RU2008106395A - Амфолитный сополимер, его получение и применение - Google Patents
Амфолитный сополимер, его получение и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008106395A RU2008106395A RU2008106395/02A RU2008106395A RU2008106395A RU 2008106395 A RU2008106395 A RU 2008106395A RU 2008106395/02 A RU2008106395/02 A RU 2008106395/02A RU 2008106395 A RU2008106395 A RU 2008106395A RU 2008106395 A RU2008106395 A RU 2008106395A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- polymerization
- meth
- anionic
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 21
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 13
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical class C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N Dimethylaminopropyl Methacrylamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(C)=C GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ADTJPOBHAXXXFS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C=C ADTJPOBHAXXXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 25
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 13
- -1 N-vinylimidazole compound Chemical class 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 7
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000710 polymer precipitation Methods 0.000 claims 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Амфолитный сополимер А), полученный радикальной сополимеризацией ! a) по меньшей мере, одного соединения со способной к радикальной полимеризации α,β-этиленненасыщенной связью и, по меньшей мере, одной анионогенной и/или анионной группой в молекуле, ! b) по меньшей мере, одного соединения, выбранного из группы, включающей соединения N-винилимидазола, N-[3-(диметиламино)-пропил]-акриламид, N-[3-(диметиламино)-пропил]-метакриламид и их смеси, ! c) по меньшей мере, одного способного к радикальной полимеризации сшивающего соединения, содержащего, по меньшей мере, две α,β-этиленненасыщенные связи в молекуле. ! 2. Амфолитный сополимер по п.1, причем, по меньшей мере, часть соединений а) и b) используют в виде пары мономеров с молярным соотношением анионогенных групп компонента а) к катионогенным группам компонента b) около 1:1. ! 3. Амфолитный сополимер А) по п.1, полученный радикальной сополимеризацией, осуществляемой методом полимеризации с осаждением полимера. ! 4. Амфолитный сополимер А) по п.2, причем содержание пары мономеров в используемых для полимеризации соединениях составляет, по меньшей мере, 1 мас.%, предпочтительно, по меньшей мере, 2 мас.%, прежде всего, по меньшей мере, 3 мас.%. ! 5. Амфолитный сополимер А) по п.2, причем содержащийся в недостаточном количестве компонент а) или b) полностью используют в качестве компонента пары мономеров. ! 6. Амфолитный сополимер А) по п.1, причем мономеры с ионогенными или ионными группами используют для сополимеризации в таких количествах, чтобы молярный избыток анионогенных/анионных групп по отношению к катионогенным/катионным группам или катионогенных/катионных групп по отношению к анионогенны
Claims (21)
1. Амфолитный сополимер А), полученный радикальной сополимеризацией
a) по меньшей мере, одного соединения со способной к радикальной полимеризации α,β-этиленненасыщенной связью и, по меньшей мере, одной анионогенной и/или анионной группой в молекуле,
b) по меньшей мере, одного соединения, выбранного из группы, включающей соединения N-винилимидазола, N-[3-(диметиламино)-пропил]-акриламид, N-[3-(диметиламино)-пропил]-метакриламид и их смеси,
c) по меньшей мере, одного способного к радикальной полимеризации сшивающего соединения, содержащего, по меньшей мере, две α,β-этиленненасыщенные связи в молекуле.
2. Амфолитный сополимер по п.1, причем, по меньшей мере, часть соединений а) и b) используют в виде пары мономеров с молярным соотношением анионогенных групп компонента а) к катионогенным группам компонента b) около 1:1.
3. Амфолитный сополимер А) по п.1, полученный радикальной сополимеризацией, осуществляемой методом полимеризации с осаждением полимера.
4. Амфолитный сополимер А) по п.2, причем содержание пары мономеров в используемых для полимеризации соединениях составляет, по меньшей мере, 1 мас.%, предпочтительно, по меньшей мере, 2 мас.%, прежде всего, по меньшей мере, 3 мас.%.
5. Амфолитный сополимер А) по п.2, причем содержащийся в недостаточном количестве компонент а) или b) полностью используют в качестве компонента пары мономеров.
6. Амфолитный сополимер А) по п.1, причем мономеры с ионогенными или ионными группами используют для сополимеризации в таких количествах, чтобы молярный избыток анионогенных/анионных групп по отношению к катионогенным/катионным группам или катионогенных/катионных групп по отношению к анионогенным/анионным группам в сополимере А) составлял, по меньшей мере, 1,2:1.
