RU2010117504A - Способ получения аминов путем гидрирования нитрильных соединений - Google Patents
Способ получения аминов путем гидрирования нитрильных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010117504A RU2010117504A RU2010117504/04A RU2010117504A RU2010117504A RU 2010117504 A RU2010117504 A RU 2010117504A RU 2010117504/04 A RU2010117504/04 A RU 2010117504/04A RU 2010117504 A RU2010117504 A RU 2010117504A RU 2010117504 A RU2010117504 A RU 2010117504A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- water
- washing
- stage
- alkali metal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Непрерывный способ получения соединений, содержащих, по меньшей мере, одну аминогруппу, путем гидрирования соединения, содержащего, по меньшей мере, одну нитрильную группу, отличающийся тем, что он заключается в: ! - подаче газа, содержащего водород, и соединения, содержащего, по меньшей мере, одну нитрильную группу, в поршневой реактор, в котором циркулирует реакционная среда, содержащая частицы суспендированного катализатора на основе металла Ренея, минеральное основание и воду, ! - извлечении на выходе из поршневого реактора части реакционной среды, содержащей после отделения катализатора соединение, содержащее, по меньшей мере, одну аминогруппу, и рециркуляции другой части реакционной среды в поршневой реактор, ! - рециркуляции отделенного катализатора в поршневой реактор, ! - подаче нового катализатора в поршневой реактор, ! отличающийся тем, что часть отделенного катализатора направляют на процесс регенерации, включающий на первой стадии промывку водой для удаления органических соединений, на второй стадии обработку сильным основанием и на третьей стадии промывку водным раствором гидроксида щелочного металла и/или водой. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что массовый расход R регенерированного и рециклизованного катализатора и массовый расход N подаваемого нового катализатора должно удовлетворять следующему уравнению I ! ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что массовый расход R регенерированного и рециклизованного катализатора и массовый расход N подаваемого нового катализатора должно удовлетворять следующему уравнению II ! ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию промывки водой �
Claims (26)
1. Непрерывный способ получения соединений, содержащих, по меньшей мере, одну аминогруппу, путем гидрирования соединения, содержащего, по меньшей мере, одну нитрильную группу, отличающийся тем, что он заключается в:
- подаче газа, содержащего водород, и соединения, содержащего, по меньшей мере, одну нитрильную группу, в поршневой реактор, в котором циркулирует реакционная среда, содержащая частицы суспендированного катализатора на основе металла Ренея, минеральное основание и воду,
- извлечении на выходе из поршневого реактора части реакционной среды, содержащей после отделения катализатора соединение, содержащее, по меньшей мере, одну аминогруппу, и рециркуляции другой части реакционной среды в поршневой реактор,
- рециркуляции отделенного катализатора в поршневой реактор,
- подаче нового катализатора в поршневой реактор,
отличающийся тем, что часть отделенного катализатора направляют на процесс регенерации, включающий на первой стадии промывку водой для удаления органических соединений, на второй стадии обработку сильным основанием и на третьей стадии промывку водным раствором гидроксида щелочного металла и/или водой.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что массовый расход R регенерированного и рециклизованного катализатора и массовый расход N подаваемого нового катализатора должно удовлетворять следующему уравнению I
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что массовый расход R регенерированного и рециклизованного катализатора и массовый расход N подаваемого нового катализатора должно удовлетворять следующему уравнению II
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию промывки водой осуществляют водой при температуре между 10 и 50°С.
5. Способ по одному из пп.1 или 4, отличающийся тем, что промывку водой на первой стадии проводят до получения в последней промывочной воде концентрации органического соединения ниже или равного 1 мас.%.
6. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что обработку основанием осуществляют с помощью водного раствора, содержащего гидроксид щелочного металла.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что гидроксидом щелочного металла является гидроксид натрия.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что концентрация гидроксида щелочного металла в указанном растворе находится между 10 и 25 мас.%.
9. Способ по п.6, отличающийся тем, что обработку основанием осуществляют при температуре выше 80°С.
10. Способ по п.1-4, 7, 8 или 9, отличающийся тем, что промывку водой на третьей стадии осуществляют водой и/или водным раствором гидроксида щелочного металла с минимальной концентрацией гидроксида щелочного металла 0,012 мас.% при температуре между 40 и 90°С.
11. Способ по п.1-4, 7, 8 или 9, отличающийся тем, что промывку на третьей стадии проводят до получения в последней промывочной воде концентрации гидроксида щелочного металла выше или равной 0,012 мас.%.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что гидроксидом щелочного металла является гидроксид натрия.
13. Способ по п.1-4, 7-9 или 12, отличающийся тем, что процесс регенерации осуществляют в воздушной среде.
14. Способ по п.1-4, 7-9 или 12, отличающийся тем, что процесс регенерации катализатора осуществляют в атмосфере, не содержащей кислород, или в инертной атмосфере.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что воды, используемые на стадиях промывки, и раствор щелочного металла являются обескислороженными.
