RU2003114409A - Соединения с-нитрозоанилина и их смеси в качестве ингибиторов полимеризации - Google Patents
Соединения с-нитрозоанилина и их смеси в качестве ингибиторов полимеризации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003114409A RU2003114409A RU2003114409/04A RU2003114409A RU2003114409A RU 2003114409 A RU2003114409 A RU 2003114409A RU 2003114409/04 A RU2003114409/04 A RU 2003114409/04A RU 2003114409 A RU2003114409 A RU 2003114409A RU 2003114409 A RU2003114409 A RU 2003114409A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- nitrosoaniline
- inhibitor
- distillation
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 33
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 30
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 8
- -1 nitroxyl compound Chemical class 0.000 claims 7
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 4
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 4
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical class O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 claims 4
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N para-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- NRGBRLBYBMBIAR-UHFFFAOYSA-N n-(5-methylhexan-2-yl)-4-nitrosoaniline Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(N=O)C=C1 NRGBRLBYBMBIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 claims 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IALZYUMMXHTAFO-UHFFFAOYSA-N [(4-anilinocyclohexa-2,5-dien-1-yl)amino] acetate Chemical compound C1=CC(NOC(=O)C)C=CC1NC1=CC=CC=C1 IALZYUMMXHTAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/949—Miscellaneous considerations
- Y10S585/95—Prevention or removal of corrosion or solid deposits
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Claims (33)
1. Способ ингибирования преждевременной полимеризации этилен-ненасыщенных мономеров, включающий добавление к указанным мономерам эффективного количества, по меньшей мере, одного ингибитора, выбранного из группы, включающей соединения С-нитрозоанилина и хинониминоксима.
2. Способ по п.1, в котором ингибитор дополнительно включает, по меньшей мере, одно дополнительное соединение, выбранное из группы, включающей хиноналкиды, нитроксильные соединения, нитроароматические соединения, соединения гидроксиламина, соединения фенилендиамина, соединения хинона и соединения гидрохинона.
3. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, одним дополнительным соединением является нитроксильное соединение.
4. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, одним дополнительным соединением является нитроароматическое соединение.
5. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, одним дополнительным соединением является хинонметидное соединение.
6. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, одним дополнительным соединением является соединение хинона.
7. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, одним дополнительным соединением является соединение гидрохинона.
8. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, одним дополнительным соединением является соединение гидроксиламина.
9. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, одним дополнительным соединением является соединение фенилендиамина.
10. Способ по п.1, осуществляемый в присутствии кислорода.
11. Способ по п.2, осуществляемый в присутствии кислорода.
12. Способ по п.1, в котором ингибитором является соединение С-нитрозоанилина.
13. Способ по п.12, в котором соединением С-нитрозоанилина является N-фенил-4-нитрозоанилин.
14. Способ по п.12, в котором соединением С-нитрозоанилина является N-(1,4-диметилпентил)-4-нитрозоанилин.
15. Способ по п.2, в котором ингибитором является соединение С-нитрозоанилина.
16. Способ по п.15, в котором соединением С-нитрозоанилина является N-фенил-4-нитрозоанилин.
17. Способ по п.15, в котором соединением С-нитрозоанилина является N-(1,4-диметилпентил)-4-нитрозоанилин.
18. Способ по п.11, в котором ингибитором является соединение С-нитрозоанилина.
19. Способ по п.18, в котором соединением С-нитрозоанилина является N-фенил-4-нитрозоанилин.
20. Способ по п.18, в котором соединением С-нитрозоанилина является N-(1,4-диметилпентил)-4-нитроэоанилин.
21. Способ по п.1, в котором ингибитором является соединение хинониминоксима.
22. Способ по п.21, в котором соединением хинониминоксима является N-ацетилокси-N-фенил-циклогекса-2,5-диен-1,4-диимин.
23. Способ по п.2, в котором ингибитором является соединение хинониминоксима.
24. Способ по п.23, в котором соединением хинониминоксима является N-ацетилокси-N-фенил-циклогекса-2,5-диен-1,4-диимин.
25. Способ по п.11, в котором ингибитором является соединение хинониминоксима.
26. Способ по п.25, в котором соединением хинониминоксима является N-ацетилокси-N’-фенил-циклогекса-2,5-диен-1,4-диамин.
