RU2017735C1 - Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей - Google Patents
Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017735C1 RU2017735C1 SU904742906A SU4742906A RU2017735C1 RU 2017735 C1 RU2017735 C1 RU 2017735C1 SU 904742906 A SU904742906 A SU 904742906A SU 4742906 A SU4742906 A SU 4742906A RU 2017735 C1 RU2017735 C1 RU 2017735C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halogen
- general formula
- acid
- methyl
- cyclopropyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyrimidin-2-amine Chemical class N=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 3 - cyclopropyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 abstract 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 abstract 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 10
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 9
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 8
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 4
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AUBOTWPLENPQQZ-UHFFFAOYSA-N aniline;ethene Chemical compound C=C.C=C.NC1=CC=CC=C1 AUBOTWPLENPQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- QTEOKBIRRYCSTK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-cyclopropyl-6-methylpyrimidine Chemical compound ClC1=NC(C)=CC(C2CC2)=N1 QTEOKBIRRYCSTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 231100000111 LD50 Toxicity 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(F)=C1 QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QODMYONMGSMOCI-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-6-methyl-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound OC1=NC(C)=CC(C2CC2)=N1 QODMYONMGSMOCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPWZYOBNSFIQFZ-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-6-methyl-1h-pyrimidin-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.OC1=NC(C)=CC(C2CC2)=N1 LPWZYOBNSFIQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOAPJXKGLVKIP-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-6-methyl-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C)C1CC1 BFOAPJXKGLVKIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWLXPVFQQIYKM-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-n-(4-fluorophenyl)-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=C(F)C=C1 UMWLXPVFQQIYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- STSPDJFFBPVVIF-UHFFFAOYSA-N P(=O)(O)(O)O.C1(=CC=CC=C1)NC1=NC(=CC(=N1)C)C1CC1 Chemical compound P(=O)(O)(O)O.C1(=CC=CC=C1)NC1=NC(=CC(=N1)C)C1CC1 STSPDJFFBPVVIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- YBMQIJQBSPFETR-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)(O)[O-].C1(=CC=CC=C1)NC1=NC(=CC(=N1)C)C1CC1 Chemical compound [N+](=O)(O)[O-].C1(=CC=CC=C1)NC1=NC(=CC(=N1)C)C1CC1 YBMQIJQBSPFETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Использование: в сельском хозяйстве как обладающий фунгицидной и инсектицидной активностью. Сущность изобретения: способ получения производных 2 - анилинопиримидина общей формулы I 
, где R1 - H; галоген; R2 - H, галоген, метил; R3 - (C1-C4) алкил, незамещенный или замещенный галогеном, циклопропил, R4 - цикло - пропил, незамещенный или замещенный галогеном, метилом или их кислотно-адитивных солей, заключающийся в том, что мочевину вводят во взаимодействие с дикетоном формулы II; R3-C(O)CH2C(O)R4 в присутствии кислоты в инертном растворителе при 20 - 140°С и после этого циклизуют при температуре кипения флегмы с образованием 2-оксипиримидина формулы III 
гидроксигруппу в полученном соединении в присутствии или отсутствии растворителя под действием избыточного количества PO(Hal)3 при температурах 50 - 110°С заменяют галоидом и полученное соединение формулы II 
вводят во взаимодействие с производным анилина формулы I
Description
Изобретение относится к способам получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей - новых биологически активных соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известны производные N-пиримидиланилинов, обладающие способностью поражать паразитирующие на растениях грибы. Однако их фунгицидная и инсектицидная активность недостаточно высоки.
Цель изобретения - способ получения новых производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей, малотоксичных соединений и обладающих более высокой инсектицидной активностью одновременно при хорошей совместимости с растениями.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения производных 2-анилинопиримидина формулы 1
NH
где R1 - водород или галоид;
R2 - водород, галоид или метил;
R3 - алкил (С1-С4), замещенный галоидом (С1-С4) алкил, циклопропил;
R4 - циклопропил незамещенный или замещенный 1-3 раза галоидом или метилом, или их кислотно-аддитивных солей, заключающийся в том, что мочевину вводят во взаимодействие с дикетоном формулы II
R3-
- CH2- 
- R4 значения радикалов указаны выше, в присутствии кислоты в инертном растворителе при 20-140оС и после этого циклизуют при температуре кипения флегмы с образованием 2-гидроксипиримидина формулы III
HO
гидроксигруппу в полученном соединении в присутствии или отсутствии растворителя под действием избыточного количества РО(Наl)3 при температуре от 50 до 100оС заменяют галогеном и полученное соединение формулы IV
Hal
где R3 и R4 указаны выше; Наl - галоид, приводят во взаимодействие с производным анилина формулы V
где R1 и R2 указаны выше, при 60-120оС в инертном растворителе, в присутствии или отсутствии кислоты и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивных солей.
R2 - водород, галоид или метил;
R3 - алкил (С1-С4), замещенный галоидом (С1-С4) алкил, циклопропил;
R4 - циклопропил незамещенный или замещенный 1-3 раза галоидом или метилом, или их кислотно-аддитивных солей, заключающийся в том, что мочевину вводят во взаимодействие с дикетоном формулы II
R3-
HO
Hal
П р и м е р 1. Получение 2-гидрокси-4-метил-6-циклопропилпиримидина.
HO
6 г (100 ммолей) мочевины и 12,6 г (100 ммолей) 1-циклопропил-1,3-бутадиона при комнатной температуре смешивают в 35 мл этанола с 15 мл концентрированной соляной кислоты. После 10-дневного стояния при комнатной температуре испаряют на роторном испарителе при температуре бани максимально 45оС. Остаток растворяют в 20 мл этанола, при этом очень быстро осаждается гидрохлорид реакционного продукта. При перемешивании добавляют 20 мл диэтилового эфира, выпавшие белые кристаллы отфильтровывают и промывают смесью этанола и диэтилового эфира и высушивают. В результате испарения фильтрата и перекристаллизации из смеси этанола и диэтилового эфира (1:2) получают дополнительное количество гидрохлорида. Выход гидрохлорида 12,6 г (65,7 ммолей), 67,5% от теории.
