[go: up one dir, main page]

RU2009148796A - Производные пиперидина/пиперазина - Google Patents

Производные пиперидина/пиперазина Download PDF

Info

Publication number
RU2009148796A
RU2009148796A RU2009148796/15A RU2009148796A RU2009148796A RU 2009148796 A RU2009148796 A RU 2009148796A RU 2009148796/15 A RU2009148796/15 A RU 2009148796/15A RU 2009148796 A RU2009148796 A RU 2009148796A RU 2009148796 A RU2009148796 A RU 2009148796A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
alkyloxy
het
substituted
Prior art date
Application number
RU2009148796/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2478628C2 (ru
Inventor
Жан-Пьер Андре Марк БОНГАРТЗ (BE)
Жан-Пьер Андре Марк Бонгартз
Йоаннес Теодорус Мария ЛИНДЕРС (BE)
Йоаннес Теодорус Мария Линдерс
Ливен МЕРПУЛ (BE)
Ливен Мерпул
ЛОММЕН Ги Розалия Эген ВАН (BE)
Ломмен Ги Розалия Эген Ван
Эрвин КУСЕМАНС (BE)
Эрвин Кусеманс
Мириелль БРАКЕН (BE)
Мириелль БРАКЕН
Кристоф Франсис Роберт Нестор БЮЙК (BE)
Кристоф Франсис Роберт Нестор Бюйк
Моник Дженни Мари БЕРВАР (BE)
Моник Дженни Мари Бервар
ВАПЕНАРТ Катарина Антония Германия Ж. М. ДЕ (BE)
ВАПЕНАРТ Катарина Антония Германия Ж. М. ДЕ
Петер Вальтер Мария РУВЕНС (BE)
Петер Вальтер Мария Рувенс
Петр Владимирович ДАВИДЕНКО (RU)
Петр Владимирович Давиденко
Original Assignee
Янссен Фармацевтика Н.В. (Be)
Янссен Фармацевтика Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38616252&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009148796(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Янссен Фармацевтика Н.В. (Be), Янссен Фармацевтика Н.В. filed Critical Янссен Фармацевтика Н.В. (Be)
Publication of RU2009148796A publication Critical patent/RU2009148796A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2478628C2 publication Critical patent/RU2478628C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/451—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine having a carbocyclic group directly attached to the heterocyclic ring, e.g. glutethimide, meperidine, loperamide, phencyclidine, piminodine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы ! ! включая его любые стереохимически изомерные формы, где ! A представляет собой CH или N; ! пунктирная линия представляет собой необязательную связь в случае, когда A представляет собой атом углерода; ! X представляет собой -O-C(=O)-; -C(=O)-C(=O)-; -NRX-C(=O)-; -Z-C(=O)-; -Z-NRX-C(=O)-; -C(=O)-Z-; -NRX-C(=O)-Z-; -C(=S)-; -NRX-C(=S)-; -Z-C(=S)-; -Z-NRX-C(=S)-; -C(=S)-Z-; -NRX-C(=S)-Z-; ! Z представляет собой бивалентный радикал, выбранный из С1-6алкандиила, C2-6алкендиила или C2-6алкиндиила; где каждый из указанных С1-6алкандиила, C2-6алкендиила или C2-6алкиндиила, необязательно, может быть замещен гидроксильной или аминогруппой; и где два атома водорода, присоединенные к одному и тому же атому углерода в С1-6алкандииле, необязательно, могут быть замещены С1-6алкандиилом; ! Rx представляет собой водород или C1-4алкил; ! Y представляет собой -C(=O)-NRX- или -NRX-C(=O)-; ! R1 представляет собой адамантанил, C3-6циклоалкил; арил1 или Het1; ! R2 представляет собой C3-6циклоалкил, фенил, нафталинил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 1,3-бензодиоксолил, 2,3-дигидробензофуранил или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома N, где указанные C3-6циклоалкил, фенил, нафталинил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 1,3-бензодиоксолил или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома N, необязательно, могут быть замещены по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалоген-С1-6алкилокси; С1-6алкилок�

Claims (17)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
включая его любые стереохимически изомерные формы, где
A представляет собой CH или N;
пунктирная линия представляет собой необязательную связь в случае, когда A представляет собой атом углерода;
X представляет собой -O-C(=O)-; -C(=O)-C(=O)-; -NRX-C(=O)-; -Z-C(=O)-; -Z-NRX-C(=O)-; -C(=O)-Z-; -NRX-C(=O)-Z-; -C(=S)-; -NRX-C(=S)-; -Z-C(=S)-; -Z-NRX-C(=S)-; -C(=S)-Z-; -NRX-C(=S)-Z-;
Z представляет собой бивалентный радикал, выбранный из С1-6алкандиила, C2-6алкендиила или C2-6алкиндиила; где каждый из указанных С1-6алкандиила, C2-6алкендиила или C2-6алкиндиила, необязательно, может быть замещен гидроксильной или аминогруппой; и где два атома водорода, присоединенные к одному и тому же атому углерода в С1-6алкандииле, необязательно, могут быть замещены С1-6алкандиилом;
Rx представляет собой водород или C1-4алкил;
Y представляет собой -C(=O)-NRX- или -NRX-C(=O)-;
R1 представляет собой адамантанил, C3-6циклоалкил; арил1 или Het1;
R2 представляет собой C3-6циклоалкил, фенил, нафталинил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 1,3-бензодиоксолил, 2,3-дигидробензофуранил или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома N, где указанные C3-6циклоалкил, фенил, нафталинил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 1,3-бензодиоксолил или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома N, необязательно, могут быть замещены по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалоген-С1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил, где С1-6алкил, необязательно, может быть замещен арилом; циано; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; С1-4алкилкарбониламино; -S(=O)p-С1-4алкил; R4R3N-C(=O)-; R4R3N-С1-6алкил; С3-6циклоалкил; C3-6циклоалкилС1-4алкил; C3-6циклоалкил-C(=O)-; арил; арилокси; арилС1-4алкил; арил-C(=O)-С1-4алкил; арил-C(=O)-; Het; HetC1-4алкил; Het-C(=O)-С1-4алкил; Het-C(=O)-; Het-O-;