27. Композиция веществ, включающая A) этилен-ненасыщенный мономер и B) эффективное ингибирующее количество, достаточное, чтобы предупредить преждевременную полимеризацию в процессе перегонки или очистки указанного этилен-ненасыщенного мономера, по меньшей мере, одного ингибитора, выбранного из группы, включающей соединения С-нитрозоанилина и хинониминоксима, используемые вместе с эффективным количеством кислорода или воздуха для усиления ингибирующего действия указанного ингибитора.
28. Композиция по п.27, дополнительно включающая, по меньшей мере, одно дополнительное соединение, выбранное из группы, включающей хиноналкиды, нитроксильные соединения, нитроароматические соединения, соединения гидроксиламина, соединения фенилендиамина, соединения хинона и соединения гидрохинона.
29. Способ перегонки сырья, включающего, по меньшей мере, один способный к полимеризации этилен-ненасыщенный мономер, причем указанный способ включает следующие стадии: введение сырья, содержащего, по меньшей мере, один способный к полимеризации этилен-ненасыщенный мономер, в аппарат для перегонки; введение эффективного для ингибирования полимеризации количества, по меньшей мере, одного ингибитора, выбранного из группы, включающей соединения С-нитрозоанилина и хинониминоксима, в указанный аппарат для перегонки; и перегонку указанного сырья в условиях перегонки в присутствии указанного ингибитора или выведение из указанного аппарата для перегонки в виде продукта верхнего погона этилен-ненасыщенного мономера высокой чистоты и остаточной кубовой фракции, содержащей пониженное количество полимерного материала.
30. Способ по п.29, в котором ингибитор дополнительно включает, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, содержащей хиноналкиды, нитроксильные соединения, нитроароматические соединения, соединения гидроксиламина, соединения фенилендиамина, соединения хинона и соединения гидрохинона.
31. Способ по п.29, дополнительно включающий рециркуляцию части указанной кубовой фракции обратно в указанный аппарат для перегонки.
32. Композиция веществ, включающая A) по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей соединения С-нитрозоанилина и соединения хинониминоксима; и B) по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей хиноналкиды, нитроксильные соединения, нитроароматические соединения, соединения гидроксиламина, соединения фенилендиамина, соединения хинона и соединения гидрохинона.
33. Композиция веществ по п.32, дополнительно включающая, по меньшей мере, один способный к полимеризации этилен-ненасыщенный мономер.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24008200P | 2000-10-16 | 2000-10-16 | |
| US24008400P | 2000-10-16 | 2000-10-16 | |
| US60/240,082 | 2000-10-16 | ||
| US60/240,084 | 2000-10-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003114409A true RU2003114409A (ru) | 2004-11-20 |
Family
ID=26933131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003114409/04A RU2003114409A (ru) | 2000-10-16 | 2001-10-11 | Соединения с-нитрозоанилина и их смеси в качестве ингибиторов полимеризации |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6685823B2 (ru) |
| EP (1) | EP1326943B1 (ru) |
| JP (1) | JP4562987B2 (ru) |
| KR (1) | KR100815329B1 (ru) |
| CN (1) | CN100402627C (ru) |
| AR (1) | AR031141A1 (ru) |
| AT (1) | ATE316561T1 (ru) |
| BR (1) | BR0114667A (ru) |
| CA (1) | CA2424580C (ru) |
| DE (1) | DE60116894T2 (ru) |
| ES (1) | ES2260314T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA03003314A (ru) |
| MY (1) | MY131817A (ru) |
| RU (1) | RU2003114409A (ru) |
| TW (1) | TW539738B (ru) |
| WO (1) | WO2002033025A2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10308585B2 (en) | 2013-12-03 | 2019-06-04 | Ecolab Usa Inc. | Nitroxide hydroxylamine and phenylenediamine combinations as polymerization inhibitors for ethylenically unsaturated monomer processes |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6685823B2 (en) * | 2000-10-16 | 2004-02-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors |
| US6916398B2 (en) * | 2001-10-26 | 2005-07-12 | Applied Materials, Inc. | Gas delivery apparatus and method for atomic layer deposition |
| DE60335783D1 (en) | 2002-02-15 | 2011-03-03 | Chemtura Corp | Nitrosophenole und c-nitrosoaniline als polymerisationsinhibitoren |
| US6960279B2 (en) * | 2002-05-06 | 2005-11-01 | Fina Technology, Inc. | Method for stabilizing vinyl aromatic monomers using selected polymerization inhibitors and polymers prepared therewith |
| US7696290B2 (en) * | 2004-12-03 | 2010-04-13 | Crompton Corporation | Aromatic sulfonic acids, amines, and nitrophenols in combination with nitroxyl radical-containing compounds or C-nitrosanilines as polymerization inhibitors |
| KR101276975B1 (ko) * | 2005-02-04 | 2013-06-19 | 켐트라 코포레이션 | 스티렌 단량체의 설폰산과의 발열반응에 대한 제어 수단 |
| EP1871829B1 (en) * | 2005-04-21 | 2009-12-02 | Basf Se | In-can stabilizer blend |
| US7553896B2 (en) * | 2005-06-17 | 2009-06-30 | Chemtura Corporation | Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors |
| JP5068765B2 (ja) * | 2005-12-14 | 2012-11-07 | ノバルティス アーゲー | シリコーンヒドロゲルの製造方法 |
| US7683017B2 (en) * | 2007-06-20 | 2010-03-23 | Chevron Oronite Company Llc | Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine |
| DE102007052891A1 (de) | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung von olefinisch ungesättigten Monomeren |
| US7651635B1 (en) * | 2009-02-05 | 2010-01-26 | Nalco Company | Polymer inhibition of vinyl aromatic monomers using a quinone methide/alkyl hydroxylamine combination |
| GB201011594D0 (en) | 2010-07-09 | 2010-08-25 | Nufarm Uk Ltd | Retarder composition |
| US9090526B2 (en) * | 2011-06-13 | 2015-07-28 | Nalco Company | Synergistic combination for inhibiting polymerization of vinyl monomers |
| KR101625049B1 (ko) * | 2011-11-29 | 2016-05-27 | 도르프 케탈 케미칼즈 (인디아) 프라이비트 리미티드 | 스티렌의 중합의 조절 및 억제를 위한 아민 기반 첨가제 조성물 및 그 이용 방법 |
| SG11201403026XA (en) * | 2011-12-09 | 2014-07-30 | Dorf Ketal Chemicals India Private Ltd | Improved additives composition for control and inhibition of polymerization of aromatic vinyl monomers, and method of use thereof |
| CA2861165C (en) * | 2011-12-26 | 2017-02-28 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Improved amine based additive composition for control and inhibition of polymerization of aromatic vinyl monomers, and method of use thereof |
| US9611336B2 (en) * | 2012-10-25 | 2017-04-04 | Baker Hughes Incorporated | Quinone compounds for inhibiting monomer polymerization |
| US9944577B2 (en) * | 2012-10-25 | 2018-04-17 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Hydroquinone compounds for inhibiting monomer polymerization |
| DE102013204950A1 (de) | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Evonik Industries Ag | Verfahren und Zusammensetzung zur Inhibierung der Polymerisation von Cyclopentadienverbindungen |
| EP2993164B1 (de) | 2014-09-08 | 2017-02-15 | Evonik Degussa GmbH | Phenolische (Thio)Acetale als Inhibitoren der Polymerisation von olefinisch ungesättigten Monomeren |
| WO2017006705A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | オリンパス株式会社 | 内視鏡のカバー取り外し治具 |
| WO2020014606A1 (en) | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Ecolab Usa Inc. | Compositions of oxygenated amines and quinone methides as antifoulants for vinylic monomers |
| WO2020014596A1 (en) * | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Ecolab Usa Inc. | Composition for inhibiting monomer polymerization comprising a nitroxide inhibitor, a quinone methide retarder and an amine stabilizer |
| EP3947271A1 (en) | 2019-04-02 | 2022-02-09 | Ecolab Usa Inc. | Pure chlorine dioxide generation system with reduced acid usage |
