[go: up one dir, main page]

RU2010154400A - Гетероциклическое соединение - Google Patents

Гетероциклическое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2010154400A
RU2010154400A RU2010154400/04A RU2010154400A RU2010154400A RU 2010154400 A RU2010154400 A RU 2010154400A RU 2010154400/04 A RU2010154400/04 A RU 2010154400/04A RU 2010154400 A RU2010154400 A RU 2010154400A RU 2010154400 A RU2010154400 A RU 2010154400A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
ring
phenyl
acetic acid
oxo
Prior art date
Application number
RU2010154400/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2490257C2 (ru
Inventor
Сизуо КАСАЙ (JP)
Сизуо КАСАЙ
Масахиро КАМАУРА (JP)
Масахиро КАМАУРА
Нобуо ТО (JP)
Нобуо То
Original Assignee
Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед (Jp)
Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед (Jp), Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед filed Critical Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед (Jp)
Publication of RU2010154400A publication Critical patent/RU2010154400A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2490257C2 publication Critical patent/RU2490257C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой ! ! в которой кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем; ! кольцо В представляет собой необязательно дополнительно замещенное бензольное кольцо; и ! Х представляет собой связь, O, CH2O, OCH2, CH2, (CH2)2, S, CH2S, SCH2, S(O), CH2S(O), S(O)CH2, S(O)2, CH2S(O)2 или S(O)2CH2, ! при условии, что ! {(3S,5R)-1-[4-(трифторметил)бензил]-5-[4-(трифторметил)фенил]-пирролидин-3-ил}уксусная кислота, ! {(3S,5R)-1-[2,5-бис(трифторметил)бензил]-5-[4-(трифторметил)фенил]пирролидин-3-ил}уксусная кислота, ! {4-оксо-3-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазолидин-5-ил}уксусная кислота, ! {2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-пирролидин-3-ил}уксусная кислота, ! {3-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-4-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил}уксусная кислота, ! {4-оксо-3-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-оксазолидин-5-ил}уксусная кислота, ! {3-[2-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4-оксо-1,3-тиазолидин-5-ил}уксусная кислота, и ! {5-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил}уксусная кислота ! исключаются, ! или его соль. ! 2. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой O, CH2O, OCH2, CH2, S, CH2S, SCH2, S(O) или S(O)2. ! 3. Соединение по п.1, в котором кольцо В представляет собой бензольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из ! (а) атома галогена, ! (b) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, и ! (с) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена. ! 4. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем, выбранным из C1-6 алкильной группы и оксогруппы. ! 5. Соединение по п.1, в котором �

Claims (20)

