RU1783963C - Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами - Google Patents
Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмамиInfo
- Publication number
- RU1783963C RU1783963C SU874203083A SU4203083A RU1783963C RU 1783963 C RU1783963 C RU 1783963C SU 874203083 A SU874203083 A SU 874203083A SU 4203083 A SU4203083 A SU 4203083A RU 1783963 C RU1783963 C RU 1783963C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- plants
- seeds
- presented
- pyrrole
- days
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims description 5
- BMMCNKYHQAKJBN-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical class N#CC1=CNC=C1C1=CC=CC=C1 BMMCNKYHQAKJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 derivative of 3-phenyl-4-cyano-pyrrole (2, 2-difluorobenzodioxol-4-yl) -4-cyano-pyrrole Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N tosmic Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C[N+]#[C-])C=C1 CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000222195 Ascochyta Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- FWDBZJBJTDRIIY-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[K] Chemical compound CC(C)(C)[K] FWDBZJBJTDRIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000576755 Sclerotia Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 108010048734 sclerotin Proteins 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Использование сельское хоз йство, химический способ защиты растений Сущность изобретени : способ заключаетс в обработке растений. 3-(2,2-дифтор)бензо- диоксол-4-ил(-4-циано)пиррол в количестве 0,1-200 г/га 12табл
Description
Изобретение относитс к химическим способам защиты растений, конкретно, к способу борьбы с фитопатогенными микроорганизмами путем обработки растений или их биотопа производным З-фенил-4-циано- пиррола.
Известен способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами путем обработки растений или их биотопа производными пиррола.
Более близким к за вленному способу вл етс способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами путем обработки растений или их биотопа производньм 3-фенил- 4-циано-пиррола.
Однако указанные способы обладают недостаточной эффективностью при малых дозах.
Целью изобретени вл етс повышение эффективности способа
Следующие примеры иллюстрируют высокую эффективность за вленного способа.
Пример 1. Получение 3-(2.2-дифтор- бензодиоксол-4-ил)-4-циано-пиррола (соединение А).
Раствор 38,8 г нитрила 2 3 (дифтормети- лендиоксол)-коричной кислоты и 43 4 г п-толуолсульфонил-метил-изоцианида (тосмиц) в 250 мл тетрагидрофурана (ТГФ) и раствор 29,5гтрет-бутила кали в 250 мл ТГФ добавл ют каждый по капл м при (-5)-(+5)°С к 100 мл ТГФ Затем смесь перемешивают в течение 1 ч при 0°С и в течение дополнительных 2 ч при комнатной температуре После чего реакционную смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют дважды этилацетатом Экстракты промывают четырежды полунасыщенным раствором- NaCI, высушивают над NaaSO, перемешивают с силикагелем, с малым количеством активированного угл и кизельгуром (Целит Р) и фильтруют, а фильтрат концентрируют. Остаток кристаллизуют из хлористого метилена при -30°С получа 16,5 г продукта - кристаллы бежевого цвета с температурой плавлени 197- 199°С
Пример 2. Действие против Puccinca gramlnis на пшенице.
Пшеничные ростки обрабатываютс спуст 5 дней после посева испытуемым соединением . Норма расхода составила 50 г/га. Спуст 48 ч обработанные растени заражаютс с помощью уредоспоровой суспензии грибка. Затем растени инкубируютСЛ
С
ч со
W
ю
о со
,00
с в течение 48 ч при 95-100% относительной влажности и при 20°С, а затем оставл ют сто ть в теплице примерно при 22°С. Оценка осуществл етс спуст 12 дней после заражени .
Соединение А показывает против грибка Pucclnia хорошее действие (поражение 0-5%). Необработанные контрольные растени поражаютс Pucclnia на 100%.
Пример 3. Семена, зараженные естественным путем Fusarlnmspp, Helmlnthosporiumsp, Septoria nodorum или семена, инокулированные 2 г спор Killetla carles на кг сем н протравливали в смесителе активными веществами. Через 2 мин, когда семена были равномерно покрыты протравкой, процесс заканчивали.
В сент бре и окт бре 200 кг/га сем н протравленных различными количествами активного вещества на дел нки 1,5 м х 8 м, с трехкратным повторением.