7. Амфолитный сополимер по п.1, причем под компонентом b) подразумевают, по меньшей мере, одно соединение N-винилимидазола, и мономеры с ионогенными или ионными группами используют для сополимеризации в таких количествах, чтобы молярный избыток анионогенных/анионных групп по отношению к катионогенным/катионным группам или катионогенных/катионных групп по отношению к анионогенным/анионным группам в сополимере А) превышал 2:1 и предпочтительно составлял, по меньшей мере, 2,5:1.
8. Амфолитный сополимер А) по п.1, в состав которого дополнительно входит, по меньшей мере, один другой мономер d), выбранный из содержащих амидную группу α,β-этиленненасыщенных соединений общей формулы (I):
в которой один из остатков R1-R3 означает группу формулы CH2=CR4-, причем R4 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, и прочие остатки R1-R3 независимо друг от друга означают водород, алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетарил,
остатки R1 и R2 совместно с амидной группой, к которой они присоединены, могут означать также лактам с 5-8 кольцевыми атомами,
остатки R2 и R3 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут означать также 5-7-членный гетероцикл,
при условии, что сумма атомов углерода в остатках R1, R2 и R3 не превышает восьми.
9. Амфолитный сополимер А) по п.1, в состав которого дополнительно входит, по меньшей мере, одно соединение е), выбранное из группы, включающей соединения общих формул IIIa), IIIb), IIIc), IIId) и IIIe):
в которых алкиленоксидные структурные единицы расположены в произвольной последовательности,
k и l независимо друг от друга означают целое число от 0 до 1000, причем сумма k и l составляет, по меньшей мере, 5,
R8 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно метил,
R9 означает алкил с 8-30 атомами углерода или алкенил с 8-30 атомами углерода, и
Х означает кислород или группу формулы NR10, в которой остаток R10 означает водород, алкил, алкенил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетарил.
10. Амфолитный сополимер А) по п.1, в состав которого вместо компонента b) или в дополнение к нему входит, по меньшей мере, одно отличающееся от компонента b) соединение f) со способной к радикальной полимеризации α,β-этиленненасыщенной связью и, по меньшей мере, одной катионогенной и/или катионной группой в молекуле.
11. Амфолитный сополимер А) по п.1, в состав которого дополнительно входит, по меньшей мере, одно соединение g), выбранное из группы, включающей сложные эфиры на основе α,β-этиленненасыщенных монокарбоновых и дикарбоновых кислот и алканолов с 1-7 атомами углерода, сложные эфиры на основе α,β-этиленненасыщенных монокарбоновых и дикарбоновых кислот и диолов с 2-30 атомами углерода, амиды на основе α,β-этиленненасыщенных монокарбоновых и дикарбоновых кислот и аминоспиртов с 2-30 атомами углерода, содержащих первичную или вторичную аминогруппу, отличающиеся от соединений формулы IIIc) полиэфиракрилаты, сложные эфиры на основе винилового спирта и аллилового спирта и монокарбоновых кислот с 1-7 атомами углерода, простые алкилвиниловые эфиры с 1-7 атомами углерода, отличающиеся от соединений формулы IIId) алкоксилаты аллилового спирта, винилароматические соединения, винилгалогениды, винилиденгалогениды, моноолефины с 2-8 атомами углерода, неароматические углеводороды, по меньшей мере, с двумя сопряженными двойными связями и смеси указанных соединений.