6 г (100 ммолей) мочевины и 12,6 г (100 ммолей) 1-циклопропил-1,3-бутадиона при комнатной температуре смешивают в 35 мл этанола с 15 мл концентрированной соляной кислоты. После 10-дневного стояния при комнатной температуре испаряют на роторном испарителе при температуре бани максимально 45оС. Остаток растворяют в 20 мл этанола, при этом очень быстро осаждается гидрохлорид реакционного продукта. При перемешивании добавляют 20 мл диэтилового эфира, выпавшие белые кристаллы отфильтровывают и промывают смесью этанола и диэтилового эфира и высушивают. В результате испарения фильтрата и перекристаллизации из смеси этанола и диэтилового эфира (1:2) получают дополнительное количество гидрохлорида. Выход гидрохлорида 12,6 г (65,7 ммолей), 67,5% от теории.
П р и м е р 2. Получение 2-хлор-4-метил-6-циклопропилпиримидина (соед. 3.1).
52,8 г (0,24 ммоля) гидрохлорида 2-гидрокси-4-метил-6-циклопропилпиримидина при перемешивании при комнатной температуре вносят в смесь 100 мл (1,1 ммоля) оксихлорида фосфора и 117 г (0,79 ммоля) диэтиленанилина, при этом температура поднимается до 63оС. После нагревания в течение 2 ч до 110оС охлаждают до комнатной температуры и реакционную смесь при перемешивании переносят в смесь воды со льдом и метиленхлорида. Органическую фазу отделяют и промывают до нейтральной реакции насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия. После испарения растворителя получают 116,4 г масла, которое состоит из продукта реакции и диэтиленанилина. Отделение диэтиленанилина и очистку сырого реакционного продукта осуществляют с помощью колончатой хроматографии через силикагель (гексан) диэтилацетат 3:1. Через несколько дней закристаллизовавшееся бесцветное масло имеет показатель преломления nD 25 1,5418. Выход 35,7 г (0,21 ммол, 87,5 т теории). Т.пл. 33-34оС.
П р и м е р 3. Получение 2-(м-фторфениламино)-4-метил-6-циклопропил-пиримидана.
Раствор 5,5 г (50 ммолей) 3-фторанилина и 9,3 г (55 ммолей) 2-хлор-4-метил-6-циклопропил-пиримидана в 100 мл этанола при перемешивании добавлением 5 мл концентрированной соляной кислоты доводят до рН 1 и непосредственно после этого нагревают 18 ч до температуры кипения флегмы.
После охлаждения до комнатной температуры коричневую эмульсию доводят до щелочной реакции добавлением 10 мл 30%-ного аммиака, выливают в 100 мл воды со льдом и дважды экстрагируют диэтиловым эфиром порциями по 150 мл. Соединенные экстракты промывают 50 мл воды, высушивают над сульфатом натрия, фильтруют и испаряют растворитель. Оставшиеся желтоватые кристаллы очищают перекристаллизацией из смеси диизопропиловый эфир (петролейный эфир). Т. кип. 50-70оС. Белые кристаллы плавятся при 87-89оС. Выход 8,3 г (34 ммоля, 68% от теории).
П р и м е р 4. Получение 2-(4-фторфениламино)-4-метил-6-циклопропилпиримидина.
F
NH
5 г (30 ммолей) 2-хлор-4-метил-6-циклопропилпиримидина растворяют в 50 мл абсолютированного метанола и при перемешивании при комнатной температуре смешивают с 3,3 г (30 ммолей) 4-фторанилина. При температуре масляной бани 85-90оС непосредственно после этого при перемешивании нагревают 19 ч при температуре кипения флегмы. После охлаждения в течение получаса прикапывают в 300 мл воды, которая содержит 1,2 г (30 ммолей) гидроокиси натрия. Очень скоро осаждаются бежевые кристаллы, которые отсасывают после перемешивания в течение последующего часа и промывают водой. После высушивания получают 6,8 г (28 ммолей) желтоватых кристаллов, которые плавятся при 89-91оС, выход 93,9% от теории.
5 г (30 ммолей) 2-хлор-4-метил-6-циклопропилпиримидина растворяют в 50 мл абсолютированного метанола и при перемешивании при комнатной температуре смешивают с 3,3 г (30 ммолей) 4-фторанилина. При температуре масляной бани 85-90оС непосредственно после этого при перемешивании нагревают 19 ч при температуре кипения флегмы. После охлаждения в течение получаса прикапывают в 300 мл воды, которая содержит 1,2 г (30 ммолей) гидроокиси натрия. Очень скоро осаждаются бежевые кристаллы, которые отсасывают после перемешивания в течение последующего часа и промывают водой. После высушивания получают 6,8 г (28 ммолей) желтоватых кристаллов, которые плавятся при 89-91оС, выход 93,9% от теории.
Таким же образом могут быть получены следующие соединения формулы 1.
Получение 2-фениламино-4-метил-6-циклопропил-пиримидин-фосфата
NH
H3PO4
4 г (18 ммоль) 2-фенил-4-метил-6-циклопропил-пиримидина в 250 мл абсолютного диэтилового эфира при комнатной температуре, при быстром перемешивании и в течение 10 мин по каплям смешивают с 2,19 г (19 ммолей) 85%-ной р.а. ортофосфорной кислоты. Образующийся белый осадок отфильтровывают и дополнительно промывают 20 мл абсолютного диэтилового эфира. Кристаллы белого цвета плавятся при 188-191оС; выход: 5,6 г (17,3 ммоль=96% от теории).
