RU2009104928A - Способ отделения фторолефинов от hf при помощи жидкостно-жидкостной экстракции - Google Patents
Способ отделения фторолефинов от hf при помощи жидкостно-жидкостной экстракции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009104928A RU2009104928A RU2009104928/04A RU2009104928A RU2009104928A RU 2009104928 A RU2009104928 A RU 2009104928A RU 2009104928/04 A RU2009104928/04 A RU 2009104928/04A RU 2009104928 A RU2009104928 A RU 2009104928A RU 2009104928 A RU2009104928 A RU 2009104928A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butene
- chf
- cfcf
- pentene
- extractant
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
1. Способ выделения фторолефинов из композиции, содержащей HF и фторолефины, включающий экстракцию композиции экстрагентом. ! 2. Способ по п.1, в котором экстрагент представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из углеводородов, хлорзамещенных углеводородов, хлорфторзамещенных углеводородов, хлорфторуглеводородов, фторуглеводородов, перфторуглеводородов и простых перфторированных эфиров. ! 3. Способ по п.1, включающий ! а. подачу композиции, содержащей HF и фторолефины, и композиции, содержащей экстрагент, в экстрактор; и ! b. удаление из экстрактора фазы обогащенного экстрагента, содержащей экстрагент и фторолефины. ! 4. Способ по п.3, дополнительно включающий ! а. подачу фазы обогащенного экстрагента, содержащей экстрагент и фторолефины, в колонну регенерации экстрагента; и ! b. извлечение по существу не содержащего экстрагент фторолефинового продукта из колонны регенерации экстрагента. ! 5. Способ по п.1, включающий ! а. подачу композиции, содержащей HF и фторолефины, и композиции, содержащей экстрагент, в экстрактор; и ! b. удаление из экстрактора обогащенной HF фазы. ! 6. Способ по п.5, дополнительно включающий ! а. подачу обогащенной HF фазы в колонну для отгона рафината; и ! b. извлечение из колонны для отгона рафината HF продукта, по существу не содержащего фторолефины и экстрагент. ! 7. Композиция, содержащая ! а. HF; ! b. по меньшей мере, один фторолефин, и ! с. по меньшей мере, один экстрагент. ! 8. Композиция по п.7, в которой экстрагент представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из углеводородов, хлорзамещенных углеводородов, хлорфторзамещенных уг
Claims (13)
1. Способ выделения фторолефинов из композиции, содержащей HF и фторолефины, включающий экстракцию композиции экстрагентом.
2. Способ по п.1, в котором экстрагент представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из углеводородов, хлорзамещенных углеводородов, хлорфторзамещенных углеводородов, хлорфторуглеводородов, фторуглеводородов, перфторуглеводородов и простых перфторированных эфиров.
3. Способ по п.1, включающий
а. подачу композиции, содержащей HF и фторолефины, и композиции, содержащей экстрагент, в экстрактор; и
b. удаление из экстрактора фазы обогащенного экстрагента, содержащей экстрагент и фторолефины.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий
а. подачу фазы обогащенного экстрагента, содержащей экстрагент и фторолефины, в колонну регенерации экстрагента; и
b. извлечение по существу не содержащего экстрагент фторолефинового продукта из колонны регенерации экстрагента.
5. Способ по п.1, включающий
а. подачу композиции, содержащей HF и фторолефины, и композиции, содержащей экстрагент, в экстрактор; и
b. удаление из экстрактора обогащенной HF фазы.
6. Способ по п.5, дополнительно включающий
а. подачу обогащенной HF фазы в колонну для отгона рафината; и
b. извлечение из колонны для отгона рафината HF продукта, по существу не содержащего фторолефины и экстрагент.
7. Композиция, содержащая
а. HF;
b. по меньшей мере, один фторолефин, и
с. по меньшей мере, один экстрагент.
8. Композиция по п.7, в которой экстрагент представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из углеводородов, хлорзамещенных углеводородов, хлорфторзамещенных углеводородов, хлорфторуглеводородов, фторуглеводородов, перфторуглеводородов и простых перфторированных эфиров.
