[go: up one dir, main page]

PL130564B1 - Process for preparing unit pharmaceutical dose containing lyophilized sodium piperacylin - Google Patents

Process for preparing unit pharmaceutical dose containing lyophilized sodium piperacylin Download PDF

Info

Publication number
PL130564B1
PL130564B1 PL1982235509A PL23550982A PL130564B1 PL 130564 B1 PL130564 B1 PL 130564B1 PL 1982235509 A PL1982235509 A PL 1982235509A PL 23550982 A PL23550982 A PL 23550982A PL 130564 B1 PL130564 B1 PL 130564B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
concentration
water
lyophilized
piperacillin sodium
solution
Prior art date
Application number
PL1982235509A
Other languages
English (en)
Other versions
PL235509A1 (pl
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22935482&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL130564(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of PL235509A1 publication Critical patent/PL235509A1/xx
Publication of PL130564B1 publication Critical patent/PL130564B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/19Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles lyophilised, i.e. freeze-dried, solutions or dispersions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/429Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/43Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia dawki jednostkowej do podawania pozajelito¬ wego zawierajacej sól sodowa kwasu 6-(2-)4-etylo- -2,3-diokso-l-piperazynokarboksyamido)-2-fenylo- acet*amido)-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-l-azabicy- klo[3.2.0]heptano-2-karboksylowego, zwana dalej piperacylina sodu. Sól ta jest opisana w opisie pa¬ tentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4112090, w którym wykazano jej wykorzystywanie jako srodka przeciwbakteryjnego.Konwencjonalny sposób wytwarzania liofilizowa¬ nej dawki leku do podawania pozajelitowego pole¬ ga na wytworzeniu 200 mg/ml wodnego roztVoru pochodnej penicyliny, napelnieniu tym roztworem ampulek w ilosci 5 ml na ampulke a nastepnie lio¬ filizowaniu zawartosci ampulek. Wysuszony placek jest odpowiednikiem jednego gramu pochodnej pe¬ nicyliny. Gdy lekarz przygotowuje sie do podania leku, odtwarza fiolke 3,3 ml wody lub innego od¬ powiedniego rozcienczalnika. Pochodna penicyliny zajmuje miejsce 0,7 ml rozcienczalnika na gram pochodnej. Koncowy produkt stanowi zatem 4,0 ml odtworzonej pochodnej penicyliny o stezeniu 250 mg/ml. Nastepnie lekarz pobiera odpowiednia ilosc roztworu z fiolki do strzykawki i podaje odpowied¬ nia dawke pacjentowi.Trudnosc przy stosowaniu powyzszej kompozycji pozajelitowej stanowi fakt, ze lekarz musi poda¬ wac 4 ml roztworu na 1 gram dawki. Piperacyli¬ na podobnie jak wiele pochodnych penicyliny jest 10 15 20 25 30 l\ipertbniczna a zatem powoduje ból przy iniekcji domiesniowej. Ponadto limit dawki do iniekcji do ramienia wynosi okolo 2 ml, poniewaz umiesnienie zwykle nie znosi wiekszych objetosci sródmiazszo- wych. Dlatego dawka 4 ml narzuca koniecznosc mniej dogodnych iniekcji do posladków. Nawet przy iniekcji do posladków, duza dawka 4 ml sprawia, ze zwieksza sie czas rozprowadzania leku.Celem wynalazku jest opracowanie takiej formy pozajelitowej dawki