RU2008122401A - Новые n-(фтор-пиразинил)-фенилсульфонамиды в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr4 - Google Patents
Новые n-(фтор-пиразинил)-фенилсульфонамиды в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr4 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008122401A RU2008122401A RU2008122401/04A RU2008122401A RU2008122401A RU 2008122401 A RU2008122401 A RU 2008122401A RU 2008122401/04 A RU2008122401/04 A RU 2008122401/04A RU 2008122401 A RU2008122401 A RU 2008122401A RU 2008122401 A RU2008122401 A RU 2008122401A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- fluoro
- pharmaceutically acceptable
- compound
- acceptable salt
- Prior art date
Links
- 101710149863 C-C chemokine receptor type 4 Proteins 0.000 title 1
- 102100032976 CCR4-NOT transcription complex subunit 6 Human genes 0.000 title 1
- KDXZOTYTDLCBAR-UHFFFAOYSA-N n-(3-fluoropyrazin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical class FC1=NC=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KDXZOTYTDLCBAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 title 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 13
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 11
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 3
- NWSUDJQTTGDPIR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-n-(5-fluoro-3-methoxypyrazin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(F)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl NWSUDJQTTGDPIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YCSFBUKPRDTQLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-n-(6-fluoro-3-methoxypyrazin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC=C(F)N=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl YCSFBUKPRDTQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GTXOUKGRMBCVNB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-n-[5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-3-methoxypyrazin-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(F)=C(CO)N=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl GTXOUKGRMBCVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JPNRHGZREGJUCE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-n-[6-fluoro-5-(hydroxymethyl)-3-methoxypyrazin-2-yl]benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(CO)=C(F)N=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl JPNRHGZREGJUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- AQVCVNKTGGTNJK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-fluoro-n-(5-fluoro-3-methoxypyrazin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(F)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1Cl AQVCVNKTGGTNJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GOHGFUHSCQRNKS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-fluoro-n-(5-fluoro-3-methoxypyrazin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(F)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1F GOHGFUHSCQRNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UXCZNDPURBRYGU-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(5-fluoro-3-methoxypyrazin-2-yl)-2-methylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(F)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C UXCZNDPURBRYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004498 CCR4 Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010017317 CCR4 Receptors Proteins 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- -1 alkyl lithium Chemical compound 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims 1
- VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N hexachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 4
- 0 Cc1c(*)nc(*)c(N)n1 Chemical compound Cc1c(*)nc(*)c(N)n1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
- C07D241/22—Benzenesulfonamido pyrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль: ! ! где R1 выбран из метила, хлора и фтора; ! R2 выбран из метила, хлора и фтора; ! R3 представляет собой метокси; ! один из R4 и R5 представляет собой фтор, а другой из R4 и R5 выбран из водорода и гидрокси метила. ! 2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 выбран из хлора и фтора, и R2 выбран из хлора и фтора. ! 3. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой фтор, и R5 выбран из водорода и гидроксиметила. ! 4. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представляет собой фтор, и R4 выбран из водорода и гидроксиметила. ! 5. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R4 и R5 представляет собой фтор, а другой из R4 и R5 представляет собой водород. ! 6. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R4 и R5 представляет собой фтор, а другой из R4 и R5 представляет собой гидроксиметил. ! 7. Соединение по п.1, выбранное из ! 2-хлор-3-фтор-N-(5-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-бензолсульфонамида, ! 2,3-дихлор-N-(5-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-бензолсульфонамида, ! 2,3-дихлор-N-(6-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-бензолсульфонамида, ! 2,3-дихлор-N-[6-фтор-5-(гидроксиметил)-3-метоксипиразин-2-ил]-бензолсульфонамида, ! 3-хлор-2-фтор-N-(5-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-бензолсульфонамида, ! 2,3-дихлор-N-[5-фтор-6-(гидроксиметил)-3-метоксипиразин-2-ил]-бензолсульфонамида, ! 3-хлор-N-(5-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-2-метил-бензолсульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль. ! 8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-7 совместн�
Claims (14)
1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
где R1 выбран из метила, хлора и фтора;
R2 выбран из метила, хлора и фтора;
R3 представляет собой метокси;
один из R4 и R5 представляет собой фтор, а другой из R4 и R5 выбран из водорода и гидрокси метила.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 выбран из хлора и фтора, и R2 выбран из хлора и фтора.
3. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой фтор, и R5 выбран из водорода и гидроксиметила.
4. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представляет собой фтор, и R4 выбран из водорода и гидроксиметила.
5. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R4 и R5 представляет собой фтор, а другой из R4 и R5 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R4 и R5 представляет собой фтор, а другой из R4 и R5 представляет собой гидроксиметил.
7. Соединение по п.1, выбранное из
2-хлор-3-фтор-N-(5-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-бензолсульфонамида,
2,3-дихлор-N-(5-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-бензолсульфонамида,
2,3-дихлор-N-(6-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-бензолсульфонамида,
2,3-дихлор-N-[6-фтор-5-(гидроксиметил)-3-метоксипиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
3-хлор-2-фтор-N-(5-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-бензолсульфонамида,
2,3-дихлор-N-[5-фтор-6-(гидроксиметил)-3-метоксипиразин-2-ил]-бензолсульфонамида,
3-хлор-N-(5-фтор-3-метоксипиразин-2-ил)-2-метил-бензолсульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-7 совместно с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
9. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-7 для применения в терапии.
10. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-7 в изготовлении лекарственного средства для использования в лечении астмы.
11. Способ лечения опосредованного рецептором CCR4 заболевания, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-7.
12. Способ лечения астмы у пациента, страдающего указанным заболеванием или имеющего риск развития указанного заболевания, включающий введение этому пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-7.
13. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, который включает
(а) взаимодействие соединения формулы (II)
где R1, R2 и R3 являются такими, как определено в формуле (I), и один из R6 и R7 представляет собой водород, а другой из R6 и R7 представляет собой NН2, с нитритной солью в присутствии фторирующего агента,
или
(б) взаимодействие соединения формулы (III)
где R1, R2 и R3 являются такими, как определено в формуле (I), и один из R8 и R9 представляет собой фтор, а другой из R8 и R9 представляет собой бром, с водородом в присутствии палладиевого катализатора,
или
(в) если один из R4 и R5 представляет собой гидроксиметил, взаимодействие соединения формулы (III), как оно определено в (б), с монооксидом углерода в присутствии палладиевого катализатора с последующей обработкой полученной кислоты (или ее С1-4алкилового эфира) подходящим восстанавливающим агентом, или
(г) если один из R4 и R5 представляет собой фтор, а другой из R4 и R5 представляет собой водород, взаимодействие соединения формулы (IV)
где R3 является таким, как определено в формуле (I), и где один из R10 и R11 представляет собой фтор, а другой из R10 и R11 представляет собой водород, с соединением формулы (V)
где R1 и R2 являются такими, как определено в формуле (I),
или
(д) если R2 представляет собой фтор, и R1 представляет собой хлор, взаимодействие соединения формулы (VI)
где R3, R4 и R5 являются такими, как определено в формуле (I), с гексахлорэтаном в присутствии амида лития или алкиллитиевого основания,
и возможно после стадий (а), (б), (в), (г) или (д) выполнение одной или более из следующих операций:
превращение соединения в другое соединение по изобретению или
образование фармацевтически приемлемой соли соединения.
14. Соединение формулы (IV)
где R3 представляет собой метокси; один из R10 и R11 представляет собой фтор, а другой из R10 и R11 представляет собой водород.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0502733 | 2005-12-12 | ||
| SE0502733-9 | 2005-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008122401A true RU2008122401A (ru) | 2010-01-20 |
Family
ID=38163190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008122401/04A RU2008122401A (ru) | 2005-12-12 | 2006-12-11 | Новые n-(фтор-пиразинил)-фенилсульфонамиды в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr4 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20080293742A1 (ru) |
