RU2002133863A - Производные замещенного пирролопиридинона, пригодные в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы - Google Patents
Производные замещенного пирролопиридинона, пригодные в качестве ингибиторов фосфодиэстеразыInfo
- Publication number
- RU2002133863A RU2002133863A RU2002133863/04A RU2002133863A RU2002133863A RU 2002133863 A RU2002133863 A RU 2002133863A RU 2002133863/04 A RU2002133863/04 A RU 2002133863/04A RU 2002133863 A RU2002133863 A RU 2002133863A RU 2002133863 A RU2002133863 A RU 2002133863A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- pyridinyl
- independently selected
- phenyl
- Prior art date
Links
- 0 CC1[C@](CC(C)(*)CCCNC)CC1 Chemical compound CC1[C@](CC(C)(*)CCCNC)CC1 0.000 description 1
- QBCBOOGQCPWDCW-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1C(N1CCN(C)CC1)=O Chemical compound Cc(cc1)ccc1C(N1CCN(C)CC1)=O QBCBOOGQCPWDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKXZNKKZLXRTMG-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1OCCN1CCOCC1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1OCCN1CCOCC1 BKXZNKKZLXRTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (17)
1. Соединение формулы (I) или (II)
где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, карбокси, -С(О)-С1-С6алкила, -С(О)-С1-С6алкокси, -С(О)-NH-С1-С6алкил-NH2, -C(O)-NH-С1-С6алкил-NHRA, -C(O)-NH-С1-С6алкил-N(RA)2, -C(O)-NH2, -C(O)-NHRA, -C(O)-N(RA)2, -С1-С6алкил-NH2, -С1-С6алкил-NHRA, -С1-С6алкил-N(RA)2, -NH-С1-С6алкил-N(RA)2;
где каждый RA независимо выбран из группы, состоящей из С1-С6алкила, арила, С1-С6аралкила и гетероарила, где арил, аралкил или гетероарил может быть необязательно замещен одним-тремя RB;
где каждый RB независимо выбран из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, С1-С6алкилкарбонила, карбоксиС1-С6алкила, С1-С6алкилсульфонила, трифторметила, амино, ди(С1-С6алкил)амино, ацетиламино, карбоксиС1-С6алкилкарбониламино, гидроксиС1-С6алкиламино, NHRA и N(RA)2;
R2 выбран из группы, состоящей из С5-С10алкила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, нитро, амино, NHRA или N(RA)2), арила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RC), циклоалкила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RA), гетероарила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RC) и гетероциклоалкила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RC);
где RC выбран из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, трифторметила, трифторметокси, NH2, NH(С1-С6алкил) и N(С1-С6алкил)2;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С6алкила, С1-С6алкилкарбонила, С2-С6алкенилкарбонила и С2-С6алкинилкарбонила;
b равно целому числу от 0 до 4;
R4 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, карбокси, оксо, нитро, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, С1-С6-алкоксикарбонила, трифторметила, фенила (где фенильная группа может быть необязательно замещена одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RD), фенилсульфонила, нафтила, С1-С6аралкила, -О-аралкила (где аралкильная группа может быть необязательно замещена одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RD), гетероарила (где гетероарил может быть необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RD), гетероциклоалкила, NH2, NHRA, N(RA)2
