RU2010111550A - 2,3-замещенные индольные производные для лечения вирусных инфекций - Google Patents
2,3-замещенные индольные производные для лечения вирусных инфекций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010111550A RU2010111550A RU2010111550/04A RU2010111550A RU2010111550A RU 2010111550 A RU2010111550 A RU 2010111550A RU 2010111550/04 A RU2010111550/04 A RU 2010111550/04A RU 2010111550 A RU2010111550 A RU 2010111550A RU 2010111550 A RU2010111550 A RU 2010111550A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- heterocycloalkyl
- haloalkyl
- heteroaryl
- Prior art date
Links
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 title claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 103
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 58
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 41
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 39
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 38
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 38
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- -1 is independently Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 8
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 8
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 8
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 claims 6
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 claims 6
- 229940123627 Viral replication inhibitor Drugs 0.000 claims 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 5
- 229940124683 HCV polymerase inhibitor Drugs 0.000 claims 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 4
- 229940047124 interferons Drugs 0.000 claims 4
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 3
- IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Ribavirin Chemical group N1=C(C(=O)N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N 0.000 claims 2
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 claims 2
- 238000009175 antibody therapy Methods 0.000 claims 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 229940042399 direct acting antivirals protease inhibitors Drugs 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 claims 2
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 claims 2
- 229960000329 ribavirin Drugs 0.000 claims 2
- HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N ribavirin Natural products O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1N=CN=C1 HZCAHMRRMINHDJ-DBRKOABJSA-N 0.000 claims 2
- 229940021747 therapeutic vaccine Drugs 0.000 claims 2
- 210000002845 virion Anatomy 0.000 claims 2
- 208000005176 Hepatitis C Diseases 0.000 claims 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 claims 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 claims 1
- 229940124158 Protease/peptidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 claims 1
- 125000005741 alkyl alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000029812 viral genome replication Effects 0.000 claims 1
- 0 CC1=C(*)C(*)=C(*)N(*)C1=O Chemical compound CC1=C(*)C(*)=C(*)N(*)C1=O 0.000 description 14
- HMFFUNWEFVCUGN-QMYREGSPSA-N CC(/C(/c(c1c2)c(C(NS(c3cc(NS(C)(=O)=O)ccc3)(=O)=O)=O)[n](Cc3ccccc3C)c1ccc2Cl)=C\C=C/N)=O Chemical compound CC(/C(/c(c1c2)c(C(NS(c3cc(NS(C)(=O)=O)ccc3)(=O)=O)=O)[n](Cc3ccccc3C)c1ccc2Cl)=C\C=C/N)=O HMFFUNWEFVCUGN-QMYREGSPSA-N 0.000 description 1
- RGZMJYSAJHJBAK-UHFFFAOYSA-N CS(Nc1cc(S(NC(c([n](Cc2ccc(CN)cc2)c(c2c3)ccc3Cl)c2C2=CC=CNC2=O)=O)(=O)=O)ccc1)(=O)=O Chemical compound CS(Nc1cc(S(NC(c([n](Cc2ccc(CN)cc2)c(c2c3)ccc3Cl)c2C2=CC=CNC2=O)=O)(=O)=O)ccc1)(=O)=O RGZMJYSAJHJBAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее формулу ! ! или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, сложный эфир или пролекарство, ! где R1 представляет собой связь, -[C(R12)2]r, -[C(R12)2]r-O-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]r-N(R9)-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]q-CH=CH-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]q-C≡C-[C(R12)2]q- или -[C(R12)2]q-SO2-[C(R12)2]q-; ! R2 представляет собой -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SOR11, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SO2R11, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SO2N(R9)2, ! , ! или ; ! R3 представляет собой ! или ; ! R4, R5, R6 и R7 каждый независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, -[С(R12)2]q-циклоалкил, -[C(R12)2]q-циклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[С(R12)2]q-гетероарил, -[C(R12)2]q-галоалкил, -[C(R12)2]q-гидроксиалкил, галоген, -ОН, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 или -SO2N(R9)C(O)N(R9)2; ! каждый R8 независимо представляет собой H, алкил, алкенил, алкинил, -[С(R12)2]q-арил, -[С(R12)2]q-циклоалкил, -[C(R12)2]q-циклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероарил, галоалкил или гидроксиалкил; ! каждый R9 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, -[С(R12)2]q-O-алкил, -[C(R12)2]q-N(алкил)2, -[C(R12)2]q-арил, -[C(R12)2]q-циклоалкил, -[C(R12)2]q-циклоалкенил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[С(R12)2]q-гетероарил, галоалкил или гидроксиалкил; ! R10 представляет собой Н, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, где циклоалкильная, циклоалкенильная, гетероциклоалкильная, гетероциклоалкенильная, арильная или гетероарильная группа может необязательно и независимо иметь до 4 заместителей, каждый из которых независимо выбирается из Н, алкила, алкенила, алкинила, арила, -[С(R12)2]q-циклоалкила, -[C(R12)2]q-циклоалкенила, -[С(R12)2]q-гетероцик
Claims (47)
1. Соединение, имеющее формулу
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, сложный эфир или пролекарство,
где R1 представляет собой связь, -[C(R12)2]r, -[C(R12)2]r-O-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]r-N(R9)-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]q-CH=CH-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]q-C≡C-[C(R12)2]q- или -[C(R12)2]q-SO2-[C(R12)2]q-;
R2 представляет собой -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SOR11, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SO2R11, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SO2N(R9)2,
R3 представляет собой
R4, R5, R6 и R7 каждый независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, -[С(R12)2]q-циклоалкил, -[C(R12)2]q-циклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[С(R12)2]q-гетероарил, -[C(R12)2]q-галоалкил, -[C(R12)2]q-гидроксиалкил, галоген, -ОН, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 или -SO2N(R9)C(O)N(R9)2;
