RU2008113187A - Лечение аутоиммунных заболеваний - Google Patents
Лечение аутоиммунных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008113187A RU2008113187A RU2008113187/15A RU2008113187A RU2008113187A RU 2008113187 A RU2008113187 A RU 2008113187A RU 2008113187/15 A RU2008113187/15 A RU 2008113187/15A RU 2008113187 A RU2008113187 A RU 2008113187A RU 2008113187 A RU2008113187 A RU 2008113187A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- halogen
- phenyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 title claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 70
- -1 trifluoromethoxy, phenoxy, cyclohexylmethoxy, pyridylmethoxy, cinnamyloxy, naphthylmethoxy, phenoxymethyl Chemical group 0.000 claims abstract 63
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 61
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 40
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 20
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 10
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 206010029240 Neuritis Diseases 0.000 claims 4
- 208000003435 Optic Neuritis Diseases 0.000 claims 4
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 claims 4
- 201000011101 acute retrobulbar neuritis Diseases 0.000 claims 4
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 4
- 208000022670 retrobulbar neuritis Diseases 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000016192 Demyelinating disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 206010012305 Demyelination Diseases 0.000 claims 1
- 230000006931 brain damage Effects 0.000 claims 1
- 231100000874 brain damage Toxicity 0.000 claims 1
- 208000029028 brain injury Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 230000003210 demyelinating effect Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 3
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 abstract 1
- RVSDLIULCGOZRX-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)=CC=C1I Chemical compound CC(CC1)=CC=C1I RVSDLIULCGOZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/661—Phosphorus acids or esters thereof not having P—C bonds, e.g. fosfosal, dichlorvos, malathion or mevinphos
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Применение соединения формулы I ! ! где Х означает О, S, SO или SO2, ! R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, C1-С4алкил или C1-C4алкокси, ! R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси, ! R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил, ! каждый R4 и R5 независимо означает Н или остаток формулы (а) ! ! где каждый из R8 и R9 независимо означает Н или С1-С4алкил, необязательно замещенный атомом галогена, и ! n равно целому числу от 1 до 4, ! или их фармацевтически приемлемые соли, ! или соединения формулы II ! ! где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси, ! R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси, ! R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси, ! R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил, ! R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил, ! R6a означает Н или С1-С4алкил, ! R7a означает Н, С1-С4алкил или остаток формулы (а), как описано выше, ! Ха
Claims (14)
1. Применение соединения формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, C1-С4алкил или C1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н или остаток формулы (а)
где каждый из R8 и R9 независимо означает Н или С1-С4алкил, необязательно замещенный атомом галогена, и
n равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемые соли,
или соединения формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил или остаток формулы (а), как описано выше,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемых солей
для лечения периферического неврита, ретробульбарного неврита, бокового амиотрофического склероза и увеита.
2. Применение соединения формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, С1-С4алкил или С1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н,
или их фармацевтически приемлемые соли,
или соединения формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-C4алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемых солей
для лечения рассеянного склероза.
3. Применение соединения формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, С1-С4алкил или С1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н,
или их фармацевтически приемлемые соли,
или соединения формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-C4алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемых солей
для снижения тяжести или замедления развития симптомов демиелинизирующего заболевания.
4. Применение соединения формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, С1-С4алкил или С1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н,
или их фармацевтически приемлемых солей,
или соединения формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-C4алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемых солей
для замедления развития физической недееспособности или снижения частоты клинических рецидивов у субъекта, страдающего от развитого рассеянного склероза.
5. Применение соединения формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, С1-С4алкил или С1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н,
или их фармацевтически приемлемых солей,
или соединения формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-C4алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемых солей
для замедления развития повреждений мозга или развития демиелинизации центральной нервной системы у субъекта, у которого предполагается или установлен рассеянный склероз.
6. Применение соединения формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, С1-С4алкил или С1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н,
или их фармацевтически приемлемых солей,
или соединения формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемых солей
для профилактики или замедления развития вторичного демиелинизирующего явления.