где каждый RD независимо выбран из галогена, гидрокси, карбокси, оксо, С1-С4алкила, С1-С4алкилтио, гидроксиС1-С4алкила, С1-С4алкокси, С1-С4алкоксикарбонила, С1-С4алкилкарбонила, трифторметила, трифторметокси, NH2, NHRA, N(RA)2, C(O)N(RA)2, SO2N(RA)2, ацетиламино, нитро, циано, формила, С1-С6алкилсульфонила, карбоксиС1-С6алкила и аралкила;
с равно целому числу от 0 до 4;
R5 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, нитро, гидрокси, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, -NH2, -NHRA, -N(RA)2, -ORA, -C(O)NH2, -C(O)NHRA, -C(O)N(RA)2, -NHC(O)RA, -SO2NHRA, -SO2N(RA)2, где RA имеет указанные выше значения, фенила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RB), гетероарила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RB) и гетероциклоалкила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RB);
а равно целому числу от 0 до 1;
Y выбран из группы, состоящей из остатка -С1-С6алкил-, -С(О)-, -(С1-С6алкил)карбонил-, -(С2-С6алкенил)карбонил-, -(С2-С6алкинил)карбонил-, -карбонил(С1-С6алкил)-, -карбонил(С2-С6алкенил), -С(О)О-(С1-С6алкил)-, -С(S)-, -SO2-, -(С1-С6алкил)сульфонил-, -сульфонил(С1-С6алкил)-, -CONH-, -C(O)NH-(С1-С6алкил)-, -C(O)(C3-C7циклоалкил)- и (С3-С7циклоалкил)-С(О)-;
при условии, что, когда R1 представляет водород, R3 представляет водород, b=0, с=0, а=1, Y представляет -СН2-, 
представляет фенил и 
представляет фенил, тогда R2 не является триметоксифенилом;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет водород;
R2 выбран из группы, состоящей из фенила (необязательно замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из галогена, нитро, циано, С1-С3алкила, С1-С3алкокси, трифторметила, трифторметокси, NH2, NH(С1-С3алкил) или N(С1-С3алкил)2), гетероарила и гетероциклоалкила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4алкила;
b равно целому числу от 0 до 4;
R4 выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, карбокси, оксо, С1-С3алкила, С1-С3алкокси, С1-С3алкоксикарбонила, фенила (где фенил может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из гидрокси, карбокси, С1-С4алкила, С1-С4алкилтио, гидроксиС1-С4алкила, С1-С4алкокси, С1-С4алкилоксикарбонила, C(O)N(RA)2, трифторметила, трифторметокси, амино, (С1-С4алкил)амино, ди(С1-С4алкил)амино, нитро, циано или формила), О-аралкила, гетероарила (где гетероарил может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из гидрокси, карбокси, оксо, С1-С3алкила, С1-С3алкокси, С1-С3алкилоксикарбонила, C(O)N(RA)2, трифторметила, трифторметокси, амино, нитро, С1-С3алкилкарбонила или С1-С4аралкила), гетероциклоалкила,
и 
с=0;
а равно целому числу от 0 до 1;
Y выбран из группы, состоящей из остатков -С1-С4алкил-, -С(S)-, -C(O)-, -C(O)O-(С1-С4алкил)-, -C(O)-(С1-С4алкил)-, -C(O)-(С2-С4алкенил)-, -C(O)-(С3-С7циклоалкил)- и -C(O)NH-(С1-С3-алкил)-;
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.2, где R2 выбран из группы, состоящей из 3,4-метилендиоксифенила, 3,4-диметоксифенила, 5-(2,3-дигидробензофурила), 3,4-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ила, 5-бензофурила, 5-инданила и 3-тиенила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н и метила;
