RU2008127984A - Способ получения 2,2,-дифторнуклеозида и его промежуточных соединений - Google Patents
Способ получения 2,2,-дифторнуклеозида и его промежуточных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008127984A RU2008127984A RU2008127984/04A RU2008127984A RU2008127984A RU 2008127984 A RU2008127984 A RU 2008127984A RU 2008127984/04 A RU2008127984/04 A RU 2008127984/04A RU 2008127984 A RU2008127984 A RU 2008127984A RU 2008127984 A RU2008127984 A RU 2008127984A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- formula
- erythro
- enantiomers
- ethyl acetate
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 5
- -1 substituted-benzoyloxy Chemical group 0.000 claims abstract 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims abstract 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NDVMCQUOSYOQMZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(trimethylsilyl)acetamide Chemical compound C[Si](C)(C)C(C(N)=O)[Si](C)(C)C NDVMCQUOSYOQMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 0 *C(*)(OC1)OC1C(C(C(O)=O)(F)F)O* Chemical compound *C(*)(OC1)OC1C(C(C(O)=O)(F)F)O* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения смеси энантиомеров эритро- и трео-лактонов формулы 5, при котором смесь 3-R и 3-S-энантиомеров и их защищенное производное алкил-2,2-дифтор-3-гидрокси-3-(2,2-диалкилдиоксолан-4-ил)пропионат формулы 4 подвергают гидролизу в присутствии реагентов для гидролиза, выбранных из группы, включающей уксусную кислоту или хлоруксусную кислоту, воду и смесь органических растворителей, выбранных из группы, включающей ацетонитрил, диоксан, тетрагидрофуран или толуол: ! ! ! где R представляет собой или Н, ! Х представляет собой F, Cl, Br и NO2, соответственно; Y представляет собой Н, F, Cl, Br, I и NO2, соответственно; R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой C1-С3алкил. ! 2. Способ по п.1, при котором уксусную кислоту или хлоруксусную кислоту, воду и смесь органических растворителей в качестве агентов гидролиза смешивают в весовом соотношении 10-95:5-90:0-70. ! 3. Способ селективного выделения 2-деокси-2,2-дифтор-3,5-бис-(замещенной-бензоилокси)-D-эритро-пентофураноз-1-улозы формулы 6 из смеси энантиомеров эритро- и трео-лактонов формулы 6', который включает растворение смеси энантиомеров эритро- и трео-лактонов формулы 6' в этилацетате, добавление гексана, охлаждение раствора до температуры в пределах от 0 до около 50°С и сбор преципитированного эритро-энантиомера ! ! ! где R представляет собой , ! X представляет собой F, Cl, Br, I и NO2, соответственно; Y представляет собой Н, F, Cl, Br, I и NO2 соответственно; и L представляет собой метансульфонил, р-толуолсульфонил. ! 4. Способ по п.3, дополнительно включающий стадию добавления гексана или гептана к раствору смеси энантиомеров, растворенной в этилацетате, для получения смеси растворителей гексан/этилацетат ил
Claims (10)
1. Способ получения смеси энантиомеров эритро- и трео-лактонов формулы 5, при котором смесь 3-R и 3-S-энантиомеров и их защищенное производное алкил-2,2-дифтор-3-гидрокси-3-(2,2-диалкилдиоксолан-4-ил)пропионат формулы 4 подвергают гидролизу в присутствии реагентов для гидролиза, выбранных из группы, включающей уксусную кислоту или хлоруксусную кислоту, воду и смесь органических растворителей, выбранных из группы, включающей ацетонитрил, диоксан, тетрагидрофуран или толуол:
где R представляет собой 
или Н,
Х представляет собой F, Cl, Br и NO2, соответственно; Y представляет собой Н, F, Cl, Br, I и NO2, соответственно; R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой C1-С3алкил.
2. Способ по п.1, при котором уксусную кислоту или хлоруксусную кислоту, воду и смесь органических растворителей в качестве агентов гидролиза смешивают в весовом соотношении 10-95:5-90:0-70.
