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DE09168218T1 - Verfahren zum Trennen von halogenierten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

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trifluoropropene
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Hsueh Sung Tung
Konstantin A. Pokrovski
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Honeywell International Inc
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Abstract

Verfahren zur Isolierung eines ersten Halogenkohlenwasserstoffs aus einer Zusammensetzung, die einen ersten Halogenkohlenwasserstoff und mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoff, der von dem ersten Halogenkohlenwasserstoff verschieden ist, enthält, bei dem man eine Zusammensetzung, die einen ersten Halogenkohlenwasserstoff und mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoff enthält, auf eine Temperatur am oder unter dem Gefrierpunkt des ersten Halogenkohlenwasserstoffs, aber über dem Gefrierpunkt des mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoffs abkühlt.

Claims (15)

  1. Verfahren zur Isolierung eines ersten Halogenkohlenwasserstoffs aus einer Zusammensetzung, die einen ersten Halogenkohlenwasserstoff und mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoff, der von dem ersten Halogenkohlenwasserstoff verschieden ist, enthält, bei dem man eine Zusammensetzung, die einen ersten Halogenkohlenwasserstoff und mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoff enthält, auf eine Temperatur am oder unter dem Gefrierpunkt des ersten Halogenkohlenwasserstoffs, aber über dem Gefrierpunkt des mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoffs abkühlt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem es sich bei dem ersten Halogenkohlenwasserstoff um einen Fluorkohlenwasserstoff, einen teilfluorierten Fluorkohlenwasserstoff, ein teilfluoriertes Fluorolefin, einen Chlorkohlenwasserstoff, einen teilchlorierten Chlorkohlenwasserstoff, einen Fluorchlorkohlenwasserstoff, einen teilhalogenierten Fluorchlorkohlenwasserstoff, einen Hydrofluorether oder ein teilhalogeniertes Chlorfluorolefin handelt und es sich bei dem mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoff um einen anderen Fluorkohlenwasserstoff, einen anderen teilfluorierten Fluorkohlenwasserstoff, ein anderes teilfluoriertes Fluorolefin, einen anderen Chlorkohlenwasserstoff, einen anderen teilchlorierten Chlorkohlenwasserstoff, einen anderen Fluorchlorkohlenwasserstoff, einen anderen teilhalogenierten Fluorchlorkohlenwasserstoff, einen anderen Hydrofluorether oder ein anderes teilhalogeniertes Chlorfluorolefin handelt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem es sich bei dem ersten Halogenkohlenwasserstoff um eine Verbindung der Formel (I) oder Formel (II) handelt und es sich bei dem mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoff um eine andere Verbindung der Formel (I) oder Formel (II) handelt, wobei: Formel (I) ein Halogenalkan mit der Formel CyHzX, worin X = FaClbBrcId, ist, das ein oder mehrere Halogenatome oder eine Kombination von verschiedenen Halogenatomen, die unabhängig voneinander unter F, Cl, Br und I ausgewählt sind, aufweist, wobei die Gesamtzahl der Halogenatome gleich 2y + 2 – z ist; y für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und z für eine ganze Zahl von 0 bis 9 steht, so daß z = 2y + 1; a, b, c und d jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 10 stehen und a + b + c + d = 2y + 2 – z; und Formel (II) ein Halogenalken mit der Formel CyHzX, worin X = FaClbBrcId, ist, das ein oder mehrere Halogenatome oder eine Kombination von verschiedenen Halogenatomen, die unabhängig voneinander unter F, Cl, Br und I ausgewählt sind, aufweist, wobei die Gesamtzahl der Halogenatome gleich 2y – z ist; y für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und z für eine ganze Zahl von 0 bis 7 steht, so daß z im Bereich von 0 bis 2y + 1 liegt; a, b, c und d jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 8 stehen und a + b + c + d = 2y – z.