RU2010129113A - Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она - Google Patents
Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010129113A RU2010129113A RU2010129113/04A RU2010129113A RU2010129113A RU 2010129113 A RU2010129113 A RU 2010129113A RU 2010129113/04 A RU2010129113/04 A RU 2010129113/04A RU 2010129113 A RU2010129113 A RU 2010129113A RU 2010129113 A RU2010129113 A RU 2010129113A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ylmethyl
- benzo
- compound
- oxooxazolidin
- thiazin
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 43
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 22
- -1 CH2N3 Chemical compound 0.000 claims abstract 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 7
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- GVKAVXJAIOUTBO-MUMRKEEXSA-N (5r)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-[[3-(6-methoxyquinazolin-4-yl)oxypyrrolidin-1-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound O1CCOC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(C3)OC3=NC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 GVKAVXJAIOUTBO-MUMRKEEXSA-N 0.000 claims 1
- JIBHQZCSWNSZDP-LJQANCHMSA-N (5r)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-[[3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxyazetidin-1-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound O1CCOC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)OC3=CC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 JIBHQZCSWNSZDP-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- YNNMGFCDEMJFTA-QGZVFWFLSA-N (5r)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-[[3-[(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]azetidin-1-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound O1CCOC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 YNNMGFCDEMJFTA-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- PAOUMCDYSFWDBS-LJQANCHMSA-N (5r)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-[[3-[(6-methoxyquinazolin-4-yl)oxymethyl]azetidin-1-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound O1CCOC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)COC3=NC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 PAOUMCDYSFWDBS-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- RXQRBHHYBRFADC-SESVDKBCSA-N (5r)-5-[[(2s,4s)-4-(6-methoxyquinazolin-4-yl)oxy-2-(triazol-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@@H](CN1C[C@H]1OC(=O)N(C1)C=1C=C2NC(=O)CSC2=CC=1)OC1=NC=NC2=CC=C(C=C21)OC)N1C=CN=N1 RXQRBHHYBRFADC-SESVDKBCSA-N 0.000 claims 1
- BNOXQUCEOMJBTH-YFZDLVCESA-N (5r)-5-[[3-[(1r,2r)-1,2-dihydroxy-2-(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(C3)[C@@H](O)[C@H](O)C3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 BNOXQUCEOMJBTH-YFZDLVCESA-N 0.000 claims 1
- SOOUHNUVSLOHSQ-QGZVFWFLSA-N (5r)-5-[[3-[(6-fluoroquinolin-4-yl)amino]azetidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NC3=CC=NC4=CC=C(C=C43)F)=CC=C21 SOOUHNUVSLOHSQ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- SODDVPZLFNDZFB-MRXNPFEDSA-N (5r)-5-[[3-[(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]azetidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 SODDVPZLFNDZFB-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- DXVVNBQNQDLWBM-MRXNPFEDSA-N (5r)-5-[[3-[(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)oxy]azetidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)OC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 DXVVNBQNQDLWBM-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- KWYZXBPDGUTAOT-GOSISDBHSA-N (5r)-5-[[3-[(6-methoxyquinolin-4-yl)amino]azetidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NC3=CC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 KWYZXBPDGUTAOT-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- XCMAYGRCKSQSCQ-IBWFRCGGSA-N (5r)-5-[[3-[(e)-2-(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)ethenyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(C3)/C=C/C3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 XCMAYGRCKSQSCQ-IBWFRCGGSA-N 0.000 claims 1
- HDEZPHIOBKJYET-UUSAFJCLSA-N (5r)-5-[[3-[2-(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)ethyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(C3)CCC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 HDEZPHIOBKJYET-UUSAFJCLSA-N 0.000 claims 1