12. Амфолитный сополимер А) по п.1 следующего состава:
от 2 до 96 мас.%, по меньшей мере, одного соединения а) со способной к радикальной полимеризации α,β-этиленненасыщенной связью и, по меньшей мере, одной анионогенной и/или анионной группой в молекуле, предпочтительно акриловой кислоты и/или метакриловой кислоты,
от 2 до 96 мас.%, по меньшей мере, одного соединения b), выбранного из группы, включающей соединения N-винилимидазола, N-[3-(диметиламино)-пропил]-акриламид, N-[3-(диметиламино)-пропил]-метакриламид и их смеси,
от 0,05 до 5 мас.%, по меньшей мере, одного сшивающего агента с), предпочтительно этиленгликольди(мет)акрилата и/или простого триаллилового эфира пентаэритрита,
от 0 до 95 мас.%, по меньшей мере, одного содержащего амидную группу мономера d), предпочтительно винилпирролидона и/или винилкапролактама,
от 0 до 40 мас.%, по меньшей мере, одного соединения е), предпочтительно выбранного из группы, включающей (мет)-акрилаты с 8-22 атомами углерода, простые алкилвиниловые эфиры с 8-22 атомами углерода, полиэфир(мет)акрилаты с концевыми алкильными группами с 8-22 атомами углерода, алкоксилаты аллилового спирта с концевыми алкильными группами с 8-22 атомами углерода, сложные виниловые эфиры карбоновых кислот с 8-22 атомами углерода и смеси указанных соединений,
от 0 до 40 мас.%, по меньшей мере, одного мономера g), предпочтительно выбранного из группы, включающей (мет)акрилаты с 1-6 атомами углерода, прежде всего, метил(мет)акрилат, этил(мет)акрилат, н-бутил(мет)акрилат и их смеси.
13. Амфолитный сополимер А) по п.1, полученный радикальной сополимеризацией
по меньшей мере, 2 мас.% в пересчете на общую массу используемых для полимеризации мономеров, по меньшей мере, одной пары мономеров, состоящей, по меньшей мере, из одного соединения N-винилимидазола b) и акриловой кислоты и/или метакриловой кислоты,
по меньшей мере, 1 мас.% в пересчете на общую массу используемых для полимеризации мономеров, по меньшей мере, одного мономера с анионогенной или анионной группой или, по меньшей мере, одного мономера с катионогенной или катионной группой, соответственно выбранного из группы, включающей мономеры а), b) и f),
от 0,05 до 5 мас.% в пересчете на общую массу используемых для полимеризации мономеров, по меньшей мере, одного способного к радикальной полимеризации сшивающего соединения с),
от 0 до 95 мас.%, по меньшей мере, одного содержащего амидную группу мономера d),
от 0 до 40 мас.% в пересчете на общую массу используемых для полимеризации мономеров, по меньшей мере, одного гидрофобного мономера е),
от 0 до 40 мас.% в пересчете на общую массу используемых для полимеризации мономеров, по меньшей мере, одного мономера g).
14. Амфолитный сополимер А) по п.1, полученный радикальной сополимеризацией
по меньшей мере, 2 мас.% в пересчете на общую массу используемых для полимеризации мономеров, по меньшей мере, одной пары мономеров, состоящей из N-винилимидазола и акриловой и/или метакриловой кислоты,
от 3 до 70 мас.%, по меньшей мере, одного мономера с катионогенной или катионной группой, предпочтительно выбранного из группы, включающей соединения винилимидазола, N-[3-(диметиламино)-пропил]-акриламид, N-[3-(диметиламино)-пропил]-метакриламид, N,N-диметиламино-этил(мет)акрилат, N,N-диметиламинопропил(мет)акрилат и их смеси,
от 0,1 до 2 мас.%, по меньшей мере, одного сшивающего агента с), предпочтительно этиленгликольди(мет)акрилата и/или простого триаллилового эфира пентаэритрита,
от 0 до 95 мас.%, предпочтительно от 20 до 95 мас.% винилпирролидона и/или винилкапролактама,
от 0 до 40 мас.%, по меньшей мере, одного другого мономера, выбранного из группы, включающей метил(мет)акрилат, этил-(мет)акрилат, н-бутил(мет)акрилат, (мет)акрилаты с 8-22 атомами углерода, простые алкилвиниловые эфиры с 8-22 атомами углерода, полиэфир(мет)акрилаты с концевыми алкильными группами с 8-22 атомами углерода, алкоксилаты аллилового спирта с с концевыми алкильными группами с 8-22 атомами углерода, сложные виниловые эфиры карбоновых кислот с 8-22 атомами углерода и смеси указанных соединений.
