LU82861A1 - Nouvelles nitro-paraphenylenediamines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques - Google Patents
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Description
* _ 2.4386 ow Dèmande de brevet je 16 octobre 1980 Désignation de l'inventeur —-1-»-1— (') Le soussigné Μ ο n. sieur. Charles Mu.nc.he.n.,. conseil en brevets à I nvpm bourg lia, boulevard Prince-Henri agissant en qualité de déposant — de mandataire du déposant — P) la société a η ο n y m e d i te: L1 OREAL , 14 Rue Royale, 75008 Paris, France (J) de l'invention concernant : "Nouvelles nitro-paraphénylënediami nés, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres désigne comme inventeur (s) : l) Nom et prénoms .Madame.....Andrée.....BUG A UT......(née.....ORMANÇEYJ.................................................................
Adresse .........................l..=......Rue......des......A.bo.nd.an.c.e.s..,......92100 Boulogne-Billancourt.
France 2. ) Nom et prénoms 11.9..Π..§..1..§.Μ.Γ. ™.Q..T.T..E.BJr.X......................................................................................................................
Adresse Ruede Ta Source..,95130 Francon .....France.....
3. Nom et prénoms..............................................UJJ1.LLLL......................................................................-.-.-..................................................................
Adresse ............................................................U111111L............................................................................................-............................................
Il affirme la sincérité des indications susmentionnées et déclare en assumer l'entière responsabilité.
.......Luxembour.g.............................................f le 19 no.vemb.re......................19...80..,..
(') Nom, prénoms, firme, adresse.
I1\ Klr»m. nr^nnms et nrfres.ce rfii <iénosnnt.
V
i ï.hieb
3733/19 - GD/MB
Société anonyme dite : L'OREAL
«
Nouvelles nitro-paraphénylènediamines, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kérati-niques.
Invention de i t ♦ t v 1 l «
Nouvelles nitro-paraphénylènediamines, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kérati-niques.
La présente invention est relative à de nouveaux dérivés de la nitro-paraphénylènediamine, à leur utilisation en teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains et à leur procédé de préparation.
5 Comme cela est bien connu on confère souvent aux cheveux une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration d'oxydation en utilisant des dérivés nitrés de la série benzénique. On a déjà préconisé l'utilisation de nitro-paraphénylènediamines telles que plus parti-' 10 culièrement la nitro-paraphénylènediamine tant en teinture directe qu'en teinture d'oxydation.
La parfaite inocuité de la nitro-paraphénylènediamine a cependant été mise en doute ces dernières années et on a cherché de ce fait à remplacer ce colorant dans les composi- 15. tions tinctoriales pour cheveux. La nitro-paraphénylènediamine est souvent utilisée en teinture capillaire dans la formulation de nuances chaudes telles que acajou, châtain cuivré plus ou moins rouge de sorte que pour de telles formulations il est indispensable de trouver d'autres colorants directs 20 permettant de conférer aux fibres kératiniques des nuances rouges. La demanderesse a découvert de nouvelles nitro-paraphénylènediamines pouvant apporter le rouge dans les formulations de teinture capillaire.
Elle a constaté également que les teintures capillaires 25 ainsi obtenues à l'aide de cette nouvelle classe de colorants présentent une bonne stabilité à la lumière et au lavage.
De plus, ces colorants ont le grand avantage de bien se conserver dans les supports habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales d'oxydation tels qu'en particulier 30 en milieu alcalin en présence de réducteurs, ce qui permet de les associer'aux colorants' dits d»oxydation pour obtenir des/ nuances riches en reflets. /f/ - 2
En plus de leurs qualités tinctoriales et de conservation remarquables les colorants retenus par la demanderesse ont une bonne inocuité. Ces composés présentent en particulier l'intérêt d'être non mutagènes. Comme cela est bien connu le carac-5 tère non mutagène des colorants est apprécié actuellement à l'aide du test d'Ames sur Salmonella typhimurium. Des essais effectués sur les souches TA 1535, TA 1537, TA 1538, TA 98 et TA 100 avec ou sans Sg mix activé à 1'Arrochlor 1254 ont permis d'établir ce fait.
10 La présente invention a donc pour objet de nouvelles nitro-paraphénylènediamines ainsi que leur procédé de préparation .
L'invention vise également des compositions tinctoriales ’ contenant ces nitro paraphénylènes diamines, pour fibres kéra-15 tiniques et en particulier pour cheveux humains pouvant être utilisées pour la coloration'directe des cheveux ou pour la coloration par voie d'oxydation.
