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LU84854A1 - Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung - Google Patents

Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung Download PDF

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LU84854A1
LU84854A1 LU84854A LU84854A LU84854A1 LU 84854 A1 LU84854 A1 LU 84854A1 LU 84854 A LU84854 A LU 84854A LU 84854 A LU84854 A LU 84854A LU 84854 A1 LU84854 A1 LU 84854A1
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LU
Luxembourg
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methyl
urea
hydrogen
phenyl
dimethyl
Prior art date
Application number
LU84854A
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English (en)
Inventor
Reinhart Rusch
Original Assignee
Schering Ag
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Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of LU84854A1 publication Critical patent/LU84854A1/de

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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Description

SCHERING AG
• 5. Gewerblich«- Rechtsschutz 5 Die Erfindung· betrifft ein Mittel zur Entblätterung von Pflanzen mit synergistischer Wirkung.
Das Mittel enthält als wesentliche Bestandteile zwei Komponenten, die sich bei gerneinsamer Anwendung gegenseitig 10 beeinflussen und eine biologische Wirkung entfalten, die über die Summe ihrer Wirkungen bei alleiniger Anwendung hinausgehtT ein Effekt, den man als Synergismus bezeichnet. Diese synergistische Wirkung leitet im vorliegenden Fall die gesteigerte Bildung von Trenngewebe in Pflanzen ein und führt damit zu einem gesteuerten Abstoßen der Blattstiele und Blätter der behandelten Pflanzen.
Mittel zur Entblätterung von Pflanzen sind bereits bekannt und Gegenstand zahlreicher Patentschriften (DE-OS 25 06 69Ο; DE-OS 26 19 86l; US-PS 2 954 467)»Es sind auch bereits Mischlingen mit diesen Wirkstoffen bekannt, die eine synergistische Wirkung aufweisen (DE-OS 26 46 712; DE-OS 27 45 968).
Dennoch besteht auch jetzt noch und zwar in immer stärkerem
Maße ein erhebliches Bedürfnis in der Praxis, weitere Mittel 25 dieser Art mit gesteigerter Wirkung und. damit geringerer Aufwandmenge zur Verfügung zu haben, um insbesondere den gesteigerten Anforderungen zum Schutz der Umwelt zu entsprechen.
30
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstei- * lung eines Mittels zur Entblätterung von Pflanzen mit synergistischer Wirkung.
Diese Aufgabe wixd "erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, 35 das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an
JA
40 “6~ 9 9» re
Verstand? Ör. Herbert Âamia . Qr. ähnatian Sruhn . Hana-Jürsan Hamann Pnatanarnnft· Aß . Π-1Μ0 AaHin . Pmtriarvi Μ Λ311
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz 5 A) einer Verbindung der allgemeinen Formel
(Y) y R
,0 ' *> in der R^ Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl, R2 Wasserstoff, C^C^-Alkyl, C^C^-Alkoscy oder C^-C^-Alkyltbio, “15 R^ Wasserstoff, C^C^-Alkyl, C^-C^-Alkory, C^-C^-Alkyl- thio oder C^-Cg-Cycloalkyl oder und R^ gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-,
Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe, X ein Sauerstoff- oder ein Schwefe latom, 20 Y gleich oder verschieden ist und jeweils Wasserstoff,
Halogen C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkcmy, C^-C^-Alkoxy-C^-C2-Alkyl, C^C^-Alkylthio, Trifluormethyl oder Hitro und n die Zahlen 1, 2, 3» ^ oder 5 darstellen 25 in Mischung mit B) einem Entblätterungsmittel für Pflanzen , in einem Gewichtsverhältnis von 1 bis 99 Gewichtsteilen der Komponente (A) auf 99 bis 1 Geirichtsteile der Kompo-nente (B).
»
Das erfindungsgemäße Mittel -weist überraschenderweise eine " ' pflanzenentblätternde Wirkung auf, die über die Summe der Wirkungen der Einzelkomponenten bei alleiniger Anwendung ^ hinaus geht. Es handelt sich um eine synergistische Wirkung, die nach dem jetzigen Kenntnisstand nicht vorhersehbar ist.
h ko "7" o a - Vorstand : Dr. Heroen Aimis . 3r. Christian Bruhn · Hans-Jurgen Hamann Postaneäirlft: SCHERING AG · D-1000 Benin 85 · Poerfad» 65 0311
' . SCHERINGAG
*7·- Gewerblicher Rechtsschutz 5 Der Stand der Technik wird durch die Bereitstellung- des erfindungagemäßen Mittels erheblich bereichert* t
Die Verbindungen der allgemeinen Formel X (Komponente A) bewirken bei alleiniger Anwendung keine Entblätterung von 10 Pflanzen, so daß sich für diese als Synergisten für Entblätterungsmittel erfindungsgemäß ein neues Anwendungsgebiet eröffnet· *
Die technische Fortschrittlichkeit des erfindungsgemäßen -15 Mittels besteht daher sowohl in einer Wirkungssteigerung * von in ihrer Wirkung nicht immer befriedigenden Entblätterungs-mitteln aXs auch in der technischen Nutzbarmachung von auf s diesem Gebiet bisher wertlosen Verbindungen.
