RU2009105399A - Спироциклические азаиндольные производные - Google Patents
Спироциклические азаиндольные производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009105399A RU2009105399A RU2009105399/04A RU2009105399A RU2009105399A RU 2009105399 A RU2009105399 A RU 2009105399A RU 2009105399/04 A RU2009105399/04 A RU 2009105399/04A RU 2009105399 A RU2009105399 A RU 2009105399A RU 2009105399 A RU2009105399 A RU 2009105399A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- unsubstituted
- polysubstituted
- monosubstituted
- spiro
- Prior art date
Links
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000005334 azaindolyl group Chemical class N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 27
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 24
- -1 benzodioxanil Chemical group 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000007271 Substance Withdrawal Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009132 Catalepsy Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 claims 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 206010047853 Waxy flexibility Diseases 0.000 claims 1
- 206010048010 Withdrawal syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 claims 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000895 deafness Toxicity 0.000 claims 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims 1
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 claims 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 claims 1
- 208000016354 hearing loss disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 claims 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000037023 motor activity Effects 0.000 claims 1
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002981 neuropathic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 claims 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001777 nootropic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000014 opioid analgesic Substances 0.000 claims 1
- 229940005483 opioid analgesics Drugs 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/438—The ring being spiro-condensed with carbocyclic or heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Addiction (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
Abstract
1. Спироциклические азаиндольные производные общей формулы I ! ! в которой А означает N или CR7-10, причем А по меньшей мере один раз и самое большее ! дважды означает N ! W означает NR4 ! Х означает NR17, О или S ! R1 и R2, независимо друг от друга означают Н; C1-5-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; ! или остатки R1 и R2 вместе означают CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR10CH2CH2 или (СН2)3-6, ! причем R10 означает Н; C1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, С3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; арил-, или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, или связанный C1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, С(O)фенил, С(O)гетероарил, C(O)C1-5-алкил, каждый раз замещенный или незамещенный; ! R3 означает C1-8-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; связанный С1-3-алкильной группой арил, гетероарил или С3-8-циклоалкил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; ! R4 озн�
Claims (18)
1. Спироциклические азаиндольные производные общей формулы I
в которой А означает N или CR7-10, причем А по меньшей мере один раз и самое большее
дважды означает N
W означает NR4
Х означает NR17, О или S
R1 и R2, независимо друг от друга означают Н; C1-5-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный;
или остатки R1 и R2 вместе означают CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR10CH2CH2 или (СН2)3-6,
причем R10 означает Н; C1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, С3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; арил-, или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, или связанный C1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, С(O)фенил, С(O)гетероарил, C(O)C1-5-алкил, каждый раз замещенный или незамещенный;
R3 означает C1-8-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; связанный С1-3-алкильной группой арил, гетероарил или С3-8-циклоалкил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
R4 означает Н; C1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил, или гетероарил, каждый раз замещенный или незамещенный; связанный С1-3-алкильной группой арил, гетероарил или циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; COR12; SO2R12,
причем R12 означает Н, C1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, арил-, или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; OR13; NR14R15,
R5 означает =O; Н; COOR13, CONR13, OR13; С1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный, С3-8-циклоалкил, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный C1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный,
R6 означает Н; F, Cl, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, CN, COOR13, NR14R15; C1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный, С3-8-циклоалкил, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
или R5 и R6 совместно означают (CH2)n с n=2, 3, 4, 5 или 6, причем отдельные атомы водорода также могут быть замещены F, CL, Br, I, NO2, CF3, OR13, CN или C1-5-алкилом;
R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают
Н, F, CL, Br, I, NO2, CF3, OR13, SR13, SO2R13, SO2OR13, CN, COOR13, NR14R15; С1-5-алкил, С3-8-циклоалкил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
причем R13 означает Н; C1-5-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный, или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
R14 и R15 независимо друг от друга означают Н; C1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный, или С3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С1-3-алкилом арил, С3-8-циклоалкил или гетероарил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный,
или R14 и R15 вместе образуют CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR16CH2CH2 или (СН2)3-6,
причем R16 означает Н; С1-5-алкил насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный,
R17 означает Н; C1-8-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный; COR12 или SO2R12
в виде рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или отдельного энантиомера или диастереомера; оснований и/или солей физиологически совместимых кислот.
