JPH085790B2 - 記憶障害改善薬 - Google Patents
記憶障害改善薬Info
- Publication number
- JPH085790B2 JPH085790B2 JP63285217A JP28521788A JPH085790B2 JP H085790 B2 JPH085790 B2 JP H085790B2 JP 63285217 A JP63285217 A JP 63285217A JP 28521788 A JP28521788 A JP 28521788A JP H085790 B2 JPH085790 B2 JP H085790B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- memory disorder
- pyridine
- compound
- improving drug
- memory
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は記憶障害改善薬に関し、詳しくはピラゾロ
［1,5−ａ］ピリジン誘導体を有効成分とする記憶障害
改善薬に関するものである。
［1,5−ａ］ピリジン誘導体を有効成分とする記憶障害
改善薬に関するものである。
（発明の背景及び従来の技術） 近年、平均寿命の長期化に伴ない、記憶障害を伴う老
人性痴呆等の疾病が医学的にも社会的にも大きな問題と
なってきている。
人性痴呆等の疾病が医学的にも社会的にも大きな問題と
なってきている。
痴呆患者は、知的能力の喪失、記憶障害、抽象的思考
の障害、失語、失行、見当識障害などの症状を示し、そ
の基本的機能の障害は、記憶の形成あるいは保持された
記憶の発現能力の障害にある。しかしながら現在までの
ところこれを有効に治療できる薬剤は皆無に等しく、早
急な治療薬の開発が望まれている。
の障害、失語、失行、見当識障害などの症状を示し、そ
の基本的機能の障害は、記憶の形成あるいは保持された
記憶の発現能力の障害にある。しかしながら現在までの
ところこれを有効に治療できる薬剤は皆無に等しく、早
急な治療薬の開発が望まれている。
（発明が解決しようとする課題） 上記のような現状に鑑みて本発明者等は、痴呆の諸症
状のうち特に記憶障害の治療に有効な薬剤を求めて鋭意
研究を重ねたところ、循環器疾患の治療に効果のある化
合物であるピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体に、優
れた記憶障害改善作用のあることを見出した。
状のうち特に記憶障害の治療に有効な薬剤を求めて鋭意
研究を重ねたところ、循環器疾患の治療に効果のある化
合物であるピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体に、優
れた記憶障害改善作用のあることを見出した。
下記の一般式で表されるピラゾロ［1,5−ａ］ピリジ
ン誘導体は、入倉等により見いだされた化合物（特公昭
52−29318号公報他）として、循環器疾患治療効果、気
管支喘息の予防，治療効果、及び眼疾患等の抗アレルギ
ー作用、抗リウマチ作用を有し、なおかつ脳血管障害治
療剤としての有用性も示す化合物として知られている。
ン誘導体は、入倉等により見いだされた化合物（特公昭
52−29318号公報他）として、循環器疾患治療効果、気
管支喘息の予防，治療効果、及び眼疾患等の抗アレルギ
ー作用、抗リウマチ作用を有し、なおかつ脳血管障害治
療剤としての有用性も示す化合物として知られている。
［式中R1及びR2は、独立して水素原子又は炭素数１〜４
の低級アルキル基、R3は水素原子，炭素数１〜３の低級
アルキル基又は炭素数１〜３の低級アルコキシ基を表
す。］ しかしながら、このピロゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘
導体が記憶障害改善作用を示すことは現在までのところ
知られていない。
の低級アルキル基、R3は水素原子，炭素数１〜３の低級
アルキル基又は炭素数１〜３の低級アルコキシ基を表
す。］ しかしながら、このピロゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘
導体が記憶障害改善作用を示すことは現在までのところ
知られていない。
（課題を解決するための手段） 上記の知見に基づいてなされた本発明よりなる記憶障
害改善薬の特徴は、下記一般式 ［式中R1及びR2は、独立して水素原子又は炭素数１〜４
の低級アルキル基、R3は水素原子，炭素数１〜３の低級
アルキル基又は炭素数１〜３の低級アルコキシ基を表
す。］で表されるピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体
の少なくとも一種以上を有効成分として含有するところ
にある。
害改善薬の特徴は、下記一般式 ［式中R1及びR2は、独立して水素原子又は炭素数１〜４
の低級アルキル基、R3は水素原子，炭素数１〜３の低級
アルキル基又は炭素数１〜３の低級アルコキシ基を表
す。］で表されるピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体
の少なくとも一種以上を有効成分として含有するところ
にある。
本発明の上記記憶障害改善薬の有効成分である上記一
般式で表されるピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体と
して具体的には、例えば３−イソブチリル−２−イソプ
ロピルピラゾーロ［1,5−ａ］ピリジン（融点53.5〜54
℃）、２−メチル−３−アセチルピラゾロ［1,5−ａ］
ピリジン（融点86〜87℃）、２−エチル−３−プロピオ
ニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融点105.5〜106
℃）、２−イソブチル−３−イソバレリルピラゾロ［1,