R3 представляет собой водород; С1-4алкил, необязательно замещенный гидроксилом или С1-4алкилокси; R6R5N-С1-4алкил; С1-4алкилокси; Het; Het-С1-4алкил; арил; R6R5N-C(=O)-С1-4алкил;
R4 представляет собой водород или С1-4алкил;
R5 представляет собой водород; С1-4алкил; С1-4алкилкарбонил;
R6 представляет собой водород или С1-4алкил; или
R5 и R6 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием насыщенного моноциклического 5-, 6- или 7-членного гетероцикла, который может дополнительно содержать один или несколько гетероатомов, каждый из которых независимо выбран из O, S, S(=O)P или N; и при этом такой гетероцикл, необязательно, может быть замещен С1-4алкилом;
R7 представляет собой водород, галоген, С1-4алкил, С1-4алкил, замещенный гидроксилом;
арил представляет собой фенил или фенил, замещенный, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно замещенный группой С1-4 алкилокси, амино или моно- или ди(С1-4алкил)амино; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4 алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; -S(=O)p-С1-4алкил;
арил1 представляет собой фенил или флуоренил; каждый из указанных фенила или флуоренила, необязательно, может быть замещен одним или двумя заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно замещенный карбоксилом или С1-4алкилоксикарбонилом; С1-6алкилокси; С1-6алкилокси-карбонил; амино; арил; Het;
Het представляет собой моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; или бициклический или трициклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; указанный моноциклический гетероцикл или указанный би- или трициклический гетероцикл, необязательно, может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно, замещенный группой С1-4алкилокси, амино или моно- или ди(С1-4алкил)амино; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; -S(=O)p-С1-4алкил;
Het1 представляет собой моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; или бициклический или трициклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; указанный моноциклический гетероцикл или указанный би- или трициклический гетероцикл, необязательно, может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно, замещенный группой арил-C(=O)-; гидроксиС1-6алкил, необязательно замещенный арилом или арил-C(=O)-; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил, где С1-6алкил, необязательно, может быть замещен арилом; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-6алкил)амино; R4R3N-С1-6алкил С3-6циклоалкил-NRX-; арил-NRx-; Het-NRX-; С3-6циклоалкилС1-4алкил-NRx-; арилС1-4алкил-NRx-; HetC1-4алкил-NRx-; -S(=O)p-С1-4алкил; С3-6циклоалкил; С3-6циклоалкилС1-4алкил; С3-6циклоалкил-C(=O)-; арил; арилокси; арилС1-4лкил; арил-C(=O)-С1-4алкил; арил-C(=O)-; Het; HetC1-4алкил; Het-C(=O)-С1-4алкил; Het-C(=O)-; Het-O-;
p имеет значение 1 или 2;
при условии, что следующие соединения
Figure 00000002
исключаются;
его N-оксид, его фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
2. Соединение по п.1, имеющее следующую формулу
Figure 00000001
включая его любые стереохимически изомерные формы, где
A представляет собой CH или N;
пунктирная линия представляет собой необязательную связь в случае, когда A представляет собой атом углерода;
X представляет собой -NRX-C(=O)-; -Z-C(=O)-; -Z-NRX-C(=O)-; -C(=O)-Z-; -NRX-C(=O)-Z-; -C(=S)-; -NRX-C(=S)-; -Z-C(=S)-; -Z-NRX-C(=S)-; -C(=S)-Z-; -NRX-C(=S)-Z-;
Z представляет собой бивалентный радикал, выбранный из группы, включающей С1-6алкандиил, C2-6алкендиил или C2-6алкиндиил; где каждый из указанных С1-6алкандиила, C2-6алкендиила или C2-6алкиндиила, необязательно, может быть замещен гидроксилом;
Rx представляет собой водород или C1-4алкил;
Y представляет собой -C(=O)-NRX- или -NRX-C(=O)-;
R1 представляет собой C3-6циклоалкил; арил1 или Het1;
R2 представляет собой C3-6циклоалкил, фенил, нафталинил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 1,3-бензодиоксолил, где указанный C3-6циклоалкил, фенил, нафталинил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 1,3-бензодиоксолил, необязательно, может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно, замещенный гидроксигруппой; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалоген-С1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил, где С1-6алкил, необязательно, может быть замещен арилом; циано; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; -S(=O)p-С1-4алкил; R4R3N-C(=O)-; R4R3N-С1-6алкил; С3-6циклоалкил; C3-6циклоалкилС1-4алкил; C3-6циклоалкил-C(=O)-; арил; арилокси; арилС1-4алкил; арил-C(=O)-; Het; HetC1-4алкил; Het-C(=O)-; Het-O-;
R3 представляет собой водород; С1-4алкил, необязательно, замещенный гидроксилом или С1-4алкилокси; R6R5N-С1-4алкил; С1-4алкилокси; Het; арил; R6R5N-C(=O)-С1-4алкил;
R4 представляет собой водород или С1-4алкил;
R5 представляет собой водород; С1-4алкил; С1-4алкилкарбонил;
R6 представляет собой водород или С1-4алкил; или
R5 и R6 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием насыщенного моноциклического 5-, 6- или 7-членного гетероцикла, который может дополнительно содержать один или несколько гетероатомов, каждый из которых независимо выбран из O, S, S(=O)P или N; и при этом такой гетероцикл, необязательно, может быть замещен С1-4алкилом;
