RU2006123424A - Производные азепиноиндола в качестве фармацевтических средств - Google Patents
Производные азепиноиндола в качестве фармацевтических средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006123424A RU2006123424A RU2006123424/04A RU2006123424A RU2006123424A RU 2006123424 A RU2006123424 A RU 2006123424A RU 2006123424/04 A RU2006123424/04 A RU 2006123424/04A RU 2006123424 A RU2006123424 A RU 2006123424A RU 2006123424 A RU2006123424 A RU 2006123424A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- tetrahydroazepino
- indole
- dimethyl
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 title 1
- ISZIQZCZKOFSBT-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-g][1]benzazepine Chemical class N1=CC=CC=C2C3=NC=CC3=CC=C21 ISZIQZCZKOFSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 cyano, azido, amidino, guanidino Chemical group 0.000 claims 71
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 60
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 57
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 54
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 49
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 43
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 42
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 42
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 42
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 40
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 40
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 30
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 26
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 25
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 23
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 17
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 16
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 12
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 12
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 11
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 10
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000004031 partial agonist Substances 0.000 claims 9
- 102000004311 liver X receptors Human genes 0.000 claims 8
- 108090000865 liver X receptors Proteins 0.000 claims 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 7
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 6
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 claims 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 claims 6
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 5
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 5
- IENZCGNHSIMFJE-UHFFFAOYSA-N indole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2NC=CC2=C1 IENZCGNHSIMFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 claims 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 4
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 4
- 108010041872 Islet Amyloid Polypeptide Proteins 0.000 claims 4
- 102000036770 Islet Amyloid Polypeptide Human genes 0.000 claims 4
- 230000003143 atherosclerotic effect Effects 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 4
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N (+-)-Fenfluramine Chemical compound CCNC(C)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005541 ACE inhibitor Substances 0.000 claims 3
- ITZMJCSORYKOSI-AJNGGQMLSA-N APGPR Enterostatin Chemical compound C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N1[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(O)=O)CCC1 ITZMJCSORYKOSI-AJNGGQMLSA-N 0.000 claims 3
- 229940123413 Angiotensin II antagonist Drugs 0.000 claims 3
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims 3
- 102000013585 Bombesin Human genes 0.000 claims 3
- 108010051479 Bombesin Proteins 0.000 claims 3
- FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N Dehydroepiandrosterone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102000019432 Galanin Human genes 0.000 claims 3
- 101800002068 Galanin Proteins 0.000 claims 3
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 3
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 3
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 3
- 229940127470 Lipase Inhibitors Drugs 0.000 claims 3
- ZPXSCAKFGYXMGA-UHFFFAOYSA-N Mazindol Chemical compound N12CCN=C2C2=CC=CC=C2C1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ZPXSCAKFGYXMGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000637 Melanocyte-Stimulating Hormone Substances 0.000 claims 3
- 108010007013 Melanocyte-Stimulating Hormones Proteins 0.000 claims 3
- 101710151321 Melanostatin Proteins 0.000 claims 3
- 102400000064 Neuropeptide Y Human genes 0.000 claims 3
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102000001494 Sterol O-Acyltransferase Human genes 0.000 claims 3
- 108010054082 Sterol O-acyltransferase Proteins 0.000 claims 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 3
- 229940123464 Thiazolidinedione Drugs 0.000 claims 3
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 claims 3
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 3
- 239000002333 angiotensin II receptor antagonist Substances 0.000 claims 3
- 229940044094 angiotensin-converting-enzyme inhibitor Drugs 0.000 claims 3
- 239000003529 anticholesteremic agent Substances 0.000 claims 3
- 229940125708 antidiabetic agent Drugs 0.000 claims 3
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 3
- 239000003524 antilipemic agent Substances 0.000 claims 3
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 claims 3
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 claims 3
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 claims 3
- DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N bombesin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC=1NC2=CC=CC=C2C=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C(C)C)C1=CN=CN1 DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N 0.000 claims 3
- 230000001906 cholesterol absorption Effects 0.000 claims 3
- 229960001214 clofibrate Drugs 0.000 claims 3
- KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N clofibrate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KNHUKKLJHYUCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+3].N#[C-].N([C@@H]([C@]1(C)[N-]\C([C@H]([C@@]1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=C(\C)/C1=N/C([C@H]([C@@]1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=C\C1=N\C([C@H](C1(C)C)CCC(N)=O)=C/1C)[C@@H]2CC(N)=O)=C\1[C@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](N2C3=CC(C)=C(C)C=C3N=C2)O[C@@H]1CO FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L 0.000 claims 3
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 3
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 claims 3
- 229960001582 fenfluramine Drugs 0.000 claims 3
- 229960002297 fenofibrate Drugs 0.000 claims 3
- YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N fenofibrate Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(=O)OC(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 YMTINGFKWWXKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 claims 3
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 claims 3
- SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N molport-023-220-247 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)CN)[C@@H](C)O)C1=CNC=N1 SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N 0.000 claims 3
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims 3
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 3
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 3
- URPYMXQQVHTUDU-OFGSCBOVSA-N nucleopeptide y Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@@H](N)CC=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 URPYMXQQVHTUDU-OFGSCBOVSA-N 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 229940096701 plain lipid modifying drug hmg coa reductase inhibitors Drugs 0.000 claims 3
- 229960003611 pramlintide Drugs 0.000 claims 3
- 108010029667 pramlintide Proteins 0.000 claims 3
- NRKVKVQDUCJPIZ-MKAGXXMWSA-N pramlintide acetate Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCC(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@@H](N)CCCCN)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 NRKVKVQDUCJPIZ-MKAGXXMWSA-N 0.000 claims 3
- 229960002847 prasterone Drugs 0.000 claims 3
- FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N probucol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=CC=1SC(C)(C)SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960003912 probucol Drugs 0.000 claims 3
- 108010070701 procolipase Proteins 0.000 claims 3
- RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Natural products CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GZUITABIAKMVPG-UHFFFAOYSA-N raloxifene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(C(=O)C=2C=CC(OCCN3CCCCC3)=CC=2)C2=CC=C(O)C=C2S1 GZUITABIAKMVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960004622 raloxifene Drugs 0.000 claims 3
- 229960004425 sibutramine Drugs 0.000 claims 3
- UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N sibutramine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C1(C(N(C)C)CC(C)C)CCC1 UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001467 thiazolidinediones Chemical class 0.000 claims 3
- 229940046728 tumor necrosis factor alpha inhibitor Drugs 0.000 claims 3
- 239000002452 tumor necrosis factor alpha inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 claims 3
- 235000019158 vitamin B6 Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011726 vitamin B6 Substances 0.000 claims 3
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 claims 3
- DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N (+)-Fenfluramine Chemical compound CCN[C@@H](C)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 2
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 claims 2
- ILPUOPPYSQEBNJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenoxypropanoic acid Chemical class OC(=O)C(C)(C)OC1=CC=CC=C1 ILPUOPPYSQEBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108060003345 Adrenergic Receptor Proteins 0.000 claims 2
- 102000017910 Adrenergic receptor Human genes 0.000 claims 2
- 229940077274 Alpha glucosidase inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 229940127438 Amylin Agonists Drugs 0.000 claims 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 102100038495 Bile acid receptor Human genes 0.000 claims 2
- 206010008635 Cholestasis Diseases 0.000 claims 2
- 239000000055 Corticotropin-Releasing Hormone Substances 0.000 claims 2
- 102000012289 Corticotropin-Releasing Hormone Human genes 0.000 claims 2
- 108010022152 Corticotropin-Releasing Hormone Proteins 0.000 claims 2
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 2
- 239000004131 EU approved raising agent Substances 0.000 claims 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101000603876 Homo sapiens Bile acid receptor Proteins 0.000 claims 2
- 102000002397 Kinins Human genes 0.000 claims 2
- 108010093008 Kinins Proteins 0.000 claims 2
- 102000016267 Leptin Human genes 0.000 claims 2
- 108010092277 Leptin Proteins 0.000 claims 2
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 2
- 102000011965 Lipoprotein Receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108010061306 Lipoprotein Receptors Proteins 0.000 claims 2
- 108020005497 Nuclear hormone receptor Proteins 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 102000023984 PPAR alpha Human genes 0.000 claims 2
- 108010016731 PPAR gamma Proteins 0.000 claims 2
- 108010044210 PPAR-beta Proteins 0.000 claims 2
- 102100038825 Peroxisome proliferator-activated receptor gamma Human genes 0.000 claims 2
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 claims 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003888 alpha glucosidase inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 229940127218 antiplatelet drug Drugs 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229960000516 bezafibrate Drugs 0.000 claims 2
- IIBYAHWJQTYFKB-UHFFFAOYSA-N bezafibrate Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1CCNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 IIBYAHWJQTYFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims 2
- 230000007870 cholestasis Effects 0.000 claims 2
- 231100000359 cholestasis Toxicity 0.000 claims 2
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 claims 2
- 229960004597 dexfenfluramine Drugs 0.000 claims 2
- NOKRDXUJEYWSME-UHFFFAOYSA-N diethyl 3-(4-methoxybenzoyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 NOKRDXUJEYWSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229940125753 fibrate Drugs 0.000 claims 2
- 239000002319 fibrinogen receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 235000010855 food raising agent Nutrition 0.000 claims 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940039781 leptin Drugs 0.000 claims 2
- NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N leptin Chemical compound O=C([C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)CCSC)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N 0.000 claims 2
- 229960000299 mazindol Drugs 0.000 claims 2
- 102000006255 nuclear receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108020004017 nuclear receptors Proteins 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims 2
- 108091008725 peroxisome proliferator-activated receptors alpha Proteins 0.000 claims 2
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 claims 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims 2
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 claims 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims 2
- 125000001999 4-Methoxybenzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- MKUJEAZIGBAGAD-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-n-propan-2-yl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxamide Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(F)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)NC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 MKUJEAZIGBAGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000275 Adrenocorticotropic Hormone Substances 0.000 claims 1
- SUIJVZRHZDAKTN-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)C1=CNCC(C2=C1NC3=C2C=CC(=C3)NCCC4=CC=CC=C4)(C)C Chemical compound CCOC(=O)C1=CNCC(C2=C1NC3=C2C=CC(=C3)NCCC4=CC=CC=C4)(C)C SUIJVZRHZDAKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101800000414 Corticotropin Proteins 0.000 claims 1
- 229940121891 Dopamine receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 229940122206 Farnesoid X receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 229940122236 Histamine receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 102000000853 LDL receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010001831 LDL receptors Proteins 0.000 claims 1
- 206010049287 Lipodystrophy acquired Diseases 0.000 claims 1
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 108090000190 Thrombin Proteins 0.000 claims 1
- SWQZJUANVCKBFV-UHFFFAOYSA-N [5-ethoxycarbonyl-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indol-8-yl] morpholine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)N1CCOCC1 SWQZJUANVCKBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000009102 absorption Effects 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940125388 beta agonist Drugs 0.000 claims 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 claims 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N coenzime A Natural products OC1C(OP(O)(O)=O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005516 coenzyme A Substances 0.000 claims 1
- 229940093530 coenzyme a Drugs 0.000 claims 1
- 229960000258 corticotropin Drugs 0.000 claims 1
- IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N corticotropin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CO)C1=CC=C(O)C=C1 IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N 0.000 claims 1
- KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N dephosphocoenzyme A Natural products OC1C(O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEGHINOHZCKRJA-UHFFFAOYSA-N diethyl 3-(2,4-dichlorobenzoyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl UEGHINOHZCKRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTFJXAFEQHZHGX-UHFFFAOYSA-N diethyl 3-(3-methoxybenzoyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=CC(OC)=C1 DTFJXAFEQHZHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQYUMZXSVHENPO-UHFFFAOYSA-N diethyl 3-(4-chlorobenzoyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 DQYUMZXSVHENPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUZLTLBHXNYVKL-UHFFFAOYSA-N diethyl 3-(4-nitrobenzoyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 HUZLTLBHXNYVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCPFQRLBOLXNMY-UHFFFAOYSA-N diethyl 3-acetyl-8-bromo-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(C)=O)C(C(=O)OCC)CC2=C1NC1=CC(Br)=CC=C21 OCPFQRLBOLXNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSYDJNXQJCAPCV-UHFFFAOYSA-N diethyl 8-bromo-1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CNC(C(=O)OCC)CC2=C1NC1=CC(Br)=CC=C21 HSYDJNXQJCAPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRORFXDBAMCEDO-UHFFFAOYSA-N diethyl 8-bromo-3-(2-fluorobenzoyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC(C2=CC=C(Br)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=CC=C1F BRORFXDBAMCEDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIYUAROUZQISEM-UHFFFAOYSA-N diethyl 8-bromo-3-(3-fluorobenzoyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-2,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC(C2=CC=C(Br)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=CC(F)=C1 NIYUAROUZQISEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004890 diethylpropion Drugs 0.000 claims 1
- XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N diethylpropion Chemical compound CCN(CC)C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N dl-pseudophenylpropanolamine Natural products CC(N)C(O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003210 dopamine receptor blocking agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- KLQSUJHCVLDOGX-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-benzyl-3-(4-fluorobenzoyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(=O)OCC)=CN(C(=O)C=1C=CC(F)=CC=1)CC2CC1=CC=CC=C1 KLQSUJHCVLDOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDXPRWCJESNIIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 1h-indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C2NC=CC2=C1 PDXPRWCJESNIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNGDHNJAJJRUHC-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(2-phenylethylamino)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3NCCC1=CC=CC=C1 VNGDHNJAJJRUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAFXBRFEDLZZCQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(methylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)NC)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 JAFXBRFEDLZZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNZHLPNTGRPMMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(pyridin-2-ylmethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NCC1=CC=CC=N1 JNZHLPNTGRPMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMOCJXPQJYIYBY-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-phenylmethoxy-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OCC1=CC=CC=C1 OMOCJXPQJYIYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLMDXAVATWYSSV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-8-(3-hydroxypropoxy)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OCCCO)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 WLMDXAVATWYSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPWKKSLNGGRQSY-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-8-(3-methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3C1=CC=CC(OC)=C1 KPWKKSLNGGRQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQAWJOQRXYSZKS-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-8-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3C1=CC=CC(OC)=C1 FQAWJOQRXYSZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAZXCIFSOFDMIO-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-8-(furan-3-yl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3C=1C=COC=1 NAZXCIFSOFDMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITPVZRQMIATWPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-8-[dimethylcarbamoyl(methyl)amino]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(C=C2N2)N(C)C(=O)N(C)C)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 ITPVZRQMIATWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHZMJJCSWCTTJO-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-9-fluoro-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(F)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 ZHZMJJCSWCTTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFTQMOUAVRHLKL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(2-morpholin-4-ylethoxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OCCN1CCOCC1 QFTQMOUAVRHLKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASQPRMAURCRBQX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(2-phenylethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NCCC1=CC=CC=C1 ASQPRMAURCRBQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJLXXCKQBOJEMG-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(2-piperidin-1-ylethoxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OCCN1CCCCC1 MJLXXCKQBOJEMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUROFAQWTNKOTD-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NCCC1=CC=CC=N1 BUROFAQWTNKOTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNLLOZVRRZCWRK-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)oxy-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)N1CCN(C)CC1 QNLLOZVRRZCWRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPWKXJHRIILWEH-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(methylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)NC)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 UPWKXJHRIILWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWKCGIIZVWAYHH-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(piperidine-1-carbonyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)N1CCCCC1 TWKCGIIZVWAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVTUMPSDGFUNGM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(propan-2-ylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)NC(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JVTUMPSDGFUNGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIDOBUXYVNZRKP-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(pyridin-2-ylmethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NCC1=CC=CC=N1 CIDOBUXYVNZRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZOMQWCZLPHLAM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(pyridin-4-ylmethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NCC1=CC=NC=C1 YZOMQWCZLPHLAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLZBRGQFOCXVHN-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)N1CCCC1 KLZBRGQFOCXVHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLLCAYDTNDYTNW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-(thiophen-2-ylmethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NCC1=CC=CS1 PLLCAYDTNDYTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGTCNBAEZKRPGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbamoyloxy]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NN1CCN(C)CC1 LGTCNBAEZKRPGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRMFCGPZGLTCNN-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-[methyl(methylcarbamoyl)amino]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(C=C2N2)N(C)C(=O)NC)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 SRMFCGPZGLTCNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKSALJRHNRDJRP-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-[methyl(phenyl)carbamoyl]oxy-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 DKSALJRHNRDJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJTGKTDWQLEVSG-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-[methyl(propan-2-ylcarbamoyl)amino]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(C=C2N2)N(C)C(=O)NC(C)C)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 VJTGKTDWQLEVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCAZSPVZKXAZEX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-8-phenylmethoxy-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OCC1=CC=CC=C1 SCAZSPVZKXAZEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKTWERNWQJBQPL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(2,2,2-trifluoroethylsulfonylamino)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NS(=O)(=O)CC(F)(F)F)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 KKTWERNWQJBQPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEOPNWMRDOKUBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(2-oxopropylamino)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NCC(C)=O)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 AEOPNWMRDOKUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBXIHBLLYUOJLO-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3OC(=O)NCCC1=CC=CC=N1 WBXIHBLLYUOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVAZNNHVWXEHJS-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(3-methylbutanoylamino)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NC(=O)CC(C)C)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 FVAZNNHVWXEHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUXOIBHGIJXQGZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(morpholine-4-carbonylamino)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical class CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NC(=O)N1CCOCC1 HUXOIBHGIJXQGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWDVFCQKWDAMGP-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 KWDVFCQKWDAMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTYYHFHIYNVJSR-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(propan-2-ylcarbamoylamino)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NC(=O)NC(C)C)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 XTYYHFHIYNVJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBVRMXVFAGVDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(propan-2-yloxycarbonylamino)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NC(=O)OC(C)C)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 GBVRMXVFAGVDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJAPOPWBXDCCOB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(pyridin-2-ylmethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3OC(=O)NCC1=CC=CC=N1 ZJAPOPWBXDCCOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOWTZYRMGZUPRA-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3OC(=O)N1CCCC1 VOWTZYRMGZUPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDMSDNYPSVMQLM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-(thiophen-2-ylmethylcarbamoyloxy)-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3OC(=O)NCC1=CC=CS1 BDMSDNYPSVMQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IODYOUCPWHMJNI-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 IODYOUCPWHMJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIPPMWSNAUWPLJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-[(2-phenylacetyl)amino]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NC(=O)CC1=CC=CC=C1 DIPPMWSNAUWPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPTYGEZTFHDIOU-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NC(=O)CC1=CC=CS1 HPTYGEZTFHDIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMEOQYKLEDHXIF-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-9-[methyl(propan-2-ylcarbamoyl)amino]-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(=CC=C2N2)N(C)C(=O)NC(C)C)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 SMEOQYKLEDHXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPCCHASELQQQRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-1-(furan-2-ylmethyl)-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(=O)OCC)=CN(C(=O)C=1C=CC(F)=CC=1)CC2CC1=CC=CO1 NPCCHASELQQQRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUOVUVFJKFFWFD-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-8-(3-methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3C1=CC=CC(OC)=C1 BUOVUVFJKFFWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCFBWOLQAPJWIM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-8-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3C1=CC=CC(OC)=C1 BCFBWOLQAPJWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRPCGFKCPJOFET-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-8-(furan-2-ylmethylcarbamoyloxy)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NCC1=CC=CO1 IRPCGFKCPJOFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNJUOQQFRLKBQJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-8-(furan-3-yl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3C=1C=COC=1 RNJUOQQFRLKBQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOGWRACZOMYWFP-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-8-hydroxy-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(O)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JOGWRACZOMYWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZCBOWJGNRQNSN-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-9-(methanesulfonamido)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 UZCBOWJGNRQNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAYSHPAFMZTVSQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-9-[(2-methoxyacetyl)amino]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NC(=O)COC)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 HAYSHPAFMZTVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYUWOHZVFHOCQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-9-[(4-fluorobenzoyl)amino]-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 UYUWOHZVFHOCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXNPNGKCSIQYSL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)-9-hydroxy-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(O)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 NXNPNGKCSIQYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFHRBIQGXGZNIK-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(cyclohexanecarbonyl)-9-fluoro-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(F)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1CCCCC1 DFHRBIQGXGZNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQVBETLCZGMNLK-UHFFFAOYSA-N ethyl 8,10-dibromo-3-(4-fluorobenzoyl)-1-methyl-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)C(C2=C(Br)C=C(Br)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 VQVBETLCZGMNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZJDTTQJJPPWAA-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(2-amino-2-oxoethoxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OCC(N)=O)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 GZJDTTQJJPPWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBRWSCSNEKWJJB-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound N1C2=CC(OCC(=O)OCC)=CC=C2C(C(C2)(C)C)=C1C(C(=O)OCC)=CN2C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ZBRWSCSNEKWJJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUGHGUNUWAKSSF-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(azetidine-1-carbonyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)N1CCC1 RUGHGUNUWAKSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXBXIGCJRPWCTD-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(cyclobutylcarbamoyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NC1CCC1 IXBXIGCJRPWCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZYMVUFLKCYFDW-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(cyclohexylcarbamoyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NC1CCCCC1 MZYMVUFLKCYFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKZHMHVXYHUJNK-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(cyclopentylcarbamoyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NC1CCCC1 YKZHMHVXYHUJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIOPBCLUAYFWJV-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(cyclopropylcarbamoyloxy)-3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NC1CC1 AIOPBCLUAYFWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPCAAGDBRPEQSD-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(cyclopropylcarbamoyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3OC(=O)NC1CC1 BPCAAGDBRPEQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCOZIEQOYSHFTE-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(dibenzylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MCOZIEQOYSHFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGUNEAJQPCIJRB-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(diethylcarbamoyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)N(CC)CC)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 NGUNEAJQPCIJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOMGKRAIAZBDM-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(dimethylcarbamoylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 UHOMGKRAIAZBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHDYUXMQCYPGLO-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(dimethylcarbamoyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)N(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 MHDYUXMQCYPGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQDIXSHIIGKPCY-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(furan-3-yl)-1,1-dimethyl-3,6-dihydro-2h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CNCC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3C=1C=COC=1 RQDIXSHIIGKPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYOGPVZLXCIMJN-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(tert-butylcarbamoyloxy)-3-(3,4-difluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)NC(C)(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 SYOGPVZLXCIMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQPQISDCFVFFQC-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-(tert-butylcarbamoyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)NC(C)(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 DQPQISDCFVFFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRNNTRJDTFCQDI-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyloxy]-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)NCCN(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 GRNNTRJDTFCQDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQJUDCYGVZKKPE-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-[2-chloroethyl(methyl)amino]-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(C=C2N2)N(C)CCCl)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 KQJUDCYGVZKKPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBQOBCJRCGNFQE-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-[cyclopropylcarbamoyl(methyl)amino]-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=CC=3)=C1NC2=CC=3N(C)C(=O)NC1CC1 UBQOBCJRCGNFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHWLFLRMEICOPO-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)N(C(C)C)C(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 UHWLFLRMEICOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDIZBSZCVGIEIY-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-[dimethylcarbamoyl(methyl)amino]-1,1-dimethyl-3,6-dihydro-2h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CNCC(C)(C)C2=C1NC1=CC(N(C)C(=O)N(C)C)=CC=C21 KDIZBSZCVGIEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAMHSBINZGAIER-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-[dimethylcarbamoyl(methyl)amino]-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(C=C2N2)N(C)C(=O)N(C)C)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YAMHSBINZGAIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OALNEZYHEALGPL-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-[ethyl(propan-2-yl)carbamoyl]oxy-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(OC(=O)N(CC)C(C)C)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 OALNEZYHEALGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROHFBVVHDVGOFV-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-bromo-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC=C(Br)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ROHFBVVHDVGOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQKOOXFJQVDEOC-UHFFFAOYSA-N ethyl 8-bromo-3-(4-fluorobenzoyl)-1-methyl-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)C(C2=CC=C(Br)C=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 CQKOOXFJQVDEOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARWVVLKKRRUXJV-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NC(=O)C(C)(C)C)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ARWVVLKKRRUXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSCOQYKCOMTCKB-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-(benzylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NCC1=CC=CC=C1 KSCOQYKCOMTCKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VADYEPOXSWQQKC-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-(benzylcarbamoylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NC(=O)NCC1=CC=CC=C1 VADYEPOXSWQQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTMMMWWQWAAWGM-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-(benzylsulfonylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 MTMMMWWQWAAWGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMYOFGVRGBVQEM-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-(dibenzylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)CC(C)(C)C(C2=C3)=C1NC2=CC=C3N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 RMYOFGVRGBVQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMDGGWFPYQUNSS-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-(dimethylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(=CC=C2N2)N(C)C)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 DMDGGWFPYQUNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMUFAALIULINDS-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-(dimethylcarbamoylamino)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JMUFAALIULINDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEYNUQGCHMOTLZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-(dimethylcarbamoyloxy)-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(OC(=O)N(C)C)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 QEYNUQGCHMOTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBPXAJKGOJPYSM-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-acetamido-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(NC(C)=O)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 DBPXAJKGOJPYSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYUGRNDJXFGEHG-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-amino-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(N)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 PYUGRNDJXFGEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYTPYGNJKOZSLQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 9-fluoro-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(F)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OCC)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 DYTPYGNJKOZSLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 claims 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 claims 1