2. Спироциклические азаиндольные производные по п.1,
причем приведенные C1-8-алкилы, С1-5-алкилы, C1-3-алкилы или С1-3-алкилены и С3-8-циклоалкильные остатки каждый раз могут быть монозамещенными или полизамещенными посредством F, Cl, Br, I, CN, NH2, NH-C1-6-алкила, NH-C1-6-алкил-ОН, N(С1-6алкил)2, N(C1-6-алкил-ОН)2, NO2, SH, S-С1-6-алкила, ОН, O-C1-6-алкила, О-С1-6алкил-ОН, C(=O)C1-6-алкила, CO2H, CO2-C1-6-алкила, CF3, OCF3, C1-6-алкила,
приведенные арильные или гетероарильные остатки каждый раз могут быть монозамещенными или полизамещенными посредством F, Cl, Br, I, CN, NH2, NH-C1-6-алкила, NH-C1-6-алкил-ОН, N(C1-6алкил)2, N(C1-6-алкил-ОН)2, NO2, SH, S-C1-6-алкила, ОН, О-С1-6-алкила, O-С1-6алкил-ОН, С(=O)С1-6-алкила, СО2Н, CO2-C1-6-алкила, CF3, OCF3, C1-6алкила, 
; 
или фенокси.
3. Спироциклические азаиндольные производные по п.1 или 2, в которых R1 и R2 независимо друг от друга означают Н; С1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, означают; или остатки R1 и R2 вместе образуют кольцо и CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NR11CH2CH2 или (СН2)3-6,
причем R11 означает Н; С1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный.
4. Спироциклические азаиндольные производные по п.3, в которых R1 и R2 означают СН3.
5. Спироциклические азаиндольные производные по п.1 или 2, в которых R3 означает пропил, бутил, пентил, гексил, фенил, фурил, тиофенил, нафтил, бензил, бензофуранил, индолил, инданил, бензодиоксанил, бензодиоксоланил, пиридил, пиримидил, пиразинил, триазолил или бензотиофенил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; связанный насыщенной, неразветвленной C1-3алкильной группой фенил, фурил или тиофенил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный.
6. Спироциклические азаиндольные производные по п.5, в которых R3 означает бутил, этил, 3-метоксипропил, бензотиофенил, фенил, 3-метилфенил, 3-фторфенил, бензо[1,3]-диоксолил, бензил, 1-метил-1,2,4-триазолил, тиенил или фенэтил.
7. Спироциклические азаиндольные производные по п.1 или 2, в которых R5 означает Н, С1-5-алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный, или COOR13.
8. Спироциклические азаиндольные производные по п.7, в которых R5 означает Н.
9. Спироциклические азаиндольные производные по п.1 или 2, в которых R6 означает Н, C1-5-алкил, арил или связанный С1-3-алкильной группой арил.
10. Спироциклические азаиндольные производные по п.9, в которых R6 означает Н.
11. Спироциклические азаиндольные производные по п.1, в которых R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают Н; метил, этил, пропил, бутил; пиридил, 0-бензил, F, CI, Br, I, CF3, ОН, ОСН3, NH2, COOH, СООСН3, NHCH3 или N(СН3)2 или NO2
12. Спироциклические азаиндольные производные по п.11, в которых R7, R8, R9 и R10 означают Н.
13. Соединения по п.1 или 2, в которых общая формула I принимает значение одной из общих формул Ia или Ib
и группы X и W, а также остатки R1-R10 имеют значения, приведенные в пп.1-12.
