[go: up one dir, main page]

RU2007118523A - Производные индола и бензимидазола - Google Patents

Производные индола и бензимидазола Download PDF

Info

Publication number
RU2007118523A
RU2007118523A RU2007118523/04A RU2007118523A RU2007118523A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A RU 2007118523/04 A RU2007118523/04 A RU 2007118523/04A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
benzimidazol
group
methylpropyl
aminopropyl
Prior art date
Application number
RU2007118523/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Рустум С. БОЙС (US)
Рустум С. БОЙС
Йи КСИА (US)
Йи Ксиа
Хонг н ГУО (US)
Хонгян ГУО
Крис Дж. МЕНДЕНХАЛЛ (US)
Крис Дж. МЕНДЕНХАЛЛ
Аннетте О. ВАЛЬТЕР (US)
Аннетте О. Вальтер
Вейбо ВАНГ (US)
Вейбо ВАНГ
Original Assignee
Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us)
Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us), Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. filed Critical Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us)
Publication of RU2007118523A publication Critical patent/RU2007118523A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (38)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где
W представляет собой =СН- или =N-;
R1 выбирают из группы, состоящей из аминоацила, ациламино, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, арила и алкила, необязательно замещенного гидрокси или галогеном;
R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила и арила;
R3 представляет собой -Х-А, где А выбирают из группы, состоящей из алкила, арила, гетероарила, гетероцикла и циклоалкила, каждый из которых может быть необязательно замещен 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, ациламино, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, ацила, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, оксо (кроме заместителя замещенного арила или замещенного гетероарила), галогена, гидрокси и нитро;
Х выбирают из группы, состоящей из -С(O)-, -C(S)-, -S(O)-, -S(O)2-, и -S(O)2NR-, где R представляет собой водород или алкил, и если Х представляет собой -С(O)-, А дополнительно выбирают из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкокси и замещенного алкокси;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, ацила, алкила, замещенного алкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла;
или R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
или если R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, не образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила, то R3 и R4 совместно с присоединенным к ним атомом азота образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
R5 представляет собой -L-A1, где L выбирают из группы, состоящей из -S(O)r-, где r равно одному или двум, C1-С2алкилена с неразветвленной цепью, необязательно замещенного гидрокси, галогена и ациламино;
А1 выбирают из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, циклоалкила и замещенного циклоалкила;
каждый R6 независимо выбирают из группы, состоящей из ацила, ациламино, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, амино, замещенного амино, аминоацила, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, галогена, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гидрокси, нитро, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио, арилтио, замещенного арилтио, гетероарилтио и замещенного гетероарилтио;
p равно 0, 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры и пролекарства;
