[go: up one dir, main page]

RU2009106858A - Замещенные спирокетальные производные и их применение в качестве терапевтического средства при диабете - Google Patents

Замещенные спирокетальные производные и их применение в качестве терапевтического средства при диабете Download PDF

Info

Publication number
RU2009106858A
RU2009106858A RU2009106858/04A RU2009106858A RU2009106858A RU 2009106858 A RU2009106858 A RU 2009106858A RU 2009106858/04 A RU2009106858/04 A RU 2009106858/04A RU 2009106858 A RU2009106858 A RU 2009106858A RU 2009106858 A RU2009106858 A RU 2009106858A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
methyl
isobenzofuran
triol
pyran
Prior art date
Application number
RU2009106858/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Цутому САТО (JP)
Цутому Сато
Киефуми ХОНДА (JP)
Киефуми ХОНДА
Такахиро КАВАИ (JP)
Такахиро КАВАИ
Коо Хиеон АХН (KR)
Коо Хиеон АХН
Original Assignee
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp)
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38981590&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009106858(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp), Чугаи Сейяку Кабусики Кайся filed Critical Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp)
Publication of RU2009106858A publication Critical patent/RU2009106858A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (II): ! [Формула 1] ! ! в которой R1 представляет собой атом хлора, атом фтора, метильную группу или этинильную группу; ! Ar является группой, представленной следующей формулой (а), формулой (b), формулой (c) или формулой (d): ! [формула 2] ! ! где R2 представляет собой С1-6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, С1-6 алкоксигруппу, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, С1-3 алкилтиогруппу, атом галогена, С1-3 алкилкарбонильную группу или С2-5 алкинильную группу, которая может быть замещена -OR4; ! R3 представляет собой атом водорода или С1-3 алкильную группу; ! R4 представляет собой атом водорода или С1-3 алкильную группу; ! при условии, что Ar является группой, представленной формулой (а), когда R1 представляет собой атом фтора, метильную группу или этинильную группу, и ! что R2 представляет собой метоксигруппу, этоксигруппу, изопропильную группу, пропильную группу, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, 2-фторэтильную группу, или 1-пропинильную группу, когда R1 представляет собой метильную группу, ! или его фармацевтически приемлемая соль или сольват. ! 2. Соединение по п.1, представленное формулой (III): ! [формула 3] ! ! в которой Ar является группой, представленной следующей формулой (а), формулой (b), формулой (c) или формулой (d): ! [формула 4] ! ! где R2a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, трифторметоксигруппу, трифторметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, метилтиогруппу, группу хлора, ацетильную группу

Claims (14)