1. Соединение, представленное формулой
Figure 00000001
в которой кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем;
кольцо В представляет собой необязательно дополнительно замещенное бензольное кольцо; и
Х представляет собой связь, O, CH2O, OCH2, CH2, (CH2)2, S, CH2S, SCH2, S(O), CH2S(O), S(O)CH2, S(O)2, CH2S(O)2 или S(O)2CH2,
при условии, что
{(3S,5R)-1-[4-(трифторметил)бензил]-5-[4-(трифторметил)фенил]-пирролидин-3-ил}уксусная кислота,
{(3S,5R)-1-[2,5-бис(трифторметил)бензил]-5-[4-(трифторметил)фенил]пирролидин-3-ил}уксусная кислота,
{4-оксо-3-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазолидин-5-ил}уксусная кислота,
{2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-пирролидин-3-ил}уксусная кислота,
{3-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-4-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил}уксусная кислота,
{4-оксо-3-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-оксазолидин-5-ил}уксусная кислота,
{3-[2-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4-оксо-1,3-тиазолидин-5-ил}уксусная кислота, и
{5-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил}уксусная кислота
исключаются,
или его соль.
2. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой O, CH2O, OCH2, CH2, S, CH2S, SCH2, S(O) или S(O)2.
3. Соединение по п.1, в котором кольцо В представляет собой бензольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из
(а) атома галогена,
(b) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, и
(с) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена.
4. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем, выбранным из C1-6 алкильной группы и оксогруппы.
5. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой пирролидиновое кольцо или тетрагидрофурановое кольцо, каждое из которых необязательно дополнительно замещено одной оксогруппой.
6. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем, выбранным из C1-6 алкильной группы и оксогруппы;
кольцо В представляет бензольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из
(а) атома галогена,
(b) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, и
(с) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена; и
Х представляет собой O, CH2O, OCH2, CH2, S, CH2S, SCH2, S(O) или S(O)2.
7. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой пирролидиновое кольцо или тетрагидрофурановое кольцо, каждое из которых необязательно дополнительно замещено одной оксогруппой;
кольцо В представляет бензольное кольцо, дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из
(а) атома галогена,
(b) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, и
(с) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена; и
Х представляет связь.
8. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем, выбранным из C1-6 алкильной группы и оксогруппы;
кольцо В представляет необязательно дополнительно замещенное бензольное кольцо; и
Х представляет собой O, S или CH2.
9. ({(3S)-1-[3,5-бис(трифторметил)фенил]пирролидин-3-ил}окси)уксусная кислота или ее соль.
10. ({1-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]пирролидин-3-ил}сульфанил)уксусная кислота или ее соль.
11. 3-{(2R,5S)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]тетрагидрофуран-2-ил}пропановая кислота или ее соль.
12. Пролекарство соединения, заявленного в п.1.
13. Лекарственное средство, включающее соединение по п.1 или его пролекарство.
14. Лекарственное средство по п.13, которое является агентом, понижающим ретинол-связывающий белок 4.
15. Лекарственное средство по п.13, которое является агентом для профилактики или лечения заболевания, связанного с ретинолсвязывающим белком 4.
16. Лекарственное средство по п.13, которое является агентом для профилактики или лечения диабета.
17. Способ понижения ретинолсвязывающего белка 4 у млекопитающих, который включает введение эффективного количества соединения по п.1 или его пролекарства млекопитающему.
18. Способ профилактики или лечения диабета у млекопитающего, который включает введение эффективного количества соединения по п.1 или его пролекарства млекопитающему.
19. Применение соединения по п.1 или его пролекарства для производства агента, понижающего ретинол-связывающий белок 4.
20. Применение соединения по п.1 или его пролекарства для производства агента для профилактики или лечения диабета.
RU2010154400/04A 2008-05-30 2009-05-29 Гетероциклическое соединение RU2490257C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12903208P 2008-05-30 2008-05-30
US61/129,032 2008-05-30
PCT/JP2009/059841 WO2009145286A1 (ja) 2008-05-30 2009-05-29 複素環化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010154400A true RU2010154400A (ru) 2012-07-10
RU2490257C2 RU2490257C2 (ru) 2013-08-20

Family

ID=41377155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010154400/04A RU2490257C2 (ru) 2008-05-30 2009-05-29 Гетероциклическое соединение

