RU2005109164A - Производные 2-пирролидин-2-ил-[1, 3, 4]оксадиазола и их применение в качестве антидепрессантов - Google Patents
Производные 2-пирролидин-2-ил-[1, 3, 4]оксадиазола и их применение в качестве антидепрессантов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005109164A RU2005109164A RU2005109164/04A RU2005109164A RU2005109164A RU 2005109164 A RU2005109164 A RU 2005109164A RU 2005109164/04 A RU2005109164/04 A RU 2005109164/04A RU 2005109164 A RU2005109164 A RU 2005109164A RU 2005109164 A RU2005109164 A RU 2005109164A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolidin
- oxadiazol
- phenyl
- alkyl
- methanone
- Prior art date
Links
- HYSNXVPAKDTRDH-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-2-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical class C1CCNC1C1=NN=CO1 HYSNXVPAKDTRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 title 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 title 1
- -1 hept-3-yl Chemical group 0.000 claims 33
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 12
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims 3
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 2
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 2
- DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N camphor Chemical compound C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OQPLZCXCCFRYET-UHFFFAOYSA-N (1-phenyl-5-propylpyrazol-4-yl)-[2-(5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CCCC1=C(C(=O)N2C(CCC2)C=2OC(=NN=2)C=2C=NC=CC=2)C=NN1C1=CC=CC=C1 OQPLZCXCCFRYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSPDOKCTLOLLFG-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenyl)-[2-[5-(3-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(C=2OC(=NN=2)C2N(CCC2)C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)F)=C1 YSPDOKCTLOLLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHHDMQUIQFVQZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethoxyphenyl)-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CN=CC=2)CCC1 FXHHDMQUIQFVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXRCHYMCQVKDMW-UHFFFAOYSA-N (2,6-difluorophenyl)-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CN=CC=2)CCC1 ZXRCHYMCQVKDMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLRWDRBKHCMLHT-UHFFFAOYSA-N (2-chloropyridin-3-yl)-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CN=CC=2)CCC1 SLRWDRBKHCMLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCLXDUJQFVNPLW-UHFFFAOYSA-N (2-chloropyridin-4-yl)-[2-[5-(3-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(C=2OC(=NN=2)C2N(CCC2)C(=O)C=2C=C(Cl)N=CC=2)=C1 GCLXDUJQFVNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMKCDFOWYBKUSH-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-[2-[5-(3-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(C=2OC(=NN=2)C2N(CCC2)C(=O)C=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 MMKCDFOWYBKUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTGZEAOBKVKXLM-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-[2-[5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCC1 RTGZEAOBKVKXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AODUNNOUXUDRET-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)-[2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CC=CC=2)CCC1 AODUNNOUXUDRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUOKPUFCNARKLS-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyltriazol-4-yl)-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)N=C1C(=O)N1CCCC1C(O1)=NN=C1C1=CC=NC=C1 PUOKPUFCNARKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical compound C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFNBCRRNVXKEHI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)-n-[1-oxo-3-phenyl-1-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]propan-2-yl]methanesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CS(=O)(=O)NC(C(=O)N1C(CCC1)C=1OC(=NN=1)C=1C=CN=CC=1)CC1=CC=CC=C1 NFNBCRRNVXKEHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NONVYBGSSQYHHW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-cyclopentylpropan-1-one Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2OC(=NN=2)C2N(CCC2)C(=O)CCC2CCCC2)=C1 NONVYBGSSQYHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWHXFOOMFJNDNX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[7-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl]ethanone Chemical compound C1=C2CN(C(=O)C(F)(F)F)CCC2=CC=C1S(=O)(=O)N1CCCC1C(O1)=NN=C1C1=CC=NC=C1 LWHXFOOMFJNDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- AIHSPTIYEYXVOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-5-[1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylsulfonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CS(=O)(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C(=CC=CC=2)F)CCC1 AIHSPTIYEYXVOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUUIQDHPEYVZSO-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]ethanone Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CN=CC=2)CCC1 IUUIQDHPEYVZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOVHSRTZJYLOER-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)-1-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]ethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCC(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CN=CC=2)CCC1 OOVHSRTZJYLOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVTYJMQWZHKOTG-UHFFFAOYSA-N 2-(Trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CN(C(=O)C(F)(F)F)CCC2=C1 DVTYJMQWZHKOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001847 2-phenylcyclopropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ULPOXKYPMMUGNH-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-4-[[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylmethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C(CC2=O)CCC12CS(=O)(=O)N1CCCC1C(O1)=NN=C1C1=CC=NC=C1 ULPOXKYPMMUGNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- 206010024421 Libido increased Diseases 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLYPHYKGBGECJS-UHFFFAOYSA-N [2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[2-(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(=O)N2C(CCC2)C=2OC(=NN=2)C=2SC=CC=2)=C1 DLYPHYKGBGECJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEGYQKMVRCMLSM-UHFFFAOYSA-N [2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[2-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(=O)N2C(CCC2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 QEGYQKMVRCMLSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTAOFRRNVHZAAU-UHFFFAOYSA-N [2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(SC(F)(F)F)=CC=C1C(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CC=CC=2)CCC1 DTAOFRRNVHZAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYQPMOZWMICUNQ-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-[2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)N1C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CC=CC=2)CCC1 NYQPMOZWMICUNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZGOHXPVKPNPHQ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylamino)phenyl]-[2-(5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C(=O)N2C(CCC2)C=2OC(=NN=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 BZGOHXPVKPNPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 201000007930 alcohol dependence Diseases 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- BIEJPIYZVCSMKC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-oxo-4-[2-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]butanoate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)N1CCCC1C1=NN=C(C=2C=CN=CC=2)O1 BIEJPIYZVCSMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (20)
1. Замещенные производные 2-пирролидин-2-ил-[1,3,4]оксадиазола общей формулы I
в которой R1 обозначает арил или гетероарил,
R2 обозначает Н, SO2R3 или COR4,
где R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С1-С10алкил, С3-С10пиклоалкил, (С1-С6алкил)-С3-С10циклоалкил, арил, (С1-С6алкил)арил, гетероциклил, карбоксилатные остатки с 3-10 С-атомами, диметиламид или NR5R6, где R5 и R6 независимо друг от друга обозначают Н или арил.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 обозначает арил или гетероарил, при этом арил представляет собой фенил, незамещенный либо замещенный F, Cl, O-алкилом или фенилом, а гетероарил представляет собой пиридинил или тиенил,