- 229940124806 histamine H3 agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000003382 histamine H3 receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003395 histamine H3 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940125425 inverse agonist Drugs 0.000 claims 1
- 208000006132 lipodystrophy Diseases 0.000 claims 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 1
- KXOAUGQPXPZMFG-UHFFFAOYSA-N n-cyclobutyl-3-(3,4-difluorobenzoyl)-1-methyl-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxamide Chemical compound C1=2NC3=CC=CC=C3C=2C(C)CN(C(=O)C=2C=C(F)C(F)=CC=2)C=C1C(=O)NC1CCC1 KXOAUGQPXPZMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNIYMUKDMOFJDT-UHFFFAOYSA-N n-cyclobutyl-3-(4-fluorobenzoyl)-2-methyl-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxamide Chemical compound CC1CC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)NC2CCC2)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 UNIYMUKDMOFJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229960003562 phentermine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000395 phenylpropanolamine Drugs 0.000 claims 1
- DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N phenylpropanolamine Chemical compound C[C@@H](N)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-APPZFPTMSA-N 0.000 claims 1
- NVRCQYNUBJFHBD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-1-methyl-2,6-dihydro-1h-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 NVRCQYNUBJFHBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARRGMAZDPUJWJZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-(3,4-difluorobenzoyl)-9-fluoro-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(F)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 ARRGMAZDPUJWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKTZVOQAMGTAQR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 9-fluoro-3-(4-fluorobenzoyl)-1,1-dimethyl-2,6-dihydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate Chemical compound C1C(C)(C)C(C2=CC(F)=CC=C2N2)=C2C(C(=O)OC(C)C)=CN1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 CKTZVOQAMGTAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 239000003488 releasing hormone Substances 0.000 claims 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 229960004072 thrombin Drugs 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims 1
- 0 Cc1c(*)c(*C2=C3C(*)(*)C(*)(*)*(*)C(*)=C2*)c3c(*)c1* Chemical compound Cc1c(*)c(*C2=C3C(*)(*)C(*)(*)*(*)C(*)=C2*)c3c(*)c1* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (67)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемое производное, в которой
R1 означает -C(J)OR14, -C(J)SR14 и -C(J)N(R15)R16;
J означает O, S или NR17;
R2 означает водород, галоген или необязательно замещенный алкил;
R3 означает -C(O)R9;
R4, R5, R6 и R7 вместе выбраны из a), b), c), d), e) или f) ниже:
a) R4 и R5, каждый независимо выбран из водорода или галогена; R6 и R7, каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, OCR21(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10; или R6 и R7 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенное циклоалкенильное кольцо, необязательно замещенный алкилиден, необязательно замещенный циклоалкилиден, необязательно замещенный гетероциклилиден, необязательно замещенный аралкилиден или необязательно замещенный гетероаралкилиден;
b) R4 и R5, каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, -R21-OC(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10; или R4 и R5 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенное циклоалкенильное кольцо, необязательно замещенный алкилиден, необязательно замещенный циклоалкилиден, необязательно замещенный гетероциклилиден, необязательно замещенный аралкилиден или необязательно замещенный гетероаралкилиден; и R6 и R7, каждый независимо выбран из водорода или галогена; или
c) R4 и R6, каждый независимо выбран из водорода или галогена; и R5 и R7, каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, -R21-OC(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10;
d) R4 означает водород или галоген; R5 выбран из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, -R21-OC(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10; и R6 и R7, каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, -R21-OC(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10; или R6 и R7 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенное циклоалкенильное кольцо, необязательно замещенный алкилиден, необязательно замещенный циклоалкилиден, необязательно замещенный гетероциклилиден, необязательно замещенный аралкилиден или необязательно замещенный гетероаралкилиден;
e) R4 и R5, каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, -R21-OC(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10; или R4 и R5 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенное циклоалкенильное кольцо, необязательно замещенный алкилиден, необязательно замещенный циклоалкилиден, необязательно замещенный гетероциклилиден, необязательно замещенный аралкилиден или необязательно замещенный гетероаралкилиден; R6 означает водород или галоген; и R7 выбран из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, -R21-OC(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10;
f) R4 и R5, каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, -R21-OC(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10; или R4 и R5 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенное циклоалкенильное кольцо, необязательно замещенный алкилиден, необязательно замещенный циклоалкилиден, необязательно замещенный гетероциклилиден, необязательно замещенный аралкилиден или необязательно замещенный гетероаралкилиден; и R6 и R7, каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -C(J)R10, -R21-OC(J)R10, -R21-N(R25)C(J)R10 и -R21-SC(J)R10; или R6 и R7 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенное циклоалкенильное кольцо, необязательно замещенный алкилиден, необязательно замещенный циклоалкилиден, необязательно замещенный гетероциклилиден, необязательно замещенный аралкилиден или необязательно замещенный гетероаралкилиден;
R8a, R8b, R8с и R8d, каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, псевдогалогена, циано, азидо, амидино, гуанидино, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -R21-OR22, -R21-SR22, -R21-N(R23)(R24), -R21C(J)R22, -R21-C(J)OR22, -R21-C(J)SR22, -R21-C(J)N(R23)(R24), -R21-N(R25)S(O)2R26 и -R21-S(O)2N(R23)(R24);
R9 выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероциклила;
каждый R10 независимо выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -OR11, -SR11 и -N(R12)(R13);
каждый R11 независимо выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
R12 и R13, каждый независимо выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; или R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил;
каждый R14 независимо выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -OR18, -SR18 и -N(R19)(R20);
R15 и R16, каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенный гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -OR18, -SR18 и -N(R19)(R20);
или R15 и R16 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное гетероциклильное кольцо или необязательно замещенное гетероарильное кольцо;
R17 означает водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил;
каждый R18 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
каждый R19 и R20 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; или
R19 и R20 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил;
каждый R21 означает независимо прямую связь или алкилен;
каждый R22 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -R21-OR32, -R21-SR32, -R21-N(R33)(R34), -R21-C(J)R32, -R21-C(J)OR32, -R21-C(J)SR32 и -R21-C(J)N(R33)(R34);
каждый R23 и R24 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного гетероаралкила, -R21-OR32, -R21-SR32, -R21-N(R33)(R34), -R21-C(J)R32, -R21-C(J)OR32, -R21-C(J)SR32 и -R21-C(J)N(R33)(R34);
или R23 и R24 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил;
каждый R25 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
каждый R26 независимо выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
каждый R32 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; и
R33 и R34 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; или
R33 и R34 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
2. Соединение по п.1, где R9 означает необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный циклоалкил.
3. Соединение по п.2, выбранное из группы, состоящей из
диэтилового эфира 3-ацетил-8-бром-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты и
этилового эфира 9-фтор-3-циклогексанкарбонил-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
4. Соединение по п.1, где R9 означает необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный арил.
5. Соединение по п.4, где R4, R5 и R6 означают водород, R7 означает необязательно замещенный алкил, замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил.
6. Соединение по п.5, где R7 означает необязательно замещенный алкил.
7. Соединение по п.6, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
3-(4-хлорбензоил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-(4-фторбензоил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-(3,4-дифторбензоил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-(4-анизоил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-пиперонилоил-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
изопропиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
циклобутиламид 3-(3,4-дифторбензоил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
3-(4-анизоил)-1-этил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
1-этил-3-пиперонилоил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-(4-хлорбензоил)-1-этил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
1-этил-3-(4-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат и
3-(3,4-дифторбензоил)-1-этил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат.
8. Соединение по п.5, где R8c означает галоген и R8a означает водород или галоген.
9. Соединение по п.8, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 8,10-дибром-3-(4-фторбензоил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 8-бром-3-(4-фторбензоил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
10. Соединение по п.5, где R8c означает необязательно замещенный арил.
11. Соединение по п.10, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-8-(3-метокси-фенил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-8-(3-метокси-фенил)-1-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
12. Соединение по п.4, где R4, R5 и R6 означают водород; R7 означает необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный гетероциклилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероаралкил.
13. Соединение по п.12, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 1-бензил-3-(4-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1-фуран-2-илметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
14. Соединение по п.4, где R4 и R5 независимо выбраны из водорода или галогена и R6 и R7, каждый независимо выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила и необязательно замещенного алкинила.
15. Соединение по п.14, где R4 и R5 означают водород и R6 и R7 оба означают необязательно замещенный алкил.
16. Соединение по п.15, где R6 и R7, каждый независимо, означают метил или этил.
17. Соединение по п.16, выбранное из группы, включающей
3-(4-анизоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
1,1-диметил-3-пиперонилоил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-(4-хлорбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
1,1-диметил-3-(4-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-изопропилкарбоксилат;
3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-изопропилкарбоксамид и
3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-циклобутилкарбоксамид.
18. Соединение по п.15, где R8b означает галоген.
