RU2010146240A - ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА - Google Patents
ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010146240A RU2010146240A RU2010146240/04A RU2010146240A RU2010146240A RU 2010146240 A RU2010146240 A RU 2010146240A RU 2010146240/04 A RU2010146240/04 A RU 2010146240/04A RU 2010146240 A RU2010146240 A RU 2010146240A RU 2010146240 A RU2010146240 A RU 2010146240A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- methoxy
- symptoms
- compound
- depression
- Prior art date
Links
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 25
- -1 tetrahydrofurylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims abstract 11
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims abstract 7
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims abstract 7
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims abstract 7
- 208000007271 Substance Withdrawal Syndrome Diseases 0.000 claims abstract 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010008190 Cerebrovascular accident Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000033463 Ischaemic neuropathy Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010054048 Postoperative ileus Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000013738 Sleep Initiation and Maintenance disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims abstract 4
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 claims abstract 4
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 claims abstract 4
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims abstract 4
- 231100000318 excitotoxic Toxicity 0.000 claims abstract 4
- 230000003492 excitotoxic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 206010022437 insomnia Diseases 0.000 claims abstract 4
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims abstract 4
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims abstract 4
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims abstract 4
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000022925 sleep disturbance Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010000059 abdominal discomfort Diseases 0.000 claims abstract 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims abstract 3
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 208000029650 alcohol withdrawal Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims abstract 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims abstract 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims abstract 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- COWJNZFMPUADKV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-6-methoxy-n-(oxan-4-yl)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=NN2C(C=3C(=CC(COC)=CC=3OC)OC)=CSC2=C1N(CCCC)C1CCOCC1 COWJNZFMPUADKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- MKMSLJYQGXJIQH-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-(ethoxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl]-6-methoxy-n-(oxan-4-yl)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=NN2C(C=3C(=CC(COCC)=CC=3OC)OC)=CSC2=C1N(CCCC)C1CCOCC1 MKMSLJYQGXJIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006173 tetrahydropyranylmethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 208000000103 Anorexia Nervosa Diseases 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- IFYKMCAPVKAGQX-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-6-methoxy-n-(oxan-4-yl)-n-propylpyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=NN2C(C=3C(=CC(COC)=CC=3OC)OC)=CSC2=C1N(CCC)C1CCOCC1 IFYKMCAPVKAGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOEBQJWEMYNPDT-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-6-methoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-6-methoxy-n-(oxan-4-yl)-n-propylpyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=NN2C(C=3C(=CC(COC)=CC=3Cl)OC)=CSC2=C1N(CCC)C1CCOCC1 ZOEBQJWEMYNPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REEHHYCKBNOQNI-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(ethoxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl]-6-methoxy-n-(oxan-3-yl)-n-propylpyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=NN2C(C=3C(=CC(COCC)=CC=3OC)OC)=CSC2=C1N(CCC)C1CCCOC1 REEHHYCKBNOQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLSWTZVCHXNYGF-UHFFFAOYSA-N 4-[7-[cyclopropylmethyl(oxolan-3-ylmethyl)amino]-6-methoxypyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-3-yl]-3,5-dimethoxybenzonitrile Chemical compound COC1=NN2C(C=3C(=CC(=CC=3OC)C#N)OC)=CSC2=C1N(CC1COCC1)CC1CC1 JLSWTZVCHXNYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- CIEVCSWHRZMADV-UHFFFAOYSA-N n-(2-cyclopropylethyl)-3-[4-(ethoxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl]-6-methoxy-n-(oxan-4-yl)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=CC(COCC)=CC(OC)=C1C(N1N=C2OC)=CSC1=C2N(C1CCOCC1)CCC1CC1 CIEVCSWHRZMADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVZMOOXPINUDLM-UHFFFAOYSA-N n-(cyclobutylmethyl)-3-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-6-methoxy-n-(oxan-4-yl)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=CC(COC)=CC(OC)=C1C(N1N=C2OC)=CSC1=C2N(C1CCOCC1)CC1CCC1 DVZMOOXPINUDLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFOXKSLQJXDWGK-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropylmethyl)-3-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-6-methoxy-n-(oxan-4-yl)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=CC(COC)=CC(OC)=C1C(N1N=C2OC)=CSC1=C2N(C1CCOCC1)CC1CC1 NFOXKSLQJXDWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZHOIIKHFGGEKW-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropylmethyl)-6-methoxy-n-(oxan-4-ylmethyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine Chemical compound COC1=NN2C(C=3C(=CC(OC)=CC=3OC)OC)=CSC2=C1N(CC1CCOCC1)CC1CC1 SZHOIIKHFGGEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 COc1cc(*)cc(*)c1-c([n]1nc2*)c[s]c1c2N(*)* Chemical compound COc1cc(*)cc(*)c1-c([n]1nc2*)c[s]c1c2N(*)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Addiction (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение следующей формулы (I) или его соль ! ! где R1 представляет формулу -А11-А12-; ! R2 представляет тетрагидрофурилметил, тетрагидропиранилметил или тетрагидропиранил; ! А11 представляет простую связь, метилен или 1,2-этилен; ! А12 представляет С1-6 алкил, или С3-6 циклоалкил, или С3-6 циклоалкил, содержащий метил; ! R3 представляет метокси, циано, циклобутилоксиметил, метоксиметил или этоксиметил и ! R4 представляет метокси или хлор. ! 2. Соединение или его соль по п.1, где R2 представляет собой тетрагидропиран-4-ил, тетрагидропиран-3-ил, (тетрагидропиран-4-ил)метил или (тетрагидрофуран-3-ил)метил. ! 3. Соединение или его соль по п.1 или 2, где R1 представляет собой н-пропил, н-бутил, н-пентил, циклопропилметил, циклобутилметил, 2-(циклопропил)этил или (2-метилциклопропил)метил. ! 4. Лекарственное или профилактическое средство от депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции, содержащее соединение или его соль по п.1. ! 5. N-Бутил-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль. ! 6. N-Бутил-3-[4-(этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его со
Claims (20)
1. Соединение следующей формулы (I) или его соль
где R1 представляет формулу -А11-А12-;
R2 представляет тетрагидрофурилметил, тетрагидропиранилметил или тетрагидропиранил;
А11 представляет простую связь, метилен или 1,2-этилен;
А12 представляет С1-6 алкил, или С3-6 циклоалкил, или С3-6 циклоалкил, содержащий метил;
R3 представляет метокси, циано, циклобутилоксиметил, метоксиметил или этоксиметил и
R4 представляет метокси или хлор.
2. Соединение или его соль по п.1, где R2 представляет собой тетрагидропиран-4-ил, тетрагидропиран-3-ил, (тетрагидропиран-4-ил)метил или (тетрагидрофуран-3-ил)метил.
3. Соединение или его соль по п.1 или 2, где R1 представляет собой н-пропил, н-бутил, н-пентил, циклопропилметил, циклобутилметил, 2-(циклопропил)этил или (2-метилциклопропил)метил.
4. Лекарственное или профилактическое средство от депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции, содержащее соединение или его соль по п.1.
5. N-Бутил-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
6. N-Бутил-3-[4-(этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
7. N-(2-Циклопропилэтил)-3-[4-(этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
8. 3-[4-(Этоксиметил)-2,6-диметоксифенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2H-пиран-3-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
9. N-(Циклобутилметил)-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]-тиазол-7-амин или его соль.
10. N-(Циклопропилметил)-3-[2,6-диметокси-4-(метоксиметил) фенил]-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
11. 3-[2,6-Диметокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
12. 3-[2-Хлор-6-метокси-4-(метоксиметил)фенил]-6-метокси-N-пропил-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
13. 4-{7-[(Циклопропилметил)(тетрагидрофуран-3-илметил)амино]-6-метоксипиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-3-ил}-3,5-диметоксибензонитрил или его соль.