R2 обозначает Н, SO2R3 или COR4,
где R3 и R4 независимо друг от друга обозначают С1-С10алкил, С3-С10пиклоалкил, (С1-С6алкил)-С3-С10циклоалкил, арил, (С1-С6алкил)арил, гетероциклил, карбоксилатные остатки с 3-10 С-атомами, диметиламид или NR5R6, при этом
C1-С10алкил представляет собой метил, пропил, бутил, бутенил, изобутил, пентил, пент-3-ил, гепт-3-ил, гепт-4-ил, 2,2-диметилпропил, СН2ОСН3, СН2O(СН2)2OCH3 или CH(бензил)NSO2С6H4СН3, С3-С10циклоалкил представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, адамантан-1-ил, 2-фенилциклопропил или 4,7,7-триметил-2-оксабицикло[2.2.1]гептан-3-он-1-ил, (С1-С6алкил)-С3-С10циклоалкил представляет собой СН2-циклопентил, (СН2)2-Циклопентил или 7,7-диметил-1-метилбицикло[2.2.1]гептан-2-он, арил представляет собой фенил, бензил или нафтил, незамещенный, однозамещенный либо многозамещенный идентичными или различными заместителями, а именно: фенилом, NO2, С1-С6алкилом, С-атомная цепь которого может быть прервана одним либо несколькими гетероатомами из группы, включающей N, О или S, предпочтительно О, O-алкилом, CO2-алкилом, С(=O)С1-С6алкилом, СН2OC(=O)С6Н5, F, Cl, Br, N(СН3)2, OCF3, CF3, SCHF2, SCF3 или (С=O)СН3, (С1-С6алкил)арил представляет собой 3,4-диметоксифенил-СН2, 4-хлорфенокси-СН2, фенил-СН=СН, бензил-ОСН2, фенил-(СН2)2, 2-бромфенил-СН2, 1-фенилпропил, 2-хлорфенил-СН=СН, 3-трифторметилфенил-СН=СН, фенокси-СН2, фенокси-(СН2)3 или фенокси-СН(СН3), гетероциклил представляет собой пиридинил, изоксазол, тиенил, фуранил, триазол, бензооксадиазол, тиадиазол, пиразол или изохинолин, незамещенный, однозамещенный либо многозамещенный идентичными или различными заместителями, а именно: Cl, С1-С6алкилом, фенилом, в свою очередь незамещенным либо одно- или многозамещенным идентичными либо различными заместителями, а именно: Cl или С1-С6алкилом, CF3, С(=O)CF3 или SCH3, карбоксилатные остатки с 3-10 С-атомами представляют собой СН3ОС(=O)СН2, СН3ОС(=O)(СН2)3, СН3СН2OC(=O)СН2, СН3СН2OC(=O)(СН2)2, CH3C(=O)OCH2, СН3С(=O)ОС(СН3)2 или СН3С(=O)ОСН(С6Н5), и
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают Н или арил, при этом арил представляет собой бензил или фенил, соответственно одно- либо многозамещенный идентичными или различными заместителями, а именно F, Cl, O-алкилом, CN, CF3 или OCF3.
3. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что
R1 обозначает фенил, бисфенил-4-ил, 3-метоксифенил, 4-хлорфенил, 2-фторфенил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил или тиофен-2-ил,
R2 обозначает Н, SO2К3 или COR4,
где R3 и R4 независимо друг от друга обозначают СН3СН2OCO(СН2)2-, 2,4-диметоксифенил, 2-хлорпиридин-3-ил, 2-хлорпиридин-4-ил, 7,7-диметил-1-метилбицикло[2.2.1]гептан-2-он, 3-диметиламинофенил, 3,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 4-хлорфенил, -CH(бензил)NSO2C6H4CH3, 4,5-дихлортиофен-2-ил, 2,4,6-триметилфенил, 4-хлорфеноксиметил, С6Н5СН=СН-, 5-метил-2-фенил-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 4-бромфенил, 4-этоксифенил, 4-трифторметоксифенил, 2,5-бистрифторметилфенил, 1-фенил-5-пропил-1Н-пиразол-4-ил, 3-метоксифенил, 2-метил-6-трифторметилпиридин-3-ил, 4-трифторметилсульфанилфенил, 2,2,2-трифтор-1-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-илэтанон или NR5R6,
где R5 и R6 независимо друг от друга обозначают Н или 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 4-этоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 2,5-дихлорфенил, 2,5-дифторфенил, 4-фторбензил, 4-хлор-3-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил или 3-цианофенил.
4. Замещенное производное 2-пирролидин-2-ил-[1,3,4]оксадиазола из группы, включающей
этиловый эфир 4-оксо-4-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]масляной кислоты,
(2,4-диметоксифенил)-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
(2-хлорпиридин-3-ил)-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
7,7-диметил-1-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-сульфонилметил]бицикло[2.2.1]гептан-2-он,