D'autres objets de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
20 Les nitro-paraphénylènediamines selon l'invention ré pondent à la formule (I) suivante : NHR1 > I J" R2—Λ
25 I
(I) NH2 dans laquelle désigne un radical alkyle, un radical alkyle , 3 0 mono ou polyhÿdroxylé, un radical aminoalkyle dont le groupement amino peut éventuellement être mono ou disubstitué par un radical alkyle; R2 désigne un radical alkyle, et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Dans la formule précitée le radical alkyle désigne de 35 préférence un radical ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Parmi les groupements plus particulièrement préférés on / peut citer pour le groupement R^ les significations méthyle//· f • ’ ' 3 éthyle, g -hydroxyéthyle, ß -hydroxypropyle, ß , γ-di-hydroxy-propyle,Ν,Ν-diéthylaminoëthyle et pour R2 la signification méthyle.
Des composés donnant des résultats particulièrement 5 remarquables répondent à la formule (II) :
NHR
*3C~f] 10 ^^^·Ν02 (II) nh2 dans laquelle R désigne un radical méthyle, un radical β-hy-droxyëthyle ou bien un radical Ν,Ν-diéthÿlamino éthyle. En 15 plus de leurs bonnes propriétés tinctoriales mentionnées ci-dessus ces composés sont particulièrement stables dans des milieux habituellement utilisés en teinture d'oxydation et présentent l'intérêt d'être non mutagènes selon le test d'Ames.
Un autre objet de l'invention est constitué par le pro-20 cédé de préparation des composés de formule (I). Ces composés peuvent être préparés par action directe d'halogénoalcanes de formule R^X dans laquelle X désigne halogène et R^ a les significations alkyleou alkyle substitué indiquées d--dessus ou un alcoylsulfate tel que le sulfate de méthyle ou d'éthyle sur 25 l'âlî<yl-2 nitro-5 paraphénylêne diamine par exemple en milieu hydroalcoolique, au reflux, en présence de carbonate de sodium.
Un autre procédé peut consister à faire réagir des halo-gênoalcanes de formule XR^ (X et ayant les mêmes significations que celles indiquées ci-dessus) ou des alcoylsulfates t30 sur les alkyl-3, N-arylsulfonylamino-4 nitro-6 anilines et à hydrolyser les Sulfonamides substituées ainsi obtenues.
Les alkyl-3, N-arylsulfonylamino-4, nitro-6 anilines utilisées comme intermédiaires sont obtenues en faisant réagir en solution pyridinique entre 30 et 60°C et dans un rapport 35 molaire voisin ou égal à 1, le benzènesulfochlorure ou le paratoluènesulfochlorure sur l'àlkyl-2 nitro-5 paraphênylêne-diamine. La réaction est sélective dans ces conditions et / seule la fonction amine en méta du groupement nitro réagit./^
T
i J
4 L'action des halogénoalcanes de formule XR^ ou des al-coylsulfates tels que le sulfate de méthyle ou d'éthyle peut se faire en milieu aqueux alcalin entre 40 et 60°C, dans le diméthylformamide en présence d'hydroxydes alcalins ou alca-5 lino-terreux par exemple en présence de chaux.
L'hydrolyse des dérivés ainsi substitués peut se faire par l'acide chlorhydrique entre 80 et 100°C et préférentiel-; lement par l'acide sulfurique concentré au voisinage de 0°C.
Dans le cas particulier où désigne -CH2CH2QH le mode 10 opératoire préférentiel consiste à faire réagir le chloréthyl-chloroformiate sur l'alkyl-2 nitro-5 paraphénylènediamine puis à hydrolyser par la soude ou la potasse en solution hydroalcoolique le carbamate ainsi obtenu.
Les compositions conformes à l'invention sont caracté-* 15 risées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu solvant cosmétiquement' acceptable au moins un composé répondant à la formule (I) et peuvent être utilisées pour la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la coloration d'oxydation de ces fibres auquel cas ces composés de formule (I) 20 confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base obtenue par développement oxydant de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon l'invention dans des proportions comprises entre 0f001 et 5% en poids et de préférence entre 0,01 et 3% en poids par rapport au 25 poids total de la composition tinctoriale.
