[go: up one dir, main page]

KR960006168B1 - 광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록 재료 - Google Patents

광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록 재료 Download PDF

Info

Publication number
KR960006168B1
KR960006168B1 KR1019880003271A KR880003271A KR960006168B1 KR 960006168 B1 KR960006168 B1 KR 960006168B1 KR 1019880003271 A KR1019880003271 A KR 1019880003271A KR 880003271 A KR880003271 A KR 880003271A KR 960006168 B1 KR960006168 B1 KR 960006168B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
mixture
alkyl
weight
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1019880003271A
Other languages
English (en)
Other versions
KR880011262A (ko
Inventor
프라스 베르너
모어 디터
로데 클라우스
Original Assignee
1996년05월09일
베틀라우퍼, 오일러
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 1996년05월09일, 베틀라우퍼, 오일러 filed Critical 1996년05월09일
Publication of KR880011262A publication Critical patent/KR880011262A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960006168B1 publication Critical patent/KR960006168B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L35/02—Homopolymers or copolymers of esters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/116—Redox or dye sensitizer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록 재료
본 발명은 중합결합제, 분자내에 2개 이상의 아크릴레이트 또는 알카크릴레이트 그룹을 지닌 중합성 화합물 및 광개시제를 함유하는 광중합성 혼합물에 관한 것이다.
공중합성 화합물로서 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 함유하는 광중합성 혼합물은 알려져 있다.
감광성내식막물질 특히, 건식 감광막내식막 피복물을 제조하기 위하여, 분자내에 우레탄 그룹을 갖는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 함유하면서 알칼리 수용액을 사용하여 현상시킬 수 있는 혼합물이 바람직하다. 이러한 혼합물은 특허문헌(참조 : DE-A 2,822,190, DE-B 2,115, 373. DE-C 2,361,041, US-A 3,860,770 및 3,960,572)에 기술되어 있다.
한편으로는, 감광도를 증가시키기 위하여 광개시제 및 활성제의 특성 배합물, 예를 들어 카보닐 그룹-gka유 개시제와 3급 아민을 함유하는 광중합성 혼합물도 알려져 있다. 상승작용을 갖는 이러한 혼합물은 특허문헌(참조:DE-A 2,602,419 및 2,251,048, US-A 3,759,807)에 기술되어 있다. 저분자량 아민을 함유하는 이러한 혼합물의 단점은 아민이 특히 얇은 피복물로부터 쉽게 떨어져 나가기 때문에 짧은 보존수명을 갖는다는 겻이다.
제49/36,614호로 1974년 4월 2일에 등록된 일본국 특허원 제 50/129,214호에는 중합성 화합물로서 N,N,N', N'-테트라하이드록시알킬알킬렌디아민의 테트라(메트) 아크릴레이트를 함유하는 광중합성 혼합물이 기술되어 있다. 4-작용성 화합물이 가교결합제로서 작용한다.
또한, 에틸렌계 불포화 화합물의 유리-라디칼 중합반응은 광환원성 염료 및 환원제, 예를 들어 아민(US-A 3,097,096)의 존재하에서 가지광선의 조사(irradiation)에 의하여 개시될 수 있다고 알려져 있다. 그러나, 이러한 개시제 배합물은 기본적으로 수용액에서 또는 수용성 결합제와의 배합물에서만 사용된다.
광환원성 염료 및 다른 환원제의 개시제 배합물은 특허문헌(참조:US-A 3,567,343 및 3,488,269)에 기술되어 있다. 개시제로서 광환원성 염료만을 함유하는 광중합성 혼합물은 부적당한 감광도 때문에 지금까지는 실제적으로 사용되지 않았다.
본 발명의 목적은 공정액에 대한 경화 상태에서 높은 내성을 갖는 감광성내식막 및 장시간 가동용 인쇄판의 제조에 적합한 광중합성 혼합물을 소개하는데 있으며, 이러한 제조물은 자외선 및 가시광선 영역부근에서 고감광도에 의하여 구별된다.
본 발명에 따르면, 소개한 광중합성 혼합물은 필수성분으로서, a) 중합성 결합제, b) 다가 알콜의 아크릴레이트 또는 알카크릴레이트 및 c) 광개시제로서 광환원성 염료를 함유한다.