(3-диметиламинофенил)-[2-(5-пиридин-3-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
2-(3,4-диметоксифенил)-1-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]этанон,
[2-(5-бифенил-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]-(4-хлорфенил)метанон,
N-{1-бензил-2-оксо-2-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]этил}-4-метилбензилсульфонамид,
4-{5-[1-(4,5-дихлортиофен-2-сульфонил)пирролидин-2-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}пиридин,
3-{5-[1-(2,5-диметоксибензилсульфонил)пирролидин-2-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}пиридин,
2-(2-фторфенил)-5-[1-(2,4,6-триметилбензилсульфонил)пирролидин-2-ил]-[1,3,4]оксадиазол,
2-(4-хлорфенокси)-1-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]этанон,
3-фенил-1-[2-(5-фенил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]пропенон,
(5-метил-2-фенил-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
3-{5-[1-(2,4-дифторбензилсульфонил)пирролидин-2-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}пиридин,
(4-бромфенил)-{2-[5-(3-метоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]пирролидин-1-ил}метанон,
(2-хлорпиридин-4-ил)-{2-[5-(3-метоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]пирролидин-1-ил}метанон,
(2,6-дифторфенил)-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
(4-этоксифенил)-[2-(5-фенил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
3-{5-[1-(4-трифторметоксибензилсульфонил)пирролидин-2-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}пиридин,
(2,5-бистрифторметилфенил)-{2-[5-(4-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]пирролидин-1-ил}метанон,
(2,5-бистрифторметилфенил)-[2-(5-тиофен-2-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
(1-фенил-5-пропил-1Н-пиразол-4-ил)-[2-(5-пиридин-3-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
(2,3-дифторфенил)-{2-[5-(3-метоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]пирролидин-1-ил}метанон,
(2-метил-6-трифторметилпиридин-3-ил)-[2-(5-фенил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]метанон,
[2-(5-фенил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-ил]-(4-трифторметилсульфанилфенил)метанон,
2,2,2-трифтор-1-{7-[2-(5-пиридин-4-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пирролидин-1-сульфонил]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил}этанон,
1-{2-[5-(3-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]пирролидин-1-ил}-3-циклопентилпропан-1-он,
1-{2-[5-(3-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]пирролидин-1-ил}пентан-1-он.
5. Способ получения замещенных производных 2-пирролидин-2-ил-[1,3,4]оксадиазола общей формулы I по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что работают в соответствии со следующей схемой синтеза:
6. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение общей формулы I по одному из пп.1-4 и при необходимости физиологически совместимые вспомогательные вещества.
7. Лекарственное средство по п.6 для борьбы с болью.
8. Лекарственное средство по п.6 для лечения или профилактики депрессий.
9. Лекарственное средство по п.6 для лечения или профилактики недержания мочи.
10 Лекарственное средство по п.6 для лечения или профилактики диареи.
11. Лекарственное средство по п.6 для лечения или профилактики кожного зуда.
12. Лекарственное средство по п.6 для лечения или профилактики алкогольной зависимости.
13. Лекарственное средство по п.6 для лечения или профилактики наркотической зависимости.
14. Лекарственное средство по п.6 для лечения или профилактики медикаментозной зависимости.
15. Лекарственное средство по п.6 для анксиолиза.
16. Лекарственное средство по п.6 для повышения вигильности.
17. Лекарственное средство по п.6 для усиления либидо.
18. Лекарственное средство по п.6 для лечения и/или профилактики тошноты и рвоты.
19. Применение по меньшей мере одного соединения общей формулы I по одному из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для борьбы с болью.
