RU2008107799A - Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты - Google Patents
Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008107799A RU2008107799A RU2008107799/04A RU2008107799A RU2008107799A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A RU 2008107799/04 A RU2008107799/04 A RU 2008107799/04A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A RU 2008107799 A RU2008107799 A RU 2008107799A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- meth
- substituted
- alcohols
- Prior art date
Links
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 title 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 4
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims 2
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001550224 Apha Species 0.000 claims 1
- 108700034637 EC 3.2.-.- Proteins 0.000 claims 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 claims 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 claims 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- NEEDEQSZOUAJMU-UHFFFAOYSA-N but-2-yn-1-ol Chemical compound CC#CCO NEEDEQSZOUAJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTJZCIYGRUNXTP-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-1-ol Chemical compound OCCC#C OTJZCIYGRUNXTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKPOMITUDGXOSB-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-2-ol Chemical compound CC(O)C#C GKPOMITUDGXOSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N methylpentynol Chemical compound CCC(C)(O)C#C QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- CRWVOXFUXPYTRK-UHFFFAOYSA-N pent-4-yn-1-ol Chemical compound OCCCC#C CRWVOXFUXPYTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
- C12P7/625—Polyesters of hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ получения сложных эфиров (мет)акриловой кислоты (F) на основе спиртов, имеющих, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт, имеющий, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь этерифицируют в присутствии, по меньшей мере, одного фермента (Е) с (мет)акриловой кислотой или переэтерифицируют с, по меньшей мере, одним сложным эфиром (мет)акриловой кислоты (D). ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидроксигруппы спирта являются первичными или вторичными. ! 3. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (1) ! ! где ! R1 означает водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, и ! R2 означает алкилен, имеющий от 1 до 20 атомов углерода, циклоалкилен, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, арилен, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, или алкилен, имеющий от 2 до 20 атомов углерода, прерванный одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими группами циклоалкила, -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О-, при этом названные остатки
Claims (10)
1. Способ получения сложных эфиров (мет)акриловой кислоты (F) на основе спиртов, имеющих, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт, имеющий, по меньшей мере, одну углерод-углеродную тройную связь этерифицируют в присутствии, по меньшей мере, одного фермента (Е) с (мет)акриловой кислотой или переэтерифицируют с, по меньшей мере, одним сложным эфиром (мет)акриловой кислоты (D).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидроксигруппы спирта являются первичными или вторичными.
3. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (1)
где
R1 означает водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами, и
R2 означает алкилен, имеющий от 1 до 20 атомов углерода, циклоалкилен, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, арилен, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, или алкилен, имеющий от 2 до 20 атомов углерода, прерванный одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами и/или одной или несколькими группами циклоалкила, -(СО)-, -O(СО)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -О(СО)- или -(СО)О-, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
n означает целое число от 0 до 3, предпочтительно от 0 до 2 и особенно предпочтительно от 1 до 2 и
Xi для каждого i=0 до n независимо друг от друга можно выбрать из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O-, -СН(СН3)-СН2-O-, -СН2-С(СН3)2-O-, -С(СН3)2-СН2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -СН2-CHPh-O- и -CHPh-СН2-O-, предпочтительно из группы -СН2-СН2-O-, -СН2-СН(СН3)-O- и -СН(СН3)-СН2-O-, и особенно предпочтительно -СН2-СН2-O-,
где Ph означает фенил и Vin означает винил.
4. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (2)
где
n, Xi и R1 могут иметь вышеуказанные значения и
R3-R6 независимо друг от друга означают водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами.
5. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спиртами (С) являются спирты формулы (3)
где n, Xi и R1 могут иметь вышеуказанные значения и
R7 и R8 независимо друг от друга означают водород, алкил, имеющий от 1 до 18 атомов углерода; алкил, имеющий от 2 до 18 атомов углерода, арил, имеющий от 6 до 12 атомов углерода, циклоалкил, имеющий от 5 до 12 атомов углерода, прерванный при необходимости одним или несколькими атомами кислорода и/или серы и/или одним или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами, или пятичленный-шестичленный гетероцикл, имеющий атомы кислорода, азота и/или серы, при этом названные остатки могут быть замещены соответственно арилом, алкилом, арилокси, алкилокси, гетероатомами и/или гетероциклами,
где R7 и R8 также вместе могут образовать кольцо.
6. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что спирт (С) выбирают из группы, состоящей из 3-метил-1-пентин-3-ола, 2-пропин-1-ола (пропаргилового спирта), 3-бутин-2-ола, 2-метил-3-бутин-2-ола, 4-пентин-1-ола, 1-этинилциклогексанола, 3-бутин-1-ола, 2-бутин-1-ола и 1-октин-3-ола, а также их однократно или двукратно этоксилированных продуктов.
7. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что фермент (Е) выбирают из эстераз (Е.С. 3.1.-.-), липаз (Е.С. 3.1.1.3), гликозилаз (Е.С. 3.2.-.-) и протеаз (Е.С. 3.4.-.-).
8. Сложный эфир (мет)акриловой кислоты (F), полученный согласно способу по одному из пп.1-7 с индексом цвета ниже 100 APHA согласно DIN ISO 6271.
