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TW200819413A - Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction - Google Patents

Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction Download PDF

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TW200819413A
TW200819413A TW096125666A TW96125666A TW200819413A TW 200819413 A TW200819413 A TW 200819413A TW 096125666 A TW096125666 A TW 096125666A TW 96125666 A TW96125666 A TW 96125666A TW 200819413 A TW200819413 A TW 200819413A
Authority
TW
Taiwan
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butene
trifluoromethyl
pentene
pentafluoro
hexafluoro
Prior art date
Application number
TW096125666A
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English (en)
Inventor
Jeffrey P Knapp
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Family has litigation
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Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of TW200819413A publication Critical patent/TW200819413A/zh

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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Description

200819413 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明大體而言係關於藉由萃取自氟化烯烴分離氟化氫 之方法。詳言之，自氟化烯烴分離氟化氫之方法包含液- 液萃取。 【先前技術】 氟化烯烴之化學製造通常產生所要氟化烯烴與氟化氫 （HF)之混合物。自該等混合物分離氟化烯烴通常並不易完 成，因為許多氟化烯烴與HF形成共沸物。現有蒸餾及傾析 法用於分離該等化合物時，通常效率低下。水洗滌可為有 效的，但需要使用大量的洗滌溶液且產生過量廢物及必須 接著進行乾燥之濕產物。 WO 98/00379揭示硫酸作為萃取劑藉由優先將hf萃取入 硫酸相中而自版碳化合物（例如HFC-245fa或HFC-356mcfq) 分離HF之用途。WO 98/003 80揭示一種使用水優先萃取hf 之類似萃取法。US 2001/0004961 A1揭示烴及函碳化合物 溶劑藉由液-液萃取自HF與式CaH(2a+2)_bFb(其中a=3至6且 b=l至2a+l)之氫氟烷的混合物中移除hF的用途。 已發現一些氟化烯烴與氟化氫形成共沸物，使得其分離 麦仔複雜。水洗滌及苛性驗洗滌可為有效的，但有價值的 HF被轉化成廢物且需要額外設備來乾燥所產生之濕氟化稀 煙。因此，需要一種自HF分離氟化烯烴之新穎方法。 【發明内容】 本發明係關於一種自包含HF及氟化烯烴之組合物分離 122809.doc 200819413 氟化烯烴的方法，轉方法包含用萃取，取該組合物。 本發明進-步係關於一種包含肝、至少一種氟化烯煙 及至少一種萃取劑之組合物。 如附加中明專利範圍中所界定，前述發明内容及以下實 施方式僅具例不性及解釋性，並且，不對本發明構成限 制。 一本發明係關於一種自包含HF及氟化烯烴之組合物分離 氟化烯烴的方法’該方法包含用萃取劑萃取該組合物。 在-實施例中，該自包含HF及I化烯烴之組合物分離 氟化烯烴的方法係藉由用萃取劑萃取該組合物來進行，其 中該萃取包含液_液萃取。 ^ 在貝施例中，该藉由用萃取劑萃取包含HF及氟化烯 烴之組合物而自該組合物分離氟化烯烴的方法可使用選自 由下列各物組成之群之萃取劑：㉟、氯碳化合物、氯氟碳 化合物、氫氣氟碳化合物、氫氟碳化合物、全氟碳化合物 及全氟化醚。 在一實施合ι|中，兮a 卜 、 τ 该自包含HF及氟化烯烴之組合物分離 氟化烯烴的方法包含： a•向萃取15中鑛入包含HF及氟化烯烴之組合物及包 含萃取劑之組合物；及 b·自该萃取器移除包含萃取劑及氟化烯烴之富含萃取 劑相。 貝加例中’ 5亥自包含HF及氟化稀烴之組合物分 離氟化烯烴的方法視情㈣一步包含： 122809.doc 200819413 a·向萃取劑回·收塔饋入包含萃取劑及氟化烯烴之富含 萃取劑相；及 b.自該萃取劑回收塔回收基本上不含萃取劑之氟化稀 煙產物。 在另一實施例中’該自包含HF及氟化烯烴之組合物分 離氟化烯烴的方法包含： a·向萃取器中饋入包含HF及氟化烯烴之組合物及包 含萃取劑之組合物；及 b·自該萃取器移除富含HF相。 在另一實施例中’該自包含HF及敗化稀烴之組合物分 離氟化烯烴的方法視情況進一步包含： a·向萃餘物汽提塔饋入該富含HF相；及 b.自該萃餘物汽提塔回收基本上不含氟化烯烴及萃取 劑之HF產物。 在另一實施例中，該自包含HF及氟化稀烴之組合物分 離氟化烯烴的方法包含： a·向萃取器中饋入包含HF及氟化烯烴之組合物及包含 萃取劑之組合物； b. 自该萃取器移除包含萃取劑及氟化浠烴之富含萃取劑 相； c. 自該萃取器移除富含hf相； d·向萃取劑回收塔中饋入該包含萃取劑及氟化烯烴之富 含萃取劑相； e.自该萃取劑回收塔回收基本上不含萃取劑之氟化稀烴 122809.doc 200819413 產物； f.向萃餘物汽提塔中饋入該富含hf相； g·自該萃餘物汽提塔回收基本上不含氟化烯烴及萃取劑 之HF產物。 在一實施例中，該萃取器係在約14·7 pSia至約3〇〇 psia 之壓力下及約-50°C至約15(TC之溫度了運作。 在一實施例中，該萃取劑回收塔係在約14·7 psia至約 300 psia之壓力下及約-50°C至約1 〇(TC之塔頂溫度及約5〇。〇 至約250°C之塔底溫度下運作。 在一實施例中，該萃餘物汽提塔係在約14.7 psia至約 100 psia之壓力下及約-50 C至約90°C之塔頂溫度及約2〇°c 至約150°C之塔底溫度下運作。 本發明進一步提供一種組合物，其包含： a. HF， b. 至少一種氟化烯烴，及 c. 至少一種萃取劑。 在一實施例中，該萃取劑可為至少一種選自由下列各物 組成之群的化合物·歧、氣碳化合物、氯氟碳化合物、氯 氯氟碳化合物、氫氟碳化合物、全氟碳化合物及全氟化 鍵0 在一些實施例中，該氟化烯烴係選自由下列各物組成之 群： (i)式五-或Z-R^CtKHR2之氟化烯烴，其中r^r2獨立 地為Ci至C6全氟烷基； 122809.doc 200819413 ⑻式環-[CX=CY(CZW)n·]之環狀氟化烯烴，其中χ、 Y、Z及W獨立地為η或F，且!!為2至5之整數；及 On)選自由下列各物組成之群的氟化烯烴： 四氟乙烯（cf2=cf2)、六氟丙烯（Cf3CF=CF2)、 1，2,3,3,3-五氟-1-丙烯（CHF = CFCF3)、l，l，3,3,3-五氟-1-丙烯（CF2=CHCF3)、1，1，2,3,3-五氟小丙烯（cf2=cFCHF2)、 1，2,3,3_四氟-1·丙烯（CHF = CFCHF2)、2,3,3,3-四氟 _1_丙 烯（CH2 = CFCF3)、1，3,3,3-四氟-1-丙烯（CHF=CHCF3)、 1，1，2,3·四氟-1-丙烯（CF2=CFCH2F)、1，1，3,3-四氟小丙 烯（CF2=CHCHF2)、1，2,3,3-四氟小丙烯（CHF=CFCHF2)、 3,3,3_ 三氟-1_ 丙烯（CH2=CHCF3)、2,3,3-三氟-1·丙烯 (CHF2CF = CH2)、1，1，2-三氟-1-丙烯（CH3CF=CF2)、 1，2,3-三氟-1-丙烯（CH2FCF = CF2)、1，1，3-三氟-1-丙烯 (CH2FCH=CF2)、1，3,3-三氟-1-丙稀（CHF2CH=CHF)、 1，1，1，2,3,4,4,4-八氟-2- 丁烯(CF3CF=CFCF3)、 1，1，2,3,3,4,4,4-八氟-1- 丁烯（cf3CF2CF=CF2)、 1，1，1，2,4,4,4-七氟-2- 丁烯（CF3CF = CHCF3)、 1，2,3,3,4,4,4-七氟-1- 丁烯（CHF=CFCF2CF3)、 1，1，1，2,3,4,4-七氟-2_T — (CHF2CF = CFCF3)、1，3,3,3-四 氟-2-(三氟甲基）-1-丙烯（（CF3)2C = CHF)、1，1，3,3,4,4,4-七氟-1-丁烯（CF2 = CHCF2CF3)、1，1，2,3,4,4,4-七氟-1-丁 烯（CF2 = CFCHFCF3) 、 1，1，2,3,3,4,4-七氟-1- 丁烯 (CF2=CFCF2CHF2)、2,3,3,4,4,4-六氟-1-丁烯（^3€卩2€^=012)、 l，3,3,4,4,4-六氟-l-丁烯（CHF = CHCF2CF3)、l，2,3,4,4,4- 122809.doc 200819413 六氟-1-丁烯（CHF = CFCHFCF3)、1，2,3,3,4,4-六氟-1-丁 烯（chf=cfcf2chf2) 、1，1，2,3,4,4- 六氟-2- 一 「烯 (CHF2CF = CFCHF2)、 1，1，1，2,3,4-六 氟-2- 7 -烯 (ch2fcf=cfcf3)、 1，1，1，2,4,4-六 氣-2- 丁 ‘烯 (CHF2CH=CFCF3)、 1，1，1，3，4,4-六 氣-2- T 烯 (cf3ch=cfchf2)、 1，1，2,3，3，4-六 氟-1_ T '稀 (CF2=CFCF2CH2F)、 1，1，2,3，4,4-六 氟-1- T •烯 (CF2 = CFCHFCHF2)、3,3,3-三氟-2-(三 氟甲基）-1-丙稀 (CH2=C(CF3)2)、1，1，1，2,4·五氟-2- 丁烯（CH2FCH=CFCF3)、 1，1，1，3,4-五氟-2-丁烯（0卩3(：11=^?(：112?)、3,3,4,4,4-五 氟-1- 丁烯（CF3CF2CH=CH2)、1，1，1，4,4-五氟-2- 丁烯 (CHF2CH=CHCF3) 、 1，1，1，2,3-五氟-2- 丁烯 (CH3CF=CFCF3)、2,3,3,4,4-五氟-1-丁烯（(：112 = 0?€卩2(：1^2)、 1，1，2,4,4-五氟-2-丁烯（〇1^2€? = (：11(：1^2)、1，1，2,3,3-五 敦-1- 丁婦（CH3CF2CF = CF2)、1，1，2,3,4-五氟-2- 丁烯 (CH2FCF = CFCHF2)、1，1，3,3,3-五氟-2-甲基-1-丙烯 (CF2=C(CF3)(CH3))、2-(二氟甲基）-3,3,3-三氟-1-丙稀 (CH2=C(CHF2)(CF3)) 、 2,3,4,4,4-五氟-1- 丁烯 (CH2=CFCHFCF3)、1，2,4,4,4-五氟-1- 丁烯（CHF=CFCH2CF3)、 l?3?W-i a-l-T^(CHF = CHCHFCF3) ^ 1 ?3 53,4?4-i - 1- 丁烯（CHF = CHCF2CHF2)、1，2,3,4,4-五氟-1- 丁烯 (CHF = CFCHFCHF2) 、 3,3,4,4-四氟-l_ 丁 烯 (CH2 = CHCF2CHF2)、1，1-二氟-2-(二氟曱基）-1-丙烯 (CF2=C(CHF2)(CH3))、1，3,3,3-四氟-2-甲基-1-丙烯 122809.doc -10- 200819413 (CHF = C(CF3)(CH3))、3,3-二氟-2-(二氟甲基）-1-丙稀 (CH2=C(CHF2)2)、1，1，1，2-四氟-2- 丁烯（CF3CF=CHCH3)、 1，1，1，3-四氟-2-丁稀（CH3CF=CHCF3)、1，1，1，2,3,4,4,5,5,5-十 氟-2-戊烯（CF3CF = CFCF2CF3)、1，1，2,3,3,4,4,5,5,5-十 氟-1-戊烯（CF2=CFCF2CF2CF3)、1，1，1，4,4,4-六氟-2-(三 氟曱基）-2-丁烯（(CF3)2C=CHCF3)、1，1，1，2,4,4,5,5,5-九 氟-2-戊烯（CF3CF = CHCF2CF3)、l，l，l，3,4,4,5,5,5九氟-2戊烯（CF3CH=CFCF2CF3)、l，2,3,3,4,4,5,5,5九氟-レ 戊烯（CHF = CFCF2CF2CF3)、1，1，3,3,4,4,5,5,5-九氟小戊 烯（CF2=CHCF2CF2CF3)、1，1，2,3,3,4,4,5,5-九氟-1_戊稀 (CF2=CFCF2CF2CHF2)、1，1，2,3,4,4,5,5,5-九氟-2-戊歸 (CHF2CF = CFCF2CF3)、1，1，1，2,3,4,4,5,5-九氟-2-戊埽 (CF3CF = CFCF2CHF2)、1，1，1，2,3,4,5,5,5-九氟-2-戊烯 (CF3CF = CFCHFCF3)、1，2,3,4,4,4-六氟-3-(三氣甲基）、 1-丁烯（CHF = CFCF(CF3)2)、1，1，2,4,4,4-六氟-3-(三氟甲 基）-1-丁烯（CF2=CFCH(CF3)2)、1，1，1，4,4,4-六氟-2-(三 氟甲基）_2-丁烯（CF3CH=C(CF3)2)、1，1，3,4,4,4-六氟、3、 (三氟甲基）-1-丁烯（CF2 = CHCF(CF3)2)、2,3,3,4,4,5,5,5、 八氟-1-戊烯（CH2=CFCF2CF2CF3)、1，2,3,3,4,4,5,5_ 八 氟-1-戊烯（CHF=CFCF2CF2CHF2)、3,3,4,4,4-五氟-2-(三 氟甲基）-1-丁烯（CH2=C(CF3)CF2CF3)、1，1，4,4,4-五氟_ 3_(三氟甲基）-1-丁烯（CF2=CHCH(CF3)2)、1，3,4,4，馭五 氟 _3_(三氟甲基丁烯（CHF = cHCF(CF3)2)、1，1，4,4,4_ 五敦 _2-(三氟甲基）小丁稀（Cf2 = c(CF3)CH2CF3)、 122809.doc -11 - 200819413 3.4.4.4- 四氟-3·(三氟甲基）-i_丁烯（（CF3)2cfCH=CH2)、 3.3.4.4.5.5.5- 七氟-1-戊烯（cf3cf2CF2CH=CH2)、 2.3.3.4.4.5.5- 七氟-1_ 戊烯（ch2 = CFCF2CF2CHF2)、 1，1，3,3,5,5,5-七氟-1- 丁烯（cf2 = CHCF2CH2CF3)、 1，1，1，2,4,4,4-七氟-3-甲基 _2- 丁烯（cf3CF=C(CF3)(CH3))、 2.4.4.4- 四氟-3_(三氟甲基）_i_ 丁烯（CH2=CFCH(CF3)2)、 1，4,4,4-四氟-3-(三氟甲基）_；[•丁烯（CHF=CHCH(CF3)2)、 1，1，1，4-四氟-2-(三氟甲基）-2-丁烯（CH2FCH=C(CF3)2)、 1，1，1，3-四氟-2-(三氟甲基）-2-丁烯（CH3CF = C(CF3)2)、 1，1，卜三氟-2-(三氟曱基）-2- 丁烯（(CF3)2C=CHCH3)、 3.4.4.5.5.5- 六氟-2-戊烯（CF3CF2CF=CHCH3)、 1，1，1，4,4,4-六氟-2-甲基-2_丁烯（〇卩3(：((：113) = (：1^?3)、 3.3.4.5.5.5- 六氟-1-戊烯（CH2=CHCF2CHFCF3)、4,4,4-三氟-2-(三氟甲基）-1- 丁烯（CH2 = C(CF3)CH2CF3)、 1，1，2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-1-己烯（〇巧(€卩2)30卩=<^2)、 1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,6-十二氟-3-己烯（CF3CF2CF=CFCF2CF3)、 1，1，1，4,4,4-六氟^ -2,3-雙（三氟甲基）-2- 丁烯 ((CF3)2C=C(CF3)2)、1，1，1，2,3,4,5,5,5-九氟-4-(三氟甲基）-2-戊烯（（CF3)2CFCF二CFCF3)、1，1，1，4,4,5,5,5-八氟-2-(三 敗甲基）-2-戊烯（(CF3)2C=CHC2F5)、1，1，1，3,4,5,5,5-八 氟·4-(三氟甲基）-2-戊烯（(CF3)2CFCF = CHCF3)、 3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯（CF3CF2CF2CF2CH=CH2)、 4.4.4- 三氟-3,3_ 雙（三氟甲基）_1_ 丁烯（CH2=CHC(CF3)3)、 1，1，154,4,4-六氟-3-甲基-2-(三氟甲基）-2- 丁烯 122809.doc -12- 200819413 ((CF3)2C = C(CH3)(CF3))、2,3,3,5,5,5·六氟-4-(三氟甲 基）·1-戊烯（CH2=CFCF2CH(CF3)2)、1，1，1，2,4,4,5,5,5-九 氟-3-甲基-2-戊烯（CF3CF = C(CH3)CF2CF3)、1，1，1，5,5,5-六氟-4-(三氟甲基）-2-戊烯（CF3CH=CHCH(CF3)2)、 3.4.4.5.5.6.6.6- 八氟-2-己烯（CF3CF2CF2CF = CHCH3)、 3.3.4.4.5.5.6.6- 八氟 1-己烯（CH2=CHCF2CF2CF2CHF2)、 1，1，1，4,4-五氟-2-(三氟甲基）-2-戊烯（(0巧)2〇<：1^?2〇13)、 4.4.5.5.5- 五氟-2-(三氟甲基）-1-戊烯（CH2=C(CF3)CH2C2F5)、 3.3.4.4.5.5.5- 七氟-2-甲基-1-戊烯（CF3CF2CF2C(CH3)=CH2)、 4.4.5.5.6.6.6- 七氟-2-己烯（CF3CF2CF2CH=CHCH3)、 4,4,5,5,6,6,6·七氟-1-己烯（CH2=CHCH2CF2C2F5)、 1，1，1，2,2,3,4-七氟-3-己烯（〇?3€卩2€? = 0?