- JHKQXFUVWTZZSS-QGZVFWFLSA-N (5r)-5-[[3-[[(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]methyl]azetidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)CNC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 JHKQXFUVWTZZSS-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- WIMLBLDNRIANCV-LJQANCHMSA-N (5r)-5-[[4-(6-methoxyquinazolin-4-yl)oxypiperidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(CC3)OC3=NC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 WIMLBLDNRIANCV-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- PYRYUVSZQNVFAF-HXUWFJFHSA-N (5r)-5-[[4-[(3-methoxyquinoxalin-5-yl)methylidene]piperidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(CC3)=CC3=CC=CC4=NC=C(N=C43)OC)=CC=C21 PYRYUVSZQNVFAF-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- XXIOFAIHRJQMHU-GOSISDBHSA-N (5r)-5-[[4-[(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]piperidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(CC3)NC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 XXIOFAIHRJQMHU-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- KIFSTVFMJMTSIE-HXUWFJFHSA-N (5r)-5-[[4-[(6-methoxyquinolin-4-yl)amino]piperidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(CC3)NC3=CC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 KIFSTVFMJMTSIE-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- GNEXDCRLOQSTJO-SMFUYQKNSA-N (5r)-5-[[4-hydroxy-4-[hydroxy-(3-methoxyquinoxalin-5-yl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(CC3)(O)C(O)C3=CC=CC4=NC=C(N=C43)OC)=CC=C21 GNEXDCRLOQSTJO-SMFUYQKNSA-N 0.000 claims 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- FHGUGYZKCKCZAA-OAHLLOKOSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NC3=C(F)C=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 FHGUGYZKCKCZAA-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- VWOPXKBWRUJSLE-MRXNPFEDSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)methylamino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NCC3=C(F)C=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 VWOPXKBWRUJSLE-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- KRZBHKFEZHFQNP-GOSISDBHSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(3-fluoro-6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NCC3=C(F)C=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 KRZBHKFEZHFQNP-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- SBSJOACFBHXYTE-GOSISDBHSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(3-methoxyquinoxalin-5-yl)methylamino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NCC3=CC=CC4=NC=C(N=C43)OC)=CC=C21 SBSJOACFBHXYTE-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- FAXXTHITNOJMGT-QGZVFWFLSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(6-fluoroquinolin-4-yl)amino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NC3=CC=NC4=CC=C(C=C43)F)=CC=C21 FAXXTHITNOJMGT-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- XGBIQEIRXRUXOJ-MRXNPFEDSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 XGBIQEIRXRUXOJ-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- JLMAEGOJIQBZPG-GOSISDBHSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)methylamino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NCC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 JLMAEGOJIQBZPG-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- PNTUPKWGEYLFQC-GOSISDBHSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(6-methoxyquinolin-4-yl)amino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NC3=CC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 PNTUPKWGEYLFQC-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- OSKDCKGJDDQOLV-HXUWFJFHSA-N 6-[(5r)-5-[[3-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino]azetidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CC(C3)NCC3=CC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 OSKDCKGJDDQOLV-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- GYWSTHMCCLHWCY-LJQANCHMSA-N 6-[(5r)-5-[[4-(6-methoxyquinazolin-4-yl)oxypiperidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(CC3)OC3=NC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 GYWSTHMCCLHWCY-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- WJRAVYJZCLCFPQ-GOSISDBHSA-N 6-[(5r)-5-[[4-[(6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]piperidin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3CCC(CC3)NC3=CC=NC4=CC=C(N=C43)OC)=CC=C21 WJRAVYJZCLCFPQ-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- GDGMXICXXUQKKA-RFVHGSKJSA-N COC(N=C12)=CC=C1N=CC=C2N.OC(C1CN(C[C@H](CN2C(C=C3)=CC(N4)=C3SCC4=O)OC2=O)C1)=O Chemical compound COC(N=C12)=CC=C1N=CC=C2N.OC(C1CN(C[C@H](CN2C(C=C3)=CC(N4)=C3SCC4=O)OC2=O)C1)=O GDGMXICXXUQKKA-RFVHGSKJSA-N 0.000 claims 1
- CJQUEVMVHJBXES-ULIKACSMSA-N COC(N=C12)=CC=C1N=CC=C2N.OC(C1CN(C[C@H](CN2C(C=C3)=CC(N4)=C3SCC4=O)OC2=O)CC1)=O Chemical compound COC(N=C12)=CC=C1N=CC=C2N.OC(C1CN(C[C@H](CN2C(C=C3)=CC(N4)=C3SCC4=O)OC2=O)CC1)=O CJQUEVMVHJBXES-ULIKACSMSA-N 0.000 claims 1