5−ａ］ピリジン（融点53〜54℃）、2,6−ジメチル−３
−アセチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融点141〜14
2℃）、２−メチル−３−アセチル−６−メトキシピラ
ゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融点123℃）、３−アセチル
−２−イソプロピルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融
点74℃）、３−アセチル−２−ｎ−プロピルピラゾロ
［1,5−ａ］ピリジン（融点98〜99℃）、３−ホルミル
−２−イソプロピルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融
点81〜81.5℃）、３−アセチルピラゾロ［1,5−ａ］ピ
リゾン（融点96〜97℃）、３−イソブチリル−２−メチ
ルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（沸点139〜145℃/5mmH
g）等のものを例示することができる。
般式で表されるピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体と
して具体的には、例えば３−イソブチリル−２−イソプ
ロピルピラゾーロ［1,5−ａ］ピリジン（融点53.5〜54
℃）、２−メチル−３−アセチルピラゾロ［1,5−ａ］
ピリジン（融点86〜87℃）、２−エチル−３−プロピオ
ニルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融点105.5〜106
℃）、２−イソブチル−３−イソバレリルピラゾロ［1,
5−ａ］ピリジン（融点53〜54℃）、2,6−ジメチル−３
−アセチルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融点141〜14
2℃）、２−メチル−３−アセチル−６−メトキシピラ
ゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融点123℃）、３−アセチル
−２−イソプロピルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融
点74℃）、３−アセチル−２−ｎ−プロピルピラゾロ
［1,5−ａ］ピリジン（融点98〜99℃）、３−ホルミル
−２−イソプロピルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（融
点81〜81.5℃）、３−アセチルピラゾロ［1,5−ａ］ピ
リゾン（融点96〜97℃）、３−イソブチリル−２−メチ
ルピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン（沸点139〜145℃/5mmH
g）等のものを例示することができる。
本発明の記憶障害改善薬は、これを経口剤，塗布剤あ
るいは注射剤として患者に投与することができ、このた
めに剤形としては経口剤としての錠剤，カプセル剤，散
剤，顆粒剤、あるいは座剤，軟膏、注射剤等を例示する
ことができる。このような種々の剤形を形成させるため
の基剤等としては、例えば経口製剤の場合、デンプン，
ラクトース，ヒドロキシプロピルセルロースなどの賦形
剤、ヒドロキシプロピルセルロース，カルボキシメチル
セルロースなどの結合剤、ステアリン酸マグネシウム，
デンプンなどの滑沢剤を用いることができる。この他、
色，味及び匂い等を添加し、経口製剤とすることができ
る。座剤の場合、カカオ脂，ウィテップソール（商品
名；ダイナマイトノベル社製）等の油脂性基剤を用いる
ことができる。注射剤としては、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油等の溶解補助剤，キシリトール，乳糖等の等
張化剤等の一般的なものを用いることができる。
るいは注射剤として患者に投与することができ、このた
めに剤形としては経口剤としての錠剤，カプセル剤，散
剤，顆粒剤、あるいは座剤，軟膏、注射剤等を例示する
ことができる。このような種々の剤形を形成させるため
の基剤等としては、例えば経口製剤の場合、デンプン，
ラクトース，ヒドロキシプロピルセルロースなどの賦形
剤、ヒドロキシプロピルセルロース，カルボキシメチル
セルロースなどの結合剤、ステアリン酸マグネシウム，
デンプンなどの滑沢剤を用いることができる。この他、
色，味及び匂い等を添加し、経口製剤とすることができ
る。座剤の場合、カカオ脂，ウィテップソール（商品
名；ダイナマイトノベル社製）等の油脂性基剤を用いる
ことができる。注射剤としては、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油等の溶解補助剤，キシリトール，乳糖等の等
張化剤等の一般的なものを用いることができる。
本発明の記憶障害改善薬は、上記有効成分であるピラ
ゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体を活性成分として１日
１〜500mg、好ましくは１〜200mg、より好ましくは１〜
100mgを、１〜３回に分けて投与することが適当で、患
者の病状、年齢により適宜調節して使用できる。
ゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体を活性成分として１日
１〜500mg、好ましくは１〜200mg、より好ましくは１〜
100mgを、１〜３回に分けて投与することが適当で、患
者の病状、年齢により適宜調節して使用できる。
（発明の効果） 本発明によれば、下記試験の結果の通り公知の脳血管
障害治療薬や脳代謝賦活薬の持つ記憶障害改善作用が十
分でないのに対し、ピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導