〇2115)、4,5,5,5-四氟-4-(三氟甲基）-1-戊烯（CH2 = CHCH2CF(CF3)2)、 1，1，1，2,5,5,5-七氟-4-曱基-2-戊烯（€?30?=(^0'1(€?3)(0：113))、 1，1，1，3 -四氟-2-(三氟甲基）-2-戊烯（（CF3)2C=CFC2H5)、 1，1，1，2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟-2_ 庚烯（CF3CF = CFCF2CF2C2F5)、1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟-3-庚烯（CF3CF2CF = CFCF2C2F5)、1，1，1，3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三 氟-2-庚烯(CF3CH=CFCF2CF2C2F5)、1，1，1，2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟-2-庚烯(CF3CF=CHCF2CF2C2F5)、1，1，1，2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-十 三氟-3-庚烯（CF3CF2CH=CFCF2C2F5)及 1，1，1，2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十三氣-3-庚稀（CF3CF2CF = CHCF2C2F5)。 在特定實施例中，該萃取劑係選自由下列各物組成之 群： 122809.doc -13 - 200819413 乙烧、乙浠、正丙烧、 烷、1-丁烯、2-丁烯r“ 丁烧、異丁烷、環丁 美丁 Π Μ 或反式）、正㈣、異戊燒甲 基丁烷）、新戊烷（2,2_二 ^ .^ 甲基丙烷）、環戊烷、1-戊烯、2 戍烯（順式或反式）、六 - )衣戊烯、正己烷、環己烷、2_甲基六 烷、3-甲基戊烷、檢〇 τ基戍 己沐、2-己烯（順式或反式）、3· (順式或反式）、新己、^ 啊己烷（2,2-二甲基丁烷）、新己烯（3,3·二 基-1-丁稀）、2,2--甲 | 丁 ^ 、 —甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷、2,3_二甲
基1 丁稀、2,3-二甲基+ 丁烯、3,3_二甲基小丁烯、正庚 烧、1-庚缔、2·庚烯（順式或反式）、3•庚烯（順式或反式）、 衩庚烯、辛烷（所有異構體）、壬烷（所有異構體卜癸烷（所 有異構體）、十一烷（所有異構體）、十二烷（所有異構體）、 笨甲笨、四氣乙埽、三氯乙烯、1，1-二氣乙烯、1，2-二 氣乙稀、四氯化碳（四氣甲烷）、氣仿（三氯曱烷）、二氯甲 烷、1，1，2,2-四氯乙烷、m2·四氯乙烷、三氣乙 烧、1，1，1-二氣乙烧、1,13,3,3,3-六氯丙烧、二氯二氟甲 烧（CFC-12)、氟三氯甲烷（cfc-u)、敗五氯乙烷（CFC_ 111)、1，2-^一 氟-1，1，2,2-四氯乙烧（CFC-112)、1，1_二氟_ 1，2,2,2-四氯乙烧（CFC-112a)、1，1，2-三氯-1，2,2·三氟乙烧 (CFC-113)、1，1，1-三氣-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a)、1，2-二 氯-1，1，2,2-四氟乙烷（CFC-114)、1，1-二氯-1，2,2,2-四氟乙 烷（CFC-114a)、氯五氟乙烷（CFC-115)、1，1，1，2,3-五氟-2,3,3-三氯丙烷（CFC-215bb)、2,2-二氯-1，1，1，3,3,3-六氟丙 烷（CFC-216aa)、2,3-二氯-1，1，1，2,3,3-六氟丙烷（CFC-216ba)、2-氣-l，l，l，2,3,3,3-七氟丙烷（CFC^217ba)、二氯氟 122809.doc -14- 200819413 甲烷（HCFC-21)、1，1，2·三氣-2,2-二氟乙烷（HCFC-122)、 2,2-二氯-1，1，1_三氟乙烷（HCFC-123)、1，2-二氯-1，1，1-三氟 乙烷（HCFC-123a)、2-氯-1，1，1，2,四氟乙烷（11€?(：-124)、1-氯-1，1，2,2-四氟乙烷（HCFC-124a)、1-氯-1，2,2-三氟乙烷 (HCFC-13 3)、2·氯-1，1，1-三氟乙烷（HCFC-13 3a)、1，1-二 氯-2-氟乙烷（HCFC-141a)、1，1-二氯-1-氟乙烷（HCFC-Mlb)、1-氣-1，2-二氟乙烷（HCFC-142a)、1_ 氯-1，1-二氟乙 烷（HCFC-142b)、1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟庚烷 (HFC-63-14mcee)、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯、1^0 162-13mczy、1，2,3,3,3-五氟-1-丙烯（HFC-1225ye)、 1，1，3,3,3·五氟-1-丙烯（HFC-1225zc)、1，3,3,3-四氟-1-丙烯 (HFC_1234ze)、2,3,3,3-四 1-1-丙烯（HFC-1234yf)、3,3,3-三氟-1-丙烯（HFC-1243zf)、1，1，1，2,4,4,5,5,5-九氟-2-戊烯 (HFC-1429myz)、i，i，i，3,4,4,5,5,5_ 九氟-2-戊稀（1^(：-1429mzy)、1，1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯（卩1化）、1，1，1，4,4,5,5,5-八 氟-2-戊烯（F12E)、l，l，i，2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-3-辛 烯（F24E)、1，1，1，2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8_ 十四氟-4-辛烯 (F33E)、氟苯、八氟丙烷（PFC-218)、八氟環丁烷（卩？0 C318)、C4F10之所有異構體（pfc-31-IO)、六氟丙烯（HFP、 PFC-1216)、C5F12 之所有異構體（pFC_41-12)、C6F14 之所有 異構體（PFC-51-14)、PMVE(全氟甲基乙烯基醚）、 PEVE(全氟乙基乙烯基醚）及其混合物。 在一實施例中，本發明組合物包含·· a·約5重量％至約15重量％之HF ; 122809.doc •15- 200819413 b ·約3 0重量。/〇至約8 〇 wt%之氟化烯烴；及 C·約5重量％至約7〇 wt%之萃取劑。 在特定實施例中，在自包含HF及氟化烯烴之組合物純 化氟化烯烴的方法中，氟化烯烴包含氟丙烯。在一實施例 中’敦化烯烴為Z-HFC-1225ye、五·ΗΡ(：_1225γ或上述兩種 異構體以任何比率之任何組合或混合物。在另一實施例 中，氟化烯烴為HFC-1234yf。在另一實施例中，氟化烯烴 為LHFC-1234ze、£-HFC-1234ze或上述兩種異構體以任何 比率之任何組合或混合物。 在特定實施例中，在包含HF、至少一種氟化烯烴及至 少一種萃取劑之組合物中，該至少一種氟化烯烴包含氟丙 稀。在一實施例中，氟化烯烴為Z-HFC-1225ye、五-HFC- 25ye或上述兩種異構體以任何比率之任何組合或混合 物。在另一實施例中，氟化烯烴為HFC_1234yf。在另一實 施例中，氣化烯烴為Z_HFC_1234ze、fHFC_1234ze或上述 兩種異構體以任何比率之任何組合或混合物。 上文中已描述許多態樣及實施例，且其僅具例示性且並 不構成限制。在閱讀本說明書之後，熟習此項技術者應瞭 解在不偏離本發明範疇之情況下其他態樣及實施例亦是可 能的。 忒等貫施例中之任一或多者之其他特徵及益處將在以下 實施方式及申請專利範圍中顯然易見。實施方式首先提出 術語之定義及解釋，接著為組合物、分離方法且最後為實 122809.doc -16- 200819413 !· 術語之定義及解釋 在提出下文所描述之實施例之細節之前，先定義或闡明 某些術語。 如本文中所使用，術語”包含”、”包括”、"具有，，或其任 何其他變體均意欲涵蓋非排他性包括。舉例而言，包含一 列凡件之製程、方法、物件或裝置不必受限於僅彼等元 彳’而是可包括未明確列出或為此製程、方法、物件或裝 Q 置所固有之其他兀件。此外，除非相反地明確陳述，否則 ’’或’’係指包含性而非排他性。舉例而言，下列任一者均滿 足條件Α或B : Α為真（或存在）且0為假（或不存在），Α為假 (或不存在）且B為真（或存在），及A與B兩者均為直（或 在)〇 ^ 此外，使用”一”來描述本文中所描述之元件及組件。此 僅為方便及給出本發明範嘴之一般意義之目的而進行。應 瞭解本說明書包括-個或至少一個，且除非顯然具有其他 c, 含義’否則單數亦包括複數。 如本文所使用，萃取劑係定義為自化合物之混合物中優 先洛解或萃取一或多種化合物且與該化合物混合物之其他 成伤中一或多者部分至完全不混溶的流體。由此，可能將 或夕種優先溶解之化合物自化合物之初始混合物中部分 至π全轉移至由萃取劑形成之第二相中。在液_液萃取技 術中，術語”溶劑，，通常替代萃取劑使用。 2本文所使用，當任何處理步驟中之產物據說，，基本上 一 何物貝日可’此意謂該處理步驟產生含有少於約1 0 0 122809.doc -17- 200819413 ppm(以重量計）之該物質之化合物。在另一實施例中，所 產生之化合物含有少於約1 〇 ppm之該物質。在另一實施例 中’所產生之化合物含有少於約1 ppm之該物質。
對應於元素週期表中各行之族數使用可見於CM
Handbook of Chemistry and Physics，％ 版(J2QQQ-2QQ\) ή1 之’’New Notation” 約定。 除非另外定義，否則本文中所使用之所有技術及科學術 Ο
V 浯均具有與本發明所屬領域之一般技術者通常所瞭解之含 義相同的含義Μ盡管與本^中所描述之方法及材料類似或 相當之方法及材料可用於實施或測試本發明之實施例，但 在下文中描述合適的方法及材料。除非引用肖定章節，否 則本文中所提及之所有公開案、專利巾請案、專利及其他 參考文獻均以全文引用的方式併人本文中。在存在衝突之 情況下’將以包括定義在内之本說明書為準。另外，材 料、方法及實例僅具說明性且不意欲構成限制。 2. 組合物 氟化氫（HF 之方法製造。 無水）為市售化學 品或可由此項技術中 已知 外包含至少一個雙鍵之包含碳及 術語”氟化烯烴”意謂另 氟及可選之氫的化合物。 在一實施例中， 合物，在另一實施 子之化合物，且在 個碳原子之化合物 氟化烯包含具有2至12個碳原子之化 每氟化烯烴包含具有3至1〇個碳原 、属施例中，氟化烯烴包含具有3至7 、表座氣化烯烴包括（但* P艮於）表1、 122809.doc 200819413 表2及表3所列之所有化合物。 本發明提供具有式仏或Z-WCH^CHR2(式I)之氟化烯烴， 其中Rl與R2獨立地為^至。全氟烧基。R1與R2基團之實例 包括（但不限於）CF3、c2f5、cf2cf2cf3、CF(CF3)2、 cf2cf2cf2cf3 ^ CF(CF3)CF2CF3 ^ CF2CF(CF3)2 > C(CF3)3 ^ CF2CF2CF2CF2CF3 ^ CF2CF2CF(CF3)2 ^ C(CF3)2C2F5 ^ CF2CF2CF2CF2CF2CF3 > CF(CF3)CF2CF2C2F5AC(CF3)2CF2C2F5 〇 在一實施例中，式I之氟化烯烴在分子中具有至少約4個碳 原子。在另一實施例中，式J之氟化烯烴在分子中具有至 少約5個碳原子。例示性非限制性式！化合物呈現於表i 中。 表1 編號 結構 化學名稱 F11E CF3CH=CHCF3 1，1，1，4,4,4-六亂丁-2-婦 F12E cf3ch=chc2f5 1，1，1，4,4,5,5,5-八氟戊-2-烯 F13E cf3ch=chcf2c2f5 u，1，4,4,5,5,6,6,6_ 十氟己-2-烯 F13iE CF3CH=CHCF(CF3)2 1，1，1，4,5,5,5-七氟-4-(三氟曱基)戊-2-烯 F22E c2f5ch=chc2f5 1，1，1，2,2,5,5,6,6,6-十氟己-3-烯 F14E cf3ch=ch(cf2)3cf3 1，1，1，4,4,5,5,6,6,7,7,7-十二氟庚-2-烯 F14iE cf3ch=chcf2cf-(cf3)2 1，1，1，4,4,5,6,6,6-九氟-5-(三敗甲基）己_ 2-烤 F14sE cf3ch=chcf(cf3)-c2f5 1，1，1，4,5,5,6,6,6-九氟-4-(三氣甲基）己― 2-烯 F14tE CF3CH=CHC(CF3)3 1，1，1，5,5,5-六氣-4,4-雙(三氟曱基)戊-2- 稀 F23E c2f5ch=chcf2c2f5 1，1，1，2,2,5,5,6,6,7,7,7-十二氟庚-3-烯 F23iE c2f5ch=chcf(cf3)2 1，1，1，2,2,5,6,6,6-九氟-5-(三氟甲基）己一 3-烯 F15E cf3ch=ch(cf2)4cf3 1，1，1，4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十四氟辛-2-烯 122809.doc -19- 200819413 Γ F15iE cf3ch=ch-cf2cf2cf(cf3)2 1，1，1，4,4,5,5,6,7,7,7-十一氟-6-(三氟甲 基)庚-2-婦 F15tE cf3ch=ch-c(cf3)2c2f5 l，u，55556,6,6·八氟-4,4-雙（三氟甲基） 己-2-烯 F24E c2f5ch=ch(cf2)3cf3 1，1，1 又2,555,6,6,7,7,8,858-十四氟辛-3-烯 F24iE c2f5ch=chcf2cf-(cf3)2 1，1，1,2,2,5,5,6,7,7,7-十一氟-6-(三氟曱 基)庚-3-婦 F24sE c2f5ch=chcf(cf3)-c2f5 1，1，1，2,2,5,6,6,7,7,7-十一氟-5-(三氟甲 基)庚-3-烯 F24tE c2f5ch=chc(cf3)3 1，1，1，2,2,6,6,6-八氟-5,5-雙（三氟甲基） 己-3-婦 F33E c2f5cf2ch=ch-cf2c2f5 1，1，1，2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四|1辛-4- 烯 F3i3iE (cf3)2cfch=ch-cf(cf3)2 U，l，2,5,6,6,6-八氟·2,5-雙（三氟甲基） 己-3-烯 F33iE c2f5cf2ch=ch-cf(cf3)2 1，1，1，2,5,5,6,6,7,7,7-十一氟-2-(三氟甲 基)庚-3-烯 F16E cf3ch=ch(cf2)5cf3 1，1，1，4,4,5,5,6,6,7,7,8,8，，9,9,9-十六氟壬-2-稀 