[go: up one dir, main page]

RU2008109650A - Способ получения бетамиметиков - Google Patents

Способ получения бетамиметиков Download PDF

Info

Publication number
RU2008109650A
RU2008109650A RU2008109650/04A RU2008109650A RU2008109650A RU 2008109650 A RU2008109650 A RU 2008109650A RU 2008109650/04 A RU2008109650/04 A RU 2008109650/04A RU 2008109650 A RU2008109650 A RU 2008109650A RU 2008109650 A RU2008109650 A RU 2008109650A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
compounds
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2008109650/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2412176C2 (ru
Inventor
Томас КРЮГЕР (DE)
Томас Крюгер
Уве РИЗ (DE)
Уве РИЗ
Юрген ШНАУБЕЛЬТ (DE)
Юрген Шнаубельт
Вернер РАЛЛЬ (DE)
Вернер Ралль
Цено А. ЛОЙТЕР (DE)
Цено А. ЛОЙТЕР
Адиль ДУРАН (DE)
Адиль Дуран
Райнер ЗОЙКА (DE)
Райнер Зойка
Original Assignee
БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE), Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Publication of RU2008109650A publication Critical patent/RU2008109650A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2412176C2 publication Critical patent/RU2412176C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединений формулы 1 ! , ! в которой n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород, галоген, С1-С4алкил или O-С1-С4алкил, ! R2 обозначает водород, галоген, С1-С4алкил или O-С1-С4алкил и ! R3 обозначает водород, С1-С4алкил, ОН, галоген, O-С1-С4алкил, ! O-С1-С4алкилен-СООН или O-С1-С4алкилен-СОО-С1-С4алкил, отличающийся тем, что соединение формулы 1а ! , ! в которой PG обозначает защитную группу, подвергают в органическом растворителе взаимодействию с соединением формулы 1b ! , ! в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные выше значения, с получением соединения формулы 1с ! , ! в которой R1, R2, R3, n и PG имеют указанные выше значения, и из этого соединения отщеплением защитной группы PG получают соединение формулы 1. ! 2. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород, галоген или С1-С4алкил, ! R2 обозначает водород, галоген или С1-С4алкил и ! R3 обозначает водород, С1-С4алкил, ОН, галоген, O-С1-С4алкил, О-С1-С4алкилен-СООН или О-С1-С4алкилен-СОО-С1-С4алкил. ! 3. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород, фтор, хлор, метил или этил, ! R2 обозначает водород, фтор, хлор, метил или этил и ! R3 обозначает водород, С1-С4алкил, ОН, фтор, хлор, бром, O-С1-С4алкил, O-C1-С4алкилен-СООН или O-С1-С4алкилен-СОО-С1-С4алкил. ! 4. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает водород, метил или этил, ! R2 обозначает водород, метил или этил и ! R3 обозначает водород, метил, этил, ОН, метоксигруппу, этоксигруппу, О-СН2-СООН, O-СН2-СОО-метил или О-СН2-СОО-этил. ! 5. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой n обозначает 1 или 2, ! R1 обозначает вод�

Claims (24)

1. Способ получения соединений формулы 1
Figure 00000001
,
в которой n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород, галоген, С1-С4алкил или O-С1-С4алкил,
R2 обозначает водород, галоген, С1-С4алкил или O-С1-С4алкил и
R3 обозначает водород, С1-С4алкил, ОН, галоген, O-С1-С4алкил,
O-С1-С4алкилен-СООН или O-С1-С4алкилен-СОО-С1-С4алкил, отличающийся тем, что соединение формулы 1а
Figure 00000002
,
в которой PG обозначает защитную группу, подвергают в органическом растворителе взаимодействию с соединением формулы 1b
Figure 00000003
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные выше значения, с получением соединения формулы 1с
Figure 00000004
,
в которой R1, R2, R3, n и PG имеют указанные выше значения, и из этого соединения отщеплением защитной группы PG получают соединение формулы 1.
2. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород, галоген или С1-С4алкил,
R2 обозначает водород, галоген или С1-С4алкил и
R3 обозначает водород, С1-С4алкил, ОН, галоген, O-С1-С4алкил, О-С1-С4алкилен-СООН или О-С1-С4алкилен-СОО-С1-С4алкил.
3. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород, фтор, хлор, метил или этил,
R2 обозначает водород, фтор, хлор, метил или этил и
R3 обозначает водород, С1-С4алкил, ОН, фтор, хлор, бром, O-С1-С4алкил, O-C1-С4алкилен-СООН или O-С1-С4алкилен-СОО-С1-С4алкил.
4. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород, метил или этил,
R2 обозначает водород, метил или этил и
R3 обозначает водород, метил, этил, ОН, метоксигруппу, этоксигруппу, О-СН2-СООН, O-СН2-СОО-метил или О-СН2-СОО-этил.
5. Способ по п.1, которым получают соединения формулы 1, в которой n обозначает 1 или 2,
R1 обозначает водород или метил,
R2 обозначает водород или метил и
R3 обозначает водород, метил, ОН, метоксигруппу, О-СН2-СООН или О-СН2-СОО-этил.
6. Способ по одному из пп.1-5, при осуществлении которого соединение формулы 1а получают путем химического превращения в него соединения формулы 2а
Figure 00000005
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения, a R4 обозначает галоген.
7. Способ по п.6, при осуществлении которого соединение формулы 2а получают путем химического превращения в него соединения формулы 3а
Figure 00000006
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения.
8. Способ по п.7, при осуществлении которого соединение формулы 3а получают путем химического превращения в него соединения формулы 4а
Figure 00000007
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения.
9. Способ по п.8, при осуществлении которого соединение формулы 4а получают путем химического превращения в него соединения формулы 5а
Figure 00000008
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения.
10. Способ по п.9, при осуществлении которого соединение формулы 5а получают путем химического превращения в него соединения формулы 6а
Figure 00000009
.
11. Способ по одному из пп.1-5, при осуществлении которого соединение формулы 1b получают путем химического превращения в него соединения формулы 2b
Figure 00000010
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в пп.1-5 значения, а R5 обозначает Me.
12. Способ по п.11, при осуществлении которого соединение формулы 2b получают путем химического превращения в него соединения формулы 3b
Figure 00000011
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в пп.1-5 значения.
13. Способ по п.12, при осуществлении которого соединение формулы 3b получают путем химического превращения в него соединения формулы 4b
Figure 00000012
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в пп.1-5 значения.
14. Соединения формулы 3а
Figure 00000006
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения.
15. Соединения формулы 4а
Figure 00000007
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения.
16. Соединения формулы 4а#
Figure 00000013
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения.
17. Соединения формулы 2b
Figure 00000010
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в пп.1-5 значения, а R5 обозначает Me.
18. Способ получения соединений формулы 2а
Figure 00000005
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения, a R4 обозначает галоген, предпочтительно бром или хлор, отличающийся тем, что соединение формулы 3а
Figure 00000006
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения, подвергают взаимодействию с галогенирующим агентом, выбранным из группы, включающей тетрабутиламмонийтрибромид, бензилтриметиламмонийдихлориодид, N-бромсукцинимид, N-хлорсукцинимид, сульфурилхлорид и бром/диоксан.
19. Способ получения соединений формулы 3а
Figure 00000006
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения, отличающийся тем, что соединение формулы 4а
Figure 00000007
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения, подвергают каталитическому гидрированию и затем подвергают взаимодействию с хлорацетилхлоридом.
20. Способ по п.19, при осуществлении которого в качестве промежуточного продукта гидрирования получают соединение формулы 4а#
Figure 00000013
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения.
21. Способ получения соединений формулы 4а
Figure 00000007
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения, отличающийся тем, что соединение формулы 5а
Figure 00000008
,
в которой PG имеет указанные в п.1 значения, подвергают взаимодействию с нитрующим агентом, выбранным из группы, включающей 65%-ную азотную кислоту, нитрат калия/серную кислоту и тетрафторборат нитрония.
