RU2003124077A - Пиперазинилкарбонилхинолины и -изохинолины - Google Patents
Пиперазинилкарбонилхинолины и -изохинолины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003124077A RU2003124077A RU2003124077/04A RU2003124077A RU2003124077A RU 2003124077 A RU2003124077 A RU 2003124077A RU 2003124077/04 A RU2003124077/04 A RU 2003124077/04A RU 2003124077 A RU2003124077 A RU 2003124077A RU 2003124077 A RU2003124077 A RU 2003124077A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- disease
- formula
- compounds
- disorders
- solvates
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 6
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000000103 Anorexia Nervosa Diseases 0.000 claims 5
- 208000032841 Bulimia Diseases 0.000 claims 5
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims 5
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 claims 5
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 5
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 claims 5
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 5
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 4
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 2
- 239000002400 serotonin 2A antagonist Substances 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIBUELYGGCPYGI-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl]-isoquinolin-1-ylmethanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CCN1CCN(C(=O)C=2C3=CC=CC=C3C=CN=2)CC1 MIBUELYGGCPYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIKYHFVVZZYGBB-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl]-isoquinolin-3-ylmethanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CCN1CCN(C(=O)C=2N=CC3=CC=CC=C3C=2)CC1 VIKYHFVVZZYGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXRVVBBTLDBQHK-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl]-quinolin-2-ylmethanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CCN1CCN(C(=O)C=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)CC1 AXRVVBBTLDBQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSZBAJPVCJTZCR-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl]-quinolin-8-ylmethanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CCN1CCN(C(=O)C=2C3=NC=CC=C3C=CC=2)CC1 BSZBAJPVCJTZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Addiction (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (18)
1. Соединения формулы I
в которой R1 обозначает фенильный или нафтильный радикал, который незамещен или замещен радикалами R3 и/или R4, или обозначает Het1,
R2 обозначает хинолинил радикал или изохинолинил радикал, который незамещен или замещен радикалами R5 и/или R6,
R3 и R4 каждый, независимо друг от друга, обозначает Н, Hal, A, OA, ОН или CN,
R5 и R6 каждый, независимо друг от друга, обозначает Н, CN, ацил, Hal, A, OA, ОН, CONH2, CONHA или CONA2,
Het1 обозначает моноциклическую или бициклическую, ненасыщенную гетероциклическую кольцевую систему, которая является незамещенной или монозамещенной или дизамещенной группами Hal, А, OA или ОН, и которая содержит один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких как азот, кислород и сера,
А обозначает алкильную группу, которая имеет 1-6 атомов углерода,
alk обозначает алкиленовую группу, которая имеет 1-6 атомов углерода,
Hal обозначает F, Cl, Вr или I,
и их физиологически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что R1 обозначает фенильный радикал, который незамещен или замещен радикалами R3 и/или R4.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, отличающиеся тем, что alk обозначает этилен.
4. Соединения формулы I по пп.1, 2 или 3, отличающиеся тем, что R3 обозначает галоген и R4 обозначает водород.
5. Соединения по п.1
а) {4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}изохинолин-1-илметанон,
б) {4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}хинолин-2-илметанон,
в) {4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}хинолин-8-илметанон,
г) {4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}изохинолин-3-илметанон, и их физиологически приемлемые соли и сольваты.
6. Способ получения соединений формулы I по п.1, отличающийся тем, что а) соединение формулы II
в которой L обозначает Сl, Вr, I или свободную или реакционно-способную функционально модифицированную ОН группу,
и R2 принимает значения, указанные в п.1,
вводят в реакцию с соединением формулы III
в которой R1 и alk принимают значения, указанные в п.1, или
б) соединение формулы IV
в которой R2 принимает значения, указанные в п.1,
вводят в реакцию с соединением формулы V
L-alk-R1 V
в которой L обозначает Сl, Вr, I или свободную или реакционно-способную функционально модифицированную ОН группу, и R1 и alk принимают значения, указанные в п.1, или
в) при желании, один из радикалов R2, R3, R4 и/или R5 превращают в другой радикал R2, R3, R4 и/или R5, например, расщепляя группу ОА с образованием ОН группы и/или превращая группу СНО в группу CN,
и/или полученное основание формулы I, обрабатывая кислотой, превращают в одну из его солей.
7. Соединения формулы I по п.1 и их физиологически приемлемые соли и сольваты, как лекарственные активные ингредиенты.
8. Соединения формулы I по п.1 и их физиологически приемлемые соли и сольваты, как ингибиторы 5-НТ2А рецептора.