арил представляет собой фенил или фенил, замещенный, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно замещенный группой С1-4 алкилокси, амино или моно- или ди(С1-4алкил)амино; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; -S(=O)p-С1-4алкил;
арил1 представляет собой фенил или флуоренил; каждый из указанных фенила или флуоренила, необязательно, может быть замещен одним или двумя заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, С1-6алкилокси; С1-6алкилокси-карбонил; амино; арил; Het;
Het представляет собой моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; или бициклический или трициклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; указанный моноциклический гетероцикл или указанный би- или трициклический гетероцикл, необязательно, может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно замещенный группой С1-4алкилокси, амино или моно- или ди(С1-4алкил)амино; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; -S(=O)p-С1-4алкил;
Het1 представляет собой моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; или бициклический или трициклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; указанный моноциклический гетероцикл или указанный би- или трициклический гетероцикл, необязательно, может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно, замещенный группой арил-C(=O)-; гидроксиС1-6алкил, необязательно, замещенный арилом или арил-C(=O)-; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил, где С1-6алкил, необязательно, может быть замещен арилом; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-6алкил)амино; С3-6циклоалкил-NRX-; арил-NRx-; Het-NRX-; С3-6циклоалкилС1-4алкил-NRx-; арилС1-4алкил-NRx-; HetC1-4алкил-NRx-; -S(=O)p-С1-4алкил; С3-6циклоалкил; С3-6циклоалкилС1-4алкил; С3-6циклоалкил-C(=O)-; арил; арилокси; арилС1-4лкил; арил-C(=O)-; Het; HetC1-4алкил; Het-C(=O)-; Het-O-;
p имеет значение 1 или 2;
при условии, что следующие соединения
Figure 00000002
исключаются;
его N-оксид, его фармацевтически приемлемая соль или его сольват.
3. Соединение по п.1, в котором X представляет собой -O-C(=O)-; -NRX-C(=O)-; -Z-C(=O)-; -Z-NRX-C(=O)-; -NRX-C(=S)-.
4. Соединение по п.3, где X представляет собой -NRX-C(=O)- или -Z-C(=O)-.
5. Соединение по п.1, где A представляет собой N.
6. Соединение по п.1, где R1 представляет собой необязательно замещенный фенил, необязательно, замещенный флуоренил или, необязательно, замещенный моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N.
7. Соединение по п.1, где R2 представляет собой C3-6циклоалкил, фенил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома N, где указанный фенил или гетероцикл, необязательно, может быть замещен одним-четырьмя заместителями.
8. Соединение по п.1, где соединение имеет следующую формулу
Figure 00000003
где R3a и R3b каждый независимо представляет собой водород; гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный C1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил; циано; аминокарбонил; моно- или ди(C1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(C1-4алкил)амино; -S(=O)p-C1-4алкил; и где R3c представляет собой водород; гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный группой C1-4алкилокси; С1-6алкилтио; полигалоген-С1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил, где С1-6алкил, необязательно, может быть замещен арилом; циано; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(C1-4алкил)амино; -S(=O)p-C1-4алкил; R4R3N-C(=O)-; R4R3N-С1-6алкил; C3-6циклоалкил; арил; арилокси; арилC1-4алкил; арил-C(=O)-C1-4алкил; арил-C(=O)-; Het; HetC1-4алкил; Het-C(=O)-C1-4алкил; Het-C(=O)-; Het-O-.
9. Соединение по п.8, где соединение имеет следующую формулу
Figure 00000004
10. Соединение по п.8, где R3a и R3b каждый независимо представляет галоген или C1-6алкил.
11. Соединение по п.1, где R7 представляет собой водород.
12. Соединение по п.1, где X представляет собой -O-C(=O)-; -NRX-C(=O)-; -Z-C(=O)-; -Z-NRX-C(=O)-; -NRX-C(=S)-; Z представляет собой C1-6алкандиил; Rx представляет собой водород; R1 представляет собой арил1 или Het1; R2 представляет собой C3-6циклоалкил, фенил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома N, где указанный C3-6циклоалкил, фенил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил или гетероцикл, необязательно, может быть замещен одним-четырьмя заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей галоген; C1-6алкил; C1-6алкилокси; C1-6алкилтио; C1-6алкилоксикарбонил; нитро; моно- или ди(C1-4алкил)амино; R4R3N-C1-6алкил; арилокси; Het-C(=O)-C1-4алкил; R3 представляет собой C1-4алкил; R4 представляет собой C1-4алкил; R7 представляет собой водород или галоген; p имеет значение 1 или 2.
13. Соединение по п.12, где арил представляет собой фенил или фенил, замещенный галогеном; C1-6алкилом; полигалогенC1-6алкилом; C1-6алкилоксикарбонилом; Het представляет собой моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=O)P или N; или бициклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из N; указанный моноциклический гетероцикл или указанный бициклический гетероцикл, необязательно, может быть замещен одним или двумя заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из оксо или C1-6алкила; Het1 представляет собой моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из S или N; указанный моноциклический гетероцикл, необязательно, может быть замещен одним или двумя заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; оксо; C1-6 алкил; C1-6алкилоксикарбонил; арил; Het.
