[go: up one dir, main page]

RU2009136181A - Способ получения триэтилентетраамина - Google Patents

Способ получения триэтилентетраамина Download PDF

Info

Publication number
RU2009136181A
RU2009136181A RU2009136181/04A RU2009136181A RU2009136181A RU 2009136181 A RU2009136181 A RU 2009136181A RU 2009136181/04 A RU2009136181/04 A RU 2009136181/04A RU 2009136181 A RU2009136181 A RU 2009136181A RU 2009136181 A RU2009136181 A RU 2009136181A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
eddn
solvent
catalyst
edmn
eda
Prior art date
Application number
RU2009136181/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470009C2 (ru
Inventor
Кирстен ДАМЕН (DE)
Кирстен ДАМЕН
Альфред ОФТРИНГ (DE)
Альфред Офтринг
Рандольф ХУГО (DE)
Рандольф ХУГО
Катрин БАУМАНН (DE)
Катрин БАУМАНН
Тило ХАН (DE)
Тило Хан
Йоханн-Петер МЕЛЬДЕР (DE)
Йоханн-Петер Мельдер
Original Assignee
Басф Се (De)
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се (De), Басф Се filed Critical Басф Се (De)
Publication of RU2009136181A publication Critical patent/RU2009136181A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470009C2 publication Critical patent/RU2470009C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J25/00—Catalysts of the Raney type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/14—Amines containing amino groups bound to at least two aminoalkyl groups, e.g. diethylenetriamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/25—Aminoacetonitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения триэтилентетраамина (ТЭТА), при котором гидрируют этилендиаминдиацетонитрил (ЭДДН) в присутствии катализатора и растворителя, а давление составляет от 30 до 250 бар. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что ЭДДН присутствует в виде смеси аминонитрилов, содержащей по меньшей мере 30 мас.% ЭДДН и по меньшей мере 5 мас.% этилендиаминмоноацетонитрила (ЭДМН). ! 3. Способ по п.1 или 2, при котором используется катализатор Ренея. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве катализатора Ренея используется скелетный катализатор кобальт Ренея, который получали из сплава Co/Al выщелачиванием в растворе гидроксида щелочного металла и который содержит в качестве промотора по меньшей мере один из следующих элементов: Fe, Ni или Cr. ! 5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используется вода и/или органический растворитель. ! 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве растворителя используется тетрагидрофуран или метанол. ! 7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что давление составляет от 40 до 160 бар, или температура составляет от 70 до 140°С. ! 8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в смеси аминонитрилов содержится от 10 до 25 мас.% ЭДМН. ! 9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что после проведения гидрирования выделяют ТЭТА и/или диэтилентриамин (ДЭТА) и при необходимости другие этиленамины, которые содержатся в качестве побочных продуктов в каждом из полученных продуктов реакции. ! 10. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что ЭДДН и/или ЭДМН получаются при взаимодействии этилендиамина (ЭДА) с формальдегидциангидрином (ФЦГ) или взаимодействии ЭДА с формальдегидом и синильной кислотой. ! 11. Спо

Claims (14)

1. Способ получения триэтилентетраамина (ТЭТА), при котором гидрируют этилендиаминдиацетонитрил (ЭДДН) в присутствии катализатора и растворителя, а давление составляет от 30 до 250 бар.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что ЭДДН присутствует в виде смеси аминонитрилов, содержащей по меньшей мере 30 мас.% ЭДДН и по меньшей мере 5 мас.% этилендиаминмоноацетонитрила (ЭДМН).
3. Способ по п.1 или 2, при котором используется катализатор Ренея.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве катализатора Ренея используется скелетный катализатор кобальт Ренея, который получали из сплава Co/Al выщелачиванием в растворе гидроксида щелочного металла и который содержит в качестве промотора по меньшей мере один из следующих элементов: Fe, Ni или Cr.
5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используется вода и/или органический растворитель.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве растворителя используется тетрагидрофуран или метанол.
7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что давление составляет от 40 до 160 бар, или температура составляет от 70 до 140°С.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в смеси аминонитрилов содержится от 10 до 25 мас.% ЭДМН.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что после проведения гидрирования выделяют ТЭТА и/или диэтилентриамин (ДЭТА) и при необходимости другие этиленамины, которые содержатся в качестве побочных продуктов в каждом из полученных продуктов реакции.
10. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что ЭДДН и/или ЭДМН получаются при взаимодействии этилендиамина (ЭДА) с формальдегидциангидрином (ФЦГ) или взаимодействии ЭДА с формальдегидом и синильной кислотой.
11. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что ЭДДН подается со скоростью гидрирования, которая не превышает скорости, с которой ЭДДН вступает в реакцию с водородом при гидрировании.
12. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что гидрирование проводится в присутствии добавки.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что в качестве добавки применяются ЭДА или аммиак.
14. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что используется ЭДДН, который в значительной мере не содержит низкокипящих веществ.
RU2009136181/04A 2007-03-01 2008-02-27 Способ получения триэтилентетраамина RU2470009C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07103286.6 2007-03-01
EP07103286 2007-03-01
PCT/EP2008/052338 WO2008104553A1 (de) 2007-03-01 2008-02-27 Verfahren zur herstellung von triethylentetraamin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009136181A true RU2009136181A (ru) 2011-04-10
RU2470009C2 RU2470009C2 (ru) 2012-12-20