1. Соединение, представленное формулой (II):
[Формула 1]
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой атом хлора, атом фтора, метильную группу или этинильную группу;
Ar является группой, представленной следующей формулой (а), формулой (b), формулой (c) или формулой (d):
[формула 2]
Figure 00000002
где R2 представляет собой С1-6 алкильную группу, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, С1-6 алкоксигруппу, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, С1-3 алкилтиогруппу, атом галогена, С1-3 алкилкарбонильную группу или С2-5 алкинильную группу, которая может быть замещена -OR4;
R3 представляет собой атом водорода или С1-3 алкильную группу;
R4 представляет собой атом водорода или С1-3 алкильную группу;
при условии, что Ar является группой, представленной формулой (а), когда R1 представляет собой атом фтора, метильную группу или этинильную группу, и
что R2 представляет собой метоксигруппу, этоксигруппу, изопропильную группу, пропильную группу, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, 2-фторэтильную группу, или 1-пропинильную группу, когда R1 представляет собой метильную группу,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, представленное формулой (III):
[формула 3]
Figure 00000003
в которой Ar является группой, представленной следующей формулой (а), формулой (b), формулой (c) или формулой (d):
[формула 4]
Figure 00000002
где R2a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, трифторметоксигруппу, трифторметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, метилтиогруппу, группу хлора, ацетильную группу или этинильную группу,
R3 представляет собой атом водорода или этильную группу,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
3. Соединение по п.1, представленное формулой (IV):
[формула 5]
Figure 00000004
в которой R1a представляет собой атом фтора или этинильную группу;
R2b представляет собой метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, метоксигруппу или этоксигруппу,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
4. Соединение по п.1, представленное формулой (V):
[формула 6]
Figure 00000005
в которой R2c представляет собой метоксигруппу, этоксигруппу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, 2-фторэтильную группу или 1-пропинильную группу,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
5. Соединение по п.2, представленное формулой (VI):
[формула 7]
Figure 00000006
в которой Ar является группой, представленной следующей формулой (а) или формулой (b):
[формула 4]
Figure 00000007
где R2a представляет собой этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, этоксигруппу или 2-фторэтильную группу,
или его фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
6. Соединение по п.4, представленное формулой (VII):
[формула 8]
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
7. Соединение по п.1, выбранное из
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-этилфенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-метилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-(метилтио)фенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-метоксифенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-этоксифенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-хлорфенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-(2-нафтилметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-(2-фторэтил)фенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-пропилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-(2,2-дифторэтил)фенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-трифторметоксифенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-ацетилфенил)метил]-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-трифторметилфенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-трет-бутилфенил)метил]-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-изопропилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-этилфенил)метил]-5-фтор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-этоксифенил)метил]-5-фтор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-фтор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-метилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-фтор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-изопропилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-фтор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-метоксифенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-изопропилфенил)метил]-5-метилспиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-(2-фторэтил)фенил)метил]-5-метил-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-метоксифенил)метил]-5-метилспиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-этоксифенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-5-метилспиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-5-метил-6-[(4-пропилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-трифторметилфенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-5-метилспиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-трифторметоксифенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-5-метилспиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(бензотиофен-2-ил)метил]-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(5-этилтиофен-2-ил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(тиофен-2-ил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-этилфенил)метил]-5-этинил-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-этинилфенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола и
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-5-метил-6-[(4-(пропин-1-ил)фенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
8. Соединение по п.1, выбранное из
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-этилфенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-метилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-(метилтио)фенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-метоксифенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-этоксифенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-(2-нафтилметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-(2-фторэтил)фенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-пропилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-изопропилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-изопропилфенил)метил]-5-метилспиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(бензотиофен-2-ил)метил]-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола и
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(5-этилтиофен-2-ил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
9. Соединение по п.1, выбранное из
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-этилфенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-(2-нафтилметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-(2-фторэтил)фенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-пропилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-6-[(4-этоксифенил)метил]-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола;
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-хлор-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-изопропилфенил)метил]спиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола и
(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5',6'-тетрагидро-6'-(гидроксиметил)-6-[(4-изопропилфенил)метил]-5-метилспиро[изобензофуран-1(3Н),2'-[2H]пиран]-3',4',5'-триола,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
10. Соединение по любому из пп.1-9, или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, используемое в качестве ингибитора сотранспортера Na+-глюкозы.
11. Соединение по любому из пп.1-9, или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, используемое для предупреждения или лечения диабета, гипергликемии, диабетических осложнений и ожирения.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-9, или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Фармацевтическая композиция для использования в целях предупреждения или лечения диабета, гипергликемии, вызванных в связи с этим диабетических осложнений, или ожирения, которая содержит соединение по любому из пп.1-9 или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, в которой диабет представляет собой инсулинозависимый диабет (диабет 1 типа) или инсулинонезависимый диабет (диабет 2 типа).
RU2009106858/04A 2006-07-27 2007-07-27 Замещенные спирокетальные производные и их применение в качестве терапевтического средства при диабете RU2009106858A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006205153 2006-07-27
JP2006-205153 2006-07-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009106858A true RU2009106858A (ru) 2010-09-10

Family

ID=38981590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009106858/04A RU2009106858A (ru) 2006-07-27 2007-07-27 Замещенные спирокетальные производные и их применение в качестве терапевтического средства при диабете

