[go: up one dir, main page]

RS61918B1 - Depolimerizacija polietilen tereftalata - Google Patents

Depolimerizacija polietilen tereftalata

Info

Publication number
RS61918B1
RS61918B1 RS20210651A RSP20210651A RS61918B1 RS 61918 B1 RS61918 B1 RS 61918B1 RS 20210651 A RS20210651 A RS 20210651A RS P20210651 A RSP20210651 A RS P20210651A RS 61918 B1 RS61918 B1 RS 61918B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
alcohol
acid
polymer
polar solvent
hydroxide
Prior art date
Application number
RS20210651A
Other languages
English (en)
Inventor
Hatem Essaddam
Original Assignee
Loop Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Loop Industries Inc filed Critical Loop Industries Inc
Publication of RS61918B1 publication Critical patent/RS61918B1/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/128—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis
    • C07C29/1285—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis of esters of organic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C07C31/202—Ethylene glycol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/475—Preparation of carboxylic acid esters by splitting of carbon-to-carbon bonds and redistribution, e.g. disproportionation or migration of groups between different molecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80—Phthalic acid esters
    • C07C69/82—Terephthalic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181—Acids containing aromatic rings
    • C08G63/183—Terephthalic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/20—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with hydrocarbons or halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
    • C08J11/24—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
    • C08J11/26—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing carboxylic acid groups, their anhydrides or esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08J2367/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the hydroxy and the carboxyl groups directly linked to aromatic rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Opis
OBLAST PRONALASKA
[0001] Predmetni pronalazak se odnosi na depolimerizaciju polimera i izvlačenje polaznih materijala koji se koriste za proizvodnju novog polimera. Predmetni pronalazak se takođe odnosi na depolimerizaciju polietilen tereftalata (PET) i izvlačenje tereftalne kiseline i etilen glikola.
STANJE TEHNIKE
[0002] Postupci PET reciklaže kategorisani su u četiri grupe i to primarna, sekundarna, tercijarna i kvaternarna.
EP 1710226 A1 (11 oktobar 2006) opisuje hemijski postupak za reciklažu PET otpada, gde postupak obuhvata faze: a) faza reakcije saponifikacije, gde čestice otpadnog PET reaguju sa stehiometrijskim ili prekomernim količinama jakog baznog metala u alkoholnom reakcionom medijumu, gde je reakcija dovedena do temperature ključanja alkoholnih reakcionih medijuma, čime se kao proizvodi reakcije dobijaju so tereftalne kiseline sa baznim metalom i etilen glikol, koji se ugrađuje u alkoholni reakcioni medijum; b) faza odvajanja takve soli tereftalne kiseline od alkoholnih reakcionih medijuma; c) faza formiranja tereftalne kiseline, gde se tereftalna kiselina dobija od soli iz faze (b), reagovanjem navedene soli sa jačom kiselinom od tereftalne kiseline, kako bi tereftalna kiselina nastala i taložila se kao kristali; d) faza razdvajanja čvrste materije i tečnosti, gde se taložena tereftalna kiselina iz faze (c) razdvaja od podloge u kojoj je kristalizovana; i e) faza izvlačenja etilen glikola, gde se etilen glikol i alkoholni reakcioni medijum odvajaju i izvlače iz reakcionih medijuma odvojenih u fazi (b).
SUŠTINA PRONALASKA
[0003] Pronalazak je definisan patentnim zahtevima. Bilo koja tema koja nije obuhvaćena patentnim zahtevima navedena je samo u informativne svrhe. Pronalazak je postupak depolimerizacije polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost na odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline za upotrebu u proizvodnji novih polimera, gde postupak obuhvata mešanje polimera sa smešom (i) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogenirani rastvarač; i (ii) agens sposoban da razbije estarsku funkcionalnost koja se sastoji od smeše alkohola i hidroksida; gde se mešanje nastavlja dovoljno vremena da se depolimerizuje bar deo polimera na odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0004] U nekim otelotvorenjima, smeša alkohola i hidroksida dodaje se polimeru istovremeno sa nepolarnim rastvaračem.
[0005] U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je oko 1:10 do oko 1:50 (v:v).
[0006] U nekim otelotvorenjima, polimer se meša sa nepolarnim rastvaračem, hidroksidom i alkoholom tokom oko 0 sati do oko 5 sati.
[0007] U nekim otelotvorenjima, polimer se meša sa nepolarnim rastvaračem, hidroksidom i alkoholom pod atmosferskim pritiskom.
[0008] U nekim otelotvorenjima, alkohol je linearni C1-C4alkohol.
[0009] U nekim otelotvorenjima, hidroksid je izabran iz grupe koju čine hidroksid alkalnog metala, hidroksid zemnoalkalnog metala, amonijum hidroksid i njihova kombinacija.
[0010] U nekim otelotvorenjima, polimer je u obliku otpadnog materijala.
[0011] U nekim otelotvorenjima, otpadni materijal dalje sadrži ostatke koji ne uključuju polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost.
[0012] U nekim otelotvorenjima, otpad se sastoji od najmanje jednog od čepa boce, lepka, papira, zaostale tečnosti i prljavštine.
[0013] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost je polietilen tereftalat, a odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline za proizvodnju polimera su tereftalna kiselina ili njena so i etilen glikol.
[0014] U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so dobijeni postupkom depolimerizacije sadrže manje od oko 1% nečistoće (tež./tež.).
[0015] U nekim otelotvorenjima, nečistoća sadrži najmanje jedno od izoftalne kiseline, ftalne kiseline, 4-metilbenzoeve kiseline, 4-formilbenzoeve kiseline i metala.
[0016] U drugom aspektu je postupak depolimerizacije polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost na odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline za upotrebu u proizvodnji novih polimera, koji podrazumeva mešanje polimera sa smešom (i) oko 3 do oko 5 (zap.) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogeni rastvarač; (ii) oko 95 do oko 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i (iii) hidroksida; gde se mešanje nastavlja oko 1 sata; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0017] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost je polietilen tereftalat, a polazni materijali za proizvodnju polimera su tereftalna kiselina ili njena so i etilen glikol.
[0018] U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so dobijeni postupkom depolimerizacije sadrže manje od oko 1% nečistoće (tež./tež.).
[0019] U nekim otelotvorenjima, nečistoća sadrži najmanje jedno od izoftalne kiseline, ftalne kiseline, 4-metilbenzoeve kiseline, 4-formilbenzoeve kiseline i metala.
[0020] U drugom aspektu, postupak depolimerizacije polietilen tereftalata na tereftalnu kiselinu ili njenu so i etilen glikol obuhvata mešanje polietilen tereftalata sa smešom: (i) oko 3 do oko 5% (zap.) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogeni rastvarač; (ii) oko 95 do oko 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i (iii) hidroksida; gde se mešanje nastavlja oko 1 sata; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
DETALJAN OPIS PRONALASKA
[0021] Konverzija mnogih estara u kiseline i alkohole vrši se kuvanjem estara u smeši baze i alkohola. Međutim, pretvaranje nekih estara je veoma teško, kao i pretvaranje poliestara u njihove odgovarajuće kiseline i glikole. Poliestri obično nisu rastvorljivi u rastvaračima koji se koriste za pretvaranje estara u alkohol i kiselinu. Takođe, poliestri su često visoko kristalisani, što dalje ograničava njihovu rastvorljivost i sprečava napad estarskih veza bazom.
[0022] Polietilen tereftalat (ponekad se piše poli(etilen tereftalat)), obično skraćen kao PET, najčešća je termoplastična polimerna smola iz porodice poliestara i koristi se u vlaknima za odeću, kontejnere za tečnosti i hranu, termoformiranje za proizvodnju i u kombinaciji sa staklenim vlaknima za inženjerske smole. Takođe se pominje pod robnim markama Mylar®, Decron®, terylene®, ili Recron®.
[0023] Većina svetske proizvodnje PET odnosi se na sintetička vlakna (više od 60%), gde proizvodnja boca čini oko 30% svetske potražnje. Poliestar čini oko 18% svetske proizvodnje polimera i treći je proizvedeni polimer; polietilen (PE) i polipropilen (PP) su prvi, odnosno drugi.
[0024] PET se sastoji od polimerizovanih jedinica monomera etilen tereftalata, sa ponavljajućim (C10H8O4) jedinicama (Formula I):
[0025] U zavisnosti od njegove obrade i termičke istorije, polietilen tereftalat postoji i kao amorfni (prozirni) i kao polukristalni polimer. Polukristalni materijal može izgledati prozirno (veličina čestica < 500 nm) ili neprozirno i belo (veličina čestica do nekoliko mikrometara) u zavisnosti od njegove kristalne strukture i veličine čestica. Njegov monomer bis(2-hidroksietil) tereftalat se opciono sintetiše reakcijom estarifikacije između tereftalne kiseline i etilen glikola sa vodom kao nusproduktom, ili reakcijom transestarifikacije između etilen glikola i dimetil tereftalata sa metanolom kao nusproduktom. Polimerizacija se odvija reakcijom polikondenzacije monomera (koja se vrši neposredno nakon estarifikacije/transestarifikacije) vodom kao nusproduktom.
[0026] Budući da je PET odličan materijal za zaštitu od vode i vlage, plastične boce napravljene od PET se široko koriste za bezalkoholna pića. Za određene specijalne boce, poput onih namenjenih za zadržavanje piva, PET stavlja u sendvič dodatni sloj polivinil alkohola (PVOH) kako bi dodatno smanjio njegovu propusnost za kiseonik.
[0027] Dvoosno orijentisani PET film (često poznat pod jednim od svojih robnih marki, Mylar®) može se aluminizirati isparavanjem tankog filma metala na njega kako bi se smanjila njegova propustljivost i učinio reflektujućim i neprozirnim (MPET). Ova svojstva su korisna u mnogim primenama, uključujući fleksibilno pakovanje hrane i toplotnu izolaciju. Zbog svoje visoke mehaničke čvrstoće, PET film se često koristi u trakama, kao što je nosač za magnetnu traku ili podloga za lepljive trake osetljive na pritisak. Koristi se za izradu polarne vune za tkanine.
[0028] Neorjentisana PET ploča može se termoformirati kako bi se napravili poslužavnici za pakovanje i blister pakovanja. Kada se koristi PET koji se može kristalizovati, poslužavnici se mogu koristiti za smrznute večere, jer podnose temperature smrzavanja i temperature pečenja. Za razliku od amorfnog PET, koji je proziran, PET ili CPET koji se mogu kristalizovati imaju tendenciju da budu crne boje.
[0029] PET se takođe koristi kao podloga u tankom filmu i solarnim ćelijama.
Primarna reciklaža:
[0030] Primarno recikliranje, poznato i kao ponovna ekstruzija, najstariji je način PET recikliranja. Odnosi se na reciklažu otpadnih materijala koji imaju slične karakteristike kao originalni proizvodi u fabrici. Ovaj postupak osigurava jednostavnost i nisku cenu, ali zahteva nekontaminirani otpad i bavi se samo otpadom jedne vrste, što ga čini nepopularnim izborom za reciklaže.
Sekundarna reciklaža:
[0031] Sekundarno recikliranje, poznato i kao mehaničko recikliranje, komercijalizovano je 1970-ih. Uključuje odvajanje polimera od zagađivača i njegovu mehaničku obradu do granula. Mehanički koraci reciklaže uključuju sortiranje i razdvajanje otpada, uklanjanje zagađivača, smanjenje veličine drobljenjem i mlevenjem, ekstrudiranje toplotom i reformiranje. Što je otpad složeniji i kontaminirani, to ga je teže mehanički reciklirati. Među glavnim pitanjima sekundarne reciklaže su heterogenost čvrstog otpada i propadanje svojstava proizvoda svaki put kada se reciklira. Budući da su reakcije u polimerizaciji u teoriji sve reverzibilne, korišćenje toplote dovodi do fotooksidacije i mehaničkih naprezanja, što uzrokuje pogoršanje svojstava proizvoda. Drugi problem je nepoželjna siva boja koja nastaje u otpadu koji ima istu vrstu smole, ali različite boje.
