RU2004121675A - Способ получения 6а, 9а-дифтор-17а-(1-оксо-пропокси)-11в-гидрокси-16а-метил-3-о ксо-андрост-1,4-диене-17в-карботиоксилоты - Google Patents
Способ получения 6а, 9а-дифтор-17а-(1-оксо-пропокси)-11в-гидрокси-16а-метил-3-о ксо-андрост-1,4-диене-17в-карботиоксилоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004121675A RU2004121675A RU2004121675/04A RU2004121675A RU2004121675A RU 2004121675 A RU2004121675 A RU 2004121675A RU 2004121675/04 A RU2004121675/04 A RU 2004121675/04A RU 2004121675 A RU2004121675 A RU 2004121675A RU 2004121675 A RU2004121675 A RU 2004121675A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- iii
- product
- Prior art date
Links
- -1 1-OXO-PROPOXY Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960000289 fluticasone propionate Drugs 0.000 claims 2
- WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N fluticasone propionate Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2C[C@@H](C)[C@@](C(=O)SCF)(OC(=O)CC)[C@@]2(C)C[C@@H]1O WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical group OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical class O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- UGUOQGHZLRBVQR-AUJXTREHSA-N C[C@](C[C@@H]1O)(C(CC2)C(CC3)C1C(C)(C=C1)C3=CC1=O)[C@]2(C(S)=O)O Chemical compound C[C@](C[C@@H]1O)(C(CC2)C(CC3)C1C(C)(C=C1)C3=CC1=O)[C@]2(C(S)=O)O UGUOQGHZLRBVQR-AUJXTREHSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
- C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
- A61P5/44—Glucocorticosteroids; Drugs increasing or potentiating the activity of glucocorticosteroids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения соединения формулы (II)
или его соли,
при котором
(а) соединение формулы (III)
подвергают взаимодействию с активированным производным пропионовой кислоты в количестве по меньшей мере 1,3 моль активированного производного на моль соединения формулы (III) и
(б) удаляют пропионильную группировку, связанную с атомом серы, из любого полученного таким образом соединения формулы (IIA)
путем взаимодействия продукта со стадии (а) с органическим первичным или вторичным аминным основанием, способным к образованию водорастворимого пропанамида.
2. Способ по п.1, где органическое основание представляет собой диэтаноламин или N-метилпиперазин.
3. Способ по п.1 или 2, где органическое основание представляет собой N-метилпиперазин.
4. Способ по п.1, при котором дополнительно осуществляют стадию (в1) очистки соединения формулы (II) путем вымывания амидного побочного продукта со стадии (б) с использованием водной промывки, когда продукт со стадии (б) растворен в органическом растворителе, по существу не смешивающемся с водой.
5. Способ по п.1, при котором дополнительно осуществляют стадию (в2) очистки соединения формулы (II) путем обработки продукта со стадии (б) водной средой для осаждения чистого соединения формулы (II) или его соли, когда продукт со стадии (б) растворен в растворителе, смешивающемся с водой.
6. Способ по п.4, при котором осуществляют дополнительную стадию выделения соединения формулы (II) в форме твердой кристаллической соли.
7. Способ по п.6, при котором на дополнительной стадии органическую фазу, содержащую соединение формулы (II), обрабатывают противоионом для осаждения соединения формулы (II) в форме твердой кристаллической соли.
8. Способ по п.1, где соединение формулы (III) используют в форме его соли с имидазолом.
9. Способ получения пропионата флутиказона, при котором получают соединение формулы (II) или его соль согласно любому из пп.1-8 и превращают соединение формулы (II) или его соль в пропионат флутиказона путем обработки соединением формулы LCH2F, где L представляет собой уходящую группу.
10. Соединение формулы (II)
выделенное в форме твердой кристаллической соли.
11. Соединение формулы (II) по п.10, выделенное в форме соли с триэтиламином.
12. Соединение формулы (II) по п.10, выделенное в форме калиевой соли.
13. Соединение формулы (IIA)
14. Соединение, которое представляет собой соль соединения формулы (III), как оно определено в п.1, с имидазолом.
