[go: up one dir, main page]

RU2003131964A - Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств - Google Patents

Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств Download PDF

Info

Publication number
RU2003131964A
RU2003131964A RU2003131964/04A RU2003131964A RU2003131964A RU 2003131964 A RU2003131964 A RU 2003131964A RU 2003131964/04 A RU2003131964/04 A RU 2003131964/04A RU 2003131964 A RU2003131964 A RU 2003131964A RU 2003131964 A RU2003131964 A RU 2003131964A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
methyl
phenyl
diisopropylbenzamide
Prior art date
Application number
RU2003131964/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2297412C2 (ru
Inventor
Уиль м БРАУН (CA)
Уильям БРАУН
Кристофер УОЛПОЛ (CA)
Кристофер Уолпол
Никлас ПЛОБЕК (SE)
Никлас ПЛОБЕК
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE0101772A external-priority patent/SE0101772D0/xx
Priority claimed from SE0103820A external-priority patent/SE0103820D0/xx
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2003131964A publication Critical patent/RU2003131964A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2297412C2 publication Critical patent/RU2297412C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (15)

  1. Соединение формулы I
    Figure 00000001
    где R1 выбран из любого из
    (1) фенила
    Figure 00000002
    (2) пиридинила
    Figure 00000003
    (3) тиенила
    Figure 00000004
    (4) фуранила
    Figure 00000005
    (5) имидазолила
    Figure 00000006
    (6) тиазолила
    Figure 00000007
    (7) пирролила
    Figure 00000008
    (8) тиазолила
    Figure 00000009
    (9) пиридил-N-оксида
    Figure 00000010
    где каждое гетероароматическое кольцо R1 может быть возможно и независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из прямого и разветвленного С1-С6алкила, галогенированного C1-С6алкила, NO2, CF3, C1-С6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо;
    R2 независимо выбран из этила и изопропила;
    R3 независимо выбран из водорода и фторо;
    R4 независимо выбран из -ОН, -NH2 и -NHSO2R5; и
    R5 независимо выбран из водорода, -CF3 и C1-С6алкила,
    или его соли или отдельные энантиомеры и их соли, при условии, что, когда R2 представляет собой этил, а R3 представляет собой водород, тогда R4 не может представлять собой -ОН.
  2. 2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, пирролил, фуранил, тиенил или имидазолил; R2 представляет собой этил или изопропил; R3 представляет собой водород или фторо; R4 представляет собой -NH2 или -NHSO2R5; и R5 представляет собой C1-С6алкил.
  3. 3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, пирролил, фуранил, тиенил или имидазолил; R2 представляет собой этил или изопропил; R3 представляет собой водород; R4 представляет собой -NHSO2R5; и R5 представляет собой C1-С6алкил.
  4. 4. Соединение по п.1, где гетероароматическое(ие) кольцо(а) замещено(ы) CF3, метилом, йодо, бромо, фторо или хлоро.
  5. 5. Соединение по п.1, где гетероароматическое(ие) кольцо(а) замещено(ы) метилом.
  6. 6. Соединение по п.1, выбранное из любого из:
    4-[1-(4-Бензил-пиперазин-1-ил)-1-(4-фтор-3-гидрокси-фенил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
    4-[1-(4-Фтор-3-гидрокси-фенил)-1-(4-тиофен-3-илметил-пиперазин-1-ил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
    4-{1-(4-Фтор-3-гидрокси-фенил)-1-[4-(1Н-имидазол-2-илметил)-пиперазин-1-ил]-метил}-N,N-диизопропил-бензамида;
    4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(4-бензил-пиперазин-1-ил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
    4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(4-тиофен-3-илметил-пиперазин-1-ил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
    4-{1-(3-Амино-фенил)-1-[4-(1Н-имидазол-2-илметил)-пиперазин-1-ил]-метил}-N,N-диизопропил-бензамида;
    N,N-Диизопропил-4-[1-(3-метансульфониламино-фенил)-1-(4-тиофен-3-илметил-пиперазин-1-ил)-метил]-бензамида;