7. Применение соединения формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, С1-С4алкил или С1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н,
или их фармацевтически приемлемых солей,
или соединения формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемых солей
для получения лекарственного средства, предназначенного для применения по любому из пп.2-6.
8. Фармацевтическая композиция, предназначенная для применения по любому из пп.2-6, включающая соединение формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, С1-С4алкил или С1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н,
или их фармацевтически приемлемые соли,
или соединение формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-C4алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или их фармацевтически приемлемые соли,
в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
9. Применение соединения формулы I или II по п.1 или их фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения периферического неврита, ретробульбарного неврита, бокового амиотрофического склероза или увеита.
10. Фармацевтическая композиция, предназначенная для лечения периферического неврита, ретробульбарного неврита, бокового амиотрофического склероза или увеита и включающая соединение формулы I или II по п.1 или их фармацевтически приемлемые соли, в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
11. Способ лечения аутоиммунного заболевания, которое выбирают из группы, включающей периферический неврит, ретробульбарный неврит, боковой амиотрофический склероз и увеит, у субъекта, нуждающегося в таком лечении, и указанный способ заключается во введении субъекту эффективного количества соединения формулы I или II по п.1 или их фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ лечения любого заболевания, нарушения или состояния по любому из пп.2-6, который заключается во введении субъекту эффективного количества соединения формулы I
где Х означает О, S, SO или SO2,
R1 означает галоген, тригалогенметил, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, трифторметокси, фенокси, циклогексилметокси, пиридилметокси, циннамилокси, нафтилметокси, феноксиметил, СН2-ОН, СН2-СН2-ОН, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, бензилтио, ацетил, нитро или циано, или фенил, фенил(С1-С4)алкил или фенил(С1-С4)алкокси, при этом каждая из фенильных групп необязательно замещена группами галоген, CF3, С1-С4алкил или С1-C4алкокси,
R2 означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкокси, С1-С7алкил, фенетил или бензилокси,
R3 означает Н, галоген, CF3, ОН, С1-С7алкил, С1-С4алкокси, бензилокси, фенил или С1-С4алкоксиметил,
каждый R4 и R5 независимо означает Н,
или его фармацевтически приемлемых солей, или соединения формулы II
где R1a означает галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, аралкил, необязательно замещенный фенокси или аралкилокси,
R2a означает Н, галоген, тригалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, аралкил или аралкилокси,
R3a означает Н, галоген, CF3, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио или бензилокси,
R4a означает Н, С1-С4алкил, фенил, необязательно замещенные бензил или бензоил, или (низш.)алифатический С1-С5ацил,
R5a означает Н, моногалогенметил, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил, С1-С4алкилтиометил, гидроксиэтил, гидроксипропил, фенил, аралкил, С1-С4алкенил или -алкинил,
R6a означает Н или С1-С4алкил,
R7a означает Н, С1-С4алкил,
Ха означает О, S, SO или SO2, и
na равно целому числу от 1 до 4,
или его фармацевтически приемлемых солей.
13. Способ по п.11 или 12, который заключается в совместном введении субъекту, одновременно или последовательно, по крайней мере одного второго лекарственного средства.
