[go: up one dir, main page]

RU2004117082A - Кетолидные 6-0-ацил-производные эритромицина в качестве антибактериальных средств - Google Patents

Кетолидные 6-0-ацил-производные эритромицина в качестве антибактериальных средств Download PDF

Info

Publication number
RU2004117082A
RU2004117082A RU2004117082/04A RU2004117082A RU2004117082A RU 2004117082 A RU2004117082 A RU 2004117082A RU 2004117082/04 A RU2004117082/04 A RU 2004117082/04A RU 2004117082 A RU2004117082 A RU 2004117082A RU 2004117082 A RU2004117082 A RU 2004117082A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
compound
alkenyl
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2004117082/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Тодд С. ХЕННИНДЖЕР (US)
Тодд С. ХЕННИНДЖЕР
Марк Дж. МЭСИЛАГ (US)
Марк Дж. Мэсилаг
Маноми А. ТЕННАКУН (US)
Маноми А. ТЕННАКУН
Ксиаодонг КСУ (US)
Ксиаодонг КСУ
Original Assignee
Орто-Макнейл Фармасьютикал, Инк. (Us)
Орто-Макнейл Фармасьютикал, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Орто-Макнейл Фармасьютикал, Инк. (Us), Орто-Макнейл Фармасьютикал, Инк. filed Critical Орто-Макнейл Фармасьютикал, Инк. (Us)
Publication of RU2004117082A publication Critical patent/RU2004117082A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (57)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 выбран из группы, включающей водород, галоген, и гидроксильную группу;
Z выбран из группы, включающей -NH-(СН2)n-, -(СН2)n-, -O-(СН2)n-, -NH-C1-С6-алкенил-, -C1-C6-алкенил-, -O-C1-С6-алкенил-, -NHC1-С6-алкинил-, -C1-С6-алкинил- и -O-C1-С6-алкинил-, где n является целым числом от 0 до 5;
R2 выбран из группы, включающей водород, арил и гетероарил;
R3 выбран из группы, включающей водород, C1-С10-алкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-алкинил, арил, гетероарил, гетероциклическую группу, арил(C1-С10)алкил, арил(С2-С10)алкенил, арил(С2-С10)алкинил, гетероцикло(C1-С10)алкил, гетероцикло(С2-С10)алкенил и гетероцикло(С2-С10)алкинил, С3-С6-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, алкоксиалкил, содержащий 1-6 атомов углерода в каждой алкильной или алкоксигруппе, и алкилтиоалкила, содержащий 1-6 атомов углерода в каждой алкильной или тиоалкильной группе;
R4 означает водород или защитную группу гидроксильной группы;
W выбран из группы, включающей
(1) замещенный пиррол формулы
Figure 00000002
где R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей водород, CN, -C(NH)CHR10R11, нитрогруппу, -C(O)R7, -С(О)OR7, -C(O)NR7R8, -SO2R7, C1-С8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, арил и гетероарил;
R7 и R8 независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклическую группу, аралкил, гетероаралкил и гетероциклоалкил; и
R10 и R11 независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкенил, арил и гетероарил, или R10 и R11 вместе с атомами, с которыми они соединены, образуют необязательно, замещенное 4-8-членное карбоциклическое кольцо, где заместители выбраны из группы, включающей C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, арил и гетероарил;
(2) -OR9, где
R9 независимо выбран из группы, включающей C1-С8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил и C5-C8-циклоалкенил;
(3) -NR10OR11, где
R10 и R11 независимо выбраны из группы, включающей водород, С1-С8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, арил и гетероарил или R10 и R11 вместе с атомами, с которыми они соединены, образуют необязательно, замещенное 5-8-членное гетероциклическое кольцо, где заместители выбраны из группы, включающей C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, арил и гетероарил;
(4) -NR12NR13R14, где
R12, R13 и R14 независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C5-С8-циклоалкенил, арил и гетероарил, или R12 и R13 вместе с атомами азота, с которыми они соединены, образуют необязательно, замещенное 5-8-членное гетероциклическое кольцо, где заместители выбраны из группы, включающей C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, арил и гетероарил, или R13 и R14 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют необязательно, замещенное 3-8-членное гетероциклическое кольцо или необязательно, замещенный 5-10-членный гетероарильный цикл, где заместители выбраны из группы, включающей C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, арил и гетероарил;
