RU2006129289A - Антагонисты мускариновых ацетилхолиновых рецепторов - Google Patents
Антагонисты мускариновых ацетилхолиновых рецепторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006129289A RU2006129289A RU2006129289/04A RU2006129289A RU2006129289A RU 2006129289 A RU2006129289 A RU 2006129289A RU 2006129289/04 A RU2006129289/04 A RU 2006129289/04A RU 2006129289 A RU2006129289 A RU 2006129289A RU 2006129289 A RU2006129289 A RU 2006129289A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- endo
- biphenylyl
- chloro
- azabicyclo
- oct
- Prior art date
Links
- 229940121683 Acetylcholine receptor antagonist Drugs 0.000 title 1
- UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N Muscarine Chemical compound C[C@@H]1O[C@H](C[N+](C)(C)C)C[C@H]1O UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N 0.000 title 1
- -1 {[(3'-chloro-2-biphenylyl) amino] carbonyl} oxy Chemical group 0.000 claims 145
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 53
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 50
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 16
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- BDDIUTHMWNWMRJ-UHFFFAOYSA-N octane;hydrobromide Chemical compound Br.CCCCCCCC BDDIUTHMWNWMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102000014415 Muscarinic acetylcholine receptor Human genes 0.000 claims 2
- 108050003473 Muscarinic acetylcholine receptor Proteins 0.000 claims 2
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 208000000884 Airway Obstruction Diseases 0.000 claims 1
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- HCSHUEPPBIJJCB-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound NC(O)=O.OC(=O)C(F)(F)F HCSHUEPPBIJJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000007451 chronic bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M mandelate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 229940071648 metered dose inhaler Drugs 0.000 claims 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (12)
1. Соединение формулы (I)
в которой n представляет собой 0 или 1;
Ha представляет собой атом водорода в экзо-положении,
каждый из R1 и R2 независимо выбран из группы, состоящей из связи, водорода и метила;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и C1-4-алкила;
каждый из R4 и R5 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-4-алкила, C2-4-алкенила, C1-4-алкила, замещенного галогеном, (CR9R9)qORa, C1-4-алкила, замещенного гидрокси, и (CR9R9)qNC(O)Ra;
каждый из R6, R7 и R8 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-4-алкила, C2-4-алкенила, C1-4-алкокси, C1-4-алкила, замещенного галогеном, (CR9R9)qORa, C1-4-алкила, замещенного гидрокси, и (CR9R9)qNC(O)Ra;
или два из R6, R7 или R8 фрагментов вместе могут образовывать 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, в котором алкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероалкил, гетероциклические, гетероциклические алкильные группы могут быть необязательно замещены;
Ra выбран из группы, состоящей из водорода и C1-4-алкила и C1-4-алкила, замещенного галогеном;
R9 представляет собой водород или C1-4-алкил;
q является 0 или целым числом от 1 до 4;
X- представляет собой физиологически приемлемый анион, такой, как хлорид, бромид, иодид, гидроксид, сульфат, нитрат, фосфат, ацетат, трифторацетат, фумарат, цитрат, тартрат, оксалат, сукцинат, манделат, метансульфонат и паратолуолсульфонат.
2. Соединение по п.1, выбранное из [соединений] примеров 1-140.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-3-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-2-бифенилилкарбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-5-гидрокси-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-[([(3'-хлор-5-гидрокси-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-4-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-5-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4'-фтор-3'-метил-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(2',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4,4'-дифтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4'-фтор-4-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(2'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4',5-дифтор-3'-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(5-фтор-3'-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-3-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-фтор-4-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4'-фтор-3-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4-метил-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)(метил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4'-фтор-5-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-метил-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4',6-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4'-фтор-4-метил-2- бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(2'-фтор-4-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(6-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3',4-дихлор-4'-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-3,4'-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4'-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4',5-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3',5-дихлор-4'-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4',6-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-3-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-4',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-5-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3',5-дихлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-3,4'-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-4',6-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[3-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3',5-дихлор-4'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-{[(2-бифенилиламино)карбонил]окси}-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4'-фтор-4-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3',4-дихлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(5-хлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8,8-диметил-3-({[(4-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил(5-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-3-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида; и
(3-эндо)-3-({[(6-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида.