9. Способ по п.1, включающий
а. подачу композиции, содержащей HF и фторолефины, и композиции, содержащей экстрагент, в экстрактор;
b. удаление из экстрактора фазы обогащенного экстрагента, содержащей экстрагент и фторолефины;
с. удаление из экстрактора обогащенной HF фазы;
d. подачу фазы обогащенного экстрагента, содержащей экстрагент и фторолефины, в колонну регенерации экстрагента;
e. извлечение по существу не содержащего экстрагент фторолефинового продукта из колонны регенерации экстрагента;
f. подачу обогащенной HF фазы в колонну для отгона рафината;
g. извлечение из колонны для отгона рафината HF продукта, по существу не содержащего фторолефины и экстрагент.
10. Способ по п.1, в котором колонна для отгона рафината работает при давлении от приблизительно 14,7 фунт/кв.дюйм до приблизительно 100 фунт/кв.дюйм и при температуре в верхней части колонны от приблизительно -50°С до приблизительно 90°С, и температуре в донной части колонны от приблизительно 20°С до приблизительно 100°С.
11. Способ по п.1 или композиция по п.8, в которых фторолефин выбирают из группы, включающей
(i) фторолефины формулы Е- и Z-R1CH=CHR2, в которой R1 и R2 независимо являются C1-C6 перфторалкильными группами;
(ii) циклические фторолефины формулы цикло-[CX=CY(CZW)n-], в которой Х, Y, Z и W независимо являются Н или F, и n является целым числом от 2 до 5; и
(iii) фторолефины, выбранные из группы, состоящей из
тетрафторэтилена (CF2=CF2); гексафторпропена (CF3CF=CF2); 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропена (CHF=CFCF3); 1,1,3,3,3,-пентафтор-1-пропена (CF2=CHCF3); 1,1,2,3,3-пентафтор-1-пропена (CF2=CFCHF2); 1,2,3,3-тетрафтор-1-пропена (CHF=CFCHF2); 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропена (CH2=CFCF3); 1,3,3,3-тетрафтор-1-пропена (CHF=CHCF3); 1,1,2,3-тетрафтор-1-пропена (CF2=CFCH2F); 1,1,3,3-тетрафтор-1-пропена (CF2=CHCHF2); 1,2,3,3-тетрафтор-1-пропена (CHF=CFCHF2); 3,3,3-трифтор-1-пропена (CH2=CHCF3); 2,3,3-трифтор-1-пропена (CHF2CF=CH2); 1,1,2-трифтор-1-пропена (CH3CF=CF2); 1,2,3-трифтор-1-пропена (CH2FCF=CF2); 1,1,3-трифтор-1-пропена (CH2FCH=CF2); 1,3,3-трифтор-1-пропена (CHF2CH=CHF); 1,1,1,2,3,4,4,4-октафтор-2-бутена (CF3CF=CFCF3); 1,1,2,3,3,4,4,4-октафтор-1-бутена (CF3CF2CF=CF2); 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутена (CF3CF=CHCF3); 1,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутена (CHF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4-гептафтор-2-бутена (CHF2CF=CFCF3); 1,3,3,3-тетрафтор-2-(трифторметил)-1-пропена ((CF3)2C=CHF); 1,1,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутена (CF2=CHCF2CF3); 1,1,2,3,4,4,4-гептафтор-1-бутена (CF2=CFCHFCF3); 1,1,2,3,3,4,4-гептафтор-1-бутена (CF2=CFCF2CHF2); 2,3,3,4,4,4-гексафтор-1-бутена (CF3CF2CF=CH2); 1,3,3,4,4,4-гексафтор-1-бутена (CHF=CHCF2CF3); 1,2,3,4,4,4-гексафтор-1-бутена (CHF=CFCHFCF3); 1,2,3,3,4,4-гексафтор-1-бутена (CHF=CFCF2CHF2); 1,1,2,3,4,4-гексафтор-2-бутена (CHF2CF=CFCHF2); 1,1,1,2,3,4-гексафтор-2-бутена (CH2FCF=CFCF3); 1,1,1,2,4,4-гексафтор-2-бутена (CHF2CH=CFCF3); 1,1,1,3,4,4-гексафтор-2-бутена (CF3CH=CFCHF2); 1,1,2,3,3,4-гексафтор-1-бутена (CF2=CFCF2CH2F); 1,1,2,3,4,4-гексафтор-1-бутена (CF2=CFCHFCHF2); 3,3,3-трифтор-2-(трифторметил)-1-пропена (CH2=C(CF3)2); 1,1,1,2,4-пентафтор-2-бутена (CH2FCH=CFCF3); 1,1,1,3,4-пентафтор-2-бутена (CF3CH=CFCH2F); 3,3,4,4,4-пентафтор-1-бутена (CF3CF2CH=CH2); 1,1,1,4,4-пентафтор-2-бутена (CHF2CH=CHCF3); 1,1,1,2,3-пентафтор-2-бутена (CH3CF=CFCF3); 2,3,3,4,4-пентафтор-1-бутена (CH2=CFCF2CHF2); 1,1,2,4,4-пентафтор-2-бутена (CHF2CF=CHCHF2); 1,1,2,3,3-пентафтор-1-бутена (CH3CF2CF=CF2); 1,1,2,3,4-пентафтор-2-бутена (CH2FCF=CFCHF2); 1,1,3,3,3-пентафтор-2-метил-1-пропена (CF2=C(CF3)(СН3)); 2-(дифторметил)-3,3,3-трифтор-1-пропена (CH2=C(CHF2)(CF3)); 2,3,4,4,4-пентафтор-1-бутена (CH2=CFCHFCF3); 1,2,4,4,4-пентафтор-1-бутена (CHF=CFCH2CF3); 1,3,4,4,4-пентафтор-1-бутена (CHF=CHCHFCF3); 1,3,3,4,4-пентафтор-1-бутена (CHF=CHCF2CHF2); 1,2,3,4,4-пентафтор-1-бутена (CHF=CFCHFCHF2); 3,3,4,4-тетрафтор-1-бутена (CH2=CHCF2CHF2); 1,1-дифтор-2-(дифторметил)-1-пропена (CF2=C(CHF2)(СН3)); 1,3,3,3-тетрафтор-2-метил-1-пропена (CHF=C(CF3)(СН3)); 3,3-дифтор-2-(дифторметил)-1-пропена (CH2=C(CHF2)2); 1,1,1,2-тетрафтор-2-бутена (CF3CF=CHCH3); 1,1,1,3-тетрафтор-2-бутена (CH3CF=CHCF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-декафтор-2-пентена (CF3CF=CFCF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,5-декафтор-1-пентена (CF2=CFCF2CF2CF3); 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-(трифторметил)-2-бутена ((CF3)2С=CHCF3); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентена (CF2CF=CHCF2CF3); 1,1,1,3,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентена (CF3CH=CFCF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафтор-1-пентена (CHF=CFCF2CF2CF3); 1,1,3,3,4,4,5,5,5-нонафтор-1-пентена (CF2=CHCF2CF2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5-нонафтор-1-пентена (CF2=CFCF2CF2CHF2); 1,1,2,3,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентена (CHF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,2,3,4,4,5,5-нонафтор-2-пентена (CF3CF=CFCF2CHF2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-нонафтор-2-пентена (CF3CF=CFCHFCF3); 1,2,3,4,4,4-гексафтор-3-(трифторметил)-1-бутена (CHF=CFCF(CF3)2); 1,1,2,4,4,4-гексафтор-3-(трифторметил)-1-бутена (CF2=CFCH(CF3)2); 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-(трифторметил)-2-бутена (CF3CH=C(CF3)2); 1,1,3,4,4,4-гексафтор-3-(трифторметил)-1-бутена (CF2=CHCF(CF3)2); 2,3,3,4,4,5,5,5-октафтор-1-пентена (CH2=CFCF2CF2CF3); 1,2,3,3,4,4,5,5-октафтор-1-пентена (CHF=CFCF2CF2CHF2); 3,3,4,4,4-пентафтор-2-(трифторметил)-1-бутена (CH2=C(CF3)CF2CF3); 1,1,4,4,4-пентафтор-3-(трифторметил)-1-бутена (CF2=CHCH(CF3)2); 1,3,4,4,4-пентафтор-3-(трифторметил)-1-бутена (CHF=CHCF(CF3)2); 1,1,4,4,4-пентафтор-2-(трифторметил)-1-бутена (CF2=C(CF3)CH2CF3); 3,4,4,4-тетрафтор-3-(трифторметил)-1-бутена ((CF3)2CFCH=CH2); 3,3,4,4,5,5,5-гептафтор-1-пентена (CF3CF2CF2CH=CH2); 2,3,3,4,4,5,5-гептафтор-1-пентена (CH2=CFCF2CF2CHF2) 1,1,3,3,5,5,5-гептафтор-1-бутена (CF2=CHCF2CH2CF3); 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-3-метил-2-бутена (CF3CF=C(CF3)(CH3)); 2,4,4,4-тетрафтор-3-(трифторметил)-1-бутена (CH2=CFCH(CF3)2); 1,4,4,4-тетрафтор-3-(трифторметил)-1-бутена (CHF=CHCH(CF3)2); 1,1,1,4-тетрафтор-2-(трифторметил)-2-бутена (CH2FCH=C(CF3)2); 1,1,1,3-тетрафтор-2-(трифторметил)-2-бутена (CH3CF=C(CF3)2); 1,1,1-трифтор-2-(трифторметил)-2-бутена ((CF3)2C=CHCH3); 3,4,4,5,5,5-гексафтор-2-пентена (CF3CF2CF=CHCH3); 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-метил-2-бутена (CF3C(CH3)=CHCF3); 3,3,4,5,5,5-гексафтор-1-пентена (CH2=CHCF2CHFCF3); 4,4,4-трифтор-2-(трифторметил)-1-бутена (CH2=C(CF3)CH2CF3); 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-додекафтор-1-гексена (CF3(CF2)3CF=CF2); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6-додекафтор-3-гексена (CF3CF2CF=CFCF2CF3); 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2,3-бис(трифторметил)-2-бутена ((CF3)2C=C(CF3)2); 1,1,1,2,3,4,5,5,5-нонафтор-4-(трифторметил)-2-пентена ((CF3)2CFCF=CFCF3); 1,1,1,4,4,5,5,5-октафтор-2-(трифторметил)-2-пентена ((CF3)2C=CHC2F5); 1,1,1,3,4,5,5,5-октафтор-4-(трифторметил)-2-пентена ((CF3)2CFCF=CHCF3); 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафтор-1-гексена (CF3CF2CF2CF2CH=CH2); 4,4,4-трифтор-3,3-бис(трифторметил)-1-бутена (CH2=CHC(CF3)3); 1,1,1,4,4,4-гексафтор-3-метил-2-(трифторметил)-2-бутена ((CF3)2C=C(CH3)(CF3)); 2,3,3,5,5,5-гексафтор-4-(трифторметил)-1-пентена (CH2=CFCF2CH(CF3)2); 1,1,1,2,4,4,5,5,5-нонафтор-3-метил-2-пентена (CF3CF=C(CH3)CF2CF3); 1,1,1,5,5,5-гексафтор-4-(трифторметил)-2-пентена (CF3CH=CHCH(CF3)2); 3,4,4,5,5,6,6,6-октафтор-2-гексена (CF3CF2CF2CF=CHCH3); 3,3,4,4,5,5,6,6-октафтор-1-гексена (CH2=CHCF2CF2CF2CHF2); 1,1,1,4,4-пентафтор-2-(трифторметил)-2-пентена ((CF3)2C=CHCF2CH3); 4,4,5,5,5-пентафтор-2-(трифторметил)-1-пентена (CH2=C(CF3)CH2C2F5); 3,3,4,4,5,5,5-гептафтор-2-метил-1-пентена (CF3CF2CF2C(СН3)=CH2); 4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексена (CF3CF2CF2CH=CHCH3); 4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-1-гексена (CH2=CHCH2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4-гептафтор-3-гексена (CF3CF2CF=CFC2H5); 4,5,5,5-тетрафтор-4-(трифторметил)-1-пентена (CH2=CHCH2CF(CF3)2); 1,1,1,2,5,5,5-гептафтор-4-метил-2-пентена (CF3CF=CHCH(CF3)(CH3)); 1,1,1,3-тетрафтор-2-(трифторметил)-2-пентена ((CF3)2C=CFC2H5); 1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-тетрадекафтор-2-гептена (CF3CF=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-тетрадекафтор-3-гептена (CF3CF2CF=CFCF2C2F5); 1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-тридекафтор-2-гептена (CF3CH=CFCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-тридекафтор-2-гептена (CF3CF=CHCF2CF2C2F5); 1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-тридекафтор-3-гептена (CF3CF2CH=CFCF2C2F5) и 1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-тридекафтор-3-гептена (CF3CF2CF=CHCF2C2F5).