| EP (1) | EP1968951B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009519332A (ru) |
| KR (1) | KR20080091139A (ru) |
| CN (1) | CN101370793B (ru) |
| AR (1) | AR058319A1 (ru) |
| AT (1) | ATE513819T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006325573A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0619602A2 (ru) |
| CA (1) | CA2631342A1 (ru) |
| CL (1) | CL2006003449A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP088603A (ru) |
| ES (1) | ES2366807T3 (ru) |
| IL (1) | IL191761A0 (ru) |
| NO (1) | NO20083070L (ru) |
| RU (1) | RU2008122401A (ru) |
| TW (1) | TW200730512A (ru) |
| UY (1) | UY29999A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007069978A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200804921B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI328007B (en) | 2002-01-16 | 2010-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| EP2749554B1 (en) * | 2009-04-22 | 2017-12-20 | SMA Therapeutics, Inc. | 2,5-disubstituted arylsulfonamide CCR3 antagonists |
| WO2015027296A1 (en) * | 2013-09-02 | 2015-03-05 | The University Of Melbourne | A method of treatment |
| CN104447756A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-03-25 | 常州大学 | 一种五氟磺草胺中间体的制备方法 |
| CN104402890A (zh) * | 2014-11-10 | 2015-03-11 | 常州大学 | 一种制备五氟磺草胺的方法 |
| AU2018360766B2 (en) | 2017-11-06 | 2024-09-19 | Rapt Therapeutics, Inc. | Anticancer agents |
| CN110028501B (zh) | 2018-01-12 | 2022-02-22 | 迈德欣国际有限公司 | 化合物及其制备方法和用途 |
| CN108929279A (zh) * | 2018-07-27 | 2018-12-04 | 同济大学 | 一种含氟氨基吡嗪类化合物及其制备方法与应用 |
| CN113893220A (zh) * | 2020-07-07 | 2022-01-07 | 迈德欣国际有限公司 | 鼻粘膜给药剂型和其应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB928151A (en) * | 1959-07-14 | 1963-06-06 | Farmaceutici Italia | Pyrazine derivatives |
| US5962490A (en) * | 1987-09-25 | 1999-10-05 | Texas Biotechnology Corporation | Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin |
| GB9624482D0 (en) | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
| BR9707495A (pt) | 1996-02-13 | 1999-07-27 | Zeneca Ltd | Derivado de quinazolina processo para a preparação do mesmo composição farmacêutica e processo para a produç o de um efeito antiangiogênico e/ou de redução de permeabilidade vascular em um animal de sangue quente |
| AU719327B2 (en) | 1996-03-05 | 2000-05-04 | Astrazeneca Ab | 4-anilinoquinazoline derivatives |
| GB9718972D0 (en) | 1996-09-25 | 1997-11-12 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9714249D0 (en) | 1997-07-08 | 1997-09-10 | Angiogene Pharm Ltd | Vascular damaging agents |
| US6638937B2 (en) * | 1998-07-06 | 2003-10-28 | Bristol-Myers Squibb Co. | Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists |
| GB9900334D0 (en) | 1999-01-07 | 1999-02-24 | Angiogene Pharm Ltd | Tricylic vascular damaging agents |
| GB9900752D0 (en) | 1999-01-15 | 1999-03-03 | Angiogene Pharm Ltd | Benzimidazole vascular damaging agents |
| IL152682A0 (en) | 2000-05-31 | 2003-06-24 | Astrazeneca Ab | Indole derivatives with vascular damaging activity |
| WO2002004434A1 (en) | 2000-07-07 | 2002-01-17 | Angiogene Pharmaceuticals Limited | Colchinol derivatives as vascular damaging agents |
| KR20030022264A (ko) | 2000-07-07 | 2003-03-15 | 앤지오젠 파마슈티칼스 리미티드 | 신생 혈관 형성 억제제인 콜치놀 유도체 |
| SE0102439D0 (sv) * | 2001-07-05 | 2001-07-05 | Astrazeneca Ab | New compounds |
| ATE312096T1 (de) | 2001-12-18 | 2005-12-15 | Neue verbindungen | |
| TWI328007B (en) * | 2002-01-16 | 2010-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0301650D0 (sv) * | 2003-06-04 | 2003-06-04 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0301653D0 (sv) * | 2003-06-05 | 2003-06-05 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0301654D0 (sv) * | 2003-06-05 | 2003-06-05 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0302304D0 (sv) * | 2003-08-27 | 2003-08-27 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
-
2006
- 2006-11-29 TW TW095144144A patent/TW200730512A/zh unknown
- 2006-12-11 KR KR1020087016880A patent/KR20080091139A/ko not_active Withdrawn
- 2006-12-11 AT AT06835834T patent/ATE513819T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-12-11 RU RU2008122401/04A patent/RU2008122401A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-11 CL CL200603449A patent/CL2006003449A1/es unknown