jednostkowej piperacyliny so¬ du, która zmniejszy objetosc dawki do iniekcji w porównaniu ze znana dawka przez zapewnienie wiekszego stezenia produkfu koncowego.Trudnosc z wytwarzaniem stezonego odtwarzane¬ go preparatu liofilizowanej leku polega na tym, ze gdy stezenie koncowego produktu rosnie, wzrasta takze czas odtwarzania. Dla stezenia produkfu kon¬ cowego 400 mg/ml czas odtwarzania wynosi kilka minut przy ciaglym wytrzasaniu. Czas wymagany do odtwarzania takich produktów prowadzil do zniechecenia do ich stosowania, powodujac, ze sto¬ sowano preparaty bardziej rozcienczone ze wszy¬ stkimi ich niekorzystnymi cechami opisanymi po¬ wyzej.Innym celem wynalazku jest sporzadzenie formy liofilizowanej dawki pozajelitowej piperacyliny so¬ du o wyzszym stezeniu, w której produkt konco¬ wy bedzie latwiej odtwarzany.Pozajelitowa dawka jednostkowa otrzymywana sposobem wedlug wynalazku zawiera sypki, puszy- 130 564130 564 3 4 sty, porowaty placek liofilizowanej soli sodowej kwasu 6-(2-)4-etylo-2,3-diokso-l-piperazynokarbo- ksyamido)-2-fenyloacetamido)-3,3^dimetylo-7-okso- -4-tia-l-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowego zwanej piperacylina sodu. Okreslenie „porowaty placek", oznacza liofilizowany placek który zajmuje wieksza objetosc niz „placek standardowy".Wedlug wynalazku, sposób wytwarzania jedno¬ stkowej farmaceutycznej dawki do podawania po¬ zajelitowego zawierajacej piperacyline sodu obej¬ muje przygotowanie roztworu piperacyliny sadu w wodzie, napelnienie tym roztworem pojemnika do wymaganej ilosci i liofilizacje, przy czym cecha znamienna jest to, ze roztwór piperacyliny sodu w wodzie przygotowuje sie w stezeniu od 100 mg/ml do 135 mg/ml, korzystnie 125 mg/ml. Na konkret¬ nym przykladzie, realizacja rozwiazania objetego zastrzezeniem wyglada nastepujaco: piperacyline sodu rozpuszcza sie w wodzie do stezenia 126 mg/ml. 8 ml tego roztworu napelnia sie fiolke do calkowi¬ tej ilosci 1 g piperacyliny sodu w fiolce. Stosuje sie fiolki, poniewaz dobrze znosza proces liofilizacji i nadaja sie do zamykania odpowiednimi korkami, które pozwalaja na pobieranie zawartosci strzykaw¬ ka.Nastepnie piperacyline sodu zamraza sie i lio¬ filizuje w fiolkach zgodnie ze znanym standardo¬ wym procesem. Podczas liofilizacji, suszony subli¬ macyjnie placek zachowuje objetosc cieklej dawki i tworzy krystaliczna sypka mase o ukierunkowa¬ nej strukturze, zamknieta pod próznia. Poniewaz objetosc nalanej cieczy wynosi 8 ml, liofilizowany placek jest duzo wiekszy i luzniejszy („porowaty placek") niz 5 ml-owy placek otrzymywany trady¬ cyjnie, liofilizowane fiolki uszczelnia sie odpowied¬ nimi koreczkami.Gdy lekarz przygotowuje sie do podawania leku, odtwarza liofilizowany placek 2,5 ml odpowiednie¬ go rozcienczalnika. Przykladami odpowiednich roz¬ cienczalników sa na przyklad woda lub chlorowo¬ dorek lidocainy, miejscowy srodek znieczulajacy, który mozna dodawac dla przeciwdzialania bólowi przy iniekcji spowodowanemu hipertondczna wla¬ sciwoscia piperacyliny. Czas niezbedny do odtwo- 10 15 20 25 30 35 40 rzenia 1 g liofilizowanej piperacyliny sodu wynosi okolo 35 sekund przy wytrzasaniu. Koncowy pro¬ dukt zawiera 2,5 ml roztworu o stezeniu 400 mg/ml, piperacyliny