14. Соединение по п.1, где соединение выбрано из
Figure 00000005
их N-оксидов, их фармацевтически приемлемых солей или их сольватов.
15. Соединение по любому одному из предшествующих пунктов для применения в качестве лекарственного средства.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель, и, в качестве активного ингредиента, терапевтически эффективное количество соединения по любому одному из пп.1-14.
17. Применение соединения для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения ожирения, гиперхолестеринемии, гиперлипидемии, дислипедемии, дислипедемии смешанного типа, гипертриглицеридемии, жировой инфильтрации печени, не связанной с алкоголем жировой инфильтрации печени, фиброза печени, неалкогольного стеатогепатита или диабета, где соединение представляет собой соединение формулы (I''')
Figure 00000006
включая его любые стереохимически изомерные формы, где
A представляет собой CH или N;
пунктирная линия представляет собой необязательную связь в случае, когда A представляет собой атом углерода;
X представляет собой -O-C(=O)-; -C(=O)-C(=O)-; -NRX-C(=O)-; -Z-C(=O)-; -Z-NRX-C(=O)-; -C(=O)-Z-; -NRX-C(=O)-Z-; -C(=S)-; -S(=O)p-; -NRX-C(=S)-; -Z-C(=S)-; -Z-NRX-C(=S)-; -C(=S)-Z-; -NRX-C(=S)-Z-;
Z представляет собой бивалентный радикал, выбранный из С1-6алкандиила, C2-6алкендиила или C2-6алкиндиила; где каждый из указанных С1-6алкандиила, C2-6алкендиила или C2-6алкиндиила, необязательно, может быть замещен гидроксилом или амино; и где два атома водорода, присоединенные к одному и тому же атому углерода в С1-6алкандииле, необязательно, могут быть замещены С1-6алкандиилом;
Rx представляет собой водород или С1-4алкил;
Y представляет собой -C(=O)-NRX- или -NRX-C(=O)-;
R1 представляет собой адамантанил, C3-6циклоалкил; арил1 или Het1;
R2 представляет собой водород, С1-6алкил, C2-6алкенил, С3-6 циклоалкил, фенил, нафталинил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 1,3-бензодиоксолил, 2,3-дигидробензофуранил или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома N, где указанные С3-6циклоалкил, фенил, нафталинил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 1,3-бензодиоксолил или 6-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома N, необязательно, могут быть замещены, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно, замещенный гидроксигруппой; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалоген-С1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил, где С1-6алкил, необязательно, может быть замещен арилом; циано; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; С1-4алкилкарбониламино; -S(=O)p-С1-4алкил; R4R3N-C(=O)-; R4R3N-С1-6алкил; C3-6циклоалкил; C3-6циклоалкилС1-4алкил; С3-6циклоалкил-C(=O)-; арил; арилокси; арилС1-4алкил; арил-C(=O)-С1-4алкил; арил-C(=O)-; Het; HetC1-4алкил; Het-C(=O)-С1-4алкил; Het-C(=O)-; Het-O-;
R3 представляет собой водород; С1-4лкил, необязательно, замещенный гидроксилом или С1-4алкилоксигруппой; R6R5N-С1-4алкил; С1-4алкилокси; Het; Het-С1-4алкил; арил; R6R5N-C(=O)-С1-4алкил;
R4 представляет собой водород или С1-4алкил;
R5 представляет собой водород; С1-4алкил; С1-4алкилкарбонил;
R6 представляет собой водород или С1-4алкил; или
R5 и R6 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием насыщенного моноциклического 5-, 6- или 7-членного гетероцикла, который может дополнительно содержать один или несколько гетероатомов, каждый из которых независимо выбран из O, S, S(=O)P или N; и при этом такой гетероцикл, необязательно, может быть замещен С1-4алкилом;
R7 представляет собой водород, галоген, С1-4алкил, С1-4алкил, замещенный гидроксилом;
арил представляет собой фенил или фенил, замещенный, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой, амино или моно- или ди(С1-4алкил)амино; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; -S(=O)p-С1-4алкил;
арил1 представляет собой фенил, нафталинил или флуоренил; каждый из указанных фенила, нафталинила или флуоренила, необязательно, может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно, замещенный карбоксилом, С1-4алкилоксикарбонилом или арил-C(=O)-; гидроксиС1-6алкил, необязательно, замещенный арилом или арил-C(=O)-; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилокси-карбонил, где С1-6алкил, необязательно, может быть замещен арилом; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-6алкил)амино; R4R3N-С1-6алкил; C3-6циклоалкил-NRx-; арил-NRx-; Het-NRX-; С3-6циклоалкилС1-4алкил-NRx-; арилС1-4алкил-NRx-; HetC1-4алкил-NRx-; -S(=O)p-С1-4алкил; С3-6циклоалкил; С3-6циклоалкилС1-4алкил; С3-6циклоалкил-C(=O)-; арил; арилокси; арилС1-4алкил; арил-C(=O)-С1-4алкил; арил-C(=O)-; Het; HetC1-4алкил; Het-C(=O)-С1-4алкил; Het-C(=O)-; Het-O-;