4 г (18 ммоль) 2-фенил-4-метил-6-циклопропил-пиримидина в 250 мл абсолютного диэтилового эфира при комнатной температуре, при быстром перемешивании и в течение 10 мин по каплям смешивают с 2,19 г (19 ммолей) 85%-ной р.а. ортофосфорной кислоты. Образующийся белый осадок отфильтровывают и дополнительно промывают 20 мл абсолютного диэтилового эфира. Кристаллы белого цвета плавятся при 188-191оС; выход: 5,6 г (17,3 ммоль=96% от теории).
Получение 2-фениламино-4-метил-6-циклопропил-пиримидин-нитрата
NH
HNO3
12 г (53 ммоль) 2-фениламино-4-метил-6-циклопропил-пиримидина в 180 мл абсолютного диэтилового эфира при комнатной температуре и быстром перемешивании, в течение 20 мин по каплям смешивают с 5,81 г (60 ммолей) р.а. 65% -ной азотной кислоты. Тотчас образующийся белый осадок отфильтровывают и дополнительно промывают 20 мл абсолютного диэтилового эфира. Белого цвета, слабо-бежеватые кристаллы плавятся при 151-153оС с разложением, выход 14,7 г (52 ммолей, 96% от теории).
12 г (53 ммоль) 2-фениламино-4-метил-6-циклопропил-пиримидина в 180 мл абсолютного диэтилового эфира при комнатной температуре и быстром перемешивании, в течение 20 мин по каплям смешивают с 5,81 г (60 ммолей) р.а. 65% -ной азотной кислоты. Тотчас образующийся белый осадок отфильтровывают и дополнительно промывают 20 мл абсолютного диэтилового эфира. Белого цвета, слабо-бежеватые кристаллы плавятся при 151-153оС с разложением, выход 14,7 г (52 ммолей, 96% от теории).
Аналогично осуществленным в примерах способам дополнительно получают следующие соли: 
Т.пл. 151-154оС
Т.пл. 183-185оС
NH
·1/2 H2SO4
Т.пл. 200-202оС
Подтверждение активности солей соединений формулы 1
1. Соли-соединения:
А)
В)
NH
H2SO4
С)
NH
1/2 H2SO4
D)
2. Опыты.
Т.пл. 151-154оС
Т.пл. 183-185оС
Т.пл. 200-202оС
Подтверждение активности солей соединений формулы 1
1. Соли-соединения:
А)
В)
С)
D)
2. Опыты.
2.1. Действие против Botrytis cinerea на яблоках.
Искусственно поврежденные яблоки обрабатывают тем, что капают на места повреждения приготовленный из смачивающегося порошка активного вещества бульон для опрыскивания (0,02, 0,006, 0,002, 0,0006 активного вещества). Обработанные плоды затем инокулируют суспензией спор гриба и в течение недели инкубируют при высокой влажности воздуха примерно при 20оС. При оценке подсчитывают подгнившие места повреждений и из этого делают вывод о фунгицидном действии испытуемого вещества. Соединения по изобретению (см. табл. 1) снизили поражение Botrytis до 0-10%.
Сравнительным образом необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Botrytis=100%.
2.2. Действие против Venturia inaegualis на яблоневых побегах.
Яблоневые черенки со свежими побегами длиной 10-20 см опрыскивают приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества бульоном для опрыскивания (0,02, 0,006, 0,002, 0,0006% активного вещества). Спустя 24 ч обработанные растения инфицируют суспензией конидий гриба. Растения затем инкубируют в течение 5 дней при относительной влажности воздуха 90-100% и в течение следующих 10 дней выдерживают в теплице при 20-24оС. Поражение паршой оценивают спустя 15 дней после инфекции.
Сравнительным образом необработанные, однако инфицированные контрольные растения показывают поражение Venturia=100%.
Соединения по изобретению сокращают поражение на 0-10%.
3. Оценочная шкала:
Оценка % активности
1 95 (Полное действие)
3 80-95 (Акцетуемое действие)
6 50-80 (недостаточное действие)
9 50 (никакого действия)
Оценки с промежуточными значениями представляют собой средние значения результатов многих опытов.
Оценка % активности
1 95 (Полное действие)
3 80-95 (Акцетуемое действие)
6 50-80 (недостаточное действие)
9 50 (никакого действия)
Оценки с промежуточными значениями представляют собой средние значения результатов многих опытов.
Результаты приведены в табл. 1.
Отчет об испытании.
Сравнение активности биологически активных веществ по изобретению с таковых из уровня техники.
1. Соединения по изобретению.
Х1 
NH
Х2
Х3
X4
Х5
Y1
NH
Y2
Соединения Y1 и Y2 известны, описаны ранее.
Х2
Х3
X4
Х5
Y1
Y2
Соединения Y1 и Y2 известны, описаны ранее.
2. Осуществление опытов.
2.1. Действие против Botrytis cinerae на яблоках.
Искусственно поврежденные яблоки обрабатывают тем, что на места повреждения капают приготовленный из смачивающегося порошка активного вещества бульон для опрыскивания (0,002% активного вещества). Обработанные плоды затем инокулируют суспензией спор гриба и инкубируют в течение недели при высокой влажности воздуха и примерно при 20оС. При оценке подсчитывают подгнившие места повреждения и из этого делают вывод о фунгицидном действии испытуемого вещества. Все соединения показали хорошую эффективность (поражение менее 20%).
Сравнительным образом необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Botrytis=100%.
2.2. Действие против Venturia inaegualu на яблоневых побегах.
Яблоневые черенки со свежими побегами длиной 10-20 см опрыскивают приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества бульоном для опрыскивания (0,006% активного вещества). Спустя 24 ч обработанные растения инфицируют суспензией конидий гриба. Растения затем инкубируют в течение 5 дней при относительной влажности воздуха 90-100% и в течение 10 следующих дней выдерживают в теплице при 20-24оС. Поражение паршой оценивают спустя 15 дней после инфекции.
Сравнительным образом необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Venturia=100%.