Tercijarna reciklaža:
[0032] Tercijarna reciklaža, poznatija kao hemijska reciklaža, uključuje transformaciju lanca PET polimera. Obično pomoću solvolitičkog razdvajanja lanca, ovaj postupak može biti ili totalna depolimerizacija natrag do njegovih monomera ili delimična depolimerizacija na njegove oligomere i druge industrijske hemikalije. Budući da je PET poliestar sa funkcionalnim estarskim grupama, može se razdvajati nekim reagensima kao što su voda, alkoholi, kiseline, glikoli i amini. Takođe, PET se formira reverzibilnom reakcijom polikondenzacije, tako da se može transformisati nazad u svoje monomere ili oligomerne jedinice potiskivanjem reakcije u suprotnom smeru dodavanjem proizvoda kondenzacije. Ovi niskomolekularni proizvodi se zatim mogu prečistiti i ponovo koristiti kao sirovine za proizvodnju visokokvalitetnih hemijskih proizvoda (Carta i dr., 2003, Environmental Science And Pollution Research, Vol. 10, No. 6, pp. 390-394). Među postupcima recikliranja, hemijska reciklaža je najviše uspostavljena i jedina prihvatljiva prema principima „održivog razvoja“, definisanog kao razvoj koji zadovoljava potrebe sadašnje generacije bez ugrožavanja sposobnosti budućih generacija da zadovolje svoje potrebe, jer dovodi do stvaranja sirovina (monomera) od kojih je polimer prvobitno napravljen. Na ovaj način se životna sredina ne opterećuje i nema potrebe za dodatnim resursima za PET proizvodnju. Postoje tri glavna postupka u reciklaži PET hemikalija u zavisnosti od dodatog molekula koji nosi hidroksil: glikol za glikolizu, metanol za metanolizu i voda za hidrolizu. Ostali postupci uključuju aminolizu i amonolizu.
Hidroliza:
[0033] Hidroliza uključuje depolimerizaciju PET na tereftalnu kiselinu (TPA) i etilen glikol dodavanjem vode u kiselom, alkalnom ili neutralnom okruženju. Proizvodi hidrolize se opciono koriste za proizvodnju devičanskog PET ili se po želji pretvaraju u skuplje hemikalije poput oksalne kiseline (Yoshioka i dr., 2003, Ind. Eng. Chem. Res., Vol. 42, No. 4, pp. 675-679). Koncentrovana sumporna kiselina se obično koristi za kiselu hidrolizu (US3952053; US4355175), kaustična soda za alkalnu hidrolizu (Alter, 1986, Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, pp. 103-128, Herman Mark, Wiley Interscience), a vode ili para za neutralnu hidrolizu (Campanelli i dr., J. Appl. Polym. Sci., Vol. 48, No. 3, (April 1993), pp. 443-451 and Campanelli i dr., J. Appl. Polym. Sci., Vol. 53, No. 8, (August 1994), pp. 985-991).Hidroliza je spora u poređenju sa metanolizom i glikolizom, jer je među tri agensa za depolimerizaciju (tj. voda, metanol, etilen glikol) voda najslabiji nukleofil. Takođe uvek koristi visoke temperature ili visoke pritiske ili njihovu kombinaciju. Još jedan nedostatak hidrolize je teškoća obnavljanja TPA monomera, koja zahteva brojne korake kako bi se postigla potrebna čistoća.
Metanoliza:
[0034] Metanoliza je depolimerizacija PET na dimetil tereftalat (DMT) i etilen glikol (EG) metanolom. Glikoliza:
[0035] Glikoliza se vrši pomoću etilen glikola za proizvodnju bis(2-hidroksietil) tereftalata (BHET) i drugih PET glikolizata, koji se mogu koristiti za proizvodnju nezasićenih smola, poliuretanskih pena, kopoliestra, akrilnih obloga i hidrofobnih boja. BHET proizveden glikolizom može se dodati sa svežim BHET, a smeša se može koristiti u bilo kojoj od dve linije za PET proizvodnju (na bazi DMT ili TPA). Pored fleksibilnosti, glikoliza je najjednostavniji, najstariji i najmanje kapitalno intenzivan proces. Iz ovih razloga, velika pažnja je posvećena PET glikolizi. Objavljeni su brojni radovi o PET glikolizi, gde je reakcija sprovedena u širokom rasponu temperature i vremena.
[0036] Studije kinetike PET glikolize pokazale su da je glikoliza bez katalizatora (kao što su metalne soli, zeoliti ili jonske tečnosti) vrlo spora i ne može se postići potpuna depolimerizacija PET na BHET. Takođe daje krajnji proizvod koji sadrži značajnu količinu drugih oligomera pored BHET monomera. To rezultuje poteškoćama u izvlačenju BHET monomera kada je on željeni proizvod. Stoga su istraživački napori usmereni ka povećanju brzine i prinosa BHET monomera razvojem visoko efikasnih katalizatora i drugih tehnika i optimizacijom reakcionih uslova (npr. temperatura, vreme, PET/EG odnos, PET/katalizator odnos). Kvaternarno recikliranje:
[0037] Kvaternarno recikliranje predstavlja izvlačenje energetskog sadržaja iz plastičnog otpada spaljivanjem. Kada je sakupljanje, sortiranje i odvajanje plastičnog otpada teško ili ekonomski neisplativo ili je otpad toksičan i opasan za rukovanje, najbolja opcija upravljanja otpadom je spaljivanje radi povrata hemijske energije uskladištene u otpadu od plastike u obliku toplotne energije. Međutim, smatra se da je ekološki neprihvatljiva zbog potencijalnih zdravstvenih rizika od toksičnih supstanci u vazduhu.
Poboljšanje PET reciklaže
[0038] Zbog sve veće upotrebe polietilen tereftalata na industriji ambalaže i vlakana (tepiha i druge tekstilne industrije) postoji potreba za efikasnim, niskoenergetskim, visokoprinosnim i ekonomičnim načinom depolimerizacije polietilen tereftalata za stvaranje tereftalne kiseline i etilen glikola u u cilju regenerisanja polietilen tereftalata.
[0039] U jednom aspektu je postupak depolimerizacije polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost na polazne materijale za upotrebu u proizvodnji novih polimera, koji podrazumeva mešanje polimera sa smešom (i) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogenirani rastvarač; i (ii) agensa sposobnog da razbije estarsku funkcionalnost; gde se mešanje nastavlja dovoljno vremena da se depolimerizuje bar deo polimera na polazne materijale; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0040] U nekim otelotvorenjima, agens sposoban da razbije estarsku funkcionalnost je smeša alkohola i hidroksida.
[0041] U nekim otelotvorenjima, smeša alkohola i hidroksida dodaje se polimeru istovremeno sa nepolarnim rastvaračem.
[0042] U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je oko 1:10 do oko 1:50 (v:v).
[0043] U nekim otelotvorenjima, polimer se meša sa nepolarnim rastvaračem, hidroksidom i alkoholom tokom oko 0 sati do oko 5 sati.
[0044] U nekim otelotvorenjima, polimer se meša sa nepolarnim rastvaračem, hidroksidom i alkoholom pod atmosferskim pritiskom.
[0045] U nekim otelotvorenjima, alkohol je linearni C1-C4alkohol.
[0046] U nekim otelotvorenjima, hidroksid je izabran iz grupe koju čine hidroksid alkalnog metala, hidroksid zemnoalkalnog metala, amonijum hidroksid i njihova kombinacija.
[0047] U nekim otelotvorenjima, polimer je u obliku otpadnog materijala.
[0048] U nekim otelotvorenjima, otpadni materijal dalje sadrži ostatke koji ne uključuju polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost.
[0049] U nekim otelotvorenjima, otpad se sastoji od najmanje jednog čepa boce, lepka, papira, zaostale tečnosti i prljavštine.
[0050] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost je polietilen tereftalat, a polazni materijali za proizvodnju polimera su tereftalna kiselina ili njena so i etilen glikol.
[0051] U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrži manje od oko 1% nečistoće (tež./tež.).
[0052] U nekim otelotvorenjima, nečistoća sadrži najmanje jedno od izoftalne kiseline, ftalne kiseline, 4-metilbenzoeve kiseline, 4-formilbenzoeve kiseline i metala.
[0053] U drugom aspektu je postupak depolimerizacije polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost na polazne materijale za upotrebu u proizvodnji novih polimera, koji obuhvata mešanje polimera sa smešom (i) oko 3 do oko 5% (zap.) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogeni rastvarač; (ii) oko 95 do oko 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i (iii) hidroksida; gde se mešanje nastavlja oko 1 sata; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0054] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost je polietilen tereftalat, a polazni materijali za proizvodnju polimera su tereftalna kiselina ili njena so i etilen glikol.
[0055] U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrži manje od oko 1% nečistoće (tež./tež.).
[0056] U nekim otelotvorenjima, nečistoća sadrži najmanje jedno od izoftalne kiseline, ftalne kiseline, 4-metilbenzoeve kiseline, 4-formilbenzoeve kiseline i metala.
[0057] U drugom aspektu, postupak depolimerizacije polietilen tereftalata na tereftalnu kiselinu ili njenu so i etilen glikol obuhvata mešanje polietilen tereftalata sa smešom: (i) oko 3 do oko 5% (zap.) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogeni rastvarač; (ii) oko 95 do oko 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i (iii) hidroksida; gde se mešanje nastavlja oko 1 sata; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0058] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za depolimerizaciju polimera koji sadrže estarsku funkcionalnost u bilo kom obliku, kao što je rasuti otpadni materijal, jer je konverzija brza i ne zahteva korak mlevenja. U nekim otelotvorenjima se koriste polimerne pahuljice. U nekim otelotvorenjima, polimeri se mešaju sa ostacima, kao što su, ali bez ograničenja, čepovi boca, lepak, papir, zaostala tečnost, prljavština ili njihova kombinacija.
[0059] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost izabran je između polietilen tereftalata (PET), poliglikolida ili poliglikolne kiseline (PGA), polilaktične kiseline (PLA), polikaprolaktona (PCL), polihidroksialkanoata (PHA), polihidroksibutirata (PHB), polietilen adipata (PEA), polibutilen sukcinata (PBS), poli(3-hidroksibutirat-ko-3-hidroksivalerata) (PHBV), polibutilen tereftalata (PBT), politrimetilen tereftalata (PTT), polietilen naftalata (PEN), vektrana i njihove kombinacije.
[0060] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost je polietilen tereftalat (PET).
[0061] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost je oligomer tereftalne kiseline/etilen glikola.
[0062] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost je dikarboksilna kiselina/dialkohol oligomer, gde je dikarboksilna kiselina izabrana iz grupe koju čine naftalen dikarboksilne kiseline, difenildikarboksilna kiselina, difenil etar dikarboksilne kiseline, difenilsulfondikarboksilna kiselina, difenoksietandikarboksilna kiselina, sukcinska kiselina, adipinska kiselina, sebacinska kiselina, azelainska kiselina, dekandikarboksilna kiselina, cikloheksandikarboksilna kiselina, trimelitinska kiselina, piromelitinska kiselina i njihova kombinacija, a dialkohol je izabran iz grupe koju čine trimetilen glikol, 1,2-propandiol, tetrametilen glikol, neopentil glikol, heksametilen glikol, dekanmetilen glikol, dodekametilen glikol, 1,4-cikloheksandimetanol, dietilen glikol, trietilen glikol, tetraetilen glikol, polietilen glikol, dipropilen glikol, tripropilen glikol, tetrapropilen glikol, polipropilen glikol, di(tetrametilen), tri(tetrametilen) glikol, politetrametilen glikol, pentaeritritol, 2,2-bis(4-(β-hidroksietoksifenil)propan i njihova kombinacija.
[0063] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za depolimerizaciju polietilen tereftalata na bilo kom obliku, kao što je rasuti otpadni materijal, jer je konverzija brza i ne zahteva korak mlevenja. U nekim otelotvorenjima, otpadni materijal se pere pre depolimerizacije. U nekim otelotvorenjima, otpadni materijal se ne pere pre depolimerizacije. U nekim otelotvorenjima se koriste polimerne pahuljice. U nekim otelotvorenjima, polietilen tereftalat se meša sa ostacima, kao što su, ali bez ograničenja, čepovi boca, lepak, papir, zaostala tečnost, prljavština ili njihova kombinacija.
[0064] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za selektivnu depolimerizaciju polimera koji sadrže estarsku funkcionalnost, gde se polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost meša sa drugim polimerima, kao što je, na primer, ali bez ograničavanja na polietilen, polietilen velike gustine, polietilen male gustine, polipropilen ili njihovu kombinaciju.
[0065] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za selektivnu depolimerizaciju polietilen tereftalata, gde se polietilen tereftalat meša sa drugim polimerima, kao što su, na primer, polietilen, polietilen velike gustine, polietilen male gustine, polipropilen, ili njihova kombinacija.