при условии, что если W представляет собой =N-, а A1 представляет собой замещенный фенил, указанный замещенный фенил не включает в себя орто-заместитель формулы -Q-NR7R8, где Q представляет собой связь, C1-С3алкил, С2-С3алкенил, С2-С3алкинил, а R7 и R8 независимо представляют собой C1-C8алкил или C1-C8циклоалкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, галогена, амино, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8циклоалкила, галоген-C1-C8алкила, С1-C8алкокси, галоген-C1-C8алкокси, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать необязательно замещенный 3-7-членный гетероцикл или необязательно замещенный 3-7-членный гетероарил.
2. Соединение по п.1, причем соединение характеризуется формулой IA:
Figure 00000002
где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и p определены выше.
3. Соединение по п.1, причем соединение характеризуется формулой IB:
Figure 00000003
где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и p определены выше.
4. Соединение формулы IC:
Figure 00000004
где
W представляет собой =СН- или =N-;
p равно 0, 1, 2 или 3;
R9 представляет собой алкил или замещенный алкил;
R11 представляет собой -X1-А2, где X1 представляет собой -С(O)-, а А2 выбирают из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
R12 выбирают из группы, состоящей из водорода, -алкилен-амино, -алкилен-замещенного амино, -алкилен-арила, -алкилен-замещенного арила, -алкилен-гетероарила и -алкилен-замещенного гетероарила;
или R9 и R12 совместно с атомом углерода, присоединенным к R9, и атомом азота, присоединенным к R12, образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
или если R9 и R12 совместно с атомом углерода, присоединенным к R9, и атомом азота, присоединенным к R12, не образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила, то R11 и R12 совместно с присоединенным к ним атомом азота соединены с образованием группы, выбранной из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
R13 представляет собой -L1-A3, где L1 представляет собой -S(O)r-, где r равно 1 или 2, или С1-С2алкилен с неразветвленной цепью, а A выбирают из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
каждый из R14 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, С2-С3алкинила, С2-С3алкенила, С1-С5алкила, С1-С3алкокси и фенила;
или его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры и пролекарства;
при условии, что если W представляет собой =N-, а A1 представляет собой замещенный фенил, указанный замещенный фенил не включает в себя орто-заместитель формулы -Q-NR7R8, где Q представляет собой связь, C1-С3алкил, С2-С3алкенил, С2-С3алкинил, а R7 и R8 независимо представляют собой C1-C8алкил или C1-C8циклоалкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, галогена, амино, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8циклоалкила, галоген-С1-С8алкила, C1-C8алкокси, галоген-C1-C8алкокси, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать необязательно замещенный 3-7-членный гетероцикл или необязательно замещенный 3-7-членный гетероарил.
5. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой алкил или арил.
6. Соединение по п.5, в котором R1 выбирают из группы, состоящей из этила, изопропила, трет-бутила и фенила.
7. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой водород или метил.
8. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой -С(O)-, а A представляет собой арил или гетероарил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила, ациламино, нитро, гидрокси.