20 Als Verbindungen der allgemeinen Formel I (Komponente A) eignen sich insbesondere solche , bei denen
Wasserstoff,. Methyl oder Äthyl, R Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Me tbylmer capto,
M
_ R_ Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, 2p 3
Methylmercapto, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl oder R2 und R^ gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-,
Piperidino— oder Pyrrolidinogruppe, X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, T gleich oder verschieden ist und jeweils Wasserstoff,
Chlor, Brom, Fluor, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Methoxy, Me thylmer capto, Trifluonsethyl oder Nitro und n die Zahlen 1, 2, 3, 4 oder 5 darstellen.
Herausragende Eigenschaften zeigen hiervon beispielsweise die folgenden Verbindungeni
/A
40 v -8- \Ζλρ·»·ιιΛ· Πρ Uafhaft itnit . Πρ ^SrieHaA Srithn . Uam^IiVam UamaMrt 9αμ·μ#α,ΙΜ· i A _ Λ rtrtrt Duil· ee —Μ· M ..
SCHERING AG
-3— G«w*rbUdvw Rechtsschutz 5 N- ( 3» 4-Dichlorphenyl) -N· ,N'-dimethylharnstoff, N—( 4-Chlorpheny 1 ) -N' ,N’ -dimethylharnstoff, N-Phenyl-harastoff, N- ( 4-Isopropylphenyl) -N' ,N' -dimethylharnstoff, N-( 3-Trifluormethylphenyl) -Ν’ ,N' -dimethylharnstoff t N-( 3-Chlor-4-methyl-phenyl)-Ν' ,N*-dimethyl-harnstoff, N-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N',N'-dimethyl-harastoff, N-(4-Brom-phenyl)-N' -methoxy-N' -me thyl-harnst off, N- ( 3 » 4-Dichlor-phenyl) -N ' -methoxy-N ' -me thyl-hamstoff, N-(4-Chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff, ^ * N-Phenyl-N',N'-diaethyl-harnatoff oder N-( 3, 4-Dichlorphenyl) -N1 -methyl-Nr -n-butyl-harastoff .
__λ
Diese Verbindungen sind als solche bereits bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden· 20
Als Entblätterungsmittel (Komponente B) lassen sich erfindungsgemäß alle hierfür bekannten Mittel mit entblätternder Wirkung einsetzen.
Insbesondere sind hiervon zu nennen: 25 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harastoffderivate, 1,2,3-Thiadiazol- 5-carbonsäuredérivâte, Benzylaminopurinderivate, 2,3"öi- hydro-5i6-dimethyl-l,4-dithiin-l,1,4,4-tetroxid, 1,1'-Di- methyl-4,4'-bipyridilium-dichlorid, Natriumchlorat und ^ S,S,S-Tributylphosphortrithioat.
%
Von den 1,2,3-Tbiadiazol-5-yl“karnstoffderivaten eignen sich inabeaonderer .solche der. allgemeinen Formel 35 N - C - H T « ii » » / 2
NC-N-C-IT II
, *3 k0 υ s -9—
SCHERING AG
-9- Gewerblicher Reebissebutz 5 in der R^ Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl,
Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl, R^ C^-C^-Alkyl, C^-Cg-Cycloalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Nitrophenyl oder Pyridyl 10 und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten*
Herausragende Eigenschaften zeigen hiervon beispielsweise die folgenden Verbindungen: l-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiasol-5-yl)-harnstoff, l-Methyl-l-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-hamstoff, l-(2-Methylphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-hamstoff und.
20 l-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff·
Erfindungsgemäß zu verwendende Entblätterungsmittel sind weiterhin von den 1,2,3-^1^2-^01-5-carbonsäur ederivaien insbesondere 25 4-Methyl-l, 2,3-"tIlia<iiazol-5-carbonsäure- ( cyclohexylmethyl-amid) und von den Benzylaminopurinderivaxen insbesondere d(+)-6(cc-Methylbenzylaminopurin) .
3° ♦ Die synergistische Wirkung der erfindungs gemäßen Mischung entfaltet sich signifikant in einem Gewichtsverhältnis von 1 bis 99 Gewichtsteil(e) der Komponente (A) auf 99 bis 1 Gewichtsteil(e) der Komponente (3), kann jedoch diese Grenzwerte auch nach größeren oder kleineren Gewicht st eilen über-35 schreiten.
Optimale Wirkxingsst eigerungen weisen erfindungs gemäße Mischungen auf, die 1 Gewichtsteil der Komponente (A) und 1 bis 10 Gewichtsteile des Enxbläxterungsmitxels (B) ent-40' halten.