каждый R8 независимо представляет собой H, алкил, алкенил, алкинил, -[С(R12)2]q-арил, -[С(R12)2]q-циклоалкил, -[C(R12)2]q-циклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероарил, галоалкил или гидроксиалкил;
каждый R9 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, -[С(R12)2]q-O-алкил, -[C(R12)2]q-N(алкил)2, -[C(R12)2]q-арил, -[C(R12)2]q-циклоалкил, -[C(R12)2]q-циклоалкенил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[С(R12)2]q-гетероарил, галоалкил или гидроксиалкил;
R10 представляет собой Н, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, где циклоалкильная, циклоалкенильная, гетероциклоалкильная, гетероциклоалкенильная, арильная или гетероарильная группа может необязательно и независимо иметь до 4 заместителей, каждый из которых независимо выбирается из Н, алкила, алкенила, алкинила, арила, -[С(R12)2]q-циклоалкила, -[C(R12)2]q-циклоалкенила, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкила, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенила, -[С(R12)2]q-гетероарила, -[С(R12)2]q-галоалкила, -[С(R12)2]q-гидроксиалкила, галогена, -ОН, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 и -SO2N(R9)C(O)N(R9)2, так что, когда R1 представляет собой связь, R10 не представляет собой Н;
каждый R11 независимо представляет собой алкил, арил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил, галоалкил, гидрокси или гидроксиалкил, где циклоалкильная, циклоалкенильная, гетероциклоалкильная, гетероциклоалкенильная, арильная или гетероарильная группа может необязательно и независимо иметь до 4 заместителей, каждый из которых независимо выбирается из -Н, алкила, алкенила, алкинила, арила, -[С(R12)2]q-циклоалкила, -[C(R12)2]q-циклоалкенила, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкила, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенила, -[С(R12)2]q-гетероарила, -[С(R12)2]q-галоалкила, -[С(R12)2]q-гидроксиалкила, галогена, -OH, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2алкила, -[C(R12)2]q-NHSO2циклоалкила, -[C(R12)2]q-NHSO2арила, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 и -SO2N(R9)C(O)N(R9)2;
каждый R12 независимо представляет собой H, галоген, -N(R9)2, -OR9, алкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, где циклоалкильная, циклоалкенильная, гетероциклоалкильная или гетероциклоалкенильная группа может необязательно и независимо иметь до 4 заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, галогена, галоалкила, гидроксиалкила, -ОН, -CN, -С(O)алкила, -С(O)Оалкила, -С(O)NH-алкила, -С(O)N(алкил)2, -О-алкила, -NH2, -NH(алкил), -N(алкил)2, -NHC(O)алкила, -NHSО2алкила, -SO2алкила или -SO2NH-алкила, или две группы R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием циклоалкила, гетероциклоалкила или С=O группы;
каждый R20 независимо представляет собой алкил, арил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, или обе группы R20 и атомы углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием циклоалкильной, циклогетероалкильной, арильной или гетероарильной группы, где циклоалкильная, циклогетероалкильная, арильная или гетероарильная группа может иметь до четырех заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, алкенила, алкинила, галогена, -ОН, -OR9, -CN, -[С(R12)2]q-циклоалкила, -[С(R12)2]q-циклоалкенила, [С(R12)2]q-гетероциклоалкила, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкенила, -[C(R12)2]q-галоалкила, -[С(R12)2]q-гидроксиалкила, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 и -SO2N(R9)C(O)N(R9)2;
каждый R30 независимо представляет собой H, алкил, алкенил, алкинил, арил, -[С(R12)2]qциклоалкил, -[С(R12)2]q-циклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероарил, -[C(R12)2]q-галоалкил, -[C(R12)2]q-гидроксиалкил, галоген, -ОН, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 или -SO2N(R9)C(O)N(R9)2, или две соседние группы R30 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием от -3- до 7-членного цикла, выбранного из арила, циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;
каждый р независимо представляет собой 0, 1 или 2;
каждый q независимо представляет собой целое число от 0 до 4; и
каждый r независимо представляет собой целое число от 1 до 4.
2. Соединение по п.1, где R2 представляет собой -C(O)NHSO2R11 или -C(O)NHSO2N(R9)2, где R9 представляет собой Н, алкил, -алкил-N(алкил)2, арил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил, и R11 представляет собой алкил, -алкил-N(алкил)2, арил, циклоалкил, галоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил или гидроксиалкил.
4. Соединение по п.2, где R1 представляет собой -[C(R12)2]r-.
6. Соединение по п.5, где R1 представляет собой -СН2-.
7. Соединение по п.2, где R4 и R7 каждый независимо представляет собой Н, алкил, галоген или -ОН; R5 представляет собой Н, алкил, -О-алкил, -О-галоалкил, циклоалкил, галоген, галоалкил, -ОН, гидроксиалкил, -NH2 или -CN; и R6 представляет собой Н, алкил, -О-алкил, -О-галоалкил, циклоалкил, галоген, галоалкил, -ОН, гидроксиалкил, -NH2 или -CN.
8. Соединение по п.2, где R10 представляет собой арил или гетероарил.
9. Соединение по п.8, где R10 представляет собой
где R13 представляет собой H, F, Br или Cl; R14 обозначает до четырех необязательных и дополнительных заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, циклоалкила, CF3, -CN, галогена, -О-алкила, -O-галоалкила, -NHSO2-алкила, -NO2, -C(O)NH2, -С(O)NH-алкила, -С(O)ОН, -ОН, -NH2, -SO2алкила, -SO2NH-алкила, -S-алкила, -CH2NH2, -СН2ОН, -SO2NH2, -NHC(O)-алкила, -С(O)O-алкила, -С(О)-гетероциклоалкила и гетероарила; каждый R15 независимо представляет собой алкил, циклоалкил, CF3, -CN, галоген, -О-алкил, -О-галоалкил, -NHSO2-алкил, -NO2, -C(O)NH2, -С(O)NH-алкил, -С(O)ОН, -ОН, -NH2, -SO2алкил, -SO2NH-алкил, -S-алкил, -CH2NH2, -СН2ОН, -SO2NH2, -NHC(O)-алкил, -С(O)O-алкил, -С(O)-гетероциклоалкил или гетероарил; и
14. Соединение по п.13, где R1 представляет собой -СН2-.
15. Соединение по п.9, где R4 и R7 каждый независимо представляет собой Н, алкил, галоген или -ОН, R5 представляет собой Н, алкил, -О-алкил, -О-галоалкил, циклоалкил, галоген, галоалкил, -ОН, гидроксиалкил, -NH2 или -CN, и R6 представляет собой Н, алкил, -О-алкил, -О-галоалкил, циклоалкил, галоген, галоалкил, -ОН, гидроксиалкил, -NH2 или -CN.