9. Соединение по п.1, в котором R3 выбирают из группы, состоящей из (2-хлор-6-метилпиридин-4-ил)карбонила; (5-метилимидазол-4-ил)карбонила; (диметиламино)метилкарбонила; (нафт-2-ил)карбонила; (пиридин-3-ил)карбонила; (пиридин-4-ил)карбонила; 1,5-диметилпиразол-3-илкарбонила; 1-метил-5-трифторметилпиразол-4-илкарбонила; 1-метил-5-хлорпиразол-4-илкарбонила; 2-(2-аминоэтиламидо)-4-метилбензоила; 2,4-дифторбензоила; 2,4-диметилтиазол-5-илкарбонила; 2,6-дифторбензоила; 2-аминоэтилкарбонила; 2-аминотиазол-4-илкарбонила; 2-хлорбензоила; 2-хлорпиридин-5-илкарбонила; 2-фторбензоила; 2-метоксибензоила; 2-метилпиридин-5-илкарбонила; 3,4-дихлорбензоила; 3,4-диметилбензоила; 3-хлорбензоила; 3-фтор-4-метилбензоила; 3-гидроксипиридин-4-илкарбонила; 4-аминопиридин-3-илкарбонила; 4-бромбензоила; 4-хлорбензоила; 4-хлорпиридин-3-илкарбонила; 4-диметиламинобензоила; 4-гидроксибензоила; 4-гидроксипиридин-3-илкарбонила; 4-метоксибензоила; 4-метил-2-(аминоэтилкарбониламино)бензоила; 4-метилбензоила; 4-метилизоксазол-3-илкарбонила; 4-метилпиридин-3-илкарбонила; 4-морфолино-N-илпиридин-3-илкарбонила; 4-нитробензоила; 4-трет-бутилбензоила; 4-трифторметилбензоила; 4-трифторметилпиридин-3-илкарбонила; 5-хлорпиридин-3-илкарбонила; 5-метилпиразол-3-илкарбонила; 6-хлорпиридин-3-илкарбонила; бензоила; циклогексилкарбонила; фуран-3-илкарбонила; изоксазол-3-илкарбонила; фенилсульфонила; пиперидин-4-илкарбонила; пиразин-2-илкарбонила; пиридазин-3-илкарбонила; пиридазин-4-илкарбонила; тетрагидрофуран-2-илкарбонила; тетрагидрофуран-3-илкарбонила; и тиазол-4-илкарбонила.
10. Соединение по п.1, в котором R3 выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
11. Соединение по п.9, в котором R3 выбирают из группы, состоящей из 2-аминоэтилкарбонила; 4-метил-2-(аминоэтилкарбониламино)бензоила; (нафт-2-ил)карбонила; (пиридин-3-ил)карбонила; (пиридин-4-ил)карбонила; 2-(2-аминоэтиламидо)-4-метилбензоила; 2,4-дифторбензоила; 2,6-дифторбензоила; 2-фторбензоила; 3,4-диметилбензоила; 3-фтор-4-метилбензоила; 4-бромбензоила; 4-хлорбензоила; 4-гидроксибензоила; 4-метилбензоила; 4-нитробензоила; и бензоила.
12. Соединение по п.1, в котором R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, образуют гетероцикл или замещенную гетероциклическую группу.
13. Соединение по п.12, в котором замещенная гетероциклическая группа представляет собой 3-гидроксипирролидинил.
14. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 совместно с присоединенным к ним атомом азота соединены с образованием замещенной гетероциклической группы.
15. Соединение по п.14, в котором гетероциклическая группа представляет собой 2-аминоэтил-5-метил-8-оксо-7Н-хиназолин-1-ил.
16. Соединение по п.1, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила и замещенного алкила.
17. Соединение по п.1, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода; (аминометилкарбонил)аминоэтила; 2,2-диметил-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропила; 2,2-диметил-3-диметиламинопропила; 2-аминоэтила; 2-гидроксиэтил-3-аминопропила; 2-гидроксипиридин-4-илметила; 2-гидроксипиридин-5-илметила; 3-(1-цианокарбамид)пропила; 3-(бензиламино)пропила; 3-(циклобутиламино)пропила; 3-(циклогексилметиламино)пропила; 3-(диэтиламино)пропила; 3-(изопропиламино)пропила; 3-(фенилкарбонилокси)пропила; 3-[(3-трифторметилпиридин-6-ил)амино]пропила; 3-[(5-пиридин-3-илоксииндазол-3-ил)метиламино]пропила; 3-[(6-фториндазол-3-ил)метиламино]пропила; 3-[(аминометилкарбонил)амино] пропила; 3-[5-цианопиридин-2-ил]пропила; 3-{[5-(пиридин-3-илокси)индазол-3-ил]метиламино]пропила; 3-амино-3-(аминокарбонилметил)пропила; 3-аминопропила; 3-гидроксипропила; 3-метилсульфониламинопропила; 3-карбамидпропила; 4-метилбензила; 5-метоксииндазол-3-илметила; бензила; пиперидин-3-илметила; пиперидин-4-ила; и пирролидин-2-илметила.
18. Соединение по п.1, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из:
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
  