2.3. Действие против Erysiphae graminis на ячмене.
Высотой примерно 8 см растения ячменя опрыскивают приготовленным из смачивающегося порошка активного вещества бульоном для опрыскивания (0,006% активного вещества). Спустя 3-4 ч обработанные растения опыливают конидиями гриба. Инфицированные растения ячменя выдерживают в теплице примерно при 22оС и оценивают поражение грибом спустя 10 дней.
Соединения табл. 1 показали по отношению к Erysiphae graminis хорошую эффективность (поражение менее 20%).
Сравнительным образом необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Erysiphae=100%.
3. Оценочная шкала
Оценка % активности
1 95 (Полное действие)
3 80-95 (Акцептуемое действие)
6 50-80 (Недостаточное действие)
9 50 (Никакого действия).
Оценка % активности
1 95 (Полное действие)
3 80-95 (Акцептуемое действие)
6 50-80 (Недостаточное действие)
9 50 (Никакого действия).
Оценки с промежуточными значениями представляют собой средние значения результатов многих опытов.
4. Результаты приведены в табл. 2.
Соединения табл. 7 показали по отношению к Botrytis хорошую эффективность (поражение менее 20% ). Так, например, соединения N 1.1, 1.4, 1.6, 1.9, 1.12, 1.13, 1.16, 1.21, 1.32, 1.23, 1.29, 1.35, 1.36, 1.37, 1.38, 1.40, 1.42, 1.45, 1.46, 1.50а, 1.52, 1.55, 1.51, 1.59, 1.64, 1.66, 1.68, 1.69, 1.71, 1.72, 1.77, 1.81, 1.92, 1.93, 1.94 снизили поражение Botrytis до 0-10%. Необработанные зараженные контрольные растения были поражены Botrytis на 100%.
П р и м е р 3.3. Действие против Erysiphae graminis на ячмене.
а) Резидуально-протективное действие.
Растения ячменя высотой около 8 см были опрысканы бульоном для разбрызгивания, приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества (0,006% активного вещества). Через 3-4 ч обработанные растения были опылены спорами гриба. Зараженные растения ячменя помещали в теплицу при температуре около 22оС и оценивали поражение грибом через 10 дней.
Соединения табл. 4 показали по отношению к Erysiphae хорошую эффективность (поражение менее 20%). Так, соединения 1.1, 1.6, 1.12, 1.13, 1.33, 1.35, 1.29, 1.36, 1.37, 1.38, 1.40, 1.46, 1.50, 1.52, 1.51, 1,64, 1.77, 1.86 и 1.87 снизили поражение Erysiphae до 0-10%. Необработанные зараженные контрольные растения показали, напротив, поражение 100%.
П р и м е р 2.4. Действие против Helwinthosporium gramineam.
Зерна пшеницы пропитывали суспензией спор гриба и снова высушивали. Пропитанные зерна протравливали полученной из смачивающегося порошка суспензией испытываемого вещества (600 млн-1 активного вещества, считая на массу семян). Через два дня зерна помещали на соответствующие агарные тарелки и через четыре дня оценивали развитие колонии гриба вокруг зерна. Количество и величина колоний гриба служили для оценки испытываемого вещества. Соединения таблицы сильно препятствуют поражению грибом (0-10% поражения).
П р и м е р 2.5. Действие против Colletotrichum lagenarium на огурцах.
Растения огурцов после прорастания в течение 2 недель опрыскивали бульоном для опрыскивания, приготовленными из смачивающегося порошка биологически активного вещества (концентрация 0,002%). Через 2 дня растения заражали суспензией спор (1,5х105 спор/мл) гриба и инкубировали 36 ч при 23оС и высокой влажности воздуха. Инкубацию продолжали затем при нормальной влажности воздуха и температуре около 22-23оС. Поражения грибом оценивали через 8 дней после заражения. Необработанные, но зараженные контрольные растения были поражены грибом на 100%.
Соединения из табл. 4 показали хорошую эффективность и предотвратили широкое поражение болезнью. Поражение грибом было снижено до 20% или менее.
П р и м е р 2.6. а) Контактное действие против Nephotettix cineticeps и Nilaparvate lugens (Nymphen)
Тест проводили на проросших растениях риса. Для этого высаживали в горшки (диаметр 5,5 см) соответственно по 4 растения (14-20 дней) высотой около 15 см.
Тест проводили на проросших растениях риса. Для этого высаживали в горшки (диаметр 5,5 см) соответственно по 4 растения (14-20 дней) высотой около 15 см.
Растения опрыскивали на вращающейся тарелке 100 мл готовой водной суспензии, содержащей 400 млн-1 соответствующего биологически активного вещества. После высыхания разбрызганного слоя на каждое растение сажали по 40 нимф (личинок) испытуемых животных на третьей стадии развития. Чтобы препятствовать распространению цикад, растения с личинками окружали открытым с обеих сторон цилиндром и его накрывали металлической сеткой. Через 6 дней нимфы достигали стадия развития взрослых особей на обработанных растениях. Оценку уничтожения в процентах осуществляли через 6 дней после высаживания нимф. Опыт проводили приблизительно при 27оС, 60% относительной влажности воздуха и периоде освещенности 16 ч.
б) Системное действие против Nilaparvate lugeus (вода).
Растения риса приблизительно 10-дневного возраста (высота 10 см) помещали в пластиковые стаканы, которые содержали готовые водные эмульсии подлежащего испытанию биологически активного вещества с концентрацией 100 млн-1 и были закрыты пластиковой крышкой с дыркой. Корень растения риса через дыру в пластиковой крышке помещали в готовый испытуемый раствор. Затем на растения риса сажали на 20 нимф (личинок Nilaparvate lugens на стадии развития N2 и N3) и закрывали пластиковым цилиндром. Опыт проводили приблизительно при 26оС и 60% относительной влажности воздуха с периодом освещенности 16 ч. Через пять дней оценивали уничтоженных испытуемых животных по сравнению с необработанными контрольными. Таким образом было установлено, что биологически активное вещество, поступающее через корень, поражает испытуемых животных на верхних частях растений.