16. Соединение по п.15, где R10 представляет собой арил или гетероарил.
17. Соединение по п.16, где R10 представляет собой
где R13 представляет собой H, F, Br или Cl; R14 обозначает до четырех необязательных и дополнительных заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, циклоалкила, CF3, -CN, галогена, -О-алкила, -О-галоалкила, -NHSO2-алкила, -NO2, -C(O)NH2, -С(O)NH-алкила, -С(O)ОН, -ОН, -NH2, -SO2алкила, -SO2NH-алкила, -S-алкила, -CH2NH2, -СН2ОН, -SO2NH2, -NHC(O)-алкила, -С(O)O-алкила, -С(О)-гетероциклоалкила и гетероарила; и обозначает пиридильную группу, где кольцевой атом азота может находиться в любом из пяти положений незамещенного кольцевого атома.
20. Соединение по п.3, где каждый R30 представляет собой Н.
21. Соединение по п.9, где каждый R30 представляет собой Н.
22. Соединение по п.17, где каждый R30 представляет собой Н.
23. Соединение по п.1, имеющее формулу
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, сложный эфир или пролекарство,
R2 представляет собой -C(O)NHSO2R11, -C(O)NHSO2N(R9)2, -C(O)N(алкил)SO2R11 или -C(O)N(алкил)SO2N(R9)2;
R3 представляет собой
R4, R5, R6 и R7 каждый независимо предствляет собой Н, алкил, -[C(R12)2]q-циклоалкил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкил, галоалкил, галоген, -ОН, -OR9 или -N(R9)2;
каждый R9 независимо представляет собой Н, алкил, -алкил-N(алкил)2, циклоалкил, гетероциклоалкил, галоалкил или гидроксиалкил;
R10 представляет собой
так что, когда R1 представляет собой связь, R10 не представляет собой Н;
каждый R11 независимо представляет собой алкил, -алкил-N(алкил)2, арил, циклоалкил, галоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил или гидроксиалкил;
каждый R12 независимо представляет собой Н, галоген, -N(алкил)2, -ОН, -О-алкил, алкил, циклоалкил или гетероциклоалкил, или две R12 группы вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием циклоалкила, гетероциклоалкила или С=O группы;
R13 представляет собой Н, F, Br или Cl;
R14 обозначает до четырех необязательных и дополнительных заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, циклоалкила, CF3, -CN, галогена, -О-алкила, -О-галоалкила, -NHSO2-алкила, -NO2, -C(O)NH2, -С(O)NH-алкила, -С(O)ОН, -ОН, -NH2, -SO2алкила, -SO2NH-алкила, -S-алкила, -CH2NH2, -СН2ОН, -SO2NH2, -NHC(O)-алкила, -С(O)O-алкила, -С(O)-гетероциклоалкила и гетероарила;
каждый R15 независимо представляет собой алкил, циклоалкил, CF3, -CN, галоген, -О-алкил, -O-галоалкил, -NHSO2-алкил, -NO2, -C(O)NH2, -C(O)NH-алкил, -С(O)ОН, -ОН, -NH2, -SO2алкил, -SO2NH-алкил, -S-алкил, -CH2NH2, -СН2ОН, -SO2NH2, -NHC(O)-алкил, -С(O)O-алкил, -С(O)-гетероциклоалкил или гетероарил;
каждый R30 независимо представляет собой Н, галоген, -N(алкил)2, -ОН, -О-алкил, -О-галоалкил, алкил, циклоалкил или гетероциклоалкил, или две соседние группы R30 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием от -3- до 7-членного кольца, выбранного из арила, циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;
каждый q независимо представляет собой целое число от 0 до 4;
каждый r независимо представляет собой целое число от 1 до 4; и
24. Соединение по п.23, где
R1 представляет собой -СН2-;
R2 представляет собой -C(O)NHSO2R11 или -C(O)NHSO2N(R9)2;
R3 представляет собой
R4, R5, R6 и R7 каждый независимо представляет собой Н, алкил, галоалкил или галоген;
каждый R9 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, галоалкил или гидроксиалкил; и
каждый R11 независимо представляет собой алкил, арил или циклоалкил.
25. Соединение, имеющее формулу
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры и пролекарства,
где R1 представляет собой связь, -[C(R12)2]r, -[C(R12)2]r-O-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]r-N(R9)-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]q-CH=CH-[C(R12)2]q-, -[C(R12)2]q-C≡C-[C(R12)2]q- или -[C(R12)2]q-SO2-[C(R12)2]q-;
R2 представляет собой -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SOR11, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SO2R11, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)SO2N(R9)2,
R3 представляет собой
R4, R5, R6 и R7 каждый независимо предствляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, арил, -[С(R12)2]q-циклоалкил, -[С(R12)2]q-циклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероарил, -[C(R12)2]q-галоалкил, -[C(R12)2]q-гидроксиалкил, галоген, -ОН, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]p-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 или -SO2N(R9)C(O)N(R9)2;
каждый R8 независимо представляет собой H, алкил, алкенил, алкинил, -[С(R12)2]q-арил, -[C(R12)2]q-циклоалкил, -[C(R12)2]q-циклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[C(R12)2]q-reTepoapnn, галоалкил или гидроксиалкил;
каждый R9 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, -[С(R12)2]q-O-алкил, -[C(R12)2]q-N(алкил)2, -[C(R12)2]q-арил, -[C(R12)2]q-циклоалкил, -[С(R12)q-циклоалкенил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероарил, галоалкил или гидроксиалкил;
R10 представляет собой Н, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, арил, гетероарил, где циклоалкильная, циклоалкенильная, гетероциклоалкильная, гетероциклоалкенильная, арильная или гетероарильная группа может необязательно и независимо иметь до 4 заместителей, каждый из которых независимо выбирается из -Н, алкила, алкенила, алкинила, арила, -[С(R12)2]q-циклоалкила, -[C(R12)2]q-циклоалкенила, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкила, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенила, -[С(R12)2]q-гетероарила, -[C(R12)2]q-галоалкила, -[С(R12)2]q-гидроксиалкила, галогена, -ОН, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, [C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 и -SO2N(R9)C(O)N(R9)2, так что, когда R1 представляет собой связь, R10 не представляет собой Н;