sodu i dawke iniekcyjna 2,5 ml/g w przeciwienstwie do dawki poprzedniej wynoszacej 4 ml/g.Opisany powyzej sposób mozna modyfikowac otrzymujac wieksza lub mniejsza ilosc koncowego produktu przez proporcjonalne zwiekszenie lub zmniejszenie ilosci 125 mg/ml cieczy wprowadzanej do fiolki przed liofilizacja, i przez proporcjonalne zwiekszenie lub zmniejszenie ilosci rozcienczalni¬ ka potrzebnego do odtworzenia koncowego produk¬ tu o stezeniu koncowym 400 mg/ml.Opisany powyzej proces mozna równiez modyfi¬ kowac stosujac ciecz do napelniania o stezeniu wyzszym lub nizszym niz 125 mg/ml chociaz z mniejszym powodzeniem. Wieksze stezenie cieczy zwieksza gestosc liofilizowanego placka i zwieksza takze czas odtwarzania niezbedny do rozpuszczenia piperacyliny do stezenia 400 mg/ml lecz niewspól¬ miernie wiele. Na przyklad, zwiekszenie stezenia napelnianej cieczy o 15% powoduje zwiekszenie cza¬ su odtwarzania ponad 100%. (patrz Przyklad III).Alternatywnie mozna stosowac nizsze stezenie cie¬ czy lecz nizsze stezenie cieczy powoduje wieksza objetosc cieczy niezbedna do otrzymania danej ilo¬ sci liofilizowanej leku i wymaga wiekszej fiolki do liofilizacji. Jezeli stosuje sie bardziej rozcienczona ciecz, niezbedna jest bardzo duza fiolka do napel¬ nienia jej proporcjonalnie wieksza objetoscia cieczy i koncowy produkt po odtworzeniu do stezenia 400 mg/ml bedzie zajmowal tylko stosunkowo niewiel¬ ka czesc calej objetosci fiolki. Praktycznie, stezenie cieczy powinno byc w zakresie 100—(135 mg/ml, ko¬ rzystnie okolo 125 mg/ml.Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony w przykladach wykonania, które nie ograniczaja jego zakresu.Przyklad I. Oznaczanie optymalnego stezenia koncowego produktu — 2 g/fiolke.Sól sodowa kwasu 6-/2^(4-el!ylo-2,3-diokso-l-pipe- razynokarboksyamido)-2-fenyloacetamido/-3,3-di- metylo-7-okso-4-tia-l-azabicykio [3.2.0]heptano-2- Tablica I Prób¬ ka 1 1 % a 4 Ilosc ml wfcdy do odtwo¬ rzenia 8,6 6,6 3,6 2,6 a | 1,93..Kon¬ cowa obje¬ tosc ml 10 8 5 4 3,33 Koncowe stezenie w mg/ml 200 200 400 £00 600 | Sredni czas rozpuszcza¬ nia min 0,5 0,5 . 2,0 5,75 25—30 pH 5,87 5,95 6,09 6,16 6^27 Gejstosc 1,0.72 1,090 1,141 1,173 1,206 Lepkosc cp 2,6 3,8 1$,2 65 314 | Czas napelniania strzykawki 26 prób dobry dobry dostatecz- i ny slaby slaby | 21 prób dobry dobry dobry 1 dostatecz- 1 ny 1 slaby 1 Kazdy gram piperacyliny sodu zajmuje miejsce 0,7 ml wody Badanie czasu napelniania strzykawki: dobry 5— 15 sekund do nabrania 1 ml dostateczny 20—30 sekund do nabrania 1 ml slaby 1 minuty do nabrania 1 ml5 130 564 6 -karboksylowego rozpuszczono w wodzie do steze¬ nia 200 mg/ml. 10 ml tego roztworu napelniono kaz¬ da z pieciu fiolek i liofilizowano je standardowa metoda. Nastepnie kazdy z tych liofilizowanych placków odtwarzano za pomoca róznych ilosci wo¬ dy otrzymujac serie koncowych stezen piperacyli- ny sodu uwzgledniajac fakt, ze kazdy gram pipe- racyliny sodu zajmuje miejsce 0,7 ml wody. Bada¬ no pH, gestosc i lepkosc tych produktów standar¬ dowymi metodami. Czas rozpuszczania mierzono wytrzasajac w reku fiolki zawierajace liofilizowa¬ ny placek i wode dodana do odtworzenia i mierzac czas niezbedny do przejscia piperacyliny sodu do roztworu. Okreslano