R4 выбран из группы, состоящей из брома, гидрокси, карбокси, оксо, метила, фенила, 4-гидроксифенила, 3-гидроксиметилфенила, 4-гидроксиметилфенила, 4-карбоксифенила, 4-метилфенила, 4-метоксифенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонила, 4-метоксикарбонилфенила, 3-трифторметилфенила, 4-цианофенила, 4-аминофенила, 4-диметиламинофенила, 3-нитрофенила, 4-нитрофенила, 4-формилфенила, 4-метилтиофенила, бензилокси, 2-пиридинила, 3-пиридинила, 4-пиридинила, N-окси-2-пиридинила, 3-тиенила, 2-фурила, 1-имидазолила, 5-(1-бензил-2-метилимидазолила), 5-(1,2-диметилимидазолила), 5-(1-метилимидазолила, 5-(1-бензилимидазолила), 3,4-метилендиоксифенила,
Y выбран из группы, состоящей из -СН2-, -С(S)-, -C(O)-, -C(O)O-CH2-, -C(O)-CH2CH2-, -C(O)-CH=CH-, C(O)NH-CH2-, -C(O)-циклопропила и -С(О)СН2-;
и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п.3, где R2 выбран из группы, состоящей из 3,4-метилендиоксифенила, 5-(2,3-дигидробензофурила), 3,4-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ила, 3-тиенила, 5-инданила и 5-бензофурила;
R3 представляет Н;
b равно целому числу от 0 до 1;
R4 выбран из группы, состоящей из 5-брома, 2-гидрокси, 6-гидрокси, 4-карбокси, фенила, 4-гидроксифенила, 3-гидроксиметилфенила, 4-гидроксиметилфенила, 4-карбоксифенила, 4-метилфенила, 4-метилтиофенила, 4-метоксифенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонила, 4-метоксикарбонилфенила, 3-трифторметилфенила, 4-аминофенила, 4-диметиламинофенила, 3-нитрофенила, 4-нитрофенила, 4-цианофенила, 4-формилфенила, бензилокси, 2-пиридинила, 3-пиридинила, 4-пиридинила, 2-фурила, 3-тиенила, N-оксо-2-пиридинила, 1-имидазолила, 5-(1-бензил-2-метилимидазолила), 5-(1,2-диметилимидазолила), 3,4-метилендиоксифенила,
Y выбран из группы, состоящей из -С(О)-, -С(О)О-СН2-, -С(О)-СН2СН2-, -С(О)-СН=СН- и -С(О)-циклопропила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение по п.4, где R2 выбран из группы, состоящей из 3,4-метилендиоксифенила, 5-(2,3-дигидробензофурила), 3,4-дигидрбензо[1,4]диоксин-6-ила, 3-тиенила, 5-инданила и 5-бензофурила;
R4 выбран из группы, состоящей из 5-брома, 2-гидрокси, 6-гидрокси, 4-карбокси, фенила, 4-гидроксифенила, 3-гидроксиметилфенила, 4-гидроксиметилфенила, 4-карбоксифенила, 4-метилфенила, 4-метилтиофенила, 4-метоксифенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонила, 4-метоксикарбонилфенила, 3-трифторметилфенила, 4-аминофенила, 4-диметиламинофенила, 3-нитрофенила, 4-нитрофенила, 4-цианофенила, 4-формилфенила, бензилокси, 2-пиридинила, 3-пиридинила, 4-пиридинила, N-оксо-2-пиридинила, 3-тиенила, 2-фурила, 1-имидазолила, 5-(1-бензил-2-метилимидазолила), 5-(1,2-диметилимидазолила), 3,4-метилендиоксифенила,
Y выбран из группы, состоящей из -C(O)-, -C(O)O-CH2- и -C(O)-CH=CH-;
и его фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение по п.5, где R4 выбран из группы, состоящей из 6-гидрокси, 4-карбокси, фенила, 4-гидроксифенила, 3-гидроксиметилфенила, 4-метилфенила, 4-метилтиофенила, 4-метоксифенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонила, 3-трифторметилфенила, 3-нитрофенила, 4-нитрофенила, 2-пиридинила, 3-пиридинила, 4-пиридинила, N-оксо-2-пиридинила, 3-тиенила, 5-(1-бензил-2-метилимидазолила), 5-(1,2-диметилимидазолила),
и его фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединение по п.6, где R2 выбран из группы, состоящей из 3,4-метилендиоксифенила и 5-(2,3-дигидробензофурила);
R4 выбран из группы, состоящей из гидрокси, 4-метилфенила, 4-метоксифенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонила, 3-трифторметилфенила, 4-нитрофенила 2-пиридинила, 3-пиридинила,
Y выбран из группы, состоящей из -С(О)- и -С(О)О-СН2-;
и его фармацевтически приемлемые соли.