15. Способ получения соли соединения формулы (III), как оно определено в п.1, с имидазолом, при котором соединение формулы (IV)
подвергают взаимодействию к карбонилдиимидазолом и сероводородом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0202563.3 | 2002-02-04 | ||
| GBGB0202563.3A GB0202563D0 (en) | 2002-02-04 | 2002-02-04 | Process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004121675A true RU2004121675A (ru) | 2005-05-27 |
| RU2333217C2 RU2333217C2 (ru) | 2008-09-10 |
Family
ID=9930365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004121675/04A RU2333217C2 (ru) | 2002-02-04 | 2003-02-03 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6α, 9α-ДИФТОР-17α-(1-ОКСО-ПРОПОКСИ)-11β-ГИДРОКСИ-16α-МЕТИЛ-3-ОКСО-АНДРОСТ-1,4-ДИЕН-17β-КАРБОТИОНОВОЙ КИСЛОТЫ |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050080065A1 (ru) |
| EP (1) | EP1472271A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005521680A (ru) |
| KR (1) | KR20040088050A (ru) |
| CN (1) | CN1628125A (ru) |
| AR (1) | AR038389A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003206837B2 (ru) |
| BR (1) | BR0307352A (ru) |
| CA (1) | CA2473753A1 (ru) |
| CO (1) | CO5611116A2 (ru) |
| GB (1) | GB0202563D0 (ru) |
| IL (1) | IL162919A0 (ru) |
| IS (1) | IS7350A (ru) |
| MX (1) | MXPA04007529A (ru) |
| MY (1) | MY140446A (ru) |
| NO (1) | NO20043665L (ru) |
| NZ (1) | NZ534044A (ru) |
| PL (1) | PL372217A1 (ru) |
| RU (1) | RU2333217C2 (ru) |
| TW (1) | TW200307689A (ru) |
| WO (1) | WO2003066654A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200405515B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL153462A0 (en) * | 2002-12-16 | 2003-07-06 | Chemagis Ltd | Thiocarboxylic acid organic salts and processes utilizing the same |
| PT103202B (pt) * | 2004-10-19 | 2011-01-27 | Hovione Farmaciencia S A | Processo para a esterificação de um ácido carbotiótico |
| CN100560598C (zh) * | 2005-07-26 | 2009-11-18 | 上海奥锐特国际贸易有限公司 | 氟替卡松丙酸酯的合成方法 |
| NO331891B1 (no) | 2007-03-20 | 2012-04-30 | Clavis Pharma Asa | Kjemiske forbindelser, et farmasoytisk preparat inneholdende slike forbindelser, samt anvendelse derav for behandling av kreft, inflammasjon og KOLS |
| US9303060B1 (en) * | 2014-10-03 | 2016-04-05 | Amphaster Pharmaceuticals, Inc. | Methods of preparing intermediate of fluticasone propionate |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2852505A (en) * | 1955-10-31 | 1958-09-16 | American Cyanamid Co | Aminodeoxyglycosidopurines |
| US3288781A (en) * | 1964-12-18 | 1966-11-29 | Upjohn Co | Process for deacylating anhydro-lyxofuranosyl with nitrogen base |
| US4500711A (en) * | 1977-03-21 | 1985-02-19 | Burroughs Wellcome Co. | Synthesis of leucovorin |
| CA1201114A (en) * | 1980-02-15 | 1986-02-25 | Gordon H. Phillipps | Androstane carbothioates |
| ATE241589T1 (de) * | 1999-06-11 | 2003-06-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung des neuraminidase- inhibitoren ro-64-0796 |
-
2002
- 2002-02-04 GB GBGB0202563.3A patent/GB0202563D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-01-30 TW TW092102204A patent/TW200307689A/zh unknown
- 2003-01-31 MY MYPI20030363A patent/MY140446A/en unknown
- 2003-01-31 AR ARP030100298A patent/AR038389A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-02-03 RU RU2004121675/04A patent/RU2333217C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-02-03 CN CNA038032694A patent/CN1628125A/zh active Pending
- 2003-02-03 PL PL03372217A patent/PL372217A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-02-03 IL IL16291903A patent/IL162919A0/xx unknown
- 2003-02-03 EP EP03704542A patent/EP1472271A1/en not_active Withdrawn
- 2003-02-03 NZ NZ534044A patent/NZ534044A/en not_active Application Discontinuation
- 2003-02-03 US US10/502,684 patent/US20050080065A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-03 WO PCT/EP2003/001116 patent/WO2003066654A1/en not_active Ceased
- 2003-02-03 CA CA002473753A patent/CA2473753A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-03 JP JP2003566025A patent/JP2005521680A/ja active Pending