12. Способ по п.1 или композиция по п.8, в которых экстрагент выбирают из группы, включающей
этан, этилен, н-пропан, пропилен, н-бутан, изобутан, циклобутан, 1-бутен, 2-бутен (цис или транс), н-пентан, изопентан (2-метилбутан), неопентан (2,2-диметилпропан), циклопентан, 1-пентен, 2-пентен (цис или транс), циклопентен, н-гексан, циклогексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 1-гексен, 2-гексен (цис или транс), 3-гексен (цис или транс), неогексан (2,2-диметилбутан), неогексен (3,3-диметил-1-бутен), 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан, 2,3-диметил-2-бутен, 2,3-диметил-1-бутен, 3,3-диметил-1-бутен, н-гептан, 1-гептен, 2-гептен (цис или транс), 3-гептен (цис или транс), циклогептен, октан (все изомеры), нонан (все изомеры), декан (все изомеры), ундекан (все изомеры), додекан (все изомеры), бензол, толуол, тетрахлорэтилен, трихлорэтилен, 1,1-дихлорэтилен, 1,2-дихлорэтилен, тетрахлорид углерода (тетрахлорметан), хлороформ (трихлорметан), метиленхлорид (дихлорметан), 1,1,2,2-тетрахлорэтан, 1,1,1,2-тетрахлорэтан, 1,1,2-трихлорэтан, 1,1,1-трихлорэтан, 1,1,1,3,3,3-гексахлорпропан, дихлордифторметан (CFC-12), фтортрихлорметан (CFC-11), фторпентахлорэтан (CFC-111), 1,2-дифтор-1,1,2,2-тетрахлорэтан (CFC-112), 1,1-дифтор-1,2,2,2-тетрахлорэтан (CFC-112a), 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтан (CFC-113), 1,1,1-трихлор-2,2,2-трифторэтан (CFC-113a), 1,2-дихлор-1,1,2,2-тетрафторэтан (CFC-114), 1,1-дихлор-1,2,2,2-тетрафторэтан (CFC-114a) и хлорпентафторэтан (CFC-115), 1,1,1,2,3-пентафтор-2,3,3-трихлорпропан (CFC-215bb), 2,2-дихлор-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан (CFC-216aa), 2,3-дихлор-1,1,1,2,3,3-гексафторпропан (CFC-216ba), 2-хлор-1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан (CFC-217ba), дихлорфторметан (HCFC-21), 1,1,2-трихлор-2,2-дифторэтан (HCFC-122), 2,2-дихлор-1,1,1-трифторэтан (HCFC-123), 1,2-дихлор-1,1,1-трифторэтан (HCFC-123a), 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторэтан (HCFC-124), 1-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтан (HCFC-124a), 1-хлор-1,2,2-трифторэтан (HCFC-133), 2-хлор-1,1,1-трифторэтан (HCFC-133а), 1,1-дихлор-2-фторэтан (HCFC-141a), 1,1-дихлор-1-фторэтан (HCFC-141b), 1-хлор-1,2-дифторэтан (HCFC-142a), 1-хлор-1,1-дифторэтан (HCFC-142b), 1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-тетрадекафторгептан (HFC-63-14mcee), 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафтор-1-гексен, HFC-162-13mczy, 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропен (HFC-1225ye), 1,1,3,3,3-пентафтор-1-пропен (HFC-1225zc), 1,3,3,3-тетрафтор-1-пропен (HFC-1234ze), 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропен (HFC-1234yf), 3,3,3-трифтор-1-пропен (HFC-1243zf), 1,1,1,2,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентен (HFC-1429myz), 1,1,1,3,4,4,5,5,5-нонафтор-2-пентен (HFC-1429mzy), 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутен (F11E), 1,1,1,4,4,5,5,5-октафтор-2-пентен (F12E), 1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-тетрадекафтор-3-октен (F24E), 1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-тетрадекафтор-4-октен (F33E), фторбензол, октафторпропан (PFC-218), октафторциклобутан (PFC-C318), все изомеры C4F10 (PFC-31-10), гексафторпропилен (HFP, PFC-1216), все изомеры C5F12 (PFC-41-12), все изомеры C6F14 (PFC-51-14), PMVE (простой перфторметилвиниловый эфир), PEVE (простой перфторэтилвиниловый эфир) и их смеси.