    4-([4-(3-Фурилметил)-1-пиперазинил]{3-[(метилсульфонил)амино]фенил}-N,N-диизопропил-бензамида;
    4-{(3-Аминофенил)[4-(3-тиенилметил)-1-пиперазинил]метил}-N,N-диэтилбензамида;
    4-[(3-Аминофенил)(4-бензил-1-пиперазинил)метил]-N,N-диэтилбензамида и
    4-((4-Бензил-1-пиперазинил){3-[(метилсульфонил)амино]фенил}метил)-N,N-диэтилбензамида.
  7. 7. Соединение по любому из пп.1-6 в форме его солей гидрохлорида, дигидрохлорида, сульфата, тартрата, дитрифторацетата или цитрата.
  8. 8. Способ получения соединения формулы I, где R4 представляет собой -ОН, при котором соединение общей формулы II
    Figure 00000011
    где R2 и R3 являются такими, как определено в п.1, a R4 представляет собой ОМе, подвергают взаимодействию с Вос-пиперазином в ацетонитриле в присутствии триэтиламина в стандартных условиях с последующим удалением защитной группы Вос в стандартных условиях с получением соединения формулы III
    Figure 00000012
    которое затем подвергают алкилированию в восстановительных условиях соединением формулы R1-CHO с последующим расщеплением метилового эфира с использованием BBr3 в дихлорметане с получением соединения формулы I, где R4 представляет собой -ОН.
  9. 9. Способ получения соединения формулы I, где R4 представляет собой -NH2, при котором соединение общей формулы IV
    Figure 00000013
    где R2 и R3 являются такими, как определено в п.1, а R4 представляет собой NO2, подвергают взаимодействию с Вос-пиперазином в ацетонитриле в присутствии триэтиламина в стандартных условиях с последующим удалением
    защитной группы Boc в стандартных условиях с получением соединения формулы V
    Figure 00000014
    которое затем подвергают алкилированию в восстановительных условиях соединением формулы R1-CHO с последующим восстановлением нитрогруппы с использованием водорода и палладия на угле с получением соединения формулы I, где R4 представляет собой -NH2.
  10. 10. Способ получения соединения формулы I, где R4 представляет собой -NHSO2R5, при котором соединение общей формулы VI
    Figure 00000015
    где R2 и R3 являются такими, как определено в п.1, а R4 представляет собой NO2, подвергают взаимодействию с Вос-пиперазином в ацетонитриле в присутствии триэтиламина в стандартных условиях с последующими восстановлением нитрогруппы путем гидрогенолиза с использованием палладия на угле в качестве катализатора, метансульфонилированием с использованием метансульфонилангидрида в дихлорметане в присутствии триэтиламина, а затем удалением защитной группы Вое в стандартных условиях с получением соединения формулы VII
    Figure 00000016
    которое затем подвергают алкилированию в восстановительных условиях соединением формулы R1-CHO с последующим восстановлением нитрогруппы с использованием водорода и палладия на угле с получением соединения формулы I, где R4 представляет собой -NHSO2R5.
  11. 11. Соединение по любому из пп.1-7 для применения в терапии.
  12. 12. Применение соединения формулы I по п.1 для производства лекарства для применения при лечении боли, тревоги или функциональных желудочно-кишечных расстройств.
  13. 13. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по п.1 вместе с фармакологически и фармацевтически приемлемым носителем.
  14. 14. Способ лечения боли, при котором субъекту, нуждающемуся в устранении боли, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
  15. 15. Способ лечения функциональных желудочно-кишечных расстройств, при котором субъекту, страдающему указанным функциональным желудочно-кишечным расстройством, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
RU2003131964/04A 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе RU2297412C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0101772A SE0101772D0 (sv) 2001-05-18 2001-05-18 Novel compounds
SE0101772-2 2001-05-18
SE0103820-7 2001-11-15
SE0103820A SE0103820D0 (sv) 2001-11-15 2001-11-15 Novel compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003131964A true RU2003131964A (ru) 2005-05-10
RU2297412C2 RU2297412C2 (ru) 2007-04-20