4. Соединение по п.3, выбранное из группы, состоящей из
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-3-метил-2-бифенилилкарбамата трифторацетат;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-5-гидрокси-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4-метил-2- бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-5-гидрокси-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-4-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-5-метил-2- бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4'-фтор-3'-метил-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(2',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4,4'-дифтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4'-фтор-4-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4'-фтор-2- бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(2'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4',5-дифтор-3'-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(4'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил(5-фтор-3'-метил-2- бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-3,4'-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4'-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4',5-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3',5-дихлор-4'-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4',6-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-3-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-4',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-5-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3',5-дихлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-3,4'-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-4',6-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3',5-дихлор-4'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-{[(2-бифенилиламино)карбонил]окси}-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4'-фтор-4-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]окта-бромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3',4-дихлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(5-хлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8,8-диметил-3-({[(4-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил(5-фтор-2-бифенилил)карбамата; и
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)карбамата.
5. Соединение по п.4, выбранное из группы, состоящей из
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-3-[({[(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)метил]-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октантрифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-3-метил-2- бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-2-бифенилилкарбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-5-гидрокси-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-4-метил-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-илметил-(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)карбамата трифторацетата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-3,4'-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4'-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4',5-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3',5-дихлор-4'-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4',6-дифтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-3-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-4',5-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-5-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3',5-дихлор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-3,4'-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-6-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3'-хлор-4',6-дифтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил-(3',5-дихлор-4'-фтор-2-бифенилил)карбамата;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-{[(2-бифенилиламино)карбонил]окси}-8,8-диметил-8- азониабицикло[3.2.1]октанбромида;
(3-эндо)-3-({[(3'-хлор-4'-фтор-4-метил-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида и
(3-эндо)-3-({[(5-фтор-2-бифенилил)амино]карбонил}окси)-8,8-диметил-8-азониабицикло[3.2.1]октанбромида.
6. Фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, опосредованных мускариновым ацетилхолиновым рецептором, включающая в себя соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый его носитель.
7. Способ ингибирования связывания ацетилхолина с его рецепторами у млекопитающего в случае необходимости, включающий в себя введение безопасного и эффективного количества соединения по п.1.
8. Способ лечения заболеваний, опосредованных мускариновым ацетилхолиновым рецептором, где ацетилхолин связывается с указанным рецептором, включающий в себя введение безопасного и эффективного количества соединения по п.1.
