RU2009130286A - Уретанакрилаты на основе фенилизоцианата, способ их получения, их применение для получения голографических сред или фотополимерных пленок, способ покрытия голографических сред и фотополимерных пленок и формование детали на основе указанных уретанакрилатов - Google Patents
Уретанакрилаты на основе фенилизоцианата, способ их получения, их применение для получения голографических сред или фотополимерных пленок, способ покрытия голографических сред и фотополимерных пленок и формование детали на основе указанных уретанакрилатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009130286A RU2009130286A RU2009130286/04A RU2009130286A RU2009130286A RU 2009130286 A RU2009130286 A RU 2009130286A RU 2009130286/04 A RU2009130286/04 A RU 2009130286/04A RU 2009130286 A RU2009130286 A RU 2009130286A RU 2009130286 A RU2009130286 A RU 2009130286A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- formula
- isocyanate
- holographic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 8
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 3
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 3
- GOOVAYJIVMBWPP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-isocyanatobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1N=C=O GOOVAYJIVMBWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- CZQIJQFTRGDODI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-isocyanatobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(N=C=O)C=C1 CZQIJQFTRGDODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N=C=O NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1 HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004864 4-thiomethylphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims 1
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 claims 1
- -1 urethane acrylate compound Chemical class 0.000 abstract 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
- C07C323/36—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Diffracting Gratings Or Hologram Optical Elements (AREA)
Abstract
1. Уретанакрилаты, базирующиеся на фенилизоцианате, формулы (I) ! ! в которой ! R1, R2, R3, R4, R5 могут соответственно означать атом водорода или атом галогена или группу алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу трифторметила, группу алкилтио, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу алкилселено, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу алкилтеллуро, имеющего от 1 до 6 атомов углерода или группу нитро, при условии, что, по меньшей мере, один заместитель группы R1, R2, R3, R4, R5 не означает водород ! R6, R7 могут соответственно означать водород или группу алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и ! A означает насыщенный или ненасыщенный или линейный или разветвленный остаток алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, или остаток полиэтиленоксида (m=2-6), или остаток полипропиленоксида (m=2-6), ! причем также включены соответствующие соли, сольваты или сольваты солей соединений согласно формулы (I). ! 2. Уретанакрилаты, базирующиеся на фенилизоцианате, по п.1, отличающиеся тем, что в формуле (I), по меньшей мере, один заместитель группы R1, R2, R3, R4 и R5 означают заместитель алкилтио, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или хлор, или бром, и остальные заместители группы R1, R2, R3, R4 и R5 означают атомы водорода. ! 3. Уретанакрилаты, базирующиеся на фенилизоцианате, по п.1, отличающиеся тем, что в формуле (I) R6 и R7 означают атомы водорода. ! 4. Уретанакрилаты, базирующиеся на фенилизоцианате, по одному из пп.1-3, отличающиеся тем, что в формуле (I) A означает линейный остаток алкила, имеющий от 2 до 4 атомов углерода или разветвленный остаток алкила, имеющий 3 атома углерода. ! 5. Способ получения уретанакрилатов, базирующихся на фенилизоцианате, по одному из пп.1-4, в
Claims (14)
1. Уретанакрилаты, базирующиеся на фенилизоцианате, формулы (I)
в которой
R1, R2, R3, R4, R5 могут соответственно означать атом водорода или атом галогена или группу алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу трифторметила, группу алкилтио, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу алкилселено, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу алкилтеллуро, имеющего от 1 до 6 атомов углерода или группу нитро, при условии, что, по меньшей мере, один заместитель группы R1, R2, R3, R4, R5 не означает водород
R6, R7 могут соответственно означать водород или группу алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и
A означает насыщенный или ненасыщенный или линейный или разветвленный остаток алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, или остаток полиэтиленоксида (m=2-6), или остаток полипропиленоксида (m=2-6),
причем также включены соответствующие соли, сольваты или сольваты солей соединений согласно формулы (I).
2. Уретанакрилаты, базирующиеся на фенилизоцианате, по п.1, отличающиеся тем, что в формуле (I), по меньшей мере, один заместитель группы R1, R2, R3, R4 и R5 означают заместитель алкилтио, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или хлор, или бром, и остальные заместители группы R1, R2, R3, R4 и R5 означают атомы водорода.
