[go: up one dir, main page]

RU2005124359A - Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1 - Google Patents

Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1 Download PDF

Info

Publication number
RU2005124359A
RU2005124359A RU2005124359/04A RU2005124359A RU2005124359A RU 2005124359 A RU2005124359 A RU 2005124359A RU 2005124359/04 A RU2005124359/04 A RU 2005124359/04A RU 2005124359 A RU2005124359 A RU 2005124359A RU 2005124359 A RU2005124359 A RU 2005124359A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyrrole
carboxylic acid
thiazol
cyclohexylmethyl
Prior art date
Application number
RU2005124359/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2330035C2 (ru
Inventor
ГУБА Вольфганг (DE)
ГУБА Вольфганг
ХАП Вольфганг (DE)
ХАП Вольфганг
Петер МАРТИ Ханс (CH)
Петер МАРТИ Ханс
НАРКИЗЯН Роберт (FR)
НАРКИЗЯН Роберт
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005124359A publication Critical patent/RU2005124359A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2330035C2 publication Critical patent/RU2330035C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)

Claims (33)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 означает водород или (низш.)алкил;
R2 означает водород, (низш.)алкил, (низш.)алкенил, (низш.)алкокси(низш.)алкил, (низш.)алкоксикарбониламиногруппу, -(CH2)m-R2a или -NHC(O)-R2a; или
R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее один или два дополнительных гетероатома, независимо выбранные из азота, кислорода и серы, причем упомянутое гетероциклическое кольцо является необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, аминогруппой, (низш.)алкиламиногруппой, фторированным (низш.)алкилом или фторированной (низш.)алкоксигруппой;
R2a означает циклоакил, необязательно моно-, ди-, три- или тетразамещенный независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, фторированным (низш.)алкилом или фторированной (низш.)алкоксигруппой; циклоалкенил, необязательно моно-, ди- или тризамещенный независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, фторированным (низш.)алкилом или фторированной (низш.)алкоксигруппой; 5- или 6-членное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, причем упомянутое гетероциклическое кольцо является необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, аминогруппой, (низш.)алкиламиногруппой, фторированным (низш.)алкилом или фторированной (низш.)алкоксигруппой; 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо является необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, аминогруппой, (низш.)алкиламиногруппой; или фенил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, (низш.)алкиламиногруппой, галогенированным (низш.)алкилом, галогенированной (низш.)алкоксигруппой или нитрогруппой;
R3 означает (низш.)алкил, (низш.)алкенил, (низш.)алкокси(низш.)алкил, дифенил(низш.)алкил или -(СН2)n-R3a;
R3a означает циклоалкил, который может быть необязательно конденсированным с фенильным кольцом; или циклоалкил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, фторированным (низш.)алкилом или фторированной (низш.)алкоксигруппой; циклоалкенил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, фторированным (низш.)алкилом или фторированной (низш.)алкоксигруппой; 5- или 6-членное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, причем упомянутое гетероциклическое кольцо является необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, аминогруппой, (низш.)алкиламиногруппой, фторированным (низш.)алкилом или фторированной (низш.)алкоксигруппой; 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо является необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, аминогруппой или (низш.)алкиламиногруппой; или фенил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, (низш.)алкиламиногруппой, галогенированным (низш.)алкилом, галогенированной (низш.)алкоксигруппой или нитрогруппой;
R4 означает (низш.)алкил, (низш.)алкоксикарбонил; циклоалкил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, фторированным (низш.)алкилом или фторированной (низш.)алкоксигруппой; 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно является моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, аминогруппой, (низш.)алкиламиногруппой; фенокси(низш.)алкил, в котором фенильная часть необязательно может быть моно-, ди- или тризамещенной независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, (низш.)алкиламиногруппой, галогенированным (низш.)алкилом, галогенированной (низш.)алкоксигруппой или нитрогруппой; или фенил, который необязательно может быть моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, (низш.)алкиламиногруппой, галогенированным (низш.)алкилом, галогенированной (низш.)алкоксигруппой или нитрогруппой; или два смежных заместителя упомянутого фенильного остатка означают вместе -O-(СН2)p-O- или -(СН2)2-O-;
