RU2004120558A - Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора - Google Patents
Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004120558A RU2004120558A RU2004120558/04A RU2004120558A RU2004120558A RU 2004120558 A RU2004120558 A RU 2004120558A RU 2004120558/04 A RU2004120558/04 A RU 2004120558/04A RU 2004120558 A RU2004120558 A RU 2004120558A RU 2004120558 A RU2004120558 A RU 2004120558A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compounds
- halogen
- group
- Prior art date
Links
- JRZGPXSSNPTNMA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine Chemical class C1=CC=C2C(N)CCCC2=C1 JRZGPXSSNPTNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N Muscarine Chemical compound C[C@@H]1O[C@H](C[N+](C)(C)C)C[C@H]1O UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N 0.000 title 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 title 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 31
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 13
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 4
- -1 cyano, amino Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940121948 Muscarinic receptor antagonist Drugs 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000003149 muscarinic antagonist Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- NKHBRICCVXXZEY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CC2=CC=C(OC)C=C2CC1N(CCC)C1CCN(C(C)=O)CC1 NKHBRICCVXXZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 208000008238 Muscle Spasticity Diseases 0.000 claims 1
- 208000018569 Respiratory Tract disease Diseases 0.000 claims 1
- QAHIMRFXRHCIOG-UHFFFAOYSA-N [4-[(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]piperidin-1-yl]-piperazin-1-ylmethanone Chemical compound C1CC2=CC(OC)=C(OC)C=C2CC1N(CCC)C(CC1)CCN1C(=O)N1CCNCC1 QAHIMRFXRHCIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQKILXZDCFYBEZ-UHFFFAOYSA-N [4-[(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]piperidin-1-yl]-piperidin-4-ylmethanone Chemical compound C1CC2=CC(OC)=C(OC)C=C2CC1N(CCC)C(CC1)CCN1C(=O)C1CCNCC1 DQKILXZDCFYBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXFXLZREKZSIKG-UHFFFAOYSA-N [4-[(7-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]piperidin-1-yl]-piperidin-4-ylmethanone Chemical compound C1CC2=CC=C(Br)C=C2CC1N(CCC)C(CC1)CCN1C(=O)C1CCNCC1 VXFXLZREKZSIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEDSKDMGCCFDLP-UHFFFAOYSA-N [4-[(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]piperidin-1-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1CC2=CC=C(OC)C=C2CC1N(CCC)C(CC1)CCN1C(=O)N1CCN(C)CC1 FEDSKDMGCCFDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVJLNVPSONWHRV-UHFFFAOYSA-N [4-[(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]piperidin-1-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C1CC2=CC=C(OC)C=C2CC1N(CCC)C(CC1)CCN1C(=O)N1CCOCC1 UVJLNVPSONWHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAVWSOSLFSWYEM-UHFFFAOYSA-N [4-[(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]piperidin-1-yl]-piperazin-1-ylmethanone Chemical compound C1CC2=CC=C(OC)C=C2CC1N(CCC)C(CC1)CCN1C(=O)N1CCNCC1 WAVWSOSLFSWYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQBCOLWDJUCQRW-IBGZPJMESA-N [4-[3-[(2R)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propylamino]piperidin-1-yl]-piperidin-4-ylmethanone Chemical compound COC1=CC=C2CC[C@@H](CC2=C1)CCCNC1CCN(CC1)C(=O)C1CCNCC1 MQBCOLWDJUCQRW-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005959 diazepanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000027939 micturition Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004220 muscle function Effects 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 210000002460 smooth muscle Anatomy 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 210000005070 sphincter Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 claims 1
- 230000036318 urination frequency Effects 0.000 claims 1
- 0 *C(N(CC1)CCC1N(*)C1Cc2cc(*)c(*)cc2CC1)=O Chemical compound *C(N(CC1)CCC1N(*)C1Cc2cc(*)c(*)cc2CC1)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (31)
1. Соединения общей формулы
где R1 означает С1-С6алкил,
R2 означает галоген или -OR’,
R3 означает водород или -OR’,
R’ означает водород, С1-С6алкил или –SO2R’’,
R’’ означает С1-С6алкил, галогенС1-С6алкил, арил или гетероарил, где указанная арил или гетероарилгруппа необязательно замещены группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галогсн(С1-С6)алкил, пиано, нитро, С1-С6алкилсульфонил и С1-С6алкилсульфониламино,
R4 означает С1-С6алкил, арил, гетероциклил или гетероарил, где указанная арил, гетероциклил или гетероарилгруппа необязательно замещены одной или двумя группами, выбранными из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси, циано, амино, моно- или ди(С1-С6)алкиламино, нитро, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилкарбонил, мочевина, С1-С6алкилкарбониламино, С1-С6алкилсульфониламино, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, гетероциклил и гетероарил, или –NR5R6, a
R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, С1-С6алкил, арил или гетероциклил, где указанная арил или гетероциклилгруппа необязательно замещены группой ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, циано, С1-С6алкокси или С1-С6алкилсульфонил,
или их индивидуальные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров или фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
2. Соединения формулы I по п.1, где R2 означает -OR’, a R’ означает С1-С6алкил.