Family

ID=39327348

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009136181/04A RU2470009C2 (ru) 2007-03-01 2008-02-27 Способ получения триэтилентетраамина

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7960591B2 (ru)
EP (1) EP2114861B1 (ru)
JP (1) JP5393486B2 (ru)
KR (1) KR20090125263A (ru)
CN (1) CN101675024B (ru)
ES (1) ES2390626T3 (ru)
RU (1) RU2470009C2 (ru)
WO (1) WO2008104553A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2472772C2 (ru) * 2007-03-01 2013-01-20 Басф Се Способ получения триэтилентетрамина (тэта) через этилендиаминдиацетонитрил (эддн)
ATE482923T1 (de) * 2007-03-01 2010-10-15 Basf Se Herstellungsverfahren für ethylenamingemische
CN102256932B (zh) 2008-12-19 2014-09-10 巴斯夫欧洲公司 制备纯三乙醇胺(teoa)的方法
US20110218270A1 (en) * 2010-03-02 2011-09-08 Basf Se Use of linear triethylentetramine as curing agent for epoxy resins
JP5936556B2 (ja) * 2010-03-02 2016-06-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 直鎖状トリエチレンテトラアミンをエポキシ樹脂用の硬化剤として用いる使用
US8371007B2 (en) 2011-05-20 2013-02-12 General Electric Company Drain apparatus
WO2013030143A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn und/edmn
CN103764614A (zh) * 2011-08-31 2014-04-30 巴斯夫欧洲公司 Eddn或edmn氢化反应出料的后处理方法
WO2013030254A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von teta und/oder deta
US8946459B2 (en) 2011-08-31 2015-02-03 Basf Se Process for preparing EDDN and/or EDMN by reacting EDFA and/or EDMFA with HCN
JP2014529617A (ja) 2011-08-31 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｅｄｆａおよび／またはｅｄｍｆａおよびｄｅｔａおよび／またはｔｅｔａの製造方法
US9012638B2 (en) 2011-08-31 2015-04-21 Basf Se Process for preparing EDDN and/or EDMN by conversion of FACH and EDA
WO2013030249A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von aminen durch hydrierung von nitrilen
WO2013030144A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn, edmn, teta und deta
WO2013030255A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn sowie verfahren zur herstellung von deta und/oder teta
WO2013030259A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von teta
US9096497B2 (en) 2011-08-31 2015-08-04 Basf Se Process for preparing EDDN and EDMN
WO2013030172A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur regenierung von raney-katalysatoren
US8952156B2 (en) 2011-08-31 2015-02-10 Basf Se Process for working up reaction outputs from the hydrogenation of EDDN or EDMN
WO2013030023A1 (de) 2011-08-31 2013-03-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn sowie ein verfahren zur herstellung von deta und/oder teta
CN103764617B (zh) * 2011-08-31 2015-12-02 巴斯夫欧洲公司 通过使edfa和/或edmfa与hcn反应制备eddn和/或edmn的方法
EP2751068A1 (de) 2011-08-31 2014-07-09 Basf Se Verfahren zur herstellung von eddn und/oder edmn durch umsetzung von fach und eda
EP2920226B1 (en) * 2012-11-13 2016-12-28 Dow Global Technologies LLC Epoxy resin system containing polyethylene tetramines and triethylene diamine catalyst for resin transfer molding processes
WO2014078219A1 (en) * 2012-11-13 2014-05-22 Dow Global Technologies Llc Epoxy resin system containing polyethylene tetraamines for resin transfer molding processes
WO2014118121A1 (de) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se 2,6-bis-(aminomethyl)piperidin-derivate
WO2014131674A2 (en) * 2013-03-01 2014-09-04 Basf Se Amine composition
US20190218341A1 (en) 2016-09-19 2019-07-18 Basf Se Method for the preparation of polyamines from dinitriles and/or amino nitriles
JP2020527554A (ja) * 2017-07-10 2020-09-10 ヌーリオン ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フェノーツハップＮｏｕｒｙｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． 高級エチレンアミンを作製するためのプロセス
CN108164427B (zh) * 2017-12-27 2020-12-04 云南民族大学 一种盐酸曲恩汀的合成方法
EP4549620A1 (en) 2023-10-31 2025-05-07 Basf Se Process for making amines from nitrile compounds using hydrogen having low deuterium content produced with non-fossil energy in the absence of ammonia