- DCEJDEOYOMLWFQ-RBUKOAKNSA-N COC=1C=C2C(=NC=NC2=CC1)O[C@@H]1CN(CC1)C[C@@H]1CN(C(O1)=O)C=1C=CC2=C(NC=CS2)C1 Chemical compound COC=1C=C2C(=NC=NC2=CC1)O[C@@H]1CN(CC1)C[C@@H]1CN(C(O1)=O)C=1C=CC2=C(NC=CS2)C1 DCEJDEOYOMLWFQ-RBUKOAKNSA-N 0.000 claims 1
- DCEJDEOYOMLWFQ-RTBURBONSA-N COC=1C=C2C(=NC=NC2=CC1)O[C@H]1CN(CC1)C[C@@H]1CN(C(O1)=O)C=1C=CC2=C(NC=CS2)C1 Chemical compound COC=1C=C2C(=NC=NC2=CC1)O[C@H]1CN(CC1)C[C@@H]1CN(C(O1)=O)C=1C=CC2=C(NC=CS2)C1 DCEJDEOYOMLWFQ-RTBURBONSA-N 0.000 claims 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- WFYGFWMHYGBGAY-SESVDKBCSA-N n-[[(2s,4s)-4-(6-methoxyquinazolin-4-yl)oxy-1-[[(5r)-2-oxo-3-(3-oxo-4h-1,4-benzothiazin-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]acetamide Chemical compound S1CC(=O)NC2=CC(N3C[C@H](OC3=O)CN3[C@H](CNC(C)=O)C[C@@H](C3)OC3=NC=NC4=CC=C(C=C43)OC)=CC=C21 WFYGFWMHYGBGAY-SESVDKBCSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 1
- 101100439662 Arabidopsis thaliana CHR5 gene Proteins 0.000 abstract 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 abstract 2
- XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-methylene Chemical compound N[CH2] XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! где ! один или два из U, V, W и Х представляют собой N, остальные представляют собой СН или, в случае X, могут также представлять собой CRa, где Ra обозначает фтор; ! R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу; ! R2 представляет собой Н, СН2ОН, CH2N3, CH2NH2, алкилкарбониламинометил или триазол-1-илметил; ! R3 представляет собой Н или, когда n=1, R3 может также представлять собой ОН, NH2, NHCOR6 или триазол-1-ил; ! А представляет собой CR4; ! K представляет собой О, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, CH2NH, CH2CH2, СН=СН, СНОНСНОН или CHR5; ! R4 представляет собой Н или вместе с R5 образует связь, или R4 может также представлять собой ОН, когда K не является О, NH, OCH2 или NHCO; ! R5 представляет собой ОН или вместе с R4 образует связь; ! R6 представляет собой алкил; ! m=0 или 1 и n=0 или 1; и ! G представляет собой группу ! ! где Z1 представляет собой N, Z2 представляет собой СН и Z3 представляет собой СН; или !Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой N и Z3 представляет собой СН или N; или ! Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой СН и Z3 представляет собой СН или N; ! и кольцо Р выбрано из следующих групп: ! ! в которых Q представляет собой О или S; ! или соль такого соединения. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения. ! 3. Соединение формулы (I) по п.1, где ! R1 представляет собой алкоксигруппу; ! R3 представляет собой Н или, когда n=1, R3 может также представлять собой ОН, NH2 или триазол-1-ил; ! K представляет собой О, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, СН2СН2, СН=СН, СНОНСНОН или CHR5, где значения R5 определены в п.1; и ! G представляет собой группу ! ! где Z представляет собой N или СН, и кольцо Р определено в п.1; ! или соль такого соединения. ! 4. С�
Claims (19)
1. Соединение формулы (I)
где
один или два из U, V, W и Х представляют собой N, остальные представляют собой СН или, в случае X, могут также представлять собой CRa, где Ra обозначает фтор;
R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;
R2 представляет собой Н, СН2ОН, CH2N3, CH2NH2, алкилкарбониламинометил или триазол-1-илметил;
R3 представляет собой Н или, когда n=1, R3 может также представлять собой ОН, NH2, NHCOR6 или триазол-1-ил;
А представляет собой CR4;
K представляет собой О, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, CH2NH, CH2CH2, СН=СН, СНОНСНОН или CHR5;
R4 представляет собой Н или вместе с R5 образует связь, или R4 может также представлять собой ОН, когда K не является О, NH, OCH2 или NHCO;
R5 представляет собой ОН или вместе с R4 образует связь;
R6 представляет собой алкил;
m=0 или 1 и n=0 или 1; и
G представляет собой группу
где Z1 представляет собой N, Z2 представляет собой СН и Z3 представляет собой СН; или
Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой N и Z3 представляет собой СН или N; или
Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой СН и Z3 представляет собой СН или N;
и кольцо Р выбрано из следующих групп:
в которых Q представляет собой О или S;
или соль такого соединения.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой алкоксигруппу;
R3 представляет собой Н или, когда n=1, R3 может также представлять собой ОН, NH2 или триазол-1-ил;
K представляет собой О, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, СН2СН2, СН=СН, СНОНСНОН или CHR5, где значения R5 определены в п.1; и
G представляет собой группу
где Z представляет собой N или СН, и кольцо Р определено в п.1;
или соль такого соединения.
