RO106738B1 - Procedeu pentru prepararea unor piperazinone care se utilizeaza ca absorbanti ai dioxidului de sulf - Google Patents
Procedeu pentru prepararea unor piperazinone care se utilizeaza ca absorbanti ai dioxidului de sulf Download PDFInfo
- Publication number
- RO106738B1 RO106738B1 RO146062A RO14606290A RO106738B1 RO 106738 B1 RO106738 B1 RO 106738B1 RO 146062 A RO146062 A RO 146062A RO 14606290 A RO14606290 A RO 14606290A RO 106738 B1 RO106738 B1 RO 106738B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- piperazinone
- piperazinones
- cyano
- preparation
- reaction
- Prior art date
Links
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical class O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 15
- 235000010269 sulphur dioxide Nutrition 0.000 title 1
- 239000004291 sulphur dioxide Substances 0.000 title 1
- -1 cyano compound Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 8
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 17
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 7
- DPUICVIJDAOKBK-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethyl)piperazin-2-one Chemical compound OCCN1CCNC(=O)C1 DPUICVIJDAOKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical group O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- KOMFLBGACMTEAR-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibutylpiperazin-2-one Chemical compound CCCCN1CCN(CCCC)C(=O)C1 KOMFLBGACMTEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOJPXWWMZWPSJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethylpiperazin-2-one Chemical compound CCN1CCN(CC)C(=O)C1 XZOJPXWWMZWPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTWWHSKWXOTLL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazin-2-one Chemical compound CN1CCN(C)C(=O)C1 NFTWWHSKWXOTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWKWNLMXXRCEPL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)piperazin-2-one Chemical compound OCCN1CCNCC1=O BWKWNLMXXRCEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- IIEAUKQEVCMTCY-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxybutyl)piperazin-2-one Chemical compound CCC(O)CN1CCNC(=O)C1 IIEAUKQEVCMTCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXEQIZJFLXONEU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethyl)-1-methylpiperazin-2-one Chemical compound CN1CCN(CCO)CC1=O IXEQIZJFLXONEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYDPKFLAASLKBB-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethyl)-3-methylpiperazin-2-one Chemical compound CC1N(CCO)CCNC1=O DYDPKFLAASLKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLFYBQRWKLVYDG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethyl)-5-methylpiperazin-2-one Chemical compound CC1CNC(=O)CN1CCO MLFYBQRWKLVYDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODCUAYVOVZAMQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxypropyl)-6-methylpiperazin-2-one Chemical compound CC(O)CN1CC(C)NC(=O)C1 YODCUAYVOVZAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVIZTDNKHOCNAM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperazin-2-one Chemical compound CN1CCNC(=O)C1 KVIZTDNKHOCNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Chemical compound OCC#N LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Invenția se referă la un procedeu pentru prepararea unor piperazinone care se utilizează ca absorbanți ai dioxidului de sulf, cu formula generală:
în care Rt, R2, R3, R4, R7, și R8 sunt indepedenți unul de altul, hidrogen sau o grupă alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, R5 și R* sunt independenți unul de altul hidrogen, alchil cu 1 la 6 atomi de carbon sau o grupă hidroxialchil cu 1 la 6 atomi de carbon, compuși care se utilizează ca absorbanți ai dioxidului de sulf din curentele de gaz.
Piperazinonele și piperazinonele substituite sunt cunoscute și se pot prepara prin câteva metode. Astfel și N, Ν’- dialchilpiperazinonele se pot prepara prin reacția unei alchilendiamine N-substituite cu o 2-oxaaldehidă (Brevet US nr. 4767860), iar hidroxialchilpiperazinonele N-substituite se prepară prin reacția piperazinonei corespunzătoare sau a anumitor piperazinone substituite cu un alchilenoxid sau cu clorhidrina analoagă. (Brevet US nr. 2633467 și în Chimie Therapeutique maiiunie 1969, nr.3, pp.167.,.173). Se cunosc, de asemenea, procedee pentru prepararea unor piperazinone hidroxialchil-substituite prin reacționarea unei a, β-dicetone, de exemplu glioxal, sau a unui derivat alchilsubstituit de glioxal, cu o hidroxial-chilalchilendiamină (Brevet US nr. 4814443). Un alt procedeu supune reacției o N, N’-dialchiletilendiamină cu un compus carboxilic și cu acid cianhidric pentru a obține o 1, 4-dialchil-2-piperazinonă (Brevet US nr. '49450). într-o variantă a procedeului u ;risă în același brevet amina reacționează cu o cetoncianhidrină. în Brevet US nr. 2700668 este descris un procedeu de obținere a 2-piperazinonei în care reacționează etilendiamina cu glicolonitril.