Figure 00000077
Figure 00000078
  
Figure 00000079
Figure 00000080
      
19. Соединение по п.16, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода; 3-(1-цианокарбамид)пропила; 3-(бензиламино)пропила; 3-(циклобутиламино)пропила; 3-(циклогексилметиламино)пропила; 3-(диэтиламино)пропила; 3-(изопропиламино)пропила; 3-аминопропила; 3-карбамидпропила; 4-метилбензила; и имидазол-4-илметила.
20. Соединение по п.1, в котором L представляет собой -SO2- или -СН2-, а А1 является необязательно замещенный арил.
21. Соединение по п.1, в котором R5 выбирают из группы, состоящей из 2,4-дифторбензила; 2-метилбензила; 3-(метиламидо)бензила; 3,5-дифторбензила; 3-хлорбензила; 3-фторбензила; 3-гидроксибензила; 3-метилбензила; 4-хлорбензила; 4-метилбензила; бензила; и тиазол-4-илметила.
22. Соединение по п.1, в котором группы R5 выбирают из группы, состоящей из 3-(метиламидо)бензила; 3,5-дифторбензила; 3-хлорбензила; 3-фторбензила; 3-гидроксибензила; 4-хлорбензила; и бензила.
23. Соединение по п.1, в котором p равно 1.
24. Соединение по п.23, в котором R6 выбирают из группы, состоящей из пропаргила; брома; -CF3; хлора; этила; этинила; фтора; метокси; метила; фенила; винила.
25. Соединение по п.1, в котором R6 выбирают из группы, состоящей из брома; хлора; этила; метокси; метила; пропаргила; винила; фтора; фенила.
26. Соединение по п.1, в котором p равно 0.
27. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-хлорбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(4-хлорбензил)-6-фтор-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-бромбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1- [1-(3-гидроксибензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-этил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-этил-1-(3-гидроксибензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-этил-1-(3-фторбензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-1-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-1-(4-метилбензил)-бета-аланинамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-винил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-метокси-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-фенил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
2-(бета-аланиламино)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
(3R,5R)-5-[1-(3-гидроксибензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-1-(4-метилбензоил)пирролидин-3-ола;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-этинил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
2-(2-аминоэтил)-3-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-7-метилхиназолин-4(3Н)-она;
N-(3-аминопропил)-3-фтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-2,4-дифтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-3,4-диметилбензамида;
N-((1R)-1-{1-[3-(ацетиламино)бензил]-5-бром-1H-бензимидазол-2-ил}-2-метилпропил)-N-(3-аминопропил)-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-2,6-дифтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-2-фтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-бром-1-(3-хлорбензил)-1Н-бензимидазол-2-у1]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-нитробензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}никотинамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}изоникотинамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-2-нафтамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2,2-диметилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-гидроксибензамида;
N-[3-(бензиламино)пропил]-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-{3-[(циклогексилметил)амино]пропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2,2-диметилпропил]бензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(изопропиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(диэтиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(циклобутиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-бром-1-(3,5-дифторбензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[1-(1-бензил-5-хлор-1Н-индол-2-ил)-2-метилпропил]бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[1-(1-бензил-5-хлор-1Н-индол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{1-[5-хлор-1-(фенилсульфонил)-1Н-индол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-{3-[(аминокарбонил)(циано)амино]пропил}-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-{3-[(аминокарбонил)амино]пропил}-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-N-(1H-имидазол-4-илметил)бензамида;
и их фармацевтически приемлемых солей, сложных эфиров и пролекарств.
28. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
29. Композиция по п.28, дополнительно содержащая, по меньшей мере, одно дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей.
30. Композиция по п.29, в которой дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей выбирают из группы, состоящей из иринотекана, топотекана, гемцитабина, иматиниба, трастузумаба, 5-фторурацила, лейковорина, карбоплатина, цисплатина, доцетаксела, паклитаксела, тезацитабина, циклофосфамида, алкалоидов барвинка, антрациклинов, ритуксимаба и трастузумаба.
31. Способ лечения нарушения, по меньшей мере, частично опосредованного KSP, у пациента-млекопитающего, предусматривающий введение нуждающемуся в таком лечении пациенту-млекопитающему терапевтически эффективного количества композиции по п.28.
32. Способ по п.31, в котором нарушение представляет собой клеточно-пролиферативное заболевание.
33. Способ по п.32, в котором клеточно-пролиферативное заболевание представляет собой злокачественную опухоль.
34. Способ по п.33, в котором злокачественная опухоль выбрана из группы, состоящей из опухолей легкого и бронхов; предстательной железы; молочной железы; поджелудочной железы; толстой и прямой кишок; щитовидной железы; желудка; печени и внутрипеченочного желчного протока; почки и почечной лоханки; мочевого пузыря; тела матки; шейки матки; яичника; множественной миеломы; опухоли пищевода; острого миелобластного лейкоза; хронического миелолейкоза; лимфолейкоза; миелоидного лейкоза; опухолей головного мозга; ротовой полости и глотки; гортани; тонкого кишечника; неходжкинской лимфомы; меланомы; ворсинчатой аденомы толстого кишечника.
35. Способ по п.34, дополнительно предусматривающий введение пациенту-млекопитающему одного дополнительного средства для лечения злокачественных опухолей.
36. Способ по п.35, где дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей выбирают из группы, состоящей из иринотекана, топотекана, гемцитабина, иматиниба, трастузумаба, 5-фторурацила, лейковорина, карбоплатина, цисплатина, доцетаксела, паклитаксела, тезацитабина, циклофосфамида, алкалоидов барвинка, антрациклинов, ритуксимаба и трастузумаба.
37. Способ ингибирования кинезина KSP у пациента-млекопитающего, причем указанный способ предусматривает введение пациенту эффективного ингибирующего KSP количества соединения по п.1.
38. Применение композиции по п.28 для производства лекарственного препарата для лечения злокачественных опухолей.
RU2007118523/04A 2004-10-19 2005-10-14 Производные индола и бензимидазола RU2007118523A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62038504P 2004-10-19 2004-10-19
US60/620,385 2004-10-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007118523A true RU2007118523A (ru) 2008-11-27