F16sE cf3ch=chcf(cf3)(cf2)2c2f5 1，1,1，4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-4-(三就 甲基)庚-2-烯 F16tE cf3ch=chc(cf3)2cf2c2f5 1，U，6,6,6-八氟-4,4-雙(三氟甲基)庚-2-稀 F25E c2f5ch=ch(cf2)4cf3 1，1，1，2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十六氟壬-3,烯 F25iE c2f5ch=ch_cf2cf2cf(cf3)2 1，1，1，2,2,5,5,6,6,7,8,8,8-十三氟-7-(三氣 甲基)辛-3-烯 F25tE c2f5ch=ch-c(cf3)2c2f5 1，1，1，2,2,6,6,7,7,7-十氟-5,5-雙（三氟曱 基)庚-3-婦 F34E c2f5cf2ch=ch-(cf2)3cf3 1，1，1，2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十六氟壬-4-烯 F34iE c2f5cf2ch=ch-cf2cf(cf3)2 U，1，2,2,3,3,6565758,858-十三氟-7-(三氟 甲基)辛-4-烯 F34sE c2f5cf2ch=ch-cf(cf3)c2f5 1，1，1，2,2,3,3,6,7,7,8,8,8-十三氟-6-(三氟 甲基)辛-4-烯 F34tE c2f5cf2ch=ch-c(cf3)3 1，1，1，5,5,6,6,7,7,7-十氟-2,2-雙（三氟曱 基)庚-3-稀 F3i4E (cf3)2cfch=ch-(cf2)3cf3 1，1，1，2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-2(三氟 甲基)辛-3-烯 122809.doc -20- 200819413 F3i4iE (CF3)2CFCH=CH-CF2CF(CF3)2 1，1，1，2,5,5,6,7,7,7-十氟-2,6-雙（三氟甲 基)庚-3·稀 F3i4sE (cf3)2cfch=ch-cf(cf3)c2f5 1，1，1，2,5,6,6,7,7,7-十氟 _2,5_ 雙（三氟甲 基)庚-3-稀 F3i4tE (cf3)2cfch=ch_c(cf3)3 1，1，1，2,6,6,6-七氟-2,5,5-參（三氟甲基） 己-3-婦 F26E c2f5ch=ch(cf2)5cf3 1，1，1，2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9，10，10，10-十 八11癸-3-稀 F26sE c2f5ch=chcf(cf3)(cf2)2c2f 5 1，1，1，2,2,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十五氟-5-(三氟甲基)壬-3-烯 F26tE c2f5ch=chc(cf3)2cf2c2f5 1，1，1，2,2,6,6,7,7,8,8,8-十二氟-5,5-雙(三 氟甲基)辛-3-烯 F35E c2f5cf2ch=ch-(cf2)4cf3 1，1，1，2525353,6,657,7,8,859,9，10，10，10-十 八氟癸-4-烯 F35iE c2f5cf2ch=ch- cf2cf2cf(cf3)2 1，1，1，2,2,3,3,6,6,7,7,8,9,9,9-十五說-8-(三氟甲基)壬-4-烯 F35tE c2f5cf2ch=ch-c(cf3)2c2f5 1，15152,2,3,3,757,8,8,8-十二氟-6,6-雙(三 氟曱基)辛-4-烯 F3i5E (cf3)2cfch=ch-(cf2)4cf3 1，1，1，2,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十五氟-2-(三氟甲基)壬-3-烯 F3i5iE (cf3)2cfch=ch- cf2cf2cf(cf3)2 1，1，1，2,5,5,6,6,7,8,8,8-十二氟-2,7-雙(三 氟甲基)辛-3-烯 F3i5tE (cf3)2cfch=ch-c(cf3)2c2f5 1，1，1，2,6,6,7,7,7-九氟-2,5,5-參（三氟甲 基)庚-3-稀 F44E cf3(cf2)3ch=ch-(cf2)3cf3 1，1，1，2,2,3,3,4,4,7,7,8,8,9,9，10，10，10·十 八氟癸-5-婦 F44iE CF3(CF2)3CH=CH- CF2CF(CF3)2 1，1，1，2,3,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十五氟-2-(三氟曱基)壬-4-烯 F44sE cf3(cf2)3ch=ch- CF(CF3)C2F5 1，1，1，2,2,3,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十五氣-3-(三氟曱基)壬-4-烯 F44tE cf3(cf2)3ch=ch-c(cf3)3 1，1，1，5,5,6,6,7,7,8,8,8-十二氟-2,2，-雙(三 氟曱基)辛-3-烯 F4i4iE (cf3)2cfcf2ch=ch- CF2CF(CF3)2 1，1，1，2,3,3,6,6,75858,8-十二氟·2,7-雙(三 氟曱基)辛-4-烯 F4i4sE (CF3)2CFCF2CH=CH- CF(CF3)C2F5 1，1，1，2,3,3,6,7,7,8,8,8-十二氟-2,6-雙(三 氟曱基)辛-4-烯 F4i4tE (cf3)2cfcf2ch=ch-c(cf3)3 1，1，1，5,5,6,7,7,7·九氟-2,2,6-參（三氟甲 基)庚-3-稀 F4s4sE c2f5cf(cf3)ch=ch- CF(CF3)C2F5 1，1，1，2,2,3,6,7,7,8,8,8-十二氟-3,6-雙(三 氟甲基)辛-4-烯 122809.doc -21 - 200819413 F4s4tE c2f5cf(cf3)ch=ch-c(cf3)3 1，1，1，5,6,6,7,7,7-九氟-2,2,5-參（三氣甲 基)庚-3-烯 F4t4tE (cf3)3cch=ch-c(cf3)3 1，1，1，6,6,6-六氣-2,2,5,5-肆(三 1 甲基） 己-3-稀
式I化合物可藉由使式Rh之全氟烷基碘與式r2ch：=：cH2 之全氣烧基三氫烯烴接觸以形成式r1CH2CHIR2之三氫碘 代全氟烷烴來製備。接著此三氫碘代全氟烷烴可經脫碘化 氫以形成WCH^CHR2。或者，烯烴RiCH=CHR2可藉由使 式R2I之全氟烷基碘與式RiCH=CH2之全氟烷基三氫烯烴反 應所形成之式r^CHICi^R2之三氫碘代全氟烷烴經受脫碘 化氫反應來製備。 全氟烷基碘與全氟烷基三氫烯烴之該接觸可藉由將反應 物、、且a於犯夠在反應溫度下反應物及產物之自生壓力下運 作之適合反應容器中以分批模式發生。適合的反應容器包 括由不銹鋼（詳言之奥氏體型（austenitic type))及熟知之高 鎳合金（諸如Monel®鎳銅合金、Hastei1〇y⑧鎳基合金及 Inconel®鎳鉻合金）製造之反應容器。 或者，該反應可以《中全氣炫I三氯㈣反應㈣_ 於適合的加料裝置（諸如泵）在反應溫度下添加至全氟烷基 碘反應物中之半分批模式進行。 全氟烷基碘與全氟烷基三氫烯烴之比率應在約至約 4:1之間，較佳在約之間。如；_職敗等人於 J0UrnaI of FIuorine Chemistry，第 4 卷第 261 頁 (1974)中所報導，小於15:1之比率傾向於得到大量^之加 合物。 ϋ 122809.doc 22- 200819413 用於使该全氟烧基蛾與該全氟烧基三氫烯烴接觸之較佳 溫度較佳在約1 5 0 C至3 0 0 °C之範圍内，較佳在約1 7 〇。〇至約 250°C之範圍内且最佳在約180°C至約23〇t之範圍内。 用於使全氟烧基碘與全氟烷基三氫烯烴反應之適當接觸 時間為約0.5小時至18小時，較佳約4小時至約12小時。
藉由全氟烧基碘與全氟烷基三氫烯烴反應所製備之三氯 碘代全氟烷烴可直接用於脫碘化氫步驟中或可較佳在脫碘 化氫步驟之前進行回收及蒸餾純化。 藉由使三氫峨代全氟烧烴與驗性物質接觸來實施脫硬化 氫步驟。適合的驗性物質包括驗金屬氫氧化物（例如氯氧 ，鈉或氫氧化鉀）、鹼金屬氧化物（例如氧化鈉）、鹼土金屬 氫氧化物（例如氫氧化鈣）、鹼土金屬氧化物（例如氧化 鈣)、鹼金屬醇鹽(例如曱醇鈉或乙醇鈉）、氨水、鈉胺或諸 如驗石灰之驗性物質之混合物。較佳的鹼性物質為氮氧化 鈉及氫氧化鉀。 二風峨代嫩煙與驗性物質之該接觸可發生於液相 佳在能夠溶解兩種反應物之至少一部分之溶劑存在 ::生。適於脫破化氯步驟之溶劑包括—或多種極性有機 洛別’諸如醇類（例如甲醇、乙醇、正丙醇、里丙醇、正 丁酵、異丁醇及第三丁醇）、杵 映奸田t 丁知）睛類（例如乙腈、丙腈、丁 甲：或己二腈)、二甲亞硬、N，N-二曱基甲醯胺、 二胺或環丁職。溶劑選擇可視產物沸點及在 醇通分離痕量溶劑之簡易性而定。乙醇或異丙 酉予通吊為優良的反應溶劑。 122809.doc -23 - 200819413 脫埃化氫反應通常可藉由將反應物中之一者（鹼性物質 或一氫礙代全氟貌扭）添加至適當反應容器中之另一反應 物中來進行。该反應容器可由玻璃、陶瓷或金屬製造且較 佳用葉輪或其他機構攪拌反應。 適於脫碘化氫反應之温度為約1〇。〇至約1〇(rc，較佳為 約20 C至約70°C。脫破化氫反應可在周圍塵力或在減壓或 升壓下進行。值彳于注意的是式j化合物形成時將其蒸餾出 反應谷器之脫礙化氫反應。 或者，脫碘化氫反應可藉由在相轉移催化劑存在下使嗲 驗性物質之水溶液與三氫碟代全氟炫煙於一或多種較低： 性有機溶劑諸如炫烴(例如己燒、庚院或辛院)、芳族烴(例 如甲苯卜_化烴（例如二氯甲院、氯仿、四氯化碳或全氣 乙烯）或謎（例如乙驗、甲基第三丁基⑽、四氨咬喃、2_甲 基四氫咬喃、二龍、，基乙燒、二乙二醇二甲喊或 四乙二醇：甲醚）中之溶液接觸來進行。適合的相轉移催 :議齒化四級銨(例如漠化四丁基錄、硫酸氫四丁基 銨、氯化二乙基苄基銨、氯化十-一 丁一烷基二甲基銨及氯化三 辛醯基甲基録)、齒化四級鱗(例如漠化三苯基甲基鱗及氣 化四苯基鱗）或此項技術中稱為冠喊之環狀㈣化合物⑼ 如18-冠-6鱗及15-冠-5鱗）。 或者，脫碘化氫反應可在無溶劑 月况下精由向固體式 液體驗性物質中添加三氫峨代全氟燒烴來進行。口體或 視反應物之溶解性而定，脫碘 A约15八# s * 、虱反應之適當反應時間 為、、，勺1 5刀鐘至約6小時或6小時以μ 上。脫碘化氫反應通常很 122809.doc -24- 200819413 迅速且需要約30分鐘至約3小時完成反應。式I化合物可藉 由在添加水之後相分離、藉由蒸餾或藉由其組合而自脫碘 化氫反應混合物中回收。 在本發明之另一實施例中，氟化烯烴包含環狀不飽和氟 碳化合物（環-[CX=CY(CZW)n-](式II)，其中X、Y、Z及W 係獨立選自Η與F，且η為2至5之整數）。在一實施例中，式 II之氟化烯烴在分子中具有至少約3個碳原子。在另一實施 例中，式II之氟化烯烴在分子中具有至少約4個碳原子。在 另一實施例中，式II之氟化烯烴在分子中具有至少約5個碳 原子。代表性式II之環狀氟化烯烴列於表2中。 表2 環狀不飽和氟 碳化合物 結構 化學名稱 FC-C1316cc 環-cf2cf2cf=cf- 1，2,3,3,4,4-六氟環丁烯 HFC-C1334cc 環-cf2cf2ch=ch- 3,3,4,4-四氟環丁烯 HFC-C1436 環-cf2cf2cf2ch=ch- 3,3,4,455,5，-六氟環戊嫦 FC-C1418y 環-cf2cf=cfcf2cf2- 1，2,3,3,4,4,5,5-八氟環戊烯 FC-C151-10y 環-cf2cf=cfcf2cf2cf2- 152,3,3,4儿5,5,656-十氟環己烯 本發明之組合物可包含單一之式I或式II化合物，例如表 1或表2中之化合物中之一者，或可包含式I或式II化合物之 組合。 在另一實施例中，氟化烯烴可包含表3所列之化合物。 表3 名稱 結構 化學名稱 HFC-1114(TFE) cf2=cf2 四氟乙烯 HFC-1216(HFP) cf3cf=cf2 六氣丙稀 122809.doc -25- 200819413 HFC-1225ye CF3CF=CHF 1，2,3,3,3-五氣-1-丙稀 HFC-1225zc cf3ch=cf2 151，3,3,3-五氟4-1-丙婦 HFC-1225yc chf2cf=cf2 1,1，2,3,3-五氟-1-丙婦 HFC-1234ye chf2cf=chf 1，2,3,3-四氟-1-丙烯 HFC-1234yf cf3cf=ch2 2,3,3,3-四亂-1-丙婦 HFC-1234ze cf3ch=chf 1，3,3,3-四亂-1-丙婦 HFC-1234yc ch2fcf=cf2 1，1，2,3-四氟-1-丙烯 HFC-1234zc chf2ch=cf2 1，1，3,3-四氣-1-丙稀 HFC-1243yf chf2cf=ch2 2,3,3-二氣-1-丙稀 HFC-1243zf cf3ch=ch2 3,3,3-二氣-1-丙婦 HFC-1243yc ch3cf=cf2 1，1，2-三氟小丙烯 HFC-1243zc ch2fch=cf2 1，1，3-二氣-1-丙烤 HFC-1243ye ch2fcf=chf 1，2,3-二氣-1-丙烤 HFC-1243ze chf2ch=chf 1，3,3·二氣-1-丙烤 FC-1318my cf3cf=cfcf3 1，1，1，2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯 FC-1318cy cf3cf2cf=cf2 1，1，253,3,4,4,4-八氟小丁烯 HFC-1327my cf3cf=chcf3 1，1，1，2,4,4,4-七氟-2_丁烯 HFC-1327ye chf=cfcf2cf3 1，2,353,4,454-七說-1-丁婦 HFC-1327py chf2cf=cfcf3 1，1，1，2,3,4,4-七氟-2-丁烯 HFC-1327et (CF3)2C=CHF 1，3,3,3-四氣-2-(三氟甲基)-1 -丙烯 HFC-1327cz cf2=chcf2cf3 1，1,3,3,4,4,4-七氟-1-丁烯 HFC-1327cye cf2=cfchfcf3 1，1，2,3,4,4,4-七氟-1-丁烯 HFC-1327cyc cf2=cfcf2chf2 1，1，2,3,3,4,4-七氟小丁烯 HFC-1336yf cf3cf2cf=ch2 2,3,3,4,4,4-六氟-1-丁烯 HFC-1336ze chf=chcf2cf3 1，3,3,4,4,4-六氟小丁烯 HFC-1336eye chf=cfchfcf3 152,3,454,4-六亂-1-丁歸 HFC-1336eyc chf=cfcf2chf2 1，2,3,3,4,4-六氟小丁烯 HFC-1336pyy chf2cf=cfchf2 1，1，2,3,4,4-六氟-2-丁烯 HFC-1336qy ch2fcf=cfcf3 1，1，1，2,3,4-六氟-2-丁烯 HFC-1336pz chf2ch=cfcf3 1，1，1，2,4,4-六氟-2-丁烯 HFC-1336mzy cf3ch=cfchf2 1，1，1，3,4,4-六氟-2-丁烯 HFC-1336qc cf2=cfcf2ch2f 1，1,2,3,3,4-六氟-1-丁烯 HFC-1336pe cf2=cfchfchf2 1，1，2,3,4,4-六氟小 丁烯 HFC-1336ft CH2=C(CF3)2 3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)小丙烯 HFC-1345qz ch2fch=cfcf3 1，1，1,2,4-五氟-2-丁烯 122809.doc -26- 200819413