Scopul invenției este elaborarea unui procedeu îmbunătățit pentru prepararea piperazinonelor care să fie utilizabile ca absorbanți ai dioxidului de sulf.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în stabilirea condițiilor optime de reacție pentru rezolvarea scopului propus.
Procedeul de preparare a piperazinonelor, conform invenției, prin tratarea unui compus 1-cian-l-hidroxialcan cu etilendiamina constă în utilizarea unui raport molar 1,1 ... ... 1,5/1 la pH=5 ... 10, în mediu apos la temperatura 50 ... 100°C, produsul de reacție stropindu-se cu azot sau aer.
Se dă în continuare un exemplu de realizare a invenției.
Prepararea 4-(2-hidroxietil)-2-piperazinonei (HEP).
O cantitate de aminoetiletanolamină (AEMA) se așază într-un reactor prevăzut cu mijloc de agitare, termometru, mijloace de încălzire și control a temperaturii și mijloace de adăugare a glicolonitrilului (GN). Aminoetiletanolamina se diluează cu apă deionizată pentru a forma o soluție apoasă 50 ... 75%. Glicolonitrilul se poate adăuga totodată sau se adaugă încet pe o perioadă de timp. Dacă se alege prima metodă, încălzirea până la temperatura dorită se face după adăugare. Dacă se alege metoda cu adăugare lentă, aminoetiletanolamina se încălzește la temperatura dorită înainte de adăugarea glicolnitrilului. După reacție (prin oricare metodă), soluția este stropită cu un gaz inert, de exemplu, azot. Reactantul ciano este, de obicei, folosit ca soluție apoasă, de exemplu, glicolnitrilul se folosește ca soluție 40 până la 50%. Compușii ciano pot fi întrebuințați și în alt solvent decât apa, dar acest lucru nu este nici practic, nici economic. Diamina reactantă se folosește, de asemenea, în soluția apoasă care, în cazul aminoetiletanolaminei poate avea concentrația de 25 până la 75%. Diluarea reactanților este în principal făcută în scopul de a controla reacția exotermă. Temperatura acestei reacții trebuie să fie menținută în intervalul de 70°C până la 100°C. Reacția este condusă la presiunea atmosferică. Se pot folosi presiuni mai mari sau mai mici, dar nu sunt avantajoase. Metoda preferată de efectuare a reacției este să se adauge compusul ciano la diamină în intervalul de temperatură optim, intervalul de pH optim și pe o perioadă mai lungă de timp. Astfel condițiile preferate de reacție sunt să se adauge compusul ciano la diamină la o temperatură de circa 100°C, la un pH inițial de circa 10, pe o perioadă de timp de cel puțin o oră sau mai mult. Când se termină adăugarea, amestecul de reacție se încălzește pe o perioadă de timp suficientă pentru a se asigura că toată amina a reacționat. Aceasta se poate determina cu ajutorul cromatografiei gazoase a probelor luate la intervale în timpul reacției. Timpul concret de adăugare și încălzire ulterioară vor fi determinate, cel puțin în parte, de cantitatea de reactanți întrebuințată. La temperaturi mai joase, adică la 50°C până la 80°C, sunt necesare o adăugare mai îndelungată și durate mai mari de încălzire.
Procedeul a fost efectuat fie A) prin combinarea celor doi reactanți la temperatura camerei în raport molar glicolonitril/aminoetiletanolamina 1,5/1 și încălzire la temperatura de 100°C la un pH=10, care se menține atât timp cât este necesar pentru terminarea reacției, fie B) prin încălzirea diaminei la temperatura de 100°C, apoi se adaugă compusul ciano încet pe o perioadă de timp necesară pentru a reacționa cu amina, raportul molar glicolonitril/aminoetiletanolamina fiind 1,1:1.
