RU2009110413A - Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009110413A RU2009110413A RU2009110413/04A RU2009110413A RU2009110413A RU 2009110413 A RU2009110413 A RU 2009110413A RU 2009110413/04 A RU2009110413/04 A RU 2009110413/04A RU 2009110413 A RU2009110413 A RU 2009110413A RU 2009110413 A RU2009110413 A RU 2009110413A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- arylalkyl
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- QXHXMALPRIXDEU-UHFFFAOYSA-P [3-(dimethylamino)-2-[(dimethylazaniumyl)methyl]prop-2-enyl]-dimethylazanium Chemical class CN(C)C=C(C[NH+](C)C)C[NH+](C)C QXHXMALPRIXDEU-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims abstract 7
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910016467 AlCl 4 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims 2
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- GEQGXFRYQKIIPV-UHFFFAOYSA-N CCOC(c1c[n](C)nc1C(C(C)(F)F)F)=O Chemical compound CCOC(c1c[n](C)nc1C(C(C)(F)F)F)=O GEQGXFRYQKIIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты формулы (I) ! , ! в которой R1 выбирают из водорода, алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила, ! Y выбирают из (C=O)OR6, CN и (C=O)NR7R8, где R6 R7 и R8 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила; и ! X представляет собой F, Cl или CF3, ! взаимодействием α-фтораминов формулы (III) ! , ! в которой R4 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила, ! R5 независимо от R4 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила, и ! X представляет собой F, Cl или CF3, ! в присутствии кислот Льюиса (Z) с производными акриловой кислоты формулы (II) ! , ! в которой A выбирают из O, S и NR3, ! Y выбирают из (C=O)OR6, CN и (C=O)NR7R8, где R6, R7 и R8 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила; и ! R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила, -OR', -SR', -NR'2, где R' может представлять собой алкил с 1-атомами углерода, ! или R2 и R3 вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовывать пяти- или шестичленный цикл, ! с получением винамидиниевых солей формулы (IV) ! , ! в которой R2, R4, R5, X, Y и A имеют указанные выше значения, и Z- представляет собой анион; ! и их последующим взаимодействием с гидразинами формулы (V) ! ! в которой R1 имеет указанное выше значение. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что анион Z- выбирают из группы, состоящей из [BF4]-, [AlCl4]-, [AlF4]-, [ZnCl3]-, [PF6]-, [SbF6]-, [SnCl5]-, [BiCl4]-, [GaCl4]-. ! 3. Способ по п.1 или 2, отличаю�
Claims (13)
1. Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты формулы (I)
в которой R1 выбирают из водорода, алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила,
Y выбирают из (C=O)OR6, CN и (C=O)NR7R8, где R6 R7 и R8 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила; и
X представляет собой F, Cl или CF3,
взаимодействием α-фтораминов формулы (III)
в которой R4 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила,
R5 независимо от R4 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила, и
X представляет собой F, Cl или CF3,
в присутствии кислот Льюиса (Z) с производными акриловой кислоты формулы (II)
в которой A выбирают из O, S и NR3,
Y выбирают из (C=O)OR6, CN и (C=O)NR7R8, где R6, R7 и R8 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила; и
R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила, -OR', -SR', -NR'2, где R' может представлять собой алкил с 1-атомами углерода,
или R2 и R3 вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовывать пяти- или шестичленный цикл,
с получением винамидиниевых солей формулы (IV)
в которой R2, R4, R5, X, Y и A имеют указанные выше значения, и Z- представляет собой анион;
и их последующим взаимодействием с гидразинами формулы (V)
в которой R1 имеет указанное выше значение.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что анион Z- выбирают из группы, состоящей из [BF4]-, [AlCl4]-, [AlF4]-, [ZnCl3]-, [PF6]-, [SbF6]-, [SnCl5]-, [BiCl4]-, [GaCl4]-.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что группа Y представляет собой сложноэфирную группу формулы (C=O)OR6, где R6 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что взаимодействие (IV) с (V) проводят без предварительной очистки/выделения промежуточного продукта (IV).
5. Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты формулы (I)
в которой R1 выбирают из водорода, алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила,
Y выбирают из (C=O)OR6, CN и (C=O)NR7R8, где R6, R7 и R8 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила; и
X представляет собой F, Cl или CF3,
взаимодействием α-фтораминов формулы (III)
в которой R4 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила,
R5 независимо от R4 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила, и
X представляет собой F, Cl или CF3,
с производными акриловой кислоты формулы (II)
в которой A выбирают из O, S и NR3,
Y выбирают из (C=O)OR6, CN и (C=O)NR7R8, где R6, R7 и R8 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила; и
R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила, -OR', -SR', -NR'2, где R' может представлять собой алкил с 1-5 атомами углерода,
или R2 и R3 вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовывать пяти- или шестичленный цикл,
и их последующим взаимодействием с гидразинами формулы (V)
в которой R1 имеет указанное выше значение.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что группа Y представляет собой сложноэфирную группу формулы (C=O)OR6, где R6 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила.
7. Винамидиниевая соль формулы (IV
в которой R2, R4, R5, A и Y имеют указанные в п.1 значения, и
Z- представляет собой анион.
8. Винамидиниевая соль по п.7, где X=F.
9. Винамидиниевая соль по п.7, отличающаяся тем, что группа Y представляет собой сложноэфирную группу формулы (C=O)OR6, где R6 выбирают из алкила с 1-12 атомами углерода, арила с 5-18 атомами углерода или C7-19-арилалкила.
10. Винамидиниевая соль по одному из пп.7-9, отличающаяся тем, что анион Z- выбирают из группы, состоящей из [BF4]-, [AlCl4]-, [AlF4]- [ZnCl3]-, [PF6]-, [SbF6]-, [SnCl5]-, [BiCl4]-, [GaCl4]-.
11. Соединение формулы (V)
12. Соединение формулы (VI)
13. Соединение формулы (VII)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006039909.9 | 2006-08-25 | ||
| DE102006039909A DE102006039909A1 (de) | 2006-08-25 | 2006-08-25 | Verfahren zum Herstellen von 3-Dihalomethyl-pyrazol-4-carbonsäurederivaten |
| PCT/EP2007/007377 WO2008022777A2 (de) | 2006-08-25 | 2007-08-22 | Verfahren zum herstellen von 3-dihalomethyl-pyrazol-4-carbonsäurederivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009110413A true RU2009110413A (ru) | 2010-09-27 |
| RU2470015C2 RU2470015C2 (ru) | 2012-12-20 |
Family
ID=39015935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009110413/04A RU2470015C2 (ru) | 2006-08-25 | 2007-08-22 | Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7939673B2 (ru) |
| EP (1) | EP2057126B1 (ru) |
| JP (2) | JP5511380B2 (ru) |
| KR (1) | KR101445326B1 (ru) |
| CN (1) | CN101506173B (ru) |
| AT (1) | ATE487702T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0715674B1 (ru) |
| CA (1) | CA2661407C (ru) |
| DE (2) | DE102006039909A1 (ru) |
| DK (1) | DK2057126T3 (ru) |
| ES (1) | ES2355309T3 (ru) |
| IL (1) | IL196894A (ru) |
| MX (1) | MX2009001840A (ru) |
| RU (1) | RU2470015C2 (ru) |
| TW (1) | TWI419880B (ru) |
| WO (1) | WO2008022777A2 (ru) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008145740A1 (de) | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung n-substituierter (3-dihalomethyl-1-methyl-pyrazol-4-yl)carboxamide |
| BRPI0812958A2 (pt) * | 2007-06-15 | 2014-12-09 | Basf Se | Processo para preparar compostos, uso de compostos, e, compostos |
| CN101801906A (zh) | 2007-08-16 | 2010-08-11 | 索尔维公司 | 制备4-氟取代的3-氧代-烷酸酯的方法 |
| EP2133341A1 (de) * | 2008-02-25 | 2009-12-16 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten |
| EP2100883A1 (de) | 2008-03-10 | 2009-09-16 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4carbonsäure-Derivaten |
| EP2297111B1 (de) * | 2008-05-02 | 2012-06-20 | Basf Se | Verfahren zur herstellung halogensubstituierter 2-(aminomethyliden)-3-oxobuttersäureester |
| WO2009133178A1 (de) | 2008-05-02 | 2009-11-05 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 2-(aminomethyliden)-4,4-difluor-3-oxobuttersäureestern |
| WO2009135808A2 (de) | 2008-05-05 | 2009-11-12 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 1,3,4-substituierten pyrazolverbindungen |
| EP2307384B1 (en) | 2008-07-21 | 2012-04-25 | Basf Se | Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazolecarboxylic esters |
| GB0908435D0 (en) * | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Syngenta Ltd | Processes |
| US8362272B2 (en) | 2009-11-05 | 2013-01-29 | Basf Se | Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds |
| CN102596911B (zh) | 2009-11-05 | 2015-04-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备缩醛胺的方法及其在制备1,3-二取代的吡唑化合物中的用途 |
| MX2012012085A (es) | 2010-04-23 | 2012-11-29 | Bayer Ip Gmbh | Procedimiento para la preparacion de cloruros y fluoruros de 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1h-pirazol-4-carbonilo. |
| US20140128617A1 (en) | 2011-06-21 | 2014-05-08 | Wahed Ahmed Moradi | Method for producing pyrazolylcarboxanilides |
| EP2623496A1 (de) * | 2012-02-01 | 2013-08-07 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von 3,5-bis (fluoralkyl)-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten und 3,5-bis(fluoralkyl)-pyrazolen |
| US9145370B2 (en) | 2012-08-30 | 2015-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Procedure for the decarboxylation of 3,5-bis(haloalkyl)-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives |
| US8871947B2 (en) | 2013-02-04 | 2014-10-28 | KingChem LLC | Preparation of alkyl 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ester |
| JP6518654B2 (ja) | 2013-05-22 | 2019-05-22 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ３，５−ビス（フルオロアルキル）ピラゾール誘導体の製造方法 |
| CN105408314B (zh) * | 2013-05-22 | 2018-04-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 从α,α-二卤代胺制备3,5-双(氟烷基)吡唑衍生物的方法 |
| TWI647215B (zh) * | 2013-11-11 | 2019-01-11 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 自α,α－二鹵胺製備３,５－雙鹵烷基吡唑衍生物之方法 |
| CN104379551B (zh) | 2013-12-09 | 2017-03-08 | 金凯有限责任公司 | 3‑二氟甲基‑1‑甲基‑1h‑吡唑‑4‑羧酸烷基酯及其类似物的制备方法 |
| EP3015458A1 (en) | 2014-11-03 | 2016-05-04 | Bayer CropScience AG | Process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives from a,a-dihaloamines and ketimines |
| DK3122727T3 (en) * | 2014-03-24 | 2018-04-09 | Bayer Cropscience Ag | METHOD FOR PREPARING 3,5-BIS (HALOGENAL COOL) PYRAZOLD DERIVATIVES OF ALFA, ALFA-DIHALOGENAMINES AND KETIMINES |
| DK3154947T3 (en) | 2014-06-11 | 2018-06-18 | Bayer Cropscience Ag | PROCEDURE FOR PREPARING 3,5-BIS (HALOGENAL COOL) PYRAZOLES BY ACYLATION OF KETIMINES |
| CN106458917B (zh) | 2014-06-11 | 2019-04-12 | 拜耳作物科学股份公司 | 通过腙的酰化制备3,5-双(卤代烷基)吡唑衍生物的方法 |
| CN104529899A (zh) * | 2014-12-19 | 2015-04-22 | 浙江泰达作物科技有限公司 | 高区域选择性制备1-烷基-3-卤代烷基吡唑衍生物的方法 |
| CN105541716B (zh) | 2015-03-26 | 2024-02-23 | Ａｇｃ株式会社 | 吡唑衍生物的制造方法 |
| ES2844530T3 (es) * | 2015-06-19 | 2021-07-22 | Zhejiang Yongtai Technology Co Ltd | Método para preparar un derivado del ácido pirazolcarboxílico e intermedio del mismo |
| EP3313820A1 (en) * | 2015-06-26 | 2018-05-02 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Process for preparing substituted pyrazoles containing haloalkoxy- and haloalkylthio groups from , -dihaloalkylamines and ketimines |
| EP3178813A1 (en) | 2015-12-09 | 2017-06-14 | Basf Se | Method for preparing halogenated 3-oxocarboxylates carrying a 2-alkoxymethylidene or a 2-dialkylaminomethylidene group |