3. Соединения формулы I по п.2, где R2 означает -OR’, a R’ означает метил.
4. Соединения формулы I по п.1, где R2 означает -OR’, R’ означает –SO2R’’, а R’’ означает С1-С6алкил, галоген(С1-С6)алкил, арил или гетероарил, где указанная арил или гетероарилгруппа незамещена или замещена группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, циано, нитро, С1-С6алкилсульфонил и С1-С6алкилсульфониламино.
5. Соединения формулы I по п.4, где R’’ означает незамещенный арил или арил, замещенный группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил или циано.
6. Соединения формулы I по п.4, где R’’ означает незамещенный гетероарил или гетероарил, замещенный группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил или циано.
7. Соединения формулы I по п.1, где R2 означает галоген.
8. Соединения формулы I по п.1, где R3 означает водород.
9. Соединения формулы I по п.2, где R3 означает -OR’, а R’ означает С1-С6алкил.
10. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает С1-С6алкил.
11. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает незамещенный арил или арил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси, циано, амино, моно- или ди(С1-С6)алкиламино, нитро, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилкарбонил, мочевины, С1-С6алкилкарбониламино, С1-С6алкилсульфониламино, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, гетероциклил и гетероарил.
12. Соединения формулы I по п.11, где арил означает фенил.
13. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает незамещенный гетероциклил или гетероциклил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси, циано, амино, моно- или ди(С1-С6)алкиламино, нитро, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилкарбонил, мочевины, С1-С6алкилкарбониламино, С1-С6алкилсульфониламино, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, гетероциклил и гетероарил.
14. Соединения формулы I по п.13, где гетероциклил выбирают из группы, включающей пиперидинил, пирролидинил, морфолинил, пиперазинил или диазепанил.
15. Соединения формулы I по п.13, где группа гетероциклил незамещена или замещена одной или двумя группами С1-С6алкил или С1-С6алкилкарбонил.
16. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает незамещенный гетероарил или гетероарил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси, циано, амино, моно- или ди(С1-С6)алкиламино, нитро, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилкарбонил, мочевины, С1-С6алкилкарбониламино, С1-С6алкилсульфониламино, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, гетероциклил и гетероарил.
17. Соединения формулы I по п.16, где гетероарил выбирают из группы, включающей фуранил, тиенил, изоксазолил, оксазолил, имидазолил и пиразолил.
18. Соединения формулы I по п.16, где группа гетероциклил нсзамещена или замещена одной или двумя С1-С6алкильными группами.
19. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает –NR5R6, a R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, С1-С6алкил, арил или геетроциклил, где указанная арил или гетероциклилгруппа незамещена или замещена группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, циано, С1-С6алкокси или С1-С6алкилсульфонил.
20. Соединения формулы I по п.19, где R5 означает С1-С6алкил, а R6 означает водород или С1-С6алкил.
21. Соединения формулы I по любому из пп.1-20, где R1 означает пропил.