22. Способ получения соединений формулы 1b
Figure 00000003
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в пп.1-5 значения, отличающийся тем, что соединение формулы 2b
Figure 00000010
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в пп.1-5 значения, а R5 обозначает Me, подвергают взаимодействию с основанием, выбранным из группы, включающей гидроксид калия, гидроксид натрия, гидроксид лития и гидроксид цезия.
23. Способ получения соединений формулы 2b
Figure 00000010
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в пп.1-5 значения, a R5 обозначает Me, отличающийся тем, что соединение формулы 3b
Figure 00000011
,
в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в пп.1-5 значения, подвергают в присутствии гигроскопичного реагента, выбранного из группы, включающей серную кислоту, муравьиную кислоту, паратолуолсульфоновую кислоту, метансульфоновую кислоту, перхлорную кислоту и полифосфорную кислоту, взаимодействию с соединением формулы
Figure 00000014
,
в которой R5 имеет указанное выше значение, и затем подвергают взаимодействию с основанием, выбранным из группы, включающей водные растворы аммиака, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия и карбонат калия.
24. Способ получения соединений формулы 1, в которой R1, R2, R3 и n имеют указанные в п.1 значения, отличающийся тем, что одну или несколько стадий проводят независимо друг от друга по одному из пп.15-21.
RU2008109650/04A 2005-08-15 2006-08-10 Способ получения бетамиметиков RU2412176C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05107470 2005-08-15
EP05107470.6 2005-08-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008109650A true RU2008109650A (ru) 2009-09-27
RU2412176C2 RU2412176C2 (ru) 2011-02-20

Family

ID=37198936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008109650/04A RU2412176C2 (ru) 2005-08-15 2006-08-10 Способ получения бетамиметиков

Country Status (21)

Country Link
US (2) US20070088160A1 (ru)
EP (1) EP1917253B1 (ru)
JP (1) JP5270343B2 (ru)
KR (1) KR101360803B1 (ru)
CN (1) CN101208316B (ru)
AR (1) AR056456A1 (ru)
AU (1) AU2006281449B2 (ru)
BR (1) BRPI0614410A2 (ru)
CA (1) CA2619402C (ru)
DK (1) DK1917253T3 (ru)
ES (1) ES2530991T3 (ru)
IL (1) IL189460A (ru)
MX (1) MX2008001976A (ru)
NZ (1) NZ566577A (ru)
PE (1) PE20070418A1 (ru)
PL (1) PL1917253T3 (ru)
RU (1) RU2412176C2 (ru)
TW (1) TWI412523B (ru)
UY (1) UY29742A1 (ru)
WO (1) WO2007020227A1 (ru)
ZA (1) ZA200710049B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7056916B2 (en) * 2002-11-15 2006-06-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Medicaments for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease
US20050272726A1 (en) * 2004-04-22 2005-12-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel medicaments for the treatment of respiratory diseases
US20050255050A1 (en) * 2004-05-14 2005-11-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Powder formulations for inhalation, comprising enantiomerically pure beta agonists
US20050256115A1 (en) * 2004-05-14 2005-11-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Aerosol formulation for the inhalation of beta-agonists
US7220742B2 (en) 2004-05-14 2007-05-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Enantiomerically pure beta agonists, process for the manufacture thereof and use thereof as medicaments
MX2008001976A (es) * 2005-08-15 2008-03-25 Boehringer Ingelheim Int Procedimiento para la preparacion de betamimeticos.
MX2009005813A (es) * 2007-01-25 2009-06-16 Boehringer Ingelheim Int Procedimiento para la preparacion de betamimeticos.