14. N-(Циклопропилметил)-6-метокси-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-3-(2,4,6-триметоксифенил)пиразоло[5,1-b][1,3]тиазол-7-амин или его соль.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его соль по одному из п.п.1-3 в качестве активного ингредиента.
16. Лекарственное или профилактическое средство от депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника, содержащее соединение или его соль по одному из п.п.1-3.
17. Способ лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции, включающий введение пациенту соединения или его соли по одному из п.п.1-3.
18. Способ лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника, включающий введение пациенту соединения или его соли по одному из п.п.1-3.
19. Соединение или его соль по одному из п.п.1 и 2 для лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги, синдрома раздраженного кишечника, нарушения сна, бессонницы, алкогольной зависимости, симптомов отмены алкоголя, лекарственной зависимости, симптомов отмены лекарственных препаратов, функционального расстройства желудочно-кишечного тракта, связанного со стрессом, нервной анорексии, нарушения приема пищи, послеоперационного илеуса, ишемической нейропатии, апоплексии, эксайтотоксической нейропатии, конвульсии, эпилепсии, гипертензии, шизофрении, биполярного расстройства или деменции.
20. Соединение или его соль по одному из п.п.1 и 2 для лечения или предупреждения депрессии, симптомов депрессии, тревоги или синдрома раздраженного кишечника.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4508408P | 2008-04-15 | 2008-04-15 | |
| JP2008106080 | 2008-04-15 | ||
| US61/045084 | 2008-04-15 | ||
| JP2008-106080 | 2008-04-15 | ||
| PCT/JP2009/057270 WO2009128383A1 (ja) | 2008-04-15 | 2009-04-09 | ３－フェニルピラゾロ［５，１－ｂ］チアゾール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010146240A true RU2010146240A (ru) | 2012-05-20 |
| RU2482120C2 RU2482120C2 (ru) | 2013-05-20 |
Family
ID=41164535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010146240/04A RU2482120C2 (ru) | 2008-04-15 | 2009-04-09 | ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8431603B2 (ru) |
| EP (1) | EP2266990B1 (ru) |
| JP (1) | JP4654325B2 (ru) |
| KR (1) | KR101601994B1 (ru) |
| CN (1) | CN102007133B (ru) |
| AR (1) | AR071655A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009237050B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0911659B8 (ru) |
| CA (1) | CA2721670C (ru) |
| CL (1) | CL2009000896A1 (ru) |
| CY (1) | CY1113484T1 (ru) |
| DK (1) | DK2266990T3 (ru) |
| ES (1) | ES2396126T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20121021T1 (ru) |
| IL (1) | IL208393A (ru) |
| MX (1) | MX2010011089A (ru) |
| MY (1) | MY152687A (ru) |
| NZ (1) | NZ588376A (ru) |
| PE (1) | PE20091890A1 (ru) |
| PL (1) | PL2266990T3 (ru) |
| PT (1) | PT2266990E (ru) |
| RS (1) | RS52561B (ru) |
| RU (1) | RU2482120C2 (ru) |
| SI (1) | SI2266990T1 (ru) |
| TW (1) | TW201004964A (ru) |
| UA (1) | UA101836C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009128383A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201006764B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL2266990T3 (pl) | 2008-04-15 | 2013-03-29 | Eisai R&D Man Co Ltd | ZWIĄZEK 3-FENYLOPIRAZOLO[5,1-b] TIAZOLOWY |