[0066] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za depolimerizaciju polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost na polazne materijale za upotrebu u proizvodnji novih polimera, uključujući mešanje polimera sa smešom (i) nepolarnog rastvarača sposobnog sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogeni rastvarač; i (ii) agensa sposobnog da razbije estarsku funkcionalnost; gde se mešanje nastavlja dovoljno vremena da se depolimerizuje bar deo polimera na polazne materijale; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0067] Prethodni postupci depolimerizacije polimera koji sadrže estarsku funkcionalnost govorili su da rastvarač koji se koristi u procesu treba da bude rastvarač koji može da pojača nukleofilnost jona koji se koristi za razbijanje estarske funkcionalnosti, kao što je hidroksid. Dakle, u struci je bilo prihvaćeno da su optimalne brzine depolimerizacije postignute sistemima rastvarača sa visokim dielektričnim konstantama, kao što su smeše alkohola i vode ili smeše DMSO i vode. Dalje, bile su potrebne jake rastvarač-rastvarač interakcije u takvim sistemima rastvarača kako bi se povećala nukleofilnost jona, kao što je hidroksidni jon. Upotreba ovih rastvarača zahtevala je visoke temperature kako bi se polimer efikasno depolimerizovao.
[0068] Suprotno tome, ovde opisan rastvarač je nepolarni rastvarač, gde je nepolarni rastvarač halogeni rastvarač, a temperature potrebne za depolimerizaciju polimera su sobna ili blizu sobne temperature. Povećana efikasnost ovde opisanih postupaka pruža značajnu uštedu energije i troškova, čineći tako recikliranje takvih polimera ekonomski izvodljivim i konkurentnim postupkom.
[0069] Nepolarni rastvarač je halogenirani rastvarač. U nekim otelotvorenjima, nepolarni rastvarač je hlorisani rastvarač. U nekim otelotvorenjima, nepolarni rastvarač je dihlorometan, dihloroetan, tetrahloroetan, hloroform, tetrahlorometan, trihloroetan ili njihove kombinacije.
[0070] U nekim otelotvorenjima, agens sposoban da razbije estarsku funkcionalnost je smeša alkohola i baze. U nekim otelotvorenjima, agens sposoban da razbije estarsku funkcionalnost je smeša alkohola i kiseline.
[0071] U nekim otelotvorenjima, alkohol koji se koristi u agensu sposobnom da razbije estarsku funkcionalnost je alkohol koji je sposoban da rastvara bazu. U nekim otelotvorenjima alkohol je linearni, razgranati, ciklični alkohol ili njihova kombinacija. U nekim otelotvorenjima, alkohol je linearni C1-C4alkohol. U nekim otelotvorenjima, alkohol je metanol, etanol, propanol, butanol ili njihova kombinacija. U nekim otelotvorenjima, alkohol je metanol, etanol, propanol ili njihova kombinacija. U nekim otelotvorenjima, alkohol je metanol. U nekim otelotvorenjima, alkohol je etanol. U nekim otelotvorenjima, alkohol je razgranati C3-C4alkohol. U nekim otelotvorenjima, alkohol je t-butanol, s-butanol, i-butanol, ipropanol, s-propanol ili njihova kombinacija. U nekim otelotvorenjima, alkohol je ciklični C3-C8alkohol. U nekim otelotvorenjima, alkohol je ciklopropanol, ciklobutanol, ciklopentanol, cikloheksanol, cikloheptanol ili njihova kombinacija.
[0072] U nekim otelotvorenjima, baza koja se koristi u agensu sposobnom da razbije funkciju estra je baza koja je u suštinski rastvorljiva u konačnom rastvoru.
[0073] U nekim otelotvorenjima, baza sposobna da razbije estarsku funkcionalnost je alkoksid. U nekim otelotvorenjima, alkoksid je C1-C4alkoksid. U nekim otelotvorenjima, alkoksid je odabran iz grupe koju čine metoksid, etoksid, n-propoksid, n-butoksid, t-butoksid, s-butoksid, i-butoksid, i-propoksid, s-propoksid i njihova kombinacija. U nekim otelotvorenjima, alkoksid je metoksid, etoksid ili njihova kombinacija.
[0074] U nekim otelotvorenjima, baza sposobna da razbije estarsku funkcionalnost je hidroksid. U nekim otelotvorenjima, hidroksid je izabran iz grupe koju čine hidroksid alkalnih metala, hidroksid zemnoalkalnih metala i amonijum hidroksid i njihove kombinacije. U nekim otelotvorenjima, hidroksid je izabran iz grupe koju čine natrijum hidroksid, kalijum hidroksid, kalcijum hidroksid, litijum hidroksid, magnezijum hidroksid, amonijum hidroksid, tetra-alkil amonijum hidroksid i njihova kombinacija. U nekim otelotvorenjima, hidroksid je natrijum hidroksid, kalijum hidroksid ili njihova kombinacija. U nekim otelotvorenjima, hidroksid je natrijum hidroksid. U nekim otelotvorenjima, hidroksid je kalijum hidroksid. U nekim otelotvorenjima, hidroksid je smeša natrijum hidroksida i kalijum hidroksida.
[0075] U nekim otelotvorenjima, kiselina koja se koristi u agensu sposobnom da razbije estarsku funkcionalnost je organska kiselina. U nekim otelotvorenjima, kiselina koja se koristi u agensu sposobnom da razbije estarsku funkcionalnost je neorganska kiselina. U nekim otelotvorenjima, kiselina je sumporna kiselina, hlorovodonična kiselina ili njihova kombinacija.
[0076] U nekim otelotvorenjima, molarni odnos baze ili kiseline i estarskih veza prisutnih u polimeru je veći od 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos baze i estarskih veza prisutnih u polimeru je veći od 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos hidroksida i estarskih veza prisutnih u polimeru je veći od 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos alkoksida i estarskih veza prisutnih u polimeru je veći od 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos baze ili kiseline i estarskih veza prisutnih u polimeru je manji od 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos baze i estarskih veza prisutnih u polimeru je manji od 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos hidroksida i estarskih veza prisutnih u polimeru je manji od 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos alkoksida i estarskih veza prisutnih u polimeru je manji od 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos baze ili kiseline i estarskih veza prisutnih u polimeru je oko 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos baze i estarskih veza prisutnih u polimeru je oko 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos hidroksida i estarskih veza prisutnih u polimeru je oko 1:1. U nekim otelotvorenjima, molarni odnos alkoksida i estarskih veza prisutnih u polimeru je oko 1:1.
[0077] U nekim otelotvorenjima, smeša alkohola i baze ili kiseline dodaje se polimeru pre dodavanja nepolarnog rastvarača. U nekim otelotvorenjima, smeša alkohola i baze ili kiseline dodaje se polimeru nakon dodavanja nepolarnog rastvarača. U nekim otelotvorenjima, smeša alkohola i baze ili kiseline dodaje se polimeru istovremeno sa nepolarnim rastvaračem. U nekim otelotvorenjima, smeša alkohola i baze dodaje se polimeru istovremeno sa nepolarnim rastvaračem. U nekim otelotvorenjima, smeša alkohola i hidroksida dodaje se polimeru istovremeno sa nepolarnim rastvaračem. U nekim otelotvorenjima, smeša alkohola i alkoksida dodaje se polimeru istovremeno sa nepolarnim rastvaračem. U nekim otelotvorenjima baza se rastvara u alkoholu pre dodavanja nepolarnom rastvaraču.
[0078] U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:1 (v:v) do oko 1:100 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:1 (v:v) do oko 1:10 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:10 (v:v) do oko 1:20 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:20 (v:v) do oko 1:30 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:30 (v:v) do oko 1:40 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:40 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:50 (v:v) do oko 1:60 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:60 (v:v) do oko 1:70 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:70 (v:v) do oko 1:80 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:80 (v:v) do oko 1:90 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:90 (v:v) do oko 1:100 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:1 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:2 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:3 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:4 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:5 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:6 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:7 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:8 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:9 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je od oko 1:10 (v:v) do oko 1:50 (v:v). U nekim otelotvorenjima, odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu je oko 1:10 (v:v), oko 1:11 (v:v), oko 1:12 (v:v), oko 1:13 (v:v), oko 1:14 (v:v), oko 1:15 (v:v), oko 1:16 (v:v), oko 1:17 (v:v), oko 1:18 (v:v), oko 1:19 (v:v), oko 1:20 (v:v), oko 1:21 (v:v), oko 1:22 (v:v), oko 1:23 (v:v), oko 1:24 (v:v), oko 1:25 (v:v), oko 1:26 (v:v), oko 1:27 (v:v), oko 1:28 (v:v), oko 1:29 (v:v), oko 1:30 (v:v), oko 1:31 (v:v), oko 1:32 (v:v), oko 1:33 (v:v), oko 1:34 (v:v), oko 1:35 (v:v), oko 1:36 (v:v), oko 1:37 (v:v), oko 1:38 (v:v), oko 1:39 (v:v), oko 1:40 (v:v), oko 1:41 (v:v), oko 1:42 (v:v), oko 1:43 (v:v), oko 1:44 (v:v), oko 1:45 (v:v), oko 1:46 (v:v), oko 1:47 (v:v), oko 1:48 (v:v), oko 1:49 (v:v) ili oko 1:50 (v:v).
[0079] U nekim otelotvorenjima, količina alkohola je od oko 70% do oko 99% (zap.) ukupne zapremine smeše. U nekim otelotvorenjima, količina alkohola je od oko 95% do oko 97% (zap.) ukupne zapremine smeše. U nekim otelotvorenjima, količina alkohola je oko 70% (zap.), oko 71% (zap.), oko 72% (zap.), oko 73% (zap.), oko 74% (zap.), oko 75% (zap.), oko 76% (zap.), oko 77% (zap.), oko 78% (zap.), oko 79% (zap.), oko 80% (zap.), oko 81% (zap.), oko 82% (zap.), oko 83% (zap.), oko 84% (zap.), oko 85% (zap.), oko 86% (zap.), oko 87% (zap.).), oko 88% (zap.), oko 89% (zap.), oko 90% (zap.), oko 91% (zap.), oko 92% (zap.), oko 93% (zap.), oko 94% (zap.), oko 95% (zap.), oko 96% (zap.), oko 97% (zap.), oko 98% (zap.), ili oko 99% (zap.) ukupne zapremine smeše.
[0080] U nekim otelotvorenjima, količina nepolarnog rastvarača je od oko 1% do oko 30% (zap.) ukupne zapremine smeše. U nekim otelotvorenjima, količina nepolarnog je od oko 3% do oko 5% (zap.) ukupne zapremine smeše. U nekim otelotvorenjima, količina nepolarnog je oko 1% (zap.), oko 2% (zap.), oko 3% (zap.), oko 4% (zap.), oko 5% (zap.), oko 6% (zap.), oko 7% (zap.), oko 8% (zap.), oko 9% (zap.), oko 10% (zap.), 11% (zap.), oko 12 % (zap.), oko 13% (zap.), oko 14% (zap.), oko 15% (zap.), oko 16% (zap.), oko 17% (zap.), oko 18% (zap.) zap.), oko 19% (zap.), oko 20% (zap.), 21% (zap.), oko 22% (zap.), oko 23% (zap.), oko 24% (zap.), oko 25% (zap.), oko 26% (zap.), oko 27% (zap.), oko 28% (zap.), oko 29% (zap.), ili oko 30% (zap.) ukupne zapremine smeše.
[0081] U nekim otelotvorenjima, polimer je pomešan sa nepolarnim rastvaračem i agensom sposobnim da razbije estarsku funkcionalnost dovoljno vremena da depolimerizuje bar deo polimera na polazne materijale za proizvodnju polimera.
[0082] U nekim otelotvorenjima, depolimerizacija je trenutna. U nekim otelotvorenjima, dovoljno vremena za depolimerizaciju barem dela polimera na polazne materijale za proizvodnju novog polimera je oko 0 sati do oko 24 sata. U nekim otelotvorenjima, dovoljno vremena za depolimerizaciju barem dela polimera na polazne materijale za upotrebu u proizvodnji novih polimera je oko 0 sati do oko 20 sati, oko 0 sati do oko 15 sati, oko 0 sati do oko 10 sati, 0 sati do oko 5 sati, oko 0 sati do oko 4 saza, oko 0 sati do oko 3 sata, oko 0 sati do oko 2 sata, ili oko 0 sati do oko 1 sata. U nekim otelotvorenjima, dovoljno vremena za depolimerizaciju barem dela polimera na polazne materijale za proizvodnju polimera je oko 0 sati, 0,1 sata, 0,2 sata, 0,3 sata, oko 0,4 sata, oko 0,5 sata, oko 0,6 sati, oko 0,7 sati, oko 0,8 sati, oko 0,9 sati ili oko 1 sata.