14. Спироциклические азаиндольные производные по п.1 из группы
(1) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]
(2) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; метансульфонат
(3) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,6'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-5-аза-индол)]
(4) 4-(диметиламино)-4-тиофен-2-ил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; метансульфонат
(5) 4-(диметиламино)-4-тиофен-2-ил-спиро[циклогексан-1,6'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-5-аза-индол)]
(6) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (4:3)
(7) 4-(метиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (1:1)
(8) 4-(метиламино)-4-тиофен-2-ил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (4:3)
(9) 4-(диметиламино)-4-бензо[1,3-диоксол]-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(10) 4-(диметиламино)-4-(бензотиофен-2-ил)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(12) 4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (4:3)
(13) 4-(диметиламино)-4-(3-метилфенил)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(14) 4-(диметиламино)-4-(бут-1-ил)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(15) 4-(диметиламино)-4-фенилэтил-спиро[циклогексан-1,8'-(3-трифторметил-5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (1:1)
(17) 4-(диметиламино)-4-этил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (2:3)
(18) 4-(диметиламино)-4-фенилэтил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (2:3)
(19) 4-бензил-4-морфолино-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (1:1)
(20) 4-(диметиламино)-4-(3-метоксипропил)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (1:1)
(21) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (1:1)
(22) 4-(диметиламино)-4-тиофен-2-ил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (1:1)
(23) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,6'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-5-аза-индол)], цитрат (1:1)
(24) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,6'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-5-аза-индол)], цитрат (1:1)
(25) 4-бутил-4-(диметиламино)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(26) 4-бутил-4-(диметиламино)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(27) 4-бензил-4-морфолино-спиро[циклогексан-1,8'-(3-трифторметил-5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(28) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(3-трифторметил-5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(29) 4-(ацетидин-1-ил)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(30) 4-бутил-4-(пирролидин-1-ил)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)]; цитрат (2:1)
(31) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-тиопирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(32) 4-(диметиламино)-4-фенил-спиро[циклогексан-1,6'-(5,6,8,9-тетрагидро-тиопирано[3,4-b]-5-аза-индол)], цитрат (1:1)
(33) 4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-4-(метиламино)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
(34) 4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-4-(метиламино)-спиро[циклогексан-1,8'-(5,6,8,9-тетрагидро-пирано[3,4-b]-7-аза-индол)], цитрат (1:1)
в виде рацемата; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров или отдельного энантиомера или диастереомера; оснований и/или солей физиологически совместимых кислот.
15. Способ получения спироциклических азаиндольных производных общей формулы I, при котором соединения общей формулы III подвергают взаимодействию в реакционной среде в присутствии фторида или в присутствии органической или неорганической кислоты, преимущественно HCI, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, бортрифторида при температурах преимущественно от -70°С до 300°С до получения соединений общей формулы IV
которые затем при добавлении по меньшей мере одной органической кислоты или ее сложного триметилсилилового эфира или одной неорганической кислоты или при добавлении по меньшей мере одной соли переходного металла подвергают взаимодействию с кетонами общей формулы VII
в пригодном растворителе или смеси растворителей, таких как, к примеру, дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, ацетонитрил, диэтиловый эфир или нитроэтан, при температурах от 0 до 150°C при необходимости с применением микроволн.
16. Лекарственное средство содержащее, по меньшей мере, одно замещенное азаиндольное производное по п.1, при необходимости в виде его рацемата, чистых стереоизомеров, в особенности энантиомеров и диастереомеров, в любом соотношении компонентов смеси; в виде его кислот или его оснований или в виде его солей, в особенности физиологически совместимых солей или солей физиологически совместимых кислот или катионов; или в виде его сольватов, в особенности гидратов, а также при необходимости содержащее пригодные добавки и/или вспомогательные вещества и/или при необходимости другие действующие вещества.
17. Применение одного замещенного азаиндольного производного по п.1, при необходимости в виде его рацемата, чистых стереоизомеров, в особенности энантиомеров и диастереомеров, в любом соотношении компонентов смеси; в виде его кислот или его оснований или в виде его солей, в особенности физиологически совместимых солей или солей физиологически совместимых кислот или катионов; или в виде его сольватов, в особенности гидратов; для получения лекарственного средства для лечения боли, в особенности острой, невропатической или хронической боли.