*
Folosind, atât în procedeul A, cât și în procedeul B, se adaugă compusul ciano în cantitate suficientă pentru a se asigura o concentrație a aminei reziduale mai mică de 0,1% în greutate în produsul final. Procedeul este urmărit de cromatografie în gaz și reacție se oprește când vîrfurile necaracterizate intermediare dispar și concentrația de 4-(2-hidroxietil)-2-piperazinona atinge maximum. Randamentul în hidroxietilpiperazină este în procedeul A-58% și în procedeul B-87%. Randamentul procentual este totalul de l-(2-hidroxietil)-2-piperazinonă și 4-(2-hidroxietil)-2-piperazinonă, ambele fiind bune absorbante ale SO2.
în alte două experiențe efectuate, conform cu procedeul A, pH-ul inițial al soluției de reacție de aproximativ 10 este modificat prin adăugare de acid sulfuric până la pH=7,l și respectiv 5,2. Rezultatele arată că randamentul în fiecare experiență este practic echivalent cu cel de mai sus deși raportul între 4-HEP și 1-HEP este ceva mai mic la pH-ul mai scăzut. Prin adăugarea lentă a compusului ciano la diamină se asigură randamente superioare ale piperazinei produse. Randamentul mai mic din exemplul 1 este probabil datorat hidrolizei și/sau polimerizării compusului ciano. Din cauza vitezei mici de adăugare din procedeul B, compusul ciano poate să reacționeze cu diamina mai degrabă decât să fie hidrolizat sau polimerizat.
S-au efectuat următoarele experiențe pentru a demonstra efectul pe care amina reziduală (punctul a) și stropirea (punctul b) îl au asupra regenerabilității piperazinonei produse, adică îndepărtarea și recuperarea SO2 din solventul absorbant. Amina reziduală este prezentă când amina se utilizează în exces molar în loc să se folosească cantități echimoleculare de reactanți sau un exces de compus ciano, așa cum este necesar în prezenta invenție.
a) Regenerabilitatea absorbantului de SO2 (efectul aminei reziduale). Se prepară solu ții apoase de 4-(2-hidroxietil)-2-piperazinonă care conțin diferite cantități de aminoetiletanolamină. La temperatura camerei (23°C) se împrăștie azot gaz care conține 3% dioxid de sulf printr-o țeavă 5 brută de dispersie a gazului timp de 4 h cu un debit de circa 0,5 SCFH (standard cubic feet per oră) într-o soluție de absorbant de concentrație cunoscută. Se analizează o mică probă de soluție absorban- 10 tă bogată în SO2 pentru determinarea concentrației de SO3 = și SO4 = folosind un cromatograf ionic standard. Din suma concentrațiilor de SO3 = și SO4 = se calculează capacitatea de absorbție a SO2 15 a soluției absorbante. Soluția absorbantă este apoi transferată într-un balon și încălzită la fierbere (circa 100°C) cu stropire cu azot (circa 0,5% SCFH) timp de 4 h pentru a scoate SO2 gaz din soluție. în timpul procesului de stripare se adaugă apă la intervale pentru refacerea apei pierdute prin evaporare, astfel, încât concentrația absorbantului în soluție să rămână constantă. Soluția este din nou analizată pentru concentrația de SO3 = și SO4 = și diferența dintre concentrațiile din soluția stripată și cea bogată în SO2 se folosește pentru calcularea regenerabilității soluției absorbante.
în tabelul de mai jos se arată efectul aminei reziduale asupra procentului de SO2 recuperat în etapa de regenerare.
| Compoziția soluției absorbante | Regenerarea SO2 | |
| % în greutate hidroxietilpiperazină | % în greutate aminoetiletanolamină | % SO2 recuperat |
| 7,6 | 20,28 | 0 |
| 5,7 | 3,28 | 0,2 |
| 5,7 | 1,28 | 5,7 |
| 5,7 | 0,28 | 64,0 |
| 10,0 | 0,009 | 95,6 |
b) Regenerabilitatea absorbantului de SO2 (efectul stropirii).
Probele a și b s-au preparat conform cu procedeele A și respectiv B. Fiecare a fost 20 stropită cu N2 timp de 4 h cu Un debit de circa 0,5 SCFH. Proba c s-a preparat conform cu procedeul B dar nu a fost stropită cu gaz inert.