[0083] Nasuprot prethodnim postupcima za depolimerizaciju polimera koji sadrže estarsku funkcionalnost (npr. PET), i koji su zahtevali upotrebu visokih temperatura, poput temperatura između oko 80°C i oko 150°C, kako bi se postupak depolimerizacije dovršio, ovde opisani postupci pružaju brze postupke za depolimerizaciju polimera koji sadrže estarsku funkcionalnost (npr. PET) na sobnoj ili blizu sobne temperature. Kao rezultat, ovde pruženi postupci za depolimerizaciju polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost (npr. PET) su energetski efikasniji i pružaju polazne materijale za proizvodnju novih materijala uz uštedu troškova što čini postupak recikliranja konkurentnim sa upotrebom polaznih materijala koji nisu proizvedeni od recikliranih materijala. U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska se izvodi na sobnoj temperaturi. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 25±5°C.
[0084] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska se izvodi bez primene spoljne toplote. U nekim otelotvorenjima, reakcija je egzotermna i temperatura reakcione smeše raste na najmanje 30°C, najmanje 35°C, najmanje 40°C, najmanje 45°C, najmanje 50°C, najmanje 55°C, ili čak najmanje 60°C. U nekim otelotvorenjima, ne koriste se spoljni izvori toplote za povećanje temperature reakcione smeše.
[0085] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska se izvodi bez mešanja. U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska se izvodi sa povećanom agitacijom. U nekim otelotvorenjima, mešani serijski reaktor se koristi da pruži mešanje. U nekim otelotvorenjima, kontinualni reaktor se koristi za pružanje agitacije.
[0086] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska se izvodi bez dodavanja katalizatora. U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska se izvodi uz dodatak katalizatora. U nekim otelotvorenjima, katalizator koji se koristi u procesu depolimerizacije predmetnog pronalaska sadrži najmanje jedno od jedinjenja germanijuma, jedinjenja titanijuma, jedinjenja antimona, jedinjenja cinka, jedinjenja kadmijuma, jedinjenja mangana, jedinjenja magnezijuma, jedinjenja kobalta, jedinjenja silicijuma, jedinjenja kalaja, jedinjenja olova i jedinjenja aluminijuma.
[0087] U nekim otelotvorenjima, katalizator koji se koristi u procesu depolimerizacije predmetnog pronalaska sadrži najmanje jedan iz grupe koju čine germanijum dioksid, kobalt acetat, titanijum tetrahlorid, titanijum fosfat, titanijum tetrabutoksid, titanijum tetraizopropoksid, titanijum tetra-n-propoksid, titanijum tetraetoksid, titanijum tetrametoksid, tetrakis(acetilacetonato)titanijum kompleks, tetrakis (2,4-heksandionato)titanijum kompleks, tetrakis (3,5-heptandionato)titanijum kompleks, dimetoksibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, dietoksibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, diizopropokibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, di-n-propokibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, dibutokibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, titanijum dihidrokibisglikolat, titanijum dihidrokibisglicolat, titanijum dihidrokibislaktat, titanijum dihidrokibis(2-hidroksipropionat), titanijum laktat, titanijum oktanediolat, titanijum dimetoksibistrietanol aminat, titanijum dietoksibistrietanol aminat, titanijum dibutoksibistrietanol aminat, heksametil dititanat, heksaetil dititanat, heksapropil dititanat, heksabutil dititanat, heksafenil dititanat, oktametil trititanat, oktaetil trititanat, oktapropil trititanat, oktabutil trititanat, oktafenil trititanat, heksaalkoksi dititanat, cink acetat, mangan acetat, metil silikat, cink hlorid, olovo acetat, natrijum karbonat, natrijum bikarbonat, sirćetna kiselina, natrijum sulfat, kalijum sulfat, zeoliti, litijum hlorid, magnezijum hlorid, gvožđe hlorid, cink oksid, magnezijum oksid, kalcijum oksid, barijum oksid, antimon trioksid i antimon triacetat.
[0088] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za depolimerizaciju polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost na polazne materijale za upotrebu u proizvodnji novih polimera koji obuhvata mešanje polimera sa smešom (i) oko 3 do oko 5 (zap.) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač hlorisani rastvarač; (ii) oko 95 do oko 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i (iii) hidroksida; gde se mešanje nastavlja oko 1 sata; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0089] U nekim otelotvorenjima, polimer koji sadrži i estarsku funkcionalnost je polietilen tereftalat. U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera su izabrani iz grupe koju čine tereftalna kiselina/etilen glikol oligomeri ili njihova so, tereftalna kiselina ili njena so, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so, etilen glikol i njihova kombinacija.
[0090] U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera su tereftalna kiselina ili njena so i etilen glikol.
[0091] U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera su 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so i etilen glikol.
[0092] U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera su oligomeri tereftalne kiseline/etilen glikola.
[0093] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za depolimerizaciju polietilen tereftalata na tereftalnu kiselinu ili njenu so i etilen glikol koji obuhvata mešanje polietilen tereftalata sa smešom (i) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogenirani rastvarač; i (ii) agensa sposobnog da razbije estarsku funkcionalnost; gde se mešanje nastavlja dovoljno vremena da se depolimerizuje bar deo polietilen tereftalata na tereftalnu kiselinu ili njenu so i etilen glikol; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0094] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za depolimerizaciju polietilen tereftalata na 4-(metoksikarbonil)benzoevu kiselinu ili njenu so i etilen glikol, gde postupak sadrži mešanje polietilen tereftalata sa smešom (i) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogenirani rastvarač; i (ii) agensa sposobnog da razbije estarsku funkcionalnost; gde se mešanje nastavlja dovoljno vremena da se depolimerizuje bar deo polietilen tereftalata na 4-(metoksikarbonil)benzoevu kiselinu ili njenu so i etilen glikol; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0095] U nekim otelotvorenjima, postupak prema predmetnom pronalasku je koristan za depolimerizaciju polietilen tereftalata na tereftalnu kiselinu ili njenu so i etilen glikol koji obuhvata mešanje polietilen tereftalata sa smešom (i) oko 3 do oko 5% (zap.) nepolarnog rastvarača sposobanog da bubri polietilen tereftalat, gde je nepolarni rastvarač hlorovani rastvarač; (ii) oko 95 do oko 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i (iii) hidroksida; gde se mešanje nastavlja oko 1 sata; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne
1
toplote.
[0096] U nekim otelotvorenjima, postupak predmetnog pronalaska je koristan za depolimerizaciju polietilen tereftalata na 4-(metoksikarbonil)benzoevu kiselinu ili njenu so i etilen glikol, koji sadrži mešanje polietilen tereftalata sa smešom (i) oko 3 do oko 5% (zap.) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polietilen tereftalat, gde je nepolarni rastvarač hlorisani rastvarač; (ii) oko 95 do oko 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i (iii) hidroksida; gde se mešanje nastavlja oko 1 sata; i gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
[0097] U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 10% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 9% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 8% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 7% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 6% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 5% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 4% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 3% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 2% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 1% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 0,5% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 0,4% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 0,3% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 0,2% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polimera koji sadrži i estarsku funkcionalnost sadrže manje od oko 0,1% nečistoće (tež./tež.).
[0098] U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 10% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 9% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 8% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 7% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 6% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 5% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 4% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 3% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 2% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 1% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,5% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,4% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,3% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,2% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, tereftalna kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,1% nečistoće (tež./tež.).
[0099] U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 10% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 9% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 8% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 7% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 6% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 5% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 4% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 3% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 2% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 1% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,5% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,4% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,3% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,2% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njena so sadrže manje od oko 0,1% nečistoće (tež./tež.).
[0100] U nekim otelotvorenjima, dobijeni etilen glikol sadrži manje od oko 10% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 9% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 8% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 7% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 6% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 5% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 4% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 3% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 2% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 1% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 0,5% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 0,4% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 0,3% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 0,2% nečistoće (tež./tež.). U nekim otelotvorenjima, etilen glikol sadrži manje od oko 0,1% nečistoće (tež./tež.).
[0101] U nekim otelotvorenjima, nečistoća sadržana u polaznim materijalima za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polietilen tereftalata sadrži bar jedno od izoftalne kiseline, ftalne kiseline, 4-metilbenzoeve kiseline i 4-formilbenzoeve kiseline.
[0102] U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polietilen tereftalata sadrže manje od oko 100 ppm 4-formilbenzoeve kiseline, manje od oko 90 ppm 4-formilbenzoeve kiseline, manje od oko 80 ppm 4-formilbenzoeve kiseline, manje od oko 70 ppm 4-formilbenzoeve kiseline, manje od oko 60 ppm 4-formilbenzoeve kiseline, manje od oko 50 ppm 4-formilbenzoeve kiseline, manje od oko 40 ppm 4-formilbenzoeve kiseline, manje od oko 30 ppm 4-formilbenzoeve kiseline, manje od oko 20 ppm 4-formilbenzoeve kiseline ili manje od oko 10 ppm 4-formilbenzoeve kiseline.
[0103] U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polietilen tereftalata sadrže manje od oko 200 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 190 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 180 ppm 4 -metilbenzoeve kiseline, manje od oko 170 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 160 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 150 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 140 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 130 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 120 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 110 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 100 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 90 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 80 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 70 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 60 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 50 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 40 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 30 ppm 4-metilbenzoeve kiseline, manje od oko 20 ppm 4-metilbenzoeve kiseline ili manje od oko 10 ppm 4-metilbenzoeve kiseline.
[0104] U nekim otelotvorenjima, nečistoća sadržana u polaznim materijalima za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polietilen tereftalata sadrži metale. U nekim otelotvorenjima, metalna nečistoća sadrži najmanje jedan od aluminijuma, arsena, kalcijuma, kobalta, hroma, gvožđa, kalijuma, mangana, molibdena, natrijuma, nikla, titanijum i olova.
[0105] U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polietilen tereftalata sadrže manje od oko 250 ppm bilo kog metala, manje od oko 240 ppm bilo kog metala, manje od oko 230 ppm bilo kog metala, manje od oko 220 ppm bilo kog metala, manje od oko 210 ppm bilo kog metala, manje od oko 200 ppm bilo kog metala, manje od oko 190 ppm bilo kog metala, manje od oko 180 ppm bilo kog metala, manje od oko 170 ppm bilo kog metala, manje od oko 160 ppm bilo kog metala, manje od oko 150 ppm bilo kog metala, manje od oko 140 ppm bilo kog metala, manje od oko 130 ppm bilo kog metala, manje od oko 120 ppm bilo kog metala, manje od oko 110 ppm bilo kog metala, manje od oko 100 ppm bilo kog metala, manje od oko 90 ppm bilo kog metala, manje od oko 80 ppm bilo kog metala, manje od oko 70 ppm bilo kog metala, manje od oko 60 ppm bilo kog metala, manje od oko 50 ppm bilo kog metala, manje od oko 40 ppm bilo kog metala, manje od oko 30 ppm bilo kog metala, manje od oko 20 ppm bilo kog metala, manje od oko 10 ppm bilo kog metala, manje od oko 5 ppm bilo kog metala, manje od oko 4 ppm bilo kog metala, manje od oko 3 ppm bilo kog metala, manje od oko 2 ppm bilo kog metala, manje od oko 1 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,9 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,8 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,7 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,6 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,5 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,4 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,3 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,2 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,1 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,09 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,08 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,07 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,06 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,05 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,04 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,03 ppm bilo kog metala, manje od oko 0,02 ppm bilo kog metala, ili manje od oko 0,01 ppm bilo kog metala.
[0106] U nekim otelotvorenjima, polazni materijali za upotrebu u proizvodnji novih polimera dobijenih depolimerizacijom polietilen tereftalata sadrže tragove katalizatora, inhibitora ili stabilizatora. U nekim otelotvorenjima, katalizatori, inhibitori ili stabilizatori su bili prisutni u polaznom polietilen tereftalatu. Inhibitori deluju ometajući korake započinjanja lanca i/ili širenja lanca polimerizacije tokom proizvodnje i prečišćavanja kada su monomeri na povišenim temperaturama. Stabilizatori se koriste u procesu polimerizacije za odvajanje katalizatora u pokušaju da se smanji razgradnja i promena boje polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost. Katalizatori polimerizacije bi na kraju počeli da katalizuju ili podstiču razgradnju polimera nastalog u reakciji kondenzacije. Na primer, razgradnja polietilen tereftalata rezultuje stvaranjem acetaldehida i promenom boje ili požutenjem polietilen tereftalata.
[0107] U nekim otelotvorenjima, katalizator sadrži najmanje jedno od jedinjenja germanijuma, jedinjenja titanijuma, jedinjenja antimona, jedinjenja cinka, jedinjenja kadmijuma, jedinjenja mangana, jedinjenja magnezijuma, jedinjenja kobalta, jedinjenja silicijuma, jedinjenja kalaja, jedinjenja olova i jedinjenja aluminijuma.