CN101704756B (zh) * 2009-11-20 2017-12-05 大连九信精细化工有限公司 1—(4—氟苯基)—2—甲基—2—丙胺的合成方法
CN104220428A (zh) 2012-02-03 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌嘧啶化合物
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
IN2014DN07220A (ru) 2012-02-03 2015-04-24 Basf Se
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015533131A (ja) 2012-10-09 2015-11-19 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 咳を治療するためのベータ２−アドレナリン受容体作動薬
US10059678B2 (en) 2014-09-09 2018-08-28 G. Pratap REDDY Process for preparing olodaterol and intermediates thereof
WO2018108669A1 (en) 2016-12-12 2018-06-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Nintedanib for use in methods for the treatment of interstitial lung diseases by coadministration with olodaterol
WO2018114887A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Laboratorios Lesvi, S.L. Improved process for the manufacture of r-6-hydroxy-8-[1-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylethylaminoethyl]-2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-one hydrochloride
CN108997248B (zh) * 2018-08-06 2023-08-01 上海方予健康医药科技有限公司 盐酸奥达特罗晶型b及其制备方法
CN109096218B (zh) * 2018-08-06 2020-10-27 上海方予健康医药科技有限公司 盐酸奥达特罗晶型a及其制备方法
CN112592323B (zh) * 2020-06-11 2022-07-01 上海谷森医药有限公司 奥达特罗及其盐的制备方法

Family Cites Families (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1144713B (de) * 1960-10-14 1963-03-07 Troponwerke Dinklage & Co Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Carbonsaeureamiden
DE2609645A1 (de) * 1976-03-09 1977-09-15 Boehringer Sohn Ingelheim Aminoalkylheterocyclen
US4252951A (en) * 1979-10-09 1981-02-24 Eli Lilly And Company Isolation of syn-7-(2-amino-4-thiazolyl)-(methoxyimino)acetamido-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
US4656168A (en) * 1980-12-23 1987-04-07 Merck & Co., Inc. (3-aralkylamino-2-or-propoxy)heterocyclic compounds in method of effecting bronchodilation
FR2510104A1 (fr) 1981-07-27 1983-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques
DE3134590A1 (de) 1981-09-01 1983-03-10 Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim Neue benzo-heterocyclen
US4460581A (en) 1982-10-12 1984-07-17 Boehringer Ingelheim Kg (1-Hydroxy-2-amino-alkyl)-substituted benzoxazinones and benzoxazolinones
DE3327400A1 (de) * 1983-07-29 1985-02-07 Alfred Teves Gmbh, 6000 Frankfurt Vorrichtung zur erfassung der umfangsgeschwindigkeit einer in drehung versetzbaren zahnscheibe
US4570630A (en) * 1983-08-03 1986-02-18 Miles Laboratories, Inc. Medicament inhalation device
BE905189A (fr) 1985-07-30 1987-01-29 Glaxo Group Ltd Dispositif pour administrer des medicaments a des patients.
SE453566B (sv) 1986-03-07 1988-02-15 Draco Ab Anordning vid pulverinhalatorer
US5223614A (en) * 1987-12-19 1993-06-29 Boehringer Ingelheim Gmbh New quaternary ammonium compounds, their preparation and use
DE3743265A1 (de) 1987-12-19 1989-06-29 Boehringer Ingelheim Kg Neue ammoniumverbindungen, ihre herstellung und verwendung
SG45171A1 (en) 1990-03-21 1998-01-16 Boehringer Ingelheim Int Atomising devices and methods
US5502078A (en) * 1991-05-28 1996-03-26 Zeneca Limited Chemical compounds
IL107120A (en) * 1992-09-29 1997-09-30 Boehringer Ingelheim Int Atomising nozzle and filter and spray generating device
US6007676A (en) * 1992-09-29 1999-12-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Atomizing nozzle and filter and spray generating device
DE69324161T2 (de) * 1992-12-09 1999-10-28 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc., Ridgefield Stabilisierte medizinische aerosollösungen
DE4318455A1 (de) * 1993-06-03 1994-12-08 Boehringer Ingelheim Kg Kapselhalterung
GB9322014D0 (en) * 1993-10-26 1993-12-15 Co Ordinated Drug Dev Improvements in and relating to carrier particles for use in dry powder inhalers
GB9405019D0 (en) * 1994-03-15 1994-04-27 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
JP3875993B2 (ja) 1995-06-27 2007-01-31 ベーリンガー インゲルハイム コマンディトゲゼルシャフト 噴射剤を含まないエアゾールを製造するための新規で安定な医薬調製物
DE19536903C2 (de) 1995-10-04 1998-09-10 Boehringer Ingelheim Int Vorrichtung zum Haltern eines fluidischen Bauteils
DE19536902A1 (de) 1995-10-04 1997-04-10 Boehringer Ingelheim Int Vorrichtung zur Hochdruckerzeugung in einem Fluid in Miniaturausführung
DE19545226C1 (de) 1995-12-05 1997-06-19 Boehringer Ingelheim Int Sperrspannwerk für einen federbetätigten Abtrieb