16. Способ по п.1-4, 7-9, 12 или 15, отличающийся тем, что регенерированный катализатор имеет каталитическую активность, соответствующую 35-80% каталитической активности нового катализатора.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что регенерированный катализатор имеет каталитическую активность, соответствующую 40-70% каталитической активности нового катализатора.
18. Способ по п.1-4, 7-9, 12, 15 или 17, отличающийся тем, что нитрильным соединением является адипонитрил, а получаемым амином является гексаметилендиамин.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционная среда содержит растворитель, представляющий собой амин, получаемый в результате реакции гидрирования.
20. Способ по п.1-4, 7-9, 12, 15, 17 или 19, отличающийся тем, что он включает на выходе поршневого реактора зону декантации частиц катализатора, причем надосадочную фазу рециркулируют в поршневой реактор по первому внешнему контуру, включающему средство отбора среды, содержащей амин, а декантированную фазу рециркулируют в поршневой реактор по второму внешнему контуру.
21. Способ по п.1-4, 7-9, 12, 15, 17 или 19, отличающийся тем, что катализатором является катализатор на основе никеля Ренея или кобальта Ренея.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что катализатор включает промотор, выбранный из элементов, относящихся к группам IIB, IVB-VIIB Периодической системы элементов или их ассоциатов.
23. Способ по п.1-4, 7-9, 12, 15, 17, 19 или 22, отличающийся тем, что минеральное основание выбирают из группы, включающей LiOH, NaOH, KOH, RbOH, CsOH или их смесей.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что минеральное основание выбирают из группы, включающей NaOH и KOH, или их смесей.
25. Способ по п.23, отличающийся тем, что количество основания в реакционной среде составляет между 0,1 моль основания на килограмм катализатора и 2 моль основания на кг катализатора.
26. Способ по 1-4, 7-9, 12, 15, 17, 19, 22, 24 или 25, отличающийся тем, что температура реакции находится в интервале между 50°С и 150°С, а давление водорода между 0,1 МПа и 10 МПа.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0706966 | 2007-10-04 | ||
| FR0706966A FR2921922B1 (fr) | 2007-10-04 | 2007-10-04 | Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles |
| PCT/EP2008/063233 WO2009043906A1 (fr) | 2007-10-04 | 2008-10-02 | Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010117504A true RU2010117504A (ru) | 2011-11-10 |
| RU2470010C2 RU2470010C2 (ru) | 2012-12-20 |
Family
ID=39399369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010117504/04A RU2470010C2 (ru) | 2007-10-04 | 2008-10-02 | Способ получения аминов путем гидрирования нитрильных соединений |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8329955B2 (ru) |
| EP (1) | EP2193114B1 (ru) |
| JP (1) | JP5393687B2 (ru) |
| KR (1) | KR101203025B1 (ru) |
| CN (1) | CN101855197B (ru) |
| BR (1) | BRPI0816629B1 (ru) |
| ES (1) | ES2411908T3 (ru) |
| FR (1) | FR2921922B1 (ru) |
| IN (1) | IN2010CN01765A (ru) |
| RU (1) | RU2470010C2 (ru) |
| TW (1) | TW200930691A (ru) |
| WO (1) | WO2009043906A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8685421B2 (en) | 2006-07-07 | 2014-04-01 | Surmodics, Inc. | Beaded wound spacer device |
| FR2971248B1 (fr) | 2011-02-04 | 2013-08-16 | Rhodia Operations | Preparation de diamine via la preparation d'aminonitrile |
| EP2697189B2 (en) * | 2011-04-15 | 2021-08-25 | Radici Chimica Spa | Improved process for the production of hexamethylenediamine |
| WO2013117013A1 (en) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | Rhodia Operations | Process for the production of aminopropylmethylethanolamine |
| CN102701991B (zh) * | 2012-06-05 | 2013-12-18 | 河北亚诺化工有限公司 | 一种制备壬二胺的方法 |
| US10201457B2 (en) | 2014-08-01 | 2019-02-12 | Surmodics, Inc. | Wound packing device with nanotextured surface |
| US9981904B2 (en) * | 2014-08-28 | 2018-05-29 | Basf Se | Process for preparing primary amines using an unsupported cobalt catalyst |
| JP6443142B2 (ja) * | 2015-03-10 | 2018-12-26 | 三菱ケミカル株式会社 | 担持型水素添加触媒の取り出し方法 |
| CN109438256B (zh) * | 2018-11-13 | 2024-12-10 | 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 | 一种己二胺的生产方法以及生产系统 |
| CN112337409B (zh) * | 2020-11-25 | 2024-02-06 | 重庆华峰化工有限公司 | 一种己二胺的生产系统 |