[0108] U nekim otelotvorenjima katalizator sadrži najmanje jedan iz grupe koju čine germanijum dioksid, kobalt acetat, titanijum tetrahlorid, titanijum fosfat, titanijum tetrabutoksid, titanijum tetraizopropoksid, titanijum tetra-n-propoksid, titanijum tetraetoksid, titanijum tetrametoksid, tetrakis(acetilacetonato)titanijum kompleks, tetrakis (2,4-heksandionato)titanijum kompleks, tetrakis (3,5-heptandionato)titanijum kompleks, dimetoksibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, dietoksibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, diizopropokibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, di-n-propokibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, dibutokibis(acetilacetonato)titanijum kompleks, titanijum dihidrokibisglikolat, titanijum dihidrokibisglicolat, titanijum dihidrokibislaktat, titanijum dihidrokibis(2-hidroksipropionat), titanijum laktat, titanijum oktanediolat, titanijum dimetoksibistrietanol aminat, titanijum dietoksibistrietanol aminat, titanijum dibutoksibistrietanol aminat, heksametil dititanat, heksaetil dititanat, heksapropil dititanat, heksabutil dititanat, heksafenil dititanat, oktametil trititanat, oktaetil trititanat, oktapropil trititanat, oktabutil trititanat, oktafenil trititanat, heksaalkoksi dititanat, cink acetat, mangan acetat, metil silikat, cink hlorid, olovo acetat, natrijum karbonat, natrijum bikarbonat, sirćetna kiselina, natrijum sulfat, kalijum sulfat, zeoliti, litijum hlorid, magnezijum hlorid, gvožđe hlorid, cink oksid, magnezijum oksid, kalcijum oksid, barijum oksid, antimon trioksid i antimon triacetat.
[0109] U nekim otelotvorenjima, inhibitor sadrži najmanje jedan od nitrobenzena, butiliranog hidroksil toluena (BHT), butiliranog hidroksianizola (BHA), difenil pikril hidrazila (DPPH), tercijarbutil katehola (TBC), hidrohinona ili njihove kombinacije.
[0110] U nekim otelotvorenjima, stabilizator prisutan u polaznom polimeru koji sadrži estarsku
1
funkcionalnost sadrži jedinjenje fosfata, fosfonata i fosfita. U nekim otelotvorenjima, stabilizator prisutan u polaznom polimeru koji sadrži estarsku funkcionalnost sadrži najmanje jedno od polifosforne kiseline, fosforne kiseline, organofosfornih jedinjenja, organofosfata, organofosfita, organofosfonata, ortofosforne kiseline, metafosforne kiseline, pirofosforne kiseline, tripolifosforne kiseline, fosforne kiseline, hipofosforne kiseline, bizmut fosfata, monoamonijum fosfata, diamonijum fosfata, monamonijum fosforita; soli estara fosforne kiseline koji imaju najmanje jednu slobodnu alkoholnu hidroksilnu grupu, natrijum betaglicerofosfata, kalcijum betaglicerofosfata, fosfotungstatske kiseline, amonijum fosfotungstata, natrijum fosfotungstata, tercijarnih fosfina, tripropilfosfina, trifenilfosfina, etilfeniltolifosfina, kvaternarnih jedinjenja fosfonijuma, trifenilmetilfosfonijum jodida, trifenilbenzilfosfonijum hlorida i kvaternarnih jedinjenja fosfonijuma.
[0111] U nekim otelotvorenjima, postupak je kako sledi:
[0112] Polietilen tereftalat se uvodi u reaktor. U nekim otelotvorenjima, reaktor je napravljen od inertnog materijala. U nekim otelotvorenjima, reaktor je napravljen od nerđajućeg čelika. U nekim otelotvorenjima, reaktor je napravljen od polietilena velike gustine (HDPE).
[0113] U nekim otelotvorenjima, polietilen tereftalat se meša sa krhotinama, kao što su, ali bez ograničenja, čep boce, lepak, papir, zaostala tečnost, prljavština ili njihova kombinacija.
[0114] U nekim otelotvorenjima, polietilen tereftalat se meša sa drugim polimerima, kao što su, ali bez ograničenja, polietilen, polietilen velike gustine, polietilen male gustine, polipropilen ili njihova kombinacija.
[0115] Nepolarni rastvarač, gde je nepolarni rastvarač halogenizovani rastvarač, dodaje se polietilen tereftalatu praćen agensom sposobnim da razbije estarsku funkcionalnost.
[0116] U nekim otelotvorenjima, agens je smeša baze i alkohola. U nekim otelotvorenjima, agens je smeša kiseline i alkohola. U nekim otelotvorenjima, nepolarni rastvarač i agens se dodaju istovremeno. U nekim otelotvorenjima, agens se dodaje pre nepolarnog rastvarača. U nekim otelotvorenjima, agens se dodaje nakon dodavanja nepolarnog rastvarača.
[0117] Po dodavanju agensa koji je u stanju da razbije estarsku funkcionalnost, započinje depolimerizacija polietilen tereftalata.
[0118] U nekim otelotvorenjima, reakcija se odvija pod atmosferskim pritiskom.
[0119] U nekim otelotvorenjima, reakcija se odvija na sobnoj temperaturi.
[0120] U nekim otelotvorenjima, reakcija je egzotermna. U nekim otelotvorenjima, reakcija je egzotermna i temperatura reakcione smeše raste na najmanje 30°C, najmanje 35°C, najmanje 40°C, najmanje 45°C, najmanje 50°C, najmanje 55°C, ili čak najmanje 60°C. Međutim, ne koriste se spoljni izvori toplote za povećanje temperature reakcione smeše.
[0121] U nekim otelotvorenjima, reakciona smeša se meša. U nekim otelotvorenjima, reakciona smeša se ne meša.
[0122] U nekim otelotvorenjima, nakon završetka reakcije depolimerizacije, dobija se čvrsta supstanca koja sadrži tereftalnu kiselinu, soli tereftalne kiseline, derivate tereftalne kiseline, nereagovane polimere i ostatke. U nekim otelotvorenjima, derivati tereftalne kiseline su oligomeri tereftalne kiseline/etilen glikola, estar tereftalne kiseline ili njihova kombinacija. U nekim otelotvorenjima, derivati tereftalne kiseline su dimetil tereftalat, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina ili njihova kombinacija.
[0123] U nekim otelotvorenjima, čvrste materije sadrže veću količinu soli tereftalne kiseline, manju količinu derivata tereftalne kiseline, nereagovane polimere i ostatke.
[0124] U nekim otelotvorenjima, čvrste materije sadrže manju količinu soli tereftalne kiseline, veću količinu derivata tereftalne kiseline, nereagovane polimere i ostatke.
[0125] U nekim otelotvorenjima, čvrste materije ne sadrže soli tereftalne kiseline, već samo derivate tereftalne kiseline, nereagovane polimere i ostatke. U nekim otelotvorenjima, derivati tereftalne kiseline sadrže 4-(metoksikarbonil)benzoevu kiselinu.
[0126] U nekim otelotvorenjima, reakciona smeša se filtrira kako bi se dobili filter kolač i filtrat. U nekim otelotvorenjima, reakciona smeša se centrifugira kako bi se odvojila čvrsta supstanca od tečnosti. U nekim otelotvorenjima, reakciona smeša se prečišćava tečnost/tečnost ekstrakcijom.
[0127] U nekim otelotvorenjima, dobijeni filter kolač se pere sa nešto dodatnog alkohola. U nekim otelotvorenjima, dobijeni filter kolač se pere sa nešto dejonizovane vode.
[0128] U nekim otelotvorenjima, filter kolač sadrži veću količinu 4-(metoksikarbonil)benzoeve kiseline. U nekim otelotvorenjima, 4-(metoksikarbonil)benzoeva kiselina je izolovana i prečišćena.
[0129] U nekim otelotvorenjima, dobijeni filter kolač se dodaje vodenom baznom rastvoru. U nekim otelotvorenjima, filter kolač sadrži derivate tereftalne kiseline. U nekim otelotvorenjima, derivati tereftalne kiseline sadrže najmanje jedan od oligomera tereftalne kiseline/etilen glikola, mono estara tereftalne kiseline i diestara tereftalne kiseline. U nekim otelotvorenjima, derivati tereftalne kiseline se pretvaraju u tereftalnu kiselinu nakon dodira sa baznim rastvorom. Zatim se rastvor filtrira kako bi se uklonili nerastvorljivi nereagovani polimeri, nerastvorljivi oligomeri i ostaci. Dobijeni filtrat sadrži solubilizovane soli tereftalne kiseline. Zatim se smanjuje pH dobijenog filtrata (bilo direktno, bilo nakon osnovnog tretmana). U nekim otelotvorenjima, pH se smanjuje dodavanjem vodene kiseline. U nekim otelotvorenjima, pH se smanjuje dodavanjem suvog leda. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 9. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 8,5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 8. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 7,5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 7. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 6,5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 6. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 5,5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 4,5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 4. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 3,5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 3. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 2,5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 2. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 1,5. U nekim otelotvorenjima pH se smanjuje na 1.
[0130] Talog se filtrira. U nekim otelotvorenjima, talog se pere sa nešto dodatnog alkohola. U nekim otelotvorenjima, talog se pere sa nešto dejonizovane vode. Talog se zatim suši.
[0131] U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,9% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,8% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,7% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,6% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,5% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,4% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,3% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,2% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,1% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 99,0% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,9% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,8% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,7% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,6% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,5% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,4% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,3% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,2% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,1% čista tereftalna kiselina. U nekim otelotvorenjima, dobijeni talog je oko 98,0% čista tereftalna kiselina.
[0132] Filtrat koji sadrži alkoholni rastvarač i nepolarni rastvarač sakuplja se u kontejneru.
[0133] U nekim otelotvorenjima, filtrat sadrži najmanje jedan od etilen glikola, derivata etilen glikola, alkoholnog rastvarača, rastvorene tereftanske kiseline i rastvorljivih nečistoća. U nekim otelotvorenjima, rastvorljive nečistoće su katalizatori, inhibitori, stabilizatori, pigmenti ili zaostala hrana koja je bila prisutna u polaznom polietilen tereftalatu.
[0134] Filtrat je destilovan. U nekim otelotvorenjima, destilacija se vrši pod atmosferskim pritiskom (oko 14 psi) ili pod pritiskom (do oko 0,4 psi). U nekim otelotvorenjima, destilacija se izvodi sa povećanom temperaturom. U nekim otelotvorenjima, temperatura destilacije je manja od oko 100°C. U nekim otelotvorenjima, destilat sadrži nepolarni rastvarač, alkoholni rastvarač, tragove etilen glikola, tragove vode i tragove derivata etilen glikola.
[0135] U nekim otelotvorenjima, destilat koji sadrži nepolarni rastvarač i alkoholni rastvarač ponovo se koristi u prvom koraku postupka depolimerizacije predmetnog pronalaska. U nekim otelotvorenjima dodaju se dodatne količine nepolarnog rastvarača i alkoholnog rastvarača.
[0136] U nekim otelotvorenjima ostatak koji ostaje nakon destilacije sadrži etilen glikol, derivate etilen
1
glikola i neisparljive nečistoće. U nekim otelotvorenjima, neisparljive nečistoće su čvrste materije. U nekim otelotvorenjima, neisparljive nečistoće se filtriraju.
[0137] Filtat sadrži etilen glikol i derivate etilen glikola.
[0138] U nekim otelotvorenjima, etilen glikol se prečišćava destilacijom. U nekim otelotvorenjima, destilacija se vrši pod atmosferskim pritiskom (oko 14 psi) ili pod pritiskom (do oko 0,4 psi). U nekim otelotvorenjima, destilacija se izvodi sa povećanom temperaturom. U nekim otelotvorenjima, temperatura destilacije je manja od oko 250°C.
[0139] U nekim otelotvorenjima, etilen glikol se prečišćava keramičkom membranskom filtracijom.
[0140] U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,9% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,8% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,7% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,6% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,5% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,4% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,3% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,2% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,1% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 99,0% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,9% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,8% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,7% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,6% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,5% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,4% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,3% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,2% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,1% čist. U nekim otelotvorenjima, etilen glikol je oko 98,0% čist.
Određena terminologija
[0141] Naslovi odeljaka koji se ovde koriste su samo u organizacione svrhe i ne smeju se tumačiti kao ograničavanje opisane teme.
[0142] Ukoliko nije drugačije definisano, svi ovde korišćeni tehnički i naučni izrazi imaju isto značenje kao što se uobičajeno razume u oblasti kojoj zahtevani predmet pripada. U slučaju da ovde postoji više definicija pojmova, one date u ovom odeljku prevladavaju.