19. Соединение по п.18, выбранное из группы, включающей
изопропиловый эфир 9-фтор-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
изопропиловый эфир 9-фтор-3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-фтор-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-фтор-3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
изопропиламид 9-фтор-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
20. Соединение по п.15, где R8b означает -N(R23)(R24) или -N(R25)S(О)2R26;
где R23 и R24 означают, каждый независимо, водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный аралкил, -C(J)R32, -C(J)N(R33)(R34) или -C(J)OR32;
каждый R25 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
каждый R26 независимо выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
каждый R32 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила и
R33 и R34 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила или
R33 и R34 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
21. Соединение по п.20, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 9-амино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-бензиламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-дибензиламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-диметиламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-9-(4-фторбензоиламино)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-ацетиламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(ацетилметиламино)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-фенилацетиламино-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-(3-метилбутириламино)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(2-метокси-ацетиламино)-3-(4-Фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-(2-тиофен-2-илацетиламино)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-[бензил(2-тиофен-2-илацетил)амино]-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-[метил(2-тиофен-2-илацетил)амино]-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(2,2-диметилпропиониламино)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(1-бензил-3,3-диметилуреидо)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-[(морфолин-4-карбонил)амино]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(3,3-диметилуреидо)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-9-(3-изопропилуреидо)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-9-(3-изопропил-1-метилуреидо)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(3-бензилуреидо)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(3-метил-2-фенилуреидо)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-[3-(S-1-фенилэтил)уреидо]-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(3-циклопентилуреидо)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 2,2-диметилпропиониламино)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-изопропоксикарбониламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-бензилоксикарбониламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-бензилоксикарбонилметиламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-метансульфониламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-(2,2,2-трифторэтилсульфониламино)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 9-(бензилсульфониламино)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
22. Соединение по п.15, где R8b означает -R21-OR22;
R21 означает прямую связь или алкилен;
R22 означает водород, необязательно замещенный алкил или -C(J)N(R33)(R34) и
R33 и R34 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; или
R33 и R34 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
23. Соединение по п.22, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-9-гидрокси-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 9-диметилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-(морфолин-1-карбонилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-(пирролидин-1-карбонилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-(тиофен-2-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-(пиридин-2-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-9-(2-пиридин-2-илэтилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
24. Соединение по п.15, где R8c означает галоген.
25. Соединение по п.24, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 8-бром-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
26. Соединение по п.15, где R8с означает необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероаралкил.
27. Соединение по п.26, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-8-(3-метокси-фенил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-8-(3-метокси-фенил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-8-фуран-3-ил-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-фуран-3-ил-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-8-фуран-3-ил-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
28. Соединение по п.15, где R8c означает -N(R23)(R24), где R23 и R24 независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, -R21-C(J)R32 или -R21-C(J)N(R33)(R34);
R21 означает прямую связь или алкилен;
каждый R32 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; и
R33 и R34 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; или
R33 и R34 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
29. Соединение по п.28, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 8-дибензиламино-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-(бензилметиламино)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-[(2-хлорэтил)метиламино]-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-(бензилметиламино)-3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-(3,3-диметилуреидо)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(триметилуреидо)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(1-метил-3-метилуреидо)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(1-метил-3-изопропилуреидо)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-(триметилуреидо)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-[метил(пирролидин-4-карбонил)амино]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-[метил(морфолин-4-карбонил)амино]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир (S)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-[1-метил-3-(l-фенилэтил)уреидо]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(1-метил-3-пиридин-2-илэтилуреидо)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-(3-циклопропил-1-метилуреидо)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(1-метил-3-пиридин-2-илметилуреидо)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(1,3-диметил-1-уреидо)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 1,1-диметил-8-(триметилуреидо)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-(3-бензил-1-метил-тиоуреидо)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-8-(3-фуран-2-илметил-1-метил-тиоуреидо)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
30. Соединение по п.15, где R8c означает -R21-OR22, где R21 означает прямую связь или алкилен;
R22 означает -C(J)N(R33)(R34) и
R33 и R34 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; или
R33 и R34 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
31. Соединение по п.30, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 8-диметилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-диэтилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-(этилизопропилкарбамоилокси)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-диизопропилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(метилфенилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(морфолин-4-карбонилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(пиперидин-1-карбонилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(пирролидин-1-карбонилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-(азетидин-1-карбонилокси)-3-(4-Фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-метилкарбамоилокси-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-метилкарбамоилокси-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-изопропилкарбамоилокси-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-пропилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-циклопропилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-трет-бутилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-трет-бутилкарбамоилокси-3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-циклопропилкарбамоилокси-3-(3,4-Дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-циклобутилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-циклопентилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-циклогексилкарбамоилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(пиридин-2-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-(пиридин-2-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(пиридин-3-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(пиридин-4-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-(1-фенилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-[1-(2,3-дигидробензофуран-5-илкарбамоилокси)]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(1-бензилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-бензилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-[1-(4-фторбензил)карбамоилокси]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-[1-(R)-α-метилбензил)карбамоилокси]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-[1-(S)-α-метилбензил)карбамоилокси]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-[1-(S)-α-метилбензил)карбамоилокси]-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(фуран-2-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(тиофен-2-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(4-метилпиперазин-1-илкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-карбонилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(5-метил-пиразин-2-илметилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-фенэтилкарбамоилокси-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(2-пиридин-2-илэтилкарбамоилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-(2-диметиламиноэтилкарбамоилокси)-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(4-метилпиперазин-1-карбонилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(2-оксо-имидазолидин-1-карбонилокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
32. Соединение по п.15, где R8с означает -OR22, где R22 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил или -R21OR32;
R21 означает прямую связь или алкилен;
R32 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила.
33. Соединение по п.32, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-8-гидрокси-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-бензилокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(2-морфолин-4-илэтокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-8-(2-пиперидин-1-илэтокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-этоксикарбонилметокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-карбамоилметокси-3-(4-фторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 8-бензилокси-3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметил-8-(3-гидроксипропокси)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
34. Соединение по п.4, где R4 и R5 означают водород и R6 и R7 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный циклоалкил.
35. Соединение по п.34, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-тетраметилен-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-триметилен-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметилен-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты и
изопропиловый эфир 3-(3,4-дифторбензоил)-1,1-диметилен-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-карбоновой кислоты.
36. Соединение по п.4, где R5 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил или необязательно замещенный алкинил; и R4, R6 и R7 означают водород.
37. Соединение по п.36, выбранное из группы, включающей
3-(4-фторбензоил)-2-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-бензоил-2-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
3-(хлорбензоил)-2-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
2-метил-3-пиперонилоил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат;
циклобутиламид 3-(4-фторбензоил)-2-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5карбоновой кислоты;
3-(3,4-дифторбензоил)-2-метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5b]индол-5-карбоновой кислоты циклобутиламид;
3-(4-фторбензоил)-2-этил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5b]индол-5-н-пропилкарбоксилат;
3-(3,4-дифторбензоил)-2-этил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5b]индол-5-н-пропилкарбоксилат;
3-(4-хлорбензоил)-2-этил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5b]индол-5-н-пропилкарбоксилат;
3-(4-метоксибензоил)-2-этил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5b]индол-5-н-пропилкарбоксилат и
2-этил-3-пиперонилоил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат.
38. Соединение по п.4, где R5 означает -R21-OC(J)R10 или -R21-C(J)R10, где R21 означает прямую связь или алкилен;
R10 означает -OR11 или -N(R12)(R13);
R11 независимо выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
R12 и R13 независимо выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; или R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
39. Соединение по п.38, выбранное из группы, включающей
3-бензоил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-диэтилдикарбоксилат;
3-(4-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-диэтилдикарбоксилат;
диэтиловый эфир 3-(4-метоксибензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
этиловый эфир 3-(4-фторбензоил)-2-(D)-карбоновой кислоты-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2(R),5-диэтилдикарбоксилат;
3-(4-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2(S),5-диэтилдикарбоксилат;
диэтиловый эфир 3-(4-хлорбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
диэтиловый эфир 3-(2,4-дихлорбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
диэтиловый эфир 3-(4-нитробензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
диэтиловый эфир 3-(3-метоксибензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
диэтиловый эфир 3-(4-метоксибензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
3-пиперонилоил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-диэтилдикарбоксилат;
3-(4-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-диэтилдикарбоксилат;
2-этилкарбамоил-3-(4-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилкарбоксилат и
3-(4-фторбензоил)-2-(4-фторбензоилокси)метил-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-5-этилдикарбоксилат.
40. Соединение по п.38, где R8c означает галоген.
41. Соединение по п.40, выбранное из группы, включающей
диэтиловый эфир 8-бром-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
диэтиловый эфир 8-бром-3-(3-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты и
диэтиловый эфир 8-бром-3-(2-фторбензоил)-1,2,3,6-тетрагидроазепино[4,5-b]индол-2,5-дикарбоновой кислоты.
42. Соединение по п.4, где R8a, R8b, R8с и R8d независимо означают галоген или водород.
43. Соединение по п.4, где R8a означает -N(R23)(R24), где R23 и R24 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образует необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил; или
R23 и R24 независимо означают водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный аралкил, -C(J)R32, -C(J)N(R33)(R34), -C(J)OR32 или -N(R25)S(O)2R26, где R25 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
R26 независимо выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
R32 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; и
R33 и R34 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; или
R33 и R34 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
44. Соединение по п.4, где R8a означает -OR22, где R22 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил или -R21-OR32;
R21 означает прямую связь или алкилен; и
R32 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила.
45. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент и соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемое производное.