22. Соединения формулы I по п.1, которые выбирают из группы, включающей
{4-[(7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперазин-1-илметанон,
{4-[(7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}морфолин-4-илметанон,
{4-[(6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперидин-4-илметанон,
{4-[((R)-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперидин-4-илметанон,
1-(4-[(7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}этанон,
{4-[(6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперазин-1-илметанон,
{4-[(7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон и
{4-[(7-бром-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперидин-4-илметанон.
23. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы I по п.1 в смеси с пригодным носителем.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, где соединение пригодно для введения субъекту с заболеванием, симптомы которого облегчаются при лечении антагонистом мускаринового рецептора М2/М3.
25. Способ получения соединения формулы 1 по п.1, который включает взаимодействие соединения общей формулы
где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
с соединением общей формулы R4C(O)L, где L означает уходящкую группу, а R4 имеет значения, указанные в п.1, с образованием соединения общей формулы.
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1.
26. Соединения формулы I по п.1, полученные способом по п.25.
27. Соединения формулы I по п.1 для применения при лечении и профилактике заболеваний.
28. Применение соединения формулы I по п.1 для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения субъекта с заболеванием, симптомы которого облегчаются при лечении антагонистом мускаринового рецептора М2/М3.
29. Применение по п.28, где болезненное состояние ассоциируется с нарушениями функции гладких мышц, включающими заболевания мочеполового или желудочно-кишечного тракта, или заболевания дыхательных путей.
30. Применение по п.29, где болезненное состояние включает заболевания мочеполового тракта, такие, как гиперфункция мочевого пузыря, гиперактивность детрузора, безотлагательные позывы, частота мочеиспускания, сниженная емкость мочевого пузыря, случаи недержания, изменение емкости мочевого пузыря, порог мочеиспускания, нестабильные сокращения мочевого пузыря, мышечная спастичность сфинктера, обструкция выходного отверстия, недостаточность выходного отверстия, гиперчувствительность таза, идиопатические состояния или нестабильность детрузора.
31. Применение по п.29, где патологическое состояние включает заболевания дыхательных путей.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33667501P | 2001-12-03 | 2001-12-03 | |
| US60/336,675 | 2001-12-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004120558A true RU2004120558A (ru) | 2005-07-20 |
| RU2311408C2 RU2311408C2 (ru) | 2007-11-27 |
Family
ID=23317154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004120558/04A RU2311408C2 (ru) | 2001-12-03 | 2002-11-25 | Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6635658B2 (ru) |
| EP (1) | EP1453806B1 (ru) |
| JP (1) | JP4322675B2 (ru) |
| KR (1) | KR100668231B1 (ru) |
| CN (1) | CN100358870C (ru) |
| AR (1) | AR037611A1 (ru) |
| AT (1) | ATE381541T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002352124A1 (ru) |
| BR (1) | BR0214649A (ru) |
| CA (1) | CA2469055C (ru) |
| DE (1) | DE60224221T2 (ru) |
| ES (1) | ES2297029T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA04005313A (ru) |
| PL (1) | PL370799A1 (ru) |
| RU (1) | RU2311408C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003048125A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2311408C2 (ru) * | 2001-12-03 | 2007-11-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора |
| MXPA05000434A (es) | 2002-07-08 | 2005-04-19 | Ranbaxy Lab Ltd | Derivados de hexano [3.1.0] azabiciclo 3,6-disustituido utiles como antagonistas de receptor muscarinico. |