R5 и R6 каждый означают заместитель, независимо выбранный из водорода, (низш.)алкила, галогена или фторированного метила;
R7 означает водород, (низш.)алкил или галоген;
m означает 0, 1, 2 или 3;
n означает 0, 1, 2, 3 или 4;
р означает 1, 2 или 3,
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, где R1 означает водород.
3. Соединения по п.1, где R2 означает (низш.)алкил или остаток -(СН2)m-R2a; или -NHC(O)-R2a.
4. Соединения по п.3, где R2a означает циклоалкильные остатки с 3-6 атомами углерода, которые необязательно могут быть моно- или тетразамещенными независимо (низш.)алкилом и/или гидроксигруппой.
5. Соединения по п.3, где R2a означает циклогексенил.
6. Соединения по п.3, где R2a означает незамещенное пятичленное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбранных из азота и кислорода.
7. Соединения по п.3, где R2a означает пиперидинил, морфолино или тетрагидрофуранил.
8. Соединения по п.3, где R2a означает 5- или 6-членное моновалентное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбранных из азота и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно замещено (низш.)алкилом.
9. Соединения по п.3, где R2a означает пиридинил, пиримидинил, тиазолил или йзоксазолил, необязательно замещенные (низш.)алкилом.
10. Соединения по п.3, где R2a означает фенильный остаток, который необязательно является моно- или дизамещенным независимо (низш.)алкокси, галогеном, галогенированным (низш.)алкилом, галогенированной (низш.)алкоксигруппой или нитрогруппой.
11. Соединения по п.1, где m означает 0 или 1.
12. Соединения по п.1, где R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее кольцевой атом кислорода.
13. Соединения по п.12, где R1 и R2 означают вместе с атомом азота, к которому они присоединены, незамещенные пирролидинил, пиперидинил или морфолино.
14. Соединения по п.1, где R3 означает остаток -(CH2)n-R3a.
15. Соединения по п.14, где R3a означает циклоалкил, конденсированный с фенильным кольцом.
16. Соединения по п.14, где R3a означает незамещенный циклоалкильный остаток с пятью или шестью атомами углерода.
17. Соединения по п.14, где R3a означает 5- или 6-членное гетероциклическое
кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбранных из азота и кислорода, причем упомянутое гетероциклическое кольцо необязательно является моно-, ди- или тризамещенным независимо (низш.)алкилом.
18. Соединения по п.14, где R3a означает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее один гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно монозамещено (низш.)алкилом.
19. Соединения по п.14, где R3a означает фенил, необязательно моно- или дизамещенный независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, галогенированным (низш.)алкилом, галогенированной (низш.)алкоксигруппой или нитрогруппой.
20. Соединения по п.14, где n означает 1 или 2.
21. Соединения по п.1, где R4 означает незамещенный циклогексил.
22. Соединения по п.1, где R4 означает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбранных из азота и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно монозамещено (низш.)алкилом.
23. Соединения по п.1, где R4 означает фенил, моно- или дизамещенный независимо гидроксигруппой, (низш.)алкилом, (низш.)алкоксигруппой, галогеном, галогенированным (низш.)алкилом, галогенированной (низш.)алкоксигруппой или нитрогруппой.
24. Соединения по п.1, где два смежных заместителя фенильного остатка R4 означают вместе -O-(CH2)-O- или -(СН2)2-O-.
25. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(4-метоксибензил)-5-[2-(4-метоксифенил1)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
втор-бутиламид рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
втор-бутиламид рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифеноксиметил)-тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
изобутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
изобутиламид 1-фуран-2-ил-метил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
изобутиламид 1-(4-метоксибензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
аллиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2-пиразин-2-ил-тиазол-4-ил)-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 1-(4-метоксибензил)-5-[2-(4-метоксифенил1)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 5-[2-(4-метоксифеноксиметил)тиазол-4-ил]-1-(3-метоксипропил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 4-[1-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(3-метоксипропилкарбамоил)-5-метил-1H-пиррол-2-ил]тиазол-2-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-ил-амид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновоц кислоты,