La temperatura camerei (23°C), s-a 25 introdus azot gaz care conține 3% dioxid de sulf în soluțiile descrise mai sus de HFP printr-o țeava brută de dispersie a gazului timp de patru ore cu un debit de circa 0,5 SCFH, cunoscându-se concentrația soluției absorbante. Se analizează o probă de soluție absorbantă bogată în SO2 și se repetă procedeul de fierbere și stropire de la pct. a. Această soluție este din nou analizată pentru concentrația de SO3 = și SO4 = și diferența dintre concentrațiile din! soluții și respectiv cea bogată în SO2 se folosește pentru calcularea regenerabilității soluției absorbante. în tabelul de mai jos se arată diferența de regenerabilitâte â produsului care a fost stropit față de tel· care nu a fost stropit.
| Proba nr. | Condiții/rezultate | ||
| Raport 4-HEP/1HEP | Ore de stropire | % Regenerabilitate | |
| 4a | 4,4/1 | 4 | 87 |
| b | 5,4/1 | 4 | 96 |
| c | 5,4/1 | 0 | 60 |
După cum rezultă din exemple, procedeul pentru fabricarea piperazinonelor care sunt utilizate în calitate de compuși care absorb dioxidul de sulf, incluzând 2-piperazinone și derivații substituiri ai acestora constă în reacționarea unui 1-cian-l-hidroxialcan cu etilendiamină sau derivații ei substituiți în soluție apoasă. Compusul ciano este întrebuințat cel puțin în cantitate molară echivalentă cu diamina. Cele două cerințe ale procedeului sunt: (1) utilizarea unei cantități echimolare sau în exces de compus ciano și (2) stropirea produsului cu un gaz inert. Fiecare din aceste două etape este necesară pentru ca 2-piperazinona obținută să fie eficientă ca absorbant pentru SO2.
Reacția, care se efectuează în soluție apoasă, dă randamente bune în produs care, după stropire, se folosește fără etape ulterioare de purificare costisitoare și consumatoare de timp. 1-Cian-l-hidroxialcanii, de exemplu, 1-cian-1-hidroximetanul (glicolonitril, GN) și etilendiamină sau derivații săi alchil- sau hidroxialchilsubstituiți, de exemplu, aminoetiletanolamină, reacționează împreună într-o soluție apoasă în cantități echimoleculare. Este de preferat să se folosească compusul ciano într-un exces, pentru că un exces de diamină în produs nu este de dorit când acesta se folosește ca absorbant al SO2. De asemenea 2-piperazinona trebuie să fie stropită cu un gaz inert, de exemplu azot sau aer, înainte de a se utiliza ca absorbant al SO2. Prin gaz inert se înțelege orice gaz care este inert în condițiile utilizării. Astfel, la prepararea acestor produse absorbante de SO^ trebuie să se aibă în vedere două criterii: (1) compusul ciano trebuie să se întrebuințeze în 5 cantitate cel puțin echivalentă molară și (2) produsul de reacție trebuie să fie stropit cu un gaz inert.
Compuși reprezentativi care sunt utili ca absorbanți și SO2 și se prepară, conform cu 10 invenția de față, sunt 2-piperazinona, 1,4-dimetil-2-piperazinona, l,4-dietil-2-piperazinona, l,4-di(n-butil)-2-piperazinona, 4-metil-2-piperazinona, l,4-trimetil-2-piperazinona, l-(2-hidroxietil)-2-piperazinona 15 (1-HEP), 4-(2-hidroxietil)-2-piperazinona (4-HEP),4-(2-hidroxietil)-l-metil-2-piperazinona, 4-(2-hidroxietil)-3-metil-2-piperazinona, 4-(2-hidroxietil)-5-metil-2-piperazinona, l,4-bis-(2-hidroxietil)-2-pipera20 zinona, 4-(2-hidroxietil)-2-piperazinona,4(2--hidroxipropil)-2-piperazinona,4-(2-hidroxibutil)-2-piperazinona și 4-(2-hidroxipropil)-6-metil-2-piperazinona. Se pot obține și alte piperazinone substituite prin reacția 25 etilendiaminelor substituite corespunzător cu 1-cian-l-hidroxialcani.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că realizează un procedeu de preparare a unor piperazinone, care în același timp să 30 dea randamente bune și un produs de puritate corespunzătoare ca absorbant pentru SO2.