HFC-1345mzy CF3CH=CFCH2F 1，1，1，3,4-五氟-2-丁稀 HFC-1345fz cf3cf2ch=ch2 3,3,4,4,4-五氣-1-丁婦 HFC-1345mzz chf2ch=chcf3 1，1，1，4,4-五氣-2-丁烤 HFC-1345sy ch3cf=cfcf3 1，1，1，2,3-五氟-2-丁烯 HFC-1345fyc ch2=cfcf2chf2 2,3,3,4,4-五氟·1-丁烯 HFC-1345pyz chf2cf=chchf2 1，1，2,4,4-五氟-2-丁烯 HFC-1345cyc ch3cf2cf=cf2 1，1，2,3,3-五氟小丁烯 HFC-1345pyy ch2fcf=cfchf2 1，1，2,3,4-五氟-2-丁烯 HFC-1345eyc ch2fcf2cf=cf2 1又3,354-五氟·1-丁烯 HFC-1345ctm cf2=c(cf3)(ch3) 1，1，3,3,3-五氟-2·曱基-1-丙烯 HFC-1345ftp ch2=c(chf2)(cf3) 2-(二氟曱基)-3,3,3-三氟-1-丙烯 HFC1345fye ch2=cfchfcf3 2,3,4,4,4-五氟小丁烯 HFC-1345eyf chf=cfch2cf3 1，2,4,4,4-五氟-1-丁烯 HFC-1345eze chf=chchfcf3 1，3,4,4,4-五氟-1-丁烯 HFC-1345ezc chf=chcf2chf2 1，3,3,4,4-五氣-1· 丁婦 HFC-1345eye chf=cfchfchf2 1，2,3,4,4-五氟-1-丁烯 HFC-1354fzc ch2=chcf2chf2 3,3,4,4-四氟小丁烯 HFC-1354ctp cf2=c(chf2)(ch3) 1，1，3,3-四氣-2-曱基-1-丙稀 HFC-1354etm CHF=C(CF3)(CH3) 1，3,3,3-四氣-2-曱基-1-丙稀· HFC-1354tfp CH2=C(CHF2)2 2-(二氟曱基)-3,3-二氟-1-丙婦 HFC-1354my cf3cf=chch3 1，1，1,2-四氟-2-丁烯 HFC-1354mzy ch3cf=chcf3 1，1，1，3-四亂-2-丁婦 FC-141-10myy cf3cf=cfcf2cf3 1，1，1，2,3,4,4,5,5,5·十氟-2,戊烯 FC-141-10cy cf2=cfcf2cf2cf3 1，1，2,3,3,4,4,5,5,5-十氟-1-戊烯 HFC-1429mzt (CF3)2C=CHCF3 1，1，1，4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-2-丁烯 HFC-1429myz cf3cf=chcf2cf3 1，1，1，2,4,4,5,5,5-九氟-2-戊烯 HFC-1429mzy cf3ch=cfcf2cf3 1，1，1，3,4,4,5,5,5-九氟-2-戊烯 HFC_1429eyc chf=cfcf2cf2cf3 1，2,3,3,4,4,5,5,5-九氟小戊烯 HFC-1429czc cf2=chcf2cf2cf3 1，1，3,3,4,4,5,5,5-九氟-1-戊烯 HFC-1429cycc cf2=cfcf2cf2chf2 1，1，2,3,3,4,4,5,5-九氟-1-戊烯 HFC-1429pyy chf2cf=cfcf2cf3 1，1，2,3,4,4,5,5,5-九氟-2-戊烯 HFC-1429myyc cf3cf=cfcf2chf2 1，1，1，2,3,4,4,5,5-九氟-2-戊烯 HFC-1429myye cf3cf=cfchfcf3 1，1，1，2,3,4,5,5,5-九氟-2-戊烯 HFC-1429eyym chf=cfcf(cf3)2 152,3,4,4,4-六氟-3-(三氟曱基)-1-丁烯 122809.doc -27- 200819413 HFC-1429cyzm CF2=CFCH(CF3)2 u，2,4,4,4-六氟-3-(三氟曱基)-1-丁烯 HFC-1429mzt CF3CH=C(CF3)2 1，1，1，4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-2-丁烯 HFC-1429czym CF2=CHCF(CF3)2 1，1，3,4,4,4-六氟-3_(三氟曱基)_1- 丁烯 HFC-1438fy ch2=cfcf2cf2cf3 2,3,3,4,4,5,5,5-八默-1-戍稀 HFC-1438eycc chf=cfcf2cf2chf2 1，2,3,3,4,4,5,5-八氟-1，戊烯 HFC-1438flmc ch2=c(cf3)cf2cf3 3,3,4,4,4-五氟-2-(三氟曱基)-1-丁烯 HFC_1438czzm CF2=CHCH(CF3)2 1,1，4,4,4-五氟-3-(三氟甲基)-1-丁烯 HFC-1438ezym CHF=CHCF(CF3)2 1，3,4,4,4-五氟-3-(三氟曱基)-1· 丁烯 HFC-1438ctmf cf2=c(cf3)ch2cf3 1，1,4,4,4-五氟-2-(三氟曱基>1-丁烯 HFC-1447fzy (cf3)2cfch=ch2 3,4,4,4-四氟-3-(三氟曱基>1-丁烯 HFC-1447fz cf3cf2cf2ch=ch2 3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯 HFC-1447fycc ch2=cfcf2cf2chf2 2,3,3,4,4,5,5-七氟-1-戊烯 HFC-1447czcf cf2=chcf2ch2cf3 1，1，3,3,5,5,5-七氟小戊烯 HFC-1447mytm CF3CF=C(CF3)(CH3) 1，1，1，2,4,4,4-七敗-3-甲基-2-丁婦 HFC-1447fyz ch2=cfch(cf3)2 2,4,4,4-四氟-3-(三氣甲基)-1· 丁稀 HFC-1447ezz CHF=CHCH(CF3)2 1，4,4,4-四氟-3-(三氟曱基)-1-丁烯 HFC-1447qzt CH2FCH=C(CF3)2 1，4,4,4-四就-2-(三氟曱基)-2-丁烯 HFC-1447syt ch3cf=c(cf3)2 2,4,4,4-四氟-2-(三氟曱基)-2-丁烯 HFC-1456szt (CF3)2C=CHCH3 3-(三氟甲基)-4,4,4-三IL-2-丁婦 HFC-1456szy cf3cf2cf=chch3 3,4,4,5,5,5-六氟-2-戊烯 HFC-1456mstz CF3C(CH3)=CHCF3 1，1，1，4,4,4-六氣-2-甲基-2-丁稀 HFC-1456fzce ch2=chcf2chfcf3 3,3,4,5,5,5-六氟-1-戊烯 HFC-1456ftmf ch2=c(cf3)ch2cf3 4,4,4-三氟-2-(三氟甲基)-1-丁婦 FC-151-12c cf3(cf2)3cf=cf2 1，1，2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氣-1-己 烯(或全氟-1-己烯） FC-151-12mcy cf3cf2cf=cfcf2cf3 1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,6-十二氟-3-己 烯(或全氟-3-己烯） FC-151-12mmtt (cf3)2c=c(cf3)2 1，1，1，4,4,4-六氟-2,3-雙（三氟甲 基)-2-丁婦 FC-151-12mmzz (CF3)2CFCF=CFCF3 1，1，1，2,3,4,5,5,5_九氟-4-(三氟甲 基)-2-戍婦 122809.doc -28- 200819413 HFC-152- llmmtz (CF3)2OCHC2F5 1，1，1，4,4,5,5，5-八氟-2-(三 2-戍婦 HFC-152- llmmyyz (CF3)2CFCF=CHCF3 1，1，1，3,4,5,5,5-八氟-4-(三氟 2-戊烯 PFBE (或 HFC-1549fz) cf3cf2cf2cf2ch=ch2 3,3,4,4,5,5,6,6,6·九氟·1-全氟丁基乙烯） HFC-1549fztmm CH2=CHC(CF3)3 4,4,4-三氟-3,3-雙(三氟甲 丁烯 HFC-1549mmtts (cf3)2oc(ch3)(cf3) 1，1，1，4,4,4-六氟各甲基-2-(^^ 基)-2-丁烯 HFC-1549fycz ch2=cfcf2ch(cf3)2 2,3,3,5,5,5-六氟 _4_(三氟甲 戊烯 . ____ HFC-1549myts cf3cf=c(ch3)cf2cf3 1，1，1，2,4,4,5,5,5-九氟-3-甲基， 戊烯 - __ HFC-1549mzzz cf3ch=chch(cf3)2 1，1，1，5,5,5-六氟冬(三氟甲 戊烯___-- HFC-1558szy cf3cf2cf2cf=chch3 氣己烯 HFC-1558fzccc ch2=chcf2cf2cf2chf2 3 3,4,4,5,5,6,6-八狀-2-己烯〜^ HFC- 1558mmtzc (cf3)2c=chcf2ch3 1，1，1，4,4-五氣二氟甲基)、2、 kk -------__ HFC-1558flmf ch2=c(cf3)ch2c2f5 4,4,5,5,5-五氣-2-(二鼠曱基)、1、 _______ HFC-1567fls cf3cf2cf2c(ch3)=ch2 3 3 4,4,5,5,5-七氟-2-甲基-1-戊烯 HFC-1567szz cf3cf2cf2ch=chch3 4,4,5,5,6,6,6-七氣-2·己烯〜 HFC-1567fzfc ch2=chch2cf2c2f5 4 4 Ί6,6,6-七氟小己稀〜 HFC-1567sfyy cf3cf2cf=cfc2h5 1 1 1.2_2,3,4-七氟 _3·己^ HFC-1567fzfy ch2=chch2cf(cf3)2 4 5 •四氟»氟曱基)小戊煬 HFC- 1567myzzm CF3CF=CHCH(CF3)(CH3) 1 1 1 2,5,5,5-七氣-4·曱基-2-戊婦 HFC-1567mmtyf (cf3)2c=cfc2h5 1 1 1 3-四氟-2-(二亂曱基)-2-戍婦 FC-161-14myy cf3cf=cfcf2cf2c2f5 1 1 1，2,3,4,0,6,7,7,7-十四氟- 2-庚烯 ___---— FC-161-14mcyy cf3cf2cf=cfcf2c2f5 1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟_ 2-庚烯 ___-一 HFC-162-13mzy cf3ch=cfcf2cf2c2f5 1 1，1，3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十二亂-2- 庚 λ ___-一 HFC162-13myz cf3cf=chcf2cf2c2f5 1 1，1，2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2- 庚烯 122809.doc -29- 200819413
L) 、表2及表3所列之化合物可為市售或可由此項技術中已知 或本文所述之方法製備。 1’1’1’4’4H2-丁烯可在室溫下於氣相中在固體κ⑽ 上藉由脫氟化氫而自1山丨，2,4,4-六氟丁燒 釋仰卿㈣製備。u山μ，4·六氣丁烧之合成請 6’066,768中描述’其以引用之方式併人本文中。 # 1，1，1，4,4,4-六1_2_丁烯可在約6代下使用相#移催化劑 藉由 l’U’4,4’4·六氟 _2_破丁燒（CF3Chich2CF3)與 k〇h反 應而自1，1，1，4,4,4_六氟_2_硬丁燒製備。六氣_2_ 碘丁烷之合成可藉由全氟甲基碘(CF3I)與3,3,3_三氟丙烯 (Cf3CH=CH2)在約2G(rc下在自生壓力下反應約8小時來進 行。 3,4,4,5,5,5-六氣·2·戊烯可在扇_3()(Γ(：下使用固體 或在碳催化劑上藉由使U，l，2,2,3,3-七氟戊烷 (cf3cF2cF2ch2CH3)脫氟化氫來製備。以丄从^-七氟 戊烷可藉由使3,3,4,4,5,5,5_七氟小戊烯 (CF3CF2CF2CH=CH2)氫化來製備。 1，1，1，2,3,4-六氟-2- 丁烯可使用固體κ〇Η藉由使 1，1，1，2,3,3,4-七氟丁烷（(：11217(：172〇：1〇7(：173)脫氟化氫來製 備。 1，1，1，2,4,4-六氟丁烯可使用固體k〇h藉由使 122809.doc -30 - 200819413 uw，七氟丁烷（CHF2CH2CF2CF3)脫氟化氫來 備。 、 1，1，1，3,4,4_六氟丁浠可使用固體K〇H笋由使 1，U，3,3,4,4-七氣丁燒（CF3Ch2CF2CHF2)脫氟化氫來 備。 ^ 1，1，1，2,4-五氟-2-丁烯可使用固體尺〇11藉由使2 2 3 六氟丁烧（CH2FCH2CF2CF3)脫氟化氫來製備。 l1，1，3,4-五氟_2_丁烯可使用固體KOH藉由使H山3,3,4_ 六氟丁烷（CF3CH2CF2CH2F)脫氟化氫來製備。 1，1，1，3-四氟-2-丁烯可在120它下藉由m3,弘五氟丁烷 (CF3CH2CF2CH3)與KOH水溶液反應來製備。 1，1，1，4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯可在約6〇°C下使用相轉移催 化劑藉由 4-碘-1，1，1，2,2,5,5,5-八氟戊烷（CF3CHICH2CF2CF3)與 反011反應而自4-碘_1，1，1，2,2,5,5,5-八氟戊烷製備。4-碘_ 1，1，1，2,2,5,5,5-八氟戊烷之合成可在约2〇〇。〇下在自生壓力 下藉由全氟乙基碘（CF3CF2〗）與3,3,3-三氟丙烯反應約8小時 來製備。 1，1，1，2,2,5,5,6,6,6-十氟-3_己烯可在約60°(：下使用相轉移 -催化劑藉由1，1，1，2,2,5,5,6,6,6-十氟-3-碘己烷 . (CF3CF2CHICH2CF2CF3)與 KOH 反應而自 1，1，1，2,2,5,5,6,6,6-十 氣-3-碘己烷製備。1，1，1，2,2,5,5,6,6,6_十氟-3_碘己烷之合 成可在約200°C下在自生壓力下藉由全氟乙基碘（CF3CF2I) 與3,3,4,4,4-五氟-卜丁烯（〇?3〇卩2(：11=0：112)反應約8小時來進 行。 122809.doc -31- 200819413 1，1，1，4,5,5,5-七氟-4-(三氟曱基）-2-戊烯可在異丙醇中藉 由用KOH使1，1，1，2,5,5,5 -七氟-4-碘-2-(三氟甲基）-戊烷 (cf3chich2cf(cf3)2)脫氟化氫來製備。CF3CHICH2CF(CF3)2 係藉由（CFshCFI與CF3CH=CH2在諸如約200°C之高溫下反 應來製備。 1，1，1，4,4,5,5,6,6,6-十氟-2-己稀可藉由1，1，1，4,4,4-六1_ 2-丁烯（CFsCH^CHCF3)與四氟乙烯（CF2=CF2)及五氟化銻 (SbF5)反應來製備。
U 2,3,3,4,4-五氟-1-丁烯可在高溫下藉由在氟化氧化鋁上 使1，1，2,2,3,3-六氟丁烷脫氟化氫來製備。 2,3,3,4,4,5,5,5-八氟-1-戊烯可藉由在固體&(；)11上使 2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷脫氟化氫來製備。 1，2,3,3,4,4,5,5-八氟_1_戊烯可在高溫下藉由在氟化氧化 鋁上使2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊烷脫氟化氫來製備。 許夕式I式11、表1、表2及表3之化合物係以不同的構 =異構體或立體異構體形式存在。當未指定特^異構體 日寸’本發明意欲包括所有單一構型異構體、單一立體異構 體或其任何組合。舉例而言，F11E意欲表示五-異構體 =構體或上述兩種異構體以任何比率之任何組合或混合 播种作為另—實例，HFC_1225ye意欲表移異構體、z-里 ㈣或上述兩種異構體以任何比率之任何組合或混合物:、 在特定實施例中，在包含HF、 少—種萃取劑之組合物中，，至„、^種^以煙及至 稀。在_實於制由 "至夕-種虱化烯烴包含氟丙 中，亂化烯烴為z-HFC_1225ye、心HFc_ 122809.doc -32- 200819413 1225ye或上述兩種異構體以任何比率之任何組合或混合 物。在另一實施例中，氟化烯烴為11]^_1234灯。在另一實 施例中，氟化烯烴為z_HFC_1234ze、fHFCM234ze或上述 兩種異構體以任何比率之任何組合或混合物。 在一實施例中，萃取劑可為在萃取製程中可自包含hf 與氟化烯烴之混合物有效分離氟化烯烴的任何化合物。在 •另一實施例中，萃取劑可選自由下列各物組成之群：烴、 0 _化合物、氯氟碳化合物、氫氟碳化合物、氫氯氟碳化 合物、全氟碳化合物及全氟化醚。 在一實施例中，烴萃取劑包含含有2至12個碳原子及氫 之化合物。烴萃取劑可為直鏈、支鏈、環狀、飽和或不飽 和化合物。代表性烴萃取劑包括（但不限於）乙烷、乙稀、 正丙烷、丙烯、正丁烷、異丁烷、環丁烷、丁烯、2_丁 烯（順式及反式）、正戊烷、異戊烷（2_甲基丁烷）、新戊烷 (2,2-二甲基丙烷）、環戊烷、丨_戊烯、2_戊烯（順式及反 Ο 幻、環戊烯、正己烷、環己烷、2-甲基戊烷、3_甲基戊 烷、1-己烯、2-己烯（順式及反式）、3_己烯（順式及反式）、 新己烷（2,2-二甲基丁烷）、新己烯（3,3_二甲基+ 丁烯）、 2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷、2,3_二甲基_2_丁烯、 . 