- 2003-02-03 BR BR0307352-1A patent/BR0307352A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-03 MX MXPA04007529A patent/MXPA04007529A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-02-03 KR KR10-2004-7011942A patent/KR20040088050A/ko not_active Ceased
- 2003-02-03 AU AU2003206837A patent/AU2003206837B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-07-09 IS IS7350A patent/IS7350A/is unknown
- 2004-07-12 ZA ZA200405515A patent/ZA200405515B/en unknown
- 2004-07-30 CO CO04074015A patent/CO5611116A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-09-01 NO NO20043665A patent/NO20043665L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2003066654A1 (en) | 2003-08-14 |
| NO20043665L (no) | 2004-09-01 |
| RU2333217C2 (ru) | 2008-09-10 |
| CA2473753A1 (en) | 2003-08-14 |
| KR20040088050A (ko) | 2004-10-15 |
| AU2003206837A1 (en) | 2003-09-02 |
| AR038389A1 (es) | 2005-01-12 |
| MY140446A (en) | 2009-12-31 |
| MXPA04007529A (es) | 2004-11-10 |
| AU2003206837B2 (en) | 2008-11-13 |
| US20050080065A1 (en) | 2005-04-14 |
| CN1628125A (zh) | 2005-06-15 |
| NZ534044A (en) | 2006-10-27 |
| CO5611116A2 (es) | 2006-02-28 |
| BR0307352A (pt) | 2004-12-14 |
| GB0202563D0 (en) | 2002-03-20 |
| IL162919A0 (en) | 2005-11-20 |
| TW200307689A (en) | 2003-12-16 |
| ZA200405515B (en) | 2005-07-12 |
| EP1472271A1 (en) | 2004-11-03 |
| JP2005521680A (ja) | 2005-07-21 |
| PL372217A1 (en) | 2005-07-11 |
| IS7350A (is) | 2004-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2011511761A (ja) | Ｎ−｛１−［３−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジニル）スルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１，２，４−トリアジン−６−イル］エチル｝ブチルアミド、その調製方法及び用途 | |
| RU2003124962A (ru) | Получение некристаллического аторвастатина кальция | |
| DK163268B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af et 3-isothiazolonholdigt middel, biocidt eller biostatisk middel indeholdende 3-isothiazolon samt anvendelse af det biocide eller biostatiske middel til fremstilling af et kosmetisk eller farmaceutisk praeparat | |
| RU2004121675A (ru) | Способ получения 6а, 9а-дифтор-17а-(1-оксо-пропокси)-11в-гидрокси-16а-метил-3-о ксо-андрост-1,4-диене-17в-карботиоксилоты | |
| TW201024322A (en) | Preparation method for nitrogen containing heterocyclic hexapeptide with high conversion rate | |
| AU2016336891B2 (en) | Industrial process for the preparation of (5S,10S)-10-benzyl-16-methyl-11,14,18-trioxo-15,17,19-trioxa-2,7,8-trithia-12-azahenicosan-5-aminium (E)-3-carboxyacrylate salt | |
| JP2012131790A (ja) | ベンダムスチンアルキルエステル、ベンダムスチン、およびそれらの誘導体の製造のためのプロセス | |
| JP3003946B2 (ja) | 置換エテンの調製 | |
| JP2006518754A (ja) | ベンズヒドリルチオアセトアミドの改良製法 | |
| CA2537840A1 (en) | Method for the manufacture of thip | |
| JP2008506748A (ja) | ニトロオキシエステル、ニトロオキシチオエステル、ニトロオキシカルボネートおよびニトロオキシチオカルボネートの製造法、該製造法において有用な中間体、ならびにその製造法 | |
| JP4685006B2 (ja) | ビス（トリメチルシリルオキシ）シリルアルキルグリセロールメタクリレートの製造法 | |
| US20070123729A1 (en) | Synthesis of trithiocarbonates | |
| RU2003114755A (ru) | Способ получения производных тиазола, обладающих пестицидной активностью | |
| RU2266288C2 (ru) | Способ получения замещенного алкиламинового производного | |
| RU2007106927A (ru) | Синтез амидов 6,7,-дигидро-5н-имидазо [1.2-а] имидазол-3-сульфоновой кислоты | |
| JPH07267950A (ja) | ５−クロロ−ｎ−（４，５−ジヒドロ−１ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−アミン又はその酸付加塩の製造方法 | |
| JP5396563B1 (ja) | Ｎ−［１−［３−（２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジニル）スルホニルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１，２，４−トリアジン−６−イル］エチル］ブチルアミド、その調製方法及び用途 | |
| RU2032681C1 (ru) | Способ получения 1-(2-[(5-диметиламинометил-2-фурил) -метилтио]-этил)-амино-1- метиламино-2-нитроэтилена | |
| WO2003061552A3 (en) | Novel process for the preparation of substantially pure 5-(3,5-dimethylphenoxy)methyl-2-oxazolidinone | |
| RU98122366A (ru) | Усовершенствованный способ лактонизации при получении статинов | |
| JP3950422B2 (ja) | アザディールス・アルダー反応方法 | |
| JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
| UA72755C2 (en) | A method for the preparation of 3-amino-3-arylpropanoates and intermediary compounds for realizing the same | |
| RU2465287C1 (ru) | Способ получения серосодержащих производных полиакриламида |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100204 |