9. Способ по п.8, согласно которому заболевание выбрано из группы, состоящей из хронической обструктивной болезни легких, хронического бронхита, астмы, хронической обструкции дыхательных путей, легочного фиброза, эмфиземы легких и аллергических ринитов.
10. Способ по п.8, согласно которому введение производят путем ингаляции через рот или нос.
11. Способ по п.8, согласно которому введение производят с помощью распылителя лекарственного средства, выбранного из устройства для ингаляции, ингалятора для сухого порошка, содержащего многократную дозу, или дозированного ингалятора.
12. Способ по п.11, где соединение имеет период воздействия 24 ч или более.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53609204P | 2004-01-13 | 2004-01-13 | |
| US60/536,092 | 2004-01-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006129289A true RU2006129289A (ru) | 2008-02-20 |
Family
ID=34794385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006129289/04A RU2006129289A (ru) | 2004-01-13 | 2005-01-13 | Антагонисты мускариновых ацетилхолиновых рецепторов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080249127A1 (ru) |
| EP (1) | EP1711183A4 (ru) |
| JP (1) | JP2007518740A (ru) |
| KR (1) | KR20060129017A (ru) |
| CN (1) | CN1929844A (ru) |
| AR (1) | AR049464A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005204935A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0506777A (ru) |
| CA (1) | CA2552880A1 (ru) |
| IL (1) | IL176775A0 (ru) |
| MA (1) | MA28363A1 (ru) |
| NO (1) | NO20063636L (ru) |
| PE (1) | PE20050898A1 (ru) |
| RU (1) | RU2006129289A (ru) |
| TW (1) | TW200534855A (ru) |
| WO (1) | WO2005067537A2 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090253908A1 (en) * | 2004-03-11 | 2009-10-08 | Glaxo Group Limited | Novel m3 muscarinic acetylchoine receptor antagonists |
| PE20060259A1 (es) | 2004-04-27 | 2006-03-25 | Glaxo Group Ltd | Compuestos de quinuclidina como antagonistas del receptor de acetilcolina muscarinico |
| JP2007537261A (ja) * | 2004-05-13 | 2007-12-20 | グラクソ グループ リミテッド | ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト |
| EP1765339A4 (en) * | 2004-06-30 | 2009-09-02 | Glaxo Group Ltd | ANTAGONISTS OF MUSCARIN ACETYLCHOLIN RECEPTOR |
| US7932247B2 (en) * | 2004-11-15 | 2011-04-26 | Glaxo Group Limited | M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| JP2008537931A (ja) | 2005-03-10 | 2008-10-02 | セラヴァンス， インコーポレーテッド | ムスカリン性レセプターアンタゴニストとして有用なビフェニル化合物 |
| US20090012116A1 (en) * | 2005-07-11 | 2009-01-08 | Naresh Kumar | Muscarinic Receptor Antagonists |
| UY31637A1 (es) | 2008-02-06 | 2009-08-03 | Farmacoforos duales-antagonistas muscarinicos de pde4 | |
| UY31636A1 (es) | 2008-02-06 | 2009-08-03 | Farmacoforos duales-antagonistas muscarinicos de pde4 | |
| AR070564A1 (es) | 2008-02-06 | 2010-04-21 | Glaxo Group Ltd | Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden |
| WO2010094643A1 (en) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Glaxo Group Limited | Quinoline derivatives and their uses for rhinitis and urticaria |
| AU2010242646A1 (en) * | 2009-04-30 | 2011-11-03 | Teijin Pharma Limited | Quaternary ammonium salt compound |
| WO2014023325A1 (en) * | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia | Multitarget faah and cox inhibitors and therapeutical uses thereof |
| KR101538846B1 (ko) * | 2013-07-30 | 2015-07-22 | 동아에스티 주식회사 | 신규한 바이페닐 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR102239776B1 (ko) * | 2016-08-26 | 2021-04-13 | 동아에스티 주식회사 | (r)-(1-메틸피롤리딘-3-일)메틸(3'-클로로-4'-플루오로-[1,1'-비페닐]-2-일)카바메이트의 신규염 및 이의 결정형 |
| BR112019003949B1 (pt) | 2016-08-26 | 2023-12-12 | Dong-A St Co., Ltd | Sal de (r)-(1-metilpirrolidina-3-il)metil(3-cloro-4- fluoro-[1,1-bifenil] -2-il)carbamato inovador e uma forma cristalina dos mesmos |
| WO2019096226A1 (en) | 2017-11-16 | 2019-05-23 | Chengdu Easton Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Pasylated vegfr/pdgfr fusion proteins and their use in therapy |
| JP2021505569A (ja) * | 2017-12-04 | 2021-02-18 | フリードリヒ−アレクサンダー−ウニヴェルシテート エアランゲン−ニュルンベルク | Ｍ２よりもｍ３に対して選択性を有するフルオロフェニル置換ムスカリン受容体リガンド |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1140998B (it) * | 1980-06-18 | 1986-10-10 | Valeas Ind Chimica E Farmaceut | Sali di endo-8-metil-8-sin-alchil-8-azoniabiciclo aperta par. quadrata 3.2.1. chiusa par. quadrata-ottan-3-alchilcarbossilati, processo per la loro preparazione e composizioni terapeutiche che li contengono come principio attivo |
| EP0747355A4 (en) * | 1994-02-10 | 1997-04-09 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | NEW CARBAMATES AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM |
| US6846835B2 (en) * | 2000-07-11 | 2005-01-25 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Ester derivatives |