Соединения из табл. 4 показали как в тесте а), так и в тесте б) сильное уничтожающее действие по отношению к вредителям риса. Степень уничтожения составляет 80% и более. С помощью соединений N 1.1, 1.6, 1.13, 1.36, 1.38, 1.50, 1.52 и 1.77 было достигнуто почти полное уничтожение (98-100%).
Данные по токсичности, подтверждающие, что полученные соединения являются слаботоксичными, приведены в табл. 3.
Токсичность на теплокровных соединений по изобретению Летальная доза 50% (ЛД50)
Проведенные испытания показали, что соединения формулы 1 обладают очень благоприятным для практического использования биоцидным спектром для борьбы с насекомыми и фитопатогенными микроорганизмами, в частности грибами. Они обладают очень выгодными куративными, превентивными и, в частности, системными свойствами и могут быть использованы для защиты многих культурных растений. С помощью биологически активных веществ формулы I у растений или отдельных частей растений (фрукты, цветы, листья, стебель, клубни, корни) различных полезных культур можно ограничить или уничтожить появляющиеся повреждения, причем даже позднее выросшие части растений остаются защищенными, например, от фитопатогенных микроорганизмов.
Проведенные испытания показали, что соединения формулы 1 обладают очень благоприятным для практического использования биоцидным спектром для борьбы с насекомыми и фитопатогенными микроорганизмами, в частности грибами. Они обладают очень выгодными куративными, превентивными и, в частности, системными свойствами и могут быть использованы для защиты многих культурных растений. С помощью биологически активных веществ формулы I у растений или отдельных частей растений (фрукты, цветы, листья, стебель, клубни, корни) различных полезных культур можно ограничить или уничтожить появляющиеся повреждения, причем даже позднее выросшие части растений остаются защищенными, например, от фитопатогенных микроорганизмов.
Соединения формулы 1 обладают биологической активностью против следующих классов фитопатогенных грибов: Fungi imperfecti (insbesondere Botrytis, Jerner Pycularia, Helminthos porium, Fusorium, septoria, Cercospora und Alternaria, Basidiomyceten (Z.B. Rhizootonia, Hemileia, Puccima).
Кроме того, они действуют против класса аскомицетов (например, Z.B. Ventura und Erysiphe, Podoophaera, monilinia uncimula Plasmopara) и оомицетов (например, Z.B. Phitophthora, Pythim).
Проведенные испытания показали, что соединения по изобретению со всеми характерными заместителями проявляют более высокую фунгицидную активность, чем известные соединения - аналоги. Кроме того, они малотоксичны и обладают инсектицидными свойствами.
Claims (2)
- Способ получения производных 2-анилинопиримидина общей формулы
где R1 - водород или галоид;
R2 - водород, галоид или метил;
R3-(C1-C4)-алкил, замещенный галоидом C1 - C4-алкил, циклопропил;
R4 - циклопропил, незамещенный или 1 - 3 раза замещенный галоидом или метилом,
или их кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что мочевину вводят во взаимодействия с дикетоном общей формулы
R3--CH2--R4
где R3 и R4 имеют указанные значения,
в присутствии кислоты в инертном растворителе при 20 - 140oС и после этого циклизуют при температуре кипения флегмы с образованием 2-гидроксипиримидина общей формулы
где R3 и R4 имеют указанные значения,
гидроксигруппу в полученном соединении в присутствии или отсутствии растворителя под действием избыточного количества PO(Hal)3 при 50 - 100oС заменяют галогеном и полученное соединение общей формулы
где R3 и R4 имеют указанные значения;
Hal - галоид,
приводят во взаимодействие с производным анилина общей формулы
где R1 и R2 имеют указанные значения,
при 60 - 120oС в инертном растворителе в присутствии или отсутствии кислоты, и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивных солей.Приоритет по признакам:
28.09.87 при R3 - C1-C4-алкил, незамещенный или замещенный галоидом. - 11.04.88 при R3 - циклопропил, незамещенный или замещенный метилом.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3750/87 | 1987-09-28 | ||
| CH375087 | 1987-09-28 | ||
| CH1333/88 | 1987-09-28 | ||
| CH133388 | 1988-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017735C1 true RU2017735C1 (ru) | 1994-08-15 |
Family
ID=25687372
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356644A RU2014327C1 (ru) | 1987-09-28 | 1988-09-27 | Способ получения производных 2-анилинопиримидина |
| SU894614930A RU2002416C1 (ru) | 1987-09-28 | 1989-09-20 | Фунгицидное средство |
| SU894614995A RU2043025C1 (ru) | 1987-09-28 | 1989-09-20 | Способ борьбы с грибками |
| SU904742847A RU2009134C1 (ru) | 1987-09-28 | 1990-01-24 | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей |
| SU904742906A RU2017735C1 (ru) | 1987-09-28 | 1990-01-24 | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей |
| SU925011341A RU2045520C1 (ru) | 1987-03-28 | 1992-04-14 | Производные 2-анилино-пиримидина или их соли, проявляющие фунгицидную активность |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356644A RU2014327C1 (ru) | 1987-09-28 | 1988-09-27 | Способ получения производных 2-анилинопиримидина |
| SU894614930A RU2002416C1 (ru) | 1987-09-28 | 1989-09-20 | Фунгицидное средство |
| SU894614995A RU2043025C1 (ru) | 1987-09-28 | 1989-09-20 | Способ борьбы с грибками |
| SU904742847A RU2009134C1 (ru) | 1987-09-28 | 1990-01-24 | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU925011341A RU2045520C1 (ru) | 1987-03-28 | 1992-04-14 | Производные 2-анилино-пиримидина или их соли, проявляющие фунгицидную активность |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4931560A (ru) |
| EP (1) | EP0310550B1 (ru) |
| JP (1) | JPH0649689B2 (ru) |
| KR (1) | KR920006738B1 (ru) |
| CN (1) | CN1017993B (ru) |
| AR (1) | AR245700A1 (ru) |