Revendicare
Claims (1)
- Procedeu pentru prepararea unor piperazinone, cu formula generală:1’ .R-2 I ° K4 | R6 în care Rb Rj, R3, R4, R7, R8 sunt independenți unul de altul hidrogen sau o grupă alchil cu 1 la 6 atomi de carbon, Rs și R6 sunt independent unul de altul hidrogen, alchil cu 1 ... 6 atomi de carbon sau o grupă hidroxialchil cu 1 la 6 atomi de carbon, prin tratarea unui 1-cian-l-hidroxialcan cu etilendiamină, caracterizat prin aceea că, în scopul obținerii unui produs pentru absorbirea SO2 dintr-un curent gazos, raportul molar între compusul ciano și amino este 1,1-1,5/1 la un pH=5 ... 10, în mediul apos la temperatura de 50 ... 100°C, produsul de reacție stropindu-se cu azot sau aer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/418,292 US4980471A (en) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | Preparation of piperazinones for use as sulfur dioxide absorbents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO106738B1 true RO106738B1 (ro) | 1993-06-30 |
Family
ID=23657506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO146062A RO106738B1 (ro) | 1989-10-06 | 1990-10-04 | Procedeu pentru prepararea unor piperazinone care se utilizeaza ca absorbanti ai dioxidului de sulf |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4980471A (ro) |
| EP (1) | EP0421794A3 (ro) |
| JP (1) | JPH03135966A (ro) |
| CN (1) | CN1050870A (ro) |
| AU (1) | AU6385390A (ro) |
| BR (1) | BR9005109A (ro) |
| CA (1) | CA2027107A1 (ro) |
| NO (1) | NO904336L (ro) |
| RO (1) | RO106738B1 (ro) |
| RU (1) | RU2036910C1 (ro) |
| YU (1) | YU187490A (ro) |
| ZA (1) | ZA907987B (ro) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2049244A1 (en) * | 1990-08-16 | 1992-02-17 | Steven H. Christiansen | Process for absorption of sulfur compounds from fluids using heterocyclic compounds having at least one ring nitrogen atom |
| US5108723A (en) * | 1990-08-16 | 1992-04-28 | The Dow Chemical Company | Process for absorption of sulfur compounds from fluids |
| US5208363A (en) * | 1990-10-15 | 1993-05-04 | The Dow Chemical Company | Preparation of aminonitriles |
| US5191081A (en) * | 1991-12-12 | 1993-03-02 | W. R. Grace & Co.-Conn. | 1-cyanomethyl-4-carboxymethyl-3-ketopiperazine, salts thereof and process for their preparation |
| US6461872B1 (en) * | 1999-11-17 | 2002-10-08 | General Electric Company | Poly(1,4-ethylene-2-piperazone) composition, method for production of a poly(1,4-ethylene-2-piperazone) composition, TCE-detecting method and sensor |
| CN115646137A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-01-31 | 北京北大先锋科技股份有限公司 | 一种有效减小发泡问题的有机胺脱硫剂 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2649450A (en) * | 1952-02-08 | 1953-08-18 | Rohm & Hass Company | Preparation of 1,4-dialkyl-2-ketopiperazines |
| US2700668A (en) * | 1952-02-08 | 1955-01-25 | Rohm & Haas | Preparation of ketopiperazines |
| US2633467A (en) * | 1952-02-08 | 1953-03-31 | Rohm & Haas | N-hydroxyalkyl-2-ketopiperazines |
| US4167512A (en) * | 1977-09-21 | 1979-09-11 | The B. F. Goodrich Company | Synthesis of 2-keto-1,4-diazacycloalkanes |
| US4170650A (en) * | 1978-05-22 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Oxopiperazinium salts, their preparation and their use |
| DE3119077A1 (de) * | 1981-05-14 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Heterocyclische dihalogenacetmide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamine als antagonistische mittel enthalten |
| US4530704A (en) * | 1983-12-19 | 1985-07-23 | The Dow Chemical Company | Selective absorption of SO2 from gases containing the same |
| US4767860A (en) * | 1986-10-14 | 1988-08-30 | The Dow Chemical Company | Preparation of N-substituted piperazinones |
| US4814443A (en) * | 1987-08-13 | 1989-03-21 | The Dow Chemical Company | Preparation of hydroxyalkylpiperazinones by reacting glyoxal with hydroxyalkyldiamines |