/ ^— -10-
SCHERING AG
** 10— âvmrbKdMr F.achtttcfiutz 5 Im übrigen richtet sich das Gewichtsverhältnis nach der Empfindlichkeit und Widerstandsfähigkeit der Pflanzen, dem Anwendungs Zeitpunkt, den klimatischen Verhältnissen und Bodenverhältnissen· 10 Das erfindungsgemäß« Mittel eignet sich zur Entblätterung und damit Ernteerleichterung für viele Pflanzen, insbesondere Baumwolle·
Die Aufwandmengen betragen in der Regel 1 bis 10 000 g - . Mischung (Komponenten A und B)/ha, vorzugsweise 10 bis 15 * 1000 g Mischung/ha.
Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 2000 Liter je Hektar. Eine Anwendung 20 des Mittels im sogenannten "Low-Volume" — oder "Ültra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenfalls möglich.
Das erfindungs gemäße Mittel kann gewünschtenf alls auch in Mischung mit anderen Wirkstoffen, zum Beispiel Entblätte-25 rangs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, je nach dem gewünschten Zweck, verwendet werden· S±r* PärdeffcÄg der Wirkung und der Wirfcungsgeschwindigkeit Varrn außerdem zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusät- 30 i ze wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Oie erzielt werden. Das läßt eine weitere Minderung der Aufwandmenge der eigentlichen Wirkstoffe zu.
35 ^ ^0 - -, m *' a x ·· d» « w
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz 5 Zweckmäßig wird die erfindungs gemäße Mischung in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/ 10 oder Dispergierhilfsmitteln angewandt·
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser^ aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,
Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, 15 Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen·
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, KalkT stein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel 20 Mehle·
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calc iumligninsulfonat, Po lyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren 25 und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzalsulfonsäuren und deren Salze·
Der Anteil der Mischung (Komponenten A und B) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren· 30 Beispielsweise enthalten die Mixtel etwa 10 bis 80 Gewichts- 3
Prozente der Mischung, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
35 2ur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt: kO -12-
SCHERING AG
“ 12— Gewerblicher Rechtsschutz 5 a) 90 % Mischung (Komponente A + B) 7 % Kaolin 3 % oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Me±ityl-N-oleyl-taurins und des Calciuo-salzes der Ligninsulfonsäure 10 b) 50 % Mischung (Komponente A +· B) 35 % kolloidale Kieselsäure 10 % Calciumsalz der Ligninsulfonsäure 5 % Ammoniumsalz des Monoschwefelsäureesters des 15 Te traäthylen-glyco1-nonyl-phenyläthers c) 30 # Mischung (Komponente À + B) 2 % Calciumsalz der Ligninsulfonsäure 68 % Wasser 20 d) 20 % M: schung (Komponente A + B) 70 % Tonsil 8 % Zellpech 2 % Netzmittel auf Basis eines Fettsäurekondensations-23 Produktes e) 5 % Mischung (Komponente A + B) 80 % Tonsil 10 % Zellpech 3° 5 % Netzmittel auf Basis eines Fettsäurekondensations produktes
Die Herstellung des erfindungsgemäßen Mittels erfolgt durch J Mischen der Einzelkomponenten in hierfür geeigneten Anlagen« 35
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Diesen Beispielen liegen Gewächshausversuche zugrunde, die / in der Regel an Baunnrollpflanzen mit 4 bis 8 echten Laub- » -13-
SCHERING AG
”*3- Gewerblicher Rechtsschutz 5 blättern durchgeführt morden· Die Mittel morden in Form von Suspens Ionen oder Lösungen der obigen Zubereitungen mit 500 Liter Wasser/ha ausgebracht·
Die Auswertung der Versuche erfolgte durch Aus zähl en der 10 seit der Applikation abgeworfenen Blätter und durch Berechnung des Anteils in % der Gesamtblattzahl· Je Versuchsglied stand im einzelnen Versuch immer die gleiche Anzahl Pflanzen und Blättern zur Verfügung.Von Versuch zu Versuch war die Blattzahl je Versuchsglied unterschiedlich zwischen ^ 20 und 32 Laubblättern je Versuchsglied.
Die nachstehenden Versuchsberichte enthalten Angaben über die Komponenten (A) und (B) fderen Aufwandmengen sowie den erzielten Prozentsatz an Entblätterung. Teilweise ist hinter 20 dem durch die Kombination erzielten Prozentsatz an Défoliation in Klammem, der - nach der von S.R. Colby beschriebenen Methode - errechnete Wert angegeben, der bei Vorliegen additiver Wirkung zu erwarten wäre (S.R. Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combi-25 nations" Weeds 15/ 1 (1967) p· 20-22).
Die Berechnung erfolgte nach folgender Formel: ΧΎ E s X +· Y - -rr-., in der 305 100 X a Prozentsatz Entblätterung mit Substanz A bei p kg
Wirkstoff/ha Υ e Prozentsatz Entblätterung mit Substanz B bei q kg
Wirkstoff/ha 22 E » erwartete Entblätterung durch A + B bei p + q kg/ha bedeuten.
Ist der beobachtete Wert hoher als der nach Colby errechnete Wert E, so hat die Kombination synergistische Wirkung.