| CN115215750B (zh) * | 2022-07-26 | 2024-09-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种己二胺的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2728259B1 (fr) * | 1994-12-14 | 1997-03-14 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
| US5869653A (en) * | 1997-10-30 | 1999-02-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation of nitriles to produce amines |
| FR2771091B1 (fr) | 1997-11-20 | 2000-01-14 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrogenation de dinitriles |
| FR2773086B1 (fr) * | 1997-12-29 | 2000-02-11 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de regeneration d'un catalyseur d'hydrogenation procede d'hydrogenation de composes comprenant des fonctions nitriles |
| FR2785608B1 (fr) * | 1998-11-05 | 2000-12-29 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles |
| EP1169296A4 (en) * | 1998-12-22 | 2002-11-06 | Solutia Inc | LOW PRESSURE REACTOR FOR THE PRODUCTION OF AMINES |
| FR2834984B1 (fr) * | 2002-01-21 | 2005-08-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede continu d'hydrogenation de nitriles ou composes nitres en amines |
-
2007
- 2007-10-04 FR FR0706966A patent/FR2921922B1/fr active Active
-
2008
- 2008-10-02 US US12/681,397 patent/US8329955B2/en active Active
- 2008-10-02 ES ES08805015T patent/ES2411908T3/es active Active
- 2008-10-02 EP EP08805015A patent/EP2193114B1/fr not_active Revoked
- 2008-10-02 RU RU2010117504/04A patent/RU2470010C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-10-02 CN CN2008801120126A patent/CN101855197B/zh active Active
- 2008-10-02 JP JP2010527456A patent/JP5393687B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-02 KR KR1020107007243A patent/KR101203025B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-02 BR BRPI0816629-3A patent/BRPI0816629B1/pt active IP Right Grant
- 2008-10-02 IN IN1765CHN2010 patent/IN2010CN01765A/en unknown
- 2008-10-02 WO PCT/EP2008/063233 patent/WO2009043906A1/fr not_active Ceased
- 2008-10-03 TW TW097138325A patent/TW200930691A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8329955B2 (en) | 2012-12-11 |
| TW200930691A (en) | 2009-07-16 |
| EP2193114B1 (fr) | 2013-03-06 |
| KR101203025B1 (ko) | 2012-11-20 |
| US20100267989A1 (en) | 2010-10-21 |
| JP2010540594A (ja) | 2010-12-24 |
| BRPI0816629A8 (pt) | 2020-09-08 |
| KR20100061518A (ko) | 2010-06-07 |
| FR2921922B1 (fr) | 2009-12-04 |
| WO2009043906A1 (fr) | 2009-04-09 |
| CN101855197A (zh) | 2010-10-06 |
| RU2470010C2 (ru) | 2012-12-20 |
| IN2010CN01765A (ru) | 2010-08-20 |
| EP2193114A1 (fr) | 2010-06-09 |
| FR2921922A1 (fr) | 2009-04-10 |
| BRPI0816629A2 (pt) | 2019-10-08 |
| BRPI0816629B1 (pt) | 2020-10-20 |
| CN101855197B (zh) | 2013-07-31 |
| JP5393687B2 (ja) | 2014-01-22 |
| ES2411908T3 (es) | 2013-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010117504A (ru) | Способ получения аминов путем гидрирования нитрильных соединений | |
| CN104507904B (zh) | 用于生产氨基丙基甲基乙醇胺的方法 | |
| CN102658162B (zh) | 一种用于合成乙撑胺的催化剂及制备乙撑胺的方法 | |
| CN1249017C (zh) | 由n－碳酰苯胺制备4－硝基二苯基胺和4－亚硝基二苯基胺的方法 | |
| RU2009136181A (ru) | Способ получения триэтилентетраамина | |
| RU2009114695A (ru) | Способ получения аминов гидрированием нитрильных соединений | |
| CN103347847B (zh) | 通过制备氨基腈来制备二胺 | |
| KR20040004667A (ko) | 디니트릴의 수소 첨가를 위한 친환경적 방법 | |
| CN106810455A (zh) | 一种高品质精己二胺的生产方法 | |
| JP6074689B2 (ja) | ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンを調製するための方法 | |
| CN102060714A (zh) | 一种制备4-氨基二苯胺的方法 | |
| CN102485711B (zh) | 一种n1-(2-氨乙基)-1,2-乙二胺的制备方法 | |
| EP0971876B1 (en) | A process for continuous hydrogenation of adiponitrile | |
| CN109956888A (zh) | 一种催化环己醇氨氧化裂解制备己二腈的方法 | |
| WO1998043940A9 (en) | A process for continuous hydrogenation of adiponitrile | |
| DE502006005367D1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethylenaminen | |
| CN101602691A (zh) | 由醇和/或醛氨化脱氢一步合成腈的方法 | |
| CN111646921A (zh) | 一种己内酰胺法制备己二胺关键中间体6-氨基己腈的催化剂再生方法 | |
| RU2010134416A (ru) | Способ получения нитрилов | |
| US7119230B2 (en) | Process for production of xylylenediamine and/or cyanobenzylamine | |
| RU2326108C2 (ru) | Способ производства 3-диметиламинопропиламина (дмапа) при низком давлении | |
| JP5565799B2 (ja) | 超臨界二酸化炭素中における有機ニトリル化合物の水素化物の製造方法 | |
| CN103864623A (zh) | 二胺生产的一体化工艺 | |
| JP4561063B2 (ja) | キシリレンジアミンの製造方法 | |
| JP2007176891A (ja) | 含窒素化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141003 |