14. Комбинация, предназначенная для применения по любому из пп 1-6, включающая а) соединение формулы I или II по п.1 или 2, или их фармацевтически приемлемые соли, и б) по крайней мере одно второе лекарственное средство.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71599005P | 2005-09-09 | 2005-09-09 | |
| US60/715,990 | 2005-09-09 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011111117/15A Division RU2493840C2 (ru) | 2005-09-09 | 2006-09-07 | Лечение аутоиммунных заболеваний |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008113187A true RU2008113187A (ru) | 2009-10-20 |
| RU2424795C2 RU2424795C2 (ru) | 2011-07-27 |
Family
ID=37056992
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008113187/15A RU2424795C2 (ru) | 2005-09-09 | 2006-09-07 | Лечение аутоиммунных заболеваний |
| RU2011111117/15A RU2493840C2 (ru) | 2005-09-09 | 2006-09-07 | Лечение аутоиммунных заболеваний |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011111117/15A RU2493840C2 (ru) | 2005-09-09 | 2006-09-07 | Лечение аутоиммунных заболеваний |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080200438A1 (ru) |
| EP (2) | EP2295049B1 (ru) |
| JP (4) | JP5244598B2 (ru) |
| KR (3) | KR20140117704A (ru) |
| CN (1) | CN101257899B (ru) |
| AT (1) | ATE489948T1 (ru) |
| AU (2) | AU2006289100B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0615906A2 (ru) |
| CA (2) | CA2820510A1 (ru) |
| CY (1) | CY1111285T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006018629D1 (ru) |
| DK (2) | DK2295049T3 (ru) |
| ES (2) | ES2529724T3 (ru) |
| IL (2) | IL189665A (ru) |
| JO (1) | JO2655B1 (ru) |
| MA (1) | MA29787B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008003170A (ru) |
| NO (1) | NO20081727L (ru) |
| NZ (2) | NZ566137A (ru) |
| PL (2) | PL2295049T3 (ru) |
| PT (2) | PT2295049E (ru) |
| RU (2) | RU2424795C2 (ru) |
| SG (1) | SG165364A1 (ru) |
| SI (2) | SI1926483T1 (ru) |
| TN (1) | TNSN08103A1 (ru) |
| TW (2) | TWI372620B (ru) |
| WO (1) | WO2007028821A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200801694B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2396982C2 (ru) * | 2004-07-16 | 2010-08-20 | Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. | Эффективный способ использования лекарственных средств и способ предотвращения выраженности побочных эффектов |
| ES2563034T3 (es) | 2004-10-12 | 2016-03-10 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Procedimiento para producir hidrocloruro de 2-amino-2-[2-[4-(3-benciloxifeniltio)-2-clorofenil]etil]-1,3-propanodiol e hidratos del mismo, e intermedios para la producción de los mismos |
| EP1932522B1 (en) * | 2005-10-07 | 2012-05-23 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Therapeutic agent for liver disease containing 2-amino-1,3-propanediol derivative as active ingredient |
| TWI389683B (zh) * | 2006-02-06 | 2013-03-21 | Kyorin Seiyaku Kk | A therapeutic agent for an inflammatory bowel disease or an inflammatory bowel disease treatment using a 2-amino-1,3-propanediol derivative as an active ingredient |
| JP5140593B2 (ja) * | 2006-08-08 | 2013-02-06 | 杏林製薬株式会社 | アミノアルコール誘導体及びそれらを有効成分とする免疫抑制剤 |
| HRP20131172T1 (hr) * | 2006-08-08 | 2014-01-17 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Esterski derivat aminofosforne kiseline i modulator receptora s1p koji sadrži isti kao aktivni sastojak |
| US20100093745A1 (en) * | 2007-02-13 | 2010-04-15 | Kazuhiko Kuriyama | Therapeutic agent or prophylactic agent for demyelinating disease comprising amino alcohol derivative as active ingredient |
| US8476305B2 (en) | 2008-02-07 | 2013-07-02 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Therapeutic agent or prophylactic agent for inflammatory bowel disease comprising amino alcohol derivative as active ingredient |
| MY154685A (en) * | 2008-05-20 | 2015-07-15 | Kyorin Seiyaku Kk | Agent for maintanance of induced remission |