Family

ID=26655470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003131964/04A RU2297412C2 (ru) 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (31)

Country Link
US (3) US7229994B2 (ru)
EP (2) EP1395567B1 (ru)
JP (2) JP4549024B2 (ru)
KR (2) KR100885100B1 (ru)
CN (1) CN1269805C (ru)
AR (1) AR035974A1 (ru)
AT (1) ATE420866T1 (ru)
AU (1) AU2002305994B2 (ru)
BG (1) BG108333A (ru)
BR (1) BR0209678A (ru)
CA (1) CA2446326C (ru)
CO (1) CO5540309A2 (ru)
CY (1) CY1108913T1 (ru)
CZ (1) CZ20033092A3 (ru)
DE (1) DE60230869D1 (ru)
DK (1) DK1395567T3 (ru)
EE (1) EE05243B1 (ru)
ES (1) ES2319876T3 (ru)
HU (1) HUP0401086A3 (ru)
IL (2) IL158631A0 (ru)
IS (1) IS2625B (ru)
MX (1) MXPA03010445A (ru)
MY (1) MY140070A (ru)
NO (1) NO326632B1 (ru)
NZ (2) NZ529401A (ru)
PL (1) PL367142A1 (ru)
PT (1) PT1395567E (ru)
RU (1) RU2297412C2 (ru)
SI (1) SI1395567T1 (ru)
SK (1) SK287555B6 (ru)
WO (1) WO2002094794A1 (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR035974A1 (es) 2001-05-18 2004-07-28 Astrazeneca Ab Derivados de diarilmetil piperazina, procesos para su preparacion, uso de estos derivados para la elaboracion de medicamentos y composicion farmaceutica
JP4892654B2 (ja) 2001-10-29 2012-03-07 マウント クック ファーマ，インコーポレーテッド デルタレセプターアゴニスト化合物によるうつ病の治療方法
SE0203302D0 (sv) 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0203303D0 (sv) * 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0203300D0 (sv) 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
EP1675847B1 (en) 2003-10-01 2012-12-05 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
SE0401968D0 (sv) * 2004-08-02 2004-08-02 Astrazeneca Ab Diarylmethyl piperazine derivatives, preparations thereof and uses thereof
HRP20120343T1 (hr) * 2004-08-02 2012-05-31 Astrazeneca Ab Derivati diarilmetil piperazina, njihovi pripravci i njihova uporaba
US20080262229A1 (en) * 2005-02-28 2008-10-23 Astrazeneca Ab Diarylmethyl Piperazine Derivatives, Preparations Thereof and Uses Thereof
US7598261B2 (en) 2005-03-31 2009-10-06 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
TWI410406B (zh) 2005-05-13 2013-10-01 Otsuka Pharma Co Ltd 吡咯烷化合物
WO2007018459A1 (en) * 2005-08-08 2007-02-15 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
US7576207B2 (en) 2006-04-06 2009-08-18 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
US20100029681A1 (en) * 2006-05-26 2010-02-04 Hassan Pajouhesh Heterocyclic compounds as calcium channel blockers
CA2662115A1 (en) 2006-09-12 2008-03-20 Adolor Corporation Methods for enhancing cognitive function
EP2296657A4 (en) * 2008-05-20 2011-12-14 Astrazeneca Ab METHOD FOR TREATING HEAVY DEPRESSION WITH FEARING STATES
TWI488854B (zh) 2008-06-20 2015-06-21 Astrazeneca Ab 二苯并噻氮呯衍生物及其用途
GB201111704D0 (en) 2011-07-07 2011-08-24 Takeda Pharmaceutical Novel compounds
GB201111705D0 (en) 2011-07-07 2011-08-24 Takeda Pharmaceutical Compounds and their use
JO3115B1 (ar) 2011-08-22 2017-09-20 Takeda Pharmaceuticals Co مركبات بيريدازينون واستخدامها كمثبطات daao
GB201209587D0 (en) 2012-05-30 2012-07-11 Takeda Pharmaceutical Therapeutic compounds
EA029430B1 (ru) 2013-06-21 2018-03-30 Такеда Фармасьютикл Компани Лимитед Производные 1-сульфонилпиперидина в качестве модуляторов рецепторов прокинетицина
GB201314286D0 (en) 2013-08-08 2013-09-25 Takeda Pharmaceutical Therapeutic Compounds
GB201318222D0 (en) 2013-10-15 2013-11-27 Takeda Pharmaceutical Novel compounds
GB201320905D0 (en) 2013-11-27 2014-01-08 Takeda Pharmaceutical Therapeutic compounds
TW201613864A (en) 2014-02-20 2016-04-16 Takeda Pharmaceutical Novel compounds
CN104163788A (zh) * 2014-07-07 2014-11-26 湖南华腾制药有限公司 一种吡啶衍生物的制备方法
GB201616839D0 (en) 2016-10-04 2016-11-16 Takeda Pharmaceutical Company Limited Therapeutic compounds
GB201619514D0 (en) 2016-11-18 2017-01-04 Takeda Pharmaceuticals Co Novel compounds
JP2021138648A (ja) 2020-03-04 2021-09-16 武田薬品工業株式会社 経口固形製剤
CN113350348B (zh) * 2020-11-05 2022-03-01 东南大学 一种1-二苯甲基-4-甲基哌嗪类化合物在制备保护肠道屏障完整性药物中的应用