- 2006-12-11 US US12/096,513 patent/US20080293742A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-11 WO PCT/SE2006/001409 patent/WO2007069978A1/en not_active Ceased
- 2006-12-11 EP EP06835834A patent/EP1968951B1/en active Active
- 2006-12-11 JP JP2008545537A patent/JP2009519332A/ja active Pending
- 2006-12-11 CN CN2006800527066A patent/CN101370793B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-11 UY UY29999A patent/UY29999A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-12-11 AU AU2006325573A patent/AU2006325573A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-11 ES ES06835834T patent/ES2366807T3/es active Active
- 2006-12-11 CA CA002631342A patent/CA2631342A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-11 BR BRPI0619602-0A patent/BRPI0619602A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-12-12 AR ARP060105466A patent/AR058319A1/es unknown
-
2008
- 2008-05-27 IL IL191761A patent/IL191761A0/en unknown
- 2008-06-05 ZA ZA200804921A patent/ZA200804921B/xx unknown
- 2008-07-04 EC EC2008008603A patent/ECSP088603A/es unknown
- 2008-07-08 NO NO20083070A patent/NO20083070L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-12-08 US US12/633,548 patent/US20100144759A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080293742A1 (en) | 2008-11-27 |
| ATE513819T1 (de) | 2011-07-15 |
| AR058319A1 (es) | 2008-01-30 |
| CN101370793B (zh) | 2012-01-04 |
| BRPI0619602A2 (pt) | 2011-10-11 |
| UY29999A1 (es) | 2007-07-31 |
| KR20080091139A (ko) | 2008-10-09 |
| CA2631342A1 (en) | 2007-06-21 |
| ECSP088603A (es) | 2008-08-29 |
| WO2007069978A1 (en) | 2007-06-21 |
| HK1121760A1 (en) | 2009-04-30 |
| AU2006325573A1 (en) | 2007-06-21 |
| IL191761A0 (en) | 2008-12-29 |
| NO20083070L (no) | 2008-08-28 |
| EP1968951B1 (en) | 2011-06-22 |
| JP2009519332A (ja) | 2009-05-14 |
| EP1968951A1 (en) | 2008-09-17 |
| ZA200804921B (en) | 2009-09-30 |
| CN101370793A (zh) | 2009-02-18 |
| TW200730512A (en) | 2007-08-16 |
| US20100144759A1 (en) | 2010-06-10 |
| CL2006003449A1 (es) | 2008-02-08 |
| ES2366807T3 (es) | 2011-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2363700C2 (ru) | Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| EA200700099A1 (ru) | Производные пиридина | |
| EA200000759A1 (ru) | Производные 2-(пурин-9-ил)-тетрагидрофуран-3,4-диола | |
| RU2006112427A (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
| ATE307810T1 (de) | Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf- kinase-inhibitoren | |
| WO2005077950A3 (en) | Medicaments with hm74a receptor activity | |
| PE20060693A1 (es) | Nuevos derivados de trifluorometansulfonanilida oxamida eter | |
| PE20050420A1 (es) | Fenacilo 2-hidroxi-3-diaminoalcanos | |
| EA200300507A1 (ru) | Радиофармацевтические агенты для диагностики болезни альцгеймера | |
| DE60210538D1 (de) | Radiomarkierte pyrimidinnukleoside zur diagnose von gewebe-reproduzierender aktivität | |
| RU2008122401A (ru) | Новые n-(фтор-пиразинил)-фенилсульфонамиды в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr4 | |
| RU2008105071A (ru) | Соединения и композиции в качестве миметиков tro | |
| EA200801011A1 (ru) | Производные пиразина как модуляторы натриевых каналов для лечения боли | |
| ATE479433T1 (de) | Neue langwirksame beta-2-agonisten, und deren verwendung als arzneimittel | |
| RU2019128534A (ru) | Химические соединения для лечения туберкулеза | |
| RU2005121908A (ru) | Производные зн-хиназолин-4-она | |
| RU2006130686A (ru) | Новые пиперидины в качестве модуляторов хемокинов (ccr) | |
| SE0303480D0 (sv) | Benzofuranes | |
| RU2007128080A (ru) | Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз | |
| RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| EA200600866A1 (ru) | Применение галоидного производного гидроксимовой кислоты для лечения нейродегенеративных заболеваний | |
| JP2005514440A5 (ru) | ||
| RU2005138143A (ru) | Митилиндолы и метилпирролопиридины в качестве l-1-адренергических агонистов | |
| RU2005125636A (ru) | Производные бензоксазола и их применение в качестве лигандов рецептора аденозина | |
| RU2002121636A (ru) | Производные индола в качестве антагонистов рецепторов мср-1 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20101109 |