13. Композиция по п.7, содержащая
а. от приблизительно 5 мас.% до приблизительно 15 мас.% HF;
b. от приблизительно 30 мас.% до приблизительно 80 мас.% фторолефина; и
с. от приблизительно 5 мас.% до приблизительно 70 мас.% экстрагента.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83093806P | 2006-07-13 | 2006-07-13 | |
| US60/830,938 | 2006-07-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009104928A true RU2009104928A (ru) | 2010-08-20 |
| RU2448081C2 RU2448081C2 (ru) | 2012-04-20 |
Family
ID=38779519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009104928/04A RU2448081C2 (ru) | 2006-07-13 | 2007-07-13 | Способ отделения фторолефинов от hf при помощи жидкостно-жидкостной экстракции |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7803975B2 (ru) |
| EP (1) | EP2041055B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009543787A (ru) |
| CN (1) | CN101573316B (ru) |
| ES (1) | ES2392884T3 (ru) |
| RU (1) | RU2448081C2 (ru) |
| TW (1) | TW200819413A (ru) |
| WO (1) | WO2008008519A2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2495258C1 (ru) * | 2012-07-23 | 2013-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Горизонт Инжиниринг" | Легкокипящая смесь органических соединений, преимущественно рабочее тело энергетической установки, работающей по циклу ренкина |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY145459A (en) | 2005-11-01 | 2012-02-15 | Du Pont | Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons |
| US8766020B2 (en) * | 2008-07-31 | 2014-07-01 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| DE102006004870A1 (de) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Siltronic Ag | Halbleiterschichtstruktur und Verfahren zur Herstellung einer Halbleiterschichtstruktur |
| MY150133A (en) * | 2006-02-28 | 2013-11-29 | Du Pont | Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications |
| US8377327B2 (en) * | 2006-06-27 | 2013-02-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
| EP2069273B1 (en) * | 2006-09-08 | 2018-02-21 | The Chemours Company FC, LLC | Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| EP4328213A3 (en) * | 2006-10-27 | 2024-04-03 | Honeywell International Inc. | A high purity 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN101610987A (zh) * | 2006-10-31 | 2009-12-23 | 纳幕尔杜邦公司 | 含有2,3,3,3-四氟丙烯和/或1,2,3,3-四氟丙烯的组合物及其制备方法 |
| US7641808B2 (en) | 2007-08-23 | 2010-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic compositions comprising fluorinated olefins for cleaning applications |
| WO2009105512A1 (en) * | 2008-02-21 | 2009-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for separation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
| CA2712616A1 (en) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for separation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
| US8703006B2 (en) | 2008-10-28 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US9150768B2 (en) | 2008-10-28 | 2015-10-06 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8163196B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US7935268B2 (en) * | 2008-10-28 | 2011-05-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US9926244B2 (en) | 2008-10-28 | 2018-03-27 | Honeywell International Inc. | Process for drying HCFO-1233zd |
| FR2948362B1 (fr) * | 2009-07-23 | 2012-03-23 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| JP5626345B2 (ja) * | 2009-11-10 | 2014-11-19 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
| US20110144216A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| US8951431B2 (en) | 2010-05-06 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water |
| US8436218B2 (en) * | 2010-05-27 | 2013-05-07 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride |
| US8900417B2 (en) | 2010-07-23 | 2014-12-02 | Daikin Industries, Ltd. | Purification method of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8066901B1 (en) | 2011-01-19 | 2011-11-29 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water |