równiez czas konieczny do na¬ brania 1 ml koncowego produktu z fiolki do strzy¬ kawki. Wyniki zestawiono w Tablicy I.Przyklad II. Oznaczanie optymalnego steze¬ nia koncowego produktu — 1 g/fiolke.Sposobem opisanym w Przykladzie I napelniono Tablica II Prób¬ ka V 2 3 4 i5 • Ilosc ml wody do odtwo¬ rzenia 4,3 3,3 1,8 1,3 0,97 Kon¬ cowa obje¬ tosc ml 5 4 2,5 2,0 1,67 Koncowe stezenie w mg/ml 200 250 400 500 600 Sredni czas rozpuszcza¬ nia min 0,75 0,75 2,75 8,5 25—30 PH 5,83 5,92 6,0^ 6,16 6,26 Gestosc 1,073 1,090 1,141 1,175 1,208 Lepkosc cp 2,6 3,8 16,2 65 317 Czas napelniania strzykawki 26 prób dofbry dobry dostatecz¬ ny slaby slaby 21 prób dobry dobry dobry dostatecz¬ ny slaby | Kazdy ml piperacyliny sodu zajmuje miejsce 0,7 ml wody Badanie czasu napelniania strzykawki: dobry 5—15 sekund do nabrania 1 ml dostateczny 20—30 sekund do nabrania 1 ml slaby 1 minuty do nabrania 1 ml Tablica III Próbka i 2 1 3 1 4 Stezenie napelniania mg/ml 200 166,7 142,9 125 Ilosc ml we fiolce 5 6 7 8 Odtwarzanie ilosc ml wody 1,8 1,8 1,8 1,8 stezenie koncowe mg/ml 400 400 400 400 Sredni czas odtwarzania 1 min 42 sek 1 min 16 sek 36 sek 15 sek [ Kazdy gram piperacyliny sodu zajmuje miejsce 0,7 ml wody Tablica IV Oznaczenie fiolki 1 2 3 4 6 Ilosc ml roztworu o stezeniu 125 mg/ml 8,64 17,28 25,92 34,24 50,56 | Ilosc mg we fiolce iiiii Ilosc ml do1 odtworzenia do 400 mg/ml 2,0 4,0 6,0 7,8 11,6 Stezenie konco¬ we w mg/ml 400 400 400 404 400 1 kazda z pieciu fiolek 5 ml 200 mg/ml roztworu pi¬ peracyliny sodu i liofilizowano do otrzymania 1 g/fiolke. Nastepnie fiolki rozcienczano jak powy¬ zej i przeprowadzono takie same badania. Wyniki •5 przedstawiono w Tablicy II.W oparciu o duze zwiekszenie czasu rozpuszcza¬ nia i gestosci i duze zmniejszenie czasu napelnia¬ nia strzykawki w zakresie stezen 400 i 500 mg/ml w Przykladach I i II, stwierdzono, ze 400 mg/ml jest 10 najwyzszym praktycznym stezeniem stosowanym do odtworzenia.Przyklad III. Zaleznosc stezenia cieczy napel¬ niany i czasu odtwarzania.Sporzadzono roztwory piperacyliny sodu w czte- 15 rech róznych stezeniach 2G0, 166,7, 142,9 i 125 mg/ml przez rozcienczenie woda. Odpowiednia iloscia kaz¬ dej cieczy napelniono fiolki tak, aby kazda zawie¬ rala 1 gram piperacyliny sodu. Przygotowano 4 fiolki, które nastepnie liofilizowano. Po liofilizacji7 130 564 8 kazdy 1 g-owy placek odtworzono 1,8 ml wody do koncowej objetosci 2,5 ml o stezeniu roztworu 400 mg/ml. Mierzono czas odtwarzania i wyniki przedstawiono w Tablicy III.Przyklad IV. W Tablicy IV- przedstawiono ilosc roztworu o stezeniu 125 mg/ml konieczna do otrzymania liofilizowanego produktu, który po od¬ tworzeniu bedzie mial koncowe stezenie 400 mg/ml.Kazdy gram piperacyliny sodu zajmuje miejsce 0,7 g wody. Stezenie koncowe uwzglednia nadwyz¬ ke dla kompensowania nieszczelnosci strzykawki i produkt pozostaje we fiolce.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania jednostkowej farmaceutycz- 5 nej dawki do podawania pozajelitowego zawiera¬ jacej piperacyline sodu obejmujacy przygotowanie roztworu piperacyliny sodu w wodzie, napelnienie tym roztworem pojemnika do wymaganej ilosci i liofilizacje, znamienny tym, ze roztwór pipera¬ cyliny sodu w wodzie przygotowuje sie w stezeniu od 100 mg/ml do 135 mg/ml, korzystnie 125 mg/ml. 10 ZGK 1761/1131/5 — 85 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1982235509A 1981-03-26 1982-03-18 Process for preparing unit pharmaceutical dose containing lyophilized sodium piperacylin PL130564B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24758681A 1981-03-26 1981-03-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL235509A1 PL235509A1 (pl) 1982-12-20