| US7365167B2 (en) * | 2001-11-26 | 2008-04-29 | Cell Matrix, Inc. | Humanized collagen antibodies and related methods |
| MXPA04010966A (es) * | 2002-05-07 | 2005-01-25 | Neurosearch As | Derivados novedosos de biarilo diazabiciclico. |
| DE10255040A1 (de) * | 2002-11-26 | 2004-06-03 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Carbaminsäureester mit anticholinerger Wirksamkeit |
| US7041674B2 (en) * | 2002-11-26 | 2006-05-09 | Boehringer Ingelhiem Pharma Gmbh & Co. Kg | Carbamic acid esters with anticholinergic activity |
| EP1613307A4 (en) * | 2003-04-07 | 2008-03-12 | Glaxo Group Ltd | M SB 3 / SB MUSCARIN ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS |
-
2005
- 2005-01-11 TW TW094100746A patent/TW200534855A/zh unknown
- 2005-01-13 EP EP05711495A patent/EP1711183A4/en not_active Withdrawn
- 2005-01-13 KR KR1020067016188A patent/KR20060129017A/ko not_active Withdrawn
- 2005-01-13 WO PCT/US2005/001333 patent/WO2005067537A2/en not_active Ceased
- 2005-01-13 CN CNA2005800081262A patent/CN1929844A/zh active Pending
- 2005-01-13 BR BRPI0506777-4A patent/BRPI0506777A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-01-13 AR ARP050100118A patent/AR049464A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-01-13 US US10/585,830 patent/US20080249127A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-13 CA CA002552880A patent/CA2552880A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-13 JP JP2006549649A patent/JP2007518740A/ja active Pending
- 2005-01-13 AU AU2005204935A patent/AU2005204935A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-13 PE PE2005000059A patent/PE20050898A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-01-13 RU RU2006129289/04A patent/RU2006129289A/ru not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-07-10 IL IL176775A patent/IL176775A0/en unknown
- 2006-08-11 NO NO20063636A patent/NO20063636L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-08-15 MA MA29273A patent/MA28363A1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080249127A1 (en) | 2008-10-09 |
| CN1929844A (zh) | 2007-03-14 |
| AU2005204935A1 (en) | 2005-07-28 |
| EP1711183A2 (en) | 2006-10-18 |
| JP2007518740A (ja) | 2007-07-12 |
| WO2005067537A3 (en) | 2006-05-18 |
| BRPI0506777A (pt) | 2007-05-22 |
| IL176775A0 (en) | 2006-10-31 |
| AR049464A1 (es) | 2006-08-09 |
| TW200534855A (en) | 2005-11-01 |
| PE20050898A1 (es) | 2005-11-06 |
| NO20063636L (no) | 2006-10-04 |
| MA28363A1 (fr) | 2006-12-01 |
| EP1711183A4 (en) | 2009-04-01 |
| KR20060129017A (ko) | 2006-12-14 |
| WO2005067537A2 (en) | 2005-07-28 |
| CA2552880A1 (en) | 2005-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006129289A (ru) | Антагонисты мускариновых ацетилхолиновых рецепторов | |
| HRP20120775T1 (hr) | Antagonisti m3 muskarinskog acetilkolinskog receptora | |
| HRP20110232T1 (hr) | Antagonisti muskarinskog acetilkolinskog receptora | |
| JP2011162556A5 (ru) | ||
| AU2007202303B2 (en) | Novel medicament compositions based on tiotropium salts and on salmeterol salts | |
| ES2315425T3 (es) | Compuestos de amonio cuaternario y su uso como agentes antimuscarinicos. | |
| ES2266291T3 (es) | Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones medicinales que los contienen. | |
| JP5331688B2 (ja) | Ｍ３アンタゴニストとしてのキヌクリジン誘導体 | |
| RU2006104851A (ru) | Антагонисты мускариновых рецепторов ацетилхолина | |
| RU2006104854A (ru) | Антагонисты мускариновых ацетилхолиновых рецепторов | |
| AU2020202402B2 (en) | Muscarinic antagonists and combinations thereof for the treatment of airway disease in horses | |
| NZ515596A (en) | Medicament compositions, based on anticholinergically effective compounds and beta-mimetics | |
| JP2009543860A5 (ru) | ||
| CA2471578A1 (en) | Xanthene-carboxylic acid esters of tropenol and scopine as m3 antagonists, method for producing the same and use thereof as medicaments | |
| JP2010513434A5 (ru) | ||
| JP2010535858A5 (ru) | ||
| EP0996619B1 (en) | Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport | |
| AU2004285685B2 (en) | Novel tiotropium salts, methods for the production thereof, and pharmaceutical formulations containing the same | |
| AU2004285683C1 (en) | Method for producing tiotropium salts, tiotropium salts and pharmaceutical formulations, containing the same | |
| JP2008505118A (ja) | ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト | |
| JP7015549B2 (ja) | ７－アゾニアビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体の乾燥粉末吸入器組成物 | |
| JP2006504768A (ja) | 四級アンモニウム化合物 | |
| AU2003209743A1 (en) | Hfa-suspension formulations containing an anticholinergic | |
| AU2003242771A1 (en) | Novel drug compositions based on novel anticholinergics and inhibitors of egfr-kinase | |
| CN118541153A (zh) | 用于治疗睡眠呼吸暂停的task1/3通道阻断剂与去甲肾上腺素再摄取抑制剂的结合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20080219 |