3. Способ селективного выделения 2-деокси-2,2-дифтор-3,5-бис-(замещенной-бензоилокси)-D-эритро-пентофураноз-1-улозы формулы 6 из смеси энантиомеров эритро- и трео-лактонов формулы 6', который включает растворение смеси энантиомеров эритро- и трео-лактонов формулы 6' в этилацетате, добавление гексана, охлаждение раствора до температуры в пределах от 0 до около 50°С и сбор преципитированного эритро-энантиомера
где R представляет собой ,
X представляет собой F, Cl, Br, I и NO2, соответственно; Y представляет собой Н, F, Cl, Br, I и NO2 соответственно; и L представляет собой метансульфонил, р-толуолсульфонил.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий стадию добавления гексана или гептана к раствору смеси энантиомеров, растворенной в этилацетате, для получения смеси растворителей гексан/этилацетат или гептан/этилацетат.
5. Способ очистки бета-аномера 2'-деокси-2',2'-дифторцитидин-3',5'-D-(замещенный)-бензоата формулы 9, до степени чистоты 98%, от соединения формулы 9', которое представляет собой смесь альфа- и бета-аномеров, путем рекристаллизации, включающий взаимодействие основания с силирующими реагентами с получением енолизированного соединения, взаимодействие при нагревании защищенного углевода формулы 8 с енолизированным соединением в присутствии силирующих реагентов или в отсутствии растворителя после удаления силирующих реагентов, получение соединения формулы 9'
где R представляет собой ,
X представляет собой F, Cl, Br, I и NO2, соответственно; Y представляет собой Н, F, Cl, Br, I и NO2 соответственно; и L представляет собой метансульфонил, р-толуолсульфонил.
6. Способ по п.5, при котором реакцию проводят с использованием растворителя, такого, как гексаметилдисилазан или бистриметилсилилацетамид.
7. Способ по п.5, при котором реакцию проводят при температуре от 60 до 160°С.
8. Способ по п.5, при котором процесс рекристаллизации осуществляют с использованием растворителей для рекристаллизации, таких, как метанол, этанол, 2-пропанол, этилацетат, хлороформ и метиленхлорид.
9. Эритро-соединение со степенью чистоты более 98% формулы 6, выделенное способом по п.3
где R представляет собой ,
Х представляет собой F, Cl, Br, I и NO2, соответственно; Y представляет собой Н, F, Cl, Br, I и NO2 соответственно.
10. Бета-аномер 2'-деокси-2',2'-дифторцитидин-3',5'-D-(замещенного)-бензоата формулы 9 со степенью чистоты более 98%, выделенный способом по п.5
где R представляет собой ;
Х представляет собой F, Cl, Br, I и NO2, соответственно; Y представляет собой Н, F, Cl, Br, I и NO2 соответственно.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20050123229 | 2005-12-14 | ||
| KR10-2005-0123229 | 2005-12-14 | ||
| KR10-2006-0125230 | 2006-12-11 | ||
| KR1020060125230A KR101259648B1 (ko) | 2005-12-14 | 2006-12-11 | 2′,2′-디플루오로뉴클레오시드 및 중간체의 새로운 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008127984A true RU2008127984A (ru) | 2010-01-20 |
Family
ID=38163117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008127984/04A RU2008127984A (ru) | 2005-12-14 | 2006-12-11 | Способ получения 2,2,-дифторнуклеозида и его промежуточных соединений |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090281301A1 (ru) |
| EP (1) | EP1960378A4 (ru) |
| JP (1) | JP2009519325A (ru) |
| KR (1) | KR101259648B1 (ru) |
| CN (2) | CN1982301B (ru) |
| AU (1) | AU2006325622B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0619928A2 (ru) |
| CA (1) | CA2631951A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008127984A (ru) |
| WO (1) | WO2007069838A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080262215A1 (en) * | 2007-04-23 | 2008-10-23 | Chemagis Ltd. | Gemcitabine production process |