| WO2011043387A1 (ja) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピラゾロオキサゾール化合物 |
| AR078521A1 (es) | 2009-10-08 | 2011-11-16 | Eisai R&D Man Co Ltd | Compuesto pirazolotiazol |
| CN102020587A (zh) * | 2010-11-25 | 2011-04-20 | 大连凯飞精细化工有限公司 | 2-甲氧基-4-氰基苯甲醛的合成方法 |
| TWI679205B (zh) * | 2014-09-02 | 2019-12-11 | 日商日本新藥股份有限公司 | 吡唑并噻唑化合物及醫藥 |
| CN115010621B (zh) * | 2022-07-21 | 2023-11-03 | 山东百启生物医药有限公司 | 一种4-溴-3-甲基苯甲腈的合成方法 |
Family Cites Families (90)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US224974A (en) | 1880-02-24 | wheeler | ||
| JPS5320360B2 (ru) | 1973-05-30 | 1978-06-26 | ||
| JPS51141896A (en) * | 1975-05-31 | 1976-12-07 | Sankyo Co Ltd | Process for preparing fused ring triazoropyrimidine derivatives |
| EP0068378B1 (en) | 1981-06-26 | 1986-03-05 | Schering Corporation | Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4596872A (en) * | 1985-06-05 | 1986-06-24 | Schering A.G. | Imidazo[1,2-a]pyridines, and process for their preparation |
| FR2594438B1 (fr) * | 1986-02-14 | 1990-01-26 | Labaz Sanofi Nv | Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant |
| US5190862A (en) * | 1987-04-01 | 1993-03-02 | Boehringer Mannheim Gmbh | Chromogenic compounds and the use thereof as enzyme substrates |
| US4925849A (en) * | 1987-06-15 | 1990-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutically useful pyrazolopyridines |
| US5179103A (en) * | 1987-06-15 | 1993-01-12 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pharmaceutically useful pyrazolopyridines |
| FR2619818B1 (fr) * | 1987-09-01 | 1990-01-12 | Sanofi Sa | Imidazo (1,2-b) pyridazines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| US5155114A (en) * | 1989-01-23 | 1992-10-13 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Method of treatment using pyrazolopyridine compound |
| US5338743A (en) * | 1988-06-06 | 1994-08-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New use of the adenosine antagonist |
| JPH0276880A (ja) | 1988-06-16 | 1990-03-16 | Sankyo Co Ltd | 悪液質改善治療剤 |
| US5127936A (en) * | 1988-07-19 | 1992-07-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides |
| KR900701787A (ko) | 1988-07-19 | 1990-12-04 | 제임스 제이. 플린 | 치환된 페닐트리아졸로피리미딘 제초제 |
| CA1330079C (en) | 1988-10-13 | 1994-06-07 | Michihiko Tsujitani | Pyrrolo (3,2-e)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine derivative and medicine comprising the same |
| JPH0688999B2 (ja) | 1988-10-13 | 1994-11-09 | ポーラ化成工業株式会社 | ピロロ〔３，２―ｅ〕ピラゾロ〔１，５―ａ〕ピリミジン誘導体およびこれを含有する医薬 |
| JPH085790B2 (ja) | 1988-11-11 | 1996-01-24 | 杏林製薬株式会社 | 記憶障害改善薬 |
| GB8901423D0 (en) | 1989-01-23 | 1989-03-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof |
| WO1990011966A1 (en) * | 1989-04-04 | 1990-10-18 | Frederica Catharina Newman | Equestrian training aid and method for using the same |
| DE3942357A1 (de) | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel |
| DE3942356A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verwendung von 1-arylsemicarbaziden zur stabilisierung von enzymsubstraten, entsprechende verfahren und diagnostisches mittel enthaltend einen solchen stabilisator |
| DE3942355A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | N- und o-substituierte aminophenolderivate, zwischenprodukte zu deren herstellung, deren verwendung als hydrolasesubstrate, ein entsprechendes bestimmungsverfahren und hierfuer geeignetes diagnostisches mittel |