46. Фармацевтическая композиция по п.45, где фармацевтическая композиция дополнительно содержит по меньшей мере один дополнительный активный агент(ы), выбранный из антигиперлипидемических средств, средств, повышающих уровень ЛПВП в плазме, антигиперхолестеринемических средств, ингибиторов биосинтеза холестерина, ингибиторов HMG CoA редуктазы, ингибиторов ацил-коэнзим A холестерин ацилтрансферазы (ACAT), пробукола, ралоксифена, никотиновой кислоты, ниацинамида, ингибиторов абсорбции холестерина, комплексообразователей желчных кислот, возбудителей рецептора липопротеинов низкой плотности, клофибрата, фенофибрата, бензофибрата, ципофибрата, гемфибризола, витамина B6, витамина B12, витамина С, витамина Е, β-блокаторов, антидиабетических средств, сульфонилмочевин, бигуанидов, тиазолидиндионов, активаторов PPARα, PPARβ и PPARγ; дегидроэпиандростерона, антиглюкокортикоидов, TNFα-ингибиторов; ингибиторов α-глюкозидазы, прамлинтида, амилина, инсулина, антагонистов ангиотензина II, ингибиторов ангиотензинпревращающего фермента, ингибиторов агрегации тромбоцитов, антагонистов рецептора фибриногена, агонистов, антагонистов или частичных агонистов LXR α, агонистов, антагонистов или частичных агонистов LXR β, фенилпропаноламина, фентермина, диэтилпропиона, мазиндола, фенфлурамина, дексфенфлурамина, фентирамина, агонистов β3 адренорецептора, сибутрамина, ингибиторов желудочно-кишечной липазы, нейропептида Y, энтеростатина, холецитокинина, бомбезина, амилина, агонистов или антагонистов рецепторов гистамина H3, агонистов или антагонистов рецепторов допамина D2, меланоцитстимулирующего гормона, релизинг-фактора кортикотропина, лептинов, галанина или гамма аминомасляной кислоты (ГАМК), аспирина или производных фиброевой кислоты.
47. Способ лечения, профилактики или облегчения одного или более симптомов заболевания или нарушения, в которых участвует активность ядерных рецепторов, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемого производного.
48. Способ по п.47, где указанный ядерный рецептор представляет собой фарнезоидный Х рецептор.
49. Способ по п.48, где способ дополнительно включает введение по меньшей мере одного дополнительного активного агента, выбранного из антигиперлипидемических средств, средств, повышающих уровень ЛПВП в плазме, антигиперхолестеринемических средств, ингибиторов биосинтеза холестерина, ингибиторов HMG CoA редуктазы, ингибиторов ацил-коэнзим A холестерин ацилтрансферазы (ACAT), пробукола, ралоксифена, никотиновой кислоты, ниацинамида, ингибиторов абсорбции холестерина, комплексообразователей желчных кислот, возбудителей рецептора липопротеинов низкой плотности, клофибрата, фенофибрата, бензофибрата, ципофибрата, гемфибризола, витамина B6, витамина B12, витамина С, витамина Е, β-блокаторов, антидиабетических средств, сульфонилмочевин, бигуанидов, тиазолидиндионов, активаторов PPARα, PPARβ и PPARγ; дегидроэпиандростерона, антиглюкокортикоидов, TNFα-ингибиторов; ингибиторов α-глюкозидазы, прамлинтида, амилина, инсулина, антагонистов ангиотензина II, ингибиторов ангиотензинпревращающего фермента, ингибиторов агрегации тромбоцитов, антагонистов рецептора фибриногена, агонистов, антагонистов или частичных агонистов LXR α, агонистов, антагонистов или частичных агонистов LXR β, фенилпропаноламина, фентермина, диэтилпропиона, мазиндола, фенфлурамина, дексфенфлурамина, фентирамина, агонистов β3 адренорецептора, сибутрамина, ингибиторов желудочно-кишечной липазы, нейропептида Y, энтеростатина, холецитокинина, бомбезина, амилина, агонистов или антагонистов рецепторов гистамина H3, агонистов или антагонистов рецепторов допамина D2, меланоцитстимулирующего гормона, релизинг-фактора кортикотропина, лептина, галанина или гамма аминомасляной кислоты (ГАМК), аспирина или производных фиброевой кислоты, одновременно с, до или после введения соединения.
50. Способ по п.48, где указанное соединение представляет собой агонист, частичный агонист, обратный агонист, частичный антагонист или антагонист фарнезоидного Х рецептора.
51. Способ по п.48, где заболевание или нарушение выбрано из гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, дислипидемии, липодистрофии, атеросклероза, атеросклеротического заболевания, случаев атеросклеротического заболевания, атеросклеротического сердечно-сосудистого заболевания, синдрома Х, сахарного диабета, диабетов II типа, нечувствительности к инсулину, гипергликемии, холестаза и ожирения.
52. Способ по п.51, где указанное заболевание или нарушение представляет собой гиперлипидемию.
53. Способ по п.51, где указанное заболевание или нарушение представляет собой гипертриглицеридемию.
54. Способ по п.51, где указанное заболевание или нарушение представляет собой гиперхолестеринемию.
55. Способ по п.51, где указанное заболевание или нарушение представляет собой ожирение.
56. Способ по п.51, где указанное заболевание или нарушение представляет собой холестаз.
57. Способ по п.51, где способ дополнительно включает введение по меньшей мере одного дополнительного активного агента, выбранного из фенилпропаноламина, фентермина, диэтилпропиона, мазиндола, фенфлурамина, дексфенфлурамина, фентирамина, агонистов β3 адренорецептора, сибутрамина, ингибиторов желудочно-кишечной липазы, агонистов, антагонистов или частичных агонистов LXR α, агонистов, антагонистов или частичных агонистов LXR β, нейропептида Y, энтеростатина, холецитокинина, бомбезина, амилина, агонистов или антагонистов рецепторов гистамина H3, агонистов или антагонистов рецепторов допамина D2, меланоцитстимулирующего гормона, релизинг-фактора кортикотропина, лептинов, галанина или гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), одновременно с, до или после введения соединения.
58. Способ по п.47, где заболевание или нарушение выбрано из группы, состоящей из гиперлипидемии, гипертриглицеридемии, гиперхолестеринемии и дислипидемии.
59. Способ по п.58, где способ дополнительно включает введение по меньшей мере одного дополнительного активного агента, выбранного из антигиперлипидемических средств, средств, повышающих уровень ЛПВП в плазме, антигиперхолестеринемических средств, ингибиторов биосинтеза холестерина, ингибиторов HMG CoA редуктазы, ингибиторов ацил-коэнзим A холестерин ацилтрансферазы (ACAT), пробукола, ралоксифена, никотиновой кислоты, ниацинамида, ингибиторов абсорбции холестерина, комплексообразователей желчных кислот, возбудителей рецептора липопротеинов низкой плотности, клофибрата, фенофибрата, бензофибрата, ципофибрата, гемфибризола, витамина B6, витамина B12, витаминов-антиоксиданов, β-блокаторов, антидиабетических средств, антагонистов ангиотензина II, ингибиторов ангиотензинпревращающего фермента, ингибиторов агрегации тромбоцитов, антагонистов рецептора фибриногена, аспирина, агонистов, частичных агонистов или антагонистов LXR α, агонистов, частичных агонистов или антагонистов LXR β или производных фиброевой кислоты, одновременно с, до или после введения соединения по п.1.
60. Способ по п.47, где заболевание или нарушение выбрано из группы, состоящей из атеросклероза, атеросклеротического заболевания, случаев атеросклеротического заболевания и атеросклеротического сердечно-сосудистого заболевания.
61. Способ по п.47, где заболевание или нарушение выбрано из группы, состоящей из синдрома Х, сахарного диабета, диабетов II типа, нечувствительности к инсулину и гипергликемии.
62. Способ по п.61, где способ дополнительно включает введение по меньшей мере одного дополнительного активного агента, выбранного из сульфонилмочевин, бигуанидов, тиазолидиндионов, активаторов PPARα, PPARβ и PPARγ, агонистов, частичных агонистов или антагонистов LXR α, агонистов, частичных агонистов или антагонистов LXR β, дегидроэпиандростерона, антиглюкокортикоидов, TNFα-ингибиторов; ингибиторов α-глюкозидазы, прамлинтида, амилина или инсулина, одновременно с, до или после введения соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемого производного.
63. Способ снижения уровня холестерина в плазме у пациента, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемого производного.
64. Способ снижения уровня триглицеридов в плазме у пациента, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемого производного.
65. Способ лечения, профилактики или облегчения одного или более симптомов заболевания или нарушения, связанного с аномальными уровнями холестерина, триглицеридов или желчных кислот, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемого производного.
66. Способ модулирования метаболизма, катаболизма, синтеза, абсорбции, ре-абсорбции, секреции или экскреции холестерина у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемого производного.