Elles peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont présents dans les compositions de l'invention dans des proportions comprises . 3q entre 0,5 et 55% en poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule cosmétique est généralement constitué par de l'eau et on peut également ajouter dans les compositions des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne 35 seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants on peut citer, les alcanols inférieurs tels que / l'éthanol et 1'isopropanol, les polyols tels que le glycérol 5 les glycols ou éthers de glycol comme le butoxy-2 éthanol, 1'éthylèneglycol, le monoéthyléther d'éthylène glycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ainsi que les produits analogues et leurs mé-5 langes. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions.peuvent être épaissies de préférence avec les composés choisis parmi l'alginate de sodium/ la gomme 10 arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellu-lose, 1'hydroxyéthylcellulose, 1'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'uti-, . 15 liser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préférence dans les proportions comprises entre 0,5 et 10% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
20 Les compositions selon l'invention peuvent également con tenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents filmo-gènes, des tampons et des parfums.
25 Ces compositions peuvent se présenter sous des formes di verses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
s30 Le pH de ces compositions tinctoriales peut être compris entre 3 et 11,5 de préférence entre 5 et 11,5. On l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou_d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alca-35 nolamines telles que la mono, la di- ou la triéthanolamine, , les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine ou, à l'aide d'un agent d'acidification tel que les acides phosyi/ i 6 . phorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des' cheveux, elles 5 peuvent contenir en plus des composés conformes à l'invention d'autres colorants directs tels que des colorants azoïques ou anthraquinoniques, comme par exemple la tétraaminoanthra-quinone, des colorants nitrés de la série benzénique différents des composés de formule (I) et plus particulièrement les 10 composés suivants : la méthyl-2 nitro-6 aniline, le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-g -hydroxyéthylamino-4 phénol, le nitro-3 amino-4 méthyl-6 phénol, 15 l'amino-3 nitro-4 phénol, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro-3, N-g -hydroxyëthylamino-6 anisole, le N-β ,γ -dihydroxypropylamino-3. nitro-4 anisole, le (N-méthylamino-3, nitro-4)phénoxyéthanol, 20 le (N-méthylamino-3, nitro-4) phényl, β ,γ -dihydroxypropyl-éther, la N,N'(-g -hydroxyéthyl)nitro paraphénylènediamine, la nitro-3, N'-méthylamino-4, N,N-(di-ß -hydroxyéthyl)aniline. Les concentrations de ces colorants directs autres que les 25 colorants de formule (I) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions sont appliquées sur les fibres kérati-niques pendant un temps de pose de 5 à 40 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement lavées, rincées à nouveau ,30 et séchées.
Ces compositions peuvent également être mises en oeuvre sous forme de lotion capillaire de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se 35 présentent sous forme de solutions aqueuses, alcoolique ou hydroalcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et , leur application s'effectue sur des cheveux humides préala-/;/ f » 7 blement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrro-5 lidone, les copolymêres acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléique-éther butylvinylique, anhydride maléique-éther méthylvinylique ainsi que tout autre polymère cationique, anionique, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type de compositions. 1Q Ces.résines cosmétiques entrent dans les compositions de l'invention à raison de 1 à 3% en poids et de préférence de 1 t ' à 2% en poids sur la base du poids total de la composition.
Lorsque les compositions constituent des teintures d'oxy-* dation les composés de formule (I) conformes à l'invention 15 sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors en association avec au . moins un colorant nitré de formule (I), des précurseurs de colorants par oxydation.
20 Elles peuvent contenir par exemple des paraphënylène- diamines telles que : la paraphénylènediamine, la parato-luylènediamine, la dimêthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-( 3-mé-thoxyéthyl) paraphénylènediamine, la N,N-di (g -hydroxyéthyl) 25 amino-4 aniline, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl) amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, par exemple : le paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol, le chloro-2amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le <30 méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétérocycliques, par exemple : la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7 benzomorpho-line.
Les compositions selon 1'invention peuvent contenir en 35 association avec les précurseurs de colorants par oxydation des coupleurs bien connus dans l'état de la technique. a! f 8 A titré de coupleurs, on peut citer notamment : les méta-diphénols tels que la résorcine, la méthyl-2 résorcine, les métaaminophénols tels que : le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(3-hydroxyéthyl)- amino-5 phénol, 5 l'hydroxy-6 benzomorpholine et leurs sels, les métaphénylène-diamines telles que : le (diamino-2,4) phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le /N-(3-hydroxyéthyl) amino-2 amino-47 phénoxyéthanol, le (diamino-2,4)phényl 3 ,γ -di-hydroxypropyléther et leurs sels, les métaacylaminophénols, jO les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols tels que : le mêthyl-2 acétylamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l'invention : Ι'α-naphtol, les 15 coupleurs possédant un groupement méthylène actif tels que les composés dicétoniques et les pyrazolones et les coupleurs hétérocycliques tels que la diamino-2,4 pyridine, ainsi que leurs sels.