каждый R11 независимо представляет собой алкил, арил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, гетероарил, галоалкил, гидрокси или гидроксиалкил, где циклоалкильная, циклоалкенильная, гетероциклоалкильная, гетероциклоалкенильная, арильная или гетероарильная группа может необязательно и независимо иметь до 4 заместителей, каждый из которых независимо выбирается из -Н, алкила, алкенила, алкинила, арила -[С(R12)2]q-циклоалкила, -[C(R12)2]q-циклоалкенила, -[С(R12)q-гетероциклоалкила, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенила, -[С(R12)2]q-гетероарила, -[С(R12)2]q-галоалкила, -[С(R12)2]q-гидроксиалкила, галогена, -ОН, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2алкила, -[С(R12)2]q-NHSO2циклоалкила, -[C(R12)2]q-NHSO2арила, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 и -SO2N(R9)C(O)N(R9)2;
каждый R12 независимо представляет собой H, галоген, -N(R9)2, -OR9, алкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкенил, где циклоалкильная, циклоалкенильная, гетероциклоалкильная или гетероциклоалкенильная группа может необязательно и независимо иметь до 4 заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, галогена, галоалкила, гидроксиалкила, -ОН, -CN, -С(O)алкила, -С(O)Оалкила, -С(O)NH-алкила, -С(O)N(алкил)2, -О-алкила, -NH2, -NH(алкил), -N(алкил)2, -NHC(O)алкила, -NHSO2алкила, -SO2алкила или -SO2NH-алкила, или две группы R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием циклоалкила, гетероциклоалкила или С=O группы;
каждый R20 независимо представляет собой алкил, арил, циклоалкил, гетероциклоалкил или гетероарил, или обе группы R20 и атомы углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием циклоалкильной, циклогетероалкильной, арильной или гетероарильной группы, где циклоалкильная, циклогетероалкильная, арильная или гетероарильная группа может иметь до четырех заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, алкенила, алкинила, галогена, -ОН, -OR9, -CN, -[С(R12)2]q-циклоалкила, -[С(R12)2]q-циклоалкенила, [С(R12)2]q-гетероциклоалкила, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкенила, -[C(R12)2]q-галоалкила, -[С(R12)2]q-гидроксиалкила, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 и -SO2N(R9)C(O)N(R9)2;
каждый R30 независимо выбирается из -H, алкила, алкенила, алкинила, арила, -[С(R12)2]q-циклоалкила, -[С(R12)2]q-циклоалкенила, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкила, -[C(R12)2]q-гетероциклоалкенила, -[C(R12)2]q-гетероарила, -[C(R12)2]q-галоалкила, -[С(R12)2]q-гидроксиалкила, галогена, -ОН, -OR9, -CN, -[C(R12)2]q-C(O)R8, -[C(R12)2]q-C(O)OR9, -[C(R12)2]q-C(O)N(R9)2, [C(R12)2]q-OR9, -[C(R12)2]q-N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHC(O)R8, -[C(R12)2]q-NR8C(O)N(R9)2, -[C(R12)2]q-NHSO2R11, -[C(R12)2]q-S(O)pR11, -[C(R12)2]q-SO2N(R9)2 и -SO2N(R9)C(O)N(R9)2, или две соседние R30 группы вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием от -3- до 7-членного кольца, выбранного из арила, циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила;
R31 представляет собой алкил, алкенил, алкинил, арил, -[C(R12)2]q-циклоалкил, -[С(R12)2]q-циклоалкенил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкил, -[С(R12)2]q-гетероциклоалкенил, -[C(R12)2]q-гетероарил, -[С(R12)2]q-галоалкил или -[С(R12)2]q-гидроксиалкил;
каждый р независимо представляет собой 0, 1 или 2;
каждый q независимо представляет собой целое число от 0 до 4; и
каждый r независимо представляет собой целое число от 1 до 4.
26. Соединение по п.25, где R2 представляет собой -C(O)NHSO2R11 или -C(O)NHSO2N(R9)2, где R9 представляет собой Н, алкил, арил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил, и R11 представляет собой алкил, арил, циклоалкил, галоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил или гидроксиалкил.
27. Соединение по п.26, где каждый R30 независимо представляет собой, Н, галоген, -N(алкил)2, -ОН, -О-алкил, -О-галоалкил, алкил, циклоалкил или гетероциклоалкил, или две соседние группы R30 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием арильной, циклоалкильной, гетероарильной или гетероциклоалкильной группы.
29. Соединение по п.28, где R1 представляет собой -[C(R12)2]r-.
31. Соединение по п.30, где R1 представляет собой -СН2-.
32. Соединение по п.29, где R4 и R7 каждый независимо представляет собой Н, галоген или -ОН, R5 представляет собой Н, алкил, -О-алкил, -О-галоалкил, циклоалкил, галоген, галоалкил, -ОН, гидроксиалкил, -NH2 или -CN, и R6 представляет собой Н, алкил, -О-алкил, -О-галоалкил, циклоалкил, галоген, галоалкил, -ОН, гидроксиалкил, -NH2 или -CN.
33. Соединение по п.32, где R10 представляет собой арил или гетероарил.
34. Соединение по п.33, где R10 представляет собой
где R13 представляет собой H, F, Br или Cl, R14 обозначает до четырех необязательных и дополнительных заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, циклоалкила, CF3, -CN, галогена, -О-алкила, -О-галоалкила, -NHSO2-алкила, -NO2, -C(O)NH2, -С(O)NH-алкила, -С(O)ОН, -ОН, -NH2, -SO2-алкила, -SO2NH-алкила, -S-алкила, -CH2NH2, -СН2ОН, -SO2NH2, -NHC(O)-алкила, -С(O)O-алкила, -С(О)-гетероциклоалкила и гетероарила, и обозначает пиридильную группу, где кольцевой атом азота может находиться в любом из пяти положений незамещенного кольцевого атома.