23-二甲基丁烯、3,3_二f基丁烯、正庚烷、卜庚 烯、2_庚烯（順式及反式）、3_庚烯（順式及反式）、環庚稀、 辛烷（所有異構體）、壬烷（所有異構體）、癸烷（所有異構 體）、十一烷（所有異構體）、十二烷（所有異構體）、笨、甲 笨及其混合物。 122809.doc -33- 200819413 在另一實施例中，氯碳化合物萃取劑包含具有碳、氯及 可選之氫之化合物。代表性氯碳化合物包括（但不限於）四 氯乙浠、三氣乙烯、1，1-二氯乙烯、1，2-二氣乙烯、四氣 化碳（四氯甲烷）、氯仿（三氯甲烷）、二氯甲烷、^孓四 氯乙烷、1，1，1，2-四氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、三氯乙 烧、1，1，1，3,3,3-六氯丙烧及其混、合物。 在另一實施例中，氯氟碳化合物（CFC)萃取劑包含具有 碳、氣及氟之化合物。代表性CFC包括（但不限於）二氯二 氟甲烷（CFC-12)、氟三氣甲烷（CFC-11)、氟五氯乙烷 (CFC-111)、1，2-二氟-1，1，2,2·四氯乙烷（CFC-112)、1，1·二 氟-1，2,2,2_ 四氯乙烷（CFC-112a)、1，1，2-三氣-1，2,2-三氟乙 烷（CFC-113)、1，1，1-三氯-2,2,2-三氟乙烷（〇卩0：-1133)、1，2-二氣-1，1，2,2-四氟乙烷（CFC-114)、1，1-二氯 _1，2,2,2_ 四氟 乙烷（CFC-114a)、氯五氟乙烷（CFC-115)、1，1，1，2,3-五氟-2,3,3-三氣丙烧（0?(!1-2151313)、2,2-二氣-1，1，1，3,3,3-六氟丙 烷（CFC-216aa)、2,3_ 二氯-1，1，1，2,3,3·六氟丙烷（CFC-216ba)及 2-氯-1，1，1，2,3,3,3-七氟丙烷（CFC-217ba)及其混合 物。 在另一實施例中，氫氯氟碳化合物（HCFC)萃取劑包含 具有碳、氯、氟及氫之化合物。代表性HCFC包括（但不限 於）二氣氟甲烷（HCFC-21)、1，1，2-三氯_2,2_二氟乙烷 (HCFC-122)、2,2·二氯-1，1，1-三氟乙烷（HCFC-123)、1,2-二氣-1，1，1-三氣乙烧（HCFC-123a)、2 -氣-1，1，1，2-四氣乙烧 (HCFC-124)、1-氣-1，1，2,2-四氟乙烷（HCFC，124a)、1-氣- 122809.doc -34- 200819413 1，2,2-三氟乙烷（1^?0：-133)、2-氯-1，1，1-三氟乙烷（1^?(：-133a)、1，1·二氯·2-氟乙烷（HCFC-141a)、1，1-二氣-i-氟乙 烷（HCFC-141b)、1-氯-1，2·二氟乙烷（HCFC-142a)、1-氯-1，1-二氟乙烷（HCFC-142b)及其混合物。 氫氟碳化合物（HFC)萃取劑包含含有碳、氫及氟之化合 物，且可為飽和或不飽和的（因此包括氟化稀烴）。代表性 «^◦包括（但不限於）1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟庚烷 (HFC-63-14mcee) 、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯、 1，1，1，2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟-3-庚烯（HFC-162-13mczy)、氟苯、1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟庚烷 (HFC-63-14mcee)、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯、1^(：-162-13mczy、1，2,3,3,3-五氟-1-丙烯（HFC-1225ye)、 1，1，3,3,3-五氣_1-丙稀（1^(1；-1225 2(：)、1，3,3,3-四氣-1-丙烯 (HFC_1234ze)、2,3,3,3-四氟-1-丙烯（HFC-1234yf)、3,3,3-三氟-1-丙烯（HFC-1243zf)、1，1，1，2,4,4,5,5,5-九氟-2-戊烯 (HFC-1429myz)、1，1，1，3,4,4,5,5,5-九氟-2-戊烯（11?(：-14291112}〇、 1，1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯（F11E)、1，1，1，4,4,5,5,5-八氟-2-戊 烯（F12E)、 1，1，1，2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-3-辛烯 (F24E)、l，l，l，2,2,3,3,656,7,7,8,8,8_十四氟-4_辛烯（F3 3E)及 其混合物。 全氟碳化合物（PFC)萃取劑包含僅具有碳與氟之化合 物。代表性PFC包括（但不限於）八氟丙烷（PFC-218)、八氟 環丁烷（PFC-C318)、C4F1G之所有異構體（PFC-31-10)、六 氟丙烯（HFP、PFC-1216)、C5F12 之所有異構體（PFC-41- 122809.doc -35- 200819413 12)、C6FM之所有異構體（pFC_51_14)及其混合物。 全氟化趟萃取劑包括（但不限於）PMVE(全a甲基 醚）及PEVE(全氟乙基乙烯基醚）。 土 上述萃取劑為市售或可由此項技術中已知之方法製造。 存：於萃取器中之組合物中的HF、氟化烯烴及萃：劑 =重量比將視該組合物之製造方式及萃取效率而定。在二 只鉍例中，HF可為該組合物之約5重量％至約15重量％，
氟化烯烴可為約30重量％至約80重量％，且萃取劑可為約5 重量％至約70重量。/〇。 在另一實施例中’ HF可為約5重量％至約15重量％，氟 化烯烴可為約4〇重量％至約75重量％，且萃取劑可為約Μ 重量％至約60重量％。 在一實施例中，包含HF '氟化烯烴及萃取劑之組合物 可由任何習知方法製備以組合所需量之個別組份。一種方 法係稱量所需組份量且接著在適當容器中組合組份。若需 要，則可使用攪拌。 或者，包含HF及氟化烯烴之組合物可藉由向萃取器饋 入來自脫氟化氫反應器之含有HF及氟化烯烴之排出液來製 備。萃取劑可於獨立進料點添加，使得在萃取器中直接形 成包含HF、氟化烯烴及萃取劑之組合物。混合可藉由任何 吊，用方式％成’或混合可藉由在低於較高密度相之點向萃 取器饋入較低密度相（H F /氟化烯烴相或萃取劑相）以使得 較低密度相將上升穿過較高密度相從而形成混合的組合物 來完成。 122809.doc -36 - 200819413 上述組合物可表示下述分離方法中萃取器之内容物。組 合物於萃取器中不同點處可為不同。 3·分離方法 在一實施例中，自HF與氟化烯烴之組合物分離氟化烯 煙之方法可藉由向萃取器饋入包含HF及氟化烯烴之組合物 來元成。包含HF及氟化稀烴之組合物可藉由任何常用方法 •來製備。在一實施例中，包含來自脫氟化氫反應器之反應 ^ 器排出液之組合物將含有50/50莫耳百分比之HF與氟化烯 經之組合物（例如，對於脫氟化氫之HF/HFC-1225ye產物而 言’為13.2重量❶/〇之HF與86.8重量％之氟化烯烴）。 在特定實施例中，在自包含HF及氟化烯烴之組合物純 化氟化烯烴的方法中，氟化烯烴包含氟丙烯。在一實施例 中’氟化烯烴為Z-HFC-1225ye、£_HFC-1225ye或上述兩種 異構體以任何比率之任何組合或混合物。在另一實施例 中，氟化烯烴為HFC-1234yf。在另一實施例中，氟化烯烴 I， 、五_HFC-1234ze或上述兩種異構體以任何 比率之任何組合或混合物。 在一實施例中’自HF與氟化烯烴之混合物分離氟化稀 煙之方法包含向萃取器饋入包含HF及氟化烯烴之組合物與 包含萃取劑之組合物。在一實施例中，萃取器可為任何習 知之液-液萃取裝置，例如靜態混合器、攪拌容器、混合 器/沈澱器、轉盤萃取器、具有離心作用之萃取器或具有 牙孔板或填料之塔。 在一實施例中’萃取器可逆流式運作，意謂萃取劑與包 122809.doc -37- 200819413 含HF及氟化烯烴之組合物以 ,^ ^ ^ ^ ^ 夂方向流動。在另一實施例 中’萃取|§可亚流式運作，音士田 ^明卒取劑與包含HF及氟化烯 烴之組合物以相同方向流動。 在一實施例中，萃取可以連續 疋、只万式進仃。在另一實施例 中，萃取可以分批方式進行。
在一些實施例中’可進行萃取之溫度視㈣萃取劑及氟 化烯烴產物而定。一般而言’萃取劑之彿點越低，維持包 含HF、氟化烯烴及萃取劑之組合物處於液態所需之運作溫 度就越低及/或運作壓力就越高。在一實施例中，萃取器 通常可在約·5π至約15η：下運作。在另—實施例中，萃 取器可在約_25t至約IGGt：下運作。在另—實施例中，萃 取器可在約-15°C至約40°C下運作。 在一實施例中，萃取器通常可在約14.7 psia(1〇13⑸勾 至約300 psia(2069 kPa)下運作。在另一實施例中，萃取器 可在約 30 psia(206.9 kPa)至約 200 psia(i379 kPa)下運作。 在另一實施例中，萃取器可在約5〇 psia(345 kpa)至約15〇 psia(1034 kPa)下運作。在另一實施例中，可藉由添加惰性 氣體來調節萃取器中之壓力。在萃取條件下大體上不發生 反應之任何氣態物質（諸如氮氣、氯化氫、氬氣或其混合 物）均可用作惰性氣體。 在一實施例中，HF/氟化烯烴組合物之密度可高於萃取 刻’故萃取劑可饋至萃取器中比HF/氟化烯烴組合物之進 料點低的點（如圖1所示）。在另一實施例中，HF/氟化烯烴 組合物之密度可低於萃取劑，故萃取劑可饋至萃取器中比 122809.doc -38- 200819413 hf/氟化烯烴組合物之進料點高的點（如圖2所示）。 在特定實施例中（例如，如圖1與圖2所示），富含萃取劑 相可作為萃取物自萃取器移除，其包含萃取劑及氟化烯 煙。可將萃取物饋人萃取劑回收塔以回收基本上不含萃取 劑之氟化烯烴產物。在一實施例中，自萃取劑回收塔頂部 取出氟化烯烴。氟化烯烴產物仍可含有一些微量的及萃 取劑’其可藉由此項技術中已知之任何習知方法加以移 除，諸如水（例如苛性鹼）洗滌或非水（例如氧化鋁、活性炭 或沸石床）方法。 在一實施例中，自萃取劑回收塔底部移除萃取劑且可將 其再循ϊ哀回卒取器。 在-實施例中’自萃取劑回收塔頂部排出的包含氟化烯 烴之組合物可使用習知之回流冷凝器進行冷凝。該冷凝物 之至少一部分可作為回流返回至該塔頂部。作為回流返回 至萃取劑回收塔頂部之冷凝物質與自萃取劑回收塔頂部移 除之物貝的比率通常被稱為回流比。 可用於運作萃取劑回收塔之特定條件視諸多參數而定， 諸如所用萃取劑之物理性質、蒸餾塔直徑、進料點及塔中 分離級之數目。 為提供所要分離萃取劑回收塔中所要求之壓力及溫度將 視所回收之氟化烯烴以及所用萃取劑而變化。在一實施例 中，萃取劑回收塔可在約14·7 psia(1〇13 kpa)至約3〇〇 psia(2068.5 kPa)之壓力範圍下、約_5(rc至約1〇〇r之塔頂 溫度範圍及約50°C至約250°C之塔底溫度範圍下運作。在 122809.doc -39- 200819413 另一實施例中，萃取劑回收塔可在約50 psia(345 kpa)至約 150 Psia(l〇34 kPa)、約30°C至約75〇c之塔頂溫度及約乃乞 至約175 °C之塔底溫度下運作。 富含HF相可作為萃餘物自萃取器移除，其包含hf及微 量萃取劑及氟化稀烴。該所回收之HF可以任何使用之 常用方式（例如其他化學品製造方法）使用。或者，可將萃 - 餘物饋至萃餘物汽提塔以回收基本上不含氟化烯烴及萃取 p 劑之HF產物。在一實施例中，自萃餘物汽提塔底部取出 HF產物。該HF產物可以發現HF適用之任何方式使用。舉 例而口 HF可用於煙或氣碳化合物之氟化中以產生氫氯氟 碳化合物或氫氟碳化合物。 在一實施例中，具有微量HF及氟化烯烴之第二富含萃 取劑相可自萃餘物汽提塔頂部移除。該第二富含萃取劑相 可進一步使用傾析器進行純化，以使萃取劑與HF分離。在 傾析器中，第二富含萃取劑相分離成傾析器富含萃取劑相 〇 肖傾析器富含附目，其中較低密度相為上層相且較高密度 相為下層相。傾析器富含萃取劑相可再循環回萃取器，而 傾析器富含HF相可作為回流返回至萃餘物汽提塔。第二富 含萃取劑相中所存在之殘餘氟化烯烴將與萃取劑一起返回 -至萃取器。 在一實施例中，萃餘物汽提塔可在約14.7 psia(l〇i.3 kPa)至約1〇〇 psia(689 5 kpa)之壓力範圍下、約_5〇它至約 9〇 C之塔頂溫度範圍及約2〇。〇至約i 〇〇。〇之塔底溫度範圍下 運作。在另一實施例中，萃取劑回收塔可在約5〇 psia(345 122809.doc •40- 200819413 kPa)至約75 psia(517 kPa)、約5(TC至約70°C之塔頂溫度及 約5(TC至約7(TC之塔底溫度下運作。 又 Ο Ο 在-實施例中，如以上描述可見，萃取劑可自萃取劑回 收塔及萃餘物汽提塔再循環至萃取器。即便如此，因一般 製程損耗，仍可能需要提供萃取劑補充流以維持向萃取器 =最佳萃取劑饋料。在-實施例中，纟自萃取劑回收塔、 萃餘物汽提塔及任何所需補充萃取叙再循料可饋至萃 取器之進料管之前的常用混合器中。 參考圖i，該方法可描述如下。向萃取器⑴〇)饋入包含 HF及氣化婦烴之組合物（1⑼）。向該萃取器亦饋入萃取劑 (270)。一般而言，較低密度組合物饋至萃取器之較低點以 ,進混合。自萃取器底部取出萃餘物⑽）以饋人萃餘物汽 提塔（14G)。將來自萃餘物汽提塔之頂部流（15())冷凝，冷 二並饋入傾析器（16〇)，其中形成兩個液相。來自傾析器之 富含_目（17G)作為回流送回至萃餘物汽提塔（⑽）。來自 傾析器之富含萃取劑相⑽)經由混合器(26〇)再循環至萃 取器⑽)。|自萃餘物汽提塔之底部流(19〇)作為基本上 不含氟化烯烴及萃取劑之HF得到回收。 向萃取劑回收塔(200)饋入來自萃取器⑴〇)之萃取物 =〇)。基本上含有塔進料中所有萃取物之萃取劑回收塔底 娜40)經由混合器(26〇)再循環回萃取器。來自萃取劑 之頂部流⑽）經部分或完全冷凝，其中—部分冷凝 物作為回流（220)返回至萃敢南丨 部分作為…： 該流(210)之剩餘 作為爾烴產物(230)得到回收，其基本上不含萃取 122809.doc •41 - 200819413 劑。 參考圖2,該方法可描述如下。向萃取器（11〇)饋入包含 HF及氟化烯烴之組合物(1〇〇)。亦向萃取器饋入萃取劑 (謂）。自萃取器頂部取出萃餘物（13〇)以饋入萃餘物汽提 塔（140)。將來自萃餘物汽提塔之頂部流（15())冷凝，冷卻 並饋至傾析器（16 0)，中带士、、士 ’，、中形成兩個液相。來自傾析器之富 含萃取劑相(180)經由混合器⑽)再循環回萃取器。來自 Ο Ο 傾析器之富含财相(170)作為回流再循環回萃餘物汽提 塔。萃餘物汽提塔之底部流（190)作為基本上不含氣化稀煙 及萃取劑之HF得到回收。 向萃取劑回收塔⑽）饋人來自萃取器底部之萃取物 (120)。萃取劑回收塔之底邱、、 履邛机（240)經由混合器（260)再循 環回萃取器。來自萃取劑回收塔之頂部流（21〇)經部分 全冷凝，其中一部分冷凝物作為回流（22〇)返回至萃取劑回 收塔。該流⑽）之剩餘部分作為氣化稀煙產物⑽)得到 回收，其基本上不含萃取劑。 本文所揭示之所有方法的處理設備及相關進料管