Het представляет собой моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=O)P или N; или бициклический или трициклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; указанный моноциклический гетероцикл или указанный би- или трициклический гетероцикл, необязательно, может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно замещенный С1-4алкилоксигруппой, амино или моно- или ди(С1-4алкил)амино; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-4алкил)амино; -S(=O)p-С1-4алкил;
Het1 представляет собой моноциклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; или бициклический или трициклический неароматический или ароматический гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, каждый независимо выбранный из O, S, S(=О)p или N; указанный моноциклический гетероцикл или указанный би- или трициклический гетероцикл, необязательно, может быть замещен, по меньшей мере, одним заместителем, в частности одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, при этом каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей гидроксил; оксо; карбоксил; галоген; С1-6алкил, необязательно, замещенный группой арил-C(=O)-; гидроксиС1-6алкил, необязательно, замещенный арилом или арил-C(=O)-; полигалогенС1-6алкил; С1-6алкилокси, необязательно, замещенный С1-4алкилоксигруппой; С1-6алкилтио; полигалогенС1-6алкилокси; С1-6алкилоксикарбонил, где С1-6алкил, необязательно, может быть замещен арилом; циано; аминокарбонил; моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил; С1-6алкилкарбонил; нитро; амино; моно- или ди(С1-6алкил)амино; R4R3N-С1-6алкил; С3- 6циклоалкил-NRX-; арил-NRx-; Het-NRX-; С3-6циклоалкилС1-4алкил-NRx-; арилС1-4алкил-NRx-; HetC1-4алкил-NRx-; -S(=O)p-С1-4алкил; С3-6циклоалкил; С3-6циклоалкилС1-4алкил; С3-6циклоалкил-C(=O)-; арил; арилокси; арилС1-4алкил; арил-C(=O)-С1-4алкил; арил-C(=O)-; Het; HetC1-4алкил; Het-C(=O)-С1-4алкил; Het-C(=O)-; Het-O-;
p имеет значение 1 или 2;
его N-оксид, его фармацевтически приемлемую соль или его сольват.
RU2009148796/04A 2007-06-08 2008-06-05 Производные пиперидина/пиперазина RU2478628C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07109866 2007-06-08
EP07109866.9 2007-06-08
PCT/EP2008/057008 WO2008148849A2 (en) 2007-06-08 2008-06-05 Piperidine/piperazine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009148796A true RU2009148796A (ru) 2011-07-20
RU2478628C2 RU2478628C2 (ru) 2013-04-10

Family

ID=38616252

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009148796/04A RU2478628C2 (ru) 2007-06-08 2008-06-05 Производные пиперидина/пиперазина

Country Status (18)

Country Link
US (3) US8946228B2 (ru)
EP (1) EP2155198B1 (ru)
JP (1) JP5443343B2 (ru)
CN (1) CN101678013B (ru)
AR (1) AR066153A1 (ru)
AU (1) AU2008258558B2 (ru)
BR (1) BRPI0812923A2 (ru)
CA (1) CA2687243C (ru)
CL (1) CL2008001668A1 (ru)
ES (1) ES2522617T3 (ru)
JO (1) JO2972B1 (ru)
MX (1) MX2009013334A (ru)
PA (1) PA8783401A1 (ru)
PE (1) PE20090820A1 (ru)
RU (1) RU2478628C2 (ru)
TW (1) TWI438197B (ru)
UY (1) UY31134A1 (ru)
WO (1) WO2008148849A2 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE46117E1 (en) 1999-12-22 2016-08-23 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Modulators of dopamine neurotransmission
WO2006064189A1 (en) 2004-12-14 2006-06-22 Astrazeneca Ab Oxadiazole derivatives as dgat inhibitors
EP1966221A1 (en) 2005-12-22 2008-09-10 AstraZeneca AB Pyrimido- [4, 5-]-oxazines for use as dgat inhibitors
AU2007245059B2 (en) 2006-03-31 2011-07-28 Novartis Ag New compounds
EP2041100B1 (en) 2006-05-30 2010-12-22 AstraZeneca AB Substituted 5- phenylamino- 1, 3, 4-oxadiaz0l-2-ylcarbonylamino-4-phenoxy-cyclohexane carboxylic acid as inhibitors of acetyl coenzyme a diacylglycerol acyltransferase
AU2008258549B2 (en) 2007-06-08 2013-11-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Piperidine/piperazine derivatives
CN101678019B (zh) 2007-06-08 2016-03-30 詹森药业有限公司 哌啶/哌嗪衍生物
ES2483898T3 (es) 2007-06-08 2014-08-08 Janssen Pharmaceutica, N.V. Derivados de piperidina/piperazina
JO2972B1 (en) 2007-06-08 2016-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Piperidine / piperazine derivatives
US8349841B2 (en) * 2007-08-01 2013-01-08 Synta Pharmaceuticals Corp. Vinyl-aryl derivatives for inflammation and immune-related uses
AR066169A1 (es) 2007-09-28 2009-07-29 Novartis Ag Derivados de benzo-imidazoles, utiles para trastornos asociados con la actividad de dgat
ES2617619T3 (es) 2008-06-05 2017-06-19 Janssen Pharmaceutica, N.V. Combinaciones de fármacos que comprenden un inhibidor de DGAT y un agonista de PPAR