37. Соединение по п.25, имеющее формулу
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват, сложный эфир или пролекарство,
R2 представляет собой -C(O)NHSO2R11, -C(O)NHSO2N(R9)2, -C(O)N(алкил)SO2R11 или -C(O)N(алкил)SO2N(R9)2;
R3 представляет собой
R4, R5, R6 и R7 каждый независимо предствляет собой Н, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, галоалкил, галоген, -ОН, -ОН, -О-алкил, -О-галоалкил, -NH2, -NH-алкил или -N(алкил)2;
каждый R9 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, галоалкил или гидроксиалкил;
R10 представляет собой
так что, когда R1 представляет собой связь, R10 не представляет собой Н;
каждый R11 независимо представляет собой алкил, арил, циклоалкил, галоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил или гидроксиалкил;
R13 представляет собой Н, F, Br или Cl;
R14 обозначает до четырех необязательных и дополнительных заместителей, каждый из которых независимо выбирается из алкила, циклоалкила, CF3, -CN, галогена, -О-алкила, -О-галоалкила, -NHSO2-алкила, -NO2, -C(O)NH2, -С(O)NH-алкила, -С(O)ОН, -ОН, -NH2, -SO2алкила, -SO2NH-алкила, -S-алкила, -CH2NH2, -СН2ОН, -SO2NH2, -NHC(O)-алкила, -С(O)O-алкила, -С(O)-гетероциклоалкила и гетероарила;
каждый R30 независимо представляет собой Н, галоген, -N(алкил)2, -ОН, -О-алкил, -О-галоалкил, алкил, циклоалкил или гетероциклоалкил, или две соседние R30 группы вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, соединяются с формированием арильной, циклоалкильной, гетероарильной или гетероциклоалкильной группы;
каждый q независимо представляет собой целое число от 0 до 4;
каждый r независимо представляет собой целое число от 1 до 4; и
39. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по пп.1, 25 или 38 или его фармацевтически приемлемую соль, сольват, сложный эфир или пролекарство, и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель.
40. Применение соединения по пп.1, 25 или 38 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата, сложного эфира или пролекарства для приготовления лекарственного средства для лечения вирусной инфекции.
41. Применение по п.40, где лекарственное средство для лечения вирусной инфекции содержит, по меньшей мере, один дополнительный противовирусный агент, где дополнительный агент выбирается из ингибитора полимеразы HCV, интерферона, ингибитора вирусной репликации, нуклеозида, антисмыслового агента, терапевтической вакцины, ингибитора вирусной протеазы, ингибитора образования вириона, терапии антителами (моноклональными или поликлональными) и любого агента, полезного для лечения нарушения, связанного с РНК-зависимой полимеразой.
42. Применение по п.41, где дополнительный агент(ы) выбирается(ются) из одного или более ингибитора полимеразы HCV, ингибитора вирусной протеазы, нуклеозида, интерферона, пегилированного интерферона или ингибитора вирусной репликации.
43. Применение по п.42, где ингибитор вирусной репликации представляет собой рибавирин.
44. Фармацевтическая композиция по п.39, кроме того, содержащая, по меньшей мере, один дополнительный противовирусный агент, где дополнительный агент выбирается из ингибитора полимеразы HCV, интерферона, ингибитора вирусной репликации, нуклеозида, антисмыслового агента, терапевтической вакцины, ингибитора вирусной протеазы, ингибитора образования вириона, терапии антителами (моноклональными или поликлональными) и любого агента, полезного для лечения нарушения, связанного с РНК-зависимой полимеразой.
45. Фармацевтическая композиция по п.44, где дополнительный агент(ы) выбирается(ются) из одного или более ингибитора полимеразы HCV, ингибитора вирусной протеазы, нуклеозида, интерферона, пегилированного интерферона или ингибитора вирусной репликации.
46. Фармацевтическая композиция по п.45, где ингибитор вирусной репликации представляет собой рибавирин.
47. Применение по п.40, где вирусная инфекция представляет собой инфекцию, вызываемую вирусом гепатита С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US96874507P | 2007-08-29 | 2007-08-29 | |
| US60/968,745 | 2007-08-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010111550A true RU2010111550A (ru) | 2011-10-10 |
Family
ID=40220015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010111550/04A RU2010111550A (ru) | 2007-08-29 | 2008-08-27 | 2,3-замещенные индольные производные для лечения вирусных инфекций |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8143305B2 (ru) |
| EP (1) | EP2197842B1 (ru) |
| JP (1) | JP5272007B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100049667A (ru) |
| CN (1) | CN101842353A (ru) |
| AR (1) | AR068107A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008295476B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0816116A2 (ru) |
| CA (1) | CA2697375A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008002538A1 (ru) |
| CO (1) | CO6321236A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP10010002A (ru) |
| MX (1) | MX2010002319A (ru) |
| PE (1) | PE20090995A1 (ru) |
| RU (1) | RU2010111550A (ru) |
| TW (1) | TW200924751A (ru) |
| WO (1) | WO2009032116A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201001335B (ru) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110104109A1 (en) * | 2005-07-13 | 2011-05-05 | Frank Bennett | Tetracyclic indole derivatives and their use for treating or preventing viral infections |
| JP5079818B2 (ja) | 2006-12-22 | 2012-11-21 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | Hcvおよび関連するウイルス疾患の治療または予防のための4,5−環インドール誘導体 |
| CN101611025A (zh) | 2006-12-22 | 2009-12-23 | 先灵公司 | 5,6-环化的吲哚衍生物及其使用方法 |
| CN101611002A (zh) | 2006-12-22 | 2009-12-23 | 先灵公司 | 用于治疗或预防hcv和相关病毒感染的4,5-环化吲哚衍生物 |
| CA2697454C (en) * | 2007-08-29 | 2015-11-03 | Schering Corporation | 2-carboxy substituted indole derivatives and methods of use thereof |
| MX2010002318A (es) * | 2007-08-29 | 2010-03-22 | Schering Corp | Derivados azaindol 2,3-sustituidos para tratar infecciones virales. |
| CA2705587A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Schering Corporation | 3-aminosulfonyl substituted indole derivatives and methods of use thereof |