4. Соединение формулы (I) по п.3, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
5. Соединение формулы (I) по п.1, где U и V каждый представляет собой N и W и Х каждый представляет собой CH, или U и V каждый представляет собой СН и W и Х каждый представляет собой N, или также U и W каждый представляет собой N и V и Х каждый представляет собой СН; или соль такого соединения.
6. Соединение формулы (I) по п.5, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где m и n каждый = 0; или соль такого соединения.
8. Соединение формулы (I) по п.7, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
9. Соединение формулы (I) по п.1, где m=1 и n=0; или соль такого соединения.
10. Соединение формулы (I) по п.9, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
11. Соединение формулы (I) по п.1, где G представляет собой 3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил; или соль такого соединения.
12. Соединение формулы (I) по п.11, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.
13. Соединение формулы (I) по п.12, где m и n каждый = 0; или соль такого соединения.
14. Соединение формулы (I) по п.12, где m=1 и n=0; или соль такого соединения.
15. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из следующих соединений:
6-{(R)-5-[3-(6-метокси-[1,5]нафтиридин-4-илокси)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[(R)-3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[(S)-3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[(2S,4S)-2-гидроксиметил-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[(2S,4S)-2-азидометил-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)амид 1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]азетидин-3-карбоновой кислоты;
(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)амид 1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пирролидин-3-карбоновой кислоты;
6-((R)-5-{3-[(E)-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)винил]пирролидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{3-[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]пирролидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{3-[(1R,2R)-1,2-дигидрокси-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]пирролидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(3-метоксихиноксалин-5-илметилен)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{4-гидрокси-4-[гидрокси(3-метоксихиноксалин-5-ил)метил]пиперидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-((R)-5-{3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)метил]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[(2S,4S)-2-аминометил-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[(3R*,4R*)-3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)-4-[1,2,3]триазол-1-илпирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
N-{(2S,4S)-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)-1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пирролидин-2-илметил}ацетамид;
6-{(R)-5-[(3R*,4R*)-3-амино-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[(2S,4S)-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)-2-[1,2,3]триазол-1-илметилпирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[(3R*,4S*)-3-гидрокси-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[(3R*,4R*)-3-гидрокси-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
или соль такого соединения.
16. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из следующих соединений:
6-{(R)-5-[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-(6-метоксихинолин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метоксихинолин-4-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-((R)-5-{3-[(6-метоксихинолин-4-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метоксихиназолин-4-илоксиметил)азетидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
N-{(3R*,4R*)-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)-1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пирролидин-3-ил}ацетамид;
(R)-3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-[3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-((R)-5-{3-[(3-метоксихиноксалин-5-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[3-(6-метоксихинолин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
4-{1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]азетидин-3-иламино}хинолин-6-карбонитрил;
6-{(R)-5-[3-(6-фторхинолин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
6-{(R)-5-[4-(6-метоксихинолин-4-иламино)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)азетидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;
6-{(R)-5-[3-(6-фторхинолин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метоксихинолин-4-илокси)азетидин-1-илметил]-оксазолидин-2-он;
или соль такого соединения.
17. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-16 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активной составляющей соединение формулы I по одному из пп.1-16 или его фармацевтически приемлемую соль, и по крайней мере одно терапевтически инертное вспомогательное вещество.
19. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-16 или его фармацевтически приемлемой соли, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения бактериальной инфекции.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IBPCT/IB2007/055194 | 2007-12-18 | ||
| IB2007055194 | 2007-12-18 | ||
| IB2008054170 | 2008-10-10 | ||
| IBPCT/IB2008/054170 | 2008-10-10 | ||
| PCT/IB2008/055374 WO2009077989A1 (en) | 2007-12-18 | 2008-12-17 | 5-aminocyclylmethyl-oxazolidin-2-one derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010129113A true RU2010129113A (ru) | 2012-01-27 |
| RU2492169C2 RU2492169C2 (ru) | 2013-09-10 |
Family
ID=40471513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010129113/04A RU2492169C2 (ru) | 2007-12-18 | 2008-12-17 | Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9505750B2 (ru) |
| EP (1) | EP2245028B1 (ru) |
| JP (1) | JP5323088B2 (ru) |
| KR (1) | KR101578234B1 (ru) |
| CN (1) | CN101903380B (ru) |
| AR (1) | AR069800A1 (ru) |
| AT (1) | ATE546446T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008337096B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0820985A2 (ru) |
| CA (1) | CA2706837C (ru) |
| ES (1) | ES2380398T3 (ru) |
| MX (1) | MX2010006111A (ru) |
| PL (1) | PL2245028T3 (ru) |
| RU (1) | RU2492169C2 (ru) |
| TW (1) | TWI441636B (ru) |
| WO (1) | WO2009077989A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2713182C (en) | 2008-02-20 | 2016-09-13 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Azatricyclic antibiotic compounds |
| SI2344495T1 (sl) | 2008-10-07 | 2015-03-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Spojine tricikličnega oksazolidinonskega antibiotika |
| JP5490809B2 (ja) * | 2008-10-10 | 2014-05-14 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | オキサゾリジニル抗生物質 |
| US20110195949A1 (en) * | 2008-10-10 | 2011-08-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 2-benzothiophenyl- and 2-naphthyl-oxazolidinones and their azaisostere analogues as antibacterial agents |
| WO2012108376A1 (ja) | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 第一三共株式会社 | アミノ基含有ピロリジノン誘導体 |
| JP6030146B2 (ja) * | 2011-11-08 | 2016-11-24 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ | ２−オキソ−オキサゾリジン−３，５−ジイル抗生物質誘導体 |
| WO2014024056A1 (en) | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Pyrrolidine derivatives with antibacterial properties |
| AR102256A1 (es) | 2014-10-15 | 2017-02-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi |
| TW201833120A (zh) | 2017-02-17 | 2018-09-16 | 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 | 芳基噁唑啶酮抗生素化合物 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19707628A1 (de) * | 1997-02-26 | 1998-08-27 | Merck Patent Gmbh | Oxazolidinone |
| IT1297874B1 (it) | 1997-06-19 | 1999-12-20 | Ezio Pellegrinotti | Cerniera elastica per occhiali. |
| CA2355342A1 (en) | 1999-01-07 | 2000-07-13 | American Home Products Corporation | Arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives for the treatment of depression |
| MY137020A (en) | 2000-04-27 | 2008-12-31 | Abbott Lab | Diazabicyclic central nervous system active agents |
| GB0031086D0 (en) * | 2000-12-20 | 2001-01-31 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
| GB0112836D0 (en) * | 2001-05-25 | 2001-07-18 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
| GB0112834D0 (en) | 2001-05-25 | 2001-07-18 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
| WO2002096426A1 (en) | 2001-05-25 | 2002-12-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Hydantion derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases |
| TW200409637A (en) | 2002-06-26 | 2004-06-16 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| AU2003275480A1 (en) | 2002-10-07 | 2004-05-04 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds |
| ATE411312T1 (de) * | 2002-12-04 | 2008-10-15 | Glaxo Group Ltd | Chinoline und stickstoffhaltige derivatedavon und deren verwendung als antibakterielle mittel |
| DE10316081A1 (de) | 2003-04-08 | 2004-10-21 | Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität |
| US7160888B2 (en) | 2003-08-22 | 2007-01-09 | Warner Lambert Company Llc | [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia |
| WO2006024741A2 (fr) * | 2004-07-30 | 2006-03-09 | Palumed S.A. | Molecules hybrides qa ou q est une aminoquinoleine et a est un residu antibiotique, leur synthese et leurs utilisations en tant qu'agent antibacterien |
| DE102004041163A1 (de) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität |
| WO2006032466A2 (en) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | New bicyclic antibiotics |