体を有効成分として含有する本発明の記憶障害改善薬
は、優れた記憶障害改善作用を示すという効果がある。
障害治療薬や脳代謝賦活薬の持つ記憶障害改善作用が十
分でないのに対し、ピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導
体を有効成分として含有する本発明の記憶障害改善薬
は、優れた記憶障害改善作用を示すという効果がある。
（実施例） 以下本発明を実施例に基づいて説明する。
実施例１ ３−イソブチリル−２−イソプロピルピラゾロ［1,5
−ａ］ピリジン（以下化合物Ａという）200mgを１％の
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を含む生理食塩水（20
0ml）に加熱下に溶解し、化合物Ａを１％含有する注射
剤を製した。
−ａ］ピリジン（以下化合物Ａという）200mgを１％の
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を含む生理食塩水（20
0ml）に加熱下に溶解し、化合物Ａを１％含有する注射
剤を製した。
この注射剤を用いて以下により健忘症モデルによる記
憶障害改善作用の確認動物実験を行なった。
憶障害改善作用の確認動物実験を行なった。
1.実験動物 試験にddy系雄性マウス（５〜６週齢）を使用した。
2.実験装置 装置は明室（14×10×11cm）と暗室（18×12.5×12c
m）の２室からなるステップスルー型の受動的回避実験
箱（小原医科産業社製）を使用し、明室の上方約15cmよ
り20Wの蛍光灯を使用して証明を行なった。各々の室は
ギロチンドアで仕切られており、床はステンレス製のグ
リッドからなり、暗室のみ、動物の足に電気ショックが
入るように電気刺激装置に接続した。
m）の２室からなるステップスルー型の受動的回避実験
箱（小原医科産業社製）を使用し、明室の上方約15cmよ
り20Wの蛍光灯を使用して証明を行なった。各々の室は
ギロチンドアで仕切られており、床はステンレス製のグ
リッドからなり、暗室のみ、動物の足に電気ショックが
入るように電気刺激装置に接続した。
3.獲得試行 マウスを明室側に入れ、10秒後にギロチンドアを開く
ことでマウスが暗室側に移動できるようにし、マウスの
四肢が暗室に入った直後にギロチンドアを閉じ、それか
ら２秒後にAC45〜50Vの電気ショックを１秒間与え、そ
の後直ちに暗室からマウスを取り出した。
ことでマウスが暗室側に移動できるようにし、マウスの
四肢が暗室に入った直後にギロチンドアを閉じ、それか
ら２秒後にAC45〜50Vの電気ショックを１秒間与え、そ
の後直ちに暗室からマウスを取り出した。
4.再生試行 獲得試行の24時間後に再びマウスを明室側に入れ、電
気ショックを与えないこと以外は獲得試行時と同様の操
作を行なった。ギロチンドアを開けてからマウスが暗室
に入るまでの時間（反応潜時）を最高300秒まで測定し
た。
気ショックを与えないこと以外は獲得試行時と同様の操
作を行なった。ギロチンドアを開けてからマウスが暗室
に入るまでの時間（反応潜時）を最高300秒まで測定し
た。
5.健忘誘発操作 （１）電撃痙攣ショック誘発健忘症 獲得試行を行なった直後に、両耳より電撃ショック痙
攣（AC100〜140V.0.5秒）を与えた。
攣（AC100〜140V.0.5秒）を与えた。
（２） シクロヘキシミド誘発健忘症 獲得試行を行なう30分前にシクロヘキシミド（120mg/
kg）を皮下投与した。
kg）を皮下投与した。
（３）CO2誘発健忘症 獲得試行を行なった直後に、二酸化炭素を充満させた
容量約300mlの容器にマウスを入れ、25秒間暴露した。
容量約300mlの容器にマウスを入れ、25秒間暴露した。
6.被検化合物の投与 対照化合物はニカルジピン（1,4−ジヒドロ−2,6ジメ
チル−４−（３−ニトロフェニル）−3,5ピリジンジカ
ルボン酸メチル２−［メチル（フェニルメチル）アミ
ノ］エチルエステル塩酸塩）、及びフィゾスチグミン
（1,2,3,3a,8,8a−ヘキサヒドロ−1,3a,8−トリメチル
ピロロ［2,3−ｂ］インドール−５−オールメチルカル
バメイト）は生理食塩水に溶解し、アニラセタム（１−
（４−メトキシベンゾイル）−２−ピロリジノン）及び
イデベノン（２−（10−ヒドロキシデシル）−5,6−ジ
メトキシ−３−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1,4
−ジオン）は５％アラビアゴムを含む生理食塩水に懸濁
し、電気痙攣ショック誘発健忘症の場合は電撃ショック
直後に、またシクロヘキシミド及びCO2誘発健忘症の場
合は再生試行の30分前に、それぞれ腹腔内投与した。
チル−４−（３−ニトロフェニル）−3,5ピリジンジカ
ルボン酸メチル２−［メチル（フェニルメチル）アミ
ノ］エチルエステル塩酸塩）、及びフィゾスチグミン
（1,2,3,3a,8,8a−ヘキサヒドロ−1,3a,8−トリメチル
ピロロ［2,3−ｂ］インドール−５−オールメチルカル
バメイト）は生理食塩水に溶解し、アニラセタム（１−
（４−メトキシベンゾイル）−２−ピロリジノン）及び
イデベノン（２−（10−ヒドロキシデシル）−5,6−ジ
メトキシ−３−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1,4
−ジオン）は５％アラビアゴムを含む生理食塩水に懸濁
し、電気痙攣ショック誘発健忘症の場合は電撃ショック
直後に、またシクロヘキシミド及びCO2誘発健忘症の場
合は再生試行の30分前に、それぞれ腹腔内投与した。
7.結果 結果を以下の表１〜表３に示す。
以上、表に示した通り、循環機能改善薬であるニカル
ピジン、脳代謝機能賦活薬であるイデベノン、内知性薬
であるアニラセタム及び抗コリンエステラーゼ作用を有
するフィゾスチグミンに比べ、本発明化合物は、実験的