US5753417A (en) * 1996-06-10 1998-05-19 Sharp Microelectronics Technology, Inc. Multiple exposure masking system for forming multi-level resist profiles
EP0856312B1 (de) * 1996-11-27 1998-10-14 Dr. R. Pfleger Chemische Fabrik GmbH Verwendung von Trospiumchlorid zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Blasenkrankheiten
DE19653969A1 (de) 1996-12-20 1998-06-25 Boehringer Ingelheim Kg Neue wässrige Arzneimittelzubereitung zur Erzeugung treibgasfreier Aerosole
DE19724397A1 (de) * 1997-06-10 1999-01-14 Bayer Ag UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme
DE19742439C1 (de) 1997-09-26 1998-10-22 Boehringer Ingelheim Int Mikrostrukturiertes Filter
GB0003935D0 (en) * 2000-02-08 2000-04-12 King S College London Formulation for dry powder inhaler
GB0009592D0 (en) * 2000-04-18 2000-06-07 Glaxo Group Ltd Respiratory combinations
NZ522677A (en) 2000-04-27 2004-10-29 Boehringer Ingelheim Pharma Novel, slow-acting betamimetics, a method for their production and their use as medicaments
US6960597B2 (en) * 2000-06-30 2005-11-01 Orth-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Aza-bridged-bicyclic amino acid derivatives as α4 integrin antagonists
EP1326862B1 (de) 2000-10-12 2004-09-15 BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH & CO. KG Kristallines monohydrat von tiotropiumbromid, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung zur herstellung eines arzneimittels
DE10050994A1 (de) 2000-10-14 2002-04-18 Boehringer Ingelheim Pharma Neue als Arneimittel einsetzbare Anticholinergika sowie Verfahren zu deren Herstellung
US6706726B2 (en) * 2000-10-14 2004-03-16 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Anticholinergics which may be used as medicaments as well as processes for preparing them
US6852728B2 (en) * 2000-10-14 2005-02-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Anticholinergics, processes for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them
US20020193393A1 (en) * 2001-03-07 2002-12-19 Michel Pairet Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and PDE-IV inhibitors
US20020189610A1 (en) * 2001-02-01 2002-12-19 Karl-Heinz Bozung Pharmaceutical compositions containing an ipratropium salt and a betamimetic
GB0107106D0 (en) 2001-03-21 2001-05-09 Boehringer Ingelheim Pharma Powder inhaler formulations
KR100971616B1 (ko) 2001-06-22 2010-07-22 베링거 잉겔하임 파르마 게엠베하 운트 코 카게 결정질 항콜린제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
US20030018019A1 (en) * 2001-06-23 2003-01-23 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Pharmaceutical compositions based on anticholinergics, corticosteroids and betamimetics
DE10130371A1 (de) 2001-06-23 2003-01-02 Boehringer Ingelheim Pharma Neue Arzneimittelkompositionen auf der Basis von Anticholinergika, Corticosteroiden und Betamimetika
GB2377934B (en) 2001-07-25 2005-01-12 Portela & Ca Sa Method for the nitration of phenolic compounds
DE10141377A1 (de) * 2001-08-23 2003-03-13 Boehringer Ingelheim Pharma Aufstreuverfahren zur Herstellung von Pulverformulierungen
DE10200943A1 (de) * 2002-01-12 2003-07-24 Boehringer Ingelheim Pharma Verfahren zur Herstellung von Scopinestern
US6696462B2 (en) * 2002-01-31 2004-02-24 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Anticholinergics, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions
DE10203753A1 (de) 2002-01-31 2003-08-14 Boehringer Ingelheim Pharma Neue Xanthencarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel
DE10212264A1 (de) 2002-03-20 2003-10-02 Boehringer Ingelheim Pharma Kristallines Mikronisat, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels
UA80123C2 (en) 2002-04-09 2007-08-27 Boehringer Ingelheim Pharma Inhalation kit comprising inhalable powder of tiotropium
US7417051B2 (en) * 2002-04-12 2008-08-26 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Medicaments comprising betamimetics and a novel anticholinergic
DE10216427A1 (de) * 2002-04-12 2003-10-23 Boehringer Ingelheim Pharma Arzneimittelkompositionen enthaltend heterocyclische Verbindungen und ein neues Anticholinergikum
US7084153B2 (en) * 2002-04-12 2006-08-01 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Medicaments comprising steroids and a novel anticholinergic
ES2203327B1 (es) 2002-06-21 2005-06-16 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos carbamatos de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