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3462493A (en) * 1967-01-16 1969-08-19 Dow Chemical Co Process for making triethylenetetramine
DE2439275B2 (de) * 1974-08-16 1978-09-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Diäthylentriamin und Triäthylentetramin aus Äthylendiamin
GB1579599A (en) 1977-01-28 1980-11-19 Texaco Development Corp Catalyst pellet stabilization in the preparation of polyamines from polynitriles
JPS5459228A (en) * 1977-10-17 1979-05-12 Showa Denko Kk Preparation of ethylenediamine diacetonitrile
US4235821A (en) * 1979-02-01 1980-11-25 Suntech, Inc. Hydrogenation of aliphatic nitriles to primary amines
US4721811A (en) 1985-08-26 1988-01-26 W. R. Grace & Co. Synthesis of aliphatic polyamines
EP0222934A1 (en) 1985-09-11 1987-05-27 The Dow Chemical Company Process for preparation of polyalkylenepolyamines
JPH07107025B2 (ja) * 1986-06-04 1995-11-15 三井東圧化学株式会社 ポリエチレンポリアミンの製造方法
US5030740A (en) * 1988-10-14 1991-07-09 The Dow Chemical Company Process for preparing linearly-extended polyalkylenepolyamines
NZ232379A (en) 1989-02-07 1991-05-28 Grace W R & Co Batchwise preparation of non-cyclic aliphatic polyamines by catalytic hydrogenation of a non-cyclic aliphatic polynitrile
RU1786021C (ru) * 1990-07-20 1993-01-07 Научно-производственное объединение "Государственный институт прикладной химии" Способ получени этиленовых аминов
JPH04202163A (ja) * 1990-11-30 1992-07-22 Mitsui Toatsu Chem Inc エチレンアミン類の製造法
DE4428004A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
JPH1045682A (ja) * 1996-08-05 1998-02-17 Tosoh Corp 高品位ポリエチレンポリアミン類の製造方法
US5869653A (en) 1997-10-30 1999-02-09 Air Products And Chemicals, Inc. Hydrogenation of nitriles to produce amines
FR2773086B1 (fr) 1997-12-29 2000-02-11 Rhone Poulenc Fibres Procede de regeneration d'un catalyseur d'hydrogenation procede d'hydrogenation de composes comprenant des fonctions nitriles
DE19809687A1 (de) * 1998-03-06 1999-09-09 Basf Ag Hydrierkatalysator
DE19826396A1 (de) 1998-06-12 1999-12-16 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE10056840A1 (de) * 2000-11-16 2002-05-23 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren
DE10335991A1 (de) * 2003-08-01 2005-02-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Ethylenaminen
EP3115777B1 (en) 2004-04-19 2020-01-08 PHC Holdings Corporation Method for measuring blood components
CA2875095C (en) * 2004-07-19 2019-09-03 Philera New Zealand Limited Synthesis of triethylenetetramines
RU2472772C2 (ru) * 2007-03-01 2013-01-20 Басф Се Способ получения триэтилентетрамина (тэта) через этилендиаминдиацетонитрил (эддн)
ATE482923T1 (de) * 2007-03-01 2010-10-15 Basf Se Herstellungsverfahren für ethylenamingemische

Also Published As

Publication number Publication date
CN101675024B (zh) 2013-07-10
ES2390626T3 (es) 2012-11-14
US20100029991A1 (en) 2010-02-04
US7960591B2 (en) 2011-06-14
RU2470009C2 (ru) 2012-12-20
JP5393486B2 (ja) 2014-01-22
CN101675024A (zh) 2010-03-17
EP2114861B1 (de) 2012-09-05
JP2010520165A (ja) 2010-06-10
KR20090125263A (ko) 2009-12-04
EP2114861A1 (de) 2009-11-11
WO2008104553A1 (de) 2008-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009136181A (ru) Способ получения триэтилентетраамина
JP5415287B2 (ja) Ｅｄｄｎを経由するｔｅｔａの新規製法
US20030212298A1 (en) Method of producing hexamethylene diamine from butadiene
EP2114860B1 (de) Herstellungsverfahren für ethylenamingemische
SK9902000A3 (en) Method for regenerating a hydrogenation catalyst, method for hydrogenating compounds comprising nitrile functions
TW593235B (en) Environmentally friendly process for the hydrogenation of dinitriles
EP0913388A1 (en) Hydrogenation of nitriles to produce amines
JP2010520170A5 (ru)
JP5377335B2 (ja) テトラエチレンペンタアミンの製造方法
US6660887B1 (en) Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA)
DE59806924D1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isophorondiamin
RU2011113984A (ru) Способ получения аминов
SK6062001A3 (en) Hemihydrogenation method for dinitriles
CA2477085A1 (en) Method for the production of primary amines by hydrogenating nitriles
CA2354773C (en) Cyanoethylation of cycloaliphatic vicinal primary diamines
KR20220158047A (ko) 디아미노시클로헥산의 형성이 감소된 아디포니트릴의 수소화에 의한 헥사메틸렌디아민의 제조 방법
RU2326108C2 (ru) Способ производства 3-диметиламинопропиламина (дмапа) при низком давлении
UA90900C2 (ru) Способ производства амина
CN103601644B (zh) 一种n1-(2-氨乙基)-1,2-乙二胺的制备方法
JPS6246535B2 (ru)
JPS63287752A (ja) Ｎ−メチル化第３級アミンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160228