| MX2018008977A (es) | 2016-01-21 | 2018-11-09 | Bayer Cropscience Ag | Proceso para la preparacion de quinolinas polifluoroalquiladas. |
| US10556867B2 (en) | 2016-09-21 | 2020-02-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Process for preparing 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylates and 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylic acids |
| WO2018234184A1 (en) | 2017-06-22 | 2018-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2,3,4-trisubstituted quinolines |
| JP2021506879A (ja) | 2017-12-22 | 2021-02-22 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | ピラゾールカルボン酸誘導体及びその前駆体の製造のための方法 |
| FI3797099T3 (fi) * | 2018-05-21 | 2024-01-30 | Pi Industries Ltd | Menetelmä substituoitujen heterosyklisten yhdisteiden valmistamiseksi |
| TW202014410A (zh) | 2018-06-18 | 2020-04-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 二取代的５（３）－吡唑羧酸酯及由烯醇鹽與氟烷基胺基試劑（ｆａｒ）製備其之方法 |
| JP6911143B2 (ja) | 2018-11-07 | 2021-07-28 | 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司Ｆｕｊｉａｎ Ｙｏｎｇｊｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ | ピラゾール又はピリミジノンの新しい製造方法 |
| CN110577503A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-12-17 | 宿迁市科莱博生物化学有限公司 | 一种卤素取代化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5489624A (en) * | 1992-12-01 | 1996-02-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrophilic pressure sensitive adhesives |
| DE4302156A1 (de) * | 1993-01-27 | 1994-07-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminomethylenverbindungen |
| US5359089A (en) * | 1993-12-22 | 1994-10-25 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile |
| GB0101996D0 (en) * | 2001-01-25 | 2001-03-14 | Syngenta Participations Ag | Organtic compounds |
| DE10161978A1 (de) * | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenacyl-3-amino-acrylsäure-derivate |
| HK1079785B (zh) | 2002-03-05 | 2007-08-10 | 辛根塔参与股份公司 | 邻环丙基-n-甲酰苯胺及其作为杀菌剂的用途 |
| DE10349500A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-06-02 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von 2-Dihalogenacyl-3-amino-acrylsäureestern und 3-Dihalogenmethyl-pyrazol-4-carbonsäureestern |
| GB0415764D0 (en) * | 2004-07-14 | 2004-08-18 | Syngenta Participations Ag | Chemical process |
| AR051936A1 (es) * | 2004-10-21 | 2007-02-21 | Syngenta Participations Ag | Proceso para la preparacion de pirazoles |
| BRPI0812958A2 (pt) * | 2007-06-15 | 2014-12-09 | Basf Se | Processo para preparar compostos, uso de compostos, e, compostos |
-
2006
- 2006-08-25 DE DE102006039909A patent/DE102006039909A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-08-22 DK DK07801808.2T patent/DK2057126T3/da active
- 2007-08-22 KR KR1020097005762A patent/KR101445326B1/ko active Active
- 2007-08-22 ES ES07801808T patent/ES2355309T3/es active Active
- 2007-08-22 MX MX2009001840A patent/MX2009001840A/es active IP Right Grant
- 2007-08-22 EP EP07801808A patent/EP2057126B1/de active Active
- 2007-08-22 DE DE502007005625T patent/DE502007005625D1/de active Active
- 2007-08-22 CA CA2661407A patent/CA2661407C/en active Active
- 2007-08-22 WO PCT/EP2007/007377 patent/WO2008022777A2/de not_active Ceased
- 2007-08-22 RU RU2009110413/04A patent/RU2470015C2/ru active
- 2007-08-22 CN CN200780031363XA patent/CN101506173B/zh active Active
- 2007-08-22 JP JP2009524958A patent/JP5511380B2/ja active Active
- 2007-08-22 BR BRPI0715674-0A patent/BRPI0715674B1/pt active IP Right Grant
- 2007-08-22 AT AT07801808T patent/ATE487702T1/de active
- 2007-08-22 US US12/438,732 patent/US7939673B2/en active Active
- 2007-08-24 TW TW096131325A patent/TWI419880B/zh active
-
2009