| AU (1) | AU619762B2 (ru) |
| BG (1) | BG60541B1 (ru) |
| BR (1) | BR8804955A (ru) |
| CA (1) | CA1317952C (ru) |
| CY (1) | CY1770A (ru) |
| CZ (2) | CZ575389A3 (ru) |
| DE (1) | DE3881320D1 (ru) |
| DK (2) | DK168598B1 (ru) |
| ES (1) | ES2054867T3 (ru) |
| FI (1) | FI98913C (ru) |
| HK (1) | HK21394A (ru) |
| HU (1) | HU203879B (ru) |
| IE (1) | IE62424B1 (ru) |
| IL (1) | IL87866A (ru) |
| LV (3) | LV10613B (ru) |
| MD (2) | MD370C2 (ru) |
| NO (1) | NO176178C (ru) |
| NZ (1) | NZ226323A (ru) |
| PH (1) | PH26459A (ru) |
| PL (1) | PL156233B1 (ru) |
| PT (1) | PT88596B (ru) |
| RU (6) | RU2014327C1 (ru) |
| SK (1) | SK279313B6 (ru) |
| UA (2) | UA19303A (ru) |
| YU (1) | YU48390B (ru) |
| ZW (1) | ZW12788A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2174978C2 (ru) * | 1996-05-04 | 2001-10-20 | Юхан Корпорейшн | Способ получения производных пиримидина, промежуточные продукты и способ их получения |
Families Citing this family (91)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0295210B1 (de) * | 1987-06-11 | 1993-08-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| JP2603108B2 (ja) * | 1988-06-24 | 1997-04-23 | イハラケミカル工業株式会社 | アニリノピリミジン誘導体 |
| GB8823288D0 (en) * | 1988-10-04 | 1988-11-09 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicides |
| AU644159B2 (en) * | 1990-05-17 | 1993-12-02 | Novartis Ag | 2-anilino-4-cyanopyrimidine derivatives |
| GB9117486D0 (en) * | 1991-08-13 | 1991-09-25 | Schering Ag | Fungicides |
| AU652302B2 (en) * | 1991-12-19 | 1994-08-18 | Novartis Ag | Microbicides |
| ES2086716T3 (es) * | 1991-12-19 | 1996-07-01 | Ciba Geigy Ag | Microbicidas. |
| US5276186A (en) | 1992-03-11 | 1994-01-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of guanidine derivatives |
| DE4318372B4 (de) * | 1992-06-10 | 2010-10-28 | BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch | Fungizide Mischungen |
| WO1994025432A1 (fr) * | 1993-04-28 | 1994-11-10 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derive amide d'amino acide, bactericide horticole, et procede de production |
| DE4318285A1 (de) * | 1993-06-02 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CH686061A5 (de) * | 1993-06-04 | 1995-12-29 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
| RU2127054C1 (ru) * | 1993-06-28 | 1999-03-10 | Новартис Аг | Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами |
| UA39100C2 (ru) * | 1993-06-28 | 2001-06-15 | Новартіс Аг | Бактерицидное средство для растений, способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений и растительный материал для размножения |
| US5436248A (en) * | 1993-07-02 | 1995-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| GB9314128D0 (en) * | 1993-07-08 | 1993-08-18 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicidal composition |
| JP3634409B2 (ja) * | 1993-09-13 | 2005-03-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
| EP0655441B1 (de) * | 1993-11-09 | 2002-01-23 | Syngenta Participations AG | Kristallmodifikation von (4-Cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-2-yl)- phenyl-amin, und Verfahren zu dessen Herstellung |
| AT406837B (de) * | 1994-02-10 | 2000-09-25 | Electrovac | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von metall-matrix-verbundwerkstoffen |
| TW286264B (ru) | 1994-05-20 | 1996-09-21 | Ciba Geigy Ag | |
| US5519026A (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-21 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| DE4444928A1 (de) | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-Anilino-pyridin-Derivaten |
| FR2729051B1 (fr) * | 1995-01-09 | 2000-12-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide a base d'un compose dicarboximide |
| KR19990072128A (ko) * | 1995-12-14 | 1999-09-27 | 스타르크, 카르크 | 2-(o-[피리미딘-4-일]메틸렌옥시)페닐 아세트산 유도체 및 유해 진균 및 동물 해충 억제를 위한 그의 용도 |
| AU2292897A (en) * | 1996-04-11 | 1997-10-29 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| WO1997040685A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| TW440563B (en) * | 1996-05-23 | 2001-06-16 | Hoffmann La Roche | Aryl pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition thereof |
| GB9619534D0 (en) * | 1996-09-19 | 1996-10-30 | Agrevo Uk Ltd | Fungicidal composition |
| DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
| EP1085807B1 (de) | 1998-06-10 | 2003-05-07 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von 2-(n-phenylamino)pyrimidinen als fungizide sowie neue 2-(n-phenylamino)pyrimidine |
| AU2582600A (en) * | 1999-09-16 | 2001-04-17 | Rimma Iliinichna Ashkinazi | Bioactive substance containing derivatives of 2-amino-6-aryloxypyrimidines and intermediary products of synthesis thereof |
| PL200668B1 (pl) | 1999-12-13 | 2009-01-30 | Bayer Ag | Kombinacje substancji aktywnych, zastosowanie tych kombinacji i sposób wytwarzania środków grzybobójczych |
| DE10019758A1 (de) * | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| KR20010112817A (ko) * | 2000-06-15 | 2001-12-22 | 황재관 | 녹차의 생리활성물질 분리방법 |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| RS94703A (sr) | 2001-05-29 | 2007-02-05 | Schering Aktiengesellschaft, | Cdk-inhibirajući pirimidini, njihovo dobijanje i primena kao sredstva za lečenje |
| DE10207376B4 (de) | 2002-02-22 | 2005-03-03 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin |
| WO2004004461A1 (de) * | 2002-07-08 | 2004-01-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf basis von dithianon |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PT1744629E (pt) | 2004-04-30 | 2013-01-31 | Basf Se | Misturas fungicidas |
| US7091202B2 (en) * | 2004-09-15 | 2006-08-15 | Bristol-Myers Squibb Company | 4-arylspirocycloalkyl-2-aminopyrimidine carboxamide KCNQ potassium channel modulators |