[0143] Podrazumeva se da su opšti opis i detaljan opis samo primeri i objašnjenja i da nisu ograničavajući za bilo koji zahtevani predmet. U ovoj prijavi upotreba jednine uključuje množinu ukoliko nije drugačije naznačeno. Mora se primetiti da, kao što se koristi u specifikaciji i priloženim zahtevima, oblici jednine uključuju oblike množine, osim ako kontekst jasno ne nalaže drugačije. U ovoj prijavi upotreba „ili“ znači „i/ili“ ukoliko nije drugačije naznačeno. Dalje, upotreba izraza „uključujući“ kao i druge oblike, kao što su „uključuju“, „uključuje“ i „uključeno“, nije ograničavajući.
[0144] Osim ako kontekst ne zahteva drugačije, tokom specifikacije i patentnih zahteva koji slede, reč „sadrži“ i njihove varijacije, kao što su „sadrže“ i „sadržano“, treba tumačiti u otvorenom, inkluzivnom smislu, to jest, kao „uključujući, ali nije ograničeno." Dalje, ovde navedeni naslovi služe samo radi pogodnosti i ne tumače obim ili značenje zahtevanog pronalaska.
[0145] Kao što se koristi u ovoj specifikaciji i priloženim zahtevima, oblici jednine uključuju oblike množine, osim ako sadržaj jasno nalaže drugačije. Takođe treba imati na umu da se izraz „ili“ uglavnom koristi u svom smislu, uključujući „i/ili“, osim ako sadržaj jasno nalaže drugačije.
[0146] Kako se ovde koristi, izraz „oko“ ili „približno“ znači unutar 20%, poželjno unutar 10%, i poželjnije unutar 5% od date vrednosti ili raspona.
[0147] Kako se ovde koristi, sobna temperatura iznosi kolokvijalni izraz za tipičnu ili poželjnu unutrašnju (kontrolisanu) temperaturu na koju su ljudi uglavnom navikli. Predstavlja mali raspon temperatura pri kojima vazduh nije ni vruć ni hladan, približno 21°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 25±5°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 18°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 19°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 20°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 21°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 22°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 23°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 24°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 25°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 26°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 27°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 28°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 29°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 30°C. U nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 31°C. U
1
nekim otelotvorenjima, sobna temperatura iznosi 32°C.
[0148] Kako se koristi u ovoj specifikaciji i priloženim patentnim zahtevima, depolimerizacija se odnosi na način razgradnje polimera do njegovog polaznog materijala. Suštinski je suprotna polimerizaciji. U nekim otelotvorenjima, depolimerizacija se postiže glikolizom, metanolizom ili hidrolizom, kategorisano prema korišćenom reaktantu za depolimerizaciju, kao što su glikol, metanol ili voda.
[0149] Definicija standardnih hemijskih pojmova može se naći u referentnim radovima, uključujući, ali ne ograničavajući se na, Carey and Sundberg „Advanced Organic Chemistry 4th Ed.“ Vols. A (2000) i B (2001), Plenum Press, New York.
[0150] Izrazi u nastavku, kako se ovde koriste, imaju naredna značenja, osim ako nije drugačije naznačeno:
„Linearni alkil“ odnosi se na radikal ravnog ugljovodoničnog lanca koji je vezan za ostatak molekula jednostrukom vezom. Linearni alkil koji sadrži do 4 atoma ugljenika naziva se linearni C1-C4alkil, na primer, na primer, linearni alkil koji sadrži do 3 atoma ugljenika je linearni C1-C3alkil. Linearne alkilne grupe uključuju linearni C1-C4alkil, linearni C1-C3alkil, linearni C1-C2alkil, linearni C2-C3alkil i linearni C2-C4alkil. Reprezentativne alkil grupe uključuju metil, etil, propil i butil.
„Razgranati alkil“ odnosi se na razgranati radikal ugljovodoničnog lanca koji je vezan za ostatak molekula jednostrukom vezom. Razgranati alkil koji sadrži između 3 i 4 atoma ugljenika naziva se razgranati C3-C4alkil. Reprezentativne razgranate alkilne grupe uključuju, ali nisu ograničene na tbutil, s-butil, i-butil, i-propil i s-propil.
„Ciklični alkil“ se odnosi na ciklični radikal ugljovodoničnog lanca koji je vezan za ostatak molekula jednostrukom vezom. Ciklični alkil koji sadrži između 3 i 8 atoma ugljenika se naziva ciklični C3-C8alkil. Ciklične alkilne grupe uključuju ciklični C3-C8alkil, ciklični C3-C7alkil, ciklični C3-C6alkil i ciklični C3-C4alkil. Reprezentativne ciklične alkilne grupe uključuju, ali nisu ograničene na, ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil ili cikloheptil.
„Linearni C1-C4alkohol“, „razgranati C3-C4alkohol“ , i „ciklični C3-C8alkohol“ odnosi se na ROH formulu gde je R alkilni radikal kako je definisano iznad. Reprezentativni alkohol uključuje, ali nije ograničen na, metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, t-butanol, s-butanol, i-butanol, i-propanol, spropanol, ciklopropanol, ciklobutanol, ciklopentanol, cikloheksanol ili cikloheptanol. U nekim otelotvorenjima alkohol je metanol.U nekim otelotvorenjima alkohol je etanol.
„C1-C4alkoksi“ se odnosi na radikal formule -OR gde je R alkilni radikal kako je definisan i ima jedan do četiri atoma ugljenika. Reprezentativne alkoksi grupe uključuju, ali nisu ograničene na, metoksi, etoksi, n-propoksi, n-butoksi, t-butoksi, s-butoksi, i-butoksi, i-propoksi i s-propoksi.U nekim otelotvorenjima alkoksi je metoksi. U nekim otelotvorenjima alkoksi je etoksi.
PRIMERI
[0151] Naredni primeri su namenjeni da ilustruju, ali ne ograničavaju otkrivena izvođenja.
Primer 1:
[0152] Isprani i iseckani polietilen tereftalat (2 kg, uključujući čepove i etikete) uveden je u reaktor od nerđajućeg čelika. Dodan je dihlorometan (300 ml) i smeša je mešana na sobnoj temperaturi i atmosferskom pritisku. Kalijum hidroksid (716 g) rastvoren u metanolu (6 L) praćen dodatnom količinom metanola (0,4 L) je zatim dodat u reakcionu smešu i dobijena smeša je mešana 66 minuta (alikvoti uzeti nakon 2, 10, 25, 35 i 50 minuta pokazali su da je reakcija depolimerizacije završena nakon 25 minuta). Reakciona smeša je zatim filtrirana. filter kolač (koji sadrži čepove, etikete, nedepolimerizovani polietilen tereftalat, trag etilen glikola i malu količinu kalijumove soli tereftalne kiseline) ispran je dejonizovanom vodom.
[0153] pH filtrata je snižen na oko 2 dodatkom vodene sumporne kiseline. Dobijeni talog je filtriran i ispran sa minimalnom količinom metanola kako bi se dobila tereftalna kiselina.
[0154] Filtrat je destilovan kako bi se prvo izdvojili dihlormetan i metanol, a zatim da se izvuče etilen glikol.
Primer 2: Uporedni primer
Eksperiment #1:
[0155] Isprani i iseckani polietilen tereftalat (2,5 g, uključujući čepove i etikete) dodat je rastvoru kalijum hidroksida (10 ml, 5M u metanolu) i DMSO (40 ml). Dobijena smeša je mešana na sobnoj temperaturi i
1
atmosferskom pritisku tokom 30 minuta.
Eksperiment #2:
[0156] Isprani i iseckani polietilen tereftalat (2,5 g, uključujući čepove i etikete) dodat je rastvoru kalijum hidroksida (10 ml, 5M u metanolu) i dihlorometana (40 ml). Dobijena smeša je mešana na sobnoj temperaturi i atmosferskom pritisku tokom 30 minuta.
[0157] Posle 30 minuta postignuta je potpuna depolimerizacija u eksperimentu #2, dok je depolimerizacija u eksperimentu #1 jedva započela. Posle tri dana depolimerizacija u eksperimentu #1 još uvek nije bila završena.
[0158] U slučaju eksperimenta #2, izdvojeno je 1,7 g tereftalne kiseline.
Primer 3:
[0159] Isprani i iseckani polietilen tereftalat (58 g, uključujući čepove i etikete) dodat je rastvoru kalijum hidroksida (100 g u metanolu) i dihlorometana. Dobijena smeša je mešana na atmosferskom pritisku kako bi se dobilo 40 g tereftalne kiseline.
Primer 4:
[0160] Dihlorometan (4,5 kg) je dodat opranom i iseckanom belom polietilen tereftalatu bez čepova ili etiketa (BLT, 15 kg). Smeša je mešana na sobnoj temperaturi tokom 18 minuta, a zatim je dodata smeša kalijum hidroksida (8,8 Kg) u metanolu (30 Kg). Izmerena je unutrašnja temperatura od 50°C. Dobijena smeša je mešana tokom 45 minuta. Profil nečistoće nastale tereftalne kiseline prikazan je u Tabeli 1.
Tabela 1
Primer 5:
[0161] U bocu od 250 ml, uvedeni su polietilen tereftalat (10 g) i dihlorometan (6 g). Odvojeno, natrijum hidroksid (4,32 g) je rastvoren u vodi (3,6 g) i metanolu (32,93 g). Posle 20 minuta, bazni rastvor je dodat dihlorometan/PET smeši i mešanje je nastavljeno tokom 10 dana na sobnoj temperaturi i atmosferskom pritisku. Dodata je voda (200 ml) kako bi se rastvorile sve soli tereftalne kiseline, i rastvor je filtriran kako bi se dobilo 0,1 g nereagovanog polaznog materijala ili nerastvorljivih oligomera. Vodeni rastvor je zakiseljen i stvoren je talog. Čvrste materije su filtrirane kako bi se dobilo 99% derivata tereftalne kiseline i derivata tereftalne kiseline.
Primer 6:
[0162] U bocu od 250 ml, uvedeni su polietilen tereftalat (10 g) i dihlorometan (5 g). Odvojeno, natrijum hidroksid (2,65 g) i kalijum hidroksid (1,5 g) su rastvoreni u metanolu (50 g). Posle 20 minuta, bazni rastvori su dodati dihlorometan/PET smeši i mešanje je nastavljeno 3 dana na sobnoj temperaturi i atmosferskom pritisku. Dodata je voda (200 ml) kako bi se rastvorile sve soli tereftalne kiseline i derivati tereftalne kiseline.
1
Rastvor je filtriran kako bi se dobilo 0,85 g nereagovanog polaznog materijala ili nerastvorljivih oligomera. Vodeni rastvor je zakiseljen i stvoren je talog. Čvrste materije su filtrirane kako bi se dobilo 4,65 g smeše tereftalne kiseline/4-(metoksikarbonil)benzoeve kiseline (2,16:1 odnos).
1

Claims (15)

Patentni zahtevi
1. Postupak depolimerizacije polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost na odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline za upotrebu u proizvodnji novih polimera, koji podrazumeva mešanje polimera sa smešom:
(i) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogenirani rastvarač; i
(ii) agensa za razbijanje estarske funkcionalnosti koji se sastoji od smeše alkohola i hidroksida; gde se mešanje nastavlja tokom vremena dovoljnog da se depolimerizuje bar deo polimera na odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline; i
gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
2. Postupak prema patentnom zahtevu 1, gde odnos nepolarnog rastvarača prema alkoholu iznosi 1:10 do 1:50 (v:v).
3. Postupak prema patentnom zahtevu 1, gde se polimer meša sa nepolarnim rastvaračem, hidroksidom i alkoholom tokom od 0 sati do 5 sati.
4. Postupak prema patentnom zahtevu 3, gde se polimer meša sa nepolarnim rastvaračem, hidroksidom i alkoholom pod atmosferskim pritiskom.
5. Postupak prema patentnom zahtevu 1, gde je nepolarni rastvarač dihlorometan, dihloroetan, tetrahloroetan, hloroform, tetrahlorometan, trihloroetan ili njihova kombinacija.
6. Postupak prema patentnom zahtevu 1, gde je alkohol linearni C1-C4alkohol.
7. Postupak prema patentnom zahtevu 1, gde je hidroksid odabran iz grupe koju čine hidroksid alkalnog metala, hidroksid zemnoalkalnog metala, amonijum hidroksid i njihova kombinacija.
8. Postupak prema patentnom zahtevu 1, gde polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost jeste polietilen tereftalat i gde odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline za proizvodnju polimera jesu tereftalna kiselina ili njena so i etilen glikol.
9. Postupak prema patentnom zahtevu 8, gde tereftalna kiselina ili njena so dobijeni postupkom depolimerizacije sadrže manje od 1% nečistoće (tež./tež.).
