[go: up one dir, main page]

RU2009149612A - Производное хинолона и фармацевтическая композиция - Google Patents

Производное хинолона и фармацевтическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2009149612A
RU2009149612A RU2009149612/04A RU2009149612A RU2009149612A RU 2009149612 A RU2009149612 A RU 2009149612A RU 2009149612/04 A RU2009149612/04 A RU 2009149612/04A RU 2009149612 A RU2009149612 A RU 2009149612A RU 2009149612 A RU2009149612 A RU 2009149612A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
groups
lower alkoxy
syndrome
lower alkyl
Prior art date
Application number
RU2009149612/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2490259C2 (ru
Inventor
Кендзи ОЦУБО (JP)
Кендзи ОЦУБО
Юдзи ОТИ (JP)
Юдзи ОТИ
Масами НАКАИ (JP)
Масами НАКАИ
Ацуси МОРИ (JP)
Ацуси МОРИ
Original Assignee
Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2009149612A publication Critical patent/RU2009149612A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2490259C2 publication Critical patent/RU2490259C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

1. Производное хинолона, представленное общей формулой (1) ! ! или его соль, ! в которой R1 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, цикло С3-8 алкил, низшую алкильную группу или низшую алкокси низшую алкильную группу; ! R2 представляет атом водорода, низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу; ! R3 представляет фенильную группу, фурильную группу, тиенильную группу или пиридильную группу, при этом каждая из этих групп необязательно замещена одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из следующих с (1) по (16) в ароматическом или гетероциклическом кольце, представленном вышеуказанным R3; ! (1) низшие алкильные группы, ! (2) низшие алкокси-группы, ! (3) галогензамещенные низшие алкокси-группы; ! (4) фенокси-группа, ! (5) низшие алкилтио-группы, ! (6) гидрокси-группа, ! (7) гидрокси низшие алкильные группы, ! (8) атомы галогена, ! (9) низшие алканоильные группы, ! (10) низшие алкоксикарбонильные группы, ! (11) амино-группы, необязательно замещенные одной или более низшими алкильными группами, ! (12) карбамоильные группы, необязательно замещенные одной или более низшими алкильными группами, ! (13) цикло С3-8 алкил низшие алкокси-группы, ! (14) пирролидинилкарбонильные группы, ! (15) морфолинилкарбонильные группы и ! (16) карбоксильная группа; ! R4 представляет атом галогена; ! R5 представляет атом водорода или атом галогена; ! R6 представляет атом водорода; и ! R7 представляет любую из приведенных ниже групп с (1) по (15): ! (1) гидрокси-группа, ! (2) атом галогена, ! (3) низшая алкокси-группа, ! (4) галогензамещенная низшая алкокси-группа, ! (5) гидрокси низшая алкокси-группа, ! (6) низшая алкокси низшая алкокси-группа,

Claims (11)

1. Производное хинолона, представленное общей формулой (1)
Figure 00000001
или его соль,
в которой R1 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, цикло С3-8 алкил, низшую алкильную группу или низшую алкокси низшую алкильную группу;
R2 представляет атом водорода, низшую алкильную группу или галогензамещенную низшую алкильную группу;
R3 представляет фенильную группу, фурильную группу, тиенильную группу или пиридильную группу, при этом каждая из этих групп необязательно замещена одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из следующих с (1) по (16) в ароматическом или гетероциклическом кольце, представленном вышеуказанным R3;
(1) низшие алкильные группы,
(2) низшие алкокси-группы,
(3) галогензамещенные низшие алкокси-группы;
(4) фенокси-группа,
(5) низшие алкилтио-группы,
(6) гидрокси-группа,
(7) гидрокси низшие алкильные группы,
(8) атомы галогена,