18. Применение одного замещенного азаиндольного производного по п.1 для получения лекарственного средства для лечения состояний страха, стресса и связанных со стрессом синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, каталепсии, общих познавательных дисфункций, нарушений обучения и памяти (как ноотроп), синдромов отмены, злоупотребления и/или зависимости алкогольной и/или наркотической и/или медикаментозной, сексуальных дисфункций, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотонии, гипертензии, тиннитуса, зуда, мигрени, глухоты, недостаточной подвижности кишечника, нарушенного приема пищи, анорексии, ожирения, двигательных нарушений, диареи, кахексии, недержания мочи или как мышечный релаксант, противосудорожное средство или анестетик или для совместного приема при лечении с опиоидным анальгетиком или с анестетиком, для диуреза или антинатрийуреза, анксиолизиса, для модуляции двигательной активности, для модуляции распределения нейромедиаторов и лечения связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения синдромов отмены и/или для снижения наркотического потенциала опиоидов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006033114.1 | 2006-07-18 | ||
| DE102006033114A DE102006033114A1 (de) | 2006-07-18 | 2006-07-18 | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
| PCT/EP2007/006326 WO2008009416A1 (de) | 2006-07-18 | 2007-07-17 | Spirocyclische azaindol-derivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009105399A true RU2009105399A (ru) | 2010-08-27 |
| RU2468028C2 RU2468028C2 (ru) | 2012-11-27 |
Family
ID=38704887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009105399/04A RU2468028C2 (ru) | 2006-07-18 | 2007-07-17 | Спироциклические азаиндольные производные |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8399503B2 (ru) |
| EP (1) | EP2041142B1 (ru) |
| JP (1) | JP5269784B2 (ru) |
| KR (1) | KR101421034B1 (ru) |
| CN (1) | CN101490055B (ru) |
| AR (1) | AR062079A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007276414B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0714650A2 (ru) |
| CA (1) | CA2658379C (ru) |
| CL (1) | CL2007001917A1 (ru) |
| DE (1) | DE102006033114A1 (ru) |
| ES (1) | ES2434114T3 (ru) |
| IL (1) | IL196525A (ru) |
| MX (1) | MX2009000670A (ru) |
| NO (1) | NO342282B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ573688A (ru) |
| PE (1) | PE20080277A1 (ru) |
| PL (1) | PL2041142T3 (ru) |
| RU (1) | RU2468028C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008009416A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200901128B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005016460A1 (de) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
| DE102006033114A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
| CA2719739A1 (en) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Sven Frormann | Hydroxymethylcyclohexylamines |
| AR071067A1 (es) | 2008-03-27 | 2010-05-26 | Gruenenthal Chemie | Ciclohexildiaminas sustituidas |
| CN103214376A (zh) | 2008-03-27 | 2013-07-24 | 格吕伦塔尔有限公司 | 取代的4-氨基环己烷衍生物 |
| PT2260042E (pt) | 2008-03-27 | 2011-12-06 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de ciclo-hexano espirocíclicos substituídos |
| CL2009000733A1 (es) * | 2008-03-27 | 2009-05-15 | Gruenenthal Chemie | Compuestos derivados de (hetero) aril-ciclohexano sustituidos, composicion farmaceutica que contiene a dicho compuesto y su uso como moduladores del receptor de opioides µ y el receptor orl-1 para tratar el dolor, ansiedad, depresion, epilepsia, alzheimer, demencia senil, sintomas de abstinencia, abuso de alcohol. |
| DK2257526T3 (da) * | 2008-03-27 | 2012-02-06 | Gruenenthal Gmbh | Spiro(5,5)undecan-derivater |
| CN103096893B (zh) | 2010-06-04 | 2016-05-04 | 阿尔巴尼分子研究公司 | 甘氨酸转运体-1抑制剂、其制备方法及其用途 |
| TWI582092B (zh) | 2010-07-28 | 2017-05-11 | 歌林達股份有限公司 | 順式－四氫－螺旋（環己烷－１,１’－吡啶［３,４－b］吲哚）－４－胺－衍生物 |