誘発健忘症に対して優れた改善効果を示した。
ピジン、脳代謝機能賦活薬であるイデベノン、内知性薬
であるアニラセタム及び抗コリンエステラーゼ作用を有
するフィゾスチグミンに比べ、本発明化合物は、実験的
誘発健忘症に対して優れた改善効果を示した。
実施例２ 化合物Ａ（20.0g）を取り100メッシュで篩過した後、
ラクトース（150メッシュ,350.0g）、乾燥スターチ（15
2.5g）及びステアリン酸マグネシウム（2.5g）と混合
し、50メッシュで篩過した。
ラクトース（150メッシュ,350.0g）、乾燥スターチ（15
2.5g）及びステアリン酸マグネシウム（2.5g）と混合
し、50メッシュで篩過した。
混合及び篩過を繰返した後、常法に従いカプセルに充
填し、１カプセル当たり210mg（化合物Ａを10mg含有）
のカプセルを製した。
填し、１カプセル当たり210mg（化合物Ａを10mg含有）
のカプセルを製した。
実施例３ 化合物Ａ（15.0g）を取り100メッシュで篩過した後、
ラクトース（150メッシュ,244.5g）、乾燥スターチ（11
2.5g）及びステアリン酸マグネシウム（3.0g）と混合
し、50メッシュで篩過した。
ラクトース（150メッシュ,244.5g）、乾燥スターチ（11
2.5g）及びステアリン酸マグネシウム（3.0g）と混合
し、50メッシュで篩過した。
混合及び篩過を繰返した後、常法に従いカプセルに充
填し、１カプセル当たり250mg（化合物Ａを10mg含有）
のカプセルを製した。
填し、１カプセル当たり250mg（化合物Ａを10mg含有）
のカプセルを製した。
実施例４ 化合物Ａ（30.0g）を取り100メッシュで篩過した後、
ラクトース（150メッシュ,229.5g）、乾燥スターチ（11
2.5g）及びステアリン酸マグネシウム（3.0g）と混合
し、50メッシュで篩過した。
ラクトース（150メッシュ,229.5g）、乾燥スターチ（11
2.5g）及びステアリン酸マグネシウム（3.0g）と混合
し、50メッシュで篩過した。
混合及び篩過を繰返した、常法に従いカプセルに充填
し、１カプセル当たり250mg（化合物Ａを20mg含有）の
カプセルを製した。
し、１カプセル当たり250mg（化合物Ａを20mg含有）の
カプセルを製した。
実施例５ ウィテップソールＷ−35の24.96kgを約60℃に加温し
て溶解し、化合物Ａ（194g）を加えて攪拌溶解した。こ
れを約37℃に冷却し、自動座薬充填包装機（ランプ社
製）を用いてプラスチック製座剤コンテナに1.3gづつ分
注し、つづいて20〜18℃に冷却固化後、シール包装し、
１個当り化合物A10mg含有した座剤を製した。
て溶解し、化合物Ａ（194g）を加えて攪拌溶解した。こ
れを約37℃に冷却し、自動座薬充填包装機（ランプ社
製）を用いてプラスチック製座剤コンテナに1.3gづつ分
注し、つづいて20〜18℃に冷却固化後、シール包装し、
１個当り化合物A10mg含有した座剤を製した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 ［式中R1及びR2は、独立して水素原子又は炭素数１〜４
の低級アルキル基、R3は水素原子，炭素数１〜３の低級
アルキル基又は炭素数１〜３の低級アルコキシ基を表
す。］で表されるピラゾロ［1,5−ａ］ピリジン誘導体
の少なくとも一種以上を有効成分として含有することを
特徴とする記憶障害改善薬。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285217A JPH085790B2 (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | 記憶障害改善薬 |
| AU44468/89A AU614201B2 (en) | 1988-11-11 | 1989-11-08 | Ameliorating agent for dysmenesia |
| EP89120897A EP0368343B1 (en) | 1988-11-11 | 1989-11-10 | Ameliorating composition for dysmnesia |
| KR1019890016306A KR960006066B1 (ko) | 1988-11-11 | 1989-11-10 | 기억장해 개선약 |
| DE89120897T DE68907392T2 (de) | 1988-11-11 | 1989-11-10 | Dysmnesie modifizierende Arzneimittel. |
| ES89120897T ES2057065T3 (es) | 1988-11-11 | 1989-11-10 | Composicion mejoradora de la dismnesia. |
| US07/434,409 US4990516A (en) | 1988-11-11 | 1989-11-13 | Ameliorating agent for dysmnesia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285217A JPH085790B2 (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | 記憶障害改善薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02131424A JPH02131424A (ja) | 1990-05-21 |
| JPH085790B2 true JPH085790B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=17688622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63285217A Expired - Lifetime JPH085790B2 (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | 記憶障害改善薬 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990516A (ja) |
