RU2009118374A - Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах - Google Patents
Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009118374A RU2009118374A RU2009118374/04A RU2009118374A RU2009118374A RU 2009118374 A RU2009118374 A RU 2009118374A RU 2009118374/04 A RU2009118374/04 A RU 2009118374/04A RU 2009118374 A RU2009118374 A RU 2009118374A RU 2009118374 A RU2009118374 A RU 2009118374A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- cyanide
- hydroxy
- alkali metal
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 10
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract 15
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- -1 alkali metal cyanide Chemical class 0.000 claims abstract 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- ZRXHLJNBNWVNIM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C)=COC2=C1 ZRXHLJNBNWVNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- HYAVVFBCHISBDZ-UHFFFAOYSA-N CCCC(O)C(O)=[Se] Chemical compound CCCC(O)C(O)=[Se] HYAVVFBCHISBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical group N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ADHNRHXQGKLXBY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methylselanylbutanenitrile Chemical compound C[Se]CCC(O)C#N ADHNRHXQGKLXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 3
- WFHHBONIRRAXAT-UHFFFAOYSA-N butaneselenal Chemical compound CCCC=[Se] WFHHBONIRRAXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PICCHNWCTUUCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanethioic s-acid Chemical compound CCCC(O)C(O)=S PICCHNWCTUUCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanenitrile Chemical compound CSCCC(O)C#N VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiopropanal Chemical compound CSCCC=O CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N Selenium-L-methionine Chemical compound C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N Selenomethionine Natural products C[Se]CCC(N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 claims 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 1
- 229960002718 selenomethionine Drugs 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- INTUDBWOILOBCE-UHFFFAOYSA-N CSCCC(C(N)=O)O Chemical compound CSCCC(C(N)=O)O INTUDBWOILOBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C391/00—Compounds containing selenium
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/20—Inorganic substances, e.g. oligoelements
- A23K20/30—Oligoelements
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/16—Inorganic salts, minerals or trace elements
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/17—Amino acids, peptides or proteins
- A23L33/175—Amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/04—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной-кислоты, отличающийся тем, что он включает стадии ! взаимодействия 3-метилселенопропиональдегида формулы (I) ! , ! с цианидом щелочного металла формулы M+CN-, предпочтительно в присутствии бисульфитной соли щелочного металла формулы M+HSO3 -, где М представляет собой атом щелочного металла, в полярном протонном растворителе, ! для получения соединения 2-гидрокси-4-метилселенобутиронитрила формулы (II) ! , ! которое гидролизуют в среде горячей концентрированной сильной кислоты, в полярном протонном растворителе, для получения ожидаемого соединения формулы (IV): ! , ! которое может быть превращено в одну из его солей после добавления физиологически приемлемого основания. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (II) гидролизуют в среде горячей концентрированной серной кислоты в полярном протонном растворителе для получения соединения формулы (III) ! , ! которое само гидролизуется в среде горячей концентрированной сильной кислоты для получения соединения формулы (IV). ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что цианид щелочного металла выбран из цианида натрия, цианида калия и цианида лития. ! 4. Способ по п.2, отличающийся тем, что цианид щелочного металла выбран из цианида натрия, цианида калия и цианида лития. !5. Способ по п.1, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду. ! 6. Способ по п.2, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду. ! 7. Способ по п.3, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду. ! 8. Способ по п.4, отличающийся тем, что полярный протонный растворит
Claims (21)
1. Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной-кислоты, отличающийся тем, что он включает стадии
взаимодействия 3-метилселенопропиональдегида формулы (I)
с цианидом щелочного металла формулы M+CN-, предпочтительно в присутствии бисульфитной соли щелочного металла формулы M+HSO3 -, где М представляет собой атом щелочного металла, в полярном протонном растворителе,
для получения соединения 2-гидрокси-4-метилселенобутиронитрила формулы (II)
которое гидролизуют в среде горячей концентрированной сильной кислоты, в полярном протонном растворителе, для получения ожидаемого соединения формулы (IV):
которое может быть превращено в одну из его солей после добавления физиологически приемлемого основания.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (II) гидролизуют в среде горячей концентрированной серной кислоты в полярном протонном растворителе для получения соединения формулы (III)
которое само гидролизуется в среде горячей концентрированной сильной кислоты для получения соединения формулы (IV).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что цианид щелочного металла выбран из цианида натрия, цианида калия и цианида лития.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что цианид щелочного металла выбран из цианида натрия, цианида калия и цианида лития.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду.
6. Способ по п.2, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду.
7. Способ по п.3, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду.
8. Способ по п.4, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду.