3. Уретанакрилаты, базирующиеся на фенилизоцианате, по п.1, отличающиеся тем, что в формуле (I) R6 и R7 означают атомы водорода.
4. Уретанакрилаты, базирующиеся на фенилизоцианате, по одному из пп.1-3, отличающиеся тем, что в формуле (I) A означает линейный остаток алкила, имеющий от 2 до 4 атомов углерода или разветвленный остаток алкила, имеющий 3 атома углерода.
5. Способ получения уретанакрилатов, базирующихся на фенилизоцианате, по одному из пп.1-4, в котором изоцианаты формулы (II)
подвергают взаимодействию с соединениями формулы (III)
причем
R1, R2, R3, R4, R5 могут соответственно означать атом водорода, или атом галогена, или группу алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу трифторметила, группу алкилтио, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу алкилселено, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, группу алкилтеллуро, имеющего от 1 до 6 атомов углерода или группу нитро, при условии, что, по меньшей мере, один заместитель группы R1, R2, R3, R4, R5 не означает водород
R6, R7 могут соответственно означать водород или группу алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и
A означает насыщенный, или ненасыщенный, или линейный, или разветвленный остаток алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, или остаток полиэтиленоксида (m=2-6), или остаток полипропиленоксида (m=2-6).
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве изоцианатов формулы (I) используют 2-тиометилфенилизоцианат, 3-тиометилфенилизоцианат, 4-тиометилфенилизоцианат, 2-хлорфенилизоцианат, 3-хлорфенилизоцианат, 4-хлорфенилизоцианат, 2-бромфенилизоцианат, 3-бромфенилизоцианат, 4-бромфенилизоцианат или их смеси.
7. Способ по п.5 или 6, отличающийся тем, что в качестве соединений формулы (III) используют 2-гидроксиэтилакрилат, 3-гидроксипропилакрилат, 4-гидроксибутилакрилат, полипропиленоксидмоно(мет)акрилат, полиэтиленоксидмоно(мет)акрилат или их смеси.
8. Применение уретанакрилатов, базирующихся на фенилизоцианате, по одному из пп.1-4, для получения голографических сред или голографических фотополимерных пленок.
9. Способ экспонирования голографических сред и голографических фотополимерных пленок, в котором предложенные согласно изобретению уретанакрилаты по одному из пп.1-4, которые представлены в полимерной матрице, выборочно полимеризуют путем электромагнитного излучения.
10. Формованное изделие, полученное при использовании уретанакрилатов, базирующихся на фенилизоцианате, по одному из пп.1-4.
11. Формованное изделие по п.10, отличающееся тем, что оно имеет коэффициент преломления при 405 нм >1,50.
12. Формованное изделие по п.10, отличающееся тем, что оно имеет значения ДЕ, измеренные с помощью двухлучевой интерференции в системе отражения >25%.
13. Формованное изделие по одному из пп.10-12, отличающееся тем, что оно представляет оптические линзы, зеркала, отражательные зеркала, фильтры, диффузионные диски, дифракционные элементы, световоды, устройства, изменяющие направление оси светового пучка, проекционные окна, маски, персональные портреты, биометрические изображения в документах безопасности, снимки или структуры снимков для рекламы.