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20110275703A1 (ru)
EP (1) EP2048153A4 (ru)
JP (1) JP5165566B2 (ru)
KR (1) KR20090033494A (ru)
CN (1) CN101495495A (ru)
AR (1) AR062109A1 (ru)
AU (1) AU2007277707A1 (ru)
BR (1) BRPI0715363A2 (ru)
CA (1) CA2658923A1 (ru)
CL (1) CL2007002187A1 (ru)
IL (1) IL196586A0 (ru)
MX (1) MX2009000578A (ru)
NO (1) NO20090172L (ru)
PE (1) PE20080731A1 (ru)
RU (1) RU2009106858A (ru)
TW (1) TWI403516B (ru)
WO (1) WO2008013280A1 (ru)
ZA (1) ZA200900707B (ru)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
TW201011043A (en) 2008-06-20 2010-03-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Crystal of spiroketal derivatives and process for preparation of spiroketal derivatives
EP2334687B9 (en) * 2008-08-28 2012-08-08 Pfizer Inc. Dioxa-bicyclo[3.2.1.]octane-2,3,4-triol derivatives
KR101426180B1 (ko) * 2009-11-02 2014-07-31 화이자 인코포레이티드 디옥사-비시클로［3.2.1］옥탄-2,3,4-트리올 유도체
JP5711669B2 (ja) * 2009-12-18 2015-05-07 中外製薬株式会社 スピロケタール誘導体の製造方法
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2011157827A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
WO2012041898A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Celon Pharma Sp. Z O.O. Combination of sglt2 inhibitor and a sugar compound for the treatment of diabetes
US20120283169A1 (en) 2010-11-08 2012-11-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
US20130035281A1 (en) 2011-02-09 2013-02-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
WO2012163990A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Sglt-2 inhibitors for treating metabolic disorders in patients treated with neuroleptic agents
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
TW201400495A (zh) * 2012-04-03 2014-01-01 Daiichi Sankyo Co Ltd 具有螺環之ｃ－醣苷衍生物
US9193751B2 (en) 2012-04-10 2015-11-24 Theracos, Inc. Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors
PT2981269T (pt) 2013-04-04 2023-10-10 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Tratamento de distúrbios metabólicos em animais equinos
CN111494357A (zh) 2013-12-17 2020-08-07 勃林格殷格翰动物保健有限公司 猫科动物中代谢紊乱的治疗
ES2712860T3 (es) 2014-01-23 2019-05-16 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Tratamiento de trastornos metabólicos en animales caninos
FI3721882T3 (fi) 2014-04-01 2024-09-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Aineenvaihduntahäiriöiden hoito hevoseläimissä
EP3197429B1 (en) 2014-09-25 2024-05-22 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Combination treatment of sglt2 inhibitors and dopamine agonists for preventing metabolic disorders in equine animals
CN106317068A (zh) 2015-06-23 2017-01-11 中国科学院上海药物研究所 一种c,o-螺环芳基糖苷类化合物及其制备和应用
WO2019211809A1 (en) 2018-05-04 2019-11-07 Universidade Do Porto Chemiluminescent imidazopyrazinone-based photosensitizers with available singlet and triplet excited states
WO2020039394A1 (en) 2018-08-24 2020-02-27 Novartis Ag New drug combinations
AU2020394498A1 (en) 2019-11-28 2022-06-09 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Use of SGLT-2 inhibitors in the drying-off of non-human mammals
KR20220143732A (ko) 2020-02-17 2022-10-25 베링거잉겔하임베트메디카게엠베하 고양이과에서 심장 질환을 예방 및/또는 치료하기 위한 sglt-2 억제제의 사용
CN113429379A (zh) * 2021-06-28 2021-09-24 江苏法安德医药科技有限公司 一种lh-1801中间体及其制备方法和应用
AU2022319909A1 (en) 2021-07-28 2024-02-22 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Use of sglt-2 inhibitors for the prevention and/or treatment of cardiac diseases in non-human mammals excluding felines, in particular canines
JP2024525981A (ja) 2021-07-28 2024-07-12 ベーリンガー インゲルハイム フェトメディカ ゲーエムベーハー ヒト以外の哺乳動物における腎疾患の予防及び／又は治療のためのｓｇｌｔ－２阻害剤の使用
WO2023006745A1 (en) 2021-07-28 2023-02-02 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Use of sglt-2 inhibitors for the prevention and/or treatment of hypertension in non-human mammals
CN115873048A (zh) * 2021-09-26 2023-03-31 南京华威医药科技集团有限公司 托格列净氧化杂质的制备方法
EP4456872A1 (en) 2021-12-30 2024-11-06 NewAmsterdam Pharma B.V. Obicetrapib and sglt2 inhibitor combination
US20230381101A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Aqueous pharmaceutical compositions comprising sglt-2 inhibitors
TW202500160A (zh) 2023-03-06 2025-01-01 德商百靈佳殷格翰維美迪加股份有限公司 用於遞送特別是包含一或多種ｓｇｌｔ—２抑制劑之液體醫藥組合物之系統及方法
TW202446389A (zh) 2023-04-24 2024-12-01 荷蘭商新阿姆斯特丹製藥公司 非晶形奧比特拉(obicetrapib)與sglt2抑制劑之組合
TW202508455A (zh) 2023-05-24 2025-03-01 德商百靈佳殷格翰維美迪加股份有限公司 包含一或多種sglt-2抑制劑及替米沙坦(telmisartan)之非人類哺乳動物之腎臟疾病及/或高血壓之組合治療及/或預防
WO2024240632A1 (en) 2023-05-24 2024-11-28 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Combination treatment and/or prevention of cardiac diseases in non-human mammals comprising one or more sglt-2 inhibitors and pimobendan and/or telmisartan