(9) низшие алканоильные группы,
(10) низшие алкоксикарбонильные группы,
(11) амино-группы, необязательно замещенные одной или более низшими алкильными группами,
(12) карбамоильные группы, необязательно замещенные одной или более низшими алкильными группами,
(13) цикло С3-8 алкил низшие алкокси-группы,
(14) пирролидинилкарбонильные группы,
(15) морфолинилкарбонильные группы и
(16) карбоксильная группа;
R4 представляет атом галогена;
R5 представляет атом водорода или атом галогена;
R6 представляет атом водорода; и
R7 представляет любую из приведенных ниже групп с (1) по (15):
(1) гидрокси-группа,
(2) атом галогена,
(3) низшая алкокси-группа,
(4) галогензамещенная низшая алкокси-группа,
(5) гидрокси низшая алкокси-группа,
(6) низшая алкокси низшая алкокси-группа,
(7) амино-группа, необязательно замещенная одним или более членами, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп, низших алкокси низших алкильных групп и цикло С3-8 алкильных групп,
(8) амино низшая алкокси-группа, необязательно замещенная по амино-группе одним или более членами, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп, низших алканоильных групп, низших алкилсульфонильных групп и карбамоильных групп, необязательно замещенных одной или более низшими алкильными группами,
(9) цикло С3-8 алкокси-группа,
(10) цикло С3-8 алкил низшая алкокси-группа,
(11) тетрагидрофурил низшая алкокси-группа,
(12) низшая алкилтио-группа,
(13) гетероциклическая группа, выбранная из группы, состоящей из морфолинильных групп, пирролидинильных групп, фурильных групп, тиенильных групп и бензотиенильных групп,
(14) фенил низшая алкокси низшая алкокси-группа и
(15) пирролидинилкарбонильная группа.
2. Производное хинолона общей формулы (1) или его соль по п.1,
в котором R1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R2 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R3 представляет фенильную группу или пиридильную группу, при этом каждая из этих групп необязательно замещена одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из следующих из (1), (2), (6) и (8) в ароматическом или гетероциклическом кольце, представленном вышеуказанным R3:
(1) низшие алкильные группы,
(2) низшие алкокси-группы,
(6) гидрокси-группа, и
(8) атомы галогена,
R4 представляет атом галогена;
R5 представляет атом водорода;
R6 представляет атом водорода; и
R7 представляет любую из приведенных ниже групп (3), (4) и (7):
(3) низшая алкокси-группа,
(4) галогензамещенная низшая алкокси-группа, и
(7) амино-группа, необязательно замещенная одной или двумя низшими алкильными группами.
3. Производное хинолона общей формулы (1) или его соль по п.2, выбранное из группы, состоящей из:
5-фтор-3-(4-метоксифенил)-2-метил-8-пропокси-1Н-хинолин-4-он,
5-фтор-3-(4-метоксифенил)-1-метил-8-пропокси-1Н-хинолин-4-он,
3-(2,4-диметоксифенил)-5-фтор-8-пропокси-1Н-хинолин-4-он,
5-фтор-8-изопропокси-3-(4-метоксифенил)-1Н-хинолин-4-он,
3-(2,4-дихлорфенил)-5-фтор-8-пропокси-1Н-хинолин-4-он,
8-этокси-5-фтор-3-(4-метоксифенил)-1Н-хинолин-4-он,
5-фтор-3-(4-метокси-2-метилфенил)-8-пропокси-1Н-хинолин-4-он,
5-фтор-3-(4-метоксифенил)-8-пропокси-1Н-хинолин-4-он,
5-фтор-3-(2-фтор-4-метоксифенил)-8-пропокси-1Н-хинолин-4-он,
5-фтор-3-(4-гидроксифенил)-8-пропокси-1Н-хинолин-4-он,
8-циклопропилметокси-5-фтор-3-(4-метоксифенил)-1Н-хинолин-4-он,
5-фтор-8-пропокси-3-пиридин-4-ил-1Н-хинолин-4-он,
5-фтор-3-(4-метоксифенил)-8-(N-метил-N-пропиламино)-1Н-хинолин-4-он и
5-фтор-3-(4-метоксифенил)-8-(4,4,4-трифторбутокси)-1Н-хинолин-4-он.
4. Фармацевтическая композиция, включающая производное хинолона общей формулы (1) или его соль по п.1 в качестве активного ингредиента, и фармацевтически приемлемый носитель.