Ces compositions contiennent en plus des précurseurs de 20 colorants par oxydation des agents réducteurs tels que plus particulièrement le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents réducteurs sont présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en 25 poids par rapport au poids total de la composition. Les précurseurs de colorants par. oxydation peuvent être utilisés dans les compositions de l'invention à des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en poids sur la base du poids total de la composition. Les * 30 coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Leur pH est de préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants définis ci-dessus.
35 La demanderesse a constaté que les composés conformes à l'invention étaient particulièrement stables dans de telles / compositions. , fJ/ J r 9
Le.procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révélation par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon 5 l'invention et les précurseurs de colorants et à développer la coloration à l'aide d'un agent oxydant présent dans la composition tinctoriale ou bien appliqué sur lés cheveux dans un deuxième temps.
L'agent oxydant est choisi de préférence parmi l'eau 10 oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels. On utilise en particulier une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kératiniques la composition avec l'agent oxydant on laisse poser pendant 10 à 50 minutes de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on 15 rince les fibres kératiniques, on les lave éventuellement au shampooing on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'in- . vention sans présenter un caractère limitatif. à/ f 10 EXEMPLE DE PREPARATION 1
Préparation de la méthyl-2, amino~4, nitro-5 Ν-β-hydroxyéthyl-aniline.
Le schéma réactionnel est le suivant : 5 NH* _X î H3C-"-^ | + Cl CH2-CH2-0-C -Cl —-^ N02 10 NH2
O
. NH - C -O - CH2 - CH2C1 NH-CH2CH2OH
15 H3C ___H3C
%^-N02 NH2 nh2 2 0 1ère étape
Préparation du N-/,~(méthyl-2, amino-4r nitro-5) phénylj carbamate de ß-chloréthyle
On intrpduit 0,6 mole (100 g) de méthyl-2, amino-4, nitro-5 aniline et 0,36 mole (50 g) de carbonate de potassium „ 25 dans 500 ml de dioxanne additionnés de 145 ml d’eau. On porte le mélange sous agitation, à 90°C puis on ajoute peu à peu, en 10 minutes, 0,6 mole (86 g) de chloréthylchloroformiate. L'addition terminée, on maintient le chauffage 10 minutes à 90°C, on refroidit le milieu réactionnel à 15°C puis on essore •30 le produit attendu. Après lavage avec un peu de dioxanne, puis ä l'eau et à l'alcool le produit est recristallisé à l'aide de dioxanne puis séché sous vide. Il fond à 192°C. / / f 11 *
Analyse Calculé pour Trouvé C10H12N3°4C1 C% 43,87 43,85 * 5 H% 4,39. 4,43 N% 15,35 15,25 0% 23,40 23,60
Cl% 12,98 12,78 lu 2ème étape
Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-ß -hydroxy ’ ëthylaniline.
Dans 2625 ml de solution hydroalcoolique (30% 1^0, 70% éthanol) contenant 9,32 moles (522 g) de potasse on introduit 15 à 55°C, sous agitation, en 15 minutes, 1,86 mole (510 g) de N-/méthyl-2, amino-4, nitro-5) phényl? carbamate de 3 -chloréthyle La température monte A 72°C. L'addition terminée, on ajoute au milieu réactionnel un litre d'eau en maintenant la température entre 70 et 75°C. On filtre le milieu 20 réactionnel chaud pour éliminer un léger insoluble. Le filtrat est additionné de 5 litres d'eau glacée puis neutralisé à l'aide d'acide acétique. Le produit attendu précipite. Il est essoré, lavé à l'eau, recristallisé dans l'alcool. Après séchage sous vide, il fond à 141°C.
2 b _
Analyse Calculé pour Trouvé G9H13N3°3 C% 51,18 51,13 30 H% 6,16 6,18 N% 19,91 19,86 0% 22,75 22,64
Exemple de préparation 2 y
35 Préparation de la méthyl-2 amino-4 nitro-5 Ν-β-diéthyl- /7 aminoéthylaniline. / M
f 12
Le schéma réactionnel est le suivant : NH2 NH tosyl i z2“5 5 H3C H3C __C1CH2CH2N ;hci
La , , > La—>'C2Hs
N02 pyndme j N02 CaO
paratoluène i0 NH^ sulfochlorure NH2 ^îosyl ^C2H5 H2S04 C2H5
N /__^ NH-CH2CH2-N
15 j C2H5 H3C-A XC2h5 B3C^\
XX U
. NO N02 20 nh2 nh2 1ère étape
Préparation de la méthyl-3, N-tosylamino--4, nitro-6 25 aniline.