14. Голографические оптические элементы и голографические снимки, которые получают способом по п.9.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08014170.8 | 2008-08-08 | ||
| EP08014170A EP2154128B1 (de) | 2008-08-08 | 2008-08-08 | Phenylisocyanat-basierte Urethanacrylate mit hohem Brechungsindex |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009130286A true RU2009130286A (ru) | 2011-02-20 |
| RU2515896C2 RU2515896C2 (ru) | 2014-05-20 |
Family
ID=40263539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009130286/04A RU2515896C2 (ru) | 2008-08-08 | 2009-08-07 | Уретанакрилаты на основе фенилизоцианата, способ их получения, их применение для получения голографических сред или фотополимерных пленок, способ покрытия голографических сред и фотополимерных пленок и формованные детали на основе указанных уретанакрилатов |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8222314B2 (ru) |
| EP (2) | EP2154128B1 (ru) |
| JP (1) | JP5523008B2 (ru) |
| KR (1) | KR101633513B1 (ru) |
| CN (1) | CN101704773B (ru) |
| AT (1) | ATE493383T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0902816A2 (ru) |
| CA (1) | CA2674826A1 (ru) |
| DE (1) | DE502008002161D1 (ru) |
| IL (1) | IL200025A0 (ru) |
| RU (1) | RU2515896C2 (ru) |
| SG (1) | SG159455A1 (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8288157B2 (en) | 2007-09-12 | 2012-10-16 | Plc Diagnostics, Inc. | Waveguide-based optical scanning systems |
| US9423397B2 (en) | 2006-03-10 | 2016-08-23 | Indx Lifecare, Inc. | Waveguide-based detection system with scanning light source |
| US9976192B2 (en) | 2006-03-10 | 2018-05-22 | Ldip, Llc | Waveguide-based detection system with scanning light source |
| US9528939B2 (en) | 2006-03-10 | 2016-12-27 | Indx Lifecare, Inc. | Waveguide-based optical scanning systems |
| WO2008125201A1 (en) * | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Bayer Materialscience Ag | Radiation-crosslinking and thermally crosslinking pu systems comprising iminooxadiazinedione |
| KR20120035912A (ko) | 2009-04-29 | 2012-04-16 | 피엘씨 다이아그노스틱스, 인크. | 스캐닝 광원을 갖는 도파로 기반 검출 시스템 |
| WO2011054818A2 (de) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Bayer Materialscience Ag | Neue, nicht kristallisierende methacrylate, deren herstellung und verwendung |
| US8771903B2 (en) | 2009-11-03 | 2014-07-08 | Bayer Materialscience Ag | Method for producing a holographic film |
| EP2497083B1 (de) | 2009-11-03 | 2013-12-25 | Bayer Intellectual Property GmbH | Photopolymer-formulierung mit verschiedenen schreibcomonomeren |
| RU2542981C9 (ru) | 2009-11-03 | 2015-12-10 | Байер Матириальсайенс Аг | Способ изготовления голографических сред |
| ATE548730T1 (de) | 2009-11-03 | 2012-03-15 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymerformulierungen mit einstellbarem mechanischem modul guv |
| TWI488908B (zh) | 2009-11-03 | 2015-06-21 | Bayer Materialscience Ag | 製造全像膜的方法 |
| KR101804591B1 (ko) * | 2010-02-02 | 2017-12-04 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 에스테르-기재 기록 단량체를 갖는 광중합체 배합물 |
| BR112013003243A2 (pt) | 2010-08-11 | 2017-06-13 | Bayer Ip Gmbh | monômeros de escrita de (metil) acrilato difuncionais |
| MX362063B (es) * | 2011-01-26 | 2019-01-07 | Mi Llc | Composición para el fortalecimiento de agujeros de perforación. |
| EP2613319A1 (de) | 2012-01-05 | 2013-07-10 | Bayer MaterialScience AG | Schichtverbund aus einem Photopolymerfilm und einer Klebstoffschicht |
| US10018566B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-07-10 | Ldip, Llc | Partially encapsulated waveguide based sensing chips, systems and methods of use |
| WO2015161969A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Bayer Material Science Ag | Aromatische glykolether als schreibmonomere in holographischen photopolymer-formulierungen |
| CN107001246B (zh) | 2014-12-12 | 2021-02-02 | 科思创德国股份有限公司 | 作为光聚合物用书写单体的萘基丙烯酸酯 |
| WO2016096641A1 (de) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Covestro Deutschland Ag | Feuchtigkeitsstabile holographische medien |