管及相關單元可由耐氟化氯 L κ何枓構建而成。此項技 熟知之典型構建材料包括不_、詳言之奥_不_， 及熟知之高鎳合金，諸如Mone_銅合金、取繞 基合金及Inconel®鎳鉻合金。 、、 雖然圖式中未作說明，作瘅 L應、瞭解處理設備之特定部件可 用於本文所述之方法中以進行優化。舉例而言，適 使用泵、熱交換器（諸如加埶 田、了 、、裔或冷部裔）或其他習知設 122809.doc -42- 200819413 備。舉例而言，需要使饋入蒸餾塔之進料處於與該進料饋 入塔中之點相同的溫度。因此，為使溫度匹配，加熱或冷 卻製程流可能是必需的。 【實施方式】 實例 以下實例中將進一步描述本文中所描述之概念，該等實 例並不限制申請專利範圍中所描述之本發明範疇。 實例1 如美國專利申請公開案第2006/0116538 A1號所揭示， 1^(：-12252〇(1，1，1，3,3-五氟丙烯）與1^形成共沸物。因此， 不可能藉由習知的蒸餾自HFC-1225zc分離HF。實例1證實 可使用正己烷作為萃取劑藉由液-液萃取自HF分離HFC-1225zc。以1000 lbs/hr(454 kg/hr)向萃取器頂部饋入包含 50/50莫耳百分比之HF與HFC_1225zc的組合物。以500 lbs/hr(227 kg/hr)向萃取器底部饋入正己烷（萃取劑）。表4 中之數據係使用經量測熱力學特性計算而來。 表4 組份或變數 HF/HFC-1225zc進料 (100) 萃取物 (120) 萃餘物 (130) HFC-1225zc 產物(230) HF產物 (190) HF j wt% 13.2 0.44 98.0 0.69 100 HFC-1225zc，wt% 86.8 63.3 0.03 99.3 1 ppm 正己烧，wt% 0 36.3 1.97 1 ppm 6 ppm 溫度，°C 30.0 30.0 30.0 16.4 67.2 壓力，psia (kPa) 164.7 (1136) 94.7 (653) 94.7 (653) 64.7 (446) 65.7 (453.0) 上述數據係對於在30°C之溫度下運作之具有6個理論級 122809.doc -43 - 200819413 之萃取器計算而來。萃取劑回收塔具有20個理論級（萃取 物饋入自塔底向上之第8級上），其在50 psig之塔頂壓力及 1 3 00 lbs/hr之回流流量下運作。萃餘物汽提塔具有5個理論 級（萃餘物饋入自塔底向上之第2級上），其在50 psig之塔 頂壓力及75 lbs/hr之回流流量下運作。傾析器係在0°C之溫 度下運作。 實例2 如美國專利申請公開案第2007/0100174 A1所揭示，2-HFC-1225ye(Z-l，l，l，2,3_五氟丙烯）與HF形成共沸物。因 此，不可能藉由習知的蒸餾自Z-HFC-1225ye分離HF。實 例2證實可使用1，1，2·三氯-1，2,2-三氟乙烷（CFC-113)作為萃 取劑藉由液-液萃取自HF分離Z-HFC-1225ye。以1000 lbs/hr (4 5 4 kg/hr)之速率向萃取器底部饋入包含50/50莫耳 百分比之HF與Z_HFC-1225ye的組合物。以800 lbs/hr(363 kg/hr)之速率向萃取器底部饋入CFC-113(萃取劑）。表5中 之數據係使用經量測熱力學特性計算而來。 表5 組份或變數 HF/Z-HFC-1225ye進料 (100) 萃取物 (120) 萃餘物 (130) Z-HFC-1225ye 產物(230) HF產物 (190) HF，wt% 13.2 0.7 92.1 1.3 100 Z-HFC-1225ye，wt% 86.8 52.0 200 ppm 98.7 < 1 ppm CFC-113，wt% 0 47.3 7.9 10 ppm 5 ppm 溫度，°C 30.0 25.0 25.0 25.2 67.2 壓力，psia(kPa) 164.7 (1135.6) 84.7 (584.0) 84.7 (584.0) 84.7 (584.0) 65.7 (453) 上述數據係對於在25°C之溫度下運作之具有6個理論級 122809.doc -44- 200819413 之萃取器計算而來。萃取劑回收塔具有20個理論級，萃取 物饋入自塔底向上之第5級上，且該塔係在70 psig之塔頂 壓力及900 lbs/hr之回流下運作。萃餘物汽提塔具有5個理 論級，萃餘物饋至自塔頂向下之第2級上，且該塔係在50 psig之塔頂壓力下運作。傾析器係在30°C之溫度下運作。 實例3 如美國專利第6407297號所揭示，HFP(六氟丙烯或PFC-12 16)與HF形成共沸物。因此，不可能藉由習知的蒸餾自 HFP分離HF。實例3證實可使用四氯乙烯（全氯乙烯或PCE) 作為萃取劑藉由液-液萃取自HF分離HFP。以1000 lbs/hr(454 kg/hr)之速率向萃取器底部饋入包含50/50莫耳 百分比之HF與HFP的組合物。以800 lbs/hr(363 kg/hr)之速 率向萃取器頂部饋入PCE(萃取劑）。表6中之數據係使用經 量測熱力學特性計算而來。 表6 組份或變數 HF/HFP進料 (100) 萃取物 (120) 萃餘物 (130) HFP產物 (230) HF產物 (190) HF，wt0/〇 11.8 0.35 97.3 0.66 100 HFP，wt% 88.2 52.3 1.6 99.34 < 1 ppm PCE，wt% 0 47.3 1.1 < 1 ppm 10 ppm 溫度，°C 30.0 30.0 30.0 -11.0 95.4 壓力，psia(kPa) 164.7 (1135.6) 144.7 (998) 144.7 (998) 34.7 (239) 135.7 (936) 上述數據係對於在30°C之溫度及130 psig之壓力下運作 之具有6個理論級之萃取器計算而來。萃取劑回收塔具有 10個理論級，萃取物饋入塔的中部，且該塔係在20 psig之 塔頂壓力及300 lbs/hr之回流下運作。萃餘物汽提塔具有10 122809.doc -45- 200819413 個理論級，萃餘物饋至自塔頂向下之第2級上，且該塔係 在120 psig之塔頂壓力下運作。傾析器係在30°C之溫度下 運作。 實例4 已知四氟乙烯（PFC-1114或TFE)與HF形成共沸物。因 此，不可能藉由習知的蒸餾自TFE分離HF。實例4證實可 使用八氟丙烷（PFC-2 18)作為萃取劑藉由液-液萃取自HF分 離TFE。以1000 lbs/hr(454 kg/hr)之速率向萃取器底部饋入 包含50/50莫耳百分比之HF與TFE的組合物。以200 lbs/hr(90.7 kg/hr)之速率向萃取器頂部饋入PFC-218(萃取 劑）。表7中之數據係使用經量測熱力學特性計算而來。 表7 組份或變數 HF/TFE進料 (100) 萃取物 (120) 萃餘物 (130) TFE產物 P30) HF產物 (190) HF，wt% 16.7 0.93 82.3 1.1 100 TFE，wt% 83.3 82.1 3.3 98.9 < 1 ppm PFC-218，wt% 0 17.0 14.4 10 ppm < 1 ppm 溫度，°C -30.0 -40.0 -40.0 -32.9 67.2 壓力，psia(kPa) 164.7 (1135.6) 104.7 (722) 104,7 (722) 94.7 (653) 65.7 (453) 上述數據係對於在-40°C之溫度及90 psig之壓力下運作 之具有4個理論級之萃取器計算而來。萃取劑回收塔具有 20個理論級，萃取物饋至自塔底部向上之第6級上，且該 塔係在80 psig之塔頂壓力及1000 lbs/hr之回流下運作。萃 餘物汽提塔具有5個理論級，萃餘物饋至最上級，且該塔 係在50 psig之塔頂壓力下運作。傾析器係在-40t：之溫度 下運作。 122809.doc -46- 200819413 實例5 如美國專利申請公開案第2007/0100175 A1號所揭示， HFC-1234yf(2,3,3,3·四氟-1-丙烯）與HF形成共沸物。因 此，不可能藉由習知的蒸餾自HFC-1234yf分離HF。實例5 證實可使用2-^^0122576(2-1，2,3,3,3-五氟-1-丙烯）作為萃 取劑藉由液-液萃取自HF分離HFC-1234yf。以1〇〇() lbs/hr(454 kg/hr)之速率向萃取器底部饋入包含50/50莫耳 百分比之HF與HFC-1234yf的組合物。以1〇〇〇 lbs/hr(454 kg/hr)之速率向萃取器頂部饋入Z-HFC-l225ye(萃取劑）。 表8中之數據係使用經量測熱力學特性計算而來。 表8 組份或變數 HF/HFC-1234yf進料 (100) 萃取物 (120) 萃餘物 (130) HFC-1234yf 產物 P30) HF產物 (190) HF，wt% 14.9 0.39 8.88 0.49 100 HFC-1234yf，wt% 85.1 82.5 46.7 99.5 2 ppm Z-HFC-1225ye，wt% 0 17.1 44.4 130 ppm 10 ppm 溫度，°C -30 -40 -40 -13.5 67.2 壓力，psia(kPa) 164.7 (1136) 84.7 (584.0) 84.7 (584.0) 29.7 (205) 65.7 (453) 上述數據係對於在-40°C之溫度及7〇 psig之壓力下運作 之具有8個理論級之萃取器計算而來。萃取劑回收塔具有 5 0個理論級，萃取物饋至自塔底部向上之第7級上，且該 塔係在15 psig之塔頂壓力及5000 lbs/hr之回流下運作。萃 餘物汽提塔具有7個理論级，萃餘物饋至最上級’且該塔 係在50 psig之塔頂壓力下運作。傾析器係在_40°C之溫度 下運作。 122809.doc -47- 200819413 實例6 實例6證實可使用PMVE(全氟甲基乙烯基醚）作為萃取劑 藉由液-液萃取自HF分離TFE。以1000 lbs/hr(454 kg/hr)之 速率向萃取器底部饋入包含50/50莫耳百分比之HF與TFE 的組合物。以500 lbs/hr(227 kg/hr)之速率向萃取器頂部饋 入PMVE(萃取劑）。表9中之數據係使用經量測熱力學特性 計算而來。 組份或變數 HF/TFE進料 (100) 萃取物 (120) 萃餘物 (130) TFE產物 (230) HF產物 (190) HF j wt% 16.7 0.54 71.5 0.82 100 TFE，wt% 83.3 65.0 2.3 99.2 < 1 ppm PMVE » wt% 0 34.4 26.2 10 ppm < 1 ppm 溫度，°C -20.0 30.0 -30.0 32.8 67.2 壓力，psia(kPa) 114.7 (791) 109.7 (756) 109.7 (756) 94.7 (653) 65.7 (453) 上述數據係對於在-30°C之溫度及95 psig之壓力下運作 之具有6個理論級之萃取器計算而來。萃取劑回收塔具有 20個理論級，萃取物饋至自塔底部向上之第6級上，且該 塔係在80 psig之塔頂壓力及1000 lbs/hr之回流下運作。萃 餘物汽提塔具有5個理論級，萃餘物饋至最上級，且該塔 " 係在50 psig之塔頂壓力下運作。傾析器係在-30°C之溫度 * 下運作。 應注意，並不需要上文在發明内容或實例中所描述之所 有活動，可能不需要特定活動之一部分，及可執行除彼等 所述活動之外的一或多個其他活動。另外，列舉活動之順 序不必為其執行順序。 122809.doc -48- 200819413 在前述說明書中，已參照特定實施例描述了概念。然 而般技術者應瞭解，在不偏離以下申請專利範圍所閣 明之本發明範嘴的情況τ，可進行各種修改及改變。因 此，應以說明性而非限制性意義來看待說明書及圖式，且 意欲將所有此等修改包括於本發明範疇内。
C 文已關於特定只施例描述了益處、其他優勢及問題解 決方案。然而，該等益處、優勢、問題解決方案及可導致 產生任何益處、優勢或問題解決方案或使其變得更明顯之 任何-或多個特徵並不被解釋為任何或所有請求項之關 鍵、所需或本質特徵。 應瞭解，亦可在單個實施例中組合提供為清晰起見而在 本文中之獨立實施例之上下文中所描述的特定特徵。招 反’亦可獨立地或以任何子組合提供為簡潔起見而在單個 實施例之上下文中描述的各種特徵。此外，對以範圍形式 陳述之值的提及包括在該範圍内之各個及每一個值。 【圖式簡單說明】 圖1包括對藉由液液萃取自包含HF及氟化稀烴之組合物 分離就化烯烴之方法的說明，在該液_液萃取中萃取劑之 密度低於包含HF及氟化烯烴之組合物。 圖2包括對藉由液-液萃取自&含HF及氟化烯烴之組合物 分離氟化浠烴之方法的說明，在該液-液萃取中萃取劑之 密度高於包含HF及氟化烯烴之組合物。 ’、’、、、東技術人員瞭解§亥等圖式中之物體係為簡單明瞭之目 的而說明且不必按比例綠製。舉例而言，該等圖式中之某 122809.doc -49- 200819413 以有助於更好地 些物體之尺寸可能相對其他物體被誇大， 理解實施例。 【主要元件符號說明】 100 包含HF及氟化烯烴之組合物 110 萃取器 120 萃取物 130 萃餘物 140 萃餘物汽提塔
150 來自萃餘物汽提塔之頂部流 160 傾析器 170 富含HF相 180 富含萃取劑相 190 萃餘物汽提塔之底部流 200 萃取劑回收塔 210 來自萃取劑回收塔之頂部流 220 230 240 260 270 回流 氟化烯烴產物 萃取劑回收塔底部流 混合器 萃取劑 122809.doc -50-

Claims (1)

  1. 200819413 十、申請專利範圍： l、一種自包含職氟化稀煙之組合物分離氟化烯煙的方 法，该方法包含以萃取劑萃取該组合物。 2·如π求項1之方法，其中該萃取包含液-液萃取。 3·如請求項1之方法’其中該萃取劑為至少_種選自由下 列各物組成之群的化合物：烴、氣碳化合物、氯氟碳化 合物、氫氯氟碳化合物、氫氟碳化合物、全氟碳化合物 及全氟化_。
    4·如請求項1之方法，其包含： a•向萃取器中饋入包含HF及氟化烯烴之組合物及包含 萃取劑之組合物；及 b.自該萃取器移除包含萃取劑及氟化烯烴之富含萃取 劑相。 5·如請求項4之方法，其進一步包含： a.向萃取劑回收塔饋入該包含萃取劑及氟化烯烴之富含 萃取劑相；及 b·自該萃取劑回收塔回收基本上不含萃取劑之氟化烯烴 產物。 6·如請求項1之方法，其包含： a·向萃取器中饋入包含HF及氟化烯烴之組合物及包含萃 取劑之組合物；及 b·自該萃取器移除富含HF相。 7.如請求項6之方法，其進一步包含： a.向萃餘物汽提塔饋入該富含hf相；及 122809.doc 200819413 b.自該萃餘物汽提塔回收基本上不含氟化烯烴及萃取劑 之HF產物。 8 · 一種組合物，其包含： a. HF， b. 至少一種氟化烯烴，及 c ·至少一種萃取劑。 9.如請求項8之組合物，其中該萃取劑為至少一種選自由 下列各物組成之群的化合物：烴、氯碳化合物、氣氟碳 化合物、氫氯氟碳化合物、氫氟碳化合物、全默碳化合 物及全氟化喊。 10 ·如請求項1之方法，其包含： a.向萃取器中饋入包含hf及氟化烯烴之組合物及包含萃 取劑之组合物； b·自该萃取器移除包含萃取劑及氟化烯烴之富含萃取劑 相； c•自該萃取器移除富含HF相； d·向萃取劑回收塔饋入該包含萃取劑及氟化烯烴之富含 萃取劑相； e·自該萃取劑回收塔回收基本上不含萃取劑之氟化烯烴 產物； f •向運作中之萃餘物汽提塔饋入該富含HF相； g·自该萃餘物汽提塔回收基本上不含氟化烯烴及萃取劑 之HF產物。 Π·如請求項4、6或10之方法，其中該萃取器係在約14.7 122809.doc 200819413 psia至約3 00 pSia之壓力下及約-5(TC至約15〇。〇之温产下 運作。 12·如請求項5或1〇之方法，其中該萃取劑回收塔係在約μ·? psia至約3〇〇 pSia之壓力下、及約-50°C至約l〇〇°c之拔頂 溫度及約50°C至約250°C之塔底溫度下運作。 13.如請求項7或10之方法，其中該萃餘物汽提塔係在約14.7 psia至約1〇〇 ?以&之壓力下、及約_5〇。^至約9〇。〇之塔頂溫 度及約20°C至約100°C之塔底溫度下運作。 〇 14 ·如請求項1之方法，其中該氟化烯烴係選自由下列各物 組成之群： (i)式或Z-R^CHsCHR2之氟化婦烴，其中r1與r2獨立 地為(^至^全氟烷基； (Π)式環-[CX=CY(CZW)n-]之環狀氟化烯烴，其中χ、 Υ、Ζ及w獨立地為Η或F，且η為2至5之整數；及 (Hi)選自由下列各物組成之群的氟化稀烴： Q 四氟乙烯（CF2=CF2)、六氟丙烯（CF3cf = cF2)、 1，2,3,3,3_五氟-1-丙烯（(^11? = 〇?