| CA2060138A1 (en) | 1991-01-29 | 1992-07-30 | Youichi Shiokawa | New use of the adenosine antagonist |
| JP3295149B2 (ja) | 1991-12-26 | 2002-06-24 | ポーラ化成工業株式会社 | ピロロ［３，２−ｅ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体 |
| FR2687675B1 (fr) * | 1992-01-31 | 1997-04-18 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives bicycliques de la pyridine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| JPH05271338A (ja) | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Nippon Zeon Co Ltd | 二置換ジフェニルアセチレン系重合体 |
| WO1993025553A1 (en) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | The Upjohn Company | Pyridino-, pyrrolidino- and azepino-substituted oximes useful as anti-atherosclerosis and anti-hypercholesterolemic agents |
| TW336932B (en) | 1992-12-17 | 1998-07-21 | Pfizer | Amino-substituted pyrazoles |
| TW444018B (en) | 1992-12-17 | 2001-07-01 | Pfizer | Pyrazolopyrimidines |
| PL175831B1 (pl) | 1992-12-17 | 1999-02-26 | Pfizer | Pochodna pirazolu |
| PL176526B1 (pl) | 1992-12-17 | 1999-06-30 | Pfizer | Pirolopirymidyny jako związki o działaniu antagonistów czynnika uwalniającego kortykotropinę |
| ATE187451T1 (de) | 1992-12-17 | 1999-12-15 | Pfizer | Substituierte pyrazole als crf antagonisten |
| FR2701708B1 (fr) | 1993-02-19 | 1995-05-19 | Sanofi Elf | Dérivés de 2-amido-4-phénylthiazoles polysubstitués, procédé de préparation, composition pharmaceutique et utilisation de ces dérivés pour la préparation d'un médicament. |
| DE4311460A1 (de) * | 1993-04-08 | 1994-10-13 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur kolorimetrischen Bestimmung eines Analyten mittels Benzylalkoholdehydrogenase und einem chromogenen Redoxindikator |
| CN1142817A (zh) | 1993-10-12 | 1997-02-12 | 杜邦麦克制药有限公司 | 1n-烷基-n-芳基嘧啶胺及其衍生物 |
| FR2714059B1 (fr) | 1993-12-21 | 1996-03-08 | Sanofi Elf | Dérivés amino ramifiés du thiazole, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| JP2891544B2 (ja) | 1994-06-16 | 1999-05-17 | ファイザー・インコーポレーテッド | ピラゾロおよびピロロピリジン類 |
| US5955613A (en) | 1995-10-13 | 1999-09-21 | Neurogen Corporation | Certain pyrrolopyridine derivatives; novel CRF1 specific ligands |
| EP0778277B1 (en) | 1995-12-08 | 2003-06-25 | Pfizer Inc. | Substituted heterocyclic derivatives as CRF antagonists |
| US6664261B2 (en) * | 1996-02-07 | 2003-12-16 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Pyrazolopyrimidines as CRF receptor antagonists |
| DE69708059T2 (de) | 1996-02-07 | 2002-07-18 | Janssen Pharmaceutica N.V., Beerse | Thiophenopyrimidine |
| PT880523E (pt) | 1996-02-07 | 2007-01-31 | Neurocrine Biosciences Inc | Pirazolopirimidinas com antagonistas dos receptores de crf |
| ZA973884B (en) | 1996-05-23 | 1998-11-06 | Du Pont Merck Pharma | Tetrahydropteridines and pyridylpiperazines for treatment of neurological disorders |
| US6022978A (en) | 1996-06-11 | 2000-02-08 | Pfizer Inc. | Benzimidazole derivatives |
| JP3621706B2 (ja) | 1996-08-28 | 2005-02-16 | ファイザー・インク | 置換された６，５―ヘテロ―二環式誘導体 |
| US20010007867A1 (en) * | 1999-12-13 | 2001-07-12 | Yuhpyng L. Chen | Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives |
| JPH10218881A (ja) | 1997-02-03 | 1998-08-18 | Pola Chem Ind Inc | 新規なピロロピラゾロピリミジン誘導体 |