9. Применение сложного эфира (мет)акриловой кислоты (F) по п.8 или полученный по одному из пп.1-7 в виде мономера или сомономера в поли(мет)-акрилатах или в виде реактивных разбавителей поли(мет)акрилатах, отверждаемых термически, облучением и/или двухсторонним термоотверждением или в виде исходного продукта для блескообразователей в гальванотехнике.
10. Массы для покрытий, отверждаемые термически, облучением или двухсторонним термоотверждением, содержащие сложный эфир (мет)акриловой кислоты (F) по п.8 или полученные по одному из пп.1-7.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005037430.1 | 2005-08-04 | ||
| DE102005037430A DE102005037430A1 (de) | 2005-08-04 | 2005-08-04 | Enzymatische Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008107799A true RU2008107799A (ru) | 2009-09-10 |
| RU2431673C2 RU2431673C2 (ru) | 2011-10-20 |
Family
ID=37036972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008107799/04A RU2431673C2 (ru) | 2005-08-04 | 2006-07-31 | Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8278077B2 (ru) |
| EP (1) | EP1913146B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009502186A (ru) |
| KR (1) | KR101375926B1 (ru) |
| CN (1) | CN101233239B (ru) |
| AT (1) | ATE530660T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0614467A2 (ru) |
| DE (1) | DE102005037430A1 (ru) |
| RU (1) | RU2431673C2 (ru) |
| SG (1) | SG164381A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007014935A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200801983B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101440654B1 (ko) * | 2007-02-15 | 2014-09-19 | 바스프 에스이 | Ｎ-히드록시알킬화 락탐의 (메트)아크릴산 에스테르의 촉매적 제조 방법 |
| US20100240923A1 (en) * | 2007-11-29 | 2010-09-23 | Basf Se | Enzymatic synthesis of (meth)acrylic esters of hydroxy-functional aromas |
| JP5788923B2 (ja) | 2012-03-23 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 導電性組成物、導電性部材、導電性部材の製造方法、タッチパネルおよび太陽電池 |
| BR112015000322A2 (pt) * | 2012-07-11 | 2017-06-27 | Lonza Ag | processo para a produção de metilbutinol |
| US10196537B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-02-05 | The Sherwin-Williams Company | Dirt pick-up resistant composition |
| EP2970697B1 (en) | 2013-03-15 | 2022-10-05 | Swimc Llc | Water-based compositions that resist dirt pick-up |
| BR112017013266A2 (pt) | 2014-12-22 | 2018-02-27 | Basf Se | processo para preparação de um composto, composto, e, usos de um composto e de uma dispersão. |
| US11106131B2 (en) | 2016-08-31 | 2021-08-31 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Click-chemistry compatible structures, click-chemistry functionalized structures, and materials and methods for making the same |
| US10732502B2 (en) | 2016-08-31 | 2020-08-04 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Click-chemistry compatible structures, click-chemistry functionalized structures, and materials and methods for making the same |
| EP3802711B1 (en) | 2018-05-29 | 2025-10-01 | Swimc Llc | Water-based compositions with long term gloss retention |
| CN111302938B (zh) * | 2020-03-04 | 2022-10-04 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的合成方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US102671A (en) | 1870-05-03 | Agricultural boiler | ||
| GB465789A (en) | 1935-11-14 | 1937-05-14 | Du Pont | Esters of methacrylic acid, their manufacture and applications |
| US3254115A (en) * | 1958-10-14 | 1966-05-31 | Thiokol Chemical Corp | Method of making propargyl acrylate |
| US5240835A (en) * | 1989-10-10 | 1993-08-31 | Genencor International, Inc. | Methods for enzymatically preparing polymerizable monomers |
| JP2514455B2 (ja) | 1990-05-17 | 1996-07-10 | 日本ペイント株式会社 | 分子内に二重結合と三重結合を含有するカ―ボネ―ト化合物 |
| DE4116013A1 (de) * | 1991-05-16 | 1992-11-19 | Wacker Chemie Gmbh | (meth)acryloxygruppen aufweisende organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung |
| JPH05287206A (ja) | 1992-04-14 | 1993-11-02 | Nippon Paint Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
| RU2108391C1 (ru) * | 1996-01-16 | 1998-04-10 | Саратовский филиал Научно-исследовательского института химии и технологии полимеров им.акад.В.А.Каргина | Способ получения эфиров акриловой кислоты и алифатических спиртов с*001 - с*008 |
| IT1305975B1 (it) | 1998-11-06 | 2001-05-23 | 3 T S R L | Apparecchiatura per il cambio automatico delle rocche di alimentazionedel filo di trama in un telaio tessile, e relativo metodo. |
| US6642035B2 (en) * | 2001-01-26 | 2003-11-04 | The Scripps Research Institute | Synthesis of B-keto esters |
| DE10156352A1 (de) | 2001-11-16 | 2003-05-28 | Basf Ag | Enzymatische Synthese von Zuckeracrylaten |
| PT1565563E (pt) * | 2002-11-22 | 2012-12-10 | Basf Se | Síntese enzimática de acrilatos poliólicos |