5. Профилактическое и/или терапевтическое средство для нейродегенеративных заболеваний, заболеваний, вызванных неврологической дисфункцией, или заболеваний, вызванных ухудшением функции митохондрия, включающий в качестве активного ингредиента производное хинолона общей формулы (1) или его соль по п.1.
6. Профилактическое и/или терапевтическое средство по п.5, где нейродегенеративное заболевание выбирают из группы, состоящей из болезни Паркинсона, синдрома Паркинсона, юношеского паркинсонизма, стриатонигральной дегенерации, прогрессирующего супрануклеарного паралича, истинной акинезии, болезни Альцгеймера, болезни Пика, прионной болезни, кортикобазальной дегенерации, болезни диффузных телец Леви, болезни Хантингтона, хореи-акантоцитоза, доброкачественной наследственной хореи, пароксизмального хореоатетоза, эссенциального тремора, эссенциального миоклонуса, синдрома Туретта, синдрома Ретта, дегенеративного дрожания, лордотической дисбазии, атетоза, спастической кривошеи, синдрома Мейжа, церебрального паралича, болезни Вильсона, синдрома Сегавы, синдрома Халлервордена-Шпатца, нейроаксональной дистрофии, паллидумальной атрофии, спиноцеребеллярной дегенерации сетчатки, атрофии коры головного мозга, церебеллярной атрофии Холмса, оливопонтоцеребеллярной атрофии, наследственной оливопонтоцеребеллярной атрофии, болезни Джозефа, дентаторубро-паллидолюисовой атрофии, болезни Герстманна-Штраусслера-Шейнкера, атаксии Фридрейха, синдрома Русси-Леви, синдрома Мэя-Уайта, врожденной церебеллярной атаксии, наследственной эпизодической атаксии, атаксии-телеангиэктазии, бокового амиотрофического склероза, прогрессирующего бульбарного паралича, спинальной прогрессирующей мышечной атрофии, спинобульбарной мышечной атрофии, болезни Верднига-Хоффмана, болезни Кугельберга-Веландер, наследственного спастического парапареза, сирингомиелии, сирингобульбии, синдрома Арнольда-Киари, синдрома мышечной скованности, синдрома Клиппель-Фейля, синдрома Фацио-Лонде, низшей миелопатии, синдрома Дэнди-Уолкера, расщепления позвоночника, синдрома Съегрена-Ларссона, радиационной миелопатии, возрастной дегенерации желтого пятна и апоплексии мозга, выбранной из группы, состоящей из ишемического инсульта и кровоизлияния в мозг.
7. Профилактическое и/или терапевтическое средство по п.5, где заболевание, вызванное неврологической дисфункцией, выбирают из группы, состоящей из травмы спинного мозга, вызванной химиотерапией невропатии, диабетической невропатии, радиационного поражения и демиелинизирующих заболеваний, выбранных из группы, состоящей из рассеянного склероза, острого диссеминированного энцефаломиелита, поперечного миелита, прогрессирующей многофокальной лейкоэнцефалопатии, подострого склерозирующего панэнцефалита, хронической воспалительной демиелинизирующей полиневропатии и синдрома Гиллена-Барре.
8. Профилактическое и/или терапевтическое средство по п.5, где заболевание, вызванное ухудшением функции митохондрия, выбирают из группы, состоящей из синдрома Пирсона, диабета, глухоты, мигрени злокачественного течения, болезни Лебера, MELAS, MERRF, синдрома перехлеста MERRF/MELAS, NARP, истинной миопатии, митохондриальной кардиомиопатии, миопатии, слабоумия, желудочно-кишечней атаксии, сидеробластной приобретенной анемии, вызванной аминогликозидами потери слуха, недостаточности комплекса III вследствие наследственных вариантов цитохрома b, множественного симметричного липоматоза, атаксии, миоклонуса, ретинопатии, MNGIE, болезни ANT1, болезни Твинкла, болезни POLG, рецидивирующей миоглобинурии, SANDO, ARCO, недостаточности комплекса I, недостаточности комплекса II, атрофии зрительного нерва, фатальной детской недостаточности комплекса IV, недостаточности митохондриальной ДНК, синдрома недостаточности митохондриальной ДНК, энцефаломиелопатии Ли, синдрома хронической прогрессирующей наружной офтальмоплегии (CPEO), синдрома Керна-Сайра, энцефалопатии, лактацидемии, миоглобинурии, вызванных лекарственными препаратами митохондриальных заболеваний, шизофрении, большого депрессивного расстройства, I биполярного расстройства, II биполярного расстройства, смешанного приступа, дистимических расстройств, атипичной депрессии, сезонных аффективных расстройств, послеродовой депрессии, малой депрессии, рецидивирующего краткого депрессивного расстройства, стойкой депрессии/хронической депрессии, двойной депрессии и острой почечной недостаточности.