20. Применение по меньшей мере одного соединения общей формулы I по одному из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики депрессий и/или недержания мочи и/или диареи и/или кожного зуда и/или алкогольной и/или наркотической и/или медикаментозной зависимости и/или тошноты и рвоты и/или для анксиолиза и/или повышения вигильности и/или усиления либидо.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10240818A DE10240818A1 (de) | 2002-08-30 | 2002-08-30 | Substituierte 2-Pyrrolidin-2-yl-[1,3,4]-oxadiazol-Derivate |
| DE10240818.1 | 2002-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005109164A true RU2005109164A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2324694C2 RU2324694C2 (ru) | 2008-05-20 |
Family
ID=31983895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005109164/04A RU2324694C2 (ru) | 2002-08-30 | 2003-08-25 | Производные 2-пирролидин-2-ил-[1,3,4]оксадиазола и их применение в качестве антидепрессантов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7105538B2 (ru) |
| EP (1) | EP1532141B1 (ru) |
| JP (1) | JP2006506348A (ru) |
| CN (1) | CN100390168C (ru) |
| AR (1) | AR041093A1 (ru) |
| AT (1) | ATE484503T1 (ru) |
| CA (1) | CA2497078A1 (ru) |
| CY (1) | CY1110913T1 (ru) |
| DE (2) | DE10240818A1 (ru) |
| DK (1) | DK1532141T3 (ru) |
| ES (1) | ES2351119T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05002298A (ru) |
| PE (1) | PE20040983A1 (ru) |
| PL (1) | PL375627A1 (ru) |
| PT (1) | PT1532141E (ru) |
| RU (1) | RU2324694C2 (ru) |
| SI (1) | SI1532141T1 (ru) |
| WO (1) | WO2004024725A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2291080T3 (en) | 2008-05-14 | 2015-12-07 | Scripps Research Inst | Novel modulator of sphingosinphosphatreceptorer |
| RU2417995C1 (ru) * | 2009-09-21 | 2011-05-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУ ВПО "КубГТУ") | Способ получения 3-(2-замещенных-1,3-оксазол-4-ил)пиридин-2(1н)-онов |
| CN103420998A (zh) * | 2012-05-16 | 2013-12-04 | 苏州爱斯鹏药物研发有限责任公司 | 一种新型噁二唑衍生物的合成方法 |
| KR101689093B1 (ko) | 2012-06-04 | 2016-12-22 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 벤즈이미다졸-프롤린 유도체 |
| US10092574B2 (en) | 2012-09-26 | 2018-10-09 | Valorisation-Recherche, Limited Partnership | Inhibitors of polynucleotide repeat-associated RNA foci and uses thereof |
| JP6244365B2 (ja) * | 2012-10-10 | 2017-12-06 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ | ［オルトビ−（ヘテロ−）アリール］−［２−（メタビ−（ヘテロ−）アリール）−ピロリジン−１−イル］−メタノン誘導体であるオレキシン受容体アンタゴニスト |
| CN105051040A (zh) * | 2013-03-12 | 2015-11-11 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为食欲素受体拮抗剂的氮杂环丁烷酰胺衍生物 |
| CN103333165B (zh) * | 2013-07-01 | 2016-02-24 | 河南理工大学 | 2-苯基-5-(3,4-二甲基)吡咯基-1,3,4-噁二唑及制备方法 |
| MX366642B (es) | 2013-12-04 | 2019-07-17 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Uso de derivados de bencimidazol-prolina. |
| CN111978311B (zh) * | 2019-05-21 | 2024-05-31 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一类细胞程序性坏死抑制剂及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2215949B1 (ru) * | 1973-02-01 | 1976-07-02 | Delalande Sa | |
| US4784998A (en) * | 1987-04-06 | 1988-11-15 | Bristol-Myers Company | 1,3,4-oxadiazole pyschotropic compounds |
| DE19643037A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-23 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue Oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel |
| US5965537A (en) * | 1997-03-10 | 1999-10-12 | Basf Aktiengesellschaft | Dolastatin 15 derivatives with carbonyl and heterocyclic functionalities at the C-terminus |
| AU781235B2 (en) * | 1999-07-09 | 2005-05-12 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Neurotrophic pyrrolidines and piperidines, and related compositions and methods |
| JP2001247569A (ja) * | 1999-08-12 | 2001-09-11 | Japan Tobacco Inc | ピロリジン誘導体又はピペリジン誘導体及びその医薬用途 |
| US6589978B2 (en) * | 2000-06-30 | 2003-07-08 | Hoffman-La Roche Inc. | 1-sulfonyl pyrrolidine derivatives |
-
2002
- 2002-08-30 DE DE10240818A patent/DE10240818A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-08-25 RU RU2005109164/04A patent/RU2324694C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-08-25 SI SI200331896T patent/SI1532141T1/sl unknown
- 2003-08-25 PL PL03375627A patent/PL375627A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-08-25 AT AT03794933T patent/ATE484503T1/de active