| US8765757B2 (en) * | 2007-11-16 | 2014-07-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 3-heterocyclic substituted indole derivatives and methods of use thereof |
| MX2010013630A (es) * | 2008-06-13 | 2010-12-21 | Schering Corp | Derivados triciclicos de indol y metodos de uso de los mismos. |
| PE20110409A1 (es) | 2008-07-23 | 2011-06-22 | Hoffmann La Roche | Compuestos heterociclicos antiviricos |
| BRPI0920513A2 (pt) | 2008-09-26 | 2019-09-24 | F Hoffamann La Roche Ag | derivados de pirina ou pirazina para tratar hcv |
| EP2421831A1 (en) | 2009-04-25 | 2012-02-29 | F. Hoffmann-La Roche AG | Heterocyclic antiviral compounds |
| EP2435424B1 (en) | 2009-05-29 | 2015-01-21 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antiviral compounds composed of three linked aryl moieties to treat diseases such as hepatitis c |
| AR077004A1 (es) | 2009-06-09 | 2011-07-27 | Hoffmann La Roche | Compuestos heterociclicos antivirales |
| TW201103545A (en) | 2009-06-24 | 2011-02-01 | Hoffmann La Roche | Heterocyclic antiviral compound |
| CA2768924A1 (en) | 2009-09-21 | 2011-03-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterocyclic antiviral compounds |
| WO2011049988A2 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Eiger Biopharmaceuticals, Inc. | Indazoles to treat flaviviridae virus infection |
| US20120276047A1 (en) | 2009-11-25 | 2012-11-01 | Rosenblum Stuart B | Fused tricyclic compounds and derivatives thereof useful for the treatment of viral diseases |
| WO2011087740A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-07-21 | Schering Corporation | Fused tricyclic compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| EP2545060B1 (en) | 2010-03-09 | 2015-11-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Fused tricyclic silyl compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| AU2011286276A1 (en) | 2010-07-26 | 2013-01-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted biphenylene compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| EP2621279B1 (en) | 2010-09-29 | 2018-04-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Fused tetracycle derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| JP2014500277A (ja) | 2010-12-09 | 2014-01-09 | アムジエン・インコーポレーテツド | Pim阻害剤としての二環式化合物 |
| JP2014510105A (ja) | 2011-03-22 | 2014-04-24 | アムジエン・インコーポレーテツド | Pim阻害剤としてのアゾール化合物 |
| EP2697242B1 (en) | 2011-04-13 | 2018-10-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2'-azido substituted nucleoside derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| CA2832459A1 (en) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2'-substituted nucleoside derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| WO2013033899A1 (en) | 2011-09-08 | 2013-03-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted benzofuran compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| WO2013033900A1 (en) | 2011-09-08 | 2013-03-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tetracyclic heterocycle compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| WO2013033901A1 (en) | 2011-09-08 | 2013-03-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heterocyclic-substituted benzofuran derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| US20140378416A1 (en) | 2011-09-14 | 2014-12-25 | Michael P. Dwyer | Silyl-containing heterocyclic compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| US9657013B2 (en) | 2012-02-29 | 2017-05-23 | Baruch S. Blumberg Institute | Inhibitors of hepatitis B virus covalently closed circular DNA formation and their method of use |
| US8889730B2 (en) | 2012-04-10 | 2014-11-18 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
| US9242988B2 (en) | 2012-10-17 | 2016-01-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2′-cyano substituted nucleoside derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| EP2909210A4 (en) | 2012-10-17 | 2016-04-06 | Merck Sharp & Dohme | 2'-DISUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRUS DISEASES |
| AR092959A1 (es) | 2012-10-17 | 2015-05-06 | Merck Sharp & Dohme | Derivados de nucleosidos 2-metil sustituidos y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades virales |
| AU2013344757A1 (en) | 2012-11-19 | 2015-05-21 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2 -alkynyl substituted nucleoside derivatives for treating viral diseases |
| CA2905242C (en) | 2013-03-15 | 2016-11-29 | Pfizer Inc. | Indole compounds that activate ampk |
| WO2014204831A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cyclic phosphonate substituted nucleoside derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| WO2014205593A1 (en) | 2013-06-24 | 2014-12-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted benzofuran compounds and methods of use thereof for treatment of viral diseases |
| WO2014205592A1 (en) | 2013-06-24 | 2014-12-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heterocyclic compounds and methods of use thereof for treatment of hepatitis c |
| EP3063140A4 (en) | 2013-10-30 | 2017-11-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pseudopolymorphs of an hcv ns5a inhibitor and uses thereof |
| CN105254617A (zh) * | 2014-07-16 | 2016-01-20 | 南开大学 | 抗丙型肝炎病毒(hcv)吲哚类化合物及其制备方法和用途 |
| SMT202000540T1 (it) | 2014-10-06 | 2020-11-10 | Vertex Pharma | Modulatori di regolatore di conduttanza transmembrana di fibrosi cistica |
| CA2988572A1 (en) | 2015-06-26 | 2016-12-29 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 2,3-dihydro-4h-1,3-benzoxazin-4-one derivatives as modulators of cholinergic muscarinic m1 receptor |
| EP3366679B1 (en) | 2015-10-20 | 2021-03-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
| US10738030B2 (en) | 2016-03-31 | 2020-08-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| WO2017223012A1 (en) | 2016-06-20 | 2017-12-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cyclic phosphate substituted nucleoside compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases |
| JOP20190042B1 (ar) | 2016-09-30 | 2021-08-17 | Vertex Pharma | مُعدِّل لمنظم موصلية التليف الكيسي عبر الغشاء، وتركيبات صيدلانية، وطرق للعلاج، وعملية لتصنيع المُعدِّل |