| TW202404930A (zh) | 2022-04-01 | 2024-02-01 | 美商藝康美國公司 | 在共軛二烯單體之萃取蒸餾期間減少非所要之乳化聚合 |
| TW202348786A (zh) | 2022-04-01 | 2023-12-16 | 美商藝康美國公司 | 用於蒸氣空間應用之防汙劑組成物 |
| TW202348787A (zh) | 2022-04-01 | 2023-12-16 | 美商藝康美國公司 | 用於乙烯系單體流之高苛刻度加工的防汙劑組成物 |
Family Cites Families (85)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2046356A (en) | 1933-12-27 | 1936-07-07 | Ici Ltd | Manufacture of diarylamine derivatives |
| US2867672A (en) * | 1955-08-29 | 1959-01-06 | Shell Dev | Method of minimizing styrene polymerization during storage |
| US2965685A (en) | 1958-06-24 | 1960-12-20 | Monsanto Chemicals | Polymerization inhibitor |
| US2975153A (en) * | 1958-11-14 | 1961-03-14 | Monsanto Chemicals | Process for heating butyl rubber with metal salts of benzoquinone imine oximes and vulcanized product thereof |
| US3163677A (en) | 1961-08-07 | 1964-12-29 | American Cyanamid Co | Process for preparing n, n, o-trisubstituted hydroxyl amines and n, n-disubstituted nitroxides and products |
| GB983134A (en) | 1962-06-13 | 1965-02-10 | American Cyanamid Co | Cyclic nitroxides and process for preparing same |
| US3267132A (en) | 1964-06-22 | 1966-08-16 | Monsanto Co | Nitroso compounds as inhibitors of polymerization of unsaturated nitriles |
| US3372182A (en) | 1965-04-27 | 1968-03-05 | American Cyanamid Co | Process for preparation of stable, free radical nitroxides |
| US3422144A (en) | 1965-04-27 | 1969-01-14 | American Cyanamid Co | Stable free radical nitroxides |
| GB1127127A (en) | 1966-04-26 | 1968-09-11 | Bp Chem Int Ltd | Stabilization of acrylic acid |
| FR1501769A (fr) | 1966-07-04 | 1967-11-18 | Commissariat Energie Atomique | Radicaux libres du type nitroxyde |
| JPS4519683B1 (ru) * | 1967-04-26 | 1970-07-06 | ||
| SU334845A1 (ru) | 1970-07-22 | 1984-01-30 | Филиал Института Химической Физики Ан Ссср | Способ ингибировани радикальной полимеризации олигоэфиракрилатов |
| US3739603A (en) * | 1971-04-26 | 1973-06-19 | M Philip | Apparatus and method for feeding strands, and elements thereof |
| US4050993A (en) * | 1972-09-11 | 1977-09-27 | Cosden Oil & Chemical Company | Distillation of readily polymerizable ethylenically unsaturated compounds |
| JPS4975541A (ru) | 1972-11-22 | 1974-07-20 | ||
| JPS49125315A (ru) | 1973-04-04 | 1974-11-30 | ||
| CH579118A5 (ru) | 1973-06-22 | 1976-08-31 | Ciba Geigy Ag | |
| SU478838A1 (ru) | 1973-09-17 | 1975-07-30 | Отделение ордена Ленина института химической физики АН СССР | Способ ингибировани радикальной полимеризации олигоэфиракрилатов |
| SU509604A1 (ru) | 1974-12-20 | 1976-04-05 | Кубанский государственный университет | Способ миграционной полимеризацииакриламида |
| US3988212A (en) | 1975-03-21 | 1976-10-26 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4003800A (en) | 1976-01-02 | 1977-01-18 | Gulf Research & Development Company | Styrene purification process |
| US4040911A (en) | 1976-01-02 | 1977-08-09 | Gulf Research & Development Company | Process for inhibiting the polymerization of styrene |
| US4210493A (en) * | 1976-03-30 | 1980-07-01 | Rohm And Haas Company | C-Nitroso compounds as anaerobic polymerization inhibitors for acrylic acid or methacrylic acid |
| JPS52133931A (en) | 1976-05-04 | 1977-11-09 | Kawaguchi Chemical Ind | Improved polymerization inhibition of aromatic vinyl compound |
| JPS5333578A (en) | 1976-09-10 | 1978-03-29 | Hitachi Ltd | Glass composition for stabilizing semiconductor element surface |
| US4086147A (en) | 1976-12-10 | 1978-04-25 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4086167A (en) * | 1977-01-10 | 1978-04-25 | Enso-Gutzeit Osakeyhtio | Biofilter |
| US4105506A (en) | 1977-02-24 | 1978-08-08 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4182658A (en) | 1977-11-23 | 1980-01-08 | Cosden Technology, Inc. | Emergency polymerization inhibitor system for vinyl aromatic compounds |