| DE10358922A1 (de) | 2003-12-16 | 2005-07-28 | Basf Ag | Enzymatische Acrylierung von Arylketonen |
| JP2005176802A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | エステルの製造方法 |
| JP2005185215A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | エステルの製造方法 |
-
2005
- 2005-08-04 DE DE102005037430A patent/DE102005037430A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-31 BR BRPI0614467-5A patent/BRPI0614467A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-07-31 EP EP06792615A patent/EP1913146B1/de not_active Not-in-force
- 2006-07-31 JP JP2008524503A patent/JP2009502186A/ja active Pending
- 2006-07-31 US US11/995,628 patent/US8278077B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-31 CN CN2006800280453A patent/CN101233239B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-31 AT AT06792615T patent/ATE530660T1/de active
- 2006-07-31 KR KR1020087005218A patent/KR101375926B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-31 WO PCT/EP2006/064848 patent/WO2007014935A1/de not_active Ceased
- 2006-07-31 RU RU2008107799/04A patent/RU2431673C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-07-31 SG SG201005285-0A patent/SG164381A1/en unknown
-
2008
- 2008-03-03 ZA ZA200801983A patent/ZA200801983B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0614467A2 (pt) | 2012-11-27 |
| CN101233239A (zh) | 2008-07-30 |
| DE102005037430A1 (de) | 2007-02-08 |
| ZA200801983B (en) | 2009-08-26 |
| KR20080036625A (ko) | 2008-04-28 |
| ATE530660T1 (de) | 2011-11-15 |
| US20080200631A1 (en) | 2008-08-21 |
| SG164381A1 (en) | 2010-09-29 |
| US8278077B2 (en) | 2012-10-02 |
| JP2009502186A (ja) | 2009-01-29 |
| KR101375926B1 (ko) | 2014-03-27 |
| EP1913146B1 (de) | 2011-10-26 |
| EP1913146A1 (de) | 2008-04-23 |
| CN101233239B (zh) | 2012-08-15 |
| WO2007014935A1 (de) | 2007-02-08 |
| RU2431673C2 (ru) | 2011-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008107799A (ru) | Ферментативное получение сложных эфиров (мет)акриловой кислоты | |
| Mitsukura et al. | Asymmetric synthesis of chiral cyclic amine from cyclic imine by bacterial whole-cell catalyst of enantioselective imine reductase | |
| RU2481397C2 (ru) | Способ получения добавки для ферментативного расщепления микотоксинов, а также добавка и ее использование | |
| EP4567131A3 (en) | Compositions and methods for isolating cell-free dna | |
| WO2006040763A3 (en) | Isolated primate embryonic cells and methods of generating and using same | |
| WO2007039067A3 (de) | Verfahren zur herstellung von biogas ausgehend von biomasse mit hohem feststoff-und stickstoffanteil | |
| DK1208205T3 (da) | Fremgangsmåder til frembringelse af L-aminosyrer ved hjælp af en forögelse af cellulært NADPH | |
| RU2012132908A (ru) | Способ получения производных химических соединений | |
| CA2288384A1 (en) | Process for preparing acrylic esters and/or methacrylic esters of hydroxy-functional siloxanes and/or polyoxyalkylene-modified siloxanes and their use | |
| JP2006508657A5 (ru) | ||
| Bauer et al. | Biodiesel via in situ wet microalgae biotransformation: Zwitter-type ionic liquid supported extraction and transesterification | |
| GB201011079D0 (en) | Process for the manufacture of biofuels | |
| Stella et al. | Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330 | |
| CA2288388A1 (en) | Process for preparing acrylic esters and/or methacrylic esters of hydroxy-functional siloxanes and/or polyoxyalkylene-modified siloxanes and their use | |
| CN1993316B (zh) | 由n-羟基烷基化酰胺制备(甲基)丙烯酸酯的催化方法 | |
| PL1957550T3 (pl) | Sposób transestryfikacji lub estryfikacji łańcuchów bocznych w polimerach | |
| Sakulsombat et al. | Efficient Asymmetric Synthesis of 1‐Cyano‐tetrahydroisoquinolines from Lipase Dual Activity and Opposite Enantioselectivities in α‐Aminonitrile Resolution | |
| US6248571B1 (en) | Method of producing dihydroxypyrimidine derivatives | |
| RU2008114030A (ru) | Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов | |
| Sakulsombat et al. | In situ evaluation of lipase performances through dynamic asymmetric cyanohydrin resolution | |
| JP6145538B2 (ja) | 触媒を用いたシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジメチルの生物学的分割による（３ａＳ，７ａＲ）−ヘキサヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンの製造方法 | |
| WO2004078100A3 (en) | A poymerizable phosphoric acid ester derivative and a dental composition employing it. | |
| MX340375B (es) | Proceso para preparar esteres (met)acrilicos de alcoholes de amino n,n-sustituidos. | |
| CA2111607A1 (en) | Enzymatic process for the stereoselective preparation of a hetero-bicyclic alcohol enantiomer | |
| JP7149337B2 (ja) | アミド調製のための微生物プロセス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 29-2011 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170801 |