Дл оценки эффективности способов в марте подсчитывали процентное количество растений, пораженных отдельными микроорганизмами .
Данные представлены в табл. 1.
Пример 4. Клубни зараженные соответственно естественным путем либо Rhlzoctonia solam, либо одновременно Fusarlum spp, Helminthosporium spp. Phoma опрыскивали на вращающемс круге активными веществами в точных количественных соотношени х таким образом, что клубни равномерно были покрыты протравкой.
А Тест на Rhlzochonla solani.
В апреле высаживали по 2500 кг/га клубней, зараженных Rhlzoctonia solani на дел нки 2 м х 10 м, при четырехкратном повторении. Дл определени эффективности способа подсчитывали процентное количество пораженных клубней при сборе урожа в сент бре.
Результаты представлены в табл. 2,
В. Тест на Fusarlum spp., Helminthosplrium spp., Phoma spp. стабильность при хранении.
Картофельные клубни, обработанные активными веществами порци ми по 20-50 кг, с целью предотвращени повреждени были подвергнуты коммерческому хранению в течение 5-7 мес. в зимний сезон. Дл определени активности эффективных веществ процентно подсчитывали пораженные клубни после хранени . Результаты представлены в табл. 3.
Пример 5. А. Поражение Botzytls.
Зараженные естественным путем семена протравливали в смесителе активными веществами, Через 2 мин, когда семена уже
были равномерно покрыты протравкой, процесс заканчивали,
В апреле высевали 5-8 кг/га сем н на дел нки 1,5 м х 10 м при четырехкратном
повторении, Дл определени активности эффективности способов определ ли через 4 недели процент развившихс зародышей на 1 м2 по сравнению с незараженными семенами, Результаты представлены в табл,
0 4.
В. Selezotlnia sp.
Не зараженные семена протравливали в смесителе активными веществами, Через 2 мин, когда семена были равномерно по5 крыты протравкой, процесс прекращали. В
апреле семена высевали 5-8 кг/га на дел нки с зараженной естественным образом землей 1,5 м х 10 м четырехкратном повторении . Дл определени эффективности
0 способов через 4 недели подсчитывали в процентах количество развившихс зародышей на 1 м по сравнению с результатами, полученными на не зараженной земле. Результаты представлены в табл. 5.
5 П р и м е р 6. А. Поражение Botrytls.
Естественным образом зараженные семена Botrytis протравливали в смесителе активными веществами Через 2 мин, когда семена были равномерно покрыты протрав0 кой, процесс заканчивали В апреле высевали 250 кг/га сем н на дел нки 1,5 м х 10 м при четырехкратном повторении. Дл определени эффективности способов через 4 недели определили количество проросших
5 зародышей на 1 м по сравнению с не зараженными семенами и выражали результаты в процентах.
Результаты представлены в табл. 6. Б. Поражение Ascochyta.
0 Опыт проводили по методике примера 6А. Результаты представлены в табл. 7.
Пример 7 Действие против Eryslphe granmines на чмене.
Растени чмен высотой примерно 8
5 см опрыскивают раствором дл опрыскивани (200,60 и 20 ррм активного вещества). Спуст 3-4 ч обработанные растени опыливают кониди ми гриба. Инфицированные растени чмен в теплице выдерживают
0 примерно при 22°С и спуст 10 дней оценивают поражение грибом. Результаты представлены в табл. 8.
Микробицидное действие оцениваем в соответствии со следующей шкалой:
5 П р и м е р 8. Остаточно-предохрани- тельное действие против Venituria maegualis на блоневых побегах.
Яблоневые черенки со свежими побегами длиной 10-20 см опрыскивают растворами дл опрыскивани (200,60 и 20 ррм
активного вещества). Спуст 24 ч обработанные растени инфицируют суспензией конидий гриба, Растени затем инкубируют в течение 5 дней при относительной влажности воздуха 90-100% и в течение 10 следующих дней выдерживают в теплице при 20-4%. Поражение паршой оцениваютс аналогично примеру 7 спуст 1-5 дней после инфекции. Результаты представлены в табл. 9.