15. Амфолитный сополимер по п.1, полученный радикальной сополимеризацией
по меньшей мере, 5 мас.% в пересчете на общую массу используемых для полимеризации мономеров, по меньшей мере, одной пары мономеров, состоящей из N-винилимидазола и акриловой кислоты и/или метакриловой кислоты,
от 3 до 70 мас.%, по меньшей мере, одного мономера с катионогенной или катионной группой, предпочтительно выбранного из группы, включающей соединения винилимидазола, N-[3-(диметиламино)-пропил]-акриламид, N-[3-(диметиламино)-пропил]-метакриламид, N,N-диметиламиноэтил(мет)акрилат, N,N-диметиламинопропил(мет)акрилат и их смеси,
от 0,1 до 2 мас.%, по меньшей мере, одного сшивающего агента с), предпочтительно этиленгликольди(мет)акрилата и/или простого триаллилового эфира пентаэритрита,
от 20 до 85 мас.% винилпирролидона и/или винилкапролактама d),
от 1 до 20 мас.%, по меньшей мере, одного другого мономера, выбранного из группы, включающей (мет)акрилаты с 8-30 атомами углерода, полиэфир(мет)акрилаты с концевыми алкильными группами с 8-30 атомами углерода и их смеси, прежде всего, включающей стеарилметакрилат, полиэтиленгликоль(мет)-акрилаты с концевыми алкильными группами с 18-22 атомами углерода и их смеси.
16. Способ получения амфолитного сополимера А) по одному из пп.1-15 радикальной сополимеризацией, осуществляемой методом полимеризации с осаждением полимера.
17. Способ по п.16, причем полимеризацию осуществляют в безводном апротонном растворителе или смеси растворителей, предпочтительно в этилацетате и/или н-бутилацетате.
18. Способ по п.16, причем для сополимеризации используют, по меньшей мере, два инициатора с разницей температур их деструкции, составляющей, по меньшей мере, 10°С, предпочтительно, по меньшей мере, 15°С.
19. Способ по п.18, причем сополимеризацию до завершения осаждения сополимера осуществляют при температуре, которая выше более низкой температуры деструкции инициатора или равна ей и ниже более высокой температуры деструкции инициатора, а дальнейшую реакцию после осаждения сополимера осуществляют при температуре, которая выше более высокой температуры деструкции инициатора или равна ей.
20. Способ по п.16, включающий первую стадию полимеризации, реализуемую при первой температуре, и вторую стадию полимеризации, реализуемую при второй температуре, превышающей первую температуру полимеризации, причем для полимеризации используют, по меньшей мере, два инициатора, периоды полураспада которых при первой температуре полимеризации отличаются друг от друга таким образом, что, по меньшей мере, один из этих инициаторов на первой стадии полимеризации распадается на радикалы и, по меньшей мере, один из этих инициаторов на первой стадии полимеризации в основном не распадается на радикалы, а распадается на радикалы на второй стадии полимеризации.
21. Косметическое или фармацевтическое средство, содержащее
A) по меньшей мере, один амфолитный сополимер по одному из п.п.1-15,
B) по меньшей мере, одно косметически или фармацевтически приемлемое действующее или эффектное вещество и
C) при необходимости, по меньшей мере, одно другое косметически или фармацевтически приемлемое действующее или вспомогательное вещество, отличающееся от компонента В).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005034412.7 | 2005-07-22 | ||
| DE102005034412A DE102005034412A1 (de) | 2005-07-22 | 2005-07-22 | Ampholytisches Copolymer, dessen Herstellung und Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008106395A true RU2008106395A (ru) | 2009-08-27 |
| RU2407754C2 RU2407754C2 (ru) | 2010-12-27 |
Family
ID=37575714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008106395/02A RU2407754C2 (ru) | 2005-07-22 | 2006-07-21 | Амфолитный сополимер, его получение и применение |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110015280A1 (ru) |