этиловый эфир N'-{1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбонил}гидразинкарбоновой кислоты,
втор-бутиламид рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
{1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-ил}-пиперидин-1-ил-метанон,
фениламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиримидин-2-ил-амид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
(5-гидрокси-2,2,6-триметилциклогексилметил)амид рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1-(3-трифторметоксибензил)-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-бензил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
{1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-ил}-пирролидин-1-ил-метанон,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(3,4-диметоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(3-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-(2-бензо[1,3]диоксол-5-ил-тиазол-4-ил)-1-циклогексилметил-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-фторфенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(2-фторфенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-[2-(4-трифторметоксифенил)тиазол-4-ил]-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(3,5-диметоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2-м-толилтиазол-4-ил)-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2'-метил-[2,4']битиазолил-4-ил)-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-этилфенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-[2-(4-хлорфенил)тиазол-4-ил]-1-циклогексилметил-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-[2-(4-трет-бутилфенил)тиазол-4-ил]-1-циклогексилметил-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2-n-толилтиазол-4-ил)-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(6-метоксипиридин-3-ил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(2,4-дихлорфенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-[2-(4-нитрофенил)тиазол-4-ил]-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пентиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пропиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклопентиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклопропиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклобутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
(2-гидроксициклопентил)амид (транс) рац-1-циклогексилмвтил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(4-хлорбензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(3,4-дихлорбензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(3,4-диметилбензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(3,4-диметоксибензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-гидроксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(4-изопропилбензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил] -2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1-пиридин-2-ил-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(2-циклогексилтиазол-4-ил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли.
26. Способ получения соединений формулы (I), как определено в любом из пп.1-25, включающий реакцию енамина формулы А
Figure 00000002
где R1, R2, R3, R5 и m такие, как определено в п.1,
с α-бромкетоном формулы В
Figure 00000003
где R4, R6 и R7 такие, как определено в п.1.
27. Соединения формулы (I), как определено в п.1, полученные способом по п.26.
28. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по любому из пп.1-25 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
29. Соединения формулы (I), как определено в п.1, для применения в качестве терапевтически активных веществ.
30. Соединения формулы (I), как определено в п.1, для применения в качестве терапевтически активных веществ при лечении и/или профилактике заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецептора СВ1.
31. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, ассоциированных с модуляцией рецептора СВ1, включающий введение соединения по любому из пп.1-25 человеку или животному.
32. Применение соединений по любому из пп.1-25 для лечения и/или профилактики заболеваний, ассоциированных с модуляцией рецепторов СВ1.
33. Применение соединений по любому из пп.1-25 для получения лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, ассоциированных с модуляцией рецепторов СВ1.
RU2005124359/04A 2003-01-02 2003-12-22 Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1 RU2330035C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03000002.0 2003-01-02
EP03000002 2003-01-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005124359A true RU2005124359A (ru) 2006-05-27
RU2330035C2 RU2330035C2 (ru) 2008-07-27