8. Соединение по п.7, выбранное из группы, состоящей из
1,2,3,4-тетрагидро-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]-3-(3,4-метилендиоксифенил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
1,2,3,4-тетрагидро-2-[(4-пиридинил)метилоксикарбонил]-3-(3,4-метилендиоксифенил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
1,2,3,4-тетрагидро-2-[5-(2-пиридинил)пиримидин-2-ил]-3-(3,4-дигидробензофуранил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
1,2,3,4-тетрагидро-2-[5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]-3-(3,4-дигидробензофуранил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
1,2,3,4-тетрагидро-3-(3,4-метилендиоксифенил)-2-(5-(4-(1-(4-метил)пиперазинилкарбонил)фенил)фуроил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
1,2,3,4-тетрагидро-2-[2,3’-бипиридин]-6’-ил-3-(2,3-дигидро-5-бензофуранил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
1,2,3,4-тетрагидро-2-(2-пиридинил)-3-(2,3-дигидро-5-бензофуранил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
и их фармацевтически приемлемых солей.
9. Соединение по п.8, выбранное из группы, состоящей из
R-1,2,3,4-тетрагидро-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]-3-(3,4-метилендиоксифенил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
R-1,2,3,4-тетрагидро-2-[(4-пиридинил)метилоксикарбонил]-3-(3,4-метилендиоксифенил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
R-1,2,3,4-тетрагидро-2-[5-(2-пиридинил)пиримидин-2-ил]-3-(3,4-дигидробензофуранил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
R-1,2,3,4-тетрагидро-2-[5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]-3-(3,4-дигидробензофуранил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
R-1,2,3,4-тетрагидро-3-(3,4-метилендиоксифенил)-2-(5-(4-(1-(4-метил)пиперазинилкарбонил)фенил)фуроил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
R-1,2,3,4-тетрагидро-2-(2-пиридинил)-3-(2,3-дигидро-5-бензофуранил)-9Н-пирроло[3,4-b]хинолин-9-она;
и их фармацевтически приемлемых солей.
10. Соединение формулы (I) или (II):
где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, карбокси, -С(О)-С1-С6алкил, -С(О)-С1-С6алкокси, -С(О)-NH-С1-С6алкил-NH2, -C(O)-NH-С1-С6алкил-NHRA, -C(O)-NH-С1-С6алкил-N(RA)2, -C(O)-NH2, -C(O)-NHRA, -C(O)-N(RA)2, -С1-С6алкил-NH2, -С1-С6алкил-NHRA, -С1-С6алкил-N(RA)2, -NH-С1-С6алкил-N(RA)2;
где каждый RA независимо выбран из группы, состоящей из С1-С6алкила, арила, С1-С6аралкила и гетероарила, где арил, аралкил или гетероарил может быть необязательно замещен одним-тремя RB;
где каждый RB независимо выбран из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, С1-С6алкилкарбонила, карбоксиС1-С6алкила, С1-С6алкилсульфонила, трифторметила, амино, ди(С1-С6алкил)амино, ацетиламино, карбоксиС1-С6алкилкарбониламино, гидроксиС1-С6алкиламино, NHRA и N(RA)2;
R2 выбран из группы, состоящей из С5-С10алкила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, нитро, амино, NHRA или N(RA)2), арила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RC), циклоалкила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RA), гетероарила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RC) и гетероциклоалкила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RC);
где RC выбран из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, трифторметила, трифторметокси, NH2, NH(С1-С6алкил) и N(С1-С6алкил)2;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С6алкила, С1-С6алкилкарбонила, С2-С6алкенилкарбонила и С2-С6алкинилкарбонила;
b равно целому числу от 0 до 4;
R4 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, карбокси, нитро, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, С1-С6алкоксикарбонила, трифторметила, фенила (где фенильная группа может быть необязательно замещена одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RD), фенилсульфонила, нафтила, С1-С6аралкила, -О-аралкила (где аралкильная группа может быть необязательно замещена одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RD), гетероарила (где гетероарил может быть необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RD), NH2, NHRA, N(RA)2,