| WO2018086531A1 (zh) * | 2016-11-08 | 2018-05-17 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 作为cccDNA抑制剂的磺酰胺类化合物 |
| UY37513A (es) | 2016-12-09 | 2018-07-31 | Vertex Pharma | Modulador del regulador de conductancia transmembrana de fibrosis quística, composiciones farmacéuticas, métodos de tratamiento y proceso para producir el modulador |
| US11253509B2 (en) | 2017-06-08 | 2022-02-22 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| BR112020000941A2 (pt) | 2017-07-17 | 2020-07-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | métodos de tratamento para fibrose cística |
| AU2018309043B2 (en) | 2017-08-02 | 2022-03-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for preparing pyrrolidine compounds |
| US10988454B2 (en) * | 2017-09-14 | 2021-04-27 | Abbvie Overseas S.À.R.L. | Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use |
| CA3078893A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Crystalline forms and compositions of cftr modulators |
| US11465985B2 (en) | 2017-12-08 | 2022-10-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
| EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
| TWI748194B (zh) | 2018-06-28 | 2021-12-01 | 德商菲尼克斯 Fxr有限責任公司 | 含有雙環核心部分之新穎lxr調節劑 |
| CN116874406A (zh) * | 2023-06-25 | 2023-10-13 | 山东大学 | 一种吲哚酰基磺酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE648639C (de) | 1935-05-19 | 1937-08-05 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Dipyrrolen |
| US3632805A (en) | 1967-12-08 | 1972-01-04 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing 1-aminoalkyl-benzodiazepine derivatives |
| AU575854B2 (en) | 1983-10-04 | 1988-08-11 | Shionogi & Co., Ltd. | 7beta-(carboxyalkenamido) cephalosporins |
| NZ220764A (en) | 1986-07-02 | 1989-09-27 | Shionogi & Co | Crystalline form of 7beta((z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-4- carboxybut-2-enoylamino)-3-cephem-4-carboxylic acid and pharmaceutical compositions |
| US5017380A (en) | 1986-07-02 | 1991-05-21 | Shionogi & Co., Ltd. | Gelatin hard capsule containing crystalline hydrate of oral cephalosporin |
| CA2038925A1 (en) | 1990-03-26 | 1991-09-27 | Takashi Sohda | Indole derivatives, their production and use |
| JPH04149429A (ja) | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー反転写真感光材料およびそれを用いた画像形成方法 |
| IT1278077B1 (it) | 1995-05-25 | 1997-11-17 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Metodologia per riprodurre in vitro le attivita' di rna polimerasi rna-dipendente e di nucleotidiltransferasi terminale codificate dal |
| US5922757A (en) | 1996-09-30 | 1999-07-13 | The Regents Of The University Of California | Treatment and prevention of hepatic disorders |
| DE69709671T2 (de) | 1996-10-18 | 2002-08-22 | Vertex Pharmaceuticals Inc., Cambridge | Inhibitoren von serinproteasen, insbesondere von ns3-protease des hepatitis-c-virus |
| GB9623908D0 (en) | 1996-11-18 | 1997-01-08 | Hoffmann La Roche | Amino acid derivatives |
| JP4452401B2 (ja) | 1997-08-11 | 2010-04-21 | ベーリンガー インゲルハイム (カナダ) リミテッド | C型肝炎ウイルス阻害ペプチドアナログ |
| FR2768146B1 (fr) | 1997-09-05 | 2000-05-05 | Oreal | Nouveaux composes de la famille des indole-carboxyliques et leur utilisation |
| CA2405521C (en) | 2000-04-05 | 2010-06-29 | Schering Corporation | Macrocyclic ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus comprising n-cyclic p2 moieties |
| NZ521456A (en) | 2000-04-19 | 2004-07-30 | Schering Corp | Macrocyclic NS3-Serine protease inhibitors of hepatitis C virus comprising alkyl and aryl alanine P2 moieties |
| AR029851A1 (es) | 2000-07-21 | 2003-07-16 | Dendreon Corp | Nuevos peptidos como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c |
| US7169760B2 (en) | 2000-07-21 | 2007-01-30 | Schering Corporation | Peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus |
| AR034127A1 (es) | 2000-07-21 | 2004-02-04 | Schering Corp | Imidazolidinonas como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c, composicion farmaceutica, un metodo para su preparacion, y el uso de las mismas para la manufactura de un medicamento |
| ATE461207T1 (de) | 2000-07-21 | 2010-04-15 | Schering Corp | Peptide als inhibitoren der ns3-serinprotease des hepatitis c virus |
| PL366068A1 (en) | 2000-10-10 | 2005-01-24 | Smithkline Beecham Corporation | Substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles and their use as ppar-gamma binding agents |
| HUP0303436A2 (hu) | 2000-12-12 | 2004-01-28 | Schering Corp. | Diaril-peptidek mint a hepatitis C vírus NS3-szerin proteáz inhibitorai, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk |
| EP1349834A2 (en) | 2000-12-18 | 2003-10-08 | Eli Lilly And Company | Cycloalkyfused [g]-indole compounds as spla2-inhibitors in the treatment of inflammatory diseases |
| EP1409480B1 (en) | 2001-02-22 | 2007-11-14 | The School Of Pharmacy, University Of London | Pyrrolo-indole and pyrrolo-quinoline derivatives as prodrugs for tumour treatment |
| EP2335700A1 (en) | 2001-07-25 | 2011-06-22 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure |
| AU2003287160A1 (en) | 2002-10-15 | 2004-05-04 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted indoles and their use as hcv inhibitors |
| US20050075331A1 (en) | 2003-10-06 | 2005-04-07 | Pratt John K. | Anti-infective agents |
| KR101168441B1 (ko) | 2003-05-30 | 2012-07-25 | 게민 엑스 파마슈티컬스 캐나다 인코포레이티드 | 암 또는 바이러스 질환의 치료를 위한 삼복소환 화합물,조성물 및 방법 |
| GB0323845D0 (en) | 2003-10-10 | 2003-11-12 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Chemical compounds,compositions and uses |
| WO2005047324A2 (en) | 2003-11-10 | 2005-05-26 | Schering Corp | Interleukin-10 antibodies |
| CN103102389A (zh) | 2004-02-27 | 2013-05-15 | 默沙东公司 | 作为丙型肝炎病毒ns3丝氨酸蛋白酶抑制剂的硫化合物 |
| JP2007526320A (ja) | 2004-03-01 | 2007-09-13 | バイロファーマ・インコーポレイテッド | ピラノインドール誘導体およびc型肝炎ウイルス感染症または疾患の治療のためのその使用 |
| AR049635A1 (es) | 2004-05-06 | 2006-08-23 | Schering Corp | (1r,2s,5s)-n-((1s)-3-amino-1-(ciclobutilmetil)-2,3-dioxopropil)-3-((2s)-2-((((1,1-dimetiletil)amino)carbonil)amino)-3,3-dimetil-1-oxobutil)-6,6-dimetil-3-azabiciclo(3.1.0)hexan-2-carboxamida como inhibidor de la ns3/ns4a serina proteasa del virus de la hepatitis c |