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH585209A5 (ru) * 1973-06-29 1977-02-28 Cermol Sa
DE2900810A1 (de) 1979-01-11 1980-07-24 Cassella Ag Substituierte n-benzhydryl-n'-p- hydroxybenzyl-piperazine und verfahren zu ihrer herstellung
IT1140978B (it) 1980-05-23 1986-10-10 Selvi & C Spa 1-(4-clorobenzidril)-4-(2,3-diidros sipropil)-piperazina, metodi per la sua preparazione e relative composizione farmaceutiche
GB8320701D0 (en) 1983-08-01 1983-09-01 Wellcome Found Chemotherapeutic agent
IT1196150B (it) 1984-06-19 1988-11-10 Poli Ind Chimica Spa Derivati di 1-(bis-(4-fluorofenil)metil)-4-(3-fenil-2-propenil)-esaidro-1h-1,4-diazepina ad attivita' calcio antagonista,sua preparazione e composizioni che lo contengono
SE8500573D0 (sv) 1985-02-08 1985-02-08 Ferrosan Ab Novel piperazinecarboxamides having a phenoxyalkyl or thiophenoxyalkyl side chain
US5028610A (en) 1987-03-18 1991-07-02 Sankyo Company Limited N-benzhydryl-substituted heterocyclic derivatives, their preparation and their use
US4829065A (en) 1987-04-24 1989-05-09 Syntex Pharmaceuticals, Ltd. Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives
US4826844A (en) 1987-09-30 1989-05-02 American Home Products Corporation Substituted 1-(aralkyl-piperazinoalkyl) cycloalkanols
ES2053208T3 (es) 1989-11-22 1994-07-16 Janssen Pharmaceutica Nv Metodo para prevenir o limitar el daño por reperfusion.
US5840896A (en) 1989-11-22 1998-11-24 Janssen Pharmaceutica, N.V. Method of preventing or limiting reperfusion damage
EP0546102B1 (en) 1990-08-29 1997-10-15 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Tropolone derivatives and pharmaceutical composition thereof for preventing and treating ischemic diseases
FI931600A7 (fi) 1990-10-10 1993-05-17 Schering Corp Diaryylimetyylipiperidiinien tai piperatsiinien pyridiinit ja pyridiin i-N-oksidijohdokset, ja yhdisteet ja menetelmät niiden käyttämiseksi
US5681830A (en) * 1992-02-03 1997-10-28 Delta Pharmaceuticals, Inc. Opioid compounds
GB9202238D0 (en) * 1992-02-03 1992-03-18 Wellcome Found Compounds
US5807858A (en) * 1996-06-05 1998-09-15 Delta Pharmaceutical, Inc. Compositions and methods for reducing respiratory depression
US5574159A (en) * 1992-02-03 1996-11-12 Delta Pharmaceuticals, Inc. Opioid compounds and methods for making therefor
US5985880A (en) 1996-06-05 1999-11-16 Delta Pharmaceuticals Compositions and methods for reducing respiratory depression and attendant side effects of mu opioid compounds
SE9201956D0 (sv) * 1992-06-25 1992-06-25 Kabi Pharmacia Ab Novel nicotinicacid esters
FR2696744B1 (fr) 1992-10-12 1994-12-30 Logeais Labor Jacques Dérivés de 2-pyrrolidone, leur procédé de préparation et leurs applications en thérapeutique.
RU2124511C1 (ru) 1993-05-14 1999-01-10 Фармасьютикал Ко., Лтд Производные пиперазина
