RU2007102295A - Способ химического синтеза s-аденозил-l-метионина с обогащением (s, s)-изомером - Google Patents
Способ химического синтеза s-аденозил-l-метионина с обогащением (s, s)-изомером Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007102295A RU2007102295A RU2007102295/04A RU2007102295A RU2007102295A RU 2007102295 A RU2007102295 A RU 2007102295A RU 2007102295/04 A RU2007102295/04 A RU 2007102295/04A RU 2007102295 A RU2007102295 A RU 2007102295A RU 2007102295 A RU2007102295 A RU 2007102295A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrafluoroborate
- formula
- adenosyl
- acid
- methionine
- Prior art date
Links
- MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N S-adenosyl-L-methioninate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C[S+](CC[C@H](N)C([O-])=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N 0.000 title claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- -1 1-methyldioxanium tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims 10
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N S-Adenosylhomocysteine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CSCC[C@H](N)C(O)=O)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N 0.000 claims 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 claims 2
- HLHNOIAOWQFNGW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1Br HLHNOIAOWQFNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZAGQUOSOTUKEC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;sulfuric acid Chemical compound CC(O)=O.OS(O)(=O)=O PZAGQUOSOTUKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O oxonium Chemical class [OH3+] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Claims (7)
1. Стерео-селективный способ получения S-аденозил-L-метионина (SAMe) формулы (I), или его фармацевтически приемлемых солей:
который включает реакцию S-аденозил-L-гомоцистеина (SAH) формулы (II), или его солей с метилирующим агентом формулы (III),
где R и R1 могут быть одинаковыми или разными и каждый из которых, независимо друг от друга, является линейным или разветвленным алкильным радикалом, имеющим от 2 до 8 атомов углерода или которые вместе с атомом О, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное насыщенное кольцо, которое дополнительно может содержать гетероатомы, выбранные из группы, состоящей из О или S; в присутствии или в отсутствие кислоты.
2. Способ по п.1, в котором соединение формулы (III), выбирают из тетрафторбората 1-метилдиоксания, тетрафторбората 1-метилтетрагидрофурания, тетрафторбората 1-метилтетрагидро-2Н-пирания, тетрафторбората 1-метилоксирания, тетрафторбората 1-метилоксетания или их смеси.
3. Способ по п.1, в котором используемую кислоту выбирают из алифатической карбоновой кислоты, такой как трифторуксусная кислота (TFA), трихлоруксусная кислота, трибромуксусная кислота, и неорганических кислот, таких как HBr, HCl, HF, H2SO4, HClO4 и Н3PO4 или их смеси, предпочтительно смеси концентрированной H2SO4 и трифторуксусной кислоты.
4. Способ по п.1, в котором получаемое соотношение энантиомеров соединения формулы (I), составляет от 58 до 75% для (S,S)-изомера и от 25 до 42% для (R,S)-изомера.
5. Способ получения солей оксония формулы (III),
i) который включает реакцию соединения формулы (IV),
где Х представлен СН2 или О или S, а 'm' и 'n' могут независимо варьировать от 0 до 6, с газообразным трифторидом бора или его комплексом с эпихлоргидрином в присутствии или в отсутствие органического растворителя.
6. Стерео-селективный способ получения S-аденозил-L-метионина (SAMe) формулы (I), или его фармацевтически приемлемых солей:
который включает реакцию S-аденозил-L-гомоцистеина (SAH) формулы (II), и или его солей с метилирующим агентом, выбранным из группы, включающей тетрафторборат 1-метилдиоксания, тетрафторборат 1-метилтетрагидрофурания, тетрафторборат 1-метилтетрагидро-2Н-пирания, тетрафторборат 1-метилоксирания, тетрафторборат 1-метилоксетания или их смеси
в присутствии или в отсутствие кислоты.