Family

ID=36123937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007118523/04A RU2007118523A (ru) 2004-10-19 2005-10-14 Производные индола и бензимидазола

Country Status (11)

Country Link
US (2) US7608723B2 (ru)
EP (2) EP2275412A1 (ru)
JP (1) JP2008517057A (ru)
KR (1) KR20070072598A (ru)
CN (1) CN101233115A (ru)
AU (1) AU2005301133A1 (ru)
BR (1) BRPI0517314A (ru)
CA (1) CA2584979A1 (ru)
MX (1) MX2007004699A (ru)
RU (1) RU2007118523A (ru)
WO (1) WO2006049835A2 (ru)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2326647T3 (es) * 2003-03-07 2009-10-16 Astrazeneca Ab Heterociclos condensados y sus usos.
AU2005263969A1 (en) * 2004-07-22 2006-01-26 Astrazeneca Ab Fused pyrimidones useful in the treatment and the prevention of cancer
JP2008509977A (ja) * 2004-08-18 2008-04-03 アストラゼネカ アクチボラグ 癌の処置及び予防における選択された縮合複素環の鏡像異性体及びその使用
RU2007118523A (ru) * 2004-10-19 2008-11-27 Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us) Производные индола и бензимидазола
US20100093767A1 (en) * 2004-12-03 2010-04-15 Takeda San Diego, Inc. Mitotic Kinase Inhibitors
MX2009005071A (es) * 2006-11-13 2009-05-25 Novartis Ag Compuestos de pirazol y triazol sustituidos como inhibidores de ksp.
JP2010515687A (ja) * 2007-01-05 2010-05-13 ノバルティス アーゲー キネシンスピンドルタンパク質阻害剤（ｅｇ−５）としてのイミダゾール誘導体
DE102007037579B4 (de) 2007-08-09 2012-05-16 Emc Microcollections Gmbh Neue Benzimidazol-2-yl-alkylamine und ihre Anwendung als mikrobizide Wirkstoffe
US20120040974A1 (en) * 2008-08-18 2012-02-16 Yale University Mif modulators
US9540322B2 (en) 2008-08-18 2017-01-10 Yale University MIF modulators
US9643922B2 (en) 2008-08-18 2017-05-09 Yale University MIF modulators
DK2448938T5 (en) 2009-06-29 2015-10-05 Incyte Corp Pyrimidinones AS PI3K inhibitors
WO2011075630A1 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as pi3k inhibitors
US8759359B2 (en) 2009-12-18 2014-06-24 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as PI3K inhibitors
AR081823A1 (es) 2010-04-14 2012-10-24 Incyte Corp DERIVADOS FUSIONADOS COMO INHIBIDORES DE PI3Kd
KR20130100056A (ko) * 2010-04-15 2013-09-09 노파르티스 아게 Ｋｓｐ 억제제로서의 트리아졸 화합물
WO2011128388A2 (en) * 2010-04-15 2011-10-20 Novartis Ag Oxazole and thiazole compounds as ksp inhibitors
US9062055B2 (en) 2010-06-21 2015-06-23 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors
AR084366A1 (es) 2010-12-20 2013-05-08 Incyte Corp N-(1-(fenil sustituido)etil)-9h-purin-6-aminas como inhibidores de pi3k
WO2012125629A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors
US9126948B2 (en) 2011-03-25 2015-09-08 Incyte Holdings Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as PI3K inhibitors
HRP20170285T1 (hr) 2011-09-02 2017-04-21 Incyte Holdings Corporation Heterociklilamini kao inhibitori pi3k
CN102627578B (zh) * 2011-10-20 2014-06-11 南京大学 苯基苄胺类化合物及其应用
ES2797123T3 (es) 2011-12-21 2020-12-01 Novira Therapeutics Inc Agentes antivirales para la hepatitis B
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
CN102603544A (zh) * 2012-04-06 2012-07-25 南京大学 一种抗炎化合物、其制备及其用途