PL130564B1 true PL130564B1 (en) 1984-08-31

Family

ID=22935482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1982235509A PL130564B1 (en) 1981-03-26 1982-03-18 Process for preparing unit pharmaceutical dose containing lyophilized sodium piperacylin

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPS57159708A (pl)
AT (1) AT395533B (pl)
AU (1) AU549784B2 (pl)
BE (1) BE892541A (pl)
CA (1) CA1209477A (pl)
CH (1) CH652306A5 (pl)
DE (2) DE3208505A1 (pl)
DK (1) DK157976C (pl)
ES (1) ES8302455A1 (pl)
FR (1) FR2502624B1 (pl)
GB (1) GB2095551B (pl)
GR (1) GR78386B (pl)
HK (1) HK39189A (pl)
HU (1) HU186489B (pl)
IE (1) IE52936B1 (pl)
IL (1) IL64924A (pl)
IT (1) IT1147916B (pl)
LU (1) LU84031A1 (pl)
NL (1) NL192664C (pl)
NZ (1) NZ199632A (pl)
PL (1) PL130564B1 (pl)
SE (1) SE453153B (pl)
ZA (1) ZA82605B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6207661B1 (en) 1999-02-22 2001-03-27 Baxter International Inc. Premixed formulation of piperacillin sodium and tazobactam sodium injection
PT1675573E (pt) 2003-10-23 2008-12-30 Otsuka Pharma Co Ltd Formulação de iripiprazole injectável estéril de libertação controlada e um processo para a sua preparação
ITMI20051630A1 (it) * 2005-09-02 2007-03-03 Acs Dobfar Spa Formulazione farmaceutica sterile iniettabile contenente almeno due principi attivi
JP4879349B2 (ja) 2007-07-31 2012-02-22 大塚製薬株式会社 アリピプラゾール懸濁液及び凍結乾燥製剤の製造方法
CN114200057A (zh) * 2021-12-14 2022-03-18 坛墨质检科技股份有限公司 一种可替代标准溶液的抗生素类药物固体混合标准物质的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2608507A (en) * 1949-08-20 1952-08-26 Sharp & Dohme Inc Dialkyl sulfamyl benzoic acids
CH546783A (de) * 1971-03-11 1974-03-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur herstellung von penicilloinsaeurederivate.
JPS5817728B2 (ja) * 1973-11-20 1983-04-09 山之内製薬株式会社 アンピシリンナトリウムエン ノ セイホウ
IL47168A (en) * 1974-05-09 1979-07-25 Toyama Chemical Co Ltd Mono or dioxo piperazino(thio)carbonylamino derivatives ofpenicillins and cephalosporins and process for producing the same
JPS52143221A (en) * 1976-05-22 1977-11-29 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Novel preparations for rectal administration
DE2623835C2 (de) * 1976-05-28 1978-03-02 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim Verfahren zur Herstellung von Natriumampicillin
JPS542337A (en) * 1977-06-08 1979-01-09 Toyama Chem Co Ltd Bactericidal composition for medical use
FR2403078A1 (fr) * 1977-09-19 1979-04-13 Lafon Labor Nouveau procede de preparation de formes pharmaceutiques, cosmetiques ou de diagnostic
JPS54147917A (en) * 1978-05-08 1979-11-19 Sumitomo Chem Co Ltd Ferrze-drying method
PT70225A (en) * 1978-10-03 1979-10-01 Gist Brocades Nv Process for the preparation of sodium amoxicillin preparations