On dissout 0,149 mole (25 g) de méthyl-2, nitro-5 para-phénylène diamine dans 75 ml de pyridine. A cette solution pyridinique, on ajoute peu à peu, à 40°C, sous agitation 0,161 mole (30,5 g) de paratoluène sulfochlorure puis on maintient 3u le milieu réactionnel 4 heures à 40°C. On verse ensuite la solution pyridinique dans 600 g d'eau glacée.
Par addition d'acide chlorhydrique le produit attendu précipite. On l'essore, le lave à l'eau puis le recristallise dans l'acide acétique. Après séchage sous vide, il fond à / 35 174°C.
* · 13
Analyse Calculé pour Trouvé C14H15N3°4S
C% 52,34 52,47 b H% 4,67 4,70 N% 13,08 12,96 0% 19,94 20,05 S% 9,97 9,79 - 9,93 __ 10 2ëme étape
Préparation de la méthyl-3, Ν,Ν-diéthylaminoéthyl, tosyl amino-4, nitro- 6 aniline.
On introduit 0,02 mole (6,42 g) de méthyl-3, N-tosyl-amino-4, nitro-6 aniline et 0,03 mole (1,68 g) de chaux’ dans !5 24 ml de diméthylformamide. On porte le mélange à 80°C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 0,022 môle (3,8 g) de chlorure de diéthylaminoéthyle. On maintient la température 1 heure 15 à 80°C, puis on verse le milieu réactionnel dans 100 ml d'eau glacée. Le produit attendu précipite. On 2y l'essore, le lave à l'eau puis le recristallise dans le dio-xanne. Après séchage sous vide à 50°C il fond à 181°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C20H28N4°4S
25___ C% 57,14 57,21 H% 6,67 6,65 N% 13,33 13,28 0% 15,24 15,34 J0 S% 7,62 7,50 - 7,67 3ème étape
Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5, N- 3-diéthylaminoéthylaniline. ^ 3Ü On introduit peu.à peu, sous agitation, 0,0426 mole / (17,9 g) de la paratoluène sulfonamide substituée,obtenu ty/ 14 l'étape précédente, dans 90 ml d'acide sulfurique à 0°C. La dissolution terminée, on maintient le milieu réactionnel 3 heures à 0°C puis on le verse sur 700 g de glace pilée. On neutralise à l'ammoniaque. On essore le produit attendu qui a 5 précipité. Après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans l'acétate d'éthyle, il fond à 78°C.
Analyse Calculé pour Trouvé C13H22N4°2 lu C% 58,65 58,50 H% 8,27 8,29 N% 21,05 21,15 0% 12,03 12,15 15 EXEMPLE DE PREPARATION 3
Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-méthyl-aniline.
NH Tosyl (CH-j) 2S04 - CH3
20 I
H C--:—) H C J. N Tosyl ΧΛ Xjl N0o ^/^N0o 25 1 j 1 NH2 NH2 30 NHCH3
H2S°4 H3C
'Ô^ ./ J 5 // NH2 (j ’ ' * 15 1ère étape
Préparation de la méthyl-3, Ν,Ν-méthyl, tosylamino-4, nitro-6 aniline.
On dissout 0,05 mole (16,05 g) de méthyl-3 N-tosyl-5 àmino-4, nitro-6 aniline obtenue selon la première étape de l'exemple de préparation 2, dans 110 ml de soude 0,5 N à 40°C. A cette solution sodique on ajoute goutte à goutte, sous agitation 0,055 mole (6,93 g) de sulfate de diméthyle, tout en. maintenant le pH alcalin. Après 2 heures à 40°C, on refroidit 10 le milieu réactionnel et essore le produit attendu. On le lave . avec une solution sodique 0,5 N froide puis à l'eau. Après , deux recristallisations dans l'acide acétique et séchage sous vide il fond à 160°C.
’ 2ëme étape 1 b Préparation de la méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-méthyl-aniline.
On introduit peu à peu, sous agitation 0,239,mole (8 g) de la paratoluènesulfonamide substituée obtenue selon la première étape dans 40 ml d'acide sulfurique concentré à 0°C. 20 La dissolution est lente. La dissolution terminée on maintient le milieu réactionnel 2 heures à 0°C puis on le verse sur 400 g de glace pilée. Le produit attendu précipite sous forme de sulfate. On essore le' sulfate puis on le remet en solution dans l’eau. On précipite la méthyl-2 amino-4, 25 nitro-5 N-méthylaniline par addition d'ammoniaque. Le produit est essoré, lavé à l'eau, séché sous vide. Après recristallisation dans le benzène il fond à 136°C.