CN104902885A (zh) 2012-08-28 2015-09-09 爱尔兰詹森科学公司 氨磺酰基-芳基酰胺和其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途
PL2961732T3 (pl) 2013-02-28 2017-09-29 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoilo-aryloamidy i ich stosowanie jako leków do leczenia wirusowego zapalenia wątroby typu B
EA027068B1 (ru) 2013-04-03 2017-06-30 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные n-фенилкарбоксамида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
CN105960400B (zh) 2013-05-17 2019-05-31 爱尔兰詹森科学公司 氨磺酰基噻吩酰胺衍生物及其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途
US9549988B2 (en) 2013-06-09 2017-01-24 RJS Biologics Pharmaceutical compounds targeted by MIF affinity-tethered moieties
EP3357906B1 (en) 2013-07-25 2019-12-04 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
JP6452119B2 (ja) 2013-10-23 2019-01-16 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー カルボキサミド誘導体およびｂ型肝炎の処置のための医薬品としてのその使用
US9169212B2 (en) 2014-01-16 2015-10-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
US20150216938A1 (en) 2014-02-05 2015-08-06 Novira Therapeutics Inc. Combination therapy for treatment of hbv infections
HK1225389A1 (zh) 2014-02-06 2017-09-08 Janssen Sciences Ireland Uc 氨磺酰基吡咯酰胺衍生物及其作为药物用於治疗乙型肝炎的用途
US10077277B2 (en) 2014-06-11 2018-09-18 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as PI3K inhibitors
US10786578B2 (en) 2014-08-05 2020-09-29 Novartis Ag CKIT antibody drug conjugates
MX373232B (es) 2015-02-27 2020-05-08 Incyte Holdings Corp Sales del inhibidor fosfoinositida 3-cinasa (pi3k) y procesos para su preparación.
CA2980298A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 Novira Therapeutics, Inc. Azocane and azonane derivatives and methods of treating hepatitis b infections
US9988401B2 (en) 2015-05-11 2018-06-05 Incyte Corporation Crystalline forms of a PI3K inhibitor
WO2016183060A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
EP3356328A1 (en) 2015-09-29 2018-08-08 Novira Therapeutics, Inc. Crystalline forms of a hepatitis b antiviral agent
KR20180129943A (ko) 2016-04-15 2018-12-05 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 캡시드 조립 억제제를 포함하는 배합물 및 방법
US11547696B2 (en) 2016-10-28 2023-01-10 Children's Hospital Medical Center Methods and compositions for treatment of myelodysplastic syndromes and/or acute myeloid leukemias
MA52019A (fr) 2018-03-14 2021-01-20 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Schéma posologique de modulateur d'assemblage de capside
MX2020012826A (es) 2018-06-01 2021-03-09 Incyte Corp Regimen de dosificacion para el tratamiento de trastornos relacionados con fosfatidilinositol 3-cinasas (pi3k).
MX2021010145A (es) 2019-02-22 2021-09-14 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Derivados de amida utiles en el tratamiento de una infeccion por vhb o de enfermedades inducidas por vhb.
EP3966205A1 (en) 2019-05-06 2022-03-16 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases
AU2023375996A1 (en) * 2022-11-07 2025-06-19 Merck Patent Gmbh Substituted bi-and tricyclic hset inhibitors