| US7488748B2 (en) * | 2003-01-28 | 2009-02-10 | Ranbaxy Laboratories Limited | 3,6-Disubstituted azabicyclo hexane derivatives as muscarinic receptor antagonists |
| US7517905B2 (en) | 2003-04-09 | 2009-04-14 | Ranbaxy Laboratories Limited | Substituted azabicyclo hexane derivatives as muscarinic receptor antagonists |
| EP1626957A1 (en) | 2003-04-11 | 2006-02-22 | Ranbaxy Laboratories Limited | Azabicyclo derivatives as muscarinic receptor antagonists |
| CA2573673A1 (en) | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Proteosys Ag | Muscarinic antagonists with parp and sir modulating activity as cytoprotective agents |
| WO2006035303A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-04-06 | Ranbaxy Laboratories Limited | Muscarinic receptor antagonists |
| WO2006054162A1 (en) * | 2004-11-19 | 2006-05-26 | Ranbaxy Laboratories Limited | Azabicyclic muscarinic receptor antagonists |
| WO2006064304A1 (en) * | 2004-12-15 | 2006-06-22 | Ranbaxy Laboratories Limited | Acid addition salts of muscarinic receptor antagonists |
| AU2006206252B2 (en) | 2005-01-19 | 2009-11-05 | Neurohealing Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for decreasing saliva production |
| ES2477868T3 (es) * | 2005-04-22 | 2014-07-18 | Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc. | Inhibidores de dipeptidil peptidasa-IV |
| WO2006117754A1 (en) * | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Ranbaxy Laboratories Limited | 3,6-disubstituted azabicyclo [3.1.0] hexane derivatives as muscarinic receptor antagonists |
| WO2010081823A1 (en) | 2009-01-13 | 2010-07-22 | Proteosys Ag | Pirenzepine as otoprotective agent |
| EA030814B1 (ru) * | 2012-11-20 | 2018-10-31 | Мериал, Инк. | Антигельминтные соединения, композиции и способы их применения |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3718317A1 (de) * | 1986-12-10 | 1988-06-16 | Bayer Ag | Substituierte basische 2-aminotetraline |
| CA1331191C (en) | 1988-03-25 | 1994-08-02 | Bengt Ronny Andersson | Therapeutically useful tetralin derivatives |
| FR2659323B1 (fr) | 1990-03-07 | 1992-06-12 | Synthelabo | Derives de 4-(aminomethyl) piperidine, leur preparation et leur application en therapeutique. |
| FR2659853A1 (fr) | 1990-03-22 | 1991-09-27 | Midy Spa | Utilisation de derives 2-aminotetraliniques pour la preparation de medicaments destines a combattre les troubles de la motricite intestinale. |
| MY110227A (en) * | 1991-08-12 | 1998-03-31 | Ciba Geigy Ag | 1-acylpiperindine compounds. |
| JP2000514060A (ja) * | 1996-07-01 | 2000-10-24 | シェーリング コーポレイション | ムスカリン様アンタゴニスト |
| PT912515E (pt) * | 1996-07-10 | 2003-03-31 | Schering Corp | Piperidinas 1,4-di-substituidas como antagonistas muscarinicos |
| US6319920B1 (en) | 1998-02-27 | 2001-11-20 | Syntex (U.S.A.) Llc | 2-arylethyl-(piperidin-4-ylmethyl)amine derivatives |
| MXPA02011417A (es) | 2000-05-25 | 2003-04-25 | Hoffmann La Roche | 1-aminoalquil-lactamas sustituidas y su uso como antagonistas de receptores muscarinicos. |
| HRP20020904A2 (en) | 2000-05-25 | 2004-12-31 | Hoffmann La Roche | Substituted 1-aminoalkyil-lactams and their use as muscarinic receptor antagonists |
| RU2311408C2 (ru) * | 2001-12-03 | 2007-11-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора |
-
2002
- 2002-11-25 RU RU2004120558/04A patent/RU2311408C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-25 EP EP02787797A patent/EP1453806B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES02787797T patent/ES2297029T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 WO PCT/EP2002/013219 patent/WO2003048125A1/en not_active Ceased