| US4132603A (en) | 1977-11-23 | 1979-01-02 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4132602A (en) | 1977-11-23 | 1979-01-02 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4252615A (en) | 1978-07-18 | 1981-02-24 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4362893A (en) | 1980-01-17 | 1982-12-07 | Uop Inc. | Preparation of C-nitrosodiarylamines from diarylamines |
| US4479088A (en) | 1981-01-16 | 1984-10-23 | Burroughs Corporation | Wafer including test lead connected to ground for testing networks thereon |
| US4341600A (en) | 1981-04-06 | 1982-07-27 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyltoluene |
| US4518803A (en) | 1982-09-30 | 1985-05-21 | Uniroyal, Inc. | Process for the preparation of p-nitrosodiphenylamine |
| US4479008A (en) * | 1982-09-30 | 1984-10-23 | Uniroyal, Inc. | Preparation of p-nitrosodiphenylamine |
| US4466904A (en) | 1983-01-10 | 1984-08-21 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
| US4468343A (en) | 1983-04-11 | 1984-08-28 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
| US4665185A (en) | 1984-03-22 | 1987-05-12 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing nitroxyls of sterically hindered amines |
| ATE49588T1 (de) | 1984-10-10 | 1990-02-15 | Amoco Corp | Verfahren zur reinigung von methacrylsaeure. |
| CS260755B1 (sk) | 1985-06-26 | 1989-01-12 | Milan Karvas | Sposob přípravy 4-substituovaných-2,2,e,6-tetrainetylpiperidín-N-oxylov |
| JPS62187710A (ja) | 1986-02-14 | 1987-08-17 | Kohjin Co Ltd | アクリルモノマ−用重合禁止剤 |
| EP0240297A1 (en) | 1986-04-01 | 1987-10-07 | Betz Europe, Inc. | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic compounds |
| US4774374A (en) | 1987-06-12 | 1988-09-27 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilized vinyl aromatic composition |
| US5001171A (en) | 1987-12-07 | 1991-03-19 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Process, modified rubbers and rubber compositions |
| US5117063A (en) | 1991-06-21 | 1992-05-26 | Monsanto Company | Method of preparing 4-aminodiphenylamine |
| US5312952A (en) * | 1992-04-23 | 1994-05-17 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatics |
| RU2039757C1 (ru) | 1992-05-15 | 1995-07-20 | Нижнекамское производственное объединение "Нижнекамскнефтехим" | Способ ингибирования полимеризации винилароматических мономеров |
| US5254760A (en) | 1992-07-29 | 1993-10-19 | Ciba-Geigy Corporation | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| US5648574A (en) | 1992-10-21 | 1997-07-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| ES2096220T3 (es) | 1992-10-21 | 1997-03-01 | Betz Europ Inc | Composiciones y metodos para inhibir la polimerizacion de monomeros vinil-aromaticos. |
| CA2099168A1 (en) | 1992-10-21 | 1994-04-22 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting styrene polymerization |
| KR100294117B1 (ko) | 1992-12-15 | 2001-09-17 | 고오사이 아끼오 | 4-니트로소디페닐아민또는그의염의제조방법 |
| SG49028A1 (en) * | 1994-01-25 | 1998-05-18 | Sumitomo Chemical Co | A method fo inhibiting polymerization of vinyl compound and polymerization inhibitor used therein |
| TW294658B (ru) | 1994-06-02 | 1997-01-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | |
| US5728872A (en) | 1994-06-27 | 1998-03-17 | Lutz Riemenschneider | Stabilized acrylic acid compositions |
| US5545786C1 (en) | 1994-11-28 | 2001-10-16 | Ciba Geigy Corp | Method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers |
| DE19510184A1 (de) * | 1995-03-21 | 1996-09-26 | Basf Ag | 4-Acylaminopiperidin-N-oxyle |
| US5616774A (en) | 1995-04-14 | 1997-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Inhibition of unsaturated monomers with 7-aryl quinone methides |
| US5583247A (en) | 1995-04-14 | 1996-12-10 | Ciba-Geigy Corporation | 7-substituted quinone methides as inhibitors for unsaturated monomers |