где каждый RD независимо выбран из галогена, гидрокси, карбокси, С1-С4алкила, С1-С4алкокси, С1-С4алкилоксикарбонила, С1-С4алкилкарбонила, трифторметила, трифторметокси, NH2, NHRA, N(RA)2, C(O)N(RA)2, SO2N(RA)2, ацетиламино, нитро, циано, формила, С1-С6алкилсульфонила и карбоксиС1-С6алкила;
с равно целому числу от 0 до 4;
R5 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, нитро, гидрокси, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, -NH2, -NHRA, -N(RA)2, -ORA, -C(O)NH2, -C(O)NHRA, -C(O)N(RA)2, -NHC(O)RA, -SO2NHRA, -SO2N(RA)2, где RA имеет указанные выше значения, фенила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RB), гетероарила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RB) и гетероциклоалкила (необязательно замещенного одним-тремя заместителями, независимо выбранными из RB);
а равно целому числу от 0 до 1;
Y выбран из группы, состоящей из остатка -С1-С6алкил-, -С(О)-, -(С1-С6алкил)карбонил-, -(С2-С6алкенил)карбонил-, -(С2-С6алкинил)карбонил-, -карбонил(С1-С6алкил)-, -карбонил(С2-С6-алкенил)-, -С(О)О-(С1-С6алкил)-, -С(S)-, -SO2-, -(С1-С6алкил)сульфонил-, -сульфонил(С1-С6алкил)-, -CONH-, -C(O)NH-(С1-С6алкил)-, -C(O)(C3-C7циклоалкил)- и -(С3-С7циклоалкил)-С(О)-;
при условии, что, когда R1 представляет водород, R3 представляет водород, b равно 0, с равно 0, а равно 1, Y представляет -СН2-, 
представляет фенил и 
представляет фенил, тогда R2 не может быть триметоксифенилом;
и его фармацевтически приемлемые соли.
11. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по п.1.
12. Способ получения фармацевтической композиции, включающий смешивание соединения по п.1 и фармацевтически приемлемого носителя.
13. Способ лечения половой дисфункции у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
14. Способ лечения половой дисфункции у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества композиции по п.11.
15. Способ лечения половой дисфункции по п.13, где половая дисфункция является мужской половой дисфункцией, мужской эректильной дисфункцией, импотенцией, женской дисфункцией половой возбудимости и женской половой дисфункцией, относящейся к кровотоку и продуцированию оксида азота в тканях влагалища и клитора.
16. Способ повышения концентрации цГМФ в ткани полового члена у субъекта-мужчины, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту эффективного количества соединения по п.1.
17. Способ лечения состояния, выбранного из группы, состоящей из мужской эректильной дисфункции (ED), женской дисфункции половой возбудимости, женской половой дисфункции, относящейся к кровотоку и продуцированию оксида азота в тканях влагалища и клитора, преждевременных родов, дисменореи, сердечно-сосудистых нарушений, атеросклероза, артериальных окклюзывных нарушений, тромбоза, коронарного стеноза в состоянии покоя, стенокардии, инфаркта миокарда, сердечной недостаточности, ишемических нарушений сердца, гипертензии, легочной гипертензии, астмы, перемежающейся хромоты и диабетических осложнений у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количество соединения по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20464600P | 2000-05-17 | 2000-05-17 | |
| US60/204,646 | 2000-05-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002133863A true RU2002133863A (ru) | 2004-06-27 |
| RU2267490C2 RU2267490C2 (ru) | 2006-01-10 |
Family
ID=22758822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002133863/04A RU2267490C2 (ru) | 2000-05-17 | 2001-05-03 | Производные замещенного пирролопиридинона, пригодные в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6635638B2 (ru) |
| EP (1) | EP1296981B1 (ru) |
| JP (1) | JP5366349B2 (ru) |
| KR (2) | KR20030031483A (ru) |
| CN (1) | CN1280291C (ru) |
| AR (1) | AR028575A1 (ru) |
| AT (1) | ATE278690T1 (ru) |
| AU (1) | AU6117801A (ru) |
| BG (1) | BG65925B1 (ru) |
| CA (1) | CA2409743C (ru) |