(5) -NR15N=CHR13a, где
R15 независимо выбран из группы, включающей водород, C1-С8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкенил, арил и гетероарил; и
R13a независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, арил и гетероарил;
(6) -NR10NR11C(O)R16, где
R16 независимо выбран из группы, включающей водород, C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, арил и гетероарил;
(7) -NR10NR11C(O)OR17, где
R17 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, арил и гетероарил;
(8) -NR10NR11C(O)NR18R19, где
R18 и R19 независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкенил, арил и гетероарил, или R18 и R19 вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют необязательно, замещенное 3-8-членное гетероциклическое кольцо или необязательно, замещенный 5-10-членный гетероарильный цикл, где заместители выбраны из группы, включающей С1-С8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, арил и гетероарил;
(9) -NR10NR21SO2R20, где
R20 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, арил и гетероарил; и
R21 независимо выбран из группы, включающей водород, C1-C8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, С2-С6-ацил, арил и гетероарил;
(10) -SR9, где
R9 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил и С5-С8-циклоалкенил;
(11) -CHR10R11, где
R10 и R11 независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-C8-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкенил, арил и гетероарил, или R10 и R11 вместе с атомами, с которыми они соединены, образуют необязательно, замещенное 4-8-членное карбоциклическое кольцо, где заместители выбраны из группы, включающей C1-С8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, арил и гетероарил; и
(12) замещенный пиразол формулы
Figure 00000003
где R22 и R23 независимо выбраны из группы, включающей водород, -С(О)OR7, -C(O)NR7R8, C1-C8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С3-С8-циклоалкил, С5-С8-циклоалкенил, арил и гетероарил, где
R7 и R8 независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, гетероарил, гетероциклическую группу, аралкил, гетероаралкил, и гетероциклоалкил;
Х и X' вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют С=O, C=NRc или C=NORc, где RC независимо выбран из водорода, алкила, алкенила и алкинила; и
Y и Y' вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют С=O, -СНОН, C=NRc или C=NORc, где RC независимо выбран из водорода, алкила, алкенила и алкинила,
или его оптический изомер, энантиомер, диастереомер, рацемат или рацемическая смесь или его фармацевтически приемлемая соль, сложные эфиры и пролекарства.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
3. Способ лечения субъекта, имеющего состояние, вызванное бактериальной инфекцией, или состояние, в которое вносит вклад бактериальная инфекция, заключающийся во введении указанному субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п.1.
4. Способ профилактики состояния у субъекта, вызванного бактериальной инфекций, или состояния, в которое вносит вклад бактериальная инфекция, заключающийся во введении субъекту профилактически эффективного количества соединения формулы (I) по п.1.
5. Способ по п.3 или 4, где указанное состояние выбрано из внебольничной пневмонии, инфекций верхних и нижних дыхательных путей, инфекций кожи и мягких тканей, менингита, госпитальных легочных инфекций и инфекций костей и суставов.
6. Способ по п.3 или 4, где указанная бактерия выбрана из S.aureus, S.epidermidis, S.pneumoniae, Enterococcus spp., Moraxella catarrhalis и H.influenzae.
7. Способ по п.3 или 4, где указанная бактерия является грамположительным кокком.
8. Способ по п.3, где указанный грамположительный кокк является резистентным к антибиотикам.
9. Способ по п.8, где указанный грамположительный кокк является резистентным к эритромицину.
10. Способ получения соединения, имеющего формулу
Figure 00000004
где R3, R4, R5 и R6 имеют значения, определенные ранее, включающий в себя
а) обработку соединения, имеющего формулу
Figure 00000005
соответствующим образом замещенным 1,4-диальдегидом или эквивалентом 1,4-диальдегида и кислотой; и
b) в том случае, когда R4 является защитной группой гидроксила, необязательно, удаление защиты 2'-гидроксильной группы.