9. Способ получения смеси 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты и 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты, отличающийся тем, что включает стадии
взаимодействия смеси 3-метилселенопропиональдегида формулы (I) и 3-метилтиопропиональдегида формулы (Ia):
с цианидом щелочного металла формулы M+CN-, предпочтительно в присутствии бисульфитной соли щелочного металла формулы M+HSO3 -, где М представляет собой атом щелочного металла, в полярном протонном растворителе,
для получения смеси 2-гидрокси-4-метилселенобутиронитрила формулы (II) и 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила формулы (IIa)
которая в результате гидролиза в среде горячей концентрированной сильной кислоты в полярном протонном растворителе дает смесь двух ожидаемых соединений формул (IV) и (IVa):
которые могут быть превращены в смесь их солей после добавления физиологически приемлемого основания, причем относительное содержание обоих соединений (IV) и (IVa) задано в начале способа относительными количествами соединений (I) и (Ia) и сохраняется на протяжении всего указанного способа получения.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что цианид щелочного металла выбран из цианида натрия, цианида калия и цианида лития.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что полярный протонный растворитель представляет собой воду.
13. Способ по п.9, отличающийся тем, что соотношение между соединением (IV) и соединением (IVa) составляет от 0,01 до 1,0 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 0,5 мас.%.
14. Способ по п.10, отличающийся тем, что соотношение между соединением (IV) и соединением (IVa) составляет от 0,01 до 1,0 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 0,5 мас.%.
15. Способ по п.11, отличающийся тем, что соотношение между соединением (IV) и соединением (IVa) составляет от 0,01 до 1,0 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 0,5 мас.%.
16. Способ по п.12, отличающийся тем, что соотношение между соединением (IV) и соединением (IVa) составляет от 0,01 до 1,0 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 0,5 мас.%.
17. Соединение 2-гидрокси-4-метилселенобутиронитрил формулы (II)
а также его энантиомеры.
18. Применение соединения формулы (II), охарактеризованного в п.17, или одного из его энантиомеров в качестве источников селенометионина и/или селена у людей или у животных.
19. Пищевая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента смесь 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты формулы (IV) и 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты формулы (IVa) и физиологически приемлемую среду.
20. Композиция по п.19, отличающаяся тем, что соотношение между соединением (IV) и соединением (IVa) составляет от 0,01 до 1,0 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 0,5 мас.%.
21. Применение смеси 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты формулы (IV) и 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты формулы (IVa) в качестве пищевого ингредиента, дополнения или добавки.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0609451A FR2907785B1 (fr) | 2006-10-27 | 2006-10-27 | Procede de preparation de l'acide 2-hydroxy-4-methylselenobutyrique, seul ou en melange avec son analogue soufre, ainsi que leurs utilisations en nutrition, en particulier en nutrition animale |
| FR06/09451 | 2006-10-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009118374A true RU2009118374A (ru) | 2010-12-10 |
| RU2453537C2 RU2453537C2 (ru) | 2012-06-20 |
Family
ID=38010676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009118374/04A RU2453537C2 (ru) | 2006-10-27 | 2007-10-26 | Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8309763B2 (ru) |
| EP (1) | EP2089405B1 (ru) |
| JP (1) | JP5350256B2 (ru) |
| KR (1) | KR101440979B1 (ru) |
| CN (1) | CN101573367A (ru) |
| ES (1) | ES2399360T3 (ru) |
| FR (1) | FR2907785B1 (ru) |
| RU (1) | RU2453537C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008049927A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2843522C1 (ru) * | 2021-03-04 | 2025-07-14 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила или его селенового эквивалента и применения |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2935393B1 (fr) * | 2008-08-29 | 2012-08-24 | Tetrahedron | Bacteries et levures enrichies en selenium organique a partir de composes seleno-hydroxyacides et leurs applications en nutrition, cosmetique et pharmacie |
| EP2545032A4 (en) * | 2010-03-09 | 2014-01-01 | Novus Int Inc | PREPARATION OF METHIONINE OR SELENOMETHIONINE FROM HOMOSERINE ON A LACTON INTERMEDIATE PRODUCT |
| FR3064006B1 (fr) | 2017-03-16 | 2019-03-29 | Adisseo France S.A.S. | Procede de fabrication de l'acide-2-hydroxy-4-methylthio-butyrique |
| CN109232342A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-01-18 | 禄丰天宝磷化工有限公司 | 一种硒代蛋氨酸羟基类似物的制备方法 |
| CN109369481A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-02-22 | 禄丰天宝磷化工有限公司 | 一种dl-2-羟基-4-甲硒基丁腈的制备和稳定存储的方法 |
| FR3115537B1 (fr) * | 2020-10-23 | 2023-01-06 | Adisseo France Sas | Procédé de fabrication catalytique d’un analogue de la méthionine |