| CN102119028A (zh) * | 2008-08-18 | 2011-07-06 | 诺瓦提斯公司 | 用于治疗脱髓鞘性周围神经病的氨基醇衍生物 |
| MX2012012926A (es) * | 2010-05-06 | 2012-12-17 | Novartis Ag | Tratamiento de enfermedades autoinmunes. |
| EA201201515A1 (ru) * | 2010-05-06 | 2013-08-30 | Новартис Аг | Схема приема производных диарилсульфидов |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5141421A (en) * | 1991-12-17 | 1992-08-25 | Carrier Corporation | Nested coupling mechanism for scroll machines |
| DE4428835A1 (de) * | 1994-08-01 | 1996-02-08 | Schering Ag | Neue 3-substituierte 3H-2,3-Benzodiazepinderivate, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
| DE69840169D1 (de) * | 1997-02-27 | 2008-12-11 | Novartis Ag | Arzneimittel zubereitung enthaltend 2-amino-2-ä2-(4-octylphenyl)ethylüpropane-1,3-diol, ein lecithin und ein saccharid |
| BRPI0212894B8 (pt) * | 2001-09-27 | 2021-05-25 | Kyorin Seiyaku Kk | composto ou sal do mesmo farmaceuticamente aceitável e composição farmacêutica |
| US6963012B2 (en) * | 2001-09-27 | 2005-11-08 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Diaryl ether derivative, addition salt thereof, and immunosuppressant |
| KR101003877B1 (ko) | 2002-09-19 | 2010-12-30 | 교린 세이야꾸 가부시키 가이샤 | 아미노알코올 유도체와 그 부가염 및 면역 억제제 |
| KR101095807B1 (ko) * | 2002-09-24 | 2011-12-21 | 노파르티스 아게 | 탈수초성 장애의 치료에 있어서의 스핑고신-1-포스페이트 수용체 아고니스트 |
| WO2004028512A1 (en) * | 2002-09-28 | 2004-04-08 | Mcneil-Ppc, Inc. | Modified release dosage form with two cores |
| SI1602660T1 (sl) * | 2003-02-18 | 2011-06-30 | Kyorin Seiyaku Kk | Derivati aminofosfonske kisline, njihove adicijske soli in modulatorji receptorja za S1P |
| DE602004017847D1 (de) * | 2003-04-08 | 2009-01-02 | Novartis Ag | Feste pharmazeutische darreichungsformen mit einem s1p rezeptoragonisten und einem zuckeralkohol |
| WO2005014525A2 (en) * | 2003-08-12 | 2005-02-17 | Mitsubishi Pharma Corporation | Bi-aryl compound having immunosuppressive activity |
| AU2004268052B2 (en) * | 2003-08-28 | 2009-11-19 | Novartis Ag | Aminopropanol derivatives |
| RU2396982C2 (ru) * | 2004-07-16 | 2010-08-20 | Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. | Эффективный способ использования лекарственных средств и способ предотвращения выраженности побочных эффектов |
| ES2495690T3 (es) * | 2004-11-29 | 2014-09-17 | Novartis Ag | Régimen de dosificación de un agonista del receptor S1P |
| GB0504544D0 (en) * | 2005-03-04 | 2005-04-13 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2006
- 2006-09-07 SG SG201006580-3A patent/SG165364A1/en unknown
- 2006-09-07 CN CN2006800328984A patent/CN101257899B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-07 WO PCT/EP2006/066150 patent/WO2007028821A2/en not_active Ceased
- 2006-09-07 JP JP2008529636A patent/JP5244598B2/ja active Active
- 2006-09-07 CA CA2820510A patent/CA2820510A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-07 NZ NZ566137A patent/NZ566137A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-09-07 BR BRPI0615906-0A patent/BRPI0615906A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-09-07 MX MX2008003170A patent/MX2008003170A/es active IP Right Grant
- 2006-09-07 KR KR1020147026128A patent/KR20140117704A/ko not_active Ceased
- 2006-09-07 JO JO2006298A patent/JO2655B1/en active
- 2006-09-07 SI SI200630937T patent/SI1926483T1/sl unknown
- 2006-09-07 AU AU2006289100A patent/AU2006289100B2/en not_active Ceased
- 2006-09-07 NZ NZ588372A patent/NZ588372A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-09-07 AT AT06793341T patent/ATE489948T1/de active
- 2006-09-07 CA CA2620554A patent/CA2620554C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-07 EP EP10174280.7A patent/EP2295049B1/en not_active Not-in-force
- 2006-09-07 RU RU2008113187/15A patent/RU2424795C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-07 US US12/065,096 patent/US20080200438A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-07 DK DK10174280.7T patent/DK2295049T3/en active