| WO1998035967A2 (en) | 1997-02-18 | 1998-08-20 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Biazacyclic crf antagonists |
| JPH1143434A (ja) | 1997-05-30 | 1999-02-16 | Pola Chem Ind Inc | カリウムチャンネル開口薬 |
| IL133800A0 (en) | 1997-07-03 | 2001-04-30 | Du Pont Pharm Co | Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of neurological disorders |
| AU9021598A (en) | 1997-08-22 | 1999-03-16 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Nitrogen substituted imidazo{4,5-c}pyrazoles as corticotropin relea sing hormone antagonists |
| MY153569A (en) | 1998-01-20 | 2015-02-27 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Inhibitors of ?4 mediated cell adhesion |
| AU2298599A (en) | 1998-02-04 | 1999-08-23 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyridine derivatives fused with azole and herbicide |
| US6365589B1 (en) | 1998-07-02 | 2002-04-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists |
| US6271380B1 (en) | 1998-12-30 | 2001-08-07 | Dupont Pharmaceuticals Company | 1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-ones, 3H-imidazo-[4,5-c]pyridin-4-ones and corresponding thiones as corticotropin releasing factor (CRF) receptor ligands |
| AU4331500A (en) | 1999-04-06 | 2000-10-23 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazolotriazines as crf antagonists |
| WO2000059908A2 (en) | 1999-04-06 | 2000-10-12 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazolopyrimidines as crf antagonists |
| JP3795305B2 (ja) | 1999-07-19 | 2006-07-12 | 田辺製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| SE9903760D0 (sv) * | 1999-10-18 | 1999-10-18 | Astra Ab | New compounds |
| CZ20021242A3 (cs) | 1999-10-08 | 2002-08-14 | Grünenthal GmbH | Bicyklické deriváty imidazo-5-yl-aminu, způsob jejich výroby, jejich pouľití a léčiva tyto látky obsahující |
| MXPA02003547A (es) * | 1999-10-08 | 2002-09-18 | Gr Nenthal Gmbh | Derivados biciclos de imidazo-3-il-amina substituidos en el sexto anillo. |
| DE19948434A1 (de) * | 1999-10-08 | 2001-06-07 | Gruenenthal Gmbh | Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine |
| AU779197B2 (en) * | 1999-10-08 | 2005-01-13 | Grunenthal Gmbh | Bicyclic imidazo-3-yl-amine derivatives |
| FR2801308B1 (fr) * | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
| EP1244666A1 (en) | 1999-12-17 | 2002-10-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Imidazopyrimidinyl and imidazopyridinyl derivatives |
| WO2002006286A2 (en) | 2000-07-14 | 2002-01-24 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | IMIDAZO[1,2-a]PYRAZINES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS |
| MY129000A (en) | 2000-08-31 | 2007-03-30 | Tanabe Seiyaku Co | INHIBITORS OF a4 MEDIATED CELL ADHESION |
| JP3617433B2 (ja) | 2000-09-05 | 2005-02-02 | 株式会社デンソー | 駆動回路 |
| BR0206698A (pt) | 2001-01-26 | 2004-04-20 | Bristol Myers Squibb Co | Derivados de imidazolila como inibidores de fator de liberação de corticotropina. |
| TWI312347B (en) * | 2001-02-08 | 2009-07-21 | Eisai R&D Man Co Ltd | Bicyclic nitrogen-containing condensed ring compounds |
| DK2272813T3 (en) * | 2001-04-24 | 2017-02-27 | Massachusetts Inst Of Tech (Mit) | COPPER CATALYST CREATION OF CARBON OXYGEN COMPOUNDS |