| US8337595B2 (en) | 2011-04-20 | 2012-12-25 | Honeywell International Inc. | Purification of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR2977584B1 (fr) | 2011-07-08 | 2014-12-05 | Arkema France | Procede de separation et recuperation du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et de l'acide fluorhydrique |
| JP2014051485A (ja) | 2012-07-11 | 2014-03-20 | Central Glass Co Ltd | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとフッ化水素の分離方法およびそれを用いた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
| FR3003565B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3003569B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN103626626B (zh) * | 2013-11-01 | 2015-06-24 | 西安近代化学研究所 | 氟化氢和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷混合物的分离方法 |
| DE102014100694A1 (de) * | 2014-01-22 | 2015-07-23 | Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg | Verfahren und Vorrichtung zur Abtrennung von fluorierten Kohlenwasserstoffen aus einer wässrigen Phase |
| KR20170041245A (ko) * | 2014-08-12 | 2017-04-14 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | Hfo-e-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도 |
| CN105601471B (zh) * | 2015-10-22 | 2017-08-25 | 北京宇极科技发展有限公司 | 3,3,4,4,5,5‑六氟环戊烯的提纯方法 |
| KR20160017661A (ko) | 2016-01-29 | 2016-02-16 | 한국과학기술연구원 | 헥사플루오로프로필렌으로부터 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조방법 |
| FR3064622B1 (fr) * | 2017-03-28 | 2019-03-22 | Arkema France | Procede de recuperation d'acide fluorhydrique |
| US10487031B2 (en) * | 2017-09-11 | 2019-11-26 | The Chemours Company Fc, Llc | Azeotropic compositions comprising hydrogen fluoride and fluorocarbons |
| US10647644B2 (en) * | 2018-10-15 | 2020-05-12 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoropropene (HFP) |
| CN113527038B (zh) * | 2020-04-22 | 2023-10-27 | 浙江省化工研究院有限公司 | 制备顺式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
| US20220080243A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water |
| CN113030362B (zh) * | 2021-03-12 | 2022-07-22 | 山东省食品药品检验研究院 | 一种分散液液微萃取结合气相色谱法同时测定植物油中多种有机磷的方法 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5049241A (en) * | 1990-03-27 | 1991-09-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Extractive distillation |
| IT1256631B (it) * | 1992-12-10 | 1995-12-12 | Ausimont Spa | Procedimento per la separazione di hf da sue miscele con gli idroclorofluorcarburi 123 e/o 124 |
| JPH09509147A (ja) | 1993-12-14 | 1997-09-16 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | パーハロフルオロ化されたブタンのための方法 |
| US5744662A (en) * | 1996-04-17 | 1998-04-28 | Moallemi; Mohamad Karim | Separation of R-12 and R-134a by a liquid-liquid extraction technique |
| JP3514041B2 (ja) * | 1996-06-27 | 2004-03-31 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
| US5895639A (en) * | 1996-07-03 | 1999-04-20 | Alliedsignal Inc. | Separation of hydrogen fluoride from a fluorocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture by sulfuric acid |
| WO1998000379A1 (en) * | 1996-07-03 | 1998-01-08 | Alliedsignal Inc. | Water extraction of hydrogen fluoride from a halocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture |
| USPP10852P (en) * | 1997-02-03 | 1999-04-06 | Corn, Bak B.V. | Guzmania plant named `Intro` |
| US6031141A (en) * | 1997-08-25 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroolefin manufacturing process |
| US5874658A (en) * | 1997-09-12 | 1999-02-23 | Laroche Industries Inc. | Purification of organic fluorine compounds |
| FR2768717B1 (fr) * | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
| US5918481A (en) * | 1997-11-20 | 1999-07-06 | Alliedsignal Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons |
| US6407297B1 (en) * | 1997-11-25 | 2002-06-18 | Ineos Fluor Holdings Limited | Preparation of fluorine-containing organic compounds |
| CN100387561C (zh) * | 1998-12-18 | 2008-05-14 | 索尔维公司 | 含有至少一种含氢氟烷和氟化氢的混合物的分离方法,含氢氟烷的制备方法和共沸组合物 |