| WO2016138427A1 (en) | 2015-02-27 | 2016-09-01 | Indx Lifecare, Inc. | Waveguide-based detection system with scanning light source |
| EP3166109A1 (de) | 2015-11-09 | 2017-05-10 | Covestro Deutschland AG | Kit-of-parts enthaltend versiegellungsschicht und photopolymer |
| ES2959627T3 (es) * | 2016-08-10 | 2024-02-27 | Arkema France | Compuestos que contienen elementos cíclicos estructurales, enlaces de uretano/ureido y un grupo funcional polimerizable en los radicales libres |
| EP3495886A1 (de) | 2017-12-06 | 2019-06-12 | Covestro Deutschland AG | Klebstofffreier photopolymerschichtaufbau |
| EP3774028A1 (en) * | 2018-03-28 | 2021-02-17 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Heterogeneous catalysts for the synthesis of carbamates |
| CN113304683B (zh) * | 2021-06-17 | 2022-12-13 | 江南大学 | 葡糖酰胺封端聚醚型表面活性剂、其制备方法及应用 |
| EP4549430A4 (en) * | 2022-06-30 | 2025-10-22 | Mitsubishi Chem Corp | COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, POLYMER, HOLOGRAPHIC RECORDING MEDIUM, OPTICAL MATERIAL AND OPTICAL COMPONENT |
| EP4584335A1 (de) | 2022-09-07 | 2025-07-16 | Covestro Deutschland AG | Spezielle benzopyryliumsalze als farbstoffe für photopolymerzusammensetzungen |
| WO2024085208A1 (ja) * | 2022-10-19 | 2024-04-25 | 三菱ケミカル株式会社 | 化合物、重合性組成物、重合体、ホログラム記録媒体、光学材料、並びに光学部品 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2217744A1 (de) * | 1972-04-13 | 1973-10-18 | Agfa Gevaert Ag | Lichtempfindliche polymere |
| GB1429649A (en) | 1972-06-22 | 1976-03-24 | Agfagevaert | Unsaturated carboxylic esters of hydroxyalkyl carbamates addition polymers derived thereform and photographic silver halide materials containing said polymers |
| US4227980A (en) * | 1978-09-13 | 1980-10-14 | Whittaker Corporation | Photoreactive coating compositions based on urethane modified acrylates |
| US5342891A (en) * | 1987-06-30 | 1994-08-30 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | (N-substituted carbamoyloxy) alkanoyloxyalkyl acrylate polymers and compositions made therefrom |
| US4968837A (en) * | 1989-07-28 | 1990-11-06 | Ethyl Corporation | Resolution of racemic mixtures |
| DE3935138A1 (de) * | 1989-10-21 | 1991-04-25 | Hoechst Ag | Ethylenisch ungesaettigte, grenzflaechenaktive urethanderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| RU2002637C1 (ru) * | 1992-07-14 | 1993-11-15 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Способ получени декорированного материала |
| GB9410578D0 (en) * | 1994-05-26 | 1994-07-13 | London Hospital Med Coll | Novel (meth)acrylate monomers and denture base compositions prepared therefrom |
| US5916987A (en) * | 1996-05-29 | 1999-06-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof |
| JP3778620B2 (ja) * | 1996-07-15 | 2006-05-24 | 岡本化学工業株式会社 | 感光性組成物 |
| JP3672059B2 (ja) * | 1996-10-11 | 2005-07-13 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
| RU2167150C2 (ru) * | 1998-03-25 | 2001-05-20 | Фокин Александр Васильевич | Полифторалкил-n-арилкарбаматы, обладающие антимикробной активностью |
| JP3068562B2 (ja) | 1998-06-12 | 2000-07-24 | ホーヤ株式会社 | 光学部材用コーティング組成物、それを用いて得られる薄膜層及びそれを有する光学部材 |
| US7566412B2 (en) * | 1999-11-10 | 2009-07-28 | Dentsply International Inc. | Dental method and device |
| KR100453344B1 (ko) | 2000-09-22 | 2004-10-20 | 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 | 아크릴산 에스테르화합물 및 그 용도 |
| JP4008203B2 (ja) | 2001-03-28 | 2007-11-14 | リンテック株式会社 | 光学用フィルム |
| US6780546B2 (en) | 2001-08-30 | 2004-08-24 | Inphase Technologies, Inc. | Blue-sensitized holographic media |
| DE60311115T2 (de) | 2002-07-22 | 2007-11-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Ultrafeine anorganische teilchen enthaltende harzzusammensetzung |
| US7498394B2 (en) * | 2003-02-24 | 2009-03-03 | The Regents Of The University Of Colorado | (Meth)acrylic and (meth)acrylamide monomers, polymerizable compositions, and polymers obtained |