9. Лекарственный активный ингредиент по п.7, для лечения психозов, шизофрении, депрессии, неврологических расстройств, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, болезни Хантингтона, пищевых расстройств, таких как булимия, нервно-психической анорексии, предменструального синдрома и/или для положительного влияния на обсессивно-компульсивное расстройство (OCD).
10. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что содержит по крайней мере одно соединение формулы I по п.1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей или сольватов, и по крайней мере одно фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
11. Применение соединений формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и сольватов для изготовления лекарственного средства.
12. Применение соединений формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и сольватов для изготовления лекарственного средства, обладающего антагонистическим действием к 5-НТ2А рецептору.
13. Применение по п.11, для изготовления лекарственного средства для лечения шизофрении.
14. Применение по п.11, для изготовления лекарственного средства для лечения психозов, депрессии, неврологических расстройств, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, болезни Хантингтона, пищевых расстройств, таких как булимия, нервно-психической анорексии, предменструального синдрома и/или для положительного влияния на обсессивно-компульсивное расстройство (OCD).
15. Селективные антагонисты 5-НТ2А рецептора для лечения психозов, шизофрении, депрессии, неврологических расстройств, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, болезни Хантингтона, пищевых расстройств, таких как булимия, нервно-психической анорексии, предменструального синдрома и/или для положительного влияния на обсессивно-компульсивное расстройство (OCD).
16. Селективные антагонисты 5-НТ2A рецептора для лечения психозов, шизофрении, депрессии, неврологических расстройств, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, болезни Хантингтона, пищевых расстройств, таких как булимия, нервно-психической анорексии, предменструального синдрома и/или для положительного влияния на обсессивно-компульсивное расстройство (OCD), отличающиеся тем, что антагонисты не связываются с 5-НТ2С, 5-HT1A, 5-HT1B и 5-НТ1D рецепторами.
17. Применение селективного антагониста 5-НТ2А для изготовления лекарственного средства для лечения шизофрении.
18. Применение селективного антагониста 5-НТ2A для изготовления лекарственного средства для лечения психозов, депрессии, неврологических расстройств, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, болезни Хантингтона, пищевых расстройств, таких как булимия, нервно-психической анорексии, предменструального синдрома и/или для положительного влияния на обсессивно-компульсивное расстройство (OCD).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10102053.8 | 2001-01-17 | ||
| DE10102053A DE10102053A1 (de) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | Piperazinylcarbonylchinoline und -isochinoline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003124077A true RU2003124077A (ru) | 2005-01-10 |
| RU2280034C2 RU2280034C2 (ru) | 2006-07-20 |
Family
ID=7670921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003124077/04A RU2280034C2 (ru) | 2001-01-17 | 2001-12-24 | Соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция, селективные антагонисты 5-ht2a рецептора |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7329749B2 (ru) |
| EP (1) | EP1366039B1 (ru) |
| JP (1) | JP4417624B2 (ru) |
| KR (1) | KR100854481B1 (ru) |
| CN (1) | CN1249055C (ru) |
| AR (1) | AR035682A1 (ru) |
| AT (1) | ATE304010T1 (ru) |
| BR (1) | BR0116774A (ru) |
| CA (1) | CA2434773C (ru) |
| CZ (1) | CZ304144B6 (ru) |
| DE (2) | DE10102053A1 (ru) |
| DK (1) | DK1366039T3 (ru) |
| ES (1) | ES2248230T3 (ru) |
| HU (1) | HU230250B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03006360A (ru) |
| MY (1) | MY127293A (ru) |
| PL (1) | PL212087B1 (ru) |
| RU (1) | RU2280034C2 (ru) |
| SI (1) | SI1366039T1 (ru) |
| SK (1) | SK287333B6 (ru) |
| WO (1) | WO2002057256A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200306331B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0401300A3 (en) * | 2001-01-18 | 2005-06-28 | Merck Patent Gmbh | Bifunctional fusion proteins with glucocerebrosidase activity |
| US7655674B2 (en) * | 2002-04-22 | 2010-02-02 | The Johns Hopkins University | Modulators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto |
| AU2003246571B2 (en) * | 2002-06-29 | 2008-06-26 | Zentaris Gmbh | Arylcarbonylpiperazines and heteroarylcarbonylpiperazines and the use thereof for treating benign and malignant tumour diseases |