- 2003-08-25 JP JP2004535155A patent/JP2006506348A/ja active Pending
- 2003-08-25 DK DK03794933.6T patent/DK1532141T3/da active
- 2003-08-25 EP EP03794933A patent/EP1532141B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-25 DE DE50313185T patent/DE50313185D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-25 PT PT03794933T patent/PT1532141E/pt unknown
- 2003-08-25 WO PCT/EP2003/009390 patent/WO2004024725A1/de not_active Ceased
- 2003-08-25 MX MXPA05002298A patent/MXPA05002298A/es active IP Right Grant
- 2003-08-25 ES ES03794933T patent/ES2351119T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-25 CN CNB038201976A patent/CN100390168C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-25 CA CA002497078A patent/CA2497078A1/en not_active Abandoned
- 2003-08-28 PE PE2003000883A patent/PE20040983A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-08-29 AR ARP030103137A patent/AR041093A1/es unknown
-
2005
- 2005-02-28 US US11/066,981 patent/US7105538B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-11-17 CY CY20101101028T patent/CY1110913T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA05002298A (es) | 2005-06-08 |
| CY1110913T1 (el) | 2015-06-10 |
| PT1532141E (pt) | 2010-11-02 |
| AU2003264097A1 (en) | 2004-04-30 |
| DE50313185D1 (de) | 2010-11-25 |
| CN1678609A (zh) | 2005-10-05 |
| ES2351119T3 (es) | 2011-01-31 |
| US20050187260A1 (en) | 2005-08-25 |
| DK1532141T3 (da) | 2010-11-22 |
| PE20040983A1 (es) | 2005-01-12 |
| ATE484503T1 (de) | 2010-10-15 |
| RU2324694C2 (ru) | 2008-05-20 |
| US7105538B2 (en) | 2006-09-12 |
| PL375627A1 (en) | 2005-12-12 |
| CN100390168C (zh) | 2008-05-28 |
| SI1532141T1 (sl) | 2010-12-31 |
| DE10240818A1 (de) | 2004-05-13 |
| WO2004024725A1 (de) | 2004-03-25 |
| EP1532141B1 (de) | 2010-10-13 |
| AR041093A1 (es) | 2005-05-04 |
| EP1532141A1 (de) | 2005-05-25 |
| CA2497078A1 (en) | 2004-03-25 |
| JP2006506348A (ja) | 2006-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2492167C2 (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
| RU96100763A (ru) | Фенильные гетероциклы как ингибиторы циклооксигеназы-2 | |
| RU2312106C2 (ru) | Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar | |
| JP2019077725A5 (ru) | ||
| RU2006125441A (ru) | Производные циклопропана и их фармацевтическое применение | |
| RU2005139524A (ru) | Ингибиторы гфат | |
| RU2008140940A (ru) | Производное триазола или его соль | |
| FR2814678A1 (fr) | Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite | |
| RU2481330C2 (ru) | Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение | |
| RU2005109164A (ru) | Производные 2-пирролидин-2-ил-[1, 3, 4]оксадиазола и их применение в качестве антидепрессантов | |
| EP1223932A1 (en) | Compounds and methods | |
| WO2013009830A1 (en) | Methods of treatment | |
| RU2001120016A (ru) | Ароматические гетероциклические соединения, обладающие активностью в отношении ВИЧ-интегразы | |
| RU2332996C2 (ru) | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства | |
| RU2004104951A (ru) | Замещенные пиперазиновые соединения и их применение в качестве ингибиторов окисления жирных кислот | |
| RU2006121651A (ru) | Производные 5-(бенз-(z)-илиден)тиазолидин-4-она в качестве иммуносупрессорных агентов | |
| RU2001127082A (ru) | Производные аминов | |
| JP2006524686A5 (ru) | ||
| WO1999059586A1 (en) | Thiazolidine and oxazolidine derivatives for the treatment of acute myocardial infarction and inhibition of cardiomyocyte apoptosis | |
| JP2011500679A5 (ru) | ||
| JP2005519878A5 (ru) | ||
| RU2010122320A (ru) | Новые производные 1, 3-дигидро-5-изобензофуранкарбонитрила и фармацевтическая композиция на их основе для лечения преждевременной эякуляции | |
| RU2003117703A (ru) | Замещенные производные аминофуран-2-илуксусной кислоты и аминотиен-2-илуксусной кислоты и их применение для лечения мигрени и боли | |
| RU2430098C2 (ru) | Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов | |
| WO2006081127A2 (en) | Compositions and therapeutic methods utilizing a combination of a 5-ht1f inhibitor and an nsaid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110826 |