10. Postupak prema patentnom zahtevu 9, gde nečistoća sadrži najmanje jedno od izoftalne kiseline, ftalne kiseline, 4-metilbenzoeve kiseline, 4-formilbenzoeve kiseline i metala.
11. Postupak depolimerizacije polimera koji sadrži estarsku funkcionalnost na odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline za upotrebu u proizvodnji novih polimera, gde postupak podrazumeva mešanje polimera sa smešom:
(i) 3 do 5% (zap.) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogeni rastvarač;
(ii) 95 do 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i
(iii) hidroksida;
gde se mešanje nastavlja tokom 1 sata; i
gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
12. Postupak prema patentnom zahtevu 11, gde polimer koji sadrži estarsku funkcionalnost polietilen jeste tereftalat i gde odgovarajuće komponente alkohola i karboksilne kiseline za proizvodnju polimera jesu tereftalna kiselina ili njena so i etilen glikol.
13. Postupak prema patentnom zahtevu 12, gde tereftalna kiselina ili njena so dobijeni postupkom depolimerizacije sadrže manje od 1% nečistoće (tež./tež.).
14. Postupak prema patentnom zahtevu 13, gde nečistoća sadrži najmanje jedno od izoftalne kiseline, ftalne kiseline, 4-metilbenzoeve kiseline, 4-formilbenzoeve kiseline i metala.
15. Postupak depolimerizacije polietilen tereftalata na tereftalnu kiselinu ili njenu so i etilen glikol, koji obuhvata mešanje polietilen tereftalata sa smešom:
2
(i) 3 do 5% (zap.) nepolarnog rastvarača sposobnog da bubri polimer, gde je nepolarni rastvarač halogeni rastvarač;
(ii) 95 do 97% (zap.) linearnog C1-C4alkohola; i
(iii) hidroksida;
gde se mešanje nastavlja tokom 1 sata; i
gde se postupak izvodi bez primene spoljne toplote.
Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5
RS20210651A 2015-07-09 2016-07-07 Depolimerizacija polietilen tereftalata RS61918B1 (sr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/795,116 US9550713B1 (en) 2015-07-09 2015-07-09 Polyethylene terephthalate depolymerization
PCT/US2016/041392 WO2017007965A1 (en) 2015-07-09 2016-07-07 Polyethylene terephthalate depolymerization
EP16822000.2A EP3320033B1 (en) 2015-07-09 2016-07-07 Polyethylene terephthalate depolymerization

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS61918B1 true RS61918B1 (sr) 2021-06-30

Family

ID=57685912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20210651A RS61918B1 (sr) 2015-07-09 2016-07-07 Depolimerizacija polietilen tereftalata

Country Status (27)

Country Link
US (3) US9550713B1 (sr)
EP (1) EP3320033B1 (sr)
JP (2) JP6876332B2 (sr)
KR (1) KR102591341B1 (sr)
CN (1) CN108093634B (sr)
AR (1) AR105289A1 (sr)
AU (1) AU2016290108B2 (sr)
BR (1) BR112018000128B1 (sr)
CA (1) CA2991515C (sr)
CY (1) CY1124350T1 (sr)
DK (1) DK3320033T3 (sr)
EA (1) EA034835B1 (sr)
ES (1) ES2873153T3 (sr)
HR (1) HRP20210831T1 (sr)
HU (1) HUE054516T2 (sr)
IL (1) IL256731B (sr)
LT (1) LT3320033T (sr)
MX (1) MX2018000320A (sr)
PH (1) PH12018500043B1 (sr)
PL (1) PL3320033T3 (sr)
PT (1) PT3320033T (sr)
RS (1) RS61918B1 (sr)
SI (1) SI3320033T1 (sr)
SM (1) SMT202100445T1 (sr)
TW (1) TWI610970B (sr)
WO (1) WO2017007965A1 (sr)
ZA (1) ZA201800357B (sr)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9550713B1 (en) * 2015-07-09 2017-01-24 Loop Industries, Inc. Polyethylene terephthalate depolymerization
EP3363852A1 (en) * 2017-02-20 2018-08-22 Swerea IVF AB Polyester textile waste recycling
US10252976B1 (en) * 2017-09-15 2019-04-09 9449710 Canada Inc. Terephthalic acid esters formation
US12071519B2 (en) 2017-09-15 2024-08-27 9449710 Canada Inc. Terephthalic acid esters formation
CN117587552A (zh) 2018-01-12 2024-02-23 希尔科公司 从废弃纺织品中回收棉纤维和聚酯纤维的方法
CN108250481B (zh) * 2018-02-28 2023-05-02 兰州理工大学 一种催化剂催化醇解废旧pet生产聚酯多元醇的方法
TN2020000250A1 (en) 2018-06-25 2022-07-01 9449710 Canada Inc Terephthalic acid esters formation
WO2020035590A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Swerea Ivf Ab Polyester textile waste recycling
DE102018122210B4 (de) 2018-09-12 2023-06-29 Rittec Umwelttechnik Gmbh Verfahren und Verwendung einer Vorrichtung zur Wiederaufarbeitung von Polyalkylenterephthalat enthaltenden Abfällen
FR3089983B1 (fr) 2018-12-18 2021-11-05 Raouf Medimagh Procédé de recyclage de déchets de plastiques PET
KR102851742B1 (ko) * 2019-02-27 2025-08-28 에꼴 뽈리떼끄닉 뻬데랄 드 로잔느 (으뻬에프엘) 플라스틱 재료의 테레프탈산(tpa), 에틸렌 글리콜 및/또는 플라스틱 재료를 형성하는 다른 단량체로의 분해
US11248103B2 (en) 2019-03-20 2022-02-15 9449710 Canada Inc. Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (PET)
US11554366B2 (en) 2019-03-20 2023-01-17 9449710 Canada Inc. Process for recovering and reusing depolymerization catalyst
MY210594A (en) 2019-04-15 2025-10-01 Lanxess Deutschland Gmbh Method for recycling glass fibre reinforced plastic
EP4079798B1 (en) * 2019-12-19 2025-07-16 Joaquim Antunes Quevedo, Edson Process for recycling laminated polymer packaging using ethylene glycol
DE102019135578A1 (de) 2019-12-20 2021-06-24 Rittec Umwelttechnik Gmbh Verfahren, Vorrichtung und Verwendung zur Wiederaufarbeitung
CN115066466B (zh) 2020-02-10 2025-05-02 伊士曼化工公司 处理的废塑料材料
CN115243794B (zh) 2020-02-10 2025-09-12 伊士曼化工公司 颗粒塑料固体处理装置和方法
MX2022008879A (es) 2020-02-10 2022-08-11 Eastman Chem Co Separacion por densidad de plastico de desecho.
WO2021168402A1 (en) * 2020-02-20 2021-08-26 Georgia Tech Research Corporation Mechanocatalytic depolymerization of plastics
BR112022020522A2 (pt) * 2020-04-13 2022-12-06 Eastman Chem Co Método para reciclar um resíduo plástico, e, usos de um ou mais materiais contendo tereftalato de polietileno e de finos úmidos de recuperação contendo tereftalato de polietileno
WO2021211423A1 (en) 2020-04-13 2021-10-21 Northwestern University Methods for depolymerizing polyesters
EP3910000A1 (en) 2020-05-12 2021-11-17 SHPP Global Technologies B.V. Sustainable pbt compositions with improved color capability using the purified terephthalic acid process
JP7539503B2 (ja) * 2020-06-26 2024-08-23 コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジー エステル官能基を含有する高分子の効率的な解重合方法及びその精製方法
KR102425247B1 (ko) * 2020-06-26 2022-07-27 한국화학연구원 에스테르 작용기를 포함하는 고분자의 친환경적인 해중합 방법
KR102441784B1 (ko) 2020-08-14 2022-09-08 한국화학연구원 제올라이트 기반 촉매를 이용한 폴리에틸렌 테레프탈레이트의 탈중합 방법
WO2022060153A1 (ko) * 2020-09-18 2022-03-24 한국화학연구원 에스테르 작용기를 포함하는 고분자의 해중합 촉매 및 이를 이용한 해중합 방법
FR3116532B1 (fr) * 2020-11-24 2022-10-28 Recycelit Procede ameliore de recyclage de pet par methanolyse
US11814487B2 (en) 2020-12-02 2023-11-14 International Business Machines Corporation Feedstock purification of polyester waste for recycling processes
WO2022150016A1 (en) * 2021-01-07 2022-07-14 Agency For Science, Technology And Research A process for preparing a monoester of terephthalic acid and its derivatives
IT202100006077A1 (it) * 2021-03-15 2022-09-15 gr3n SA Metodo per il riciclaggio di uno scarto tessile comprendente una componente cellulosica ed una componente in poliestere
CN113149825B (zh) * 2021-04-02 2023-02-14 华中科技大学 一种聚对苯二甲酸乙二醇酯催化降解的方法
CN113214077A (zh) * 2021-04-30 2021-08-06 南京工业大学 一种降解热塑性塑料聚对苯二甲酸乙二酯的方法
CN113484261B (zh) * 2021-06-18 2024-10-08 北京市农林科学院 一种聚对苯二甲酸乙二酯类微塑料的紫外检测方法
EP4206270A4 (en) * 2021-07-19 2025-04-09 Lg Chem, Ltd. Monomer composition for synthesizing recycled plastic, method for preparing same, and recycled plastic, molded article, and plasticizer composition using same
TWI810624B (zh) * 2021-08-05 2023-08-01 財團法人工業技術研究院 降解聚對苯二甲酸乙二酯之方法
JP2024533624A (ja) 2021-09-16 2024-09-12 サーク、エルエルシー 廃棄材料の解重合により形成された再生二酸からポリエステルを形成する方法
JP2024533623A (ja) * 2021-09-16 2024-09-12 サーク、エルエルシー 再生二酸の結晶の熟成方法
WO2023044005A1 (en) * 2021-09-16 2023-03-23 Circ, LLC Method of depolymerizing a polyester in a waste material
KR102381508B1 (ko) * 2021-09-28 2022-04-01 김 영 범 고유점도가 0.75㎗/g 이상인 고중합도의 폴리에틸렌테레프탈레이트를 이용한 테레프탈산의 제조방법
CN115959984A (zh) * 2021-10-13 2023-04-14 中国科学技术大学 一种聚酯类聚合物的降解方法
CN113999428B (zh) * 2021-10-19 2023-09-12 河北工程大学 一种含酰胺键/酯键高分子材料的绿色催化降解方法
TWI811888B (zh) * 2021-12-14 2023-08-11 國立清華大學 新型鈦觸媒之用途以及聚酯樹酯之製備方法
NL2030566B1 (en) * 2022-01-17 2023-07-27 Ioniqa Tech B V Method for depolymerizing a polymer into reusable raw material
KR20230123264A (ko) * 2022-02-16 2023-08-23 씨제이제일제당 (주) 생분해성 고분자의 재생 방법
FR3134392B1 (fr) * 2022-04-06 2025-06-13 Recycelit Procede de depolymerisation du pet en ester de terephtalate et monoethylene glycol a temperature ambiante
CA3247356A1 (fr) * 2022-04-06 2023-10-12 Recyc'elit Method for room temperature depolymerization of terephthalic polyesters to terephthalate esters
WO2023218476A1 (en) * 2022-05-12 2023-11-16 Ashaya Recyclers Private Limited A chemo-mechancial recycling system & method for post- consumer, metalized multi-layered plastic packaging (mlp)
GB202207361D0 (en) * 2022-05-19 2022-07-06 Stuff4Life Ltd Chemical process
KR102735393B1 (ko) 2022-07-01 2024-11-28 한국화학연구원 카보닐계 및 알코올계 화합물이 혼합된 용매를 사용한 에스테르 작용기를 포함하는 고분자의 혼성 해중합
KR102774087B1 (ko) * 2022-07-01 2025-03-04 한국화학연구원 혼합 유기용매를 사용한 에스테르 작용기를 포함하는 고분자의 해중합 방법
TWI811062B (zh) * 2022-08-12 2023-08-01 南亞塑膠工業股份有限公司 高分子材料的製造方法
US12441675B2 (en) * 2022-09-05 2025-10-14 Sk Chemicals Co., Ltd. Method for preparing terephthalic acid, and terephthalic acid prepared therefrom
ES3043584T3 (en) 2022-10-10 2025-11-25 Polykey Polymers S L Low-temperature organocatalyzed depolymerization of poly(ethylene terephthalate)
TW202428735A (zh) * 2022-11-15 2024-07-16 南韓商可隆工業股份有限公司 對聚酯進行化學機械去聚合的方法，用於使再循環聚酯聚合的組成物以及再循環聚酯
CN115785140A (zh) * 2022-11-18 2023-03-14 武汉海斯普林科技发展有限公司 一种含硼氧环及苯环的离子液体、制备方法及应用
KR102783975B1 (ko) 2023-03-02 2025-03-19 인하대학교 산학협력단 아마이드 작용기를 포함하는 고분자의 해중합 촉매 및 이를 이용한 해중합 방법
KR102826861B1 (ko) * 2023-06-26 2025-07-01 테라클 주식회사 Pet 해중합 생성물의 정제방법