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4235871A (en) 1978-02-24 1980-11-25 Papahadjopoulos Demetrios P Method of encapsulating biologically active materials in lipid vesicles
US4501728A (en) 1983-01-06 1985-02-26 Technology Unlimited, Inc. Masking of liposomes from RES recognition
US5023252A (en) 1985-12-04 1991-06-11 Conrex Pharmaceutical Corporation Transdermal and trans-membrane delivery of drugs
US4837028A (en) 1986-12-24 1989-06-06 Liposome Technology, Inc. Liposomes with enhanced circulation time
US5011472A (en) 1988-09-06 1991-04-30 Brown University Research Foundation Implantable delivery system for biological factors
JPH03200961A (ja) * 1989-10-03 1991-09-02 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04184433A (ja) * 1990-11-20 1992-07-01 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04321046A (ja) * 1991-02-15 1992-11-11 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法
US5185450A (en) 1991-02-19 1993-02-09 University Of South Florida Tetrazolium compounds for cell viability assays
JP2847273B2 (ja) * 1991-11-22 1999-01-13 富士写真フイルム株式会社 カラー画像形成方法
JPH063775A (ja) * 1992-06-22 1994-01-14 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US6489300B1 (en) 1997-07-31 2002-12-03 Eugene D. Thorsett Carbamyloxy compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
EP1165519A1 (en) 1999-04-02 2002-01-02 Neurogen Corporation Aryl and heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives and their use as antidiabetics
US6358949B1 (en) * 1999-04-02 2002-03-19 Neurogen Corporation Aryl and hetroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of bradykinin B2 receptors
US6271241B1 (en) * 1999-04-02 2001-08-07 Neurogen Corporation Cycloalkyl and aryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: modulators and GLP-1 receptors
US6545004B1 (en) * 1999-10-27 2003-04-08 Cytokinetics, Inc. Methods and compositions utilizing quinazolinones
CN100381428C (zh) 1999-10-27 2008-04-16 赛特凯恩蒂克公司 喹唑啉酮类化合物及应用
AR035040A1 (es) 2000-08-01 2004-04-14 Sod Conseils Rech Applic Derivados de imidazolilo, composiciones farmaceuticas que los comprenden y el uso de los mismos para la preparacion de medicamentos capaces de unir selectivamente a los subtipos del receptor de somatostatina
CA2425185A1 (en) 2000-10-06 2002-04-11 Stephane De Lombaert Benzimidazole and indole derivatives as crf receptor modulators
JP2004515496A (ja) * 2000-12-07 2004-05-27 アストラゼネカ・アクチエボラーグ ベンズイミダゾール治療剤
US20040132830A1 (en) 2001-01-19 2004-07-08 Finer Jeffrey T Triphenylmethane kinesin inhibitors
WO2002057244A1 (en) 2001-01-19 2002-07-25 Cytokinetics, Inc. Phenothiazine kinesin inhibitors
WO2003039460A2 (en) 2001-11-07 2003-05-15 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
US6753428B2 (en) 2001-11-20 2004-06-22 Cytokinetics, Inc. Process for the racemization of chiral quinazolinones
WO2003049679A2 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
WO2003049527A2 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
JP4597519B2 (ja) 2001-12-06 2010-12-15 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 有糸分裂キネシン阻害薬
AU2002364128B2 (en) 2001-12-06 2008-03-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Mitotic kinesin inhibitors
US20050107404A1 (en) 2001-12-06 2005-05-19 Fraley Mark E. Mitotic kinesin inhibitors
WO2003060475A2 (en) * 2002-01-10 2003-07-24 Neurogen Corporation Melanin concentrating hormone receptor ligands: substituted 2-(4-benzyl-piperazin-1-ylmethyl)- and 2-(4-benzyl-diazepan-1-ylmethyl)-1h-benzoimidazole analogues
WO2003059289A2 (en) 2002-01-10 2003-07-24 Neurogen Corporation Melanin concentrating hormone receptor ligands: substituted benzoimidazole analogues
WO2003105855A1 (en) 2002-01-11 2003-12-24 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
AU2003213092A1 (en) 2002-02-15 2003-09-09 Smithkline Beecham Corporation Syntheses of quinazolinones
JP4399269B2 (ja) 2002-03-08 2010-01-13 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 有糸分裂性キネシン阻害薬
KR20050036911A (ko) 2002-05-09 2005-04-20 싸이토키네틱스, 인코포레이티드 화합물들, 방법 및 조성물
WO2003097053A1 (en) 2002-05-09 2003-11-27 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods
US20040053948A1 (en) 2002-05-10 2004-03-18 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
JP2005536475A (ja) 2002-05-23 2005-12-02 サイトキネティクス・インコーポレーテッド 化合物、組成物、および方法
WO2003099211A2 (en) 2002-05-23 2003-12-04 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
EP1515949B1 (en) 2002-06-14 2007-03-14 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
CA2489562A1 (en) 2002-07-08 2004-01-15 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin binding site
US6949538B2 (en) 2002-07-17 2005-09-27 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods
EP1537089A4 (en) 2002-07-23 2008-04-16 Cytokinetics Inc CONNECTIONS, COMPOSITIONS AND PROCEDURES
AU2003262747A1 (en) 2002-08-21 2004-03-11 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods
WO2004024086A2 (en) 2002-09-13 2004-03-25 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
AU2003900608A0 (en) * 2003-02-11 2003-02-27 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Hdac inhibitor
WO2005000804A2 (en) * 2003-06-05 2005-01-06 Merck & Co., Inc. Substituted indoles and a process for preparing substituted indoles
JP2007509082A (ja) * 2003-10-22 2007-04-12 アルピダ エー／エス ペプチドデホルミラーゼ阻害剤としてのベンゾイミダゾール誘導体類およびそれらの使用
RU2007118523A (ru) * 2004-10-19 2008-11-27 Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us) Производные индола и бензимидазола