DE2925009A1 (de) * 1979-06-21 1981-01-08 Basf Ag Zubereitung fuer substanzen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
GR78386B (pl) 1984-09-26
LU84031A1 (de) 1982-07-08
IE820703L (en) 1982-09-26
NL192664B (nl) 1997-08-01
IL64924A (en) 1985-07-31
FR2502624B1 (fr) 1985-10-25
FR2502624A1 (fr) 1982-10-01
AT395533B (de) 1993-01-25
ES509234A0 (es) 1982-12-16
AU549784B2 (en) 1986-02-13
SE453153B (sv) 1988-01-18
JPS57159708A (en) 1982-10-01
JPH0219804B2 (pl) 1990-05-07
BE892541A (fr) 1982-09-20
CH652306A5 (de) 1985-11-15
NL8201251A (nl) 1982-10-18
HK39189A (en) 1989-05-19
ATA92982A (de) 1992-06-15
IL64924A0 (en) 1982-04-30
CA1209477A (en) 1986-08-12
DK157976C (da) 1990-08-27
DE3208505A1 (de) 1982-10-21
HU186489B (en) 1985-08-28
NZ199632A (en) 1985-07-12
IT1147916B (it) 1986-11-26
GB2095551A (en) 1982-10-06
DE3208505C2 (pl) 1991-11-28
DE19375106I2 (de) 2006-02-16
ZA82605B (en) 1982-12-29
AU7986582A (en) 1982-09-30
IE52936B1 (en) 1988-04-13
GB2095551B (en) 1984-10-03
SE8200591L (sv) 1982-09-27
IT8248034A0 (it) 1982-03-19
DK48382A (da) 1982-09-27
ES8302455A1 (es) 1982-12-16
NL192664C (nl) 1997-12-02
DK157976B (da) 1990-03-12
PL235509A1 (pl) 1982-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100712640B1 (ko) 히스톤 탈아세틸화효소 저해 활성을 갖는 벤즈아미드 제제
US7094429B2 (en) Process for preparing tannate liquid and semi-solid dosage forms
CN103919722A (zh) 多柔比星脂质体组合药物及其大工业化生产工艺和用途
SK6062003A3 (en) Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection
US4477452A (en) Composition of matter comprising a lyophilized preparation of a penicillin derivative
EP1991239A1 (en) Doxorubicin formulations for anti-cancer use
JPS5874608A (ja) アヘン製剤に関して末梢「きつ」抗作用を有する製薬組成物
PL130564B1 (en) Process for preparing unit pharmaceutical dose containing lyophilized sodium piperacylin
PT87496B (pt) Processo para a preparacao de composicoes aperfeicoadas que contem flumarizina
US4534977A (en) Composition of matter comprising a low bulk density lyophilized preparation of Sodium Piperacillin
US4963551A (en) Stable lyophilized form of (S)-(+)-bis-4,4'-(1-methyl-1,2-ethanediyl)2,6-piperazinedione and solutions thereof
CN104414977A (zh) 一种注射用青蒿琥酯和l-精氨酸组合物及其制备方法
US5010064A (en) Inclusion complexes of dipyridamole with cyclodextrins
US3634586A (en) Stable aqueous suspensions of ampicillin
RU2272623C2 (ru) РАСТВОР ТЕТРАГИДРАТА МОНОНАТРИЕВОЙ СОЛИ N-[O-(п-ПИВАЛОИЛОКСИБЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛАМИНО)БЕНЗОИЛ]ГЛИЦИНА И ГОТОВАЯ ЛЕКАРСТВЕННАЯ ФОРМА НА ЕГО ОСНОВЕ
CN114601803B (zh) 一种巴洛沙韦酯干混悬剂及其制备方法和应用
AU2016224583A1 (en) Method for suppressing bitterness of quinoline derivative
US4775533A (en) Reconstitution of dry fill cyclophosphamide
AU615245B2 (en) Aqueous formulations containing a piperidinylcyclopentylheptenoic acid derivative
KR860000512B1 (ko) 페니실린 유도체의 동결 건조물로 된 주사용량 단위물 제조방법
CN102204890A (zh) 复水性能优良的依替巴肽冻干粉针
AU2006235847C1 (en) Lyophilized pantoprazole preparation
CA1079194A (en) Pharmaceutical composition for the prophylactic treatment of thrombosis
HU201243B (en) Process for production of medical compositions containing derivatives of piperidin-carboxamid applicable for treating of bradicardia and bradiarithmia
WIRKSTOFFEN et al. TEMOZOLOMIDE, PROCESSES OF MAKING AND USING THE SAME