, -14-
Of
SCHERING AG
-l4- Gewerblicher Rediitsdiuiz 5 BEISPIEL 1
Junge Baumvollpflanzen im Stadium von 5 bis 7 entwickelten Laubblättem wurden mit nachstehend angegebenen Komponenten oder deren Mischung behandelt (Wiederholung 4-fach)· Die verwendete tfassermenge betrug 500 Liter/ha. Nach zwei Wochen 10 wurde der Prozentsatz abgevorfener Blätter festgestellt*
Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen;
Komponenten Aufwandmenge Entblätte- E nach _ g Komponente/ha rang in % Colby . 15 (A) N-Phenyl-N'-CliB^-thiadia- 10 zol-5-yl) «haros toff * I 20 --
kO
(B) N- ( 3,4-Dichlor-phenyl) -Ν' ,N' -2o dimethyl-barnstoff = II 200 0 N- ( 4-Chlor-pheny3)-N ',N'- dimethyl-hamstoff = III 200 0 N-Phenyl-harnstoff = IV 200 0 N-(4-Isopropyl-phenyl)-N',Nr-25 dimethyl-hamstoff = V 200 0 N-(3-Trifluormethyl-phenyl)- Ν' ,Ν' -dimethyl-hamstoff = VI 200 0 N- ( 3-Chlor-4-methyl-phenyl) - Ν' ,N’ -dimethyl-hamstoff = VII 200 0 30 N- ( 3-Chlor-4-methoxy-phenyl)- N',N'-dimethyl-hamstoff = VIII 200 0 N- ( 4-Brom-phenyl) -N ' -methoxy- N ' -methyl-hamstoff = IX 200 0 N-Phenyl-N’,N'-dimethyl- 55 hamstoff = XII 200 0 ko -15- m
Ol
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Z Vorstand: Dr. Herbart Asmis * Dr. Christian Brunn . Hans-Jürgen Hamann Postanscnrtft: SCHERING AG * D-100Q Berlin Ä · Postfach 65 0311 7 n* Ü.im* I/..I At*. Λ* U.»·« klfllvu . ... m. .· ... - ..m . u — i.i_ : i i_ . M 4M ..
!
SCHERING AG
“15— Gewerblicher Rechtsschutz 5 Komponenten AufVandmenge Entblätte— E (nach g Komponente/ha rung in %_Colby) I +> II 10 + 100 57 (10) 20 + 100 8l (1½) X + IIX 10 + 100 65 (10) 20 + 100 75 (14) 10 I + IV 20+100 67 (14) I + V 20 + 100 60 (14) X + VI 20 + 100 68 (14) 15 X + VII 20 + 100 75 (1½) I + VIII 20 +· 100 83 (14) I + IX 20 + 100 62 ( 14) I + XII 20 + 100 5½ (14) 20 /U\ f 25 3° '35
Si
CB
TP
40 î
SCHERING AG
—16— Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 2
Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 5 bis $ entwickelten Laubblättern wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt und ausgewertet· 10
Komponenten Aufwandmenge Entblät— E
g Komponente/ha terung (nach Colby) in % (A) N-Phenyl-N'-(1* 2 * 3-15 thiadiazol-5-yl)- harnstoff * I 20 12 80 36 (B) N- ( 3,4-Dichlor-phenyl) -
Nf ,N' -dimethyl-harastoff = II 200 0 20 N-(3<, 4-Dichlorphenyl) - N1 -methoxy-N'- methyl-hamstoff = X 200 0 N- ( 4-Chlorpheny3)-N ' -raethoxy-N'-methyl- 25 harnstoff = XI 200 0 N- ( 3,4-Dichlor-phenyl) -Ν’-methyl-N’-n-butyl- harnstoff = XIII 200 0 30 , I + II 20 + 30 72 (12) I + X 20+30 76 (12) I + XI 20 + 30 74 (12) I + XIII 20 + 30 43 (12) 3 /o-\ m 9 w 40 -17- 5 BEISPIEL 3
SCHERING AG
— 17- Gewerblicher Rechtsschutz
Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 4 bis 6 entwickelten Laubblättem wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt und ausgewertet»
* Komponenten Aufwandmenge Entblät- E
g Komponente/ha terung (nach Colby) in % - (A> N-Phenyl-N'-(1,2,3-thiadiazol-5-yl) - harnstoff = 1 80 32 <B> 20 N-(3,4-Dichlorphenyl)-N' ,Ν' -dimethyl-ham- stoff = II 200 0 I + II 40 + 40 100
25 /-"X
* 30 35 -18- 40 5 BEISPIEL k
SCHERING AG
* Gewerblicher Rechtsschutz
Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 5 bis 6 entwickelten Laubblättem wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt und ausgewertet* 10
Komponenten Aufwandmenge Entblät- E“ g Komponente/ha terung (nach Colby) in % 15 'öö-- N-Phenyl-N'-<1,2,3-thiadiazol-5-yl)- aamstofi s I 5q 33 20 (3) N-<3»^-Dichlorphenyl)-Ν' ,N' -dimethylhara- stoff = II 500 0 25 I + II 50 + 100 95 · (33 ) 30 35 kO -19-
SCHERING AG
—19- Gwrerblidm Rechtsschutz 5 BEISPIEL 5