| CZ (1) | CZ20023945A3 (ru) |
| DE (1) | DE60106252T2 (ru) |
| ES (1) | ES2230316T3 (ru) |
| GE (1) | GEP20053510B (ru) |
| HK (1) | HK1054034B (ru) |
| HR (1) | HRP20020911B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0302226A3 (ru) |
| IL (2) | IL152872A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02011425A (ru) |
| MY (1) | MY126917A (ru) |
| NO (1) | NO324843B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ522732A (ru) |
| PL (1) | PL363150A1 (ru) |
| PT (1) | PT1296981E (ru) |
| RU (1) | RU2267490C2 (ru) |
| SK (1) | SK286992B6 (ru) |
| UA (1) | UA72611C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001087882A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200210114B (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA72611C2 (ru) * | 2000-05-17 | 2005-03-15 | Орто-Макнейл Фармацевтикал, Інк. | Translated By PlajПРОИЗВОДНЫЕ ЗАМЕЩЕННОГО ПИРОЛОПИРИДИНОНА, ПОЛЕЗНЫЕ КАК ИНГИБИТОРЫ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ |
| CA2437715C (en) | 2001-02-12 | 2010-11-02 | Lilly Icos Llc | Carboline derivatives |
| CA2437718C (en) * | 2001-02-12 | 2010-03-16 | Lilly Icos Llc | Carboline derivatives |
| CA2467269C (en) | 2001-11-14 | 2011-04-05 | Weiqin Jiang | Substituted tetracyclic pyrroloquinolone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors |
| WO2004000842A1 (en) * | 2002-06-19 | 2003-12-31 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Substituted 2,4-dihydro-pyrrolo (3, 4-b) -quinolin-9-one derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors |
| US7045652B2 (en) * | 2002-07-03 | 2006-05-16 | Pfizer Inc | Processes for preparing substituted aryl boronic acids |
| US8076352B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Administration of carboline derivatives useful in the treatment of cancer and other diseases |
| AU2005222632B2 (en) | 2004-03-15 | 2012-02-09 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the inhibition of angiogenesis |
| US8076353B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Inhibition of VEGF translation |
| US7767689B2 (en) * | 2004-03-15 | 2010-08-03 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the treatment of cancer |
| JP2008531570A (ja) * | 2005-02-25 | 2008-08-14 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ３−（ｒ）−３−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロピロロ［３，４−ｂ］キノリン−９−オンの有効かつ立体選択的大規模合成方法 |
| WO2006093719A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-09-08 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | An efficient and stereoselective process for large scale synthesis of 3-(r)-3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,2,3,4- tetrahydropyrrolo{3,4-b}quinolin-9-one |
| EP2275096A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-07-13 | Braincells, Inc. | Neurogenesis via modulation of the muscarinic receptors |
| EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
| EP1940389A2 (en) | 2005-10-21 | 2008-07-09 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by pde inhibition |
| JP2009513672A (ja) | 2005-10-31 | 2009-04-02 | ブレインセルス，インコーポレイティド | 神経発生のｇａｂａ受容体媒介調節 |
| US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
| EP2382975A3 (en) | 2006-05-09 | 2012-02-29 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
| CA2651862A1 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Braincells, Inc. | 5 ht receptor mediated neurogenesis |
| KR20090064418A (ko) | 2006-09-08 | 2009-06-18 | 브레인셀즈 인코퍼레이션 | 4-아실아미노피리딘 유도체 포함 조합물 |
| US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
| JP2012513464A (ja) | 2008-12-23 | 2012-06-14 | ザ トラスティーズ オブ コロンビア ユニヴァーシティ イン ザ シティ オブ ニューヨーク | ホスホジエステラーゼ阻害剤及びその使用 |
| WO2010099217A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-09-02 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
| RU2451686C1 (ru) * | 2010-12-27 | 2012-05-27 | Александр Васильевич Иващенко | ЗАМЕЩЕННЫЕ ГИДРИРОВАННЫЕ ТИЕНО-ПИРРОЛО [3,2-c] ПИРИДИНЫ, ЛИГАНДЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ |
| KR101236188B1 (ko) * | 2011-03-10 | 2013-02-22 | 한국화학연구원 | 신규한 피롤로피리디논 유도체 및 그의 ｍｃｈ 수용체-1 관련 질환에 대한 치료학적 용도 |
| WO2013043553A1 (en) * | 2011-09-22 | 2013-03-28 | Glaxosmithkline Llc | Pyrrolopyridinone compounds and methods for treating hiv |
| US20150119399A1 (en) | 2012-01-10 | 2015-04-30 | President And Fellows Of Harvard College | Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use |
| JO3407B1 (ar) | 2012-05-31 | 2019-10-20 | Eisai R&D Man Co Ltd | مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين |
| KR20250004174A (ko) | 2014-06-27 | 2025-01-07 | 노그라 파마 리미티드 | 아릴 수용체 조정제, 및 그의 제조 및 사용 방법 |
| WO2017168174A1 (en) | 2016-04-02 | 2017-10-05 | N4 Pharma Uk Limited | New pharmaceutical forms of sildenafil |
| CN107216327A (zh) * | 2017-06-27 | 2017-09-29 | 山东大学 | 5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法和用途 |
| CN108752340B (zh) * | 2018-07-18 | 2020-09-01 | 山东中医药大学附属医院 | 吡咯并喹啉衍生物及其在治疗心律失常中的用途 |
| CN109134463B (zh) * | 2018-09-17 | 2020-05-08 | 山东大学 | β-咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US204646A (en) * | 1878-06-04 | Improvement in hat-brims | ||
| DE2023514A1 (de) | 1970-05-14 | 1971-12-02 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 5,6-gamma-Pyridonderivaten |
| CH625521A5 (ru) | 1976-10-15 | 1981-09-30 | Sandoz Ag | |
| US5126352A (en) | 1985-06-13 | 1992-06-30 | Schering Corporation | Polycyclic quinoline, naphthyridine and pyrazinopyridine derivatives |
| US5250534A (en) * | 1990-06-20 | 1993-10-05 | Pfizer Inc. | Pyrazolopyrimidinone antianginal agents |
| US5190951A (en) | 1990-10-19 | 1993-03-02 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinoline derivatives |
| PH31245A (en) * | 1991-10-30 | 1998-06-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives. |
| GB9311920D0 (en) * | 1993-06-09 | 1993-07-28 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| TW593317B (en) * | 1993-06-21 | 2004-06-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Positive cardiac inotropic and lusitropic pyrroloquinolinone derivatives |
| GB9401090D0 (en) * | 1994-01-21 | 1994-03-16 | Glaxo Lab Sa | Chemical compounds |
| JPH10500402A (ja) | 1994-04-29 | 1998-01-13 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合複素環化合物またはその塩、その製造法および用途 |
| DE4436509A1 (de) * | 1994-10-13 | 1996-04-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Spiroalkylamino- und alkoxy-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| WO1996038438A1 (en) | 1995-06-01 | 1996-12-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | TRICYCLIC DIAZEPINES USEFUL AS GnRH RECEPTOR ANTAGONISTS |
| GB9514464D0 (en) * | 1995-07-14 | 1995-09-13 | Glaxo Lab Sa | Medicaments |
| US6043252A (en) | 1997-05-05 | 2000-03-28 | Icos Corporation | Carboline derivatives |
| US6248739B1 (en) | 1999-01-08 | 2001-06-19 | Pharmacia & Upjohn Company | Quinolinecarboxamides as antiviral agents |
| FR2792937B1 (fr) * | 1999-04-27 | 2001-08-10 | Cemaf | NOUVEAUX DERIVES DE PYRROLO-(3,4-b) QUINOLEINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENT |
| UA72611C2 (ru) * | 2000-05-17 | 2005-03-15 | Орто-Макнейл Фармацевтикал, Інк. | Translated By PlajПРОИЗВОДНЫЕ ЗАМЕЩЕННОГО ПИРОЛОПИРИДИНОНА, ПОЛЕЗНЫЕ КАК ИНГИБИТОРЫ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ |
-
2001
- 2001-03-05 UA UA2002119180A patent/UA72611C2/ru unknown
- 2001-05-02 US US09/847,749 patent/US6635638B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-03 CN CNB018128440A patent/CN1280291C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-03 MX MXPA02011425A patent/MXPA02011425A/es active IP Right Grant
- 2001-05-03 HU HU0302226A patent/HUP0302226A3/hu unknown
- 2001-05-03 CZ CZ20023945A patent/CZ20023945A3/cs unknown
- 2001-05-03 HK HK03106376.8A patent/HK1054034B/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-03 AT AT01935050T patent/ATE278690T1/de active
- 2001-05-03 SK SK1713-2002A patent/SK286992B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-05-03 IL IL15287201A patent/IL152872A0/xx unknown