Analyse Calculé pour Trouvé ‘ 3 u C8H11N3°2 C% 53,04 52,91-53,06 H% 6,08 6,18-6,14 N% 23,20 23,09-23,33 , 35 0% 17,68 17,75 / 16 EXEMPLE 1
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-ß -diéthylaminoéthyl- aniline...........................................0,25 g b Propylèneglycol......... 5 g '
Butoxy-2 éthanol..................................5 g
Carboxyméthylcellulose............................10 g
Monoéthanolamine.......... 5 g
Eau q.s.p.........................100 g 10 PH 9r5
Ce mélange appliqué 25 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère après rinçage et shampooing une coloration rouge clair.
EXEMPLE 2 j5 On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N- g-hydroxyéthyl- aniline.................... 0,3 g
Butoxy-2 éthanol........... 10 g
Alfol C16/C18.....................................8g 2(j Cire de lanette...................... 0,5 g
Cemulsol B........................................1 g
Diéthanolamide oléique...................*........1,5 g
Triéthanolamine...................................1 g
Eau.................q.s.p.........................100 g 25 PH 9*
Ce mélange appliqué 30 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing une coloration rouge clair.
EXEMPLE 3 .30 On prépare la composition tinctoriale suivante î Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N- g-hydroxyéthyl- aniline................... ....0,25 g
Amino-2, nitro-3 phénol...........................0,21 g
Nitro-3, N- g-hydroxyéthylamino-6-anisole..........0,08 g 3b Tétraaminoanthraquinone..........'.................0,055 g η
Butoxy-2 éthanol..................................6 g ' 17
Propylèneglycol...................................4 g
Carboxyméthylcellulose............................ 10 g
Monoéthanolamine..................................6 g
Eau...................g.s.p.......................100 g 5 pH 10,5.
Ce mélange appliqué 20 minutes à 30°C sur des cheveux blancs à 90% leur confère,.après rinçage et shampooing une coloration chatain clair cuivré.
. EXEMPLE 4 lu On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N- ß-hydroxyéthyl- aniline...........................................0,3 g
Amino-2, nitro-3 phénol...........................0,4 g Tétraaminoanthraquinone...........................0,2 g 15 Butoxy-2 éthanol..................................6 g
Monoéthanolamide d'acide lauriqué.................1,5 g
Acide lauriqué....................................1 g
Hydroxyéthylcellulose.............................5 g
Monoéthanolamine.............................;.... 2 g 20 Eau....................q.s.p......................100 g pH 10.
Ce mélange appliqué 30 minutes à 28°C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration chatain moyen à reflets cuivre-2b rouge.
EXEMPLE 5
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N- ß-diéthylamino- éthylaniline......................................0,39 g * 30 Nitro-3, amino-4, méthyl-6 phénol.................0,2 g
Nitro-3, N'-méthylamino-4, N,N-(di- ß-hydroxyéthyl)- aniline...........................................0,4 g
Butoxy-2 éthanol..................................10 g
Carbopol 934......................................2 g 3 5 Ammoniaque à 22 °B.................................5 g ,
Eau................q.s.p.......................... 100 g a/
pK 10. f W
18
Ce mélange appliqué 25 minutes à 28°C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing une coloration marron très rouge.
EXEMPLE 6 5 On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N- g-hydroxyéthyl- aniline...........................................0,2 g
Nitro-3, N- g -hydroxyéthylamino-4-phénol..........0,15 g (N-méthylamino-3, nitro-4)phënyl,3 , Y-dihydroxy- 10 propyléther.......................................1 g Tétraaminoanthraquinone..........*................0,25 g
Butoxy-2 éthanol..................................5 g
Propylène glycol...............*..................3 g ’ Cemulsol NP4.......................................12 g lbCemulsol NPg......................................15 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène..............................................1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène..............................................1,5 g 20Eau................q.s.p..........................100 g pH 7,2.
Ce mélange appliqué 30 minutes à 28°C sur des cheveux permanentés blancs à 95% leur confère après rinçage et shampooing une coloration blond foncé.doré.