9. Применение производного хинолона общей формулы (1) или его соли по п.1 в качестве лекарственного средства.
10. Способ лечения или предупреждения нейродегенеративных заболеваний, заболеваний, вызванных неврологической дисфункцией, или заболеваний, вызванных ухудшением функции митохондрия, включающий введение человеку или животному производного хинолона общей формулы (1) или его соли по п.1.
11. Способ получения производного хинолона общей формулы (1)
Figure 00000001
или его соли, в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 определен выше в п.1, включающий взаимодействие соединения, представленного общей формулой (4)
Figure 00000002
в которой каждый из R1, R4, R5, R6 и R7 определен выше в п.1, с соединением, представленным общей формулой (5)
Figure 00000003
в которой каждый из R2 и R3 определен выше в п.1, и R8 представляет низшую алкокси-группу, с получением при этом промежуточного соединения, представленного общей формулой (6)
Figure 00000004
в которой каждый из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 определен выше; и подвергая полученное соединение реакции циклизации.
RU2009149612/04A 2007-06-06 2008-06-06 Производное хинолона и фармацевтическая композиция RU2490259C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-150819 2007-06-06
JP2007150819 2007-06-06
PCT/JP2008/060804 WO2008150029A1 (en) 2007-06-06 2008-06-06 Quinolone compound and pharmaceutical composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009149612A true RU2009149612A (ru) 2011-07-20
RU2490259C2 RU2490259C2 (ru) 2013-08-20

Family

ID=39730840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009149612/04A RU2490259C2 (ru) 2007-06-06 2008-06-06 Производное хинолона и фармацевтическая композиция

Country Status (27)

Country Link
US (5) US8269011B2 (ru)
EP (1) EP2152699B1 (ru)
JP (1) JP5063708B2 (ru)
KR (4) KR101154613B1 (ru)
CN (1) CN101679392B (ru)
AR (1) AR066872A1 (ru)
AT (1) ATE499368T1 (ru)
AU (1) AU2008260867B2 (ru)
BR (1) BRPI0812234A2 (ru)
CA (1) CA2688448C (ru)
CO (1) CO6270258A2 (ru)
CY (1) CY1111936T1 (ru)
DE (1) DE602008005137D1 (ru)
DK (1) DK2152699T3 (ru)
ES (1) ES2360572T3 (ru)
HR (1) HRP20110151T1 (ru)
IL (1) IL201894A (ru)
MX (1) MX2009013239A (ru)
MY (1) MY148098A (ru)
NZ (1) NZ580919A (ru)
PL (1) PL2152699T3 (ru)
PT (1) PT2152699E (ru)
RU (1) RU2490259C2 (ru)
SI (1) SI2152699T1 (ru)
TW (1) TWI366565B (ru)
UA (1) UA98789C2 (ru)
WO (1) WO2008150029A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI366565B (en) 2007-06-06 2012-06-21 Otsuka Pharma Co Ltd Quinolone compound and pharmaceutical composition
US8598354B2 (en) * 2008-12-05 2013-12-03 University Of South Florida Compounds having antiparasitic or anti-infectious activity
WO2010064701A1 (ja) * 2008-12-05 2010-06-10 大塚製薬株式会社 キノロン化合物を含む薬剤
TWI492943B (zh) * 2008-12-05 2015-07-21 大塚製藥股份有限公司 喹啉酮化合物及藥學組成物（二）
CN102395565A (zh) * 2008-12-05 2012-03-28 俄勒冈健康科学大学 具有抗寄生物活性和抗感染活性的化合物
EP2509414B1 (en) * 2009-12-09 2017-08-09 Barlaa B.V. Micro-colloidal silicic acid / boric acid composition and a method of preparing a bioenhancing solution and powder