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem man den ersten Halogenkohlenwasserstoff und den anderen zweiten Halogenkohlenwasserstoff jeweils unter 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan; 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen, trans-1,2-Dichlorethylen; Pentafluorbutan; Pentafluorpropan; Hexafluorpropan; Heptafluorpropan; 1-Chlor-1,2,2,2-tetrafluorethan und Pentafluorethan; 1,1-Dichlor-1-fluorethan (H-FCKW 141b), 1,1,2,2-Tetrafluorethan, 1,1,1,2-Tetrafluorethan, 1-Chlor-1,1-difluorethan; 1,1,1-Trifluorethan; 1,1-Dichlor-2,2,2-trifluorethan; 1,2-Dichlor-1,2,2- trifluorethan; 1,1,1,3,3-Pentafluorbutan; 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan; Trichlorfluormethan; Dichlordifluormethan; 1,1,1,3,3,3-Hexafluorpropan; 1,1,1,2,3,3-Hexafluorpropan; Difluormethan; Chlorfluormethan; Difluorethan; 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan (H-FKW 245fa); 1,1,1,2,3-Pentafluorpropan; 1,1,1,2,2-Pentafluorpropan; Trifluorpropenen; Pentafluorpropenen; Chlortrifluorpropenen; Hydrofluorethern und Tetrafluorpropenen einschließlich 1,3,3,3-Tetrafluorpropen, 2,3,3,3-Tetrafluorpropen, 1,2,3,3,3-Pentafluorpropen und 1-Chlor-3,3,3-trifluorpropen auswählt.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem der erste Halogenkohlenwasserstoff und der mindestens eine zweite Halogenkohlenwasserstoff ein Azeotrop oder eine azeotropartige Zusammensetzung bilden.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Temperaturdifferenz zwischen dem Gefrierpunkt des ersten Halogenkohlenwasserstoffs und dem Gefrierpunkt des mindestens einen zweiten Halogenkohlenwasserstoffs etwa 3°C oder mehr beträgt.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem als Ergebnis der Abkühlung der erste Halogenkohlenwasserstoff in fester Form vorliegt und der mindestens eine zweite Halogenkohlenwasserstoff in flüssiger oder gasförmiger Form vorliegt.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, bei dem man ferner anschließend den flüssigen oder gasförmigen zweiten Halogenkohlenwasserstoff von dem festen ersten Halogenkohlenwasserstoff abtrennt.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem man das Abkühlen bei einer Temperatur von etwa –150°C bis etwa 75°C durchführt.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem es sich bei dem ersten Halogenkohlenwasserstoff um 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan handelt und es sich bei dem zweiten Halogenkohlenwasserstoff um 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen handelt.
  11. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan und das 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen ein Azeotrop oder eine azeotropartige Zusammensetzung bilden.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, bei dem man ferner anschließend 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen von 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan abtrennt.
  13. Verfahren nach Anspruch 11, bei dem man ferner anschließend flüssiges oder gasförmiges 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen von festem 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan abtrennt.
  14. Verfahren zur Herstellung von 2,3,3,3-Tetrafluorpropen, bei dem man (i) 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen in einer Flüssigphasenreaktion in Gegenwart eines Flüssigphasenfluorierungskatalysators kontinuierlich mit Fluorwasserstoff umsetzt, wobei man eine Zusammensetzung erhält, die nicht umgesetztes HF, nicht umgesetztes 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen und 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan enthält; und dann (ii) ein Azeotrop oder eine azeotropartige Zusammensetzung von 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan und 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen isoliert und dann (iii) 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan aus dem Azeotrop oder der azeotropartigen Zusammensetzung isoliert, indem man das Azeotrop oder die azeotropartige Zusammensetzung auf eine Temperatur am oder unter dem Gefrierpunkt von 2-Chlor-1,1,1,2- tetrafluorpropan, aber über dem Gefrierpunkt von 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen abkühlt; und dann (iv) das isolierte 2-Chlor-1,1,1,2-tetrafluorpropan unter Bedingungen, unter denen sich 2,3,3,3-Tetrafluorpropen bildet, dehydrochloriert und (v) gegebenenfalls das isolierte 2-Chlor-3,3,3-trifluorpropen zur Umsetzung von Schritt (i) zurückführt.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, bei dem man Schritt (v) durchführt.
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