25 EXEMPLE 7
On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N- g-hydroxyéthyl- aniline...........................................0,155 g
Nitro-3, amino-4 phénol...........................0,5 g 3qN,N'(-8-hydroxyéthyl) nitro paraphénylènediamine.0,05 g Nitro-3, N'-méthylamino-4, Ν,Ν-fdi ß -hydroxyéthyljh aniline............................................0,2 g
Butoxy-2 éthanol..................................10 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah...........2,2 g 35Acide laurique....................................0,8 g
Monoéther éthylique de l'éthylèneglycol...........2 g .
Mono éthanol amine..................................1,05 g /
Eau............q.s.p..............................100 g // pH 8,8. lÿ ' 19
Ce mélange appliqué 20 minutes à 30°C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing une coloration cuivre rouge intense.
EXEMPLE 8 5 On prépare la composition tinctoriale suivante ; Méthyl-^2,· amino-4, nitro-5, N- 3 -hydroxyéthyl- aniline............................................0,22 g Résorcine....................................;.....0,055 g Métaaminophénol....................................0,15 g 10 Paraphénylènediamine...............'................0,05 g
Paraaminophénol....................................0,2 ‘g Méthyl-2, N- 3 -hydroxyéthylamino-5-phénol..........0,05 g Cémulsol NP^................ ...12 g Cémulsol ΝΡ^.......................................15 g 15 Alcool oléique à 2 moles d'oxyde d'éthylène........1,5 g
Alcool oléique à 4 moles d'oxyde d'éthylène........1,5 g
Propylène glycol...................................6 g
Trilon B...........................................0,12 g
Ammoniaque à 22°B....................... 11 g 20 Acide thioglycolique............ 0,6 g
Eau...............q.s.p............................100 g pH 10,5.
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
25 Ce mélange appliqué 30 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au jaune paille leur confère, après rinçage et shampooing une coloration chatain moyen cuivré.
EXEMPLE 9
On prépare la composition tinctoriale suivante : . 30 Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-méthylaniline.......0,2 g
ButoXy-2 éthanol..................................10 g
Carboxyméthylcellulose............................2 g
Laurylsulfate d'ammonium..........................5 g
Ammoniaquè à 22°B.................................0,5 g 3b Eau................q.s.p..........................100 g 1 pH 9,5. pi * 20
Ce mélange appliqué 25 minutes à 30°C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère après rinçage et shampooing une coloration rouge légèrement pourpre.
EXEMPLE 10 5 On prépare la composition tinctoriale suivante : Méthyl-2, amino-4, nitro-5 N-méthylaniline...-.....0,5 g, Méthyl-2 résorcine................................0,15 g Métaaminophénol...................................0,05 g
Paraaminophénol......................... 0,4 g lu Paraphénylènediamine.................. 0,08 g Méthyl-2, N- g-hydroxyéthylamino-5 phénol.........0,15 g
Cemulsol MP^......................................21 g
Cemulsol NP^......................................24 g ' Acide oléique.....................................4 g 15 Butoxy-2 éthanol..................................3 g
Ethanol à 96°.....................................10 g
Masquol DTPA......................................2,5 g
Acide thioglycolique... .·..........................0,6 g
Ammoniaque à 22°B.................................10 g 2q Eau..............q.s.p............................100 g pH 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 30 minutes à 30°C sur des cheveux 2b naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing une coloration chatain clair, cuivre-rouge.
Si on applique dans les mêmes conditions, sur des cheveux du même lot, une composition tinctoriale qui ne diffère de la précédente que par l'absence de méthyl-2, amino-4, nitro-5, . 3g N-méthylaniline on obtient une nuance beige assez terne.
EXEMPLE 11
On prépare la composition tinctoriale suivante : Dich-lorhydrate de N-P-méthoxyéthylamino-4 aminobenzène......................................1 g 35 Paraaminophénol...................................0,3 g .
Résorcine.........................................0,25 g. / 7 « 21 Métaaminophénol...................................0,15 g Méthyl-2 amino-4 nitro-5, N-ß-hydroxyéthyl- aniline...........................................0,4 g
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol....5 g 5 Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol.... 5 g
Acide oléique.....................................5 g
Diéfchanolamine oléique............................5 g
Diéthanolamide oléique............................12 g
Alcool éthylique..................................10 g 10 Ethyl glycol......................................12 g
Acide éthylène diamino tétracétique...............0,2 g
Ammoniaque à 22°Bé................................10,2 g
Bisulfite de sodium à 35°Bé.......................1,3 g
Hydroqûinone......................................0,15 g 15 phényl-1 méthyl-3 pyrazolorie-5....................0,15 g
Eau.............q.s.p.............................100 g
Cette composition tinctoriale liquide est diluée au moment de l’emploi avec une quantité égale d'eau oxygénée à 20 volumes.