| TW200626561A (en) * | 2004-09-30 | 2006-08-01 | Tibotec Pharm Ltd | HIV inhibiting 5-substituted pyrimidines |
| SG156659A1 (en) * | 2004-10-22 | 2009-11-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Use of anilinopyrimidines in wood protection |
| JP4326575B2 (ja) | 2004-12-17 | 2009-09-09 | デブゲン・エヌ・ブイ | 殺線虫性組成物 |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| KR20080018943A (ko) | 2005-06-09 | 2008-02-28 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 활성 물질 배합물 |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| ATE506852T1 (de) | 2005-09-29 | 2011-05-15 | Syngenta Participations Ag | Fungizidzusammensetzungen |
| CA2623165C (en) | 2005-09-29 | 2012-12-11 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal composition comprising cyprodinil |
| ES2391465T3 (es) * | 2005-09-29 | 2012-11-27 | Syngenta Participations Ag | Método de reprimir enfermedades en plantas de cebada |
| DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2489266A3 (en) | 2006-09-18 | 2012-10-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| WO2008071714A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Rohm And Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| TW200845896A (en) | 2007-02-06 | 2008-12-01 | Basf Se | Insecticides as safeners for fungicides with phytotoxic activity |
| GB0706044D0 (en) * | 2007-03-28 | 2007-05-09 | Syngenta Ltd | C0-Crystals |
| AU2008240710A1 (en) | 2007-04-23 | 2008-10-30 | Basf Se | Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
| CN101687839A (zh) * | 2007-05-16 | 2010-03-31 | 拜尔农科股份有限公司 | 杀真菌剂苯基-嘧啶基-氨基衍生物 |
| CN101311170B (zh) | 2007-05-25 | 2010-09-15 | 中国中化股份有限公司 | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 |
| BRPI0817285A2 (pt) | 2007-09-26 | 2014-10-07 | Basf Se | Composição fungicida, agente fungicida, método para o controle de fundos nocivos fitopatogênicos, sememte, e, uso de boscalida, clorotalonila e um composto |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2242365B1 (en) | 2008-02-06 | 2013-01-16 | Janssen Pharmaceutica NV | Combinations of pyrimethanil and pyrion compounds |
| US8592438B2 (en) * | 2008-03-21 | 2013-11-26 | Sumitomo Chemical Intellectual Property Service, Ltd | Plant disease control composition |
| US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
| CN101906075B (zh) | 2009-06-05 | 2012-11-07 | 中国中化股份有限公司 | 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
| AU2010272872B2 (en) * | 2009-07-16 | 2014-08-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| WO2012084670A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
| CN102067852A (zh) * | 2011-01-20 | 2011-05-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含多抗霉素与嘧啶类化合物的杀菌组合物 |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN103442567B (zh) | 2011-03-23 | 2016-02-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物 |
| CN103987261A (zh) | 2011-09-02 | 2014-08-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物 |
| CN102388890B (zh) * | 2011-10-09 | 2013-08-28 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含丁香菌酯和嘧菌环胺的杀菌组合物 |
| ES2402036B1 (es) * | 2011-10-13 | 2014-03-10 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Haptenos conjugados y anticuerpos para el fungicida ciprodinil. |
| JP6279563B2 (ja) | 2012-06-20 | 2018-02-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ピラゾール化合物およびピラゾール化合物を含む殺有害生物性混合物 |
| CN102899600A (zh) * | 2012-09-12 | 2013-01-30 | 常州大学 | 电火花沉积原位反应硼化物陶瓷涂层及其制备方法 |
| JP2013032375A (ja) * | 2012-10-05 | 2013-02-14 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防かび組成物 |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| CA2894264C (en) | 2012-12-20 | 2023-03-07 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| MD4301C1 (ru) * | 2013-06-12 | 2015-03-31 | Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы | 1-эпи-5-О-алозилантиринозид для обработки семян зеленого салата |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| US20160221964A1 (en) | 2013-09-16 | 2016-08-04 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| PT3057943T (pt) | 2013-10-18 | 2018-07-24 | Eisai R&D Man Co Ltd | Inibidores de fgfr4 pirimidina |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| WO2016062880A2 (de) | 2014-10-24 | 2016-04-28 | Basf Se | Nicht-ampholytische, quaternierbare und wasserlösliche polymere zur modifikation der oberflächenladung fester teilchen |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN106035340A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-26 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE151404C (ru) * | ||||
| DE1670537A1 (de) * | 1966-11-09 | 1970-10-29 | Degussa | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine |
| AU5319479A (en) * | 1978-12-22 | 1980-06-26 | Ici Australia Limited | Pyrimidinyl amino phenoxy carboxylate derivatives |
| DD151404A1 (de) * | 1980-06-13 | 1981-10-21 | Friedrich Franke | Fungizide mittel |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
| DE3319843A1 (de) * | 1983-06-01 | 1984-12-06 | Ali-Akbar Dipl.-Chem. Dr. 4300 Mülheim Pourzal | Verfahren zur herstellung von pyrimidinen aus nitrilen und alkinen |
| US4659363A (en) * | 1983-07-25 | 1987-04-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine derivatives, the preparation and use thereof |
| DE3402194A1 (de) * | 1984-01-24 | 1985-07-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur selektiven hydrierung von chlor enthaltenden pyrimidinen und neue pyrimidine |
| US4685961A (en) * | 1984-02-14 | 1987-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal sulfonylureas |