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1020944C (zh) * 1990-01-30 1993-05-26 阿图尔-费希尔股份公司费希尔厂 紧固件
US5470845A (en) 1992-10-28 1995-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Methods of using α-phosphonosulfonate squalene synthetase inhibitors including the treatment of atherosclerosis and hypercholesterolemia
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5760246A (en) 1996-12-17 1998-06-02 Biller; Scott A. Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
JP2000080041A (ja) 1998-03-09 2000-03-21 Tanabe Seiyaku Co Ltd 医薬組成物
US6515117B2 (en) 1999-10-12 2003-02-04 Bristol-Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
PH12000002657B1 (en) 1999-10-12 2006-02-21 Bristol Myers Squibb Co C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
US6627611B2 (en) 2000-02-02 2003-09-30 Kotobuki Pharmaceutical Co Ltd C-glycosides and preparation of thereof as antidiabetic agents
EP1270584B1 (en) 2000-03-17 2005-12-07 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Glucopyranosyloxy benzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing the same and intermediates for the preparation of the derivatives
DE60209343T2 (de) 2001-04-11 2006-10-26 Bristol-Myers Squibb Co. Aminosäurekomplexe von c-arylglycosiden zur behandlung von diabetes und verfahren
DE10231370B4 (de) 2002-07-11 2006-04-06 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Thiophenglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
TWI254635B (en) 2002-08-05 2006-05-11 Yamanouchi Pharma Co Ltd Azulene derivative and salt thereof
WO2004080990A1 (ja) 2003-03-14 2004-09-23 Astellas Pharma Inc. Ｃ－グリコシド誘導体又はその塩
CA2549015A1 (en) 2003-08-01 2005-02-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted fused heterocyclic c-glycosides
EA015104B1 (ru) * 2003-08-01 2011-06-30 Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн Новые соединения, обладающие ингибирующей активностью в отношении натрийзависимого транспортера
WO2005085265A1 (ja) 2004-03-04 2005-09-15 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. 縮合ヘテロ環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途
JP4181605B2 (ja) 2004-03-16 2008-11-19 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング グルコピラノシル置換フェニル誘導体、該化合物を含有する医薬品及びその使用と製造方法
US7393836B2 (en) 2004-07-06 2008-07-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
DE102004034690A1 (de) 2004-07-17 2006-02-02 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Methyliden-D-xylopyranosyl-und Oxo-D-xylopyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP1773800A1 (de) 2004-07-27 2007-04-18 Boehringer Ingelheim International GmbH D-glucopyranosyl-phenyl-substituierte cyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
WO2006018150A1 (de) 2004-08-11 2006-02-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh D-xylopyranosyl-phenyl-substituierte cyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
AR051446A1 (es) * 2004-09-23 2007-01-17 Bristol Myers Squibb Co Glucosidos de c-arilo como inhibidores selectivos de transportadores de glucosa (sglt2)
DE102004048388A1 (de) 2004-10-01 2006-04-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg D-Pyranosyl-substituierte Phenyle, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW200637869A (en) 2005-01-28 2006-11-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd The spiroketal derivatives and the use as therapeutical agent for diabetes of the same