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8338622B2 (ru)
EP (1) EP2295406B1 (ru)
JP (1) JP5566288B2 (ru)
KR (1) KR20110022620A (ru)
CN (1) CN102112440A (ru)
BR (1) BRPI0913291A2 (ru)
CA (1) CA2725680A1 (ru)
RU (1) RU2490257C2 (ru)
WO (1) WO2009145286A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI1013763A2 (pt) 2009-04-16 2015-08-25 Takeda Pharmaceutical Composto ou sal do mesmo, prodroga, composição farmacêutica, agente diminuidor da proteína de ligação de retinol 4, agente para a profilaxia ou tratamento de diabetes, e, uso de um composto
WO2012071369A2 (en) 2010-11-24 2012-05-31 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York A non-retinoid rbp4 antagonist for treatment of age-related macular degeneration and stargardt disease
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
US9333202B2 (en) 2012-05-01 2016-05-10 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Non-retinoid antagonists for treatment of age-related macular degeneration and stargardt disease
WO2014160409A1 (en) * 2013-03-14 2014-10-02 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Rbp4 antagonists for the treatment of age-related macular degeneration and stargardt disease
WO2014151959A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York N-alkyl-2-phenoxyethanamines, their preparation and use
WO2014152018A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Octahydrocyclopentapyrroles, their preparation and use
ES2705247T3 (es) 2013-03-14 2019-03-22 Univ Columbia 4-fenilpiperidinas, su preparación y uso
WO2014151936A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Octahydropyrrolopyrroles, their preparation and use
KR20150079373A (ko) 2013-12-30 2015-07-08 한미약품 주식회사 에제티미브 및 로수바스타틴을 포함하는 경구용 복합제제
CN111393434B (zh) 2014-04-30 2022-11-04 哥伦比亚大学董事会 取代的4-苯基哌啶及其制备和用途
SG11201702312UA (en) * 2014-10-24 2017-05-30 Takeda Pharmaceuticals Co Heterocyclic compound
US9944596B2 (en) 2014-10-24 2018-04-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US387909A (en) 1888-08-14 pendleton
US4664694A (en) * 1985-04-24 1987-05-12 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted thiazolidinones useful as plant growth regulators
JPH0253780A (ja) 1988-08-12 1990-02-22 Kaken Pharmaceut Co Ltd Δ↑２‐１，２，４‐トリアゾリン‐５‐オン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤
DE69025418T2 (de) 1989-04-19 1996-11-14 Otsuka Pharma Co Ltd Phenylcarbonsäurederivate mit einem Heterocyclus
FR2693461B1 (fr) 1992-07-08 1994-09-02 Roussel Uclaf Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US5411981A (en) 1991-01-09 1995-05-02 Roussel Uclaf Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity
AU696084B2 (en) 1994-06-02 1998-09-03 Zeneca Limited Substituted pyrrolidone, thiazolidones or oxazolidones as herbicides
HUP9602872A3 (en) 1995-02-17 1999-03-01 Daiichi Asubio Pharma Co Ltd Penem derivatives and antimicrobial agent containing the same
GB9510744D0 (en) 1995-05-26 1995-07-19 Zeneca Ltd Chemical process
US6211199B1 (en) 1995-11-17 2001-04-03 Aventis Pharmaceuticals Inc. Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases
RU2139718C1 (ru) * 1996-02-27 1999-10-20 Центр народной медицины "Юнона" Средство для лечения сахарного диабета
AR035016A1 (es) 1999-08-25 2004-04-14 Takeda Chemical Industries Ltd Composicion de azol promotor de produccion/secrecion de neurotrofina, compuesto prodroga del mismo, composicion farmaceutica que lo comprende y uso del mismo para preparar esta ultima.
TWI260321B (en) 1999-09-22 2006-08-21 Bristol Myers Squibb Co Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
US6414002B1 (en) 1999-09-22 2002-07-02 Bristol-Myers Squibb Company Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
WO2001082925A1 (en) 2000-04-28 2001-11-08 Takeda Chemical Industries, Ltd. Melanin concentrating hormone antagonists
WO2001087834A1 (en) 2000-05-16 2001-11-22 Takeda Chemical Industries, Ltd. Melanin-concentrating hormone antagonist
US6878714B2 (en) 2001-01-12 2005-04-12 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
FR2823209B1 (fr) 2001-04-04 2003-12-12 Fournier Lab Sa Nouvelles thiohydantoines et leur utilisation en therapeutique
DE10149568A1 (de) 2001-10-08 2003-04-24 Consequence Gmbh Verfahren zur Sequenzanalyse von Polypeptiden
IL163711A0 (en) 2002-03-08 2005-12-18 Eisai Co Ltd Macrocyclic compounds useful as pharmaceuticals
AU2003276047A1 (en) 2002-06-17 2003-12-31 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Aspartyl protease inhibitors
GB0215392D0 (en) 2002-07-03 2002-08-14 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
ATE548354T1 (de) 2002-07-24 2012-03-15 Ptc Therapeutics Inc Ureido-substituierte benzoesäureverbindungen und ihre verwendung für die nonsense-suppression und behandlung von erkrankungen
ATE402176T1 (de) 2002-12-13 2008-08-15 Smithkline Beecham Corp Pyrrolidin- und azetidinverbindungen alsccr5- antagonisten
WO2004099192A2 (en) 2003-04-30 2004-11-18 The Institutes Of Pharmaceutical Discovery, Llc Heterocycle substituted carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b
BRPI0410561A (pt) 2003-06-18 2006-06-20 Pfizer Prod Inc lactamas de piperazinileteroarilóxi-n-arill e de piperazinilarilóxi
MXPA06000441A (es) * 2003-07-17 2006-04-05 Astellas Pharma Inc Derivado de 2-acilaminotiazole o sal del mismo.
WO2005049602A1 (en) 2003-11-18 2005-06-02 Warner-Lambert Company Llc Quinolone antibacterial agents
US7553631B2 (en) 2003-12-11 2009-06-30 Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. RBP4 in insulin sensitivity/resistance, diabetes, and obesity
AU2004303882A1 (en) 2003-12-18 2005-07-07 Gilead Palo Alto, Inc. 1-akan-2-ol substituted piperazine and piperidine compounds
GB0405101D0 (en) 2004-03-06 2004-04-07 Astrazeneca Ab Compounds
EP1725102A4 (en) 2004-03-09 2009-04-29 Merck & Co Inc HIV integrase
WO2006021401A2 (en) 2004-08-25 2006-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Bicylononene derivatives
GB0423356D0 (en) * 2004-10-21 2004-11-24 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
PE20080188A1 (es) 2006-04-18 2008-03-10 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados del acido benzoazepin-oxi-acetico como agonistas de ppar-delta usados para aumentar hdl-c, reducir ldl-c y reducir colesterol
TW200831080A (en) 2006-12-15 2008-08-01 Irm Llc Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity
WO2008112674A1 (en) 2007-03-12 2008-09-18 Irm Llc Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity
JP5374377B2 (ja) 2007-10-18 2013-12-25 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
BRPI1013763A2 (pt) 2009-04-16 2015-08-25 Takeda Pharmaceutical Composto ou sal do mesmo, prodroga, composição farmacêutica, agente diminuidor da proteína de ligação de retinol 4, agente para a profilaxia ou tratamento de diabetes, e, uso de um composto