11. Способ получения соединения, имеющего формулу
Figure 00000006
где R3, R4 и R9 имеют значения, определенные ранее, включающий в себя
а) обработку соединения, имеющего формулу
Figure 00000007
где R5 и R6 имеют значения, определенные ранее, спиртом формулы R9OH в присутствии основания; и
b) в том случае, когда R4 является защитной группой гидроксила, необязательно, удаление защиты 2'-гидроксильной группы.
12. Способ получения соединения, имеющего формулу
Figure 00000008
где R3, R4, R10 и R11 имеют значения, определенные ранее, включающий в себя
а) обработку соединения, имеющего формулу
Figure 00000009
где R5 и R6 имеют значения, определенные ранее, соединением, имеющим формулу
Figure 00000010
b) в том случае, когда R4 является защитной группой гидроксила, необязательно, удаление защиты 2'-гидроксильной группы.
13. Способ получения соединения, имеющего формулу
Figure 00000011
где R3, R4, R12, R13 и R14 имеют значения, определенные ранее, включающий в себя
а) обработку соединения, имеющего формулу
Figure 00000012
где R5 и R6 имеют значения, определенные ранее, гидразином или моно-, ди- или трехзамещенным гидразином;
b) необязательно, обработку продукта со стадии (а), где по меньшей мере один из R13 или R14 означает водород, альдегидом, кислотным катализатором и восстановителем;
c) необязательно, обработку продукта со стадии (b), где либо R13, либо R14 означает водород, альдегидом, кислотным катализатором и восстановителем;
d) в том случае, когда R4 является защитной группой гидроксила, необязательно, удаление защиты 2'-гидроксильной группы.
14. Способ получения соединения, имеющего формулу
Figure 00000013
где R3, R4 и R9 имеют значения, определенные ранее, включающий в себя
а) обработку соединения, имеющего формулу
Figure 00000014
соответствующим образом замещенным 1,4-диальдегидом или эквивалентом 1,4-диальдегида и кислотой;
b) обработку соединения, полученного на стадии (а) спиртом формулы R9OH, где R9 имеет значение, определенное ранее, в присутствии основания; и
c) в том случае, когда R4 является защитной группой гидроксила, необязательно, удаление защиты 2'-гидроксильной группы.
15. Способ получения соединения, имеющего формулу
Figure 00000015
где R3, R4, R10 и R11 имеют значения, определенные ранее, включающий в себя
а) обработку соединения, имеющего формулу
Figure 00000016
соответствующим образом замещенным 1,4-диальдегидом или эквивалентом 1,4-диальдегида и кислотой;
b) обработку соединения, полученного на стадии (а), соединением, имеющим формулу
Figure 00000017
c) в том случае, когда R4 является защитной группой гидроксила, необязательно, удаление защиты 2'-гидроксильной группы.
16. Способ получения соединения, имеющего формулу
Figure 00000018
где R3, R4, R12, R13 и R14 имеют значения, определенные ранее, включающий в себя
а) обработку соединения, имеющего формулу
Figure 00000019
соответствующим образом замещенным 1,4-диальдегидом или эквивалентом 1,4-диальдегида и кислотой;
b) обработку продукта со стадии (а) гидразином или моно-, ди- или трехзамещенным гидразином;
c) необязательно, обработку продукта со стадии (b), где по меньшей мере один из R13 или R14 означает водород, альдегидом, кислотным катализатором и восстановителем;
d) необязательно, обработку продукта со стадии (с), где либо R13, либо R14 означает водород, альдегидом, кислотным катализатором и восстановителем;
е) в том случае, когда R4 является защитной группой гидроксила, необязательно, удаление защиты 2'-гидроксильной группы.
17. Соединение по п.1, где R2 является водородом, Z является -(СН2)n- и n равно 0.
18. Соединение по п.1, где W выбран из группы, включающей группы (1), (2), (3) и (4), определенные в п.1.
19. Соединение по п.1, где R3 является этилом.
20. Соединение по п.1, где R4 является водородом, ацилом или ароилом.