Junge Baurawollpflanzen im Stadium von 4 bis 6 entwickelten Laubblättera wurden mit nachstehend angegebenen Komponenten oder deren Mischung behandelt (Wiederholung 4-fach)· Die verwendete Spritzbrühmenge entsprach 500 Liter/ha. Wenige Tage nach der Applikation der Wirkstoffe (als Wirkstoff I allein noch keinen Blattfall erzielt hatte) wurde der Prozent-• satz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Tabelle zeigt deutlich die erhöhte Wirkungsgeschwindigkeit des erfindungsgemäßen ^ ’ Mittels·
Komponenten Aufwandmenge Entblät- E
g Komponente/ha terung (nach Colby) in % _
PQ
. N-Phenyl-N’-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- hamstoff » I 20 0 l60 0 (B) N-(3,4-Dichlor-phenyl)-25 Ν’,N'-dimethyl-harn- stoff * II 500 0 I + II 100 + 10 70 10 + 4oo 45 30 * i 35 40 -20-
SCHERING AG
“20- Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 6 [
Junge BaumwoXlpflanzen im Stadium von 5 bis 7 entwickelten Laubblättem wurden wie im Beispiel 5 angegeben behandelt und bei beginnendem Laubfall von I allein ausgewertet» 10
Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Komponente/ha in % (A) 15 * N-Phenyl-N·-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- harnstoff = I 30 4 60 13 100 17 (B) 20 N-(3,4-Dichlorphenyl)-Nf ,N' -diraethyl-ham- stoff = II 100 0 N-(4-Chlorphenyl)-Ν',N1-dimethyl-harn- stoff a III 100 0 25 I + II 30 + 15 79 I + III 30 + 15 87 /*·’ 30 // * 35 -21- 40 m e» ers
V
SCHERING AG
— 21— Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 7
Bewurzelte Hibiscusstecklinge mit einer Wuchshöhe von 20 bis 30 cm Sproßlänge und 8 bis 10 Laubblättern wurden mit nachstehend genannten Komponenten oder deren Mischungen 10 behandelt und eineinhalb Wochen später ausgewertet.
Komponenten Aufwandmenge Entblät- E
• g Komponente/ha terung (nach Colby) . « s in % O ^_____________ (A) N-Phenyl-N'-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- hamstoff = I 5 33 20 (B) N- ( 3 j 4-Dichlorphenyl) — Ν',N'-dime thyl-harn- stoff s II 50 0 25 I + II 5 + 30 4i . (33) A/\ 30 - 35
CB
Λ n ko -22- 5 BEISPIEL 8
SCHERING AG
” 22— Gew*riaIicW Rtdiissdiuiz
Junge Baumwollpflanzen ira Stadium von 4 bis 6 entwickelten Laubblättern wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt und ausgewertet· 10
Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Komponente/ha in % ‘ J (A) ^ ' l-ψ ( 2-Methyl-phenyl) - 3- ( 1,2t3-thiadiazol-5-yl)- harnst off =s XVI 50 10 (B) N-(3 «4-Dichlorphenyl)-Ν’ ,N'-dimethyl-hara- 20 Stoff = II 200 0 XVI + II 10 + 10 10 25 + 25 26 _ 4o + 40 40 /-\ i 30.
35 » 40 -23- a> <*5 5 BEISPIEL 9
SCHERING AG
—2 3“ Gewerblicher Rechiudiutc
Junge Baumwollpflangen wurden, wie in Beispiel 8 behandelt und·, nach, einigen Tagen aus gewertet.
10
Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Komponente/ha in % « ω 1-Methyl-1-phenyl-3-( 1,2, ^thia.dta.zol-ö-yl) - hamstoff * XVII 50 5 (B) N-(3 t %-Dichlorphenyl)-20 Ν',N'-dimethyl-ham-
Stoff = II 200 0 XVII + II 10 + 10 15 25 20 + 30· 40 40 + 10 50
V
30 > 35
Lr\ λ /.
SCHERING AG
-24- Gewerblich·«· Rechtsschutz t 5 BEISPIEL 10
Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 8 behandelt und 3 Wochen später ausgewertet.
10
Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Komponente/ha in % - (A) 1-(2-Pyridyl)-3-(112,3-ις , thiadiazol-5-yl)-harn— 3 stoff = XVIII 50 70 <B) N- ( 3,4-Dichlorphenyl) - Ν',Ν'-dimethyl-harastoff = II 200 0 20 XVTII + II 10 + 10 70 25 + 25 35 25 L'x 30 ’· 35 -25- 4o o
SCHERING AG
— 25“ Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 11 [
Junge Bamnvro11p flanzen wunden wie im Beispiel 8 angegeben behandelt und wenige Tage später aus gewertet· 10
Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Komponente/ha in % ' (A) ^ 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5 ~earbons äure-(cyclohexyl- methyl)-amid - XIX 50 15 <B) N-(3, 4-Dichlorphenyl)-Ν' ,Ν.’ - 20 dimethyl-harnstoff = II 200 0 XIX + II 10 + 10 35 kO + 10 45 25
K
30 -3'5 -26- 40 09 à <o <e·
SCHERING AG
_2$— Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 12 !