EP2019679B1 (en) * 2006-05-23 2018-06-20 Theracos, Inc. Glucose transport inhibitors and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090033494A (ko) 2009-04-03
JPWO2008013280A1 (ja) 2009-12-17
TWI403516B (zh) 2013-08-01
BRPI0715363A2 (pt) 2013-06-18
WO2008013280A1 (en) 2008-01-31
MX2009000578A (es) 2009-01-27
EP2048153A4 (en) 2013-01-23
CL2007002187A1 (es) 2008-02-01
AU2007277707A1 (en) 2008-01-31
EP2048153A1 (en) 2009-04-15
ZA200900707B (en) 2010-05-26
PE20080731A1 (es) 2008-06-28
TW200817425A (en) 2008-04-16
CN101495495A (zh) 2009-07-29
US20110275703A1 (en) 2011-11-10
IL196586A0 (en) 2009-11-18
AR062109A1 (es) 2008-10-15
CA2658923A1 (en) 2008-01-31
NO20090172L (no) 2009-04-27
JP5165566B2 (ja) 2013-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009106858A (ru) Замещенные спирокетальные производные и их применение в качестве терапевтического средства при диабете
EP1400529A4 (en) GLUCOPYRANOSYLOXYPYRAZOLE DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL AND INTERMEDIARY USE THEREOF
RU2002124873A (ru) Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных
BRPI0013667B8 (pt) derivados de glucopiranosiloxipirazol, composições medicinais contendo os mesmos e seus intermediários na produção deles
NO20074012L (no) 1-tio-D-glucitolderivater
AR035611A1 (es) 2 -azetidinonas sustituidas con azucares, composicion farmaceutica, un kit, uso de dichos compuestos para la fabricacion de medicamentos utiles como agentes hipocolesterolemicos.
RU2009106866A (ru) Спирокетальное производное с конденсированными кольцами и его применение в качестве противодиабетического лекарственного средства
RU2012131840A (ru) Новое производное 3-гидрокси-5-арилизотиазола
CA2544741A1 (en) Amidoacetonitrile derivatives
WO2008073451A3 (en) Benzoimidazole derivatives as sirtuin (sir) modulating compounds
BRPI0513752A (pt) derivado de ciclohexano, pró-droga do mesmo e sal do mesmo e agente terapêutico contendo o mesmo para diabetes
RU2012112471A (ru) Аминотетрагидропираны в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы-iv для лечения или предупреждения диабета
RU2002107975A (ru) Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения
BR0308325A8 (pt) método para imunizar plantas contra bacterioses, e, uso de um composto
ATE427926T1 (de) Cycloalkylaminderivate
BRPI0507944A (pt) composição farmacêutica
EP1630160A4 (en) ISOFLAVONIC TECTORIDINE DERIVATIVES, PREPARATION OF THESE DERIVATIVES AND ANTIVIRAL DRUGS CONTAINING THESE DERIVATIVES AS EFFECTIVE INGREDIENTS
EA200600694A1 (ru) Дисульфидные, сульфидные, сульфоксидные и сульфоновые производные циклических сахаров и их применение
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
UY28688A1 (es) Derivados de amida
AR049577A1 (es) Derivados de hidantoina, procesos para su preparacion, composiciones y su uso
KR900018091A (ko) 진경제
RU2007144076A (ru) Новое производное лактама
ES2572145T3 (es) Inhibición de la angiogénesis mediante alcaloides de cefalotoxina, derivados, composiciones y usos de los mismos
RU2019132420A (ru) Средство для борьбы с болезнями растений

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110824