US8362249B2 (en) * 2009-04-27 2013-01-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh CXCR3 receptor antagonists
EP2424840B1 (en) 2009-04-27 2014-08-06 Boehringer Ingelheim International GmbH Cxcr3 receptor antagonists
US9452980B2 (en) * 2009-12-22 2016-09-27 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted benzamides
WO2011084985A1 (en) 2010-01-07 2011-07-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Cxcr3 receptor antagonists
PT3430010T (pt) 2016-03-17 2020-09-10 Hoffmann La Roche Derivado de 5-etiol-4-metil-pirazol-3-carboxamida com atividade de agonista de taar
CN111936137B (zh) 2018-03-16 2023-09-08 安济药业公司 用于治疗严重便秘的组合物和方法
CN108440468B (zh) * 2018-04-17 2022-09-23 南华大学 2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其作为抗癌药物的应用
CN110128346A (zh) * 2019-05-17 2019-08-16 南开大学 一类联芳酰胺吡唑衍生物及其制备方法和用途

Family Cites Families (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1383906A (en) 1971-02-22 1974-02-12 Bdh Pharmaceuticals Ltd Pyridazinones
JPS5692887A (en) 1979-12-05 1981-07-27 Sumitomo Chem Co Ltd N-substituted imidazole derivative
DE3338846A1 (de) * 1982-10-29 1984-05-03 Toyama Chemical Co. Ltd., Tokyo Neue 4-oxo-1,4-dihydronicotinsaeurederivate und salze derselben, verfahren zu ihrer herstellung und antibakterielle mittel mit einem gehalt derselben
GB8729083D0 (en) 1987-12-12 1988-01-27 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
JP2969359B2 (ja) 1989-01-13 1999-11-02 武田薬品工業株式会社 環状アミン化合物
DE4317093A1 (de) * 1993-05-21 1994-11-24 Basf Ag Niedermolekulare und polymere flüssigkristalline Benztriazole und deren Verwendung
TW286317B (ru) * 1993-12-13 1996-09-21 Hoffmann La Roche
US5637592A (en) 1994-07-12 1997-06-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Acyl derivatives of azolones
US5639754A (en) 1994-07-12 1997-06-17 Janssen Pharmaceutica N.V. Urea and thiourea derivatives of azolones
FR2722788B1 (fr) * 1994-07-20 1996-10-04 Pf Medicament Nouvelles piperazides derivees d'aryl piperazine, leurs procedes de preparation, leur utilisation a titre de medicament et les compositions pharmaceutiques les comprenant
DE19581346C2 (de) 1994-09-30 1998-04-16 Hitachi Ltd Magnetische Aufzeichnungs/Wiedergabevorrichtung
SK282252B6 (sk) 1995-01-11 2001-12-03 Samjin Pharmaceutical Co., Ltd. Piperazínové deriváty a farmaceutický prostriedok s ich obsahom
CA2228136A1 (en) 1995-08-10 1997-02-20 Merck & Co., Inc. 2-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use
JPH11510511A (ja) 1995-08-10 1999-09-14 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド ２，５−置換アリールピロール、この化合物を含有する組成物及び使用方法
GB9702213D0 (en) 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
HN1997000027A (es) 1996-12-06 1997-06-05 Pfizer Prod Inc Derivados de 6-fenil piridil - 2 amina
JPH11139969A (ja) 1997-08-07 1999-05-25 Tanabe Seiyaku Co Ltd 医薬組成物
DE19743435A1 (de) * 1997-10-01 1999-04-08 Merck Patent Gmbh Benzamidinderivate
PL345283A1 (en) 1998-07-20 2001-12-03 Merck Patent Gmbh Biphenyl derivatives
GB9826412D0 (en) * 1998-12-03 1999-01-27 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
AUPP999799A0 (en) * 1999-04-27 1999-05-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New compound
TR200103351T2 (tr) 1999-05-21 2002-06-21 Pfizer Products Inc. Nos inhibitörleri için yeni farmasötik kombinasyonlar.
AU777961B2 (en) * 1999-06-22 2004-11-04 Neurosearch A/S Novel benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds
WO2001058885A1 (en) 2000-02-10 2001-08-16 Pharmacia & Upjohn Company Oxazolidinone thioamides with piperazine amide substituents
GB0013378D0 (en) * 2000-06-01 2000-07-26 Glaxo Group Ltd Use of therapeutic benzamide derivatives
WO2001095856A2 (en) 2000-06-15 2001-12-20 Chaconne Nsi Co., Ltd. Urea derivative useful as an anti-cancer agent and process for preparing same
GB2363792A (en) 2000-06-21 2002-01-09 Portela & Ca Sa Nitrocatechols
US20030060472A1 (en) * 2000-06-21 2003-03-27 Learmonth David Alexander Novel substituted nitrocatechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders and pharmaceutical compositions containing them
JO2654B1 (en) * 2000-09-04 2012-06-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Multiple aryl caroxa amides are useful as lipid - lowering agents
US7186683B2 (en) 2000-09-18 2007-03-06 Sanos Bioscience A/S Use of GLP for the treatment, prevention, diagnosis, and prognosis of bone-related and nutrition-related disorders
AUPR201600A0 (en) 2000-12-11 2001-01-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Quinazolinone derivative
DE10063008A1 (de) * 2000-12-16 2002-06-20 Merck Patent Gmbh Carbonsäureamidderivate
MXPA03006250A (es) * 2001-01-16 2003-09-22 Astrazeneca Ab Compuestos heterociclicos terapeuticos.