Junge Baunrwollpflanzen wurden wie im Beispiel 8 angegeben behandelt und wenige Tage später ausgewertet: 10
Komponenten Aufwandmenge Entblät- E
g Komponente/ha terung (nach in % Colby) 15 ' (A) d(+)-6-(α-MethyIbenayl- amino ) -purin » XXX 20 25 (B) 20 N-(3»4-Dichlorphenyl)-Ν' ,ΐΓ-dimethyl-hara- stoff * II 100 0 ΧΠ + II 20 + 100 45 (25) 25
3Q
35 . 40 -27- οι 03 t
SCHERING AG
_27_ Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 13
Junge Baunrwollpf lanzen wurden wie in Beispiel 8 angegeben behandelt und ausgewertet: 10
Komponenten Aufwandmenge Entblät— E
g Komponente/ha terung (nach in % Colbr) (A) 15 5 d(+)-6-(a-Methyl-benzyl- amino ) -purin = XXI 100 56 » (B) N-(3♦^-Dichlorphenyl) N ' , N1 -dimethyl-hara- 20 Stoff * II 200 0 XXI + II 50+50 67 25 (Λ 30 35 -28- en
Ok +3 ^0 < η· UmIu*« 1μ1· _ η* Λ(«η·4ΐ·<( Bn>k· . (Γι fnam UaHikNii 3α·#«μιΑμΑ t Cl^UCfilfclA ΙΑ . Π 4AAA * 1 g - tf
SCHERING AG
”2 8— Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 14
Junge Baumwollpflanzen wurden im Stadium von 6 Bis 8 entwickelten Laubblättern wie in Beispiel 1 angegeben behandelt und drei Wochen später ausgewertet: 10
Komponenten Aufwandmenge Entblät- E
g Komponente/ha terung (nach in % Colby) 15 , (A) d( + ) -6- ( cc-Methyl-benzyl- amino)-purin β XXI 100 l4 <B) 20 N- ( 314-Dichlorphenyl) -N ' , N ' -dime thyl-ham- stoff = II 300 0 N-(4-Chlorphenyl)-N' tN' -dimethyl-ham-
Stoff = III 300 0 N-Phenyl-hamstoff = IV 300 0 XXI + II 100 + 100 36 ' ( 14) XXI + III 100 + 100 29 (14) 3° - XXI + IV 100 + 100 39 (14) u 35 „ 40 -29- •Λ ΓΠ w t Π r Uaik >< _ Λ» Λ^ηβ4ί·« SMika - Ι(·»ηα« Uahibma Ρβ·4βββ * C^UCfilUA A A . ^ < rtrtrt w —-1* - ee Λ tdm mma AA M 44
SCHERING AG
— Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 15
Junge Buschbohnenpflanzen im Stadium ausgewachsener Primärblätter wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt und nach fast drei Wochen ausgewertet.
10
Komponente Aufwandmenge Entblät- E
G Komponente/ha terung (nach in % Colby) 15 . (A) d( + )-6-(a-Methyl-benzyl- amino)-purin * ΧΣΣ 100 8 2, 3-Dihydro-5,6-dimethyl-2o i,4-diih±in-i,1,4,4- tetroxid =XXII 100 25 (B) K- ( 3,4-Dichlorphenyl) -Ν’ ,N’-dimethyl-hara- 25 Stoff » II 200 0 XXI + II 100 + 30 58 (8) XXII + II 100 +30 67 (25) 30 ^\ v 3.5- -30- 4o
VnrttsnH · P»r Uarhart &·»<.· . Pi# ΛΙιμμΙμ Οη.»>- . u*«·. Uamsnit Postinvnrift< fiPHPRlMA ifî . fVlQÛfl Rertln US . Pectfs^t nmn
SCHERING AG
— 30— Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 16
Junge Buschbohnenpflanzen wurden im Stadium entwickelter Primärblätter wie im Beispiel 15 angegeben behandelt und ausgewertet.
10
Komponenten Aufwandmenge Entblät- E
g Komponente/ha terung (nach in % Colby) (A) 2,3-Dihydro«5,6-dimethyl-114-dithiin-111, *1,4- tetroxid * XXII 100 17 20 (B) N-(3 » %-Dichlor-phenyl)-N ' , N ' -dimethyl-hara- stoff = II 100 0 25 XXII + II 100 + 100 kl (17) 30 ' Ί 35' ko -31-
Verstand: Or. Herben Asmia · Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann PostanseOrift: SCHERING AG - 0-1003 Berlin 65. Poetfeen 650311
SCHERING AG
-31- Gewerblicher Racfetuchuiz f 5 BEISPIEL 17
Buschbohnenpflanzen, wurden im Stadium der Blutenknospen» bildung vie im Beispiel 15 angegeben behandelt und nach eineinhalb Wochen ausgewertet: 10
Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Komponente/ha in % -1?' (A) 2.3- Dihydro-5t6-dimethyl- 1.4- dithiin-1,1,4,4- tetroxid = XXII 150 8l 20 (B) N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N1 , N1 -dime thyl-hara—
Stoff * II 200 0 XXII + II 100 + 30 88 25 /
V
30 35- e fA "32- 40
SCHERING AG
—32— Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 18
Dicht beblätterte Buntnesselpflanzen wurden bei einer Wuchs-hohe von 20 bis 25 cm mit nachstehend genannten Komponenten oder deren Mischung behandelt und zwei Wochen später aus gewertet : .Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Komponente/ha in % 15 .