Пример 9. Действие против Batrytis cinerea на фасоли.
Фасолевые растени высотой примерно 10 см опрыскивают растворами дл опрыскивани (200,60 и 20 ррм активного вещества). Спуст 48 ч обработанные растени инфицируют суспензией конидий гриба . После инкубации инфицированных растений в течение 3-х дней при относительной влажности воздуха 95-100% и 21°С осуществл ют оценку поражени грибом, как в примере 7. Данные представлены в табл. 10.
Пример 10. Действие против Phizochonla colanl.
Рисовые растени в возрасте 12 дней опрыскивают растворами дл опрыскивани (200,60 и 20 ррм активного вещества). Спуст день обработанные растени инфицируют суспензией мицели и склеротий Р. solanl. После инкубации в течение 6 дней при 27°С (днем, соответственно, 23°С (ночью) и относительной влажности воздуха 100% (камеры с увлажнением) в климатической камере оценивают поражением грибом на влагалище листьев, листь х в стебле как в примере 7. Данные представлены в табл. 11.
0
5
0
5
0
Пример 11. Действие против Phizoctonla solanl (почвенный гриб на капусте ).
Капустные растени в возрасте 12 дней поливают растворами дл опрыскивани (200,60 и 20 ррм активных веществ), не затрагива надземные части растений. Дл инфицировани обработанных растений на поверхность почвы помещают суспензию мицелий и склеротив Р.
После инкубации в течение 6 дней при 27°С (днем), соответственно, 23°С (ночью) и относительной влажности воздуха 100% (камеры с увлажнением) в климатической каме- ре оценивают поражение грибом на влагалище листьев, листь х и стебле как в примере 7. Данные представлены в табл. 12.
Таким образом, за вленные способы обладают высокой эффективностью при небольших дозах.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами путем обработки растений или их биотока производным 3-фенил- 4-цианопиролла, отличающийс тем, что, с целью увеличени эффективности, в качестве производного З-фенил-4-циано- пиррола используют 3-(2,2-дифторбензоди- оксол-4-ил)-4-циано-пиррол формулы35в количестве 0,1-200 г/га.Таблица 1Соединение а-1-ацетил-3-(2, 3-дихлорфенил)-4-циано-пиррол.Таблица 2Таблица 3Таблица 4Таблица 5Таблица 6Таблица 7Таблица 8Таблица 9
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LTRP1269A LT2599B (lt) | 1985-06-21 | 1993-09-29 | Kovos su fitopatogeniniais mikroorganizmais budas |
| MD94-0061A MD13C2 (ru) | 1985-06-21 | 1994-01-17 | Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH264985 | 1985-06-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1783963C true RU1783963C (ru) | 1992-12-23 |
Family
ID=4238492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874203083A RU1783963C (ru) | 1985-06-21 | 1987-08-11 | Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4705800A (ru) |
| EP (1) | EP0206999B1 (ru) |
| JP (2) | JPS62483A (ru) |
| KR (1) | KR900001866B1 (ru) |
| CN (1) | CN1019940C (ru) |
| AR (1) | AR241226A1 (ru) |
| AT (1) | ATE66223T1 (ru) |
| AU (2) | AU592802B2 (ru) |
| BG (1) | BG60414B2 (ru) |
| BR (1) | BR8602864A (ru) |
| CA (1) | CA1286293C (ru) |
| CS (1) | CS272770B2 (ru) |
| CY (2) | CY1647A (ru) |
| DD (1) | DD251912A5 (ru) |
| DE (1) | DE3680833D1 (ru) |
| DK (2) | DK167924B1 (ru) |
| ES (1) | ES8801249A1 (ru) |
| FI (1) | FI87784C (ru) |
| GR (1) | GR861596B (ru) |
| HK (2) | HK81192A (ru) |
| HU (1) | HU200652B (ru) |
| IE (1) | IE58458B1 (ru) |
| IL (1) | IL79167A (ru) |
| LU (1) | LU90099I2 (ru) |
| NL (1) | NL981005I2 (ru) |
| NZ (1) | NZ216602A (ru) |
| PH (1) | PH24985A (ru) |
| PL (1) | PL154066B1 (ru) |
| PT (1) | PT82794B (ru) |
| RU (1) | RU1783963C (ru) |
| SU (1) | SU1491334A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA864606B (ru) |
Families Citing this family (73)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| DE3702853A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
| DE3702852A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
| DE3716652A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Dioxyalkylenaryl-dihydropyridine, zwischenprodukte zu ihrer herstellung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| US5310938A (en) * | 1987-07-29 | 1994-05-10 | American Cyanamid Company | Substituted arylpyrrole compounds |
| EP0310558A3 (de) * | 1987-10-02 | 1990-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| DE3737983A1 (de) * | 1987-11-09 | 1989-08-03 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate |
| CH687877A5 (de) * | 1988-03-18 | 1997-03-14 | Ciba Geigy Ag | 2,2-Difluorbenzo-1,3-dioxol-4-carbaldehyd. |
| DE58907537D1 (de) * | 1988-03-18 | 1994-06-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung eines Pyrrol-Derivats. |
| US5420301A (en) * | 1988-03-18 | 1995-05-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles |
| US5194628A (en) * | 1988-03-18 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles |
| DE3814479A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| US4958030A (en) * | 1988-12-12 | 1990-09-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 3-phenylpyrrole derivatives |
| DE3909583A1 (de) * | 1989-03-23 | 1990-10-18 | Abg Werke Gmbh | Strassenfertiger |
| US5068359A (en) * | 1989-06-20 | 1991-11-26 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal compositions |
| DE3922104A1 (de) * | 1989-07-05 | 1991-01-17 | Bayer Ag | N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate |
| DE4004035A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Bayer Ag | Substituierte 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
| ES2085455T3 (es) * | 1990-11-16 | 1996-06-01 | Ciba Geigy Ag | Agentes microbicidas. |
| ES2084802T3 (es) * | 1990-11-20 | 1996-05-16 | Ciba Geigy Ag | Agentes fungicidas. |
| DE4107398A1 (de) * | 1991-03-08 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von in 3-stellung substituierten 4-cyano-pyrrolverbindungen |
| US6204397B1 (en) | 1991-03-08 | 2001-03-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-substituted 4-cyano-pyrrole compounds |
| DE4114447A1 (de) * | 1991-05-03 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| DE4133156A1 (de) * | 1991-10-07 | 1993-04-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von fluorsubstituierten aminobenzodioxolen und -benzodioxanen und neue zwischenprodukte |
| JP2916736B2 (ja) * | 1993-03-04 | 1999-07-05 | 宇部興産株式会社 | 種子消毒剤 |
| DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| UA39100C2 (ru) * | 1993-06-28 | 2001-06-15 | Новартіс Аг | Бактерицидное средство для растений, способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений и растительный материал для размножения |
| US5519026A (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-21 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| DE4444911A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| DE19547627C2 (de) * | 1995-09-21 | 2002-05-16 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US5696150A (en) * | 1995-09-21 | 1997-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal active compound combinations |
| CO4750751A1 (es) * | 1996-02-15 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno |
| US5698599A (en) * | 1996-03-04 | 1997-12-16 | Rj Reynolds Tobacco Company | Method of inhibiting mycotoxin production |
| CO4750754A1 (es) * | 1996-03-06 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones microbicidas para plantas que contienen al menos fludioxonil y piroquinol, junto con un material portador apropiado. |
| DE19649459C2 (de) * | 1996-11-26 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE19716257A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| NZ508884A (en) * | 1998-06-17 | 2002-10-25 | Bayer Ag | synergistic mixture of fungicidal compounds |
| US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
| US6624183B2 (en) | 1999-12-13 | 2003-09-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal combinations of active substances |
| DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10141618A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| ES2327009T3 (es) | 2002-03-21 | 2009-10-22 | Basf Se | Mezclas fungicidas. |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2005053400A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Method for controlling fungi and mites in textile substrates |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| EA201270781A1 (ru) | 2005-06-09 | 2013-09-30 | Байер Кропсайенс Аг | Комбинации биологически активных веществ |
| WO2007002120A2 (en) * | 2005-06-23 | 2007-01-04 | Duke University | Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways |
| DE102006022758A1 (de) | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| BRPI0719312A2 (pt) * | 2006-11-28 | 2014-02-04 | Bayer Cropscience Ag | Misturas fungicidas de compostos de amidinilfenila |
| JP5502493B2 (ja) * | 2007-01-16 | 2014-05-28 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬の組合せ剤 |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CA2711762C (en) * | 2008-02-06 | 2016-11-01 | Jan Pieter Hendrik Bosselaers | Combinations of phenylpyrroles and pyrion compounds |
| UA104887C2 (ru) | 2009-03-25 | 2014-03-25 | Баєр Кропсаєнс Аг | Синергические комбинации активных веществ |
| WO2011006603A2 (de) | 2009-07-16 | 2011-01-20 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen |
| WO2011117184A1 (de) | 2010-03-24 | 2011-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Fludioxonil-derivate |
| CN102239853A (zh) * | 2011-07-27 | 2011-11-16 | 南宁市德丰富化工有限责任公司 | 一种含有噻氟菌胺的复合杀菌剂 |
| CN102763659A (zh) * | 2012-07-13 | 2012-11-07 | 王学权 | 一种含有十三吗啉的杀菌剂 |
| ES2461415B1 (es) * | 2012-10-16 | 2015-03-16 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Derivados funcionalizados e inmunorreactivos para el fungicida fludioxonil |
| CN103719091A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-04-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有氰霜唑和咯菌腈的杀菌组合物 |
| CN103975923B (zh) * | 2014-05-06 | 2015-09-02 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农用杀菌组合物 |
| CN104094937B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-09-14 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氟菌唑和咯菌腈的杀菌组合物 |
| CN104186490A (zh) * | 2014-09-25 | 2014-12-10 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 含有戊菌唑和咯菌腈的杀菌组合物及应用 |
| CN104304250B (zh) * | 2014-10-28 | 2016-08-24 | 青岛青知企业管理咨询有限公司 | 一种用于防治菊花根腐病的悬浮剂 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN105017229B (zh) * | 2015-07-09 | 2018-01-19 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种制备咯菌腈的方法 |
| CA3003065A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
| CN105968102B (zh) * | 2016-07-11 | 2019-05-17 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种具有晶型ii的咯菌腈及其制备方法和应用 |
| CN110551113B (zh) * | 2019-08-01 | 2022-11-18 | 华南理工大学 | 一种基于氟咯菌腈改性的抗菌单体及其制备方法与应用 |
| CN120289436A (zh) * | 2024-01-10 | 2025-07-11 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡咯类化合物及其应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1543609A1 (de) * | 1966-08-13 | 1969-09-18 | Hoechst Ag | Substituierte Phenylessigsaeureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4110345A (en) * | 1977-03-03 | 1978-08-29 | American Cyanamid Company | 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole-5-(α-alkyl)-acetic acids, and their use for the preparation of insecticides and acaricides |
| US4105780A (en) * | 1977-03-03 | 1978-08-08 | American Cyanamid Company | Insecticidal and acaricidal m-phenoxybenzyl esters of 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-(α-alkyl)acetic acids |
| JPS5511524A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-26 | Nippon Soda Co Ltd | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
| US4405530A (en) * | 1980-11-26 | 1983-09-20 | Merrell Toraude Et Compagnie | Process for preparing fluorinated amino-nitriles |
| US4543361A (en) * | 1983-08-29 | 1985-09-24 | Muchowski Joseph M | ±2-[Phenethyl]-5-[(3,4-methylenedioxy)-α-hydroxybenzyl]pyrrolidine antihypertensives and use thereas |
| US4548951A (en) * | 1983-04-21 | 1985-10-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Hypotensive benzoxathiole pyrrolidines |
| EP0130149B1 (de) * | 1983-06-17 | 1989-04-12 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenyl-4-cyanopyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide |
| US4567052A (en) * | 1983-06-17 | 1986-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method of use thereof as microbicides |
| US4546099A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use thereof as microbicides |
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| CH687877A5 (de) * | 1988-03-18 | 1997-03-14 | Ciba Geigy Ag | 2,2-Difluorbenzo-1,3-dioxol-4-carbaldehyd. |
-
1986
- 1986-06-13 US US06/874,193 patent/US4705800A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-16 DE DE8686810273T patent/DE3680833D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-16 AT AT86810273T patent/ATE66223T1/de active