- 2006-09-07 KR KR1020147001496A patent/KR101476591B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-07 DE DE602006018629T patent/DE602006018629D1/de active Active
- 2006-09-07 ES ES10174280.7T patent/ES2529724T3/es active Active
- 2006-09-07 DK DK06793341.6T patent/DK1926483T3/da active
- 2006-09-07 PL PL10174280T patent/PL2295049T3/pl unknown
- 2006-09-07 PT PT10174280T patent/PT2295049E/pt unknown
- 2006-09-07 PL PL06793341T patent/PL1926483T3/pl unknown
- 2006-09-07 SI SI200631889T patent/SI2295049T1/sl unknown
- 2006-09-07 ES ES06793341T patent/ES2357426T3/es active Active
- 2006-09-07 EP EP06793341A patent/EP1926483B1/en active Active
- 2006-09-07 RU RU2011111117/15A patent/RU2493840C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-07 PT PT06793341T patent/PT1926483E/pt unknown
- 2006-09-08 TW TW099117063A patent/TWI372620B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-09-08 TW TW095133326A patent/TWI376223B/zh active
-
2008
- 2008-02-21 ZA ZA200801694A patent/ZA200801694B/xx unknown
- 2008-02-21 IL IL189665A patent/IL189665A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-03-06 TN TNP2008000103A patent/TNSN08103A1/en unknown
- 2008-03-17 MA MA30758A patent/MA29787B1/fr unknown
- 2008-04-07 NO NO20081727A patent/NO20081727L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-04-08 KR KR1020087008413A patent/KR101476451B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-09-21 AU AU2010224355A patent/AU2010224355B2/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-03-01 CY CY20111100242T patent/CY1111285T1/el unknown
-
2012
- 2012-10-17 JP JP2012230044A patent/JP6077265B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-06-23 IL IL233328A patent/IL233328A0/en unknown
- 2014-09-29 JP JP2014199069A patent/JP2015025002A/ja not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-09-30 JP JP2016193400A patent/JP2017019854A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009102278A (ru) | Модуляторы рецептора s1p для лечения рассеянного склероза | |
| RU2457209C2 (ru) | Производные пурина, предназначенные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а2а | |
| RU2008113187A (ru) | Лечение аутоиммунных заболеваний | |
| JP2010501584A5 (ru) | ||
| RU2011103741A (ru) | Композиции и способы лечения заболевания сетчатки | |
| JP2012525393A5 (ru) | ||
| RU2010107284A (ru) | Производные нафтиридина в качестве модуляторов калиевых каналов | |
| RU2009105403A (ru) | Твердая фармацевтическая композиция для перорального введения (варианты) | |
| RU2009136626A (ru) | Органические соединения | |
| JP2008521827A5 (ru) | ||
| JP2013525318A5 (ru) | ||
| AR045317A1 (es) | Forma cristalina de agonista dl receptor adrenergico b2 | |
| RU2009103675A (ru) | Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1 | |
| RU2008149246A (ru) | Соединение на основе терефталата, композиции и их применение в качестве ингибиторов интегразы вич | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| RU2008139195A (ru) | Замещенные арилсульфанамиды как противовирусные средства | |
| RU2007106930A (ru) | Производные хиназолина | |
| RU2013127611A (ru) | Модуляторы глюкагонового рецептора | |
| RU2005133665A (ru) | Применение производных 10-гидрокси-10,11-дигидрокарбамазепина для лечения аффективных расстройств | |
| RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| RU2006138495A (ru) | Использование агонистов рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы дельта для лечения рс и других демиелинизирующих заболеваний | |
| MX2022011242A (es) | Inmunomodulación de o-het/aril azálidos. | |
| RU2006141276A (ru) | Производное пурина | |
| RU2007128080A (ru) | Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз | |
| RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150908 |