21. Соединение по п.1, где R2 является водородом, Z является -(СН2)n-, n равно 0, W выбран из группы, включающей группы (1), (2), (3) и (4), определенных в п.1, R3 является этилом и R4 является водородом.
22. Соединение по п.1, имеющее формулу (I):
Figure 00000020
где R1, R3, R4 и W имеют значения, определенные в п.1.
23. Соединение по п.22, где R1 выбран из группы, включающей Н и F.
24. Соединение по п.22, где R3 является этилом.
25. Соединение по п.22, где R4 выбран из группы, включающей Н и ацил.
26. Соединение по п.22, где W выбран из группы, включающей группы (1), (2), (3), (4), (10), (11) и (12), определенные в п.1.
27. Соединение по п.22, где R1 является Н и R3 является этилом.
28. Соединение по п.22, где R1 является F и R3 является этилом.
29. Соединение по п.22, где R1 выбран из группы, включающей Н и F, R3 является этилом и R4 является Н.
30. Соединение по п.29, где W выбран из группы, включающей группы (1), (2), (3), (4), (10), (11) и (12), определенные в п.1.
31. Соединение по п.30, где W означает группу (2) и R9 независимо выбран из группы, включающей С3-С8-алкенил и С3-С8-алкинил.
32. Соединение по п.31, где С3-С8-алкенил или С3-С8-алкинил замещен арилом или гетероарилом.
33. Соединение по п.32, где арил или гетероарил замещен гетероарилом.
34. Соединение по п.31, где R9 означает С3-С8-алкенил, замещенный фтором, и заместитель выбран из группы, включающей арил или гетероарил.
35. Соединение по п.34, где арил или гетероарил замещен гетероарилом.
36. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000021
37. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000022
38. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000023
39. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000024
40. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000025
41. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000026
42. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000027
43. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000028
44. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000029
45. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000030
46. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000031
47. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000032
48. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000033
49. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000034
50. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000035
51. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000036
52. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000037
53. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000038
54. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000039
55. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000040
56. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000041
57. Соединение по п.1, имеющее формулу
Figure 00000042
RU2004117082/04A 2001-12-05 2002-11-21 Кетолидные 6-0-ацил-производные эритромицина в качестве антибактериальных средств RU2004117082A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33856601P 2001-12-05 2001-12-05
US60/338,566 2001-12-05
US39251302P 2002-06-28 2002-06-28
US60/392,513 2002-06-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004117082A true RU2004117082A (ru) 2005-04-10

Family

ID=26991254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117082/04A RU2004117082A (ru) 2001-12-05 2002-11-21 Кетолидные 6-0-ацил-производные эритромицина в качестве антибактериальных средств

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6825170B2 (ru)
EP (1) EP1453847A1 (ru)
JP (1) JP2005511752A (ru)
CN (1) CN1585775A (ru)
AR (1) AR038005A1 (ru)
AU (1) AU2002346475A1 (ru)
BR (1) BR0214748A (ru)
CA (1) CA2469304A1 (ru)
HU (1) HUP0500018A3 (ru)