| US5648572A (en) | 1995-05-31 | 1997-07-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| FR2736205B1 (fr) * | 1995-06-30 | 1997-09-19 | Motorola Semiconducteurs | Dispositif detecteur a semiconducteur et son procede de formation |
| TW407145B (en) * | 1995-10-02 | 2000-10-01 | Idemitsu Pertrochemical Co Ltd | Process for inhibiting polymerization of a vinyl compound |
| GB2306623B (en) * | 1995-10-31 | 1998-08-05 | Zamir Hayek | Fluid control valves |
| DE19600722A1 (de) | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 4-Aminodiphenylaminen |
| ES2162299T5 (es) | 1996-06-05 | 2010-09-13 | Basf Se | Mezclas que contienen monomeros y estabilizantes. |
| US5711767A (en) | 1996-07-11 | 1998-01-27 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline |
| US5912106A (en) | 1996-09-10 | 1999-06-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Method for improving photoimage quality |
| JP3843154B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2006-11-08 | 関西ペイント株式会社 | 光重合性組成物 |
| DE19640664C1 (de) * | 1996-10-02 | 1998-02-05 | Bosch Gmbh Robert | Vorrichtung zum Abfüllen einer unter Druck stehenden Flüssigkeit |
| WO1998014416A1 (en) | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| EP0845448B1 (en) * | 1996-12-02 | 2002-01-30 | Ondeo Nalco Energy Services, L.P. | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| DE19651307A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Basf Ag | Stoffmischungen, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren |
| ID20069A (id) | 1997-03-20 | 1998-09-24 | Ciba Sc Holding Ag | Proses inhibitor polimerisasi |
| US5955643A (en) | 1997-10-17 | 1999-09-21 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Composition and method for inhibiting polymerization during the anaerobic of styrene |
| US6024894A (en) | 1998-03-25 | 2000-02-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| US5907071A (en) | 1998-04-21 | 1999-05-25 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| US5910232A (en) | 1998-06-10 | 1999-06-08 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Method for inhibiting polymer formation in styrene processing |
| GB9828338D0 (en) * | 1998-12-22 | 1999-02-17 | Bp Chem Int Ltd | A process for making butyraldehyde from butadiene |
| DE19938841A1 (de) * | 1999-08-17 | 2001-02-22 | Basf Ag | Inhibitorkomposition zur Stabilisierung von radikalisch polymerisierbaren Substanzen |
| US6395943B1 (en) * | 1999-08-10 | 2002-05-28 | Uop Llc | Process for inhibiting the polymerization of vinyl aromatic compounds |
| US6685823B2 (en) * | 2000-10-16 | 2004-02-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors |
| US6579442B2 (en) * | 2001-05-22 | 2003-06-17 | Ge Betz, Inc. | Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers |
-
2000
- 2000-10-11 US US10/030,991 patent/US6685823B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-11 BR BR0114667-0A patent/BR0114667A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-10-11 EP EP01987785A patent/EP1326943B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-11 KR KR1020037005294A patent/KR100815329B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-11 RU RU2003114409/04A patent/RU2003114409A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-10-11 AT AT01987785T patent/ATE316561T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-10-11 CA CA002424580A patent/CA2424580C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-11 MX MXPA03003314A patent/MXPA03003314A/es active IP Right Grant
- 2001-10-11 WO PCT/US2001/031919 patent/WO2002033025A2/en not_active Ceased
- 2001-10-11 DE DE60116894T patent/DE60116894T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-11 CN CNB018174396A patent/CN100402627C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-11 JP JP2002536396A patent/JP4562987B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-11 ES ES01987785T patent/ES2260314T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-15 MY MYPI20014792A patent/MY131817A/en unknown