67. Способ модулирования активности фарнезоидного Х рецептора, включающий приведение клетки в контакт с соединением по п.1 или его фармацевтически приемлемым производным.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/895,431 | 2003-12-02 | ||
| US10/895,431 US7595311B2 (en) | 2002-05-24 | 2003-12-02 | Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006123424A true RU2006123424A (ru) | 2008-01-10 |
| RU2423363C2 RU2423363C2 (ru) | 2011-07-10 |
Family
ID=34679499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006123424/04A RU2423363C2 (ru) | 2003-12-02 | 2004-12-01 | Производные азепиноиндола в качестве фармацевтических средств |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7595311B2 (ru) |
| EP (1) | EP1692136A2 (ru) |
| JP (2) | JP2007513168A (ru) |
| KR (2) | KR20120091269A (ru) |
| CN (2) | CN102358741A (ru) |
| AU (1) | AU2004297198B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0417260A (ru) |
| CA (1) | CA2555279C (ru) |
| CR (1) | CR8497A (ru) |
| IL (1) | IL176014A0 (ru) |
| NO (1) | NO20063080L (ru) |
| NZ (1) | NZ548179A (ru) |
| RU (1) | RU2423363C2 (ru) |
| UA (1) | UA86957C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005056554A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200604352B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2535667C2 (ru) * | 2009-06-29 | 2014-12-20 | Ксенон Фармасьютикалз Инк. | Энантиомеры спиро-оксиндольных соединений и их применение в качестве терапевтических средств |
Families Citing this family (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10252667A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| CA2532798C (en) * | 2003-07-23 | 2013-02-19 | X-Ceptor Therapeutics Inc. | Azepine derivatives as pharmaceutical agents |
| AU2005222632B2 (en) | 2004-03-15 | 2012-02-09 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the inhibition of angiogenesis |
| US8076353B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Inhibition of VEGF translation |
| US7767689B2 (en) * | 2004-03-15 | 2010-08-03 | Ptc Therapeutics, Inc. | Carboline derivatives useful in the treatment of cancer |
| US8076352B2 (en) | 2004-03-15 | 2011-12-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Administration of carboline derivatives useful in the treatment of cancer and other diseases |
| DE102005016460A1 (de) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
| WO2007064634A2 (en) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Enterostatin as inhibitor of angiogenesis |
| US20090203577A1 (en) * | 2005-12-15 | 2009-08-13 | Exelixis, Inc. | Azepinoindole Derivatives As Pharmaceutical Agents |
| CA2627630A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Novartis Ag | Nicotinic acid derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| CA2661017A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| KR20090053923A (ko) * | 2006-09-22 | 2009-05-28 | 노파르티스 아게 | 헤테로시클릭 유기 화합물 |
| EP2121671A1 (en) * | 2006-12-20 | 2009-11-25 | Novartis AG | 2-substituted 5-membered heterocycles as scd inhibitors |
| DE102007009235A1 (de) * | 2007-02-22 | 2008-09-18 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| US20080299118A1 (en) * | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Wyeth | FXR Agonists for the Treatment of Malignancies |
| US20080300235A1 (en) * | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Wyeth | FXR Agonists for Reducing LOX-1 Expression |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US20090163474A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-06-25 | Wyeth | FXR Agonists for the Treatment of Nonalcoholic Fatty Liver and Cholesterol Gallstone Diseases |
| US20090215748A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-08-27 | Wyeth | FXR agonists for treating vitamin D associated diseases |
| BRPI0907122B8 (pt) | 2008-01-11 | 2021-05-25 | Albany Molecular Res Inc | compostos de piridoindóis (1-azinona) substituídos, composição farmacêutica compreendendo os referidos compostos, e usos dos mesmos |
| WO2009118171A1 (de) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Grünenthal GmbH | Hydroxymethylcyclohexylamine |
| AR074615A1 (es) | 2008-03-27 | 2011-02-02 | Gruenenthal Chemie | Derivados de 4- aminociclohexano sustituido |
| JP5529843B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2014-06-25 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 置換シクロヘキシルジアミン |
| JP5542119B2 (ja) | 2008-03-27 | 2014-07-09 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | スピロ（５．５）ウンデカン誘導体 |
| TWI450899B (zh) * | 2008-03-27 | 2014-09-01 | 被取代之螺環環已烷衍生物 | |
| CA2736880A1 (en) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Wyeth Llc | 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate nuclear receptor inhibitors |
| CN105218565A (zh) | 2008-10-17 | 2016-01-06 | 泽农医药公司 | 螺羟吲哚化合物及其作为治疗剂的用途 |
| TW201028414A (en) * | 2009-01-16 | 2010-08-01 | Merck Sharp & Dohme | Oxadiazole beta carboline derivatives as antidiabetic compounds |
| US8618299B2 (en) * | 2009-07-01 | 2013-12-31 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azapolycycle MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| US8637501B2 (en) * | 2009-07-01 | 2014-01-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azepino[b]indole and pyrido-pyrrolo-azepine MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| US9073925B2 (en) * | 2009-07-01 | 2015-07-07 | Albany Molecular Research, Inc. | Azinone-substituted azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| WO2011003007A1 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Albany Molecular Research, Inc. | Azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof |
| US8445696B2 (en) | 2009-10-14 | 2013-05-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Synthetic methods for spiro-oxindole compounds |
| US20110103564A1 (en) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Mitel Networks Corporation | System and method for communicating guest preferences to a telephony device |
| US9040519B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-05-26 | Medivation Technologies, Inc. | Fused tetracyclic pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use |
| US9034865B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-05-19 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use |
| US9193728B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-11-24 | Medivation Technologies, Inc. | Fused tetracyclic pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use |
| US20130172320A1 (en) * | 2010-02-18 | 2013-07-04 | Sarvajit Chakravarty | Pyrido [4,3-b] indole and pyrido [3,4-b] indole derivatives and methods of use |
| US9187471B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-11-17 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido [4,3-b] indole and pyrido [3,4-b] indole derivatives and methods of use |
| CA2788440A1 (en) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical compositions of spiro-oxindole compound for topical administration and their use as therapeutic agents |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| WO2011157827A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| WO2012088124A2 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Tetrahydro-azacarboline mch-1 antagonists, methods of making, and uses thereof |
| US8697700B2 (en) | 2010-12-21 | 2014-04-15 | Albany Molecular Research, Inc. | Piperazinone-substituted tetrahydro-carboline MCH-1 antagonists, methods of making, and uses thereof |
| WO2012112965A1 (en) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods of treating diabetes |
| US9199985B2 (en) | 2011-02-18 | 2015-12-01 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods for treatment of hypertension |
| IN2013MN01699A (ru) | 2011-02-18 | 2015-06-12 | Medivation Technologies Inc | |
| EP2545964A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-16 | Phenex Pharmaceuticals AG | Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds |
| EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| DK2828385T3 (en) | 2012-03-23 | 2018-03-12 | Codexis Inc | BIOCATALIZATORS AND METHODS FOR SYNTHETIZING DERIVATIVES AND TRYPTAMIN AND TRYPTAMINE ANALOGS |
| US10092574B2 (en) | 2012-09-26 | 2018-10-09 | Valorisation-Recherche, Limited Partnership | Inhibitors of polynucleotide repeat-associated RNA foci and uses thereof |
| JP6556129B2 (ja) | 2013-08-01 | 2019-08-07 | アメリカ合衆国 | ファルネソイドｘ受容体の阻害剤及び医薬としての使用 |
| US10301268B2 (en) | 2014-03-13 | 2019-05-28 | The Salk Institute For Biological Studies | Analogs of fexaramine and methods of making and using |
| US10077268B2 (en) | 2014-03-13 | 2018-09-18 | Salk Institute For Biological Studies | FXR agonists and methods for making and using |
| CN107207513B (zh) * | 2014-11-21 | 2020-07-28 | 阿卡纳治疗学有限公司 | 用于治疗疾病的稠合双环化合物 |
| CN107105618B (zh) * | 2014-12-26 | 2021-01-22 | 富士胶片株式会社 | 农业大棚用薄膜及农业大棚 |