| RU2009141367A (ru) * | 2007-04-11 | 2011-05-20 | Байер МатириальСайенс АГ (DE) | Ароматические уретанакрилаты, имеющие высокий показатель преломления |
-
2008
- 2008-08-08 DE DE502008002161T patent/DE502008002161D1/de active Active
- 2008-08-08 AT AT08014170T patent/ATE493383T1/de active
- 2008-08-08 EP EP08014170A patent/EP2154128B1/de active Active
-
2009
- 2009-07-23 IL IL200025A patent/IL200025A0/en unknown
- 2009-07-25 EP EP09009651A patent/EP2154129A1/de not_active Withdrawn
- 2009-08-05 CA CA2674826A patent/CA2674826A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-05 SG SG200905215-0A patent/SG159455A1/en unknown
- 2009-08-05 BR BRPI0902816-1A patent/BRPI0902816A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-08-07 RU RU2009130286/04A patent/RU2515896C2/ru active
- 2009-08-07 KR KR1020090072845A patent/KR101633513B1/ko active Active
- 2009-08-07 JP JP2009184274A patent/JP5523008B2/ja active Active
- 2009-08-07 US US12/537,371 patent/US8222314B2/en active Active
- 2009-08-10 CN CN200910165740.XA patent/CN101704773B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101704773A (zh) | 2010-05-12 |
| DE502008002161D1 (de) | 2011-02-10 |
| EP2154129A1 (de) | 2010-02-17 |
| SG159455A1 (en) | 2010-03-30 |
| ATE493383T1 (de) | 2011-01-15 |
| BRPI0902816A2 (pt) | 2010-05-25 |
| KR101633513B1 (ko) | 2016-06-24 |
| JP2010043079A (ja) | 2010-02-25 |
| IL200025A0 (en) | 2010-05-17 |
| RU2515896C2 (ru) | 2014-05-20 |
| KR20100019388A (ko) | 2010-02-18 |
| US20100036013A1 (en) | 2010-02-11 |
| US8222314B2 (en) | 2012-07-17 |
| CN101704773B (zh) | 2014-03-05 |
| EP2154128A1 (de) | 2010-02-17 |
| EP2154128B1 (de) | 2010-12-29 |
| CA2674826A1 (en) | 2010-02-08 |
| JP5523008B2 (ja) | 2014-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009130286A (ru) | Уретанакрилаты на основе фенилизоцианата, способ их получения, их применение для получения голографических сред или фотополимерных пленок, способ покрытия голографических сред и фотополимерных пленок и формование детали на основе указанных уретанакрилатов | |
| JP2010043079A5 (ru) | ||
| DE69032682T2 (de) | Photopolymerisierbare Zusammensetzungen und Grundstoffe für die holographische Aufzeichnung von Beugungsbildern | |
| DE69937639T2 (de) | Herstellungsmethode von Linsen mit UV-absorbierenden Eigenschaften | |
| US20160320695A1 (en) | Holographic media with improved light sensitivity | |
| CN105122368B (zh) | 基于丙烯酸酯的保护涂料和粘合剂 | |
| WO2016113288A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines optischen giesskörpers mit holografisch optischem element und optischer giesskörper | |
| WO2005059618A3 (en) | Microlithography projection objective with crystal lens | |
| EP3233791B1 (de) | Feuchtigkeitsstabile holographische medien | |
| JPH0355587A (ja) | ホトポリマ中に形成された反射ホログラムを有するホログラフ光学エレメント | |
| EP2497085A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines holographischen films | |
| JP2012008525A (ja) | 立体表示システム | |
| US20130003151A1 (en) | Holographic storage method and article | |
| WO2018206503A1 (de) | Holographisches medium enthaltend eine photopolymerschicht zur holographischen belichtung und eine lackschicht hoher beständigkeit | |
| JP2019501405A (ja) | シーリング層及びフォトポリマーを含む部品のキット | |
| EP2904531A1 (de) | Auswahlverfahren für photoinitiatorsysteme | |
| WO2001040828A1 (fr) | Mosaique de micro-lentilles resistante a la lumiere et composition a base de resine pouvant etre utilisee dans ladite mosaique | |
| CN112764159B (zh) | 光波导元件及其制备方法以及全息光波导显示设备 | |
| WO2019069488A1 (ja) | 化合物、樹脂前駆体、硬化物、光学素子、光学系、カメラ用交換レンズ、光学装置、接合レンズ、及び接合レンズの製造方法 | |
| CN106575079B (zh) | 包含光聚合物层和基底层的层结构 | |
| Shcherbakov et al. | Direct Laser Writing of Microscale 3D Structures: Morphological and Mechanical Properties | |
| Forman et al. | Photoinhibited superresolution lithography: overcoming chemical blur | |
| CN107207871A (zh) | 包含新型光引发剂的光聚合物 | |
| WO2025258697A1 (ja) | 樹脂基板の製造方法 | |
| EP4584335A1 (de) | Spezielle benzopyryliumsalze als farbstoffe für photopolymerzusammensetzungen |