| EP (1) | EP1913038B1 (ru) |
| JP (1) | JP5308155B2 (ru) |
| KR (1) | KR101348520B1 (ru) |
| CN (2) | CN101227887B (ru) |
| BR (1) | BRPI0613641A2 (ru) |
| CA (1) | CA2615804A1 (ru) |
| DE (1) | DE102005034412A1 (ru) |
| ES (1) | ES2416708T3 (ru) |
| RU (1) | RU2407754C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007010034A2 (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080199416A1 (en) | 2005-07-22 | 2008-08-21 | Basf Aktiengesellschaft | Use of Anionically and Cationically Ampholytic Copolymers |
| RU2450024C2 (ru) | 2006-03-31 | 2012-05-10 | Басф Се | Способ получения сополимеров акрилатов |
| RU2441029C2 (ru) | 2006-09-15 | 2012-01-27 | Басф Се | Амфолитный сополимер на основе кватернизованных азотсодержащих мономеров |
| RU2011112440A (ru) * | 2008-09-04 | 2012-10-10 | Басф Се (De) | Полимеризация с осаждением полимера в присутствии моностеарата глицерина |
| CN102341089B (zh) * | 2009-03-05 | 2014-07-02 | 汽巴公司 | 用于个人护理组合物的两性三元共聚物 |
| JP5094832B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2012-12-12 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物および粘着シート |
| US8673275B2 (en) | 2010-03-02 | 2014-03-18 | Basf Se | Block copolymers and their use |
| CA2789068A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-06 | Basf Se | Block copolymers and their use |
| US20110218295A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Basf Se | Anionic associative rheology modifiers |
| KR20130019374A (ko) * | 2010-03-02 | 2013-02-26 | 바스프 에스이 | 음이온성의 회합성 레올로지 개질제 |
| WO2011107440A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Basf Se | Anionic associative rheology modifiers |
| KR101834580B1 (ko) * | 2010-04-28 | 2018-03-05 | 바스프 에스이 | 레올로지 개질 및 세팅 중합체, 이의 조성물 및 이의 제조 방법 |
| AU2011287653B2 (en) | 2010-08-06 | 2015-10-22 | Basf Se | Use of a N-vinyllactam / vinylimidazol copolymer as dispersing agent |
| EP2625310A1 (de) * | 2010-10-05 | 2013-08-14 | Basf Se | Verfahren zum passivieren einer metallischen oberfläche mit einer basischen zusammensetzung |
| KR20140018285A (ko) * | 2011-04-08 | 2014-02-12 | 바스프 에스이 | 살충제 및 비닐이미다졸 삼원공중합체를 함유하는 조성물 |
| CN102250281A (zh) * | 2011-06-21 | 2011-11-23 | 上海三瑞高分子材料有限公司 | 阳离子丙烯酸酯乳液 |
| EP2561859A1 (en) * | 2011-08-25 | 2013-02-27 | Basf Se | Rheology modifiers for surfactant formulations |
| CN102926252A (zh) * | 2012-11-08 | 2013-02-13 | 山东轻工业学院 | 一种针叶木apmp制浆的方法 |
| CN102926253A (zh) * | 2012-11-08 | 2013-02-13 | 山东轻工业学院 | 一种针叶木p-rc apmp制浆的方法 |
| JP6071491B2 (ja) * | 2012-12-03 | 2017-02-01 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
| DE102012024440A1 (de) * | 2012-12-14 | 2014-06-18 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Die Primärwaschkraft verbessernde polymere Wirkstoffe |
| US20140242715A1 (en) * | 2013-02-28 | 2014-08-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Detection of Volatiles in Personal Care Products |
| ES2831773T3 (es) * | 2013-07-12 | 2021-06-09 | Stepan Co | Limpiadores personales y mezcla de tensioactivos para los mismos |
| WO2015059084A1 (de) | 2013-10-21 | 2015-04-30 | Basf Se | Fällungspolymerisation in gegenwart eines tertiären amins und eines anhydrids |
| EP2907828A1 (de) * | 2014-02-14 | 2015-08-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von kationogen-ampholytischen VP/VI-Copolymeren |
| KR102557063B1 (ko) | 2014-12-09 | 2023-07-18 | 바스프 에스이 | 농약 및 공중합성 계면활성제 함유 중합체 입자의 수성 분산액 |
| WO2016110615A1 (fr) * | 2015-01-06 | 2016-07-14 | Lvmh Recherche | Microgels de poly(ethylene glycol-methacrylate), procédé de préparation et utilisations |
| JP2019506464A (ja) * | 2015-12-08 | 2019-03-07 | ケミラ・オー・ウー・イィー | 液体状ポリマー組成物 |
| WO2018056918A1 (en) * | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Sabanci Üniversitesi | An admixture and ink comprising such admixture |