- 2002-11-25 PL PL02370799A patent/PL370799A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-11-25 CN CNB028240170A patent/CN100358870C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-25 DE DE60224221T patent/DE60224221T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 BR BR0214649-5A patent/BR0214649A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-11-25 CA CA2469055A patent/CA2469055C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-25 AU AU2002352124A patent/AU2002352124A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-25 KR KR1020047008423A patent/KR100668231B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-25 MX MXPA04005313A patent/MXPA04005313A/es active IP Right Grant
- 2002-11-25 AT AT02787797T patent/ATE381541T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-11-25 JP JP2003549317A patent/JP4322675B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-02 AR ARP020104638A patent/AR037611A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-12-02 US US10/308,092 patent/US6635658B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-06-27 US US10/608,604 patent/US6806278B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1453806A1 (en) | 2004-09-08 |
| CN1639124A (zh) | 2005-07-13 |
| AR037611A1 (es) | 2004-11-17 |
| CA2469055A1 (en) | 2003-06-12 |
| CA2469055C (en) | 2011-03-29 |
| ES2297029T3 (es) | 2008-05-01 |
| JP4322675B2 (ja) | 2009-09-02 |
| EP1453806B1 (en) | 2007-12-19 |
| US20030171362A1 (en) | 2003-09-11 |
| US6806278B2 (en) | 2004-10-19 |
| CN100358870C (zh) | 2008-01-02 |
| JP2005518368A (ja) | 2005-06-23 |
| BR0214649A (pt) | 2004-11-03 |
| US6635658B2 (en) | 2003-10-21 |
| US20040092604A1 (en) | 2004-05-13 |
| AU2002352124A1 (en) | 2003-06-17 |
| KR20050044641A (ko) | 2005-05-12 |
| MXPA04005313A (es) | 2004-09-13 |
| WO2003048125A1 (en) | 2003-06-12 |
| KR100668231B1 (ko) | 2007-01-16 |
| ATE381541T1 (de) | 2008-01-15 |
| RU2311408C2 (ru) | 2007-11-27 |
| DE60224221T2 (de) | 2008-12-11 |
| DE60224221D1 (de) | 2008-01-31 |
| PL370799A1 (en) | 2005-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004120558A (ru) | Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора | |
| RU2002123350A (ru) | Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К | |
| JP2005519908A5 (ru) | ||
| RU2004106783A (ru) | Производные 4-амино-6-фенилпирроло[2, 3] пиримидина | |
| AU757558B2 (en) | Imidazole derivatives as MDR modulators | |
| SI2961736T1 (en) | Histone demethylase inhibitors | |
| JP2006516250A (ja) | カスパーゼ活性化剤およびアポトーシス誘導物質としての３，５−二置換−［１，２，４］−オキサジアゾールおよびそれらの誘導体ならびにそれらの使用 | |
| US8071637B2 (en) | Dithiolopyrrolones compounds and their therapeutic applications | |
| JP2002536445A5 (ru) | ||
| IL223744A (en) | Annals 4-pyrid-2-ram-5- (triazolo [5,1- a] pyrid-6-ram) - and 5-pyrid-2-ram-4- (triazulu [5,1- a] pyrid- 6-il) -2-methyl-imidazole and their pharmaceutical preparations | |
| ES2647586T3 (es) | Compuesto antiinflamatorio que tiene actividad inhibidora contra múltiples tirosina cinasas, y composición farmacéutica que contiene el mismo | |
| WO2016155545A1 (zh) | 含氨磺酰基的1,2,5-噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| JP2007500226A5 (ru) | ||
| JP2007515468A5 (ru) | ||
| JP2005524609A5 (ru) | ||
| WO2009148961A2 (en) | Drugs to prevent hpv infection | |
| JP2004507527A5 (ru) | ||
| US20220008414A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising histone deacetylase 6 inhibitors | |
| JP2005527542A5 (ru) | ||
| RU2004120556A (ru) | Производные 4-пиперидинилалкиламина в качестве антагонистов мускариновых рецепторов | |
| CN102223882A (zh) | 用于治疗肥厚型心肌病的III 型磷酸二酯酶(PPE III)抑制剂或Ca2+敏化剂 | |
| JP2005518368A5 (ru) | ||
| RU2003130635A (ru) | Применение производных n-фенил-2-пиримидинамина против основывающихся на мастоцитах заболевания, подобных аллергическим нарушениям | |
| RU2006113550A (ru) | Циклогексильные производные, замещенные аминоалкиламидами | |
| JP2003516994A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081126 |