€?3)、1，1，3,3,3-五氟-1- 丙烯（CF2 = CHCF3) 、 五氟小丙烯 ▼ (CF2 = CFCHF2)、1，2,3,3·四氟小丙烯（CHF = CFCHF2)、 ' 2,3,3,3-四氟丙烯（CH2=CFCF3)、1，3,3,3-四氟-1-丙 烯（CHF=CHCF3)、1，1，2,3_ 四氟小丙浠（cf2=CFCH2F)、 1，1，3,3-四氟-1-丙稀（〇?2 = (：11€1^2)、1，2,3,3-四氟-1-丙 烯（CHF=CFCHF2)、3,3,3_三氟—1_ 丙烯（Cjj2 = CHCF3) > 2,3,3-三氟-1-丙烯（CHF2CF=CH2)、l，i，2-三氟-卜丙烯 122809.doc 200819413 (CH3CF = CF2)、1，2,3-三氟·1-丙烯（CH2FCF = CF2)、 1，1，3-三氟-1-丙烯（CH2FCH=CF2)、1，3,3_ 三氟-1-丙烯 (CHF2CH=CHF)、 1，1，1，2,3,4,4,4- 八 氟 -2- 丁 稀 (CF3CF = CFCF3)、 1，1，2,3,3,4,4,4- 八 氟 -1- 丁 烯 (CF3CF2CF = CF2)、 1,1,1,2,4,4,4- 七 氟 -2- 丁 烯 (CF3CF = CHCF3)、 1，2,3，3，4,4,4_ 七 氟 -1- 丁 烯 (CHF=CFCF2CF3) 、1，1，1，2,3，4,4· 七 氟 -2- 丁 烯 (chf2cf=cfcf3)、 1，3,3,3-四氣-2-(二氣甲基）_1-丙稀 ((CF3)2C=CHF)、 1,1,3,3,4,4,4- 七 氟 -1- 丁 烯 (CF2 = CHCF2CF3) 、1，1，2,3,4,4,4- 七 氟 小丁 烯 (CF2 = CFCHFCF3) 、1，1，2,3,3,4,4- 七 氟 -1- 丁 稀 (CF2 = CFCF2CHF2) 、2,3,3,4,4,4- 六 敗 -1- 丁 烯 (CF3CF2CF = CH2) 、1，3,3,4,4,4- 六 氟 -1- 丁 稀 (CHF=CHCF2CF3) 、1,2,3,4,4,4- 六 氟 小丁 稀 (CHF=CFCHFCF3) 、1，2,3,3,4,4- 六 氟 -1- 丁 烯 (CHF = CFCF2CHF2) 、1，1，2,3,4,4- 六 氟 -2- 丁 烯 (CHF2CF = CFCHF2) 、1，1，1，2,3,4- 六 氟 -2- 丁 烯 (CH2FCF = CFCF3) 、1，1，1，2,4,4- 六 氟 -2- 丁 稀 (chf2ch=cfcf3) 、1，1，1，3,4,4- 六 氟 -2- 丁 烯 (CF3CH=CFCHF2) 、1，1，2,3,3,4- 六 氟 -1- 丁 烯 (CF2 = CFCF2CH2F) 、1，1，2,3,4,4- 六 氟 -1- 丁 烯 (CF2 = CFCHFCHF2)、3,3,3-三氟 _2-(三氟甲基）-1-丙烯 (CH2=C(CF3)2)、1，1，1，2,4-五氟-2-丁烯（CH2FCH=CFCF3)、 1，1，1，3,4-五氟-2-丁烯（CF3CH=CFCH2F)、3,3,4,4,4-五 122809.doc -4- 200819413 氟-1 - 丁稀（CF3CF2CH=CH2)、1，1，1，4,4-五氟-2-丁稀 (CHF2CH=CHCF3)、 五 氟 -2- 丁 稀 (CH3CF=CFCF3)、 2,3,3,4,4- 五 氟 -1- 丁 烯 (CH2 = CFCF2CHF2)、 _ 1，1，2,4,4- 五 氟 -2- 丁 烯 (chf2cf=chchf2) 、1，1，2,3,3- 五 氟 -1- 丁 烯 (CH3CF2CF = CF2)、 1，1，2,3,4- 五 氟 -2- 丁 烯 (CH2FCF二CFCHF2)、 1，1，3,3,3-五 氟· 2-甲 基 1 -丙 烯 (CF2=C(CF3)(CH3))、 2-(二氟甲基）-3,3,3-J L氣 -1 -丙 烯 (ch2=c(chf2)(cf3)) 、2,3,4,4,4-五 • 亂 -1- 丁 稀 (ch2=cfchfcf3)、 1，2,4,4,4- 五 氟 1- 丁 稀 (CHF = CFCH2CF3)、 1，3,4,4,4- 五 氟 小 丁 烯 (CHF = CHCHFCF3)、 > 1，3,3,4,4- 五 氟 -1- 丁 烯 (CHF = CHCF2CHF2) 、1，2,3,4,4- 五 氟 小 丁 烯 (CHF = CFCHFCHF2) 、3,3,4,4- 四 氟 -1- 丁 烯 (CH2=CHCF2CHF2)、1，1-二氟-2-(二氟甲基）·1_ 丙婦 (CF2=C(CHF2)(CH3))、1，3,3,3-四氟-2-甲基·1_ 丙烯 (CHF = C(CF3)(CH3))、3,3-二氟-2-(二氟甲基）-1-丙稀 (CH2=C(CHF2)2)、1，1，1，2-四氟-2-丁烯（CF3CF = CHCH3)、 1，1，1，3-四氣-2-丁稀（CH3CF = CHCF3)、1，1，1，2,3,4,4,5,5,5-十氟-2-戊烯（CF3CF = CFCF2CF3)、1，1，2,3,3,4,4,5,5,5_ 十氟-1-戊烯（CF2 = CFCF2CF2CF3)、1，1，1，4,4,4·六氟-2-(三氟甲基）-2-丁烯（(CF3)2C=CHCF3)、1，1，1，2,4,4,5,5,5-九 氟-2-戊烯（CF3CF = CHCF2CF3)、l，l，l，3,4,4,5,5,5_九氟 2-戊烯（CF3CH=CFCF2CF3)、l，2,3,3,4,4,5,5,5-九氟-l- 122809.doc 200819413 戊烯（CHF = CFCF2CF2CF3)、1，1，3,3,4,4,5,5,5-九氟-1-戊 烯（CF2=CHCF2CF2CF3)、1，1，2,3,3,4,4,5,5-九氟小戊烯 (CF2=CFCF2CF2CHF2)、1，1，2,3,4,4,5,5,5-九氟-2-戊稀 (CHF2CF = CFCF2CF3)、1，1，1，2,3,4,4,5,5-九氟-2-戊烯 (CF3CF = CFCF2CHF2)、1，1，1，2,3,4,5,5,5-九氟-2-戊稀 (CF3CF = CFCHFCF3)、1，2,3,4,4,4-六氟-3-(三氟甲基）· 1-丁烯（CHF=CFCF(CF3)2)、1，1，2,4,4,4-六氟-3-(三氟甲 基）_1_ 丁烯（CF2 = CFCH(CF3)2)、1，1，1，4,4,4-六氟·2-(三 氟甲基）-2-丁烯（CF3CH=C(CF3)2)、1，1，3,4,4,4·六氟-3、 (三氟甲基）-1-丁烯（CF2=CHCF(CF3)2)、2,3,3,4,4,5,5,5-八氟-1-戊烯（CH2=CFCF2CF2CF3)、1，2,3,3,4,4,5,5-八 氟-1，戊烯（CHF = CFCF2CF2CHF2)、3,3,4,4,4-五氟-2· (三氟甲基）-1-丁烯（CH2 = C(CF3)CF2CF3)、1，1，4,4,4_ 五 氟-3-(三氟甲基）_;μ 丁烯（Cf2 = CHCH(CF3)2)、1，3,4,4,4-五氟-3-(三氟甲基）-1- 丁烯（CHF=CHCF(CF3)2)、 M，4,4,4-五氟-2-(三氟甲基）-1-丁烯（CF2C(CF3)CH2CF3)、 3,4,4,4-四氟-3-(三氟甲基）-1- 丁烯（(CF3)2CFCH=CH2)、 3.3.4.4.5.5.5- 七氟-1-戊烯（CF3CF2CF2CH=CH2)、 2.3.3.4.4.5.5- 七氟-1-戊烯（CH2 = CFCF2CF2CHF2)、 113.3.5.5.5- 七氟-1- 丁烯（CF2=CHCF2CH2CF3)、 1，1，1，2,4,4,4-七氟-3-甲基-2-丁烯（CF3CF=C(CF3)(CH3))、 2,4,4，心四氟-3-(三氟曱基）-1- 丁烯（CH2=CFCH(CF3)2)、 1，4,4,4-四氟-3-(三氟甲基）-1-丁烯（CHF=CHCH(CF3)2)、 ΙΜ/-四氟-2-(三氟曱基）-2- 丁烯（CH2FCH=C(CF3)2)、 122809.doc -6- 200819413 1，1，1，3-四氟-2-(三氟甲基）-2-丁烯（CH3CF = C(CF3)2)、 1，1，1-三氟 _2·(三氟曱基）·2- 丁烯（（CF3)2C = CHCH3)、 3.4.4.5.5.5- 六氟-2-戊烯（CF3CF2CF=CHCH3)、 1，1，1，4,4,4-六氟-2_ 甲基-2-丁烯（CF3C(CH3)=CHCF3)、 3.3.4.5.5.5- 六氟-1-戊烯（(：112=(：11€?2(：11?0?3)、4,4,4- 三氟-2-(三氟甲基）-1- 丁烯（CH2=C(CF3)CH2CF3)、 1，1，2,3,3,4,4,5,5,6,6,6_十二氟-1-己烯(^^^2)30卩=€?2)、 1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,6-十二氟-3-己烯（€戶3€?20卩=0?€卩2€卩3)、 1，1，1，4,4,4_六氟-2,3-雙（三氟甲基）-2· 丁烯 ((CF3)2C = C(CF3)2)、1，1，1，2,3,4,5,5,5-九氟-4-(三氟甲 基）·2_戊烯（(CF3)2CFCF = CFCF3)、l，l，l，4,4,5,5,5-八氟-2_(三氟曱基）-2-戊烯（（CF3)2C=CHC2F5) 、 1，1，1，3,4,5,5,5-八氣-4-(三氟甲基）-2-戊稀 ((CF3)2CFCF = CHCF3)、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯 (CF3CF2CF2CF2CH=CH2)、4,4,4-三氟-3,3-雙（三氟曱 基 丁烯（CH2 = CHC(CF3)3)、1，1，1，4,4,4-六氟-3-曱 基-2-(三氟甲基）-2- 丁烯（（CF3)2C = C(CH3)(CF3))、 2，3，3，5，5，5 -六氟-4-(三氟甲基）-1-戊稀 (CH2=CFCF2CH(CF3)2)、1，1，1，2,4,4,5,5,5-九氟-3-甲基-2-戊烯（CF3CF=C(CH3)CF2CF3)、1，1，1，5,5,5-六氟-4_(三 氟曱基）-2·戊烯（CF3CH=CHCH(CF3)2)、3,4,4,5,5,6,6,6-八氟-2-己烯（CF3CF2CF2CF = CHCH3)、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1-己烯（CH2=CHCF2CF2CF2CHF2)、1，1，1，4,4-五 氟-2-(三氟甲基）-2_ 戊烯（（CF3)2OCHCF2CH3)、 122809.doc 200819413 4,4,5,5,5-五氟-2-(三氟甲基 ）-1-戊烯 (CH2 = C(CF3)CH2C2F5)、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-甲基-1-戊烯（CF3CF2CF2C(CH3)=CH2)、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯（CF3CF2CF2CH=CHCH3)、4,4,5,5,6,6,6-七氟-1-己 烯（CH2=CHCH2CF2C2F5)、1，1，1，2,2,3,4-七氟-3-己烯 (CF3CF2CF = CFC2H5)、4,5,5,5-四氟 _4·(三氟曱基）-1·戊 稀（CH2=CHCH2CF(CF3)2)、1，1，1，2,5,5,5-七氟-4-曱基-2-戊稀（CF3CF=CHCH(CF3)(CH3))、1，1，1，3-四氟-2-(三 氟甲基）-2-戊烯（(CF3)2OCFC2H5)、1，1，1，2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟-2-庚烯（CF3CF = CFCF2CF2C2F5)、 1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟 _3_ 庚烯 (CF3CF2CF = CFCF2C2F5)、1，1，1，3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十 三氟-2-庚烯（CF3CH=CFCF2CF2C2F5)、1，1，1，2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟-2-庚烯（CF3CF=CHCF2CF2C2F5)、1，1，1，2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-3-庚烯（CF3CF2CH=CFCF2C2F5)及 1，1，1，2,2,3,5,5,6,6,7,7,7· 十三氟-3_庚烯（CF3CF2CF=CHCF2C2F5)。 15·如請求項丨之方法，其中該萃取劑係選自由下列各物組 成之群： 乙燒乙稀、正丙烧、丙細、正丁燒、異丁烧、環丁 烷、L丁烯、2-丁烯（順式或反式）、正戊烷、異戊烷（2_ 甲基丁烷）、新戊烷（2,2_二甲基丙烷）、環戊烷、卜戊 烯、h戊烯（順式或反式）、環戊烯、正己烷、環己烷、 甲基戊烷、3-甲基戊烷、丨_己烯、己烯（順式或反 式）、L己烯（順式或反式）、新己烷（2,2_二甲基丁烷）、新 122809.doc 2UU819413 己烯(3,3-二甲基小丁烯) 丁燒、2,3-二甲基I 丁埽、二—甲基丁烧、2,3·二甲基 甲基小丁歸、正庚垸、u ，'—甲基-1-丁歸、3,3_二 3-庚稀（順式或反 h庚埽、2·庚稀⑽^或反式）、 (所有異構體）、癸燒:細、辛燒（所有異構體）、壬烧 體)、十二燒(所有異構體)、異構體)J十-f (所有異構 乙烯、二氯乙烯、12二一本、四乳乙稀、三氯 Ο
    烧)、氣仿(三氯甲燒)、’ ：”、…碳(四氯曱 ，，—乳乙烷、U，1-二氣乙烷、 甲;;:，六氯丙烧、二氯二氣甲烧(㈣，、氣三氯 、元FC·11)、氟五氯乙烷（CFC_1U)、U_二氧_ u’2’2-四1乙燒（CFC_112)、u_二氣-^^-四氯乙烧 (C 112a)、1，1，2-二氯 _1，2,2_ 三氟乙烧（CFC-113)、 1，1，1 一氣-2,2,2-二氟乙烷（CFC-113a)、1，2-二氯-ΐ，ι，2,2· 四氟乙烧（€卩(：-114)、1，1_二氣-1，2,2,2-四氟乙烷（(：1^_ 114a)及氣五氟乙烷（CFC_115)、二氯氟甲烷（HcfC-21)、 1，1，2-三氣 _2,2_二氟乙烷（HCFC-122)、2,2-二氯-l，l，l-三 氟乙烷（HCFC_123)、1，2-二氣-1，1，1-三氟乙烷（HCFC-123a)、2-氣-1，1，1，2-四氣乙烧（HCFC-124)、1-氣-1，1，2,2_ 四氟乙烷（HCFC_124a)、1-氣-1，2,2-三氟乙烷（HCFC-133)、2-氯-1，1，1-三氟乙烷（HCFC-133a)、1，卜二氯-2-氟 乙烷（HCFC-141a)、1，卜二氣小氟乙烧（HCFC]41b)、 氯 _1，2_ 二氟乙烷（HCFC-142a)、1-氯-1，1-二氟乙烧 (HCFC-142b)、1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟庚烧 122809.doc -9- 200819413 (1^(：-63-141^66)、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯、1^(^ 162-13mczy、1，2,3,3,3-五氟-1·丙稀（HFC-1225ye)、 1，1，353,3-五氟-1-丙烯（1^(>12252〇〇、1，3,3 53-四氟-1-丙 烯（HFC-1234ze)、2,3,3,3-四氟-1-丙烯（HFC-1234yf)、 3,3,3-三氟-1·丙烯（HFC-1243zf)、1，1，1，2,4,4,5,5,5_九氟-2-戊烯（HFC-1429myz)、1，1，1，3,4,4,5,5,5-九氟-2-戊烯 (HFC-1429mzy)、1，1，1，4,4,4-六氟-2- 丁烯（F11E)、 1，1，1，4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯（F12E)、1，1，1，2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十四氟-3-辛烯（F24E)、1，1，1，2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8-十四 氟-4-辛烯（F3 3E)、氟苯、八氟丙烷（PFC-218)、八氟環丁 烧（PFC-C318)、C4F1()之所有異構體（PFC-31-10)、六氟丙 烯（HFP、PFC-1216)、C5F12之所有異構體（PFC-41-12)、 C6FM之所有異構體（PFC-51_14)、Pmve(全氟甲基乙烯基 醚）、PEVE(全氟乙基乙烯基醚）及其混合物。 16 ·如請求項8之組合物，其包含： a.約5重量。/。至約15重量％之hf ; b·約30重量％至約80重量％之氟化烯烴；及 c·約5重量％至約7〇重量％之萃取劑。 17·如清求項14之方法，其中該氟化烯烴包含氟丙烯。 18·如租求項14之方法，其中該氟化烯烴為z-HFC_1225ye、 E-HFCM225ye或上述兩種異構體以任何比率之任何組合 或混合物。 19·如明求項14之方法，其中該氟化烯烴為。 20·如明求項14之方法，其中該氟化烯烴為z_HFC_i234ze、 122809.doc -10- 200819413 五-HFC-1234ze或上述兩種異構體以任 Ή比率之任何組合 或混合物。 21.如請求項8之組合物，其中該氟化烯烴係選自由下列各 物組成之群： ⑴式五-或Z-RiCH=CHR2之氟化烯烴，其中…與尺2獨立 地為Cl至C6全氟烧基； (ii) 式環-[CX=CY(CZW)n-]之環狀氟化烯烴，其中χ、 γ、z，及W獨立地為Η或F，且n為2至5之整數；及 (iii) 選自由下列各物組成之群的氟化稀烴： 四氟乙烯（CF2 = CF2)、六氟丙烯（CF3CF = CF2)、 1，2,3,3,3-五氟-1-丙烯（(：11?=€?