IL (1) IL162292A0 (ru)
MX (1) MXPA04005424A (ru)
NZ (1) NZ533282A (ru)
PL (1) PL370714A1 (ru)
RU (1) RU2004117082A (ru)
TW (1) TW200418497A (ru)
WO (1) WO2003050132A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2487918A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-11 Janssen Pharmaceutica N.V. 3-descladinosyl-6-o-carbamoyl and 6-o-carbonoyl macrolide antibacterial agents
JPWO2004078771A1 (ja) * 2003-03-07 2006-06-08 大正製薬株式会社 ２−フルオロ−６−ｏ−置換ケトライド誘導体
US20050250713A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-10 Bin Zhu 11,12-Cyclic thiocarbamate macrolide antibacterial agents
EP2430921B1 (en) * 2007-04-03 2017-07-05 E. I. du Pont de Nemours and Company Substituted benzene fungicides
DE102009004061A1 (de) 2009-01-08 2010-07-15 Merck Patent Gmbh Pyridazinonderivate
BR112013009823A2 (pt) 2010-10-22 2016-07-05 Bayer Ip Gmbh novos compostos heterocíclicos como pesticidas
US9029368B2 (en) 2011-11-30 2015-05-12 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 3,7-disubstituted octahydro-2H-pyrido[4,3-E][1,3]oxazin-2-one antibiotics
CA3130061C (en) 2013-04-04 2024-05-28 President And Fellows Of Harvard College Macrolides and methods of their preparation and use
AR097617A1 (es) 2013-09-13 2016-04-06 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados antibacterianos del 2h-indazol
US10633407B2 (en) 2014-10-08 2020-04-28 President And Fellows Of Harvard College 14-membered ketolides and methods of their preparation and use
JP2018509452A (ja) 2015-03-25 2018-04-05 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ 修飾デソサミン糖をもつマクロライドおよびその使用
CN110028447B (zh) * 2019-05-17 2022-10-14 济南大学 一种2-一氟甲基喹啉衍生物的制备方法
CN116789661B (zh) * 2022-11-23 2025-12-30 河南农业大学 一种光致变色分子、可见光调节的固态复合膜及其制备方法和应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8521402D0 (en) 1985-08-28 1985-10-02 Beecham Group Plc Chemical compounds
IL99995A (en) 1990-11-21 1997-11-20 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5559256A (en) 1992-07-20 1996-09-24 E. R. Squibb & Sons, Inc. Aminediol protease inhibitors
US5780473A (en) 1995-02-06 1998-07-14 Bristol-Myers Squibb Company Substituted biphenyl sulfonamide endothelin antagonists
DE69631609T2 (de) 1995-11-08 2005-01-05 Abbott Laboratories, Abbott Park Tricyclische erythromycinderivate
CZ203898A3 (cs) 1995-12-29 1999-03-17 Smithkline Beecham Corporation Antagonista vitronektinového receptoru, farmaceutický přípravek s jeho obsahem, způsob a použití
PT915841E (pt) 1996-07-17 2002-08-30 Novartis Ag Derivados anilinopeptidos
UA51730C2 (ru) 1996-09-04 2002-12-16 Ебботт Лабораторіз 6-0-замещённые кетолиды с антибактериальной активностью
CA2263972C (en) 1996-09-04 2008-01-29 Abbott Laboratories 6-o-substituted ketolides having antibacterial activity
UA56197C2 (ru) 1996-11-08 2003-05-15 Зенека Лімітед Гетероциклические производные
UA59384C2 (ru) 1996-12-20 2003-09-15 Пфайзер, Інк. Предотвращение потери костной массы и ее восстановление с помощью агонистов простагландина
US6034069A (en) 1997-09-30 2000-03-07 Abbott Laboratories 3-'N-modified 6-O-substituted erythromycin ketolide derivatives having antibacterial activity
CO4990960A1 (es) 1997-10-29 2000-12-26 Abbott Lab Derivados de cetolidos 2-halo-6-o sustituidos
CO4990972A1 (es) 1997-10-29 2000-12-26 Abbott Lab Derivados de eritromicina en puente 6,11
AP1060A (en) 1998-01-02 2002-04-23 Pfizer Prod Inc Novel erythromycin derivatives.
US5992683A (en) 1998-08-31 1999-11-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Clip lift for sheet dispensing system
US6590083B1 (en) 1999-04-16 2003-07-08 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Ketolide antibacterials
MXPA01010521A (es) 1999-04-16 2003-08-19 Johnson & Johnson Antibacteriales de cetolidos.