Also Published As

Publication number Publication date
CA2725680A1 (en) 2009-12-03
JPWO2009145286A1 (ja) 2011-10-13
RU2490257C2 (ru) 2013-08-20
US8338622B2 (en) 2012-12-25
CN102112440A (zh) 2011-06-29
EP2295406B1 (en) 2014-04-23
EP2295406A1 (en) 2011-03-16
AU2009252307A1 (en) 2009-12-03
JP5566288B2 (ja) 2014-08-06
EP2295406A4 (en) 2012-04-18
US20110251187A1 (en) 2011-10-13
KR20110022620A (ko) 2011-03-07
BRPI0913291A2 (pt) 2019-01-15
WO2009145286A1 (ja) 2009-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010154400A (ru) Гетероциклическое соединение
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
JP2013503901A5 (ru)
NZ601794A (en) Di - substituted pyridine derivatives as anticancers
RU2011129408A (ru) Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения
RU2012112151A (ru) Соединения как модуляторы тирозинкиназы
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP2007517846A5 (ru)
RU2008108984A (ru) Терапевтический агент от диабета
NZ601408A (en) Novel 3-hydroxy-5-arylisothiazole derivative
RU2010146384A (ru) Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы
RU2008137526A (ru) Ингибиторы киназы, основанные на гидантоине
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
RU2018104868A (ru) 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1
ME02532B (me) Jedinjenja beta-laktama supstituisana amidinom, njihovo dobijanje i upotreba kao antibakterijskih sredstava
PE20221461A1 (es) Heteroarilaminosulfonamidas de 5 miembros para tratar afecciones mediadas por una actividad deficiente de cftr
RU2008110949A (ru) Соединения и композиции-иммуносупрессанты
KR960017648A (ko) 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제법 및 용도
JP2004534035A5 (ru)
RU2015133171A (ru) Бензиламиновые производные
CA2645291A1 (en) Dibenzyl amine derivatives as cetp inhibitors
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1
RU2017116197A (ru) 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
JP2009540009A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140530