US20040048887A1 (en) * 2002-07-09 2004-03-11 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and EGFR kinase inhibitors
DE10230751A1 (de) 2002-07-09 2004-01-22 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Arzneimittelkompositionen auf der Basis neuer Anticholinergika und EGFR-Kinase-Hemmern
US20040044020A1 (en) * 2002-07-09 2004-03-04 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Pharmaceutical compositions based on novel anticholinergics and p38 kinase inhibitors
US20040058950A1 (en) * 2002-07-09 2004-03-25 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and PDE-IV inhibitors
US20040048886A1 (en) * 2002-07-09 2004-03-11 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Pharmaceutical compositions based on new anticholinergics and NK1 receptor antagonists
US20040166065A1 (en) * 2002-08-14 2004-08-26 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Aerosol formulation for inhalation comprising an anticholinergic
US7244742B2 (en) * 2002-08-17 2007-07-17 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co Kg Pharmaceutical compositions for inhalation containing an anticholinergic, corticosteroid and betamimetic
DE10237739A1 (de) 2002-08-17 2004-02-26 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Inhalative Arzneimittel enthaltend ein neues Anticholinergikum in Kombination mit Corticosteroiden und Betamimetika
US6951888B2 (en) * 2002-10-04 2005-10-04 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Betamimetics with a prolonged duration of activity, processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions
DE10246374A1 (de) 2002-10-04 2004-04-15 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Betamimetika mit verlängerter Wirkungsdauer, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
US7056916B2 (en) * 2002-11-15 2006-06-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Medicaments for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease
DE10253220A1 (de) 2002-11-15 2004-05-27 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Dihydroxy-Methyl-Phenyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE10253282A1 (de) * 2002-11-15 2004-05-27 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Arzneimittel zur Behandlung von chronisch obstruktiver Lungenerkrankung
US7250426B2 (en) * 2002-11-29 2007-07-31 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co Kg Tiotropium-containing pharmaceutical combination for inhalation
CA2508601A1 (en) * 2002-12-06 2004-06-24 Warner-Lambert Company Llc Benzoxazin-3-ones and derivatives thereof as inhibitors of pi3k
ATE421322T1 (de) * 2003-04-04 2009-02-15 Novartis Pharma Gmbh Chinolin-2-on-derivate zur behandlung von erkankungen der atemwege
US7332175B2 (en) * 2003-05-27 2008-02-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Long-acting drug combinations for the treatment of respiratory complaints
US7273603B2 (en) * 2003-07-11 2007-09-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh HFC solution formulations containing an anticholinergic
US20050026948A1 (en) * 2003-07-29 2005-02-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh Medicaments for inhalation comprising an anticholinergic and a betamimetic
AU2004262902B2 (en) 2003-07-29 2009-07-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Medicaments for inhalation comprising betamimetics and an anticholinergic
US20050025718A1 (en) 2003-07-31 2005-02-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh Medicaments for inhalation comprising an anticholinergic and a betamimetic
US6905304B2 (en) * 2003-09-23 2005-06-14 Taiwan Trigem Information Co., Ltd. Heat dissipation fan
DE10345065A1 (de) * 2003-09-26 2005-04-14 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Aerosolformulierung für die Inhalation enthaltend ein Anticholinergikum
US20050154006A1 (en) * 2004-01-09 2005-07-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical compositions based on a scopineester and nicotinamide derivatives
DE102004003428A1 (de) * 2004-01-23 2005-08-11 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue langwirksame Beta-2-Agonisten, und deren Verwendung als Arzneimittel
US20050186175A1 (en) * 2004-02-20 2005-08-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical compositions based on benzilic acid esters and soluble TNF receptor fusion proteins