Family

ID=32695581

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005124359/04A RU2330035C2 (ru) 2003-01-02 2003-12-22 Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7135488B2 (ru)
EP (1) EP1583762B1 (ru)
JP (1) JP4271660B2 (ru)
KR (1) KR100674769B1 (ru)
CN (1) CN100360527C (ru)
AR (1) AR042690A1 (ru)
AT (1) ATE400571T1 (ru)
AU (1) AU2003293968A1 (ru)
BR (1) BR0317931A (ru)
CA (1) CA2511905A1 (ru)
CL (1) CL2003002769A1 (ru)
DE (1) DE60322114D1 (ru)
ES (1) ES2309383T3 (ru)
MX (1) MXPA05007115A (ru)
PL (1) PL378244A1 (ru)
RU (1) RU2330035C2 (ru)
TW (1) TW200412344A (ru)
WO (1) WO2004060888A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE450505T1 (de) * 2003-01-02 2009-12-15 Hoffmann La Roche Cb 1 rezeptor inversagonisten
EP1675832B1 (en) * 2003-10-24 2008-02-20 Glaxo Group Limited Heterocyclyl compounds
EP1773768B8 (en) * 2004-07-30 2018-12-26 Exelixis, Inc. Pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
CA2589483C (en) 2004-12-03 2013-10-29 Schering Corporation Substituted piperazines as cb1 antagonists
MX2007016508A (es) 2005-06-30 2008-03-04 Prosidion Ltd Agonistas del receptor acoplado a la proteina g.
NZ569814A (en) * 2006-01-18 2011-10-28 Schering Corp Cannibinoid receptor modulators
JP2010514828A (ja) 2007-01-04 2010-05-06 プロシディオン・リミテッド ピペリジンｇｐｃｒアゴニスト
CL2008000017A1 (es) 2007-01-04 2008-08-01 Prosidion Ltd Compuestos derivados de heterociclos de nitrogeno y oxigeno, agonistas de gpcr; composicion farmaceutica que comprende a dicho compuesto; y uso del compuesto para el tratamiento de la obesidad, diabetes, sindrome metabolico, hiperlipidemia, toleranci
BRPI0806312A2 (pt) 2007-01-04 2011-09-06 Prosidion Ltd agonistas cgpr piperidina
AR064735A1 (es) 2007-01-04 2009-04-22 Prosidion Ltd Agonistas de gpcr y composicion farmaceutica en base al compuesto
GB0700122D0 (en) 2007-01-04 2007-02-14 Prosidion Ltd GPCR agonists
US20100197564A1 (en) * 2007-04-19 2010-08-05 Schering Corporation Diaryl morpholines as cb1 modulators
EP2548874A3 (en) * 2007-06-28 2013-05-15 Intervet International B.V. Substituted piperazines as CB1 antagonists
CN101790521A (zh) * 2007-06-28 2010-07-28 英特维特国际股份有限公司 作为cb1拮抗剂的取代哌嗪
GB0720389D0 (en) 2007-10-18 2008-11-12 Prosidion Ltd G-Protein Coupled Receptor Agonists
GB0720390D0 (en) 2007-10-18 2007-11-28 Prosidion Ltd G-Protein coupled receptor agonists
KR100954316B1 (ko) * 2007-12-05 2010-04-21 한국화학연구원 신규한 1-[1-(3,4-디알콕시벤질)-1ｈ-피롤 화합물, 이의제조방법 및 이를 포함하는 천식 및 만성폐쇄성 폐질환을포함한 염증관련 질환, 관절염, 아토피 피부염, 암 및뇌질환의 치료 및 예방을 위한 약제학적 조성물
NZ599896A (en) 2009-11-02 2015-09-25 Ahr Pharmaceuticals Inc Itse for cancer intervention and eradication
US10632106B2 (en) 2009-11-02 2020-04-28 Ariagen, Inc. Methods of cancer treatment with 2-(1′H-Indole-3′-carbonyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
CA2837268C (en) * 2011-06-07 2020-05-12 Oren M. Becker Compositions and methods for modulating a kinase
CA2856946C (en) 2011-12-02 2016-08-02 Phenex Pharmaceuticals Ag Pyrrolo carboxamides as modulators of orphan nuclear receptor rar-related orphan receptor-gamma (rory, nr1f3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmunediseases
JP6665188B2 (ja) * 2014-09-12 2020-03-13 エイエイチアール ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ２−（１’ｈ−インドール−３’−カルボニル）−チアゾール−４−カルボン酸メチルエステル及びその構造的類似体の効率的且つスケーラブルな合成
CN108239083B (zh) 2016-12-26 2021-08-17 阿里根公司 芳香烃受体调节剂
CN111587249A (zh) 2017-11-20 2020-08-25 阿里根公司 吲哚化合物及其用途
AU2020258394A1 (en) 2019-04-15 2021-10-28 Ariagen, Inc. Chiral indole compounds and their use
CN113069451B (zh) * 2021-04-02 2022-08-09 苏州大学 一种吡咯-2-磺酰胺化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940418A (en) * 1972-04-07 1976-02-24 G. D. Searle & Co. Esters and amides of 4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carboxylic acids and related compounds
FR2692575B1 (fr) 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
US5342851A (en) * 1992-10-07 1994-08-30 Mcneil-Ppc, Inc. Substituted thiazole derivatives useful as platelet aggregation inhibitors
FR2714057B1 (fr) 1993-12-17 1996-03-08 Sanofi Elf Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
TW420669B (en) * 1994-03-28 2001-02-01 Nissan Chemical Ind Ltd Pyridine type thiazolidines
US5596106A (en) * 1994-07-15 1997-01-21 Eli Lilly And Company Cannabinoid receptor antagonists
FR2741621B1 (fr) 1995-11-23 1998-02-13 Sanofi Sa Nouveaux derives de pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
FR2783246B1 (fr) 1998-09-11 2000-11-17 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les medicaments les contenant
FR2789079B3 (fr) 1999-02-01 2001-03-02 Sanofi Synthelabo Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
FR2800375B1 (fr) 1999-11-03 2004-07-23 Sanofi Synthelabo Derives tricycliques d'acide pyrazolecarboxylique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
CA2399791A1 (en) 2000-02-11 2001-08-16 Bristol-Myers Squibb Company Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators in treating respiratory and non-respiratory diseases
FR2805810B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation
FR2805817B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
FR2805818B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
PT1268435E (pt) 2000-03-23 2007-02-28 Solvay Pharm Bv Derivados de 4,5-diidro-1h-pirazol tendo actividade cb1-antagonista
FR2814678B1 (fr) 2000-10-04 2002-12-20 Aventis Pharma Sa Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
ATE450505T1 (de) * 2003-01-02 2009-12-15 Hoffmann La Roche Cb 1 rezeptor inversagonisten