| NZ529333A (en) * | 2001-04-27 | 2005-01-28 | Eisai Co Ltd | Pyrazolo[1,5-a]pyridines and medicines containing the same |
| DE60214427T2 (de) | 2001-12-19 | 2007-04-26 | Flexitral Inc. | Verbesserte geruchsstoffe |
| MY140707A (en) | 2002-02-28 | 2010-01-15 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Process for preparing a phenylalanine derivative and intermediates thereof |
| EP1485384A1 (en) | 2002-03-13 | 2004-12-15 | Pharmacia & Upjohn Company LLC | Pyrazolo(1,5-a)pyridine derivatives as neurotransmitter modulators |
| EP1518187A1 (de) | 2002-07-01 | 2005-03-30 | Ognjen Amidzic | Verfahren zur erstellung von daten, die für die beurteilung kognitiver oder sensomotorischer leistungsfähigkeiten oder leistungen von testpersonen verwendbar sind |
| JP2004053678A (ja) | 2002-07-16 | 2004-02-19 | Toyobo Co Ltd | Ｉｒアブレーション用積層体 |
| US7176216B2 (en) * | 2002-10-22 | 2007-02-13 | Eisai Co., Ltd. | 7-phenylpyrazolopyridine compounds |
| BRPI0313976B8 (pt) | 2002-10-22 | 2021-05-25 | Eisai Co Ltd | compostos de 7-fenilpirazolopiridina e uso dos mesmos na preparação de agente terapêutico ou profilático para doenças associadas com o crf ou seus receptores |
| WO2005063756A1 (en) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Sb Pharmco Puerto Rico Inc | Crf receptor antagonists and methods relating thereto |
| WO2005079868A2 (en) * | 2004-02-13 | 2005-09-01 | Sb Pharmco Puerto Rico Inc | Crf receptor antagonists, their preparations, their pharmaceutical composition and their uses |
| JP4832743B2 (ja) | 2004-03-29 | 2011-12-07 | ケンブリッジユニバーシティテクニカルサービスリミテッド | 化合物の合成方法および合成反応触媒 |
| JP4520215B2 (ja) | 2004-04-30 | 2010-08-04 | 日油株式会社 | 分子量が制御された置換ジフェニルアセチレン重合体の製造方法 |
| GB0519957D0 (en) | 2005-09-30 | 2005-11-09 | Sb Pharmco Inc | Chemical compound |
| US8088779B2 (en) * | 2005-09-30 | 2012-01-03 | Smithkline Beecham (Cork) Limited | Pyrazolo [1,5-alpha] pyrimidinyl derivatives useful as corticotropin-releasing factor (CRF) receptor antagonists |
| PL2266990T3 (pl) | 2008-04-15 | 2013-03-29 | Eisai R&D Man Co Ltd | ZWIĄZEK 3-FENYLOPIRAZOLO[5,1-b] TIAZOLOWY |
| US7994203B2 (en) | 2008-08-06 | 2011-08-09 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2010235929A (ja) | 2009-03-09 | 2010-10-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 重合体 |
| TWI358017B (en) | 2009-12-17 | 2012-02-11 | Askey Computer Corp | Electronic device loading base |
-
2009
- 2009-04-09 PL PL09732907T patent/PL2266990T3/pl unknown
- 2009-04-09 CA CA2721670A patent/CA2721670C/en active Active
- 2009-04-09 RS RS20120562A patent/RS52561B/sr unknown
- 2009-04-09 KR KR1020107019769A patent/KR101601994B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-09 AU AU2009237050A patent/AU2009237050B2/en not_active Ceased
- 2009-04-09 CN CN2009801131303A patent/CN102007133B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-09 NZ NZ588376A patent/NZ588376A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-04-09 US US12/421,182 patent/US8431603B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-09 WO PCT/JP2009/057270 patent/WO2009128383A1/ja not_active Ceased
- 2009-04-09 EP EP09732907A patent/EP2266990B1/en active Active
- 2009-04-09 JP JP2010508183A patent/JP4654325B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-09 SI SI200930453T patent/SI2266990T1/sl unknown