(A) 2.3- Dihydro-5 » 6-dimethyl- 1.4- dithiin-1,1,4,4- tetrr xid ^ XXII 200 12 20 (B) N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N',N'-dime thy1-harn-
Stoff - II 200 0 25 XXII + II 100 + 50 29 30 i , 35- 4o -33- ! 5 BEISPIEL 19
SCHERINGAG
-33- GweifeKchr Rechtsschutz
Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 6 bis 8 entwickelten Laubblättem wurden mit nachstehend genannten Komponenten oder deren Mischung wie im Beispiel 1 angegeben behandelt und aus gewertet i
Komponenten Aufwandmenge Entblätte- g Komponente/ha -rang in % 15- -- — (A)
Natriumchlorat = XXII 3000 7 (B) 20 N-(3 » ^-Dichlorphenyl)-N* ,N' -dimethyl-harn-
Stoff =· II 300 0 N-Phenyl-harnstoff = IV 300 0 25 XXII + II 2900 + 100 39 XXII + IV 2900 + 100 32 30 ~f^\ /* 35 - 40 ' -34"
SCHERING AG
-3^- Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 20
Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 6 bis 8 entwickelten Laubblättem wurden mit nachstehend genannten Komponenten oder deren Mischung wie in Beispiel 1 angegeben behandelt und nach eineinhalb Wochen ausgewertet:
Komponente Aufwandmenge Entblätte- E
g Kooponente/ha rung in % (nach
Colby) - 15 ^ -— (A) S * S ,S-Tributylphosphor- trithioatu = XXIII 300 37 20 (B) N- ( 314-Dichlorphenyl) -Ν' ,Ν1 -dirnethyl-ham- stoff =* II 300 0 25 N- ( 4-Chlorphenyl) - Ν'tN'-dimethyl-harn-
Stoff = III 300 0 XXIII + II 300 + 100 59 (37) XXIII + III 300 + 100 48 (37) 30 - /Λ 35 ^ ko -35- 5 BEISPIEL 21 .
SCHERING AG
-35- G«wwfaiidMr Rechtsschutz
Junge Baumwollpflanzen wurden mit nachstehend genannten Komponenten oder deren Mischung wie in Beispiel 1 angegeben behandelt und wenige Tage später ausgewertet: ' 10
Komponenten Aufwandmenge Entblät- E
g Komponente/ha terung (nach , in % Colby) 15 " (A) ? 1,1 *-Dimethy1-4,4*- bipyridiliura-di-
Chlorid = XXXV 100 5 4 20 (B) N-(-4-Chlorphenyl) -Ν',N*-dimethyl- harastoff = III 300 0 XXIV + III 100 + 100 71 (5½) 2p l^\ 30 1 * h 35- -36- 1/αμΙ9Η>4· A*mi· - Γΐ» Λ^η»>ί·· ShiK· . Uaaa. Ιι*ι«μαα UaaBasa Λ 1 A ft 4MH R.aJt- M ^ ·- a# aa aa 40 !
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Gewerblicher Rechtsschutz 5 BEISPIEL 22
Junge Baumwollpflanzen wurden im Stadium von 5 entwickelten Laubblättern wie in Beispiel 1 angegeben behandelt und drei Wochen später ausgewertet.
1?