| EP1774326A2 (en) * | 2004-07-29 | 2007-04-18 | Bayer HealthCare AG | Diagnostics and therapeutics for diseases associated with 5-hydroxytryptamine 2a receptor (5ht2a) |
| DE112010005848B4 (de) | 2010-09-06 | 2016-03-10 | Guangzhou Institutes Of Biomedicine And Health, Chinese Academy Of Sciences | Amidverbindungen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5093341A (en) * | 1987-12-17 | 1992-03-03 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | N-aralkyl piperidine derivatives useful as antithrombolytic agents |
| US4970714A (en) * | 1989-01-05 | 1990-11-13 | International Business Machines Corp. | Adaptive data link protocol |
| ATE280759T1 (de) * | 1997-07-07 | 2004-11-15 | Kowa Co | Diaminderivate und pharmazeutische zusammensetzungen die diese enthalten |
| MXPA01002173A (es) * | 1998-08-28 | 2003-07-14 | Scios Inc | Inhibidores de p38-alfa cinasa. |
| DE19934433A1 (de) * | 1999-07-22 | 2001-01-25 | Merck Patent Gmbh | N-(Indolcarbonyl-)piperazinderivate |
-
2001
- 2001-01-17 DE DE10102053A patent/DE10102053A1/de not_active Withdrawn
- 2001-12-24 CA CA2434773A patent/CA2434773C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-24 EP EP01273302A patent/EP1366039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-24 DE DE60113300T patent/DE60113300T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-24 JP JP2002557935A patent/JP4417624B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-24 DK DK01273302T patent/DK1366039T3/da active
- 2001-12-24 PL PL361741A patent/PL212087B1/pl unknown
- 2001-12-24 BR BR0116774-0A patent/BR0116774A/pt active Search and Examination
- 2001-12-24 SI SI200130444T patent/SI1366039T1/sl unknown
- 2001-12-24 ES ES01273302T patent/ES2248230T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-24 CZ CZ20031861A patent/CZ304144B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-12-24 SK SK865-2003A patent/SK287333B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-12-24 RU RU2003124077/04A patent/RU2280034C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-24 US US10/466,487 patent/US7329749B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-24 MX MXPA03006360A patent/MXPA03006360A/es active IP Right Grant
- 2001-12-24 WO PCT/EP2001/015311 patent/WO2002057256A1/en not_active Ceased
- 2001-12-24 KR KR1020037009081A patent/KR100854481B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-24 AT AT01273302T patent/ATE304010T1/de active
- 2001-12-24 CN CNB018220622A patent/CN1249055C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-01-14 MY MYPI20020115A patent/MY127293A/en unknown
- 2002-01-16 AR ARP020100135A patent/AR035682A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-08-14 ZA ZA2003/06331A patent/ZA200306331B/en unknown
-
2015
- 2015-10-12 HU HU0401038A patent/HU230250B1/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002103302A (ru) | Производные N-(Индолкарбонил)пиперазина | |
| CA2383779A1 (en) | N-(indolecarbonyl)piperazine derivatives | |
| RU2002120906A (ru) | Производные пиперидина и пиперазина | |
| ES2222401T3 (es) | Derivados de piperazina, su preparacion y su uso para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central. | |
| JP2021011495A5 (ru) | ||
| JPH0368875B2 (ru) | ||
| MXPA04002338A (es) | Derivados de carbazol y su uso como antagonistas receptores del npy5. | |
| RU2005101406A (ru) | Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов | |
| JP2009526821A (ja) | 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物 | |
| JPH07502739A (ja) | ５−ｈｔレセプター拮抗物質としてのピペラジン誘導体 | |
| RU95112537A (ru) | Терапевтические гетероциклические соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения | |
| RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
| RU2004126613A (ru) | Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1 | |
| RU2002123350A (ru) | Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К | |
| RU2007108861A (ru) | Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ | |
| CA2466965A1 (en) | Sulphonamide derivatives, their preparation and use as medicaments | |
| RU2019136279A (ru) | C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака | |
| ZA200408975B (en) | Novel compounds are their use. | |
| RU2008109823A (ru) | Новая лекарственная форма | |
| RU2006102127A (ru) | Производные хинолина и их применение в терапии | |
| RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
| FI942882A7 (fi) | Substituoituja imidatsolijohdannaisia ja niiden valmistus ja käyttö | |
| JPH11509544A (ja) | ピペラジン誘導体および５−ｈｔ１ａ拮抗薬としてのそれらの使用 | |
| RU2007106037A (ru) | Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов | |
| RU2005122615A (ru) | Соединения n-(индолэтил)циклоамина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171225 |