- 2009-04-09 MY MYPI20104527 patent/MY152687A/en unknown
- 2009-04-09 BR BRPI0911659A patent/BRPI0911659B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-04-09 DK DK09732907.2T patent/DK2266990T3/da active
- 2009-04-09 HR HRP20121021AT patent/HRP20121021T1/hr unknown
- 2009-04-09 ES ES09732907T patent/ES2396126T3/es active Active
- 2009-04-09 RU RU2010146240/04A patent/RU2482120C2/ru active
- 2009-04-09 MX MX2010011089A patent/MX2010011089A/es active IP Right Grant
- 2009-04-09 PT PT97329072T patent/PT2266990E/pt unknown
- 2009-04-10 TW TW098112062A patent/TW201004964A/zh unknown
- 2009-04-13 PE PE2009000505A patent/PE20091890A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-04-13 AR ARP090101280A patent/AR071655A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-04-14 CL CL2009000896A patent/CL2009000896A1/es unknown
- 2009-09-04 UA UAA201013461A patent/UA101836C2/ru unknown
-
2010
- 2010-09-21 ZA ZA2010/06764A patent/ZA201006764B/en unknown
- 2010-10-03 IL IL208393A patent/IL208393A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-12-21 CY CY20121101254T patent/CY1113484T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010146240A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА | |
| RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
| US9133122B2 (en) | Amide compounds, compositions and uses thereof | |
| ES2655899T3 (es) | Compuestos de pirazolo[1,5-a]pirimidina sustituidos como inhibidores de la Trk cinasa | |
| PE20080538A1 (es) | Derivado heterociclico fusionado y su uso | |
| WO2009127944A8 (en) | Ether benzylidene piperidine aryl carboxamide compounds useful as faah inhibitors | |
| JP2013509392A5 (ru) | ||
| PE20091490A1 (es) | Derivados sustituidos de indol | |
| AR041302A1 (es) | Compuestos de imidazopiridina como agonistas del receptor 5- ht4 y composiciones farmaceuticas que comprenden dichos compuestos | |
| AR085960A1 (es) | 1,3-oxazinas como inhibidores de la bace1 y/o de la bace2 | |
| JPWO2005035516A1 (ja) | 新規縮合複素環化合物およびその用途 | |
| KR20110094355A (ko) | 피부 질환 치료용 포스포디에스테라제 억제제로서의 트리아졸로피리딘 | |
| RU2003134371A (ru) | Пиразоло [1, 5-а] пиридины и содержащие их лекарственные средства | |
| JP2005527593A5 (ru) | ||
| UA98966C2 (ru) | Производные бензазепина, пригодные для использования в качестве антагонистов вазопрессина | |
| RU2012143610A (ru) | Pde10 ингибиторы и содержащие их композиции и способы | |
| RU2010119530A (ru) | Замещенные n-фенилпирролидинилметилпирролидинамиды и их терапевтическое применение в качестве модуляторов рецептора н3 гистамина | |
| ZA200304064B (en) | Amidoalkyl-piperidine and amidoalkyl-piperazine derivatives for treating of nervous systems disorders. | |
| CN1477961A (zh) | 哌嗪衍生物、它们的制备方法及其治疗中枢神经系统(cns)疾病的应用 | |
| JP2016514117A5 (ru) | ||
| BR112014015832A2 (pt) | derivados heterocíclicos como receptores associados com aminas vistigiais (taars) | |
| JPWO2018038265A1 (ja) | 二環式含窒素複素環化合物 | |
| NO20065814L (no) | Thiendopyridinon forbindelser og fremgangsmater for behandling | |
| JPWO2006137465A1 (ja) | 含窒素複素環誘導体 | |
| AR068065A1 (es) | Derivados de tetrahidroquinolinas, antagonistas de receptores de tsh, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos en enfermedades asociadas a desordenes tiroideos. |