- 2001-05-03 HR HR20020911A patent/HRP20020911B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-05-03 PT PT01935050T patent/PT1296981E/pt unknown
- 2001-05-03 RU RU2002133863/04A patent/RU2267490C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-03 NZ NZ522732A patent/NZ522732A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-03 DE DE60106252T patent/DE60106252T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-03 EP EP01935050A patent/EP1296981B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-03 AU AU6117801A patent/AU6117801A/xx not_active Withdrawn
- 2001-05-03 GE GE5004A patent/GEP20053510B/en unknown
- 2001-05-03 CA CA2409743A patent/CA2409743C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-03 PL PL01363150A patent/PL363150A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-05-03 KR KR1020027015582A patent/KR20030031483A/ko not_active Withdrawn
- 2001-05-03 JP JP2001584276A patent/JP5366349B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-03 KR KR1020027015580A patent/KR100854050B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-03 WO PCT/US2001/014391 patent/WO2001087882A2/en not_active Ceased
- 2001-05-03 ES ES01935050T patent/ES2230316T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-16 MY MYPI20012295 patent/MY126917A/en unknown
- 2001-05-16 AR ARP010102325A patent/AR028575A1/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-11-15 IL IL152872A patent/IL152872A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-11-18 BG BG107284A patent/BG65925B1/bg unknown
- 2002-11-18 NO NO20025525A patent/NO324843B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-12-12 ZA ZA200210114A patent/ZA200210114B/en unknown
-
2003
- 2003-08-11 US US10/638,901 patent/US6818646B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-10-22 US US10/971,476 patent/US20050113402A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002133863A (ru) | Производные замещенного пирролопиридинона, пригодные в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| CA2409743A1 (en) | Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors | |
| RU2002133867A (ru) | Производные бета-карболина, полезные в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| RU2217142C2 (ru) | Химические соединения | |
| RU2007105970A (ru) | Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора | |
| CA2409715A1 (en) | .beta.-carboline derivatives useful as inhibitors of phosphodiesterase | |
| AU702887B2 (en) | Substituted pyridyl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use | |
| RU2009102220A (ru) | Ингибиторы пролилгидроксилазы и способы их применения | |
| US5776954A (en) | Substituted pyridyl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use | |
| RU2001132139A (ru) | Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением | |
| JP2005532370A5 (ru) | ||
| JP2001526276A5 (ru) | ||
| CA2490239A1 (en) | Substituted 2,4-dihydro-pyrrolo (3, 4-b) -quinolin-9-one derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors | |
| EA200701416A1 (ru) | Производные фениламида 4-(бензил)пиперазин-1-карбоновой кислоты и родственные соединения в качестве модуляторов амида жирной кислоты гидролазы для лечения страхов, боли и других состояний | |
| JP2004501930A5 (ru) | ||
| RU2001130446A (ru) | Пиразолбензодиазепины в качестве ингибиторов CDK2 | |
| RU2001132577A (ru) | Амидозамещенные имидазохинолины | |
| CA2436980A1 (en) | Amido ether substituted imidazoquinolines | |
| RU2001132632A (ru) | Производные пиперазина, применимые в качестве антагонистов CCR5 | |
| JP2006528685A5 (ru) | ||
| JP2003500442A5 (ru) | ||
| JP2008509187A5 (ru) | ||
| RU2007106969A (ru) | Новые пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового рецептора для лечения депрессии | |
| RU2003115612A (ru) | Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы | |
| RU2003103780A (ru) | Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средства |