| US4783327A (en) * | 1987-08-13 | 1988-11-08 | The Dow Chemical Company | Sulfur dioxide removal from gas streams using hydroxyalkyl substituted piperazinones |
-
1989
- 1989-10-06 US US07/418,292 patent/US4980471A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-10-04 RO RO146062A patent/RO106738B1/ro unknown
- 1990-10-04 EP EP19900310892 patent/EP0421794A3/en not_active Withdrawn
- 1990-10-04 YU YU187490A patent/YU187490A/sh unknown
- 1990-10-05 RU SU904831352A patent/RU2036910C1/ru active
- 1990-10-05 NO NO90904336A patent/NO904336L/no unknown
- 1990-10-05 CN CN90108255A patent/CN1050870A/zh active Pending
- 1990-10-05 ZA ZA907987A patent/ZA907987B/xx unknown
- 1990-10-05 AU AU63853/90A patent/AU6385390A/en not_active Abandoned
- 1990-10-05 JP JP2266516A patent/JPH03135966A/ja active Pending
- 1990-10-05 CA CA002027107A patent/CA2027107A1/en not_active Abandoned
- 1990-10-05 BR BR909005109A patent/BR9005109A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0421794A3 (en) | 1991-12-11 |
| YU187490A (sh) | 1992-09-07 |
| AU6385390A (en) | 1991-05-30 |
| RU2036910C1 (ru) | 1995-06-09 |
| JPH03135966A (ja) | 1991-06-10 |
| EP0421794A2 (en) | 1991-04-10 |
| CN1050870A (zh) | 1991-04-24 |
| CA2027107A1 (en) | 1991-04-07 |
| ZA907987B (en) | 1992-06-24 |
| BR9005109A (pt) | 1991-09-17 |
| NO904336D0 (no) | 1990-10-05 |
| NO904336L (no) | 1991-04-08 |
| US4980471A (en) | 1990-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2534098C2 (ru) | Абсорбция со2 из газовых смесей водным раствором 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина | |
| AU604364B2 (en) | Sulfur dioxide removal from gas streams using hydroxyalkyl substituted piperazinones | |
| CA1090098A (en) | Removal of co.sub.2 and/or h.sub.2s and/or cos from gases containing these constituents | |
| DE3878445T2 (de) | Absorptionsmittel aus tertiaerem alkanolamin mit einem aethylenamin-aktivator und verfahren zu seiner verwendung. | |
| SU1537125A3 (ru) | Способ очистки газа от сероводорода и двуокиси углерода | |
| US4112051A (en) | Process and amine-solvent absorbent for removing acidic gases from gaseous mixtures | |
| JPS6313725B2 (ro) | ||
| CA1303333C (en) | Sulfur dioxide removal from gas streams using hydroxyalkyl substituted piperazinones | |
| UA83324C2 (ru) | Способ получения фторорганических соединений в спиртовых растворителях | |
| JP6530167B2 (ja) | 二酸化炭素化学吸収液及び二酸化炭素分離回収方法 | |
| AU2024204217B2 (en) | Process and system for capture of carbon dioxide | |
| WO2015000637A1 (de) | Absorptionsmedium und verfahren zur absorption von co2 aus einer gasmischung, wobei das medium wasser, ein amin und ein organisches salz umfasst | |
| EP2928581A1 (de) | Verfahren zur absorption von co2 aus einer gasmischung mit wässeriger lösung eines diamins | |
| RO106738B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea unor piperazinone care se utilizeaza ca absorbanti ai dioxidului de sulf | |
| CA1230121A (en) | N-aminoalkyl alkylpiperazine promoted acid gas scrubbing process | |
| US4238206A (en) | Using solvents for acidic gas removal | |
| EP2349534A1 (de) | Waschlösung zur gaswäsche mit aminen in wässriger ammoniaklösung sowie verwendung | |
| DE68904398T2 (de) | Entfernen von schwefelwasserstoff aus einer gasmischung. | |
| US4183903A (en) | Method of removing carbon dioxide from gases utilizing an alkaline absorption solution containing a cyclic urea anti-foaming agent | |
| CN105801500B (zh) | 拆分艾沙康唑中间化合物消旋体的方法 | |
| US5637704A (en) | Preparation of hydroxyoxaalkylmelamines | |
| CN113121496A (zh) | 一种制备生物活性(s)-(-)-尼古丁的方法 | |
| JPH04250818A (ja) | エチレンジアミン誘導体を用いる流体からの硫黄化合物の吸収方法 | |
| CN117736180A (zh) | 一种化合物、其制备方法及含有其的缓蚀剂 | |
| CN109534297A (zh) | 一种硫化氢和二氧化硫反应脱硫的方法 |