| FR3120367B1 (fr) * | 2021-03-04 | 2024-02-16 | Adisseo France Sas | Procédé de préparation du 2-hydroxy-4-méthylthiobutyronitrile ou de son équivalent sélénié et applications |
| EP4600368A1 (en) | 2024-02-09 | 2025-08-13 | Adisseo France S.A.S. | A method for enzymatic production of an amide compound |
| FR3163937A1 (fr) | 2024-06-28 | 2026-01-02 | Adisseo France S.A.S. | Procédé de préparation du 3-méthylsélénopropanal |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2745745A (en) * | 1952-10-30 | 1956-05-15 | Monsanto Chemicals | Poultry feed |
| DE2945497A1 (de) * | 1979-03-06 | 1980-10-09 | Degussa | Derivate der d-2-hydroxy-4-methylmercaptobuttersaeure, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| FR2573376B1 (fr) | 1984-11-21 | 1989-12-01 | Bendix France | Correcteur de freinage asservi a la deceleration |
| US5583243A (en) * | 1995-05-19 | 1996-12-10 | Zinpro Corporation | Salts of alpha-hydroxy aliphatic carboxylic acids and uses thereof |
| US5906811A (en) * | 1997-06-27 | 1999-05-25 | Thione International, Inc. | Intra-oral antioxidant preparations |
| FR2827859B1 (fr) * | 2001-07-30 | 2005-09-23 | Lipha | Derives 4-(arylthio) - ou 4-(heteroarylthio) -butyrique dans la preparation de medicaments destines au traitement du diabete |
| FR2873376B1 (fr) * | 2004-07-23 | 2006-11-24 | Tetrahedron Sas | Nouveaux seleno-hydroxyacides et leurs derives, applications en nutrition, cosmetique et pharmacie |
-
2006
- 2006-10-27 FR FR0609451A patent/FR2907785B1/fr active Active
-
2007
- 2007-10-26 WO PCT/EP2007/061567 patent/WO2008049927A1/fr not_active Ceased
- 2007-10-26 CN CNA2007800440071A patent/CN101573367A/zh active Pending
- 2007-10-26 ES ES07821927T patent/ES2399360T3/es active Active
- 2007-10-26 US US12/312,024 patent/US8309763B2/en active Active
- 2007-10-26 KR KR1020097010785A patent/KR101440979B1/ko active Active
- 2007-10-26 RU RU2009118374/04A patent/RU2453537C2/ru active
- 2007-10-26 EP EP07821927A patent/EP2089405B1/fr active Active
- 2007-10-26 JP JP2009533870A patent/JP5350256B2/ja active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2843522C1 (ru) * | 2021-03-04 | 2025-07-14 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила или его селенового эквивалента и применения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2089405B1 (fr) | 2012-11-28 |
| US20100055291A1 (en) | 2010-03-04 |
| JP5350256B2 (ja) | 2013-11-27 |
| RU2453537C2 (ru) | 2012-06-20 |
| FR2907785A1 (fr) | 2008-05-02 |
| WO2008049927A1 (fr) | 2008-05-02 |
| ES2399360T3 (es) | 2013-03-27 |
| EP2089405A1 (fr) | 2009-08-19 |
| KR101440979B1 (ko) | 2014-09-17 |
| FR2907785B1 (fr) | 2009-01-16 |
| KR20090086082A (ko) | 2009-08-10 |
| CN101573367A (zh) | 2009-11-04 |
| US8309763B2 (en) | 2012-11-13 |
| JP2010507630A (ja) | 2010-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009118374A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах | |
| ES2660773T3 (es) | Procedimiento para la preparación de una sal cristalina trialcalino-metálica de L-MGDA | |
| EA200601620A1 (ru) | 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными растениями, а также содержащие их средства | |
| RU2007144868A (ru) | Способ получения трищелочных солей метилглицин-n, n-диуксусной кислоты с незначительным содержанием побочных продуктов | |
| RU2012117978A (ru) | Способ синтеза эрготионеина и его аналогов | |
| RU2011143424A (ru) | Дипептиды в качестве кормовых добавок | |
| EA200970307A1 (ru) | Способ получения галогенидов n-алкилнальтрексона | |
| AR064432A1 (es) | Proceso para la preparacion de compuestos 6, 6-dimetil-3-aza-biciclo[3.1.0]-hexano utilizando intermediarios bisulfiticos derivados de pirrolidinas biciclicas, dichos intermediarios y un metodo para su obtencion. | |
| RU2014118123A (ru) | Энантиомеры-2-гидроксипроизводных жирных кислот | |
| RU2014145889A (ru) | Обработка птицы, свиней или рыбы для снижения затрат корма или повышения привесов | |
| RU2011133056A (ru) | Пищевые композиции в виде ломтиков в желе | |
| ATE506352T1 (de) | Verfahren zur herstellung von optional 2- substituierten 1,6-dihydro-6-oxo-4- pyrimidincarboxylsäuren | |
| RU2004121138A (ru) | Способ получения метионина | |
| JP5373443B2 (ja) | ウンシュウミカン用液体肥料 | |
| MX2023009381A (es) | Alimento para ganado. | |
| EA200901616A1 (ru) | Пищевые композиции | |
| EA200501321A1 (ru) | Способ получения глимепирида и соответствующего промежуточного соединения | |
| NO20082642L (no) | Fremstilling av natriumdiformiat | |
| MY149706A (en) | Method for producing aqueous ?-sulfo fatty acid alkyl ester salt solution | |
| NZ600157A (en) | Sustained-release formulation comprising metastin derivative | |
| RU2006128735A (ru) | Композиция против старения | |
| RU2008142776A (ru) | Соли металлов жирных кислот и способ их получения | |
| UA113067C2 (xx) | Спосіб одержання хінолінкарбонової кислоти | |
| DE602004032024D1 (de) | Behandlung hochleistungsfähiger pigmentfarbstoffe mit dispergierenden etheramin-salzen | |
| RU2006112746A (ru) | Плотная питательная среда для культивирования микобактерий |