JO2390B1 (en) * 2001-04-06 2007-06-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Diphenylcarboxamides act as lipid-lowering agents
DE10204116A1 (de) 2002-02-01 2003-08-07 Bayer Cropscience Ag DELTA·1·-Pyrroline
KR20040090978A (ko) 2002-03-13 2004-10-27 얀센 파마슈티카 엔.브이. 히스톤 디아세틸라제의 신규한 저해제로서의 설포닐-유도체
ATE521592T1 (de) 2002-03-13 2011-09-15 Janssen Pharmaceutica Nv Histone-deacetylase-inhibitoren
EA200401289A1 (ru) 2002-04-01 2005-04-28 Кадила Хелзкэр Лимитед Новые противоинфекционные соединения, способы их получения и фармацевтические композиции, содержащие эти соединения
TWI319387B (en) 2002-04-05 2010-01-11 Astrazeneca Ab Benzamide derivatives
US7842693B2 (en) * 2002-06-12 2010-11-30 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US7217726B2 (en) 2002-08-22 2007-05-15 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited Antibacterial agents
AU2003293006A1 (en) * 2002-11-22 2004-06-18 Japan Tobacco Inc. Fused bicyclic nitrogen-containing heterocycles
TW200505450A (en) * 2003-02-03 2005-02-16 Janssen Pharmaceutica Nv Quinoline-derived amide modulators of vanilloid VR1 receptor
US7223788B2 (en) * 2003-02-14 2007-05-29 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted N-aryl heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
DE10306250A1 (de) 2003-02-14 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituierte N-Arylheterozyklen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
AR044152A1 (es) 2003-05-09 2005-08-24 Bayer Corp Derivados de alquilarilo, metodo de preparacion y uso para el tratamiento de la obesidad
US20070099884A1 (en) 2003-06-06 2007-05-03 Erondu Ngozi E Combination therapy for the treatment of diabetes
US7132426B2 (en) * 2003-07-14 2006-11-07 Arena Pharmaceuticals, Inc. Fused-aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
DK1656361T3 (da) * 2003-08-11 2008-05-05 Hoffmann La Roche Piperazin med OR-substitueret phenylgruppe og anvendelse deraf som GLYT1-inhibitorer
JP2005206492A (ja) 2004-01-21 2005-08-04 Sankyo Co Ltd スルホンアミド化合物
AU2005209115A1 (en) 2004-01-30 2005-08-11 Japan Tobacco Inc. Anorectic compounds
JP4787529B2 (ja) 2004-04-09 2011-10-05 大塚製薬株式会社 医薬組成物
WO2006004200A1 (ja) * 2004-07-02 2006-01-12 Sankyo Company, Limited ウレア誘導体
AU2005271737A1 (en) * 2004-08-03 2006-02-16 Wyeth Indazoles useful in treating cardiovascular diseases
CN100360525C (zh) 2004-09-16 2008-01-09 中国科学院上海药物研究所 一类新的噁唑烷酮衍生物、其制备方法和用途
WO2006034441A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors
GB0421908D0 (en) * 2004-10-01 2004-11-03 Angeletti P Ist Richerche Bio New uses
MX2007004217A (es) 2004-10-15 2007-06-11 Bayer Pharmaceuticals Corp Preparacion y uso de derivados de acido bifenil-4-il-carbonilamino para el tratamiento de obesidad.
ES2611604T3 (es) * 2004-10-22 2017-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibidores de la c fms quinasa
WO2006064189A1 (en) 2004-12-14 2006-06-22 Astrazeneca Ab Oxadiazole derivatives as dgat inhibitors
EP1831393A1 (en) * 2004-12-22 2007-09-12 Janssen Pharmaceutica N.V. Diacylglycerol acyltransferase assay
GT200600046A (es) * 2005-02-09 2006-09-25 Terapia de combinacion
GB0505084D0 (en) 2005-03-11 2005-04-20 Glaxo Group Ltd Compounds
JP5140577B2 (ja) 2005-03-31 2013-02-06 タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤
BRPI0608659A2 (pt) 2005-04-06 2010-11-30 Astrazeneca Ab composto, métodos para limitar a proliferação celular, de tratamento de um ser humano ou animal sofrendo de uma doença, e de tratamento de profilaxia do cáncer, para tratar cáncer, de tratamento de infecções associadas com cáncer, e de profilaxia de infecções associadas com cáncer, composição farmacêutica, uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, métodos para inibir chk1 cinase, e um pak cinase, e para limitar a tumorigênese em um ser humano ou animal, e, processo para a preparação de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo
JP2008536947A (ja) * 2005-04-19 2008-09-11 バイエル・フアーマシユーチカルズ・コーポレーシヨン アリールアルキル酸誘導体およびそれらの使用
MX2007015759A (es) 2005-06-11 2008-02-21 Astrazeneca Ab Derivados de oxadiazol como inhibidores de diacilglicerol aciltransferasa (dgat).