- 2009-02-04 IL IL196894A patent/IL196894A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-08-16 JP JP2013169060A patent/JP5805717B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20090043580A (ko) | 2009-05-06 |
| CN101506173A (zh) | 2009-08-12 |
| JP5511380B2 (ja) | 2014-06-04 |
| KR101445326B1 (ko) | 2014-09-29 |
| US7939673B2 (en) | 2011-05-10 |
| DE102006039909A1 (de) | 2008-03-13 |
| JP2010501502A (ja) | 2010-01-21 |
| TW200817335A (en) | 2008-04-16 |
| BRPI0715674B1 (pt) | 2015-06-16 |
| WO2008022777A2 (de) | 2008-02-28 |
| WO2008022777A3 (de) | 2008-04-17 |
| TWI419880B (zh) | 2013-12-21 |
| IL196894A (en) | 2015-03-31 |
| DK2057126T3 (da) | 2011-02-28 |
| ES2355309T3 (es) | 2011-03-24 |
| ATE487702T1 (de) | 2010-11-15 |
| CN101506173B (zh) | 2012-05-30 |
| JP2014001226A (ja) | 2014-01-09 |
| MX2009001840A (es) | 2009-03-03 |
| EP2057126A2 (de) | 2009-05-13 |
| RU2470015C2 (ru) | 2012-12-20 |
| BRPI0715674A2 (pt) | 2013-07-09 |
| CA2661407A1 (en) | 2008-02-28 |
| DE502007005625D1 (de) | 2010-12-23 |
| US20090326242A1 (en) | 2009-12-31 |
| IL196894A0 (en) | 2009-11-18 |
| JP5805717B2 (ja) | 2015-11-04 |
| WO2008022777A8 (de) | 2009-04-09 |
| CA2661407C (en) | 2014-07-15 |
| EP2057126B1 (de) | 2010-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009110413A (ru) | Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты | |
| AU2012209103B2 (en) | Methods and compositions for the synthesis of multimerizing agents | |
| FI60194B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av bensil-monoketaler | |
| JP2015508415A5 (ru) | ||
| JP2012515142A5 (ru) | ||
| CN110256496B (zh) | 一种β-硫代吲哚酮类衍生物及其制备方法 | |
| CN104610359A (zh) | 一种制备磷酸特地唑胺的关键中间体及其制备方法 | |
| DE2357847A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n tief 1-(2'-furanidyl)- und n tief 1(2'-pyranidyl)-urazilen | |
| DE3525256A1 (de) | Naphthylanaloge von mevalonolactonen und deren derivaten, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| KR20100052230A (ko) | 피타바스타틴 중간체의 제조방법 및 이를 이용한 피타바스타틴 헤미 칼슘염의 제조방법 | |
| JP2016510063A (ja) | （２ｓ，５ｒ）−硫酸モノ−｛［（４−アミノピペリジン−４−イル）カルボニル］−７−オキソ−１，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−６−イル｝エステルを調製するための方法 | |
| SU786883A3 (ru) | Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей | |
| KR101585080B1 (ko) | 산쇼올류의 제조 방법 | |
| Mackenzie et al. | Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part 64. Alkylation and acylation of some aminoimidazoles related to intermediates in purine nucleotide de novo and thiamine biosynthesis | |
| KR101195631B1 (ko) | ９-［２-(포스포노메톡시)에틸］아데닌의 개선된 제조방법 | |
| JPH072741A (ja) | ２，２−ジハロ−１，４−ジアミノブタン化合物及び製薬上受入れられるその塩 | |
| ATE425972T1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter imidazolderivate und in dem verfahren verwendete zwischenprodukte | |
| ES434095A1 (es) | Procedimiento para preparar cicloalcanol (b) tienilureas. | |
| KR100639705B1 (ko) | 1-메톡시-2-데옥시-엘-리보스의 제조방법 | |
| DE19813821A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von C1-C6-Bausteinen zur Totalsynthese von Epothilon und Epothilon-Derivaten | |
| SU943240A1 (ru) | Способ получени производных 10-окси-10н-пиридо [2,3- @ ХРОМЕНОВ | |
| RU2405777C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БЕНЗОИЛ-1Н-БЕНЗО[c]ОКСЕПИН-3-ОНА | |
| DE1962154A1 (de) | Basisch substituierte Cumarinderivate | |
| 瀬口和義 | Crystal Structure of Heterodiquinane Containing a Triazine, an Indoline, and a Pyrrolidine Skeletons Prepared by Photoreaction of 7-Methoxy-3-[1-(methoxyimino) ethyl]-N-phenyl-1, 2-dihydrocinnoline 1, 2-Dicarboximide with Diethyl 1, 3-Acetonedicarboxylate | |
| EP0548855A1 (en) | Method for producing dichloromethylpyridines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151016 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190618 |