DE102004019540A1 (de) 2004-04-22 2005-11-10 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Arzneimittelkombinationen zur Behandlung von Atemwegserkrankungen
EP1577306A1 (de) 2004-03-17 2005-09-21 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG Neue Benzoxazinonderivate als langwirksame Betamimetika zur Behandlung von Atemwegserkrankungen
US7244728B2 (en) * 2004-03-17 2007-07-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Long acting betamimetics for the treatment of respiratory diseases
US20050239778A1 (en) * 2004-04-22 2005-10-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel medicament combinations for the treatment of respiratory diseases
US20050272726A1 (en) 2004-04-22 2005-12-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel medicaments for the treatment of respiratory diseases
DE102004019539A1 (de) 2004-04-22 2005-11-10 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Arzneimittel zur Behandlung von Atemwegserkrankungen
EP1781298B1 (de) 2004-04-22 2012-01-04 Boehringer Ingelheim International GmbH Arzneinmittelkombinationen enthaltend benzoxazine zur behandlung von atemwegserkrankungen
US7307076B2 (en) * 2004-05-13 2007-12-11 Boehringer Ingelheim International Gmbh Beta agonists for the treatment of respiratory diseases
US20050255050A1 (en) 2004-05-14 2005-11-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Powder formulations for inhalation, comprising enantiomerically pure beta agonists
DE102004024452A1 (de) 2004-05-14 2005-12-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Aerosolformulierung für die Inhalation von Betaagonisten
DE102004024451A1 (de) * 2004-05-14 2005-12-22 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Pulverformulierungen für die Inhalation, die Enantiomerenreine Betaagonisten enthalten
US7745621B2 (en) * 2004-05-14 2010-06-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Long acting bronchodilators for the treatment of respiratory diseases
US20050256115A1 (en) 2004-05-14 2005-11-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Aerosol formulation for the inhalation of beta-agonists
US7220742B2 (en) * 2004-05-14 2007-05-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Enantiomerically pure beta agonists, process for the manufacture thereof and use thereof as medicaments
DE102004024454A1 (de) 2004-05-14 2005-12-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Enantiomerenreine Betaagonisten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
KR100598105B1 (ko) * 2004-06-17 2006-07-07 삼성전자주식회사 반도체 패턴 형성 방법
WO2006023457A1 (en) * 2004-08-16 2006-03-02 Theravance, Inc. COMPOUNDS HAVING β2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
DE102004045648A1 (de) * 2004-09-21 2006-03-23 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Betamimetika zur Behandlung von Atemwegserkrankungen
DE102005007654A1 (de) * 2005-02-19 2006-08-24 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue langwirksame Betamimetika zur Behandlung von Atemwegserkrankungen
MX2008001976A (es) 2005-08-15 2008-03-25 Boehringer Ingelheim Int Procedimiento para la preparacion de betamimeticos.
US20070088030A1 (en) * 2005-10-10 2007-04-19 Barbara Niklaus-Humke Aerosol formulations for the inhalation of beta-agonists
US20070086957A1 (en) 2005-10-10 2007-04-19 Thierry Bouyssou Combination of medicaments for the treatment of respiratory diseases
ES2380952T3 (es) 2005-10-11 2012-05-21 Bayer Consumer Care Ag Mezcla de sales de hierro y cobre que enmascaran el sabor metálico.
EA200801139A1 (ru) 2005-11-09 2008-10-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Композиция для аэрозольной ингаляции
US7579137B2 (en) * 2005-12-24 2009-08-25 International Business Machines Corporation Method for fabricating dual damascene structures
TW200815054A (en) 2006-06-19 2008-04-01 Otsuka Pharma Co Ltd Methods of using a thiazole derivative
UY30542A1 (es) 2006-08-18 2008-03-31 Boehringer Ingelheim Int Formulacion de aerosol para la inhalacion de agonistas beta
UY30543A1 (es) 2006-08-18 2008-03-31 Boehringer Ingelheim Int Formulacion de aerosol para la inhalacion de beta- agonistas
TWI482772B (zh) 2006-08-21 2015-05-01 Astrazeneca Ab 適合口服且包含三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物之組合物
MX2009005813A (es) 2007-01-25 2009-06-16 Boehringer Ingelheim Int Procedimiento para la preparacion de betamimeticos.