WO2000063224A2 (en) 1999-04-16 2000-10-26 Kosan Biosciences, Inc. Macrolide antiinfective agents
US6355620B1 (en) 1999-05-14 2002-03-12 Abbott Laboratories C-2 modified erythromycin derivatives
CA2373117C (en) 1999-05-24 2006-02-28 Pfizer Products Inc. 13-methyl-erythromycin derivatives
EP1181300B1 (en) * 1999-06-07 2003-09-17 Abbott Laboratories 6-o-carbamate ketolide derivatives
WO2001040241A2 (en) * 1999-12-02 2001-06-07 Abbott Laboratories 6-o-alkyl-2-nor-2-substituted ketolide derivatives
EP1114826A3 (en) 1999-12-29 2001-10-31 Pfizer Products Inc. Novel antibacterial and prokinetic macrolides
EP1146051A3 (en) 2000-04-10 2001-10-31 Pfizer Products Inc. Erythromycin A derivatives
UY26964A1 (es) 2000-10-16 2002-06-20 Abbott Lab Derivados de eritromicina 6-0-sustituidos con mayor tolerancia gastrointestinal
US6472372B1 (en) * 2000-12-06 2002-10-29 Ortho-Mcneil Pharmaceuticals, Inc. 6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials
MXPA04010556A (es) 2002-04-25 2005-02-17 Abbott Lab Antibacterianos oxalida.
EP1501846B1 (en) 2002-04-30 2009-03-18 Abbott Laboratories Tricyclic macrolide antibacterial compounds

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0500018A3 (en) 2009-09-28
AU2002346475A1 (en) 2003-06-23
HUP0500018A2 (en) 2006-09-28
JP2005511752A (ja) 2005-04-28
CN1585775A (zh) 2005-02-23
NZ533282A (en) 2006-09-29
CA2469304A1 (en) 2003-06-19
WO2003050132A1 (en) 2003-06-19
PL370714A1 (en) 2005-05-30
BR0214748A (pt) 2004-11-23
US6825170B2 (en) 2004-11-30
EP1453847A1 (en) 2004-09-08
IL162292A0 (en) 2005-11-20
AR038005A1 (es) 2004-12-22
MXPA04005424A (es) 2005-06-20
TW200418497A (en) 2004-10-01
US20030220272A1 (en) 2003-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117082A (ru) Кетолидные 6-0-ацил-производные эритромицина в качестве антибактериальных средств
RU2003117027A (ru) 6-0-карбамоилкетолид производные эритромицина, используемые в качестве антибактериальных средств
RU2005100516A (ru) Производные 2-уреидо-6-гетероарил-3н-бензимидазол-6-карбоновой кислоты и родственные соединения в качестве ингибиторов гиразы и/или топоизомеразы iv для лечения бактериальных инфекций
CA2546910A1 (en) Glycopeptide antibiotic derivatives
ME00876B (me) 4"supstituisani-9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicin a derivati
CA2422375A1 (en) 3-(heteroaryl acetamido)-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids derivatives as antibacterial agents
WO1999035156B1 (en) Novel macrolides
BR9711661A (pt) Composto composi-Æo farmac-utica e processos para controlar uma infec-Æo bacteriana em um mam¡fero e para preparar um composto
RU2639153C2 (ru) Трициклическое бензоксабороловое соединение, способ его получения и его применение
WO2005000863A3 (en) 6, 11-4c-bicyclic 9a-azalide derivatives
JP2015528468A5 (ru)
US20060148730A1 (en) Method of treating tuberculosis
JP2011507959A5 (ru)
RU2007121581A (ru) Макролоны-аминозамещенные хинолоны
JPH01104091A (ja) 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物
CA2483875A1 (en) 6,11 bicyclic erythromycin derivatives
Barbachyn et al. Synthesis and antibacterial activity of new tropone-substituted phenyloxazolidinone antibacterial agents 2. Modification of the phenyl ring—the potentiating effect of fluorine substitution on in vivo activity
CA2325471A1 (en) Piperididinyl and n-amidinopiperidinyl derivatives
JPH0142275B2 (ru)
JP2019522048A5 (ru)
KR970074773A (ko) 신규한 항바이러스성 6-아릴옥시 및 6-아릴카르보닐 2, 4-피리미딘디온 유도체 및 그의 제조 방법
GB2123828A (en) C-23-modified derivatives of omt
RU2211837C2 (ru) Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция
US10287275B2 (en) 16-member triamilide derivatives and uses thereof
KR100714740B1 (ko) 9-데옥소-9ａ-아자-9ａ-호모에리스로마이신 ａ의 할로 유도체들

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20061030