- 1986-06-16 EP EP86810273A patent/EP0206999B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-19 AR AR86304324A patent/AR241226A1/es active
- 1986-06-19 DD DD86291460A patent/DD251912A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-19 CA CA000511928A patent/CA1286293C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-19 IL IL79167A patent/IL79167A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-06-19 PT PT82794A patent/PT82794B/pt unknown
- 1986-06-20 DK DK289886A patent/DK167924B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 PH PH33918A patent/PH24985A/en unknown
- 1986-06-20 AU AU59120/86A patent/AU592802B2/en not_active Expired
- 1986-06-20 IE IE165386A patent/IE58458B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 ZA ZA864606A patent/ZA864606B/xx unknown
- 1986-06-20 BR BR8602864A patent/BR8602864A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 ES ES556320A patent/ES8801249A1/es not_active Expired
- 1986-06-20 GR GR861596A patent/GR861596B/el unknown
- 1986-06-20 NZ NZ216602A patent/NZ216602A/xx unknown
- 1986-06-20 KR KR1019860004939A patent/KR900001866B1/ko not_active Expired
- 1986-06-21 JP JP61145971A patent/JPS62483A/ja active Granted
- 1986-12-10 FI FI865037A patent/FI87784C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-12-16 CS CS938286A patent/CS272770B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 SU SU864028745A patent/SU1491334A3/ru active
- 1986-12-19 PL PL1986275689A patent/PL154066B1/pl unknown
- 1986-12-19 HU HU865358A patent/HU200652B/hu unknown
- 1986-12-20 CN CN86108428A patent/CN1019940C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-07-31 US US07/079,985 patent/US4780551A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-11 RU SU874203083A patent/RU1783963C/ru active
-
1988
- 1988-08-03 US US07/228,763 patent/US4925840A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-22 AU AU41681/89A patent/AU613796B2/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-04-17 JP JP4124118A patent/JPH0733380B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-15 BG BG096483A patent/BG60414B2/bg unknown
- 1992-10-22 HK HK811/92A patent/HK81192A/xx not_active IP Right Cessation
- 1992-10-22 HK HK812/92A patent/HK81292A/xx unknown
- 1992-11-06 CY CY1647A patent/CY1647A/xx unknown
-
1993
- 1993-05-10 DK DK053993A patent/DK169161B1/da not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-07-16 LU LU90099C patent/LU90099I2/fr unknown
-
1998
- 1998-11-13 NL NL981005C patent/NL981005I2/nl unknown
-
2004
- 2004-11-04 CY CY200400009C patent/CY2004009I1/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US N 3793453, кл 424-273, 1974. Патент DE № 2927480, кл, С 07 D 207/32, 1980. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1783963C (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами | |
| RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
| DE2513732C2 (ru) | ||
| SU1715187A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками в посевах сорго | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| US4046911A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods | |
| SU621302A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| KR840002291B1 (ko) | N-알킬-n-아실아릴아민유도체의 제조방법 | |
| DE2515113C2 (ru) | ||
| SU1248532A3 (ru) | Способ получени 2-(пропаргилоксиимино)-1,7,7-триметилбицикло (2,2,1)гептана в виде рацемата или оптически активного антипода | |
| CN108191629B (zh) | 一种阿魏酸衍生物及其应用 | |
| SU1322967A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| CN110437224A (zh) | 含环烷并吡唑结构的化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 | |
| IE43631L (en) | Anilides | |
| JPS6230182B2 (ru) | ||
| SU978712A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| AU595269B2 (en) | Plant growth promotion | |
| US4104052A (en) | Plant growth regulants | |
| US3981860A (en) | 2,3:4,5-Di-O-substituted gluconates | |
| CN119791126B (zh) | 4,15-二乙酰基疣孢菌醇在除草剂中的应用 | |
| SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2851479C1 (ru) | Применение (3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)(10H-фенотиазин-10-ил)метанона в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798590C1 (ru) | Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| US3153097A (en) | Acetylenic alcohol |