JP5769504B2 (ja) * 2010-06-04 2015-08-26 大塚製薬株式会社 医薬
WO2012066330A1 (en) 2010-11-17 2012-05-24 Heptares Therapeutics Limited Compounds useful as a2a receptor inhibitors
US11414385B2 (en) 2015-12-21 2022-08-16 The University Of Chicago Compounds and methods for treating, detecting, and identifying compounds to treat apicomplexan parasitic diseases

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3416695A1 (de) 1984-05-05 1985-11-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Amidinohydrazone von tetralin-, chromon-, thiochromon- und tretrahydrochinolin-derivaten, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
EP0343574B1 (en) * 1988-05-24 1994-07-27 Kirin Beer Kabushiki Kaisha 4(1H)-quinolone derivatives
GB9022785D0 (en) 1990-10-19 1990-12-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9026389D0 (en) 1990-12-05 1991-01-23 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
MX9200299A (es) 1991-02-07 1992-12-01 Roussel Uclaf Nuevos derivados biciclicos nitrogenados, su procedimiento de preparacion los nuevos compuestos intermedios obtenidos su aplicacion como medicamentos y las composiciones farmaceuticas que los contienen.
GB9125515D0 (en) 1991-11-29 1992-01-29 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9125485D0 (en) 1991-11-29 1992-01-29 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DK0666854T3 (da) 1992-10-30 1997-04-28 Pfizer Neurobeskyttende 3,4-dihydro-2(1H)-quinolon forbindelser
FR2709489B1 (fr) 1993-08-31 1995-10-20 Adir Nouveaux dérivés de 2-(1H)-quinoléinone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
CA2209134A1 (en) 1994-12-30 1996-07-11 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Tricyclic retinoids, methods for their production and use
GB9621757D0 (en) 1996-10-18 1996-12-11 Ciba Geigy Ag Phenyl-substituted bicyclic heterocyclyl derivatives and their use
WO1998048790A1 (en) 1997-04-28 1998-11-05 Anticancer, Inc. Use of genistein and related compounds to treat certain sex hormone related conditions
IT1296985B1 (it) 1997-12-19 1999-08-03 Zambon Spa Derivati benzazinici inibitori della fosfodiesterasi 4
FR2784988B1 (fr) * 1998-10-23 2002-09-20 Adir Nouveaux composes dihydro et tetrahydroquinoleiniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP1147094A1 (en) 1999-01-15 2001-10-24 Novo Nordisk A/S Non-peptide glp-1 agonists
IL145839A0 (en) 1999-04-16 2002-07-25 Astrazeneca Ab ESTROGEN RECEPTOR-β LIGANDS
CA2371472A1 (en) 1999-05-06 2000-11-16 Neurogen Corporation Substituted 4-oxo-quinoline-3-carboxamides: gaba brain receptor ligands
FR2797444B1 (fr) 1999-08-13 2003-02-07 Lafon Labor Compositions pharmaceutiques comprenant des 4-quinolones
AUPQ266199A0 (en) 1999-09-06 1999-09-30 Novogen Research Pty Ltd Compositions and therapeutic methods involving isoflavones and analogues thereof
TWI243173B (en) 1999-11-17 2005-11-11 Akzo Nobel Nv Spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine] derivatives
FR2813791B1 (fr) 2000-09-14 2004-03-12 Lafon Labor Utilisation de 2- et 4-quinolones pour inhiber la neo-proliferation intimale