Also Published As

Publication number Publication date
US7608723B2 (en) 2009-10-27
BRPI0517314A (pt) 2008-10-07
US20080317744A1 (en) 2008-12-25
CN101233115A (zh) 2008-07-30
EP1807399A2 (en) 2007-07-18
US8008335B2 (en) 2011-08-30
JP2008517057A (ja) 2008-05-22
AU2005301133A1 (en) 2006-05-11
WO2006049835A2 (en) 2006-05-11
MX2007004699A (es) 2007-06-14
US20060084687A1 (en) 2006-04-20
KR20070072598A (ko) 2007-07-04
WO2006049835A3 (en) 2007-11-22
EP2275412A1 (en) 2011-01-19
CA2584979A1 (en) 2006-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007118523A (ru) Производные индола и бензимидазола
JP2008517057A5 (ru)
JP2020503299A5 (ru)
RU2006145336A (ru) Замещенные производные хинолина, как ингибиторы митотического кинезина
JP2008502721A5 (ru)
RU2011121665A (ru) Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк
WO2019147862A1 (en) Chemokine receptor modulators and uses thereof
JP2012510989A5 (ru)
JP2005508967A5 (ru)
JP2009536620A5 (ru)
JP2015523390A (ja) 置換型ピラゾロン化合物及び使用方法
JP2021501145A5 (ru)
RU2012144751A (ru) Гетероциклические соединения, эффективные для ингибирования киназы
JP2005511531A5 (ru)
RU2004132844A (ru) Производные бензамида, полехные в качестве ингибиторов деацетилазы гистонов
BRPI0810911A2 (pt) Compostos com atividade anticâncer
CN104114169A (zh) 用于治疗嗜酸细胞性食管炎的crth2拮抗剂和质子泵抑制剂的组合物
JP2004537564A5 (ru)
SK7142001A3 (en) Substituted benzimidazoles and their use as parp inhibitors
WO2018049271A1 (en) Chemokine receptor modulators and uses thereof
CN104023715B (zh) 激酶抑制剂的副作用降低剂
JP2018518522A5 (ru)
WO2010037081A1 (en) Melanocortin receptor-specific spiro-piperidine compounds
JP2010515750A5 (ru)
EA001740B1 (ru) Способ лечения обычной простуды или аллергического ринита

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100125