| AR103636A1 (es) | 2015-02-05 | 2017-05-24 | Teva Pharmaceuticals Int Gmbh | Métodos de tratamiento de neuralgia postherpética con una formulación tópica de un compuesto de espiro-oxindol |
| SG10201908881PA (en) * | 2015-03-26 | 2019-11-28 | Akarna Therapeutics Ltd | Fused bicyclic compounds for the treatment of disease |
| WO2017067670A1 (en) | 2015-10-23 | 2017-04-27 | Pharmathen S.A. | A novel process for the preparation of tryptamines and derivatives thereof |
| WO2017078928A1 (en) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Salk Institute For Biological Studies | Fxr agonists and methods for making and using |
| WO2017143134A1 (en) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | Alios Biopharma, Inc. | Fxr modulators and methods of their use |
| CA2968836C (en) | 2016-06-13 | 2025-09-02 | Gilead Sciences, Inc. | FXR MODULATING COMPOUNDS (NR1H4) |
| SG11201810600WA (en) | 2016-06-13 | 2018-12-28 | Gilead Sciences Inc | Fxr (nr1h4) modulating compounds |
| JP6850887B2 (ja) * | 2016-12-12 | 2021-03-31 | レオ ファーマ アクティーゼルスカブ | 置換ピラゾロアゼピン−８−オンおよびそれらのホスホジエステラーゼ阻害剤としての使用 |
| EP4122464B1 (en) | 2017-03-28 | 2024-05-15 | Gilead Sciences, Inc. | Therapeutic combinations for treating liver diseases |
| BR112021011762A2 (pt) | 2019-01-15 | 2021-11-03 | Gilead Sciences Inc | Compostos para modulação de fxr (nr1h4) |
| WO2020172075A1 (en) | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Gilead Sciences, Inc. | Solid forms of fxr agonists |
| JP2024546484A (ja) * | 2021-12-10 | 2024-12-24 | ジーエーティーシー ヘルス コーポレーション | 中毒および神経障害を治療する方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH445509A (de) * | 1964-12-03 | 1967-10-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Indolderivaten |
| US3839357A (en) * | 1966-05-10 | 1974-10-01 | Upjohn Co | 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino(4,5-b)indoles |
| GR35044B (el) | 1966-05-10 | 1968-07-31 | The Upjohn Company | Μεθοδος παρασκευης οργανικων ενωσεων. |
| FR2455039A1 (fr) | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Synthelabo | Pyrimido et imidazo-pyrido-indole-diones et leur application en therapeutique |
| US4362739A (en) | 1981-05-04 | 1982-12-07 | S.A. Omnichem | Pyrrolo(2,3-d)carbazole derivatives, compositions and use |
| LU85894A1 (fr) * | 1985-05-10 | 1986-12-05 | Omnichem Sa | Derives de 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino (4,5-b) indole leur preparation,composes intermediaires,et leur application en therapeutique |
| HU198012B (en) | 1987-07-03 | 1989-07-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing cyclic amino-acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| SK154498A3 (en) | 1996-05-10 | 2000-01-18 | Icos Corp | Carboline derivatives, process for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing same and use of mentioned derivatives as drugs |
| ATE229954T1 (de) | 1998-06-12 | 2003-01-15 | Sod Conseils Rech Applic | Betacarbolinverbindungen |
| AU1025899A (en) | 1998-09-16 | 2000-04-03 | Icos Corporation | Carboline derivatives as cgmp phosphodiesterase inhibitors |
| US6544984B1 (en) * | 1999-01-27 | 2003-04-08 | American Cyanamid Company | 2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1,4)benzodiazepine-3-hydroxamic acids |
| US7030109B2 (en) | 1999-07-19 | 2006-04-18 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6-Hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| MY122278A (en) * | 1999-07-19 | 2006-04-29 | Upjohn Co | 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| FR2799757B1 (fr) * | 1999-10-15 | 2001-12-14 | Adir | Nouveaux derives polycycliques azaindoliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| JP2004509894A (ja) * | 2000-09-20 | 2004-04-02 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | 置換アゼピノ［４，５−ｂ］インドリン誘導体 |
| US6953787B2 (en) | 2002-04-12 | 2005-10-11 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 5HT2C receptor modulators |
| TWI329111B (en) * | 2002-05-24 | 2010-08-21 | X Ceptor Therapeutics Inc | Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents |
| CA2532798C (en) * | 2003-07-23 | 2013-02-19 | X-Ceptor Therapeutics Inc. | Azepine derivatives as pharmaceutical agents |
-
2003
- 2003-12-02 US US10/895,431 patent/US7595311B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-12-01 EP EP04812795A patent/EP1692136A2/en not_active Withdrawn
- 2004-12-01 AU AU2004297198A patent/AU2004297198B2/en not_active Ceased
- 2004-12-01 JP JP2006542742A patent/JP2007513168A/ja active Pending
- 2004-12-01 UA UAA200607302A patent/UA86957C2/ru unknown
- 2004-12-01 CA CA2555279A patent/CA2555279C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-01 BR BRPI0417260-4A patent/BRPI0417260A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-01 WO PCT/US2004/040352 patent/WO2005056554A2/en not_active Ceased
- 2004-12-01 KR KR1020127014076A patent/KR20120091269A/ko not_active Abandoned
- 2004-12-01 NZ NZ548179A patent/NZ548179A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-12-01 RU RU2006123424/04A patent/RU2423363C2/ru active
- 2004-12-01 CN CN2011102439838A patent/CN102358741A/zh active Pending
- 2004-12-01 CN CNA200480041235XA patent/CN1914207A/zh active Pending
-
2006
- 2006-05-29 ZA ZA200604352A patent/ZA200604352B/xx unknown
- 2006-05-30 IL IL176014A patent/IL176014A0/en unknown
- 2006-06-28 CR CR8497A patent/CR8497A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-30 KR KR1020067013217A patent/KR101270072B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2006-07-03 NO NO20063080A patent/NO20063080L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-08-04 US US12/535,453 patent/US8524704B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-06-10 JP JP2011130688A patent/JP2011207907A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2535667C2 (ru) * | 2009-06-29 | 2014-12-20 | Ксенон Фармасьютикалз Инк. | Энантиомеры спиро-оксиндольных соединений и их применение в качестве терапевтических средств |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CR8497A (es) | 2006-11-17 |
| EP1692136A2 (en) | 2006-08-23 |
| KR20060124662A (ko) | 2006-12-05 |
| NO20063080L (no) | 2006-08-23 |
| KR101270072B1 (ko) | 2013-05-31 |
| IL176014A0 (en) | 2006-10-05 |
| US7595311B2 (en) | 2009-09-29 |
| ZA200604352B (en) | 2008-12-31 |
| WO2005056554A3 (en) | 2005-08-18 |
| AU2004297198B2 (en) | 2012-02-09 |
| BRPI0417260A (pt) | 2007-03-06 |
| RU2423363C2 (ru) | 2011-07-10 |
| CA2555279C (en) | 2012-10-23 |
| WO2005056554A2 (en) | 2005-06-23 |
| CN102358741A (zh) | 2012-02-22 |
| JP2007513168A (ja) | 2007-05-24 |
| KR20120091269A (ko) | 2012-08-17 |
| NZ548179A (en) | 2009-11-27 |
| UA86957C2 (ru) | 2009-06-10 |
| CN1914207A (zh) | 2007-02-14 |
| US20100173824A1 (en) | 2010-07-08 |
| CA2555279A1 (en) | 2005-06-23 |
| US8524704B2 (en) | 2013-09-03 |
| US20050054634A1 (en) | 2005-03-10 |
| JP2011207907A (ja) | 2011-10-20 |
| AU2004297198A1 (en) | 2005-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006123424A (ru) | Производные азепиноиндола в качестве фармацевтических средств | |
| JP2007513168A5 (ru) | ||
| KR102526964B1 (ko) | Hbv 복제 억제제로서의 치환된 피롤리진 화합물 | |
| RU2379292C2 (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 | |
| JP2009513611A (ja) | 置換アミドの医薬用途 | |
| US20090105289A1 (en) | 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 active spiro compounds | |
| US20080269311A1 (en) | Combination of Dpp-Iv Inhibitors and Compounds Modulating 5-Ht3 and/or 5-Ht4 Receptors | |
| RU2010130095A (ru) | Активаторы глюкокиназы и фармацевтические композиции, содержащие их в качестве активного ингредиента | |
| AU1091301A (en) | Tyrosine kinase inhibitors | |
| JP2022044797A (ja) | 認知機能を改善するための方法および組成物 | |
| SA06270148B1 (ar) | مثبطات إنزيم تيروسين كيناز | |
| RU2009105399A (ru) | Спироциклические азаиндольные производные | |
| JP2018100305A (ja) | 認知機能を改善するための方法および組成物 | |
| KR940000455A (ko) | 안지오텐신 ii 길항작용성 이미다졸, 그의 제조방법 및 그의 치료적 용도 | |
| HUP0001922A2 (hu) | Pirazolo[4,3-c]-piridin származékok, ezeket tartalmazó inzulinrezisztencia elleni gyógyszerkészítmények, intermedierek és eljárás előállításukra | |
| AU2005277389A1 (en) | Growth-hormone secretagogues | |
| EP2364982A1 (en) | Spiro-piperidine compounds as chemokine receptor antagonists and medicinal use thereof | |
| CN120435461A (zh) | 治疗甲状旁腺功能减退症和骨质疏松症的化合物、组合物以及使用方法 | |
| EP4460508A1 (en) | Protease inhibitors for treating or preventing coronavirus infection | |
| KR910015580A (ko) | 신규 콜린에스테라제 억제제로서의 삼환-일환식 아민 | |
| CS277644B6 (en) | Pharmaceutical preparation for treating cardial and vascular hypertrophy and hyperplasia | |
| US6291509B1 (en) | Synergistic immunosuppressant composition containing a 2,2'-bi-1H-pyrrole compound | |
| TW202237617A (zh) | 稠合雜環衍生物 | |
| RU2002110111A (ru) | Замещенные пирролы в качестве антипролиферативных средств для лечения рака | |
| WO2000054772A1 (fr) | Traitement de la sclerose laterale amyotrophique avec une association de riluzole et d'un antagoniste des recepteurs ampa |