Also Published As

Publication number Publication date
US7135488B2 (en) 2006-11-14
BR0317931A (pt) 2005-11-29
WO2004060888A1 (en) 2004-07-22
RU2330035C2 (ru) 2008-07-27
JP2006513226A (ja) 2006-04-20
JP4271660B2 (ja) 2009-06-03
EP1583762B1 (en) 2008-07-09
DE60322114D1 (de) 2008-08-21
CN1735611A (zh) 2006-02-15
EP1583762A1 (en) 2005-10-12
CA2511905A1 (en) 2004-07-22
CN100360527C (zh) 2008-01-09
AU2003293968A1 (en) 2004-07-29
TW200412344A (en) 2004-07-16
US20040147572A1 (en) 2004-07-29
ES2309383T3 (es) 2008-12-16
AR042690A1 (es) 2005-06-29
MXPA05007115A (es) 2005-11-16
PL378244A1 (pl) 2006-03-20
ATE400571T1 (de) 2008-07-15
KR100674769B1 (ko) 2007-02-28
CL2003002769A1 (es) 2005-01-07
KR20050092381A (ko) 2005-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1
RU2447060C2 (ru) Ингибиторы сфингозинкиназы
RU2454415C2 (ru) Производное индола
RU2005124360A (ru) Новые обратные агонисты рецептора св 1
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
CA2400141A1 (fr) Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
RU2481330C2 (ru) Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение
JP2007517846A5 (ru)
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
RU2439068C2 (ru) Модуляторы mglur5
RU2006144811A (ru) Новые цис-имидазолины
RU2205827C2 (ru) Производное ацилпиперазинилпиримидина, способы его получения, фармацевтическая композиция
JP2006514942A5 (ru)
RU2007140737A (ru) Пиразолы
CA2258728A1 (en) Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase
RU2011115111A (ru) Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды
JP2010527983A5 (ru)
JP2018502906A5 (ru)
RU2010134361A (ru) Производные изоксазола в качестве модуляторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа
HRP20170357T1 (hr) Sastavi i postupci za liječenje poremećaja zbog konzumacije alkohola, bolova i ostalih bolesti
RU2005133994A (ru) Оксимные производные и их применение в качестве фармацевтически активных агентов
RU2007127644A (ru) Производные 4-аминопиперидина
JP2011500679A5 (ru)
RU2009131697A (ru) Применение ингибитора trpm5 для регулирования секреции инсулина и гпп-1

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101223