| JP5314244B2 (ja) | 2004-10-27 | 2013-10-16 | 富山化学工業株式会社 | 新規な含窒素複素環化合物およびその塩 |
| WO2007012210A2 (de) | 2005-07-23 | 2007-02-01 | Schlittler & Co. Ag | Reiniger mit einweg-wischtasche |
| WO2007105154A2 (en) | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Antibiotic compounds |
| US7888359B2 (en) | 2006-03-23 | 2011-02-15 | Actelion Pharmaceutical Ltd. | Cyclohexyl or piperidinyl carboxamide antibiotic derivatives |
| CL2008001003A1 (es) | 2007-04-11 | 2008-10-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de oxazolidinona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para preparar un medicamento para tratar una infeccion bacteriana. |
| CL2008001002A1 (es) * | 2007-04-11 | 2008-10-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de oxazolidinona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para preparar un medicamento para tratar una infeccion bacteriana. |
-
2008
- 2008-12-17 ES ES08861657T patent/ES2380398T3/es active Active
- 2008-12-17 JP JP2010539014A patent/JP5323088B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-17 RU RU2010129113/04A patent/RU2492169C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-17 AU AU2008337096A patent/AU2008337096B2/en not_active Ceased
- 2008-12-17 EP EP08861657A patent/EP2245028B1/en not_active Not-in-force
- 2008-12-17 PL PL08861657T patent/PL2245028T3/pl unknown
- 2008-12-17 WO PCT/IB2008/055374 patent/WO2009077989A1/en not_active Ceased
- 2008-12-17 US US12/809,555 patent/US9505750B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-17 MX MX2010006111A patent/MX2010006111A/es active IP Right Grant
- 2008-12-17 CA CA2706837A patent/CA2706837C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-17 CN CN200880122170XA patent/CN101903380B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-17 KR KR1020107014614A patent/KR101578234B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-17 BR BRPI0820985-5A patent/BRPI0820985A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-17 AT AT08861657T patent/ATE546446T1/de active
- 2008-12-18 AR ARP080105521A patent/AR069800A1/es unknown
- 2008-12-18 TW TW097149419A patent/TWI441636B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200932230A (en) | 2009-08-01 |
| JP2011506593A (ja) | 2011-03-03 |
| RU2492169C2 (ru) | 2013-09-10 |
| BRPI0820985A2 (pt) | 2015-06-16 |
| ES2380398T3 (es) | 2012-05-11 |
| KR20100092965A (ko) | 2010-08-23 |
| WO2009077989A1 (en) | 2009-06-25 |
| AR069800A1 (es) | 2010-02-17 |
| US20110003789A1 (en) | 2011-01-06 |
| CA2706837A1 (en) | 2009-06-25 |
| ATE546446T1 (de) | 2012-03-15 |
| JP5323088B2 (ja) | 2013-10-23 |
| KR101578234B1 (ko) | 2015-12-16 |
| US9505750B2 (en) | 2016-11-29 |
| AU2008337096B2 (en) | 2013-10-17 |
| TWI441636B (zh) | 2014-06-21 |
| EP2245028A1 (en) | 2010-11-03 |
| PL2245028T3 (pl) | 2012-07-31 |
| CN101903380B (zh) | 2013-04-17 |
| MX2010006111A (es) | 2010-06-25 |
| CA2706837C (en) | 2016-05-03 |
| AU2008337096A1 (en) | 2009-06-25 |
| EP2245028B1 (en) | 2012-02-22 |
| CN101903380A (zh) | 2010-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010129113A (ru) | Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она | |
| RU2501799C2 (ru) | Поизводные оксазолидинона | |
| RU2506263C2 (ru) | Производные оксазолидиновых антибиотиков | |
| RU2470022C2 (ru) | Оксазолидиновые антибиотики | |
| RU2014123109A (ru) | Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила | |
| RU2007147413A (ru) | Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью | |
| JP2005525324A5 (ru) | ||
| JP2010523645A5 (ru) | ||
| HRP20030522A2 (en) | Heterocyclic compounds having antibacterial activity, process for their preparatoin and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2020532506A5 (ru) | ||
| JP2004534780A5 (ru) | ||
| RU2011118497A (ru) | Оксазолидиниловые антибиотики | |
| CN1430618A (zh) | 一种噻嗪噁唑烷酮 | |
| JP2008502689A5 (ru) | ||
| JP2002535323A5 (ru) | ||
| PE20121440A1 (es) | Derivados de oxazina y su uso como inhibidores de bace para el tratamiento de trastornos neurologicos | |
| JP2010534647A5 (ru) | ||
| CN1172484A (zh) | 杂芳环取代的苯基噁唑烷酮抗菌剂 | |
| JP2004508366A5 (ru) | ||
| RU2460723C2 (ru) | Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина | |
| PE20080360A1 (es) | Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3 | |
| JP2008505920A5 (ru) | ||
| RU2011108008A (ru) | Производные трициклического алкиламинометилоксазолидинона | |
| JP2003528096A5 (ru) | ||
| RU2010138648A (ru) | Азатрициклические соединения антибиотиков |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151218 |