| AR084209A1 (es) | 2010-12-08 | 2013-05-02 | Gruenenthal Gmbh | Metodo para la sintesis de derivados de aminociclohexanona sustituidos |
| EP3116509B1 (en) * | 2014-03-12 | 2022-06-22 | The Trustees of Columbia University in the City of New York | A new class of mu-opioid receptor agonists |
| HUE040133T2 (hu) | 2014-07-15 | 2019-02-28 | Gruenenthal Gmbh | Szubsztituált azaspiro(4.5)dekán származékok |
| TW201607923A (zh) | 2014-07-15 | 2016-03-01 | 歌林達有限公司 | 被取代之氮螺環（４．５）癸烷衍生物 |
| EP3349739A4 (en) | 2015-09-16 | 2019-02-13 | The Trustees of Columbia University in the City of New York | CARBOXYLENE DIARYLHIAZEPINAMINE AS? OPIOID RECEPTOR AGONISTS |
| CN117447384B (zh) * | 2023-10-24 | 2024-12-27 | 四川大学 | 一种螺杂环芳基类化合物及其应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4065573A (en) | 1976-06-03 | 1977-12-27 | The Upjohn Company | 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use |
| WO1992006094A1 (en) | 1990-10-09 | 1992-04-16 | Neurogen Corporation | Certain cycloalkyl and azacycloalkyl pyrrolopyrimidines; a new class of gaba brain receptor ligands |
| EP1142587A1 (en) * | 1998-12-24 | 2001-10-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Remedies for pain |
| GB9918965D0 (en) | 1999-08-11 | 1999-10-13 | Cerebrus Ltd | Chemical compounds xxi |
| AP2002002647A0 (en) * | 2000-04-10 | 2002-12-31 | Pfizer Prod Inc | Benzoamide piperidine compounds as substance p antagonists |
| DE10123163A1 (de) | 2001-05-09 | 2003-01-16 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate |
| RU2216737C1 (ru) * | 2002-03-19 | 2003-11-20 | Санкт-Петербургский государственный медицинский университет им. акад. И.П. Павлова | Способ оценки течения хронического воспалительного процесса в бронхолегочной системе больного муковисцидозом |
| DE10252667A1 (de) | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| EP1637521B1 (en) | 2003-06-23 | 2013-06-19 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel tricyclic heterocycle compound |
| DE10360792A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE10360793A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE102004039382A1 (de) | 2004-08-13 | 2006-02-23 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| AU2005294448B2 (en) * | 2004-10-07 | 2011-07-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | CGRP receptor antagonists |
| PT1829874E (pt) * | 2004-12-22 | 2014-04-10 | Ono Pharmaceutical Co | Composto tricíclico e sua utilização |
| DE102005016460A1 (de) | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Grünenthal GmbH | Spriocyclische Cyclohexanderivate zur Behandlung von Substanzabhängigkeit |
| DE102006019597A1 (de) | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE102006033114A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
| DE102007009319A1 (de) | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE102007009235A1 (de) | 2007-02-22 | 2008-09-18 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| PT2260042E (pt) | 2008-03-27 | 2011-12-06 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de ciclo-hexano espirocíclicos substituídos |
-
2006
- 2006-07-18 DE DE102006033114A patent/DE102006033114A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-06-29 CL CL200701917A patent/CL2007001917A1/es unknown
- 2007-07-16 AR ARP070103151A patent/AR062079A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-16 PE PE2007000917A patent/PE20080277A1/es active IP Right Grant
- 2007-07-17 MX MX2009000670A patent/MX2009000670A/es active IP Right Grant
- 2007-07-17 CN CN2007800272998A patent/CN101490055B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-17 JP JP2009519861A patent/JP5269784B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-17 BR BRPI0714650-7A patent/BRPI0714650A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-07-17 CA CA2658379A patent/CA2658379C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-17 WO PCT/EP2007/006326 patent/WO2008009416A1/de not_active Ceased