EP1904525A4 (en) 2005-06-30 2009-10-21 Ipsen Pharma GLP-1 PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
JP2007131584A (ja) * 2005-11-11 2007-05-31 Sankyo Co Ltd 新規ベンゾオキサゾール誘導体
CA2632936A1 (en) 2005-12-20 2007-06-28 Merck Frosst Canada Ltd. Heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
EP1966221A1 (en) 2005-12-22 2008-09-10 AstraZeneca AB Pyrimido- [4, 5-]-oxazines for use as dgat inhibitors
EP1810974A1 (en) 2006-01-18 2007-07-25 Ludwig-Maximilians-Universität München Preparation and use of magnesium amides
TW200804364A (en) 2006-02-22 2008-01-16 Boehringer Ingelheim Int New compounds
US7728031B2 (en) 2006-02-24 2010-06-01 Abbott Laboratories Octahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives
US20090069304A1 (en) * 2006-03-03 2009-03-12 Shionogi & Co., Ltd. Mmp-13 selective inhibitor
CA2654670A1 (en) 2006-07-06 2008-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh New compounds
EP1918285A1 (en) 2006-11-03 2008-05-07 Merck Sante Diazepane-acetamide derivatives as selective 11beta-HSD1 inhibitors
GB0706793D0 (en) 2007-04-05 2007-05-16 Evotec Ag Compounds
EP2155687A1 (en) * 2007-05-22 2010-02-24 Via Pharmaceuticals, Inc. Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
AU2008258549B2 (en) 2007-06-08 2013-11-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Piperidine/piperazine derivatives
JO2972B1 (en) 2007-06-08 2016-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Piperidine / piperazine derivatives
CN101678019B (zh) 2007-06-08 2016-03-30 詹森药业有限公司 哌啶/哌嗪衍生物
ES2483898T3 (es) 2007-06-08 2014-08-08 Janssen Pharmaceutica, N.V. Derivados de piperidina/piperazina
ES2617619T3 (es) 2008-06-05 2017-06-19 Janssen Pharmaceutica, N.V. Combinaciones de fármacos que comprenden un inhibidor de DGAT y un agonista de PPAR

Also Published As

Publication number Publication date
AU2008258558A1 (en) 2008-12-11
ES2522617T3 (es) 2014-11-17
US9227935B2 (en) 2016-01-05
CN101678013A (zh) 2010-03-24
WO2008148849A3 (en) 2009-04-16
CA2687243A1 (en) 2008-12-11
WO2008148849A2 (en) 2008-12-11
BRPI0812923A2 (pt) 2014-12-09
CA2687243C (en) 2016-07-12
US8946228B2 (en) 2015-02-03
EP2155198A2 (en) 2010-02-24
WO2008148849A8 (en) 2009-07-09
US20150087629A1 (en) 2015-03-26
TWI438197B (zh) 2014-05-21
RU2478628C2 (ru) 2013-04-10
CN101678013B (zh) 2014-05-07
PA8783401A1 (es) 2009-01-23
US20160081997A1 (en) 2016-03-24
JO2972B1 (en) 2016-03-15
JP5443343B2 (ja) 2014-03-19
JP2010529085A (ja) 2010-08-26
UY31134A1 (es) 2009-03-02
MX2009013334A (es) 2010-01-20
US20100210618A1 (en) 2010-08-19
PE20090820A1 (es) 2009-06-27
AU2008258558B2 (en) 2013-11-07
AR066153A1 (es) 2009-07-29
EP2155198B1 (en) 2014-08-13
CL2008001668A1 (es) 2009-07-17
TW200916449A (en) 2009-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009148796A (ru) Производные пиперидина/пиперазина
RU2470017C2 (ru) Производные пиперидина/пиперазина
RU2441869C2 (ru) Противовирусные соединения
AR067327A1 (es) Derivados de piperidina / piperazina
AR046711A1 (es) 5-7-diaminopirazolo[4,3d]pirimidinas como inhibidores de la pde-5,composiciones farmaceuticas que las contienen y usos en el tratamiento de hipertensiones
AR083339A1 (es) Compuestos de quinazolina como bloqueadores de los canales de sodio
EA199800404A1 (ru) Производные 1-(1,2-дизамещенный пиперидинил)-4-замещенного пиперазина
AR059249A1 (es) Compuesto amina trisustituido
AR066154A1 (es) Derivados de piperidina / piperazina
AR059957A1 (es) DERIVADOS DE ESPIROINDOLINONA, MÉTODOS PARA SU PREPARACIoN, UNA COMPOSICIoN FARMACÉUTICA QUE LOS CONTIENE Y SU USO EN LA FABRICACIoN DE MEDICAMENTOS PARA EL TRATAMIENTO DEL CÁNCER.
RU2011100786A (ru) Производные имидазопиридина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
AR060658A1 (es) Derivados de diceto-piperazina y piperidina como agentes antivirales
AR069772A1 (es) Derivados heterociclicos, una composicion farmaceutica y un juego que los comprenden y su uso en la preparacion de un medicamento para el tratamiento de una infeccion parasitaria.
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
RU2008142600A (ru) Органическое соединение
AR055303A1 (es) Derivados de triazol sustituidos como antagonistas de oxitocina, composicion farmaceutica y uso del compuesto para preparar un medicamento
AR043658A1 (es) Derivados 8-substituidos-6,7,8,9-tetrahidropirimido[1,2-a]pirimidin-4-ona
JP2017503760A5 (ru)
AR055041A1 (es) Tiadiazoles y oxadiazoles como inhibidores de la sintesis de leucotrienos. composiciones farmaceuticas.
AR046170A1 (es) Derivados de pirimidin-2-amina y su uso como antagonistas del receptor de adenosina a 2b
AR074353A1 (es) Acidos naftalen-2-il-aceticos sustituidos, composiciones farmaceuticas que los contienen, y uso de los mismos en el tratamiento de enfermedades alergicas,tales como rinitis, asma y dermatititis atopica.
AR049711A1 (es) Compuestos heterociclicos condensados como inhibidores de la aldosterona sintasa; composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de un medicamento para el tratamiento o prevencion de enfermedades relacionadas con el hiperaldosterismo y por una liberacion excesiva de cortiso
AR082602A1 (es) COMPOSICIONES FARMACEUTICAS DE ANTAGONISTAS DEL RECEPTOR METABOTROPICO DE GLUTAMATO 5 (mGlu5)
AR061185A1 (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de hsp90. composiciones farmaceuticas.
MX2009002685A (es) Derivados de acetamida de (2- (1-oxo-1h-isoquinolin-2-il).

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170606