US20100331288A1 (en) 2007-11-05 2010-12-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Crystalline hydrate of betamimetika and use as medicament thereof
WO2010057927A1 (en) 2008-11-21 2010-05-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Aerosol formulation for the inhalation of beta agonists
EP2358350A1 (en) 2008-11-21 2011-08-24 Boehringer Ingelheim International GmbH Aerosol formulation for the inhalation of beta agonists

Also Published As

Publication number Publication date
DK1917253T3 (da) 2015-03-30
BRPI0614410A2 (pt) 2011-03-29
RU2412176C2 (ru) 2011-02-20
IL189460A (en) 2013-08-29
JP2009504708A (ja) 2009-02-05
US20110124859A1 (en) 2011-05-26
ZA200710049B (en) 2008-11-26
NZ566577A (en) 2011-04-29
EP1917253B1 (de) 2015-01-07
CA2619402C (en) 2015-02-03
PL1917253T3 (pl) 2015-06-30
CN101208316A (zh) 2008-06-25
US20070088160A1 (en) 2007-04-19
MX2008001976A (es) 2008-03-25
TWI412523B (zh) 2013-10-21
AU2006281449A1 (en) 2007-02-22
AU2006281449B2 (en) 2013-01-31
PE20070418A1 (es) 2007-05-28
US8420809B2 (en) 2013-04-16
ES2530991T3 (es) 2015-03-09
KR101360803B1 (ko) 2014-02-11
UY29742A1 (es) 2007-03-30
TW200800925A (en) 2008-01-01
AR056456A1 (es) 2007-10-10
WO2007020227A1 (de) 2007-02-22
JP5270343B2 (ja) 2013-08-21
CN101208316B (zh) 2012-05-09
KR20080049049A (ko) 2008-06-03
CA2619402A1 (en) 2007-02-22
EP1917253A1 (de) 2008-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008109650A (ru) Способ получения бетамиметиков
JP2015509939A5 (ru)
AR079491A1 (es) Metodos de sintesis de inhibidores del factor xa tal como el betrixaban y composiciones farmaceuticas que contienen la base libre de betrixaban o su sal sustancialmente pura.
RU2007116248A (ru) Способ получения производных 3-аминопиперидина
JP2009504708A5 (ru)
RU2009148864A (ru) Способ получения защищенных оксазолином соединений аминодиола, применяемых в качестве промежуточных соединений для флорфеникола
DK1442006T3 (da) Fremstilling af amfetaminer fra phenylpropanolaminer
RU2016125459A (ru) Способ получения хиральных 2-арилморфолинов
EA200701470A1 (ru) Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений
RU2008112946A (ru) Способ получения оксазолидин-защищенных аминодиольных соединений, пригодных в качестве интермедиатов флорфеникола
RU2012138410A (ru) Соединение, содержащее кольцо пиридина, и способ получения галогенированного производного пиколина и производного тетразолилоксима
RU2018101749A (ru) Способ синтеза молекул, содержащих функциональную группу нитрилоксида
DE60133288D1 (de) Verfahren zur herstellung von fexofenadinen
Gaur et al. Oxone-sodium nitrite mediated N-nitrosamines formation under mild conditions from secondary amines
Ma et al. Unsymmetric monothiooxalamides from S8, bromodifluoro reagents and anilines: Synthesis and applications
RU2007105231A (ru) Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2
RU2005115255A (ru) Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты
RU2323206C1 (ru) Способ получения 2,3-диметил-2,3-динитробутана
CN115057821B (zh) 一种四氢嘧啶类衍生物及其制备方法
RU2019108153A (ru) Новые производные бензодиазепина
RU2218322C1 (ru) Способ получения арилзамещенных ацетилиндандионов-1,3
RU2024135590A (ru) Химический способ
RU2006107291A (ru) Способ получения n-арилморфолинонов
RU2010120060A (ru) Способ получения 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов
JP2007031344A5 (ru)