- 2007-07-17 ES ES07786123T patent/ES2434114T3/es active Active
- 2007-07-17 PL PL07786123T patent/PL2041142T3/pl unknown
- 2007-07-17 KR KR1020097003277A patent/KR101421034B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-17 RU RU2009105399/04A patent/RU2468028C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-17 AU AU2007276414A patent/AU2007276414B2/en not_active Ceased
- 2007-07-17 EP EP07786123.5A patent/EP2041142B1/de active Active
- 2007-07-17 NZ NZ573688A patent/NZ573688A/en not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-15 IL IL196525A patent/IL196525A/en active IP Right Grant
- 2009-01-15 US US12/354,001 patent/US8399503B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-19 NO NO20090294A patent/NO342282B1/no not_active IP Right Cessation
- 2009-02-17 ZA ZA2009/01128A patent/ZA200901128B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2658379A1 (en) | 2008-01-24 |
| PE20080277A1 (es) | 2008-04-11 |
| RU2468028C2 (ru) | 2012-11-27 |
| CN101490055A (zh) | 2009-07-22 |
| KR101421034B1 (ko) | 2014-07-22 |
| JP5269784B2 (ja) | 2013-08-21 |
| IL196525A0 (en) | 2009-11-18 |
| CN101490055B (zh) | 2013-10-16 |
| ZA200901128B (en) | 2009-12-30 |
| EP2041142A1 (de) | 2009-04-01 |
| HK1129676A1 (en) | 2009-12-04 |
| ES2434114T3 (es) | 2013-12-13 |
| AU2007276414A1 (en) | 2008-01-24 |
| IL196525A (en) | 2015-07-30 |
| AU2007276414B2 (en) | 2012-05-31 |
| MX2009000670A (es) | 2009-01-30 |
| PL2041142T3 (pl) | 2014-01-31 |
| NO342282B1 (no) | 2018-04-30 |
| NZ573688A (en) | 2011-12-22 |
| DE102006033114A1 (de) | 2008-01-24 |
| WO2008009416A1 (de) | 2008-01-24 |
| EP2041142B1 (de) | 2013-10-09 |
| US8399503B2 (en) | 2013-03-19 |
| CA2658379C (en) | 2014-05-06 |
| KR20090035708A (ko) | 2009-04-10 |
| NO20090294L (no) | 2009-03-31 |
| JP2009543825A (ja) | 2009-12-10 |
| US20090156593A1 (en) | 2009-06-18 |
| BRPI0714650A2 (pt) | 2013-04-02 |
| AR062079A1 (es) | 2008-10-15 |
| CL2007001917A1 (es) | 2008-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009105399A (ru) | Спироциклические азаиндольные производные | |
| RU2006126787A (ru) | Спироциклические производные циклогексана со сродством к orli-рецептору | |
| CA2550892C (en) | Spirocyclic cyclohexane derivatives | |
| AU2011285217B8 (en) | Cis-tetrahydrospiro(cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indol)-4-amine derivatives | |
| KR100843281B1 (ko) | 삼환식 복소환 유도체 화합물 및 그 화합물을 유효성분으로 하는 의약 | |
| AU2009228645B2 (en) | Hydroxymethylcyclohexyl amines | |
| ES2371230T3 (es) | Derivados de ciclohexano espirocíclicos sustituidos. | |
| RU2009135072A (ru) | Спироциклические производные циклогексана | |
| HRP20120511T1 (hr) | Spirociklički derivati cikloheksana | |
| RU2003134145A (ru) | Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина | |
| EP3016653A1 (en) | Pyrrolo-pyrrole carbamate and related organic compounds, pharmaceutical compositions, and medical uses thereof | |
| AU2010207486B2 (en) | Bicyclic heterocyclic spiro compounds | |
| KR101158976B1 (ko) | 오렉신 길항제로서의 헤테로사이클 | |
| RU96111027A (ru) | Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло [3,4-c]-1,2,4-триазоло [4,3-a]пиридины | |
| ES2573004T3 (es) | Compuestos bicíclicos de tetrahidropirrol | |
| JP2017520599A (ja) | 置換アザスピロ（４．５）デカン誘導体 | |
| NO955215L (no) | Nye tricykliske oximetere, fremgangsmåter ved deres fremstilling og farmasöytiske sammensetninger inneholdende dem | |
| CN116496270B (zh) | 一类4-氨基哌啶衍生物及其制备方法和用途 | |
| HK40089327B (zh) | 含螺环类衍生物、其制备方法和应用 | |
| Epperson | Efforts toward the total synthesis of asparagamine A | |
| ZA200401223B (en) | Substituted 4-aminocyclohexanol derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190718 |