| EP (1) | EP0368343B1 (ja) |
| JP (1) | JPH085790B2 (ja) |
| KR (1) | KR960006066B1 (ja) |
| AU (1) | AU614201B2 (ja) |
| DE (1) | DE68907392T2 (ja) |
| ES (1) | ES2057065T3 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5280032A (en) * | 1989-02-14 | 1994-01-18 | Toyama Chemical Co., Ltd. | 1,2-ethanediol derivative and salt thereof, process for producing the same, and cerebral function-improving agent comprising the same |
| JP2873898B2 (ja) * | 1992-04-13 | 1999-03-24 | 富山化学工業株式会社 | ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル誘導体もしくはその光学活性体またはそれらの塩並びにそれらの製造法 |
| TWI312347B (en) | 2001-02-08 | 2009-07-21 | Eisai R&D Man Co Ltd | Bicyclic nitrogen-containing condensed ring compounds |
| PL214231B1 (pl) * | 2001-04-27 | 2013-07-31 | Eisai R & D Man Co | Pochodne pirazolo [1,5-a] pirydyny, kompozycje je zawierajace oraz zastosowanie |
| TWI283679B (en) * | 2002-10-22 | 2007-07-11 | Eisai Co Ltd | 7-phenylpyrazolopyridine compounds |
| US7176216B2 (en) * | 2002-10-22 | 2007-02-13 | Eisai Co., Ltd. | 7-phenylpyrazolopyridine compounds |
| AU2003302588A1 (en) * | 2002-12-03 | 2004-06-23 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Phosphodiesterase 10a inhibitors |
| WO2009128383A1 (ja) | 2008-04-15 | 2009-10-22 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ３－フェニルピラゾロ［５，１－ｂ］チアゾール化合物 |
| EP2487177A1 (en) * | 2009-10-08 | 2012-08-15 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyrazoloxazole compound |
| AR078521A1 (es) | 2009-10-08 | 2011-11-16 | Eisai R&D Man Co Ltd | Compuesto pirazolotiazol |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5229318B2 (ja) * | 1972-03-30 | 1977-08-01 | ||
| US4647566A (en) * | 1984-07-09 | 1987-03-03 | Ciba-Geigy Corporation | Certain ring-fused pyrazolo[3,4-d]-pyridin-3-one derivatives in treating anxiety |
| JPS6263520A (ja) * | 1985-09-14 | 1987-03-20 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 抗リウマチ剤 |
| JPH01153634A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-06-15 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 吸入剤 |
-
1988
- 1988-11-11 JP JP63285217A patent/JPH085790B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-08 AU AU44468/89A patent/AU614201B2/en not_active Expired