IL110512A (en) 1993-07-30 1998-10-30 Delta Pharmaceuticals Inc History of diarylmethyl piperazine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them
JP3352184B2 (ja) 1993-11-12 2002-12-03 株式会社アズウェル ピペラジン不飽和脂肪酸誘導体
IL117149A0 (en) 1995-02-23 1996-06-18 Schering Corp Muscarinic antagonists
SE9504661D0 (sv) * 1995-12-22 1995-12-22 Astra Pharma Inc New compounds
TW548271B (en) 1996-12-20 2003-08-21 Astra Pharma Inc Novel piperidine derivatives having an exocyclic double bond with analgesic effects
SE9604786D0 (sv) 1996-12-20 1996-12-20 Astra Pharma Inc New compounds
JP4754068B2 (ja) 1997-12-24 2011-08-24 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド δ−オピオイドレセプターに結合する４−［アリール（ピペリジン−４−イル）］アミノベンズアミド類
US6011035A (en) 1998-06-30 2000-01-04 Neuromed Technologies Inc. Calcium channel blockers
SE9904674D0 (sv) 1999-12-20 1999-12-20 Astra Pharma Inc Novel compounds
SE9904675D0 (sv) 1999-12-20 1999-12-20 Astra Pharma Inc Novel compounds
SE9904673D0 (sv) 1999-12-20 1999-12-20 Astra Pharma Inc Novel compounds
SE0001209D0 (sv) * 2000-04-04 2000-04-04 Astrazeneca Canada Inc Novel compounds
SE0101765D0 (sv) 2001-05-18 2001-05-18 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0101766D0 (sv) 2001-05-18 2001-05-18 Astrazeneca Ab Novel compounds
AR035974A1 (es) 2001-05-18 2004-07-28 Astrazeneca Ab Derivados de diarilmetil piperazina, procesos para su preparacion, uso de estos derivados para la elaboracion de medicamentos y composicion farmaceutica
SE0103313D0 (sv) 2001-10-03 2001-10-03 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP4892654B2 (ja) * 2001-10-29 2012-03-07 マウント クック ファーマ，インコーポレーテッド デルタレセプターアゴニスト化合物によるうつ病の治療方法
US8476280B2 (en) 2002-05-09 2013-07-02 Versi Group, Llc Compositions and methods for combating lower urinary tract dysfunctions with delta opioid receptor agonists
SE0203300D0 (sv) 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0203303D0 (sv) 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0203302D0 (sv) * 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0300105D0 (sv) 2003-01-16 2003-01-16 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperdine derivatives, preparations thereof and uses thereof
SE0400027D0 (sv) 2004-01-09 2004-01-09 Astrazeneca Ab Diarylmethyl piperazine derivatives, preparations thereof and uses thereof
HRP20120343T1 (hr) 2004-08-02 2012-05-31 Astrazeneca Ab Derivati diarilmetil piperazina, njihovi pripravci i njihova uporaba
SE0401968D0 (sv) 2004-08-02 2004-08-02 Astrazeneca Ab Diarylmethyl piperazine derivatives, preparations thereof and uses thereof
US20080262229A1 (en) 2005-02-28 2008-10-23 Astrazeneca Ab Diarylmethyl Piperazine Derivatives, Preparations Thereof and Uses Thereof
EP2296657A4 (en) 2008-05-20 2011-12-14 Astrazeneca Ab METHOD FOR TREATING HEAVY DEPRESSION WITH FEARING STATES