| CN102153601A (zh) * | 2011-02-26 | 2011-08-17 | 湖南欧亚生物有限公司 | 一种高选择性的制备盐酸吉西他滨以及其中间体的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4526988A (en) * | 1983-03-10 | 1985-07-02 | Eli Lilly And Company | Difluoro antivirals and intermediate therefor |
| US5223608A (en) * | 1987-08-28 | 1993-06-29 | Eli Lilly And Company | Process for and intermediates of 2',2'-difluoronucleosides |
| EP0306190B1 (en) * | 1987-08-28 | 1998-04-08 | Eli Lilly And Company | Process for preparing intermediates useful in the preparation of 2',2'-difluoronucleosides |
| WO2006095359A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Sms Pharmaceuticals Limited | Synthesis of 2-deoxy-2, 2-di fluoro-d-ribo furanose-3, 5 di(4-methy/4-nitro-chloro)benzoate and its conversion to gemcitabine hydrochloride thereof |
-
2006
- 2006-12-11 KR KR1020060125230A patent/KR101259648B1/ko active Active
- 2006-12-11 JP JP2008545483A patent/JP2009519325A/ja active Pending
- 2006-12-11 CA CA002631951A patent/CA2631951A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-11 BR BRPI0619928-3A patent/BRPI0619928A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-11 EP EP06824078A patent/EP1960378A4/en not_active Withdrawn
- 2006-12-11 RU RU2008127984/04A patent/RU2008127984A/ru unknown
- 2006-12-11 US US12/086,337 patent/US20090281301A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-11 WO PCT/KR2006/005372 patent/WO2007069838A1/en not_active Ceased
- 2006-12-11 AU AU2006325622A patent/AU2006325622B2/en not_active Ceased
- 2006-12-14 CN CN2006101658875A patent/CN1982301B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-14 CN CN201010191035A patent/CN101845072A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101845072A (zh) | 2010-09-29 |
| CA2631951A1 (en) | 2007-06-21 |
| KR101259648B1 (ko) | 2013-05-09 |
| JP2009519325A (ja) | 2009-05-14 |
| EP1960378A4 (en) | 2011-05-25 |
| AU2006325622A1 (en) | 2007-06-21 |
| AU2006325622B2 (en) | 2011-02-03 |
| WO2007069838A1 (en) | 2007-06-21 |
| EP1960378A1 (en) | 2008-08-27 |
| CN1982301A (zh) | 2007-06-20 |
| CN1982301B (zh) | 2011-07-06 |
| BRPI0619928A2 (pt) | 2011-10-25 |
| US20090281301A1 (en) | 2009-11-12 |
| KR20070063421A (ko) | 2007-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2821143T3 (es) | Síntesis de compuestos de carbomoilpiridona policíclica | |
| JPWO2009022702A1 (ja) | ピリピロペン誘導体の製造法およびその製造中間体 | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2011101972A (ru) | Кристаллические формы спирокетальных производных и способ получения спирокетальных производных | |
| RU2008127984A (ru) | Способ получения 2,2,-дифторнуклеозида и его промежуточных соединений | |
| CN105837494A (zh) | 二氟烷基吲哚酮衍生物及其制备方法 | |
| JP5883453B2 (ja) | ヘパリンのペンタサッカライドに適用されるジサッカライドの調製のための方法 | |
| RU2009115852A (ru) | Способ получения абакавира | |
| JP2004323433A (ja) | ５’−アシルオキシヌクレオシド化合物の製造方法 | |
| FR2900152A1 (fr) | Procede de preparation de la gemcitabine et de composes intermediaires associes | |
| WO1994017088A1 (fr) | Derive de 5-o-desosaminylerythronolide | |
| RU2009107167A (ru) | Способ синтеза макролидов | |
| JP2005015451A (ja) | 硫酸化グルコース化合物 | |
| Ikejiri et al. | 5′-O-Masked 2′-deoxyadenosine analogues as lead compounds for hepatitis C virus (HCV) therapeutic agents | |
| CN119100966B (zh) | 一种溴代吡咯甲酸甲酯的合成方法 | |
| CN110172011B (zh) | 一种制备草酰胺酯的方法 | |
| BR102012007785A2 (pt) | síntese de beta-nucleosídeos | |
| JPS6152839B2 (ru) | ||
| KR100487992B1 (ko) | 2'-플루오로-5-메틸-β-엘-아라비노푸라노실유리딘의 황유도체 | |
| JPH03227997A (ja) | ヌクレオシド誘導体の製造方法 | |
| JP2005320310A (ja) | ３−ｏ−アルキルアスコルビン酸の製造法 | |
| JPH02124897A (ja) | エリスロフラノシルヌクレオシド誘導体の製造法及び新規誘導体 | |
| Gangopadhyay et al. | A Novel Chemo‐selective Epoxidation across Acrylate Ester: Synthesis of New Water‐Soluble Forskolin Analogues | |
| JPH07116213B2 (ja) | 新規なｎ▲上６▼，２′―ｏ―ジ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法 | |
| JPH0154359B2 (ru) |