| JP7233669B2 (ja) * | 2017-05-22 | 2023-03-07 | 国立大学法人金沢大学 | 双性イオンを含む難溶性物質溶解剤 |
| CN110662581A (zh) * | 2017-05-23 | 2020-01-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 特定聚合物用于产生抗污染效果的用途 |
| CN107501569A (zh) * | 2017-09-19 | 2017-12-22 | 辽宁大学 | 一种兼具离子和pH智能响应性的石墨烯基复合材料及其制备方法和应用 |
| US11723871B2 (en) | 2018-05-16 | 2023-08-15 | Basf Se | Poly(meth)acrylic acid popcorn polymerizates as disintegrants for tablets |
| EP3970805A4 (en) * | 2019-05-14 | 2023-07-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | ADDITIVE FOR MEDICINAL AGENTS |
| TWI834948B (zh) * | 2020-02-05 | 2024-03-11 | 日商旭化成股份有限公司 | 玻尿酸衍生物組合物、醫藥組合物及玻尿酸衍生物-藥物結合體組合物 |
| CN111748053A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-10-09 | 武汉杨森生物技术有限公司 | 一种抗凝血共聚物的制备方法及其应用 |
| JP2022070220A (ja) * | 2020-10-26 | 2022-05-12 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 重合性組成物、及び硬化物 |
| EP4491644A1 (en) * | 2022-03-07 | 2025-01-15 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | (meth)acrylic acid/(meth)acrylic acid alkyl ester crosslinked copolymer and use thereof |
| DE102022106315A1 (de) * | 2022-03-17 | 2023-09-21 | Hochschule Niederrhein, Körperschaft des öffentlichen Rechts | Polymerisierbare Additive und Zubereitungen, die diese enthalten |
| CN119842026A (zh) * | 2023-10-16 | 2025-04-18 | 中国石油集团渤海钻探工程有限公司 | 共聚物及其制备方法和压裂液 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3915921A (en) * | 1974-07-02 | 1975-10-28 | Goodrich Co B F | Unsaturated carboxylic acid-long chain alkyl ester copolymers and tri-polymers water thickening agents and emulsifiers |
| DE4213971A1 (de) * | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Copolymerisate aus carbonsaeuren und quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung als verdickungs- oder dispergiermittel |
| DE4406624A1 (de) * | 1994-03-01 | 1995-09-07 | Roehm Gmbh | Vernetzte wasserlösliche Polymerdispersionen |
| DE4416877A1 (de) * | 1994-05-13 | 1995-11-16 | Basf Ag | Wasserlöslich oder wasserdispergierbare Pfropfpolymerisate von Proteinen als Ledergerbstoffe |
| US6015555A (en) * | 1995-05-19 | 2000-01-18 | Alkermes, Inc. | Transferrin receptor specific antibody-neuropharmaceutical or diagnostic agent conjugates |
| DE19640363A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-02 | Basf Ag | Verwendung wasserlöslicher Copolymere als Wirkstoffe in kosmetischen Formulierungen |
| CN1206586A (zh) * | 1997-07-24 | 1999-02-03 | Basf公司 | 含n-乙烯基咪唑的交联阳离子共聚物 |
| DE19836808A1 (de) * | 1998-08-14 | 2000-02-24 | Basf Ag | Verdickungsmittel für tensidhaltige Zusammensetzungen |
| DE19851024A1 (de) * | 1998-11-05 | 2000-05-11 | Basf Ag | Wäßrige Dispersionen von wasserlöslichen Polymerisaten von N-Vinylcarbonsäureamiden, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US6361768B1 (en) * | 1998-12-29 | 2002-03-26 | Pmd Holdings Corp. | Hydrophilic ampholytic polymer |
| DE19913875A1 (de) * | 1999-03-26 | 2000-09-28 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze |
| DE10008263A1 (de) * | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
| RU2203906C1 (ru) * | 2001-11-26 | 2003-05-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "КФ" | Способ получения органического амфолитного полиэлектролита |
| DE10261750A1 (de) * | 2002-12-30 | 2004-07-15 | Basf Ag | Ampholytisches Copolymer und dessen Verwendung |
| DE10331865A1 (de) * | 2003-07-14 | 2005-03-24 | Basf Ag | Wässrige Polymerdispersion und deren Verwendung in der Kosmetik |
| DE10331870A1 (de) * | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Basf Ag | Kosmetische und pharmazeutische Mittel auf Basis von Polyelektrolyt-Komplexen |
| EP1694725B1 (de) * | 2003-12-09 | 2009-09-02 | Basf Se | Anionische ampholytische copolymere |