- 1989-11-10 DE DE89120897T patent/DE68907392T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-10 ES ES89120897T patent/ES2057065T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-10 KR KR1019890016306A patent/KR960006066B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-10 EP EP89120897A patent/EP0368343B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-13 US US07/434,409 patent/US4990516A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0368343A3 (en) | 1990-12-27 |
| DE68907392D1 (de) | 1993-08-05 |
| EP0368343A2 (en) | 1990-05-16 |
| JPH02131424A (ja) | 1990-05-21 |
| DE68907392T2 (de) | 1993-10-14 |
| EP0368343B1 (en) | 1993-06-30 |
| KR960006066B1 (ko) | 1996-05-08 |
| KR900007415A (ko) | 1990-06-01 |
| US4990516A (en) | 1991-02-05 |
| AU4446889A (en) | 1990-05-17 |
| AU614201B2 (en) | 1991-08-22 |
| ES2057065T3 (es) | 1994-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100360132B1 (ko) | (+)-α-(2,3-디메톡시페닐)-1-[2-(4-플루오로페닐)에틸]-4-피페리딘메탄올을포함하는강박질환치료용약제학적조성물 | |
| JP2010540439A (ja) | 神経保護性の及び認知を向上させる性質を備えた水素化されたピリド［４，３−ｂ］インドール類のフッ素を含有する誘導体、調製するための工程、並びに使用 | |
| IE901437L (en) | Excitatory amino acid antagonists | |
| JPH085790B2 (ja) | 記憶障害改善薬 | |
| JP2002530300A (ja) | アセチルコリンエステラーゼ阻害剤のための投与製剤 | |
| JPH0830008B2 (ja) | 薬物中毒治療のための医薬 | |
| EP0275668B1 (en) | Use of ketone derivatives in the treatment of cognitive disorders | |
| JPH0696534B2 (ja) | 抗痴呆剤 | |
| KR100609381B1 (ko) | 인지 장애 치료방법 | |
| US5180729A (en) | Use of sigma receptor antagonists for treatment of cocaine abuse | |
| US5629336A (en) | Use of glycine/NMDA receptor ligands for the treatment of drug dependence and withdrawal | |
| EP0888114B1 (en) | Use of (+)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1- 2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol in treating depressive disorders and bipolar disorders | |
| HUT71342A (en) | Pharmaceutical compositions for inhibiting weight gain or inducing weight loss containing 2-phenyl-3-aroyl-benzothiophene derivatives and process for their preparation | |
| JPH11504012A (ja) | ニコチンの使用中止を処置する方法 | |
| JP2001527551A (ja) | Ｍｔｐインヒビターと脂溶性ビタミンの組合せおよび該組合せを用いる血清脂質レベルの降下法 | |
| KR20040031000A (ko) | 신규한 피페리딘-2,6-디온 바이설페이트 염 및 스트레스관련 정동 장애의 치료를 위한 이의 용도 | |
| GB2244431A (en) | Treatment of age related memory impairment and other cognitive disorders | |
| JPH10259126A (ja) | アルツハイマー病治療・予防剤 | |
| KR100682799B1 (ko) | Ｒ(+)-α-(2,3-디메톡시페닐)-1-[2-(4-플루오로페닐)에틸]-4-피페리딘메탄올의 수면 장애 치료용 약제학적 조성물 | |
| JPS5978119A (ja) | 不安解消剤 | |
| HK1019702B (en) | Use of (+)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(-4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol in treating depressive disorders and bipolar disorders |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090124 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090124 Year of fee payment: 13 |