| EP1604988A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-14 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Pyridazinone derivatives, methods for producing them and their use as pharmaceuticals |
| WO2007084413A2 (en) | 2004-07-14 | 2007-07-26 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis c |
| US7153848B2 (en) | 2004-08-09 | 2006-12-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of HCV replication |
| EP1793819A2 (en) | 2004-09-23 | 2007-06-13 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Carbazole and cyclopentaindole derivatives to treat infection with hepatitis c virus |
| DE102004047272A1 (de) | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Schering Ag | Inhibitoren der löslichen Adenylatzyklase |
| JP4149429B2 (ja) | 2004-10-26 | 2008-09-10 | 本田技研工業株式会社 | 車両の走行安全装置 |
| WO2006046039A2 (en) | 2004-10-26 | 2006-05-04 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P Angeletti Spa | Tetracyclic indole derivatives as antiviral agents |
| EP1844042A1 (en) | 2005-01-14 | 2007-10-17 | Genelabs Technologies, Inc. | Indole derivatives for treating viral infections |
| GB0518390D0 (en) | 2005-09-09 | 2005-10-19 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
| EP1940850A2 (en) | 2005-09-23 | 2008-07-09 | Schering Corporation | Fused tetracyclic mglur1 antagonists as therapeutic agents |
| JP2009523732A (ja) * | 2006-01-13 | 2009-06-25 | ピーティーシー セラピューティクス,インコーポレーテッド | C型肝炎の治療方法 |
| US20070274951A1 (en) | 2006-02-09 | 2007-11-29 | Xiao Tong | Combinations comprising HCV protease inhibitor(s) and HCV polymerase inhibitor(s), and methods of treatment related thereto |
| JP5079818B2 (ja) * | 2006-12-22 | 2012-11-21 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | Hcvおよび関連するウイルス疾患の治療または予防のための4,5−環インドール誘導体 |
-
2008
- 2008-08-27 TW TW097132720A patent/TW200924751A/zh unknown
- 2008-08-27 JP JP2010522925A patent/JP5272007B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-27 PE PE2008001454A patent/PE20090995A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-08-27 RU RU2010111550/04A patent/RU2010111550A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-08-27 EP EP08795611A patent/EP2197842B1/en active Active
- 2008-08-27 US US12/675,897 patent/US8143305B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-27 MX MX2010002319A patent/MX2010002319A/es active IP Right Grant
- 2008-08-27 BR BRPI0816116-0A2A patent/BRPI0816116A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-08-27 WO PCT/US2008/010130 patent/WO2009032116A1/en not_active Ceased
- 2008-08-27 CN CN200880114487A patent/CN101842353A/zh active Pending
- 2008-08-27 KR KR1020107006703A patent/KR20100049667A/ko not_active Withdrawn
- 2008-08-27 CA CA2697375A patent/CA2697375A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-27 AR ARP080103716A patent/AR068107A1/es unknown
- 2008-08-27 AU AU2008295476A patent/AU2008295476B2/en not_active Ceased
- 2008-08-28 CL CL2008002538A patent/CL2008002538A1/es unknown
-
2010
- 2010-02-24 ZA ZA2010/01335A patent/ZA201001335B/en unknown
- 2010-02-26 EC EC2010010002A patent/ECSP10010002A/es unknown
- 2010-03-25 CO CO10035485A patent/CO6321236A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR068107A1 (es) | 2009-11-04 |
| BRPI0816116A2 (pt) | 2015-03-03 |
| JP5272007B2 (ja) | 2013-08-28 |
| KR20100049667A (ko) | 2010-05-12 |
| CN101842353A (zh) | 2010-09-22 |
| MX2010002319A (es) | 2010-03-22 |
| AU2008295476A1 (en) | 2009-03-12 |
| AU2008295476B2 (en) | 2013-08-01 |
| PE20090995A1 (es) | 2009-08-03 |
| EP2197842A1 (en) | 2010-06-23 |
| CA2697375A1 (en) | 2009-03-12 |
| CO6321236A2 (es) | 2011-09-20 |
| WO2009032116A1 (en) | 2009-03-12 |
| CL2008002538A1 (es) | 2009-07-17 |
| TW200924751A (en) | 2009-06-16 |
| US8143305B2 (en) | 2012-03-27 |
| ECSP10010002A (es) | 2010-03-31 |
| JP2010537979A (ja) | 2010-12-09 |
| US20110033417A1 (en) | 2011-02-10 |
| EP2197842B1 (en) | 2012-05-23 |
| ZA201001335B (en) | 2010-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010111550A (ru) | 2,3-замещенные индольные производные для лечения вирусных инфекций | |
| RU2010111551A (ru) | Замещенные индольные производные и способы их применения | |
| RU2009127855A (ru) | 4,5 циклоаннелированные производные индола для лечения или предотвращения вируса гепатита с (hcv) и родственных вирусных инфекций | |
| CA2673254A1 (en) | 4,5-ring annulated indole derivatives for treating or preventing of hcv and related viral infections | |
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| RU2008152087A (ru) | Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита | |
| JP2012519691A5 (ru) | ||
| JP2013538235A5 (ru) | ||
| PL2097434T3 (pl) | Amidoarylofosforany nukleozydów oraz ich zastosowanie jako czynników antywirusowych do leczenia wirusowego zapalenia wątroby typu C | |
| JP2013523765A5 (ru) | ||
| RU2009102252A (ru) | Хиноксалинилмакроциклические ингибиторы серинпротеазы вируса гепатита с | |
| RU2012117829A (ru) | Фосфорамидатные производные нуклеозидов | |
| RU2008152171A (ru) | Новые ингибиторы вирусной репликации гепатита с | |
| CA2422354A1 (en) | Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors | |
| JPWO2022002102A5 (ru) | ||
| AR086094A1 (es) | Derivados nucleosidicos 2’-azido sustituidos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar enfermedades virales por vhc | |
| JP2010514768A5 (ru) | ||
| SI2861601T1 (en) | Macrocyclic flaviviridae virus inhibitors | |
| RU2011133900A (ru) | Аналоги циклоспорина для предупреждения или лечения инфекции гепатита с | |
| RU2009132512A (ru) | Аналоги 2-5а и способы их применения | |
| JP2018507261A5 (ru) | ||
| RU2012117395A (ru) | Новые макроциклические ингибиторы репликации вируса гепатита с | |
| RU2019116590A (ru) | Трициклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| JPWO2022251502A5 (ru) | ||
| RU2006146204A (ru) | 3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130204 |