| EP0172786B1 (de) * | 1984-06-25 | 1991-01-30 | Ciba-Geigy Ag | Pyrimidinderivate wirksam als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| JPH0629263B2 (ja) * | 1985-10-30 | 1994-04-20 | クミアイ化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| EP0295210B1 (de) * | 1987-06-11 | 1993-08-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| US4897396A (en) * | 1988-06-03 | 1990-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | 2-phenylamino pyrimidine derivatives and their uses as microbicides |
| ES2090045T3 (es) * | 1988-09-09 | 1996-10-16 | Ciba Geigy Ag | Plaguicidas. |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
-
1988
- 1988-09-20 ES ES88810640T patent/ES2054867T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-20 EP EP88810640A patent/EP0310550B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-20 DE DE8888810640T patent/DE3881320D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-21 US US07/247,203 patent/US4931560A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-26 CA CA000578360A patent/CA1317952C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-26 BR BR8804955A patent/BR8804955A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-09-26 ZW ZW127/88A patent/ZW12788A1/xx unknown
- 1988-09-26 AR AR88312041A patent/AR245700A1/es active
- 1988-09-26 FI FI884409A patent/FI98913C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-09-26 NZ NZ226323A patent/NZ226323A/en unknown
- 1988-09-26 PL PL1988274899A patent/PL156233B1/pl unknown
- 1988-09-27 PT PT88596A patent/PT88596B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-09-27 IE IE292288A patent/IE62424B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-09-27 UA UA4356644A patent/UA19303A/ru unknown
- 1988-09-27 AU AU22870/88A patent/AU619762B2/en not_active Expired
- 1988-09-27 PH PH37606A patent/PH26459A/en unknown
- 1988-09-27 DK DK536288A patent/DK168598B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-09-27 RU SU884356644A patent/RU2014327C1/ru active
- 1988-09-27 YU YU180988A patent/YU48390B/sh unknown
- 1988-09-27 CZ CS895753A patent/CZ575389A3/cs unknown
- 1988-09-27 NO NO884284A patent/NO176178C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-09-27 SK SK6385-88A patent/SK279313B6/sk unknown
- 1988-09-27 CZ CS886385A patent/CZ638588A3/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-09-27 HU HU885028A patent/HU203879B/hu unknown
- 1988-09-28 JP JP63243754A patent/JPH0649689B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-28 CN CN88106975A patent/CN1017993B/zh not_active Expired
- 1988-09-28 KR KR1019880012609A patent/KR920006738B1/ko not_active Expired
- 1988-09-28 IL IL87866A patent/IL87866A/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1988-09-28 BG BG85550A patent/BG60541B1/bg unknown
-
1989
- 1989-09-20 RU SU894614930A patent/RU2002416C1/ru active
- 1989-09-20 UA UA4614930A patent/UA19304A/ru unknown
- 1989-09-20 RU SU894614995A patent/RU2043025C1/ru active
-
1990
- 1990-01-24 RU SU904742847A patent/RU2009134C1/ru active
- 1990-01-24 RU SU904742906A patent/RU2017735C1/ru active
- 1990-03-19 US US07/496,381 patent/US4997941A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-14 RU SU925011341A patent/RU2045520C1/ru active
-
1993
- 1993-05-25 LV LVP-93-409A patent/LV10613B/en unknown
- 1993-06-15 LV LVP-93-594A patent/LV10614B/en unknown
- 1993-06-30 LV LVP-93-823A patent/LV10676B/en unknown
- 1993-07-20 DK DK085993A patent/DK170161B1/da not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-03-10 HK HK213/94A patent/HK21394A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-04-28 MD MD94-0102A patent/MD370C2/ru unknown
- 1994-07-14 MD MD94-0208A patent/MD501C2/ru unknown
-
1995
- 1995-10-20 CY CY177095A patent/CY1770A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2174978C2 (ru) * | 1996-05-04 | 2001-10-20 | Юхан Корпорейшн | Способ получения производных пиримидина, промежуточные продукты и способ их получения |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU1491334A3 (ru) | Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола | |
| US4435203A (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant | |
| DE2638470A1 (de) | Imidazole und 1,2,4-triazole, verfahren zur herstellung derselben, solche verbindungen enthaltende zusammensetzungen zur bekaempfung von schaedlingen und verfahren zur bekaempfung von schaedlingen | |
| CS199732B2 (en) | Fungicide | |
| IL35441A (en) | Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides | |
| US3985773A (en) | Plant growth regulators | |
| US4496559A (en) | 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| EP0153284B1 (en) | Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents | |
| CS235313B2 (en) | Fungicide agent and method of effective substance production | |
| US4477461A (en) | N-Aryl-N-acyl-3-amino-1,3-oxazolidine-2-thiones having fungicidal activity | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| CS230597B2 (en) | Agent with fungicide and herbicide effect and with regulating effect on plant growth | |
| JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
| US4018926A (en) | Alkyl 4-[o-(substituted methyleneamino)-phenyl]-3-thioallophanate miticides and fungicides | |
| HU189598B (en) | Fungicidal, bactericidal and plant growth regulating compositions comprising imidazolyl-propionitrile-derivatives as active substance and process for preparing imidazolyl-propionitrile derivatives | |
| IL34742A (en) | Benzimidazole derivatives,their preparation and their use as fungicides | |
| US4001227A (en) | Tetrazolo- and triazolobenzothiazines | |
| US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
| EP0427168B1 (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant | |
| GB2136433A (en) | Phosphonium Salt of N-Formyl-N-Hydroxy-Alanine | |
| US4357346A (en) | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides | |
| JPH0144705B2 (ru) | ||
| SU341196A1 (ru) | ||
| KR800000689B1 (ko) | 아닐린 유도체의 제조방법 |