€?3)、1，1，3,3,3-五氟_1-丙烯（CF2 = CHCF3) 、 1，1，2,3,3-五氟-K 丙烯 (CF2 = CFCHF2)、1，2,3,3-四 It-Ι-丙烯（CHF = CFCHF2)、 2,3,3,3-四氟-1-丙烯（CH2=CFCF3)、1，3,3,3·四氟 _1·丙 烯（CHF = CHCF3) 、 1，1，2,3·四氟-1-丙烯 (CF2 = CFCH2F)、1，1，3,3_ 四氟小丙烯（CF2=CHCHF2)、 1，2,3,3·四氟-1·丙稀（CHF = CFCHF2)、3,3,3-三氟 _1-丙 烯（CH2=CHCF3)、2,3,3-三氟-1-丙烯（CHF2CF = CH2)、 1，1，2-三氟-1-丙烯（CH3CF = CF2)、1，2,3-三氟-1-丙烯 (CH2FCF = CF2)、1，1，3-三氟-1-丙烯（CH2FCH=CF2)、 1，3,3-三氟-1-丙烯（(：1^2(：11=(31^)、1，1，1，2,3,4,4,4-八 氟-2-丁烯（0卩30卩=0?0卩3)、1，1，2,3,3,4,4,4-八氟-1-丁 烯（CF3CF2CF=CF2)、1，1，1，2,4,4,4-七氟-2-丁烯（〇巧0卩<：1^^3)、 l，2,3,3,4,4,44l-U：Jf(CHF=CFCF2CF3)、l，l，l，2,3,4,4-t 122809.doc -11 - 200819413 氟-2· 丁烯（CHF2CF = CFCF3)、1，3,3,3-四氟-2-(三氟甲 基）-1-丙烯（（CF3)2C = CHF)、1，1，3,3,4,4,4-七氟-1-丁烯 (cf2=chcf2cf3) 、1，1，2,3,4,4,4- 七 氟-1- 丁 稀 (cf2=cfchfcf3) 、1，1，2,3,3,4,4- 七 氣-1 - 丁 稀 (CF2 = CFCF2CHF2) 、2,3,3,4,4,4- 六 氟-1- 丁 稀 (cf3cf2cf=ch2) 、1,3,3,4,4,4- 六 氟-1- 丁 稀 (CHF = CHCF2CF3) 、1，2,3,4,4,4- 六 氟-1 - 丁 烯 (chf=cfchfcf3) 、1，2,3,3,4,4- 六 氟-1- 丁 稀 (chf=cfcf2chf2) 、1，1，2,3,4,4_ 六 氟-2- 丁 稀 (CHF2CF = CFCHF2) 、1，1，1，2,3,4- 六 氟-2- 丁 烯 (CH2FCF = CFCF3) 、1，1，1，2,4,4- 六 氟-2- 丁 稀 (CHF2CH=CFCF3) 、1，1，1，3,4,4- 六 氟-2- 丁 烯 (CF3CH=CFCHF2) 、1，1，2,3,3,4- 六 氟-1- 丁 稀 (CF2 = CFCF2CH2F) 、1，1，2,3,4,4- 六 氟-1- 丁 稀 (cf2=cfchfchf2) 、3,3,3-三氟-2-(三氟甲基）-1-丙 烯 ((：112=〇(0?3)2)、1，1，1，2,4-五氟-2_丁烯（〇^〇1=<^€?3)、 1，1，1，3,4-五氟-2-丁烯（CF3CH=CFCH2F)、3,3,4,4,4-五 氟-1- 丁烯（cf3cf2ch =CH2)、1，1 ，1，4,4-五 氟 •2- 丁烯 (CHF2CH=CHCF3)、 1，1，1，2,3- 五 氟 -2- 丁 烯 (ch3cf=cfcf3)、 2,3,3,4,4- 五 氟 -1- 丁 烯 (ch2=cfcf2chf2)、 1，1，2,4,4- 五 氟 -2- 丁 烯 (chf2cf=chchf2)、 1，1，2,3,3- 五 氟 -1- 丁 烯 (CH3CF2CF = CF2)、 1，1，2,3,4- 五 氟 -2- 丁 烯 (CH2FCF = CFCHF2)、 1，1，3,3,3-五 氣- 2-甲 基- .1 -丙稀 122809.doc -12- 200819413 (CF2 = C(CF3)(CH3))、2-(二氟曱基）-3,3,3-三氟-1-丙烯 (CH2=C(CHF2)(CF3)) 、 2,3,4,4,4-五氟-1_ 丁烯 (〇12=<^€1^^^3)、1，2,4,4,4-五氟-1-丁烯（〇1?<^(：1120卩3)、 1，3,4,4,4·五氟-1-丁烯（CHF = CHCHFCF3)、1，3,3,4,4-五 氟-1-丁烯（CHF=CHCF2CHF2)、1，2,3,4,4-五氟-1-丁烯 (CHF=CFCHFCHF2)、3,3,4,4-四氟 _1_ 丁烯（CH2=CHCF2CHF2)、 1，1-二氟-2-(二氟甲基）-1-丙烯（CF2=C(CHF2)(CH3))、 1，3,3,3-四氟-2-甲基-1-丙烯（(：1^ = (：(€卩3)((：113))、3,3-二氟-2-(二氟甲基）-1-丙烯（CH2=C(CHF2)2)、1，1，1，2·四 氟·2_ 丁烯（CF3CF = CHCH3)、1，1，1，3-四氟-2- 丁稀 (CH3CF = CHCF3)、1，1，1，2,3,4,4,5,5,5_ 十氟-2·戊烯 (CF3CF = CFCF2CF3)、1，1，2,3,3,4,4,5,5,5_ 十氟-1-戊烯 (CF2 = CFCF2CF2CF3)、1，1，1，4,4,4-六氟-2-(三氟甲基）_ 2-丁烯（（CF3)2C = CHCF3)、1，1，1，2,4,4,5,5,5-九氟 _2-戊 烯（CF3CF = CHCF2CF3)、1，1，1，3,4,4,5,5,5-九氟-2-戊歸 (CF3CH=CFCF2CF3)、1，2,3,3,4,4,5,5,5-九氟+ 戊稀 (CHF = CFCF2CF2CF3)、1，1，3,3,4,4,5,5,5-九氟 4-戊烯 (CF2 = CHCF2CF2CF3)、1，1，2,3,3,4,4,5,5-九氟-；[_ 戊稀 (CF2 = CFCF2CF2CHF2)、1，1，2,3,4,4,5,5,5-九氟 戊歸 (CHF2CF = CFCF2CF3)、1，1，1，2,3,4,4,5,5-九氟-2·戊缚 (CF3CF = CFCF2CHF2)、1，1，1，2,3,4,5,5,5-九氟冬戊稀 (CF3CF = CFCHFCF3)、1，2,3,4,4,4-六1-3-(三氟甲基）_ 1-丁烯（CHF = CFCF(CF3)2)、1，1，2,4,4,4-六氟-3-(三氟甲 基）-1-丁烯（CF2=CFCH(CF3)2)、1，1，1，4,4,4-六氟_2、（三 122809.doc -13- 200819413 氣甲基）-2-丁烯（CF3CH=C(CF3)2)、1，1，3,4,4,4-六氟-3-(三氣甲基）-1-丁烯（CF2 = CHCF(CF3)2)、2,3,3,4,4,5,5,5-八氟-戊烯（CH2 = CFCF2CF2CF3)、1，2,3,3,4,4,5,5-八 貌-1-戊烯（CHF = CFCF2CF2CHF2)、3,3,4,4,4-五氟-2-(三氟甲基）-1-丁烯（CH2 = C(CF3)CF2CF3)、1，1，4,4,4·五 氟 _3气三氟甲基）_1·丁烯（CF2=CHCH(CF3)2)、1，3,4,4,4-五氟 (三氟甲基）-i- 丁烯（CHF=CHCF(CF3)2)、 八 l1，4,4〆-五氟-2-(三氟曱基）-1-丁烯（CF2=C(CF3)CH2CF3)、 Ο 3.4.4.4- 四氟-3-(三氟甲基）-1- 丁烯（(CF3)2CFCH=CH2)、 3.3.4.4.5.5.5- 七氟-1-戊烯（CF3CF2CF2CH=CH2)、 2.3.3.4.4.5.5- 七氟 _1_ 戊烯（CH2=CFCF2CF2CHF2)、 ^,3,3,5,5,5-七氟-1- 丁烯（CF2 = CHCF2CH2CF3)、 1，1，1，2,4,4,4-七氟-3-甲基-2-丁烯（0巧0?=<：(€?3)(〇13))、 2.4.4.4- 四氟-3-(三氟曱基）-1_ 丁烯（CH2=CFCH(CF3)2)、 1，4,4,4-四氟-3-(三氟甲基）-l-丁烯（CHF=CHCH(CF3)2)、 Q I1，1，4·四氟-2-(三氟曱基）-2· 丁烯（CH2FCH=C(CF3)2)、 1，1，1，3-四氟-2-(三氟甲基）-2-丁烯（CH3CF = C(CF3)2)、 1，1，1-三氟-2-(三氟甲基）-2_ 丁烯（（CF3)2C = CHCH3)、 ‘ 3,4,4,5,5,5-六氟-2-戊烯（CF3CF2CF=CHCH3)、 1，1，1，4,4,4-六氟-2-曱基-2-丁烯（CF3C(CH3)=CHCF3)、 3.3.4.5.5.5- 六氟-1-戊烯（CH2=CHCF2CHFCF3)、4,4,4- 三氟 _2-(三氟甲基）-1- 丁烯（Ch2=C(CF3)CH2CF3)、 1，1，2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-1-己烯（〇卩3(0卩2)30卩=<^2)、 1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,6-十二氟-3 -己烯（CF3CF2CF=CFCF2CF3)、 122809.doc -14- 200819413 1，1，1，4，4，4 -六氟i - 2，3 -雙（三氟甲基）-2 - 丁稀 ((CF3)2C = C(CF3)2)、1，1，1，2,3,4,5,5,5·九氟-4-(三氟甲 基）-2-戊烯（(CF3)2CFCF = CFCF3)、1，1，1，4,4,5,5,5-八氟-2-(三氟甲基）-2-戊稀（(CF3)2C=CHC2F5)、1，1，1，3,4,5,5,5-八 氟-4-(三氟甲基）-2-戊烯（(CF3)2CFCF=CHCF3)、 3.3.4.4.5.5.6.6.6- 九氟-1_ 己烯（CF3CF2CF2CF2CH=CH2)、 4,4,4-三氟-3,3-雙（三氟甲基）-1-丁烯（CH2=CHC(CF3)3)、 1，1，1，4,4,4-六氟-3-甲基-2-(三氟甲基）-2- 丁烯 ((CF3)2C=C(CH3)(CF3))、2,3,3,5,5,5-六氟-4·(三氟甲 基）-1-戊烯（CH2=CFCF2CH(CF3)2)、1，1，1，2,4,4,5,5,5-九 氟-3-曱基-2-戊烯（CF3CF = C(CH3)CF2CF3)、1，1，1，5,5,5· 六氟-4-(三氟甲基）-2-戊烯（CF3CH=CHCH(CF3)2)、 3.4.4.5.5.6.6.6- 八氟-2-己烯（CF3CF2CF2CF=CHCH3)、 3,3,4,4,5,5,6,6_八氟1-己烯（(：112=(：^1€卩2€?2€?2(：11?2)、 1，1，1，4,4-五氟-2-(三氟甲基）-2-戊烯（(CF3)2C二CHCF2CH3)、 4,4,5,5,5- 五氟 -2-(三氟甲基 ）-1-戊烯 (CH2=C(CF3)CH2C2F5)、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-甲基-1-戊烯 (CF3CF2CF2C(CH3)=CH2)、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯 (CF3CF2CF2CH=CHCH3)、4,4,5,5,6,6,6·七氟-1_ 己烯 (CH2 = CHCH2CF2C2F5)、1，1，1，2,2,3,4-七氟-3-己烯 (CF3CF2CF = CFC2H5)、4,5,5,5-四氟-4-(三氟甲基）-1-戊 烯（CH2 = CHCH2CF(CF3)2)、1，1，1，2,5,5,5-七氟-4-甲基-2-戊烯（CF3CF二CHCH(CF3)(CH3))、1，1，1，3-四氟-2-(三 氟甲基）-2-戊稀（(CF3)2C=CFC2H5)、1，1，1，2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7- 122809.doc -15 - 200819413 十四氟-2-庚烯（CF3CF=CFCF2CF2C2F5)、1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟-3-庚烯（CF3CF2CF = CFCF2C2F5)、 1，1，1，3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟-2-庚烯 (CF3CH=CFCF2CF2C2F5)、1，1，1，2,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十 三氟-2-庚烯（cf3cf = chcf2cf2c2f5)、 1，1，1，2,2,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟-3-庚烯 (CF3CF2CH=CFCF2C2F5)及 1，1，1，2,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十 三氟-3-庚烯（CF3CF2CF = CHCF2C2F5)。 22.如請求項8之組合物，其中該萃取劑係選自由下列各物 組成之群： 乙烷、乙烯、正丙烷、丙烯、正丁烷、異丁烷、環丁 $ 1-丁烯、2·丁稀（順式或反式）、正戊烧、異戊院（2_ 基丁烧）、新戊院（2,2_二甲基丙烧）、環戊院、1_戍 2甲i:(順式或反式)、環戊稀、正己烧、環己燒、 Ο 弋）=70 3_甲基戊烷、1_己烯、2·己烯(順式或反 式)、3-己稀(順式或反式 ”反 己烯（3,3·二甲基坑（2,2_ 一甲基丁燒）、新 土 丁烯）、2,2-二甲基丁烧、 丁燒、2,3-二甲基-2-丁埽、23二其，3-二甲基 甲基-1-丁烯、Tr^ ，弘一甲基_1_ 丁烯、3,3_二 正庚燒、廢秘 〇 . 3 庚烯（順式或反式）n席庚烯（順式或反式）、 (所有異構體）、奸（=烯、钱（所有異構體）、壬院 旬十二燒（所有⑽ +坑（所有異構 乙埽、u·二氯乙埽、12 甲本、四氯乙烯、三氯 燒）、氯仿（三氯甲产’—風乙婦、四氯化碳（四氯甲 122809.doc …—氯甲燒、认以四氯乙燒、 -16. 200819413 1，1，1，2-四氯乙烷、l，l，2-三氯乙烷、1，1，1-三氣乙烷、 1，1，1，3,3,3-六氣丙烷、二氯二氟曱烷（CFC-12)、氟三氯 甲烷（CFC-11)、氟五氯乙烷（CFC-111)、1，2-二氟· 1，1，2,2-四氯乙烷（CFC_112)、1，1-二氟-1，2,2,2-四氯乙烷 (CFC-112a)、1，1，2-三氯-1，2,2-三氟乙烷（CFC-113)、 1，1，1-三氣-2,2,2-三氟乙烷（0?〇113&)、1，2-二氯-1，1，2,2-四氟乙烷（CFC-114)、1，1-二氯-1，2,2,2-四氟乙烷（CFC-114a)及氣五氟乙烷（CFC-115)、二氯氟甲烷（HCFC-21)、 1，1，2-三氣-2,2-二氟乙烷（HCFC-122)、2,2-二氣-1，1，1-三 氟乙烷（HCFCM23)、1，2-二氯-1，1，1-三氟乙烷（HCFC-123a)、2-氯-1，1，1，2·四氟乙烷（HCFC-124)、1-氯-1，1，2,2-四氟乙烷（HCFC_124a)、1-氣-1，2,2-三氟乙烷（HCFC-13 3)、2-氯 _1，1，1·三氟乙烷（HCFC-133a)、1，1-二氯-2-氟 乙烷（HCFC-141a)、1，1-二氯-1_ 氟乙烷（HCFC-141b)、1-氯-1,2-二氟乙烷（HCFC-142a)、1-氯-1，1-二氟乙烷 (HCFC_142b)、1，1，1，2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7-十四氟庚烷 (11?(：-63-1411^66)、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯、1^〇-162-13mczy、1，2,3,3,3-五氟-1-丙烯（HFC-1225ye)、 1，1，3,3,3-五氟-1-丙烯（HFC-1225zc)、1，3,3,3-四氟-1-丙 烯（HFC-1234ze)、2,3,3,3-四氟-1-丙烯（HFC-1234yf)、 3,3,3-三氟-1-丙烯（HFC-1243zf)、l,l，l，2,4,4,5,5,5-九氟-2-戊稀（HFCM429myz)、l，l，l，3,4,4,5,5,5-九氟-2-戊稀 (HFC-1429mzy)、1，1，1，4,4,4-六氟-2- 丁烯（F1 IE)、 1，1，1，4,4,5,5,5-八敦-2-戊烯（卩12丑）、1，1，1，2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十 122809.doc -17- 200819413 四氣-3·辛稀(F24E)、1，1，1，2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8.十四友 4-辛烯（F33E)、敗苯、a氣丙烧（·218)、八氣環丁烧 (PFC-C318)、C4F1G之所有異構體（pFC_31_1())、六氣丙婦 CUPP ' PFCM216)、C5F12之所有異構體（PFC_41_12)、 CJh之所有異構體、pMVE(全氟甲基乙烯基 醚）、PEVE(全氟乙基乙烯基醚）及其混合物。
    U 122809.doc -18 -
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