GB0023918D0 (en) 2000-09-29 2000-11-15 King S College London Antiparasitic compounds
AU2001296119A1 (en) 2000-10-13 2002-04-22 Astrazeneca Ab Estrogen receptor-beta ligands
JP4256679B2 (ja) 2001-03-16 2009-04-22 ノボゲン リサーチ ピーティーワイ リミテッド 再狭窄の治療方法
AUPR846401A0 (en) 2001-10-25 2001-11-15 Novogen Research Pty Ltd 6-Hydroxy isoflavones, derivatives and medicaments involving same
SE0103648D0 (sv) * 2001-11-01 2001-11-01 Astrazeneca Ab Therapeutic quinolone compounds
AU2002950217A0 (en) 2002-07-16 2002-09-12 Prana Biotechnology Limited 8- Hydroxy Quinoline Derivatives
US20050080024A1 (en) 2002-08-15 2005-04-14 Joseph Tucker Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
US20040033480A1 (en) 2002-08-15 2004-02-19 Wong Norman C.W. Use of resveratrol to regulate expression of apolipoprotein A1
GB0222516D0 (en) 2002-09-27 2002-11-06 Karobio Ab Novel compounds
AU2004226876A1 (en) 2003-04-03 2004-10-14 Prana Biotechnology Ltd Treatment of neurological conditions
JP2006522814A (ja) 2003-04-11 2006-10-05 タイゲン・バイオテクノロジー アミノキノリン化合物
US20060025337A1 (en) 2003-07-01 2006-02-02 President And Fellows Of Harvard College Sirtuin related therapeutics and diagnostics for neurodegenerative diseases
CN1925862A (zh) 2003-10-10 2007-03-07 雷斯弗洛吉克斯公司 与egr－1增强子元件有关的疾病的治疗
WO2005049008A1 (en) 2003-11-19 2005-06-02 Novogen Research Pty Ltd Combinational radiotherapy and chemotherapy compositions and methods
KR100636423B1 (ko) * 2004-04-30 2006-10-19 한국화학연구원 신규한 퀴놀리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 약학적 조성물
CN101001670B (zh) * 2004-05-18 2012-10-03 澳美制药厂有限公司 用于睡眠障碍的组合物
GB0420702D0 (en) * 2004-09-17 2004-10-20 Univ Birmingham Use of methanofullerene derivatives as resist materials and method for forming a resist layer
EP1838296B1 (en) 2004-10-20 2012-08-08 Resverlogix Corp. Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
EP1886996A1 (en) 2006-08-10 2008-02-13 Ferrer Internacional, S.A. 1H-Quinolin-4-one compounds, with affinity for the GABA receptor, processes, uses and compositions
TWI366565B (en) 2007-06-06 2012-06-21 Otsuka Pharma Co Ltd Quinolone compound and pharmaceutical composition
WO2009053799A1 (en) 2007-10-24 2009-04-30 Glenmark Pharmaceuticals, S.A. Novel cannabinoid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, and process for their preparation
TWI492943B (zh) * 2008-12-05 2015-07-21 大塚製藥股份有限公司 喹啉酮化合物及藥學組成物（二）
WO2010064701A1 (ja) * 2008-12-05 2010-06-10 大塚製薬株式会社 キノロン化合物を含む薬剤

Also Published As

Publication number Publication date
US8642619B2 (en) 2014-02-04
DK2152699T3 (da) 2011-04-18
US9403773B2 (en) 2016-08-02
BRPI0812234A2 (pt) 2014-12-16
KR20140021723A (ko) 2014-02-20
AU2008260867B2 (en) 2011-03-17
IL201894A0 (en) 2010-06-16
CY1111936T1 (el) 2015-11-04
ES2360572T3 (es) 2011-06-07
AR066872A1 (es) 2009-09-16
CN101679392A (zh) 2010-03-24
KR20120012987A (ko) 2012-02-13
CN101679392B (zh) 2012-05-30
AU2008260867A1 (en) 2008-12-11
US20120316168A1 (en) 2012-12-13
US20100130546A1 (en) 2010-05-27
DE602008005137D1 (de) 2011-04-07
JP2010528982A (ja) 2010-08-26
CO6270258A2 (es) 2011-04-20
ATE499368T1 (de) 2011-03-15