Also Published As

Publication number Publication date
IS7032A (is) 2003-11-13
ATE420866T1 (de) 2009-01-15
IL158631A0 (en) 2004-05-12
HUP0401086A3 (en) 2011-07-28
AU2002305994B2 (en) 2008-06-26
JP2005508293A (ja) 2005-03-31
CN1527820A (zh) 2004-09-08
CO5540309A2 (es) 2005-07-29
BG108333A (bg) 2004-12-30
KR100885100B1 (ko) 2009-02-20
US20070270435A1 (en) 2007-11-22
CY1108913T1 (el) 2014-07-02
US20110039858A1 (en) 2011-02-17
SI1395567T1 (sl) 2009-04-30
US8022074B2 (en) 2011-09-20
US7915413B2 (en) 2011-03-29
IL158631A (en) 2010-12-30
SK13982003A3 (sk) 2004-04-06
BR0209678A (pt) 2004-09-14
WO2002094794A1 (en) 2002-11-28
PL367142A1 (en) 2005-02-21
NO20035120D0 (no) 2003-11-17
EP1395567B1 (en) 2009-01-14
KR100915263B1 (ko) 2009-09-03
EE200300545A (et) 2004-02-16
IS2625B (is) 2010-05-15
CN1269805C (zh) 2006-08-16
DE60230869D1 (de) 2009-03-05
HK1061237A1 (en) 2004-09-10
JP2010132670A (ja) 2010-06-17
DK1395567T3 (da) 2009-04-06
US7229994B2 (en) 2007-06-12
MXPA03010445A (es) 2004-03-09
HUP0401086A2 (hu) 2004-08-30
KR20080106586A (ko) 2008-12-08
JP4549024B2 (ja) 2010-09-22
SK287555B6 (sk) 2011-01-04
NO326632B1 (no) 2009-01-26
AR035974A1 (es) 2004-07-28
WO2002094794A8 (en) 2004-04-22
RU2297412C2 (ru) 2007-04-20
KR20040000471A (ko) 2004-01-03
JP5028500B2 (ja) 2012-09-19
CA2446326C (en) 2010-12-07
US20040147526A1 (en) 2004-07-29
ES2319876T3 (es) 2009-05-14
EE05243B1 (et) 2009-12-15
CZ20033092A3 (cs) 2004-08-18
EP2042495A1 (en) 2009-04-01
PT1395567E (pt) 2009-03-26
MY140070A (en) 2009-11-30
NZ529401A (en) 2005-09-30
CA2446326A1 (en) 2002-11-28
NZ539828A (en) 2007-01-26
EP1395567A1 (en) 2004-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003131964A (ru) Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2005508293A5 (ru)
RU2002125495A (ru) Гидроксифенил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
JP2003529596A5 (ru)
RU2499795C2 (ru) Антагонисты гистаминовых н3-рецепторов
RU2003131970A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2002101935A (ru) Аминовые и амидные производные как лиганды для рецептора Y5 нейропептида Y, используемые для лечения ожирения и других расстройств
JP2001526218A5 (ru)
JP2006151984A5 (ru)
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
RU97100151A (ru) Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а
RU2004107854A (ru) Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств
RU99122343A (ru) Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и фармацевтические композиции на их основе
RU2002114343A (ru) Новые соединения
JP2005510457A5 (ru)
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
JP2005505583A5 (ru)
RU2003131971A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2003518022A5 (ru)
RU2005111985A (ru) Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)бензамида и их применение для лечения боли или желудочно-кишечных расстройств
RU2002125506A (ru) Хинолинил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
JP2003529598A5 (ru)
RU2003131969A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2005516903A5 (ru)
RU2007101522A (ru) Диарилметилпиперазиновые производные, их получение и применение

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 11-2007 FOR TAG: (72)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140517