7. Способ по п.1, который дополнительно включает получение фармацевтически приемлемой соли при применении S-аденозил-L-метионина.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN598CH2004 | 2004-06-23 | ||
| IN598/CHE/2004 | 2004-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007102295A true RU2007102295A (ru) | 2008-07-27 |
Family
ID=35782164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007102295/04A RU2007102295A (ru) | 2004-06-23 | 2005-06-22 | Способ химического синтеза s-аденозил-l-метионина с обогащением (s, s)-изомером |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7667034B2 (ru) |
| EP (1) | EP1812454A2 (ru) |
| KR (1) | KR20070048700A (ru) |
| RU (1) | RU2007102295A (ru) |
| WO (1) | WO2006000883A2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101985458A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-03-16 | 无锡好芳德药业有限公司 | 一种新的制备s-腺苷蛋氨酸1,4-丁二磺酸盐的方法 |
| WO2015028927A1 (en) * | 2013-08-25 | 2015-03-05 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of metabolic diseases |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4737038U (ru) | 1971-05-12 | 1972-12-23 | ||
| JPS5619998B2 (ru) | 1971-10-11 | 1981-05-11 | ||
| JPS5092288A (ru) | 1973-12-19 | 1975-07-23 | ||
| AR221676A1 (es) | 1974-07-12 | 1981-03-13 | Bioresearch Sas | Procedimiento para la preparacion de sales estables sulfonicas y/o sulfuricas de la s-adenosil-l-metionina,particularmente utiles como donadores especificos de metilo para las reacciones bioquimicas de transferencia del grupo ch3;asi como tambien las reacciones fundamentales en el metabolismo lipilico,protilico y glucidico |
| JPS5837035B2 (ja) | 1976-07-06 | 1983-08-13 | 日揮株式会社 | 非親水性有機化合物を含有する放射性廃水の処理方法 |
| JPS54154774A (en) | 1978-05-25 | 1979-12-06 | Yamasa Shoyu Co Ltd | S-adenosyl-l-methionine-containing composition and its preparation |
| JPS5699499A (en) | 1980-01-10 | 1981-08-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Composition containing s-adenosyl-l-methionine, and its preparation |
| JPS5786298A (en) | 1980-11-19 | 1982-05-29 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of s-adenosyl-l-methionine |
| JPS5786297A (en) | 1980-11-19 | 1982-05-29 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of s-adenosyl-l-methionine |
| JPS5799199A (en) | 1980-12-12 | 1982-06-19 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of 8-adenosyl-l-methionine |
| JPS5836397A (ja) | 1981-08-27 | 1983-03-03 | Nippon Zeon Co Ltd | Ｓ−アデノシルメチオニンの製造方法 |
| IT1169773B (it) | 1983-08-24 | 1987-06-03 | Bioresearch Spa | Processo per la produzione di sali stabili della solfo-adenosil-l-metionina |
| US6649753B2 (en) * | 2001-06-07 | 2003-11-18 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. | Stable salts of S-adenosyl-L-methionine (SAMe) and the process for their preparation |
| US6881837B2 (en) * | 2001-06-07 | 2005-04-19 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. | Chemical synthesis of S-adenosyl-L-methionine with enrichment of (S,S)-isomer |
-
2005
- 2005-06-22 EP EP05753840A patent/EP1812454A2/en not_active Withdrawn
- 2005-06-22 WO PCT/IB2005/001762 patent/WO2006000883A2/en not_active Ceased
- 2005-06-22 US US11/630,622 patent/US7667034B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-22 KR KR1020077001552A patent/KR20070048700A/ko not_active Ceased
- 2005-06-22 RU RU2007102295/04A patent/RU2007102295A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20070048700A (ko) | 2007-05-09 |
| WO2006000883A2 (en) | 2006-01-05 |
| EP1812454A2 (en) | 2007-08-01 |
| US7667034B2 (en) | 2010-02-23 |
| US20080103303A1 (en) | 2008-05-01 |
| WO2006000883A3 (en) | 2008-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1094065A3 (en) | Cucurbituril derivatives, their preparation methods and uses | |
| JP2012508235A5 (ru) | ||
| PT98006A (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados peptidicos | |
| EA200501477A1 (ru) | Производные пиперидинил- и пиперазинилалкилкарбаматов, способы их получения и применение их в терапии | |
| RU2011101500A (ru) | Способ получения промежуточного продукта для синтеза этексилата дабигатрана | |
| AR039698A1 (es) | Agonistas de los receptores cannabinoides | |
| ATE286900T1 (de) | (1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidin-derivate | |
| EA200500979A1 (ru) | Получение арилалкилкарбаматных производных и их применение в терапии | |
| CY1107308T1 (el) | Δικυκλικες ετεροαρωματικες ενωσεις | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| RU2008127541A (ru) | Новые соли | |
| AR051373A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de analogos aciclicos de nucleotidos de fosfonatos | |
| ATE477227T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines trans-4-amino-1- cyclohexancarbonsäurederivats | |
| RU2007102295A (ru) | Способ химического синтеза s-аденозил-l-метионина с обогащением (s, s)-изомером | |
| RU2001121162A (ru) | Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения | |
| RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
| JP2006518765A5 (ru) | ||
| EP1160236A3 (en) | Production of mixed acid anhydride and amine compound | |
| ATE37872T1 (de) | Phenylinden-derivate, ihre salze, und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| RU2008136367A (ru) | Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины | |
| ATE373667T1 (de) | Verfahren zur herstellung von ceftiofur | |
| ATE378312T1 (de) | Verfahren zur herstellung von adapalene | |
| RU2007144740A (ru) | Фотосенсибилизатор и способы его получения | |
| ATE243212T1 (de) | Verfahren zur herstellung acylierter hexaazaisowurtzitan-derivate | |
| RU94031745A (ru) | Производные пиридобензоксадиазина, смесь их изомеров или отдельные изомеры, их гидраты и соли, способ их получения и фармацевтическая композиция с антибактериальной активностью |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20091008 |