EP2152699A1 (en) 2010-02-17
KR101154613B1 (ko) 2012-06-08
PL2152699T3 (pl) 2011-07-29
HK1139153A1 (en) 2010-09-10
UA98789C2 (ru) 2012-06-25
US20160304461A1 (en) 2016-10-20
NZ580919A (en) 2011-12-22
KR101536883B1 (ko) 2015-07-14
WO2008150029A1 (en) 2008-12-11
KR101472262B1 (ko) 2014-12-11
KR20100028093A (ko) 2010-03-11
KR20140097570A (ko) 2014-08-06
KR101403817B1 (ko) 2014-06-03
PT2152699E (pt) 2011-04-04
US20140121207A1 (en) 2014-05-01
US8269011B2 (en) 2012-09-18
TWI366565B (en) 2012-06-21
MX2009013239A (es) 2010-01-25
RU2490259C2 (ru) 2013-08-20
CA2688448A1 (en) 2008-12-11
TW200900382A (en) 2009-01-01
SI2152699T1 (sl) 2011-05-31
MY148098A (en) 2013-02-28
CA2688448C (en) 2015-11-24
JP5063708B2 (ja) 2012-10-31
EP2152699B1 (en) 2011-02-23
US9045464B2 (en) 2015-06-02
HRP20110151T1 (hr) 2011-05-31
US20150218101A1 (en) 2015-08-06
IL201894A (en) 2013-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009149612A (ru) Производное хинолона и фармацевтическая композиция
JP7451765B2 (ja) Ｃｄｋ阻害剤としてのピリジンアセトアミド系誘導体、その調製方法及び用途
Dighe et al. Synthesis of β-carboline-based N-heterocyclic carbenes and their antiproliferative and antimetastatic activities against human breast cancer cells
WO2023280136A1 (zh) 氘甲基取代吡嗪并吡嗪并喹啉酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
US20160355515A1 (en) Compositions and methods for treatment of cancer
KR20130129244A (ko) 치환된 6,6-융합된 질소 헤테로환형 화합물 및 이의 용도
SG173473A1 (en) Novel amino azaheterocyclic carboxamides
BRPI0814818A2 (pt) composto, uso de um composto, métodos para produzir um efeito anti-proliferativo e um efeito inibitório de mtor quinase em uma animal de sangue quente, método para tratar doenças, e, composição farmacêutica
AU2013302471B2 (en) Substituted pyrazoles as N-type calcium channel blockers
EP3043784A1 (en) Aryl ethers and uses thereof
CN103694236A (zh) 一种嘧啶骨架具有刺猬通路拮抗剂活性的新型抗肿瘤化合物
KR20200058411A (ko) 인터페론 유전자 조절인자의 자극제로서의 환식 다이-뉴클레오타이드
EP3083639A1 (en) Cyclic sulfone and sulfoximine analogs and uses thereof
JP5995975B2 (ja) Ｍｔｏｒ阻害剤としてのモルホリノ置換尿素またはカルバメート誘導体
HRP20161209T1 (hr) Spoj kinolona i farmaceutski pripravak
Kanda et al. Synthesis and antitumor activity of novel thioester derivatives of leinamycin
TW202102505A (zh) 吡咯并雜環類衍生物、其製備方法及其在醫藥上的應用
AU2022323373B2 (en) Pyrimidine or pyridine derivative, preparation method therefor, and application thereof in pharmacy
Kumar et al. Bis-pyrimidine acetamides: design, synthesis and biological evaluation
WO2023049367A1 (en) Pyridinylacetamide derivatives as sodium channel activators
Kandil et al. The discovery of new and more potent chloropyramine (C4) analogues for the potential treatment of invasive breast cancer
Ahadi et al. Synthesis and decarboxylation of functionalized 2-pyridone-3-carboxylic acids and evaluation of their antimicrobial activity and molecular docking
Liu et al. An updated research of glycogen synthase kinase-3β inhibitors: a review
Kim et al. Synthesis and antibacterial evaluation of hamacanthin B analogues
KR20240096922A (ko) 소듐 채널 활성화제로서의 피리디닐 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180607