| US6472574B2 (en) * | 1999-12-10 | 2002-10-29 | E. I. Du Pont Nemours And Company | Production of 1,2-dihydro and 2,2-dihydro hexafluoropropanes and azeotropes thereof with HF |
| US7214839B2 (en) * | 2003-05-23 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons |
| US20060094911A1 (en) * | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Rao Velliyur N M | Noncatalytic manufacture of 1,1,3,3,3-pentafluoropropene from 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane |
| US7897823B2 (en) * | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
| US20060116538A1 (en) | 2004-10-29 | 2006-06-01 | Ralph Newton Miller | Azeotrope compositions comprising 1,1,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| JP4732255B2 (ja) * | 2005-07-21 | 2011-07-27 | キヤノン株式会社 | 画像読取記録装置 |
| WO2007019355A1 (en) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US7388117B2 (en) | 2005-11-01 | 2008-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| US7476771B2 (en) * | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| CN101415664B (zh) * | 2006-03-31 | 2012-05-30 | 纳幕尔杜邦公司 | 氢氟烯烃的同时制备 |
| US8377327B2 (en) * | 2006-06-27 | 2013-02-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
-
2007
- 2007-07-11 US US11/827,209 patent/US7803975B2/en active Active
- 2007-07-13 RU RU2009104928/04A patent/RU2448081C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-13 TW TW096125666A patent/TW200819413A/zh unknown
- 2007-07-13 WO PCT/US2007/016039 patent/WO2008008519A2/en not_active Ceased
- 2007-07-13 CN CN2007800341095A patent/CN101573316B/zh active Active
- 2007-07-13 EP EP07810470A patent/EP2041055B1/en not_active Revoked
- 2007-07-13 ES ES07810470T patent/ES2392884T3/es active Active
- 2007-07-13 JP JP2009519553A patent/JP2009543787A/ja active Pending
-
2010
- 2010-08-16 US US12/856,749 patent/US20100308259A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2495258C1 (ru) * | 2012-07-23 | 2013-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Горизонт Инжиниринг" | Легкокипящая смесь органических соединений, преимущественно рабочее тело энергетической установки, работающей по циклу ренкина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2041055B1 (en) | 2012-08-22 |
| WO2008008519A3 (en) | 2008-04-10 |
| JP2009543787A (ja) | 2009-12-10 |
| US7803975B2 (en) | 2010-09-28 |
| TW200819413A (en) | 2008-05-01 |
| ES2392884T3 (es) | 2012-12-14 |
| US20080011678A1 (en) | 2008-01-17 |
| US20100308259A1 (en) | 2010-12-09 |
| CN101573316A (zh) | 2009-11-04 |
| EP2041055A2 (en) | 2009-04-01 |
| CN101573316B (zh) | 2013-12-25 |
| RU2448081C2 (ru) | 2012-04-20 |
| WO2008008519A2 (en) | 2008-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009104928A (ru) | Способ отделения фторолефинов от hf при помощи жидкостно-жидкостной экстракции | |
| JP2009543787A5 (ru) | ||
| RU2009110481A (ru) | Способ отделения фторолефинов от фтороводорода путем азеотропной дистилляции | |
| JP2010501579A5 (ru) | ||
| JP2011513228A5 (ru) | ||
| RU2010138730A (ru) | Способ отделения 1,3,3,3-тетрафторпропена от фтороводорода азеотропной дистилляцией | |
| RU2010138783A (ru) | Способы отделения 2,3,3,3-тетрафторпропена от фтористого водорода способом азеотропной дистилляции | |
| ES2699153T3 (es) | Procedimientos para la separación de 3,3,3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno | |
| US7728183B2 (en) | Selectively reacting olefins having a terminal CF2 group in a mixture | |
| JP2011513227A5 (ru) | ||
| EP3083537B1 (fr) | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene | |
| JP2018150313A (ja) | Hf及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物 | |
| JP2016514664A (ja) | Hf及びe−3,3,3−トリフルオロ−1−クロロプロペンを含む組成物 | |
| DE09168218T1 (de) | Verfahren zum Trennen von halogenierten Kohlenwasserstoffen | |
| JP2016519703A (ja) | Hf及び3,3,3−トリフルオロ−2−クロロプロペンを含む組成物 | |
| US20230323177A1 (en) | Hydrohaloolefin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130714 |