WO2025038042A1 (en) * 2023-08-17 2025-02-20 Chiang Mai University Manufacturing process of metal-organic framework porous material of aluminium and terephthalic acid
KR102833682B1 (ko) * 2023-09-12 2025-07-18 테라클 주식회사 제지슬러지 소각재를 이용한 pet 해중합으로부터 테레프탈산을 제조하는 방법
CN119590008A (zh) * 2023-12-19 2025-03-11 亚东工业（苏州）有限公司 一种利用再生聚酯制备的低蠕变的冠带层材料及制备方法
WO2025168646A1 (en) 2024-02-07 2025-08-14 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc Electronic device component comprising a sustainable polyamide (pa)
WO2025168645A1 (en) 2024-02-07 2025-08-14 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc Electronic device component comprising a copolyamide (pa)
CN117986114B (zh) * 2024-03-15 2025-01-28 浙江大学 一种碳酸酯或羧酸酯参与的聚酯类材料烷基化方法

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB784248A (en) 1954-04-30 1957-10-09 Du Pont Improvements in the preparation of high quality dimethyl terephthalate
US3501420A (en) 1967-10-20 1970-03-17 Eastman Kodak Co High purity polyester depolymerization products from polyester scrap by polish hydrogenation
US3952053A (en) 1974-02-26 1976-04-20 Safetech, Inc. Method for recovering terephthalic acid and ethylene glycol from polyester materials
FR2335490A1 (fr) 1975-12-16 1977-07-15 Rhone Poulenc Textile Procede d'obtention de terephtalate de dimethyle a partir de dechets de polyester
US4355175A (en) 1981-04-06 1982-10-19 Pusztaszeri Stephen F Method for recovery of terephthalic acid from polyester scrap
US5045122A (en) * 1989-12-14 1991-09-03 Eastman Kodak Company Ester hydrolysis and depolymerization of polyester and polycarbonate polymers
US5051528A (en) 1990-04-24 1991-09-24 Eastman Kodak Company Recovery process for ethylene glycol and dimethylterephthalate
US5236959A (en) 1992-03-12 1993-08-17 Hoechst Celanese Corporation Process for recycling polyester/cotton blends
US5328982A (en) 1992-11-02 1994-07-12 Eastman Chemical Company Depolymerization of substantially amorphous polyesters
US5386055A (en) * 1993-08-11 1995-01-31 The University Of Akron Depolymerization process
AUPM499394A0 (en) 1994-04-11 1994-05-05 Petwest Pty Ltd Improved polyethylene terephthalate decontamination
JP3140469B2 (ja) 1995-12-30 2001-03-05 スンキョン インダストリーズカンパニーズ，リミテッド テレフタル酸の製造方法
US5668186A (en) 1996-03-20 1997-09-16 General Electric Company Process for depolymerizing polyesters
FR2753973B1 (fr) 1996-06-04 1999-01-29 T B I Procede d'obtention de polyols et polyols obtenus selon le procede
DE19629042C2 (de) 1996-07-19 1999-02-25 Cet Umwelttechnik Entwicklungs Verfahren zur Gewinnung von Terephthalsäure und Ethylenglykol, insbesondere aus Polyethylenterephthalat-Abfällen und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
US6410607B1 (en) 1999-02-10 2002-06-25 Eastman Chemical Company Glycolysis process for recycling of post-consumer pet
TR200201101T2 (tr) 1999-10-22 2004-11-22 Teijin Limited Polyester atıktan dimetil terefitalat, etilen glikolün ayrıştırılması için yöntem
JP2001192492A (ja) * 1999-11-01 2001-07-17 Akio Kobayashi 精製熱可塑性ポリエステル樹脂の製造方法
AU2731301A (en) 1999-12-20 2001-07-03 Advanced Plastics Technologies, Ltd. Laminates and coated materials comprising hydroxy-phenoxyether polymers
US6951954B1 (en) 2000-02-11 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Continuous process for producing bis(3-hydroxypropyl) terephthalate
PT1138663E (pt) 2000-02-29 2003-03-31 Massimo Broccatelli Um metodo para a recuperacao de acido tereftalico a partir de substancias contendo poli(etileno-tereftalatos)
JP2001261707A (ja) 2000-03-23 2001-09-26 Okayama Prefecture 天然ゴムの解重合方法
US6380352B1 (en) 2000-08-29 2002-04-30 Eastman Chemical Company Polyester precursor purification process
US6720448B2 (en) 2000-10-11 2004-04-13 Massimo Broccatelli Method of recovering chemical species by depolymerization of poly (ethylene terephthalate) and related use
AU2001267817A1 (en) 2000-11-01 2002-05-21 Yash Vasant Joshi Method for direct recycling of plastic wastes
US7462649B2 (en) 2001-10-16 2008-12-09 Teijin Limited Method for recycling pet bottle
JP4428052B2 (ja) * 2001-11-16 2010-03-10 日立化成工業株式会社 飽和ポリエステルの溶解方法、ならびに飽和ポリエステルを分解する溶液、およびこれを用いた分解方法
US6911546B2 (en) 2002-12-26 2005-06-28 International Business Machines Corporation Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents
JP4365592B2 (ja) 2003-01-24 2009-11-18 帝人ファイバー株式会社 ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法
AU2003256186A1 (en) 2003-07-07 2005-01-21 Roman Sierzant Method and plant for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethylene terephthalate wastes
FI116141B (fi) * 2004-01-05 2005-09-30 Kemira Oyj Depolymerointimenetelmä
US7893122B2 (en) * 2004-01-27 2011-02-22 Arturo Guadalupe Fregoso-Infante Chemical process for recycling polyethylene terephthalate (PET) waste
WO2005105908A1 (ja) * 2004-04-28 2005-11-10 Keio University 主鎖にエステル結合を有するポリマーの解重合方法及び解重合生成物から主鎖にエステル結合を有するポリマーを製造する方法
JP4364747B2 (ja) * 2004-08-05 2009-11-18 帝人化成株式会社 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法
JP4575074B2 (ja) 2004-08-05 2010-11-04 帝人化成株式会社 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法
JP4567397B2 (ja) * 2004-08-12 2010-10-20 帝人化成株式会社 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法
BRPI0403740A (pt) 2004-08-25 2006-05-02 Luiz Alberto Jermolovicius processo para reciclagem quìmica de poli (tereftalato de etileno) pós-consumo e equipamento para realizar reciclagem quìmica de poli (tereftalato de etileno) pós-consumo
CN101166705A (zh) 2005-04-20 2008-04-23 帝人化成株式会社 由废芳族聚碳酸酯得到芳族二羟基化合物的碱金属盐水溶液的方法
US7897651B2 (en) * 2005-12-09 2011-03-01 Kazutoshi Ikenaga Method for depolymerizing polyester and unsaturated polyester, and method for recovering polyester monomer using the depolymerization
KR20130130877A (ko) 2005-12-29 2013-12-02 비피 코포레이션 노쓰 아메리카 인코포레이티드 Ｄｅｔ를 형성하기 위한 ｐｅｔ의 가에탄올분해 및 그의 산화
EP1826229A1 (en) 2006-02-27 2007-08-29 Arkema France Amorphous copolyamides comprising p-bis(aminocyclohexyl)methane and terephtalic acid
BRPI0621496A2 (pt) 2006-04-03 2011-12-13 Cobarr Spa recuperação de ácidos dicarboxìlicos aromáticos a partir de resìduos de resina de poliéster na presença de uma poliamida
EP2038246A1 (en) 2006-06-21 2009-03-25 Cobarr S.P.A. Recovery of aromatic dicarboxylic acids from waste polyester resin
WO2008007384A1 (en) 2006-07-10 2008-01-17 Sarjerao Nivrutti Sutar Depolymerization op waste rubber and thermoplastics including pvc or pet into hydrocarbon fuels
US20080242751A1 (en) 2006-12-27 2008-10-02 Kurian Joseph V Processes for manufacturing polyesters from post-consumer polyester
US8309618B2 (en) * 2009-07-01 2012-11-13 International Business Machines Corporation Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents
NL2005976C2 (en) 2011-01-10 2012-07-11 Furanix Technologies Bv Process for the depolymerization of a furan dicarboxylate containing polyester.
CN102746460B (zh) 2012-06-27 2014-01-01 宁波职业技术学院 一种高软化点浅色冷聚茚树脂的制备方法
JP2014070132A (ja) 2012-09-28 2014-04-21 Teijin Ltd ポリエステル原料の製造方法
CN104327254B (zh) 2014-11-03 2016-06-29 东华大学 一种再生聚酯的制备方法
US9550713B1 (en) 2015-07-09 2017-01-24 Loop Industries, Inc. Polyethylene terephthalate depolymerization
US9981902B2 (en) 2015-10-23 2018-05-29 Columbia Insurance Company Process for production of an ester and diol from reclaimed carpet material
CN105601507A (zh) 2016-01-07 2016-05-25 中国地质大学（北京） 低温条件下氢氧化钠催化降解聚酯类废旧纺织品方法
US10252976B1 (en) 2017-09-15 2019-04-09 9449710 Canada Inc. Terephthalic acid esters formation
TN2020000250A1 (en) 2018-06-25 2022-07-01 9449710 Canada Inc Terephthalic acid esters formation

Also Published As

Publication number Publication date
EA034835B1 (ru) 2020-03-26
EP3320033A1 (en) 2018-05-16
AU2016290108A1 (en) 2018-02-08
HRP20210831T1 (hr) 2021-08-06
IL256731A (en) 2018-03-29
US10087130B2 (en) 2018-10-02
CA2991515A1 (en) 2017-01-12
PL3320033T3 (pl) 2021-11-08
JP6876332B2 (ja) 2021-05-26
US20180370894A1 (en) 2018-12-27
BR112018000128B1 (pt) 2021-11-16
SMT202100445T1 (it) 2021-09-14
TW201710341A (zh) 2017-03-16
CY1124350T1 (el) 2022-07-22
AU2016290108B2 (en) 2020-02-06
US9550713B1 (en) 2017-01-24
PT3320033T (pt) 2021-06-02
TWI610970B (zh) 2018-01-11
LT3320033T (lt) 2021-06-25
KR102591341B1 (ko) 2023-10-18
SI3320033T1 (sl) 2021-07-30
AR105289A1 (es) 2017-09-20
DK3320033T3 (en) 2021-05-31
EA201890164A1 (ru) 2018-08-31
JP2021073332A (ja) 2021-05-13
HUE054516T2 (hu) 2021-09-28
PH12018500043B1 (en) 2021-08-11
WO2017007965A1 (en) 2017-01-12
ZA201800357B (en) 2019-06-26
US10640442B2 (en) 2020-05-05
JP2018522107A (ja) 2018-08-09
JP7058024B2 (ja) 2022-04-21
BR112018000128A2 (pt) 2018-09-04
IL256731B (en) 2020-02-27
ES2873153T3 (es) 2021-11-03
CN108093634A (zh) 2018-05-29
US20170152203A1 (en) 2017-06-01
CN108093634B (zh) 2021-05-28
EP3320033A4 (en) 2019-02-20
CA2991515C (en) 2023-09-05
MX2018000320A (es) 2018-05-28
US20170008826A1 (en) 2017-01-12
KR20180027539A (ko) 2018-03-14
EP3320033B1 (en) 2021-03-10
PH12018500043A1 (en) 2018-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS61918B1 (sr) Depolimerizacija polietilen tereftalata
AU2019293885B2 (en) Terephthalic acid esters formation
US20130041053A1 (en) Process for the Preparation of Polyesters with High Recycle Content
WO2013025186A1 (en) Process for the preparation of polyesters with high recycle content
HK1223349A1 (zh) 從含聚酯原料形成芳香二酸和/或芳香二酸前體的方法
KR20240095280A (ko) 테트라메틸사이클로부탄디올(tmcd)-함유 중합체로부터의 디알킬 테레프탈레이트 회수 방법
US20170113992A1 (en) Methods and materials for hydrolyzing polyesters
WO2023242197A1 (en) Process for purifying mono-ethylene glycol
TW202532390A (zh) 包含回收之對苯二甲酸雙(2-羥基乙基)酯的可聚合原料及用於製備其之方法
CA3215350A1 (en) Process for depolymerizing polyethylene terephthalate by glycolysis
HK1253928B (en) Polyethylene terephthalate depolymerization