| US7205271B2 (en) * | 2004-10-14 | 2007-04-17 | Isp Investments Inc. | Rheology modifier/hair styling resin |
-
2005
- 2005-07-22 DE DE102005034412A patent/DE102005034412A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-21 BR BRPI0613641-9A patent/BRPI0613641A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-07-21 JP JP2008521981A patent/JP5308155B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-21 CA CA002615804A patent/CA2615804A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-21 CN CN2006800267938A patent/CN101227887B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-21 US US11/996,436 patent/US20110015280A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-21 WO PCT/EP2006/064504 patent/WO2007010034A2/de not_active Ceased
- 2006-07-21 ES ES06764242T patent/ES2416708T3/es active Active
- 2006-07-21 KR KR1020087001637A patent/KR101348520B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-21 RU RU2008106395/02A patent/RU2407754C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-07-21 EP EP06764242A patent/EP1913038B1/de not_active Not-in-force
- 2006-07-21 CN CN2006800268502A patent/CN101228197B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101228197A (zh) | 2008-07-23 |
| RU2407754C2 (ru) | 2010-12-27 |
| EP1913038A2 (de) | 2008-04-23 |
| ES2416708T3 (es) | 2013-08-02 |
| KR101348520B1 (ko) | 2014-01-07 |
| BRPI0613641A2 (pt) | 2011-01-18 |
| CN101228197B (zh) | 2011-10-19 |
| JP5308155B2 (ja) | 2013-10-09 |
| CN101227887B (zh) | 2011-05-25 |
| CN101227887A (zh) | 2008-07-23 |
| WO2007010034A2 (de) | 2007-01-25 |
| JP2009503136A (ja) | 2009-01-29 |
| CA2615804A1 (en) | 2007-01-25 |
| EP1913038B1 (de) | 2013-03-27 |
| WO2007010034A3 (de) | 2007-04-26 |
| KR20080036996A (ko) | 2008-04-29 |
| DE102005034412A1 (de) | 2007-01-25 |
| US20110015280A1 (en) | 2011-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008106395A (ru) | Амфолитный сополимер, его получение и применение | |
| RU2008106664A (ru) | Сополимер, содержащий силиконовые группы, его получение и применение | |
| RU2011112440A (ru) | Полимеризация с осаждением полимера в присутствии моностеарата глицерина | |
| ES2561844T3 (es) | Copolímeros, su uso como espesante y procedimiento para su preparación | |
| US9303111B2 (en) | Acrylate-olefin copolymers, methods for producing same and compositions utilizing same | |
| EP0283817B1 (de) | Zwitterionische Polymere und deren Verwendung in Haarbehandlungsmitteln | |
| JP6159025B2 (ja) | フリーラジカル重合性エチレン性不飽和ポロキサマーおよびポロキサミンの合成 | |
| JP2013525561A5 (ru) | ||
| RU2012141628A (ru) | Анионные ассоциативные модификаторы реологических свойств | |
| RU2009124441A (ru) | Композиции для обработки волос | |
| US20010049419A1 (en) | Novel polymer, preparation process, use as thickener and/or emulsifier and composition comprising it | |
| JP4611734B2 (ja) | カチオン基を含むモノマー化合物 | |
| KR100298515B1 (ko) | 카복실그룹을함유한가교중합체의제조방법 | |
| KR20050053725A (ko) | 수용성 증점제 및 액상 산성 세정제 | |
| KR102630993B1 (ko) | 아크릴산의 올리고머로부터의 아크릴산 (공)중합체의 합성을 위한 방법 | |
| CN1220275A (zh) | 不饱和酸和n-乙烯基咪唑鎓盐的阳离子共聚物在发用化妆品制剂中的应用 | |
| DE102005025739A1 (de) | Copolymerisierbare Polyalkylenglykol-Makromonomere, deren Herstellung und Verwendung | |
| RU2407511C2 (ru) | Применение анионных и катионных амфолитных сополимеров | |
| JP4786039B2 (ja) | ポリアミノ酸グラフト(共)重合体 | |
| JP4472158B2 (ja) | マクロモノマー | |
| KR19980087129A (ko) | 모발 화장료 | |
| JP4169862B2 (ja) | スターポリマーの製法 | |
| EP1909743B1 (en) | Polymers having heterocyclic substituent groups, monomers useful in making such polymers, and compositions containing such polymers | |
| JP7389841B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル(共)重合体の製造方法 | |
| JPH0495017A (ja) | 新規ポリマー及びそれを含有する毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170722 |