20 Le gel obtenu est appliqué pendant 30 minutes sur une chevelure châtain clair.
Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond acajou irisé.
Le résultat de coloration obtenu est sensiblement iden-25 tique, que l'on opère avec une composition tinctoriale liquide fraîche ou ayant été stockée pendant une longue durée après j fabrication. /y.
• 22 *
N
Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après : CARBOPOL 934 : Polymère de l'acide acrylique de PM 2 à 3 millions vendu par Goodrich Chemical Company.
5 CEMULSOL NP^ : Nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône Poulenc. CEMULSOL NPç : ' Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône Poulenc. ALFOL CjL6/18E Alcool cétylstéarylique vendu par lu (50/50) : la Société Condéa.
* Cire de Lanette E : Alcool cétylstéarylique partielle ment sulfaté vendu par Henkel.
CEMULSOL B : Huile de ricin éthoxylée vendue par Rhône Poulenc.
15 MASQUOL : Sel de sodium de l'acide diéthy- lène triamine pentacétiqi^^y *
Claims (14)
1. Dérivé de la nitroparaphénylèriediamine caractérisé par le fait qu'il répond à la formule (I) ; NHR1
2. S^/^N02 (II) NH2 dans laquelle R désigne un groupement méthyle, un groupement g -hydroxyéthyle, un groupementß -hydroxypropyle, un groupe-3y ment β,γ -dihydroxypropyle, un groupement N,N-diéthylamino-éthyle.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le groupement alkyle désigne un groupement ayant 1 à 4 atomes de carbone.
3. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le 20 fait qu'il répond à la formule : NHR h3c —
4. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu solvant au moins un composé tel que défini dans l'une quel- 35 conque des revendications 1 à 3.
5. Composition selon la revendication 4, destinée à la , teinture des cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle?/ « 24 < A contient dans un milieu cosmétiguement acceptable au moins un composé de formule (I) ou (II) dans des proportions de 0,001 à 5% en poids.
5 I R2- %^^Ν02
6. Composition tinctoriale selon la revendication 4 ou 5, b caractérisée par le fait que les solvants sont choisis parmi l'eau, les alcanols inférieurs, les polyols, les glycols ou éthers de glycol ou leurs mélanges.
7. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus des adjuvants 10 cosmétiques choisis parmi les agents tensio-actifs, les 'épaississants, des agents de pénétration, séquestrants, fil-mogènes, des tampons, des parfums, des agents alcalinisants ou acidifiants.
8. Composition selon la revendication 4 ou 5, destinée à 15 être utilisée pour la coloration directe des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus d'autres colorants directs choisis, parmi les colorants a'zoïques, anthraquino-niques, les dérivés nitrës de la série benzénique autres que ceux de formule (I). 2o
9. Composition selon la revendication 4 ou 5, destinée à être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse, alcoolique/Rydroalcoolique,contenant au moins une résine cosmétique.
10. Composition selon la revendication 4 ou 5, destinée à être utilisée pour la teinture d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins des précurseurs de colorants par. oxydation.
10 NH2 (I) dans laquelle R^ désigne un groupement alkyle, un groupement alkyle mono- ou polyhydroxylé, un groupement aminoalkyle dont le groupement amino peut éventuellement être' mono ou disubstitué par un groupement alkyle, R2 désigne un groupement lb alkyle ou les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée » jq par le fait qu'elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et qu'elle contient en plus un agent réducteur. i
12. Procédé de coloration des fibres këratiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une composition telle que définie dans l'une quelconque des re- 3b vendications 4 à 8, on laisse poser pendant 5 à 40 minutes, on * rince, on lave éventuellement on rince à nouveau et on sèche. / / v 25 4 i
13. Procédé de coloration, des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres lavées et rincées une composition telle que définie dans la revendication 9, qu'on enroule éventuellement et qu'on sèche.
14. Procédé de coloration des fibres kératiniques, ca ractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une composition telle que définie dans les revendications 10 ou 11, éventuellement additionnée d'un agent oxydant qu'on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, qu'on rince, qu'on lave éven-lu tuellement au shampooing, qu'on rince à nouveau et qu'on sèche. Dessins : ......planches pages dont.......À........ρ·?ηο de garde .Al...... : ·.; :· -ja c^ccri pilon _______3_____- 1 i ‘jïioi .....X. .. X-X descriptif Luxenibci r:·. s fc 80 «
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