Komponenten Aufwandmenge Eptblât- E
g Komponente/ha terung (nach r in % Colby) 15 “ (A) N-Phenyl-N*-(1,2,3- 5 35 ‘ thiadiazol-5-yl)- 25 75
harnstoff = I
(B) 2.0 N- ( 3-Chloi*-4-Jod- phenyl)-N'-methoxy- N*-methyl-harnstoff = XXV 50 0 N-Phenyl-N’-cyclo- propyl-hamstof f = XXVI pO 0 N-(3-Fluorphenyl)-Ν'-cyclopropyl- harnstoff * = XXVII 50 0 N-(3-Chlor-4-fluorphenyl) -Ν' -cyclo- propyl-harnstoff = XXVIII 50 0 I + XXV 5+5 95 (35) 30 I + XXVI 5+5 85 (35) I + XXVII 5+5 35 (35) I + XXVIII 5+5 67 (35) * -37- ko
CD
e%
CD
♦ j Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
2t Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzal · Darlin.U/&·* D.nL-Ulte.hl -1IV\ ifVMA

Claims (10)

1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-Harnstoff, 30 l-Methyl-l-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff, * 1-(2-Methylphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff oder 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
2. Mittel nach Anspruch 1, worin. R^ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Methylmercapto, R^ Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Methylmercapto, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl 10 oder Methylcyclohexyl oder R^ und R^ gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino— oder Pyrrolidinegruppe, X ein Sauerstoff« oder ein Schwefelatom, Y gleich oder verschieden ist und jeweils Wasserstoff, ^ , Chlor, Brom, Fluor, Methyl, Äthyl, Propyl, ^sopropyl, Butyl, Methoxy, Methylmercapto, Trifluormethyl oder Nitro und n die Zahlen 1, 2, 3, 4 oder 5 darstellen. 20
3. Mittel nach Ansprüchen i und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-(3,^-Dichlorphenyl)-N' ,N' -dimethylhamstoff, N- (4-Chlorphenyl) -Ν' ,N' -dimethylharnstoff, N-Phenyl-harnstoff, 25 N-(4-Isopropylphenyl)-N’ ,N’ -dimethylhamstoff, N-( 3-Ti*ifluormethylphenyl)-Ν’ ,N' -dimethylhamstoff, N-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-Ν' ,Ν' -dimethyl-hamstoff, N-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N' ,N’ -dimethyl-hamstoff, N- (4-Brom-phenyl) -Ν' -methoxy-Ν' -methyl-hamstoff, 30 N- ( 3,4-Dichlor-phenyl) -Ν' -methoxy-N’ -methyl-hamstoff, N-(4-Chlorphenyl) -Ν' -methoxy-Ν' -methyl-hamstoff, N-Phenyl-N',Ν'-dimethyl-hamstoff oder N- ( 3,4-Dichlorphenyl) -N ' -methyl-N ' -n-buxyl-hamstoff als Komponente (A) ·
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-3-carbonsäure- ( cyclohexyl- methylamid). , h 40^ „i. ♦ PS* u«rhaft Aamia . rtr ^Srietlafl Anihn . Uam«M fiCHËRINÛ AG · D>10QO Berlin fiS ♦ Postfach 8SCS11 SCHERING AG -4— Gewerblicher Redituchutz i
4. Mittel nach Anspruch i, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-hamstoff deriyat, einem 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivat, einem Benz-ylaminopurinderivat, n« i«mn . Hf ßmhn . UftA«^lArn*n UaffllAA OwtaAieflW» öi^.UCQllJd IO . BaHin Μ . ΑΧ A1 SCHERING AG -3“ Gewerblicher Recht!» Jiutz 4 5 2, 3-Dihydro-5,6-dimethyl-l,4-dithiin-l,1,4,4-tetroxid, 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridilium-dichlorid, Natriumchlo-rat oder S,S,S-Tributylphosphortrithioat als Entblät-terüngsmittel (B)·
5. Mittel nach Ansprüchen 1 and 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem l,2,3-Thiadiazol-5-yl-hamstoff-derivat der allgemeinen Formel N - C - H v p 15. ii I ? /2 N C - N - C - îr II ΐ. Ri R3 4 in der
20 Ri ^a3Sers,fco^ oder C^-C^-Alkyl, R^ Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl, R^ C^-C^-Alkyl, C^-Cg-Cycloalkyl, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Nitrophenyl oder Pyridyl und X Sauerstoff oder Schvefel bedeuten· 2p
5 PATENTANSPRÜCHE 1* Mittel zur Entblätterung von Pflanzen mit synergistischer Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
10 A) einer Verbindung der allgemeinen Formel (Y)n ,—v X · 0- - 4 - ^ '15 Ri R3 ß - . in der Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl, R2 Wasserstoff, C^C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy oder C^C^-Alkylthio, 20 R^ Wasserstoff, C^^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy, C^-C^-Alkyl- thio oder C^-Cg-Cycloalkyl oder R und R_ gemeinsam mit dem N-Atora die Morpholino-, « 5 Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe, X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, 25 Y gleich oder verschieden ist und jeweils Wasserstoff, Halogen, C^-C^-Alkyl, C^C^-Alkoxy, C^C^-Alkoxy-C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkvlthio, Trifluormethyl oder Nitro und « n die Zahlen 1, 2, 3, ^ oder 5 darstellen 30 λ in Mischung mit . ^ B) einem Entblätterungsmittel für Pflanzen , in einem Gewichtsverhältnis von 1 bis 99 Gewichtsteilen 35 der Komponente (A) auf 99 bis 1 Gewichxsteile der Kompo nente (B) * / f/> ' -2- SCHERING AG “2— Gewerblicher Rechtsschutz
6. Mittel nach Ansprüchen 1, 4 und 5 t gekennzeichnet durch einen Gehalt an
7. Mittel nach Ansprüchen 1 und 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
8. Mittel nach Ansprüchen 1 und gekennzeichnet durch einen Gehalt an d(+)-6-(α-Me t hylbenzylaminopurin).
9· Mittel nach Anspruch 1 enthaltend 1 Gewichtsteil der 10 Komponente (A) in Mischung mit 1 bis 10 Gewichtsteilen des Entblätterungsmittels (B)·
10. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 9 insbesondere zur Entblät-* terung von Batumcollpflanzen* 20 25 30 35, ko ' -5- Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn hans-Jürcen Hamann Postanschrift: SCHERING AG D-1003 Benin SS. Peansr* Mostt
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