- 2001-10-16 AR ARP010104850A patent/AR031141A1/es unknown
- 2001-10-16 TW TW090125550A patent/TW539738B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-11-10 US US10/703,592 patent/US6899806B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-10 US US10/703,581 patent/US7022220B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-10 US US10/703,580 patent/US6902663B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10308585B2 (en) | 2013-12-03 | 2019-06-04 | Ecolab Usa Inc. | Nitroxide hydroxylamine and phenylenediamine combinations as polymerization inhibitors for ethylenically unsaturated monomer processes |
| US10696618B2 (en) | 2013-12-03 | 2020-06-30 | Ecolab Usa Inc. | Nitroxide hydroxylamine and phenylenediamine combinations as polymerization inhibitors for ethylenically unsaturated monomer processes |
| RU2725895C2 (ru) * | 2013-12-03 | 2020-07-07 | ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК. | Композиции гидроксиламина нитроксила и фенилендиамина в качестве ингибиторов полимеризации для этиленненасыщенных мономеров |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4562987B2 (ja) | 2010-10-13 |
| CA2424580C (en) | 2009-12-15 |
| US6685823B2 (en) | 2004-02-03 |
| US20040104146A1 (en) | 2004-06-03 |
| JP2004511569A (ja) | 2004-04-15 |
| DE60116894T2 (de) | 2006-08-17 |
| ES2260314T3 (es) | 2006-11-01 |
| MY131817A (en) | 2007-09-28 |
| US20030047439A1 (en) | 2003-03-13 |
| WO2002033025A3 (en) | 2002-09-06 |
| MXPA03003314A (es) | 2003-06-19 |
| US6902663B2 (en) | 2005-06-07 |
| DE60116894D1 (de) | 2006-04-13 |
| WO2002033025A2 (en) | 2002-04-25 |
| AR031141A1 (es) | 2003-09-10 |
| EP1326943B1 (en) | 2006-01-25 |
| KR20040014403A (ko) | 2004-02-14 |
| ATE316561T1 (de) | 2006-02-15 |
| US7022220B2 (en) | 2006-04-04 |
| US20040106753A1 (en) | 2004-06-03 |
| BR0114667A (pt) | 2003-12-09 |
| KR100815329B1 (ko) | 2008-03-19 |
| US6899806B2 (en) | 2005-05-31 |
| TW539738B (en) | 2003-07-01 |
| CA2424580A1 (en) | 2002-04-25 |
| CN100402627C (zh) | 2008-07-16 |
| CN1469916A (zh) | 2004-01-21 |
| EP1326943A2 (en) | 2003-07-16 |
| US20040089586A1 (en) | 2004-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003114409A (ru) | Соединения с-нитрозоанилина и их смеси в качестве ингибиторов полимеризации | |
| KR100763663B1 (ko) | 중합 및 폴리머 성장을 억제하기 위한 조성물 및 방법 | |
| US4466905A (en) | Polymerization inhibition process for vinyl aromatic compounds | |
| US4468343A (en) | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds | |
| US20090240092A1 (en) | Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors | |
| US5872252A (en) | Compression of ethylenically unsaturated monomers | |
| US4177110A (en) | Method for the distillation of vinyl aromatic compounds using polymerization inhibitors with low-volatility | |
| JP2004511569A5 (ru) | ||
| US4466904A (en) | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds | |
| JP2003520259A (ja) | 不飽和単量体の重合抑制 | |
| KR100450603B1 (ko) | 중합 반응 억제제 | |
| US3527822A (en) | Divinylbenzene polymerization inhibitors | |
| US3340160A (en) | Composition and method for inhibiting the formation of polymers during fractional distillation | |
| KR20070086820A (ko) | 중합 억제제로서 니트록실 라디칼-함유 화합물 또는c-니트로소아닐린과 조합되는 방향족 술폰산, 아민, 및니트로페놀 | |
| JP2018511592A (ja) | ビニルモノマーの重合を阻害するための安定した親油性ヒドロキシルアミン化合物の使用 | |
| CA1140158A (en) | Method for inhibiting polymerization of conjugated dienes | |
| CA2476357A1 (en) | Nitrosophenols and c-nitrosoanilines as polymerization inhibitors | |
| KR20010020568A (ko) | 비닐 단량체의 중합을 억제하는 방법 | |
| KR101151478B1 (ko) | 중합 억제제로서 술폰화된 니트로페놀 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20050201 |