본 발명에 따른 혼합물은 아크릴레이트 또는 알카크릴레이트가 광환원성 염료의 존재하에 노출시 광산화 가능한 하나 이상의 그룹, 및 하나 이상의 우레탄 그룹을 함유함을 특징으로 한다.
특히, 적합한 광산화성 그룹은 아미노 그룹, 티오그룹이며, 이들은 또한 올레핀 이중결합과 결합된 헤테로 사이클환, 에놀 그룹 및 카복실 그룹의 성분일 수 있다.
이러한 그룹의 예는 트리에탄올아미노, 트리페닐아미노, 티오우레아, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 아세틸아세토닐, N-페닐-글리신 아스코르브산 그룹이다. 1급, 2급 및 특히 3급 아미노 그룹을 함유하는 중합성 화합물이 바람직하다
하기 일반식(I)의 아크릴레이트 및 알카크릴레이트가 특히 유용하게 사용된다.
Figure kpo00001
상기식에서, Q는 -N-, N-E-N-,
Figure kpo00002
또는 -S-이고, R은 알킬, 하이드록시알킬 또는 아릴 그룹이며, Rl및 R2는 각각 수소원자, 알킬 그룹 또는 알콕시 알킬 그룹이고, R3는 수소원자, 메틸 그룹 또는 에틸그룹이며, X1는 Cl내지 C12의 포화 탄화수소 그룹이고, X2는 (c+1)-가 포화 탄화수소 그룹(여기서 5개 이하의 메틸렌 그룹은 산소원자로 대체될 수 있다)이며, Dl및 D2는 각각 C1내지 C5의 포화 탄화수소 그룹이고, E는 C2내지 C12의 포화 탄화수소 그룹, 5 내지 7개의 환원을 가지며, 적당하게는 환원으로서 2개 이하의 질소, 산소 또는 황을 함유하는 지환족 그룹, C6내지 C12의 아릴렌 그룹,또는 5 또는 6개의 환원을 갖는 헤테로사이클릭 방향족 그룹이며, a는 0 또는 1 내지 4의 정수이고, b는 0또는 1이며, c는 1 내지 3의 정수이고, m은 Q의 원자가에 따라 2,3 또는 4이며, n는 l 내지 m의 정수이다(여기서 동일하게 정의한 모든 라디칼은 서로에 대하여 동일하거나 상이할 수 있다).
상기 일반식(I)의 화합물, 및 이의 제조방법 및 용도는 독일연방공화국 특허원 제 p 3,710,279.6호에 자세히 기술되어 있다.
일반식(I)의 화합물에서, 하나 이상의 R 라디칼 또는 대괄호([ ])에 언급한 형태의 하나 이상의 라디칼이 중심 그룹 Q와 결합할 경우에는 이러한 라디칼들은 서로 상이하게 될 수도 있다.
Q의 모든 치환체가 중합성 라디칼, 즉 m-n인 화합물이 통상적으로 바람직하다.
일반적으로, 많아야 단 하나의 라디칼에서만 a=0이며, a=1이 바람직하다.
R이 알킬 또는 하이드록시알킬일 경우에, 일반적으로 이것은 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4의 탄소수를 갖는다. 아릴 라디칼 R은 일반적으로 단일핵 또는 이핵, 바람직하게는 단일핵일 수 있으며, 5 이하의 탄소수를 갖는 알킬 또는 알콕시 그룹 또는 할로겐원자로임의 치환될 수 있다.
R1및 R2가 알킬 또는 알콕시알킬 그룹일 경우에, 이들은 1 내지 5의 탄소수를 함유할 수 있다.
R3는 수소원자 또는 메틸 그룹, 특히 메틸 그룹이 바람직하다.
X1는 바람직하게는 C4내지 C10의 직쇄 또는 측쇄 지방족 또는 지환족 라디칼이 바람직하다.
X2는 2 내지 15의 탄소수를 갖는 것이 바람직하며, 여기서 5 이하의 탄소수는 산소원자로 대체될 수도 있다. 이들이 완전한 탄소들만의 쇄일 경우에, 2 내지 12, 바람직하게는 2 내지 6의 탄소수를 갖는 것들을 통상적으로 사용한다. 또한, X2는 C5내지 C10의 지환족 그룹, 특히 사이클로헥실 그룹일 수도 있다.
D1및 D2는 동일하거나 상이할 수도 있으며, 2개의 질소원자와 함께 5 내지 10, 바람직하게는 6개의 환원을 갖는 포화 헤테로사이클릭 환을 형성한다.
E가 알킬렌 그룹일 경우에, 이것은 2 내지 6의 탄소수를 갖는 것이 바람직하며, 아릴렌 그룹으로서 이들은 페닐렌 그룹이 바람직하다. 지환족 그룹으로서는 사이클로헥실렌 그룹이 바람직하며, 방향족 헤테로사이클릭환으로서는 이종원자로서 질소 또는 황을 함유하면서 5 또는 6개의 환원을 갖는 것들이 바람직하다.
c의 값은 1이 바람직하다.
Q=N 및 n=m이며, 각 라디칼(b=l)중에 2개의 우레탄 그룹을 함유하는 일반식(I)의 중합성 화합물은 알려진 유형으로 유리 하이드록실 그룹을 함유하는 아크릴레이트 또는 알킬아크릴레이트를 동몰의 디이소시아네이트와 반응시키고, 과량의 이소시아네이트 그룹을 하이드록시알킬 아민과 반응시켜 제조한다. a=0이면 우레아 그룹이 생성된다.
출발물질로서 사용되는 하이드록시알킬아민의 예는 트리에탄올아민, N-알킬-N, N-디(하이드록시알킬)아민, 디에탄올아민, 트리스-(2-하이드록시프로필) 아민 또는 트리스(2-하이드록시부틸) 아민이다.
출발물질로서 사용되는 디이소시아네이트의 예는 에틸렌 디이소시아네이트, 프로필렌 디이소시아네이트, 부틸렌 1,3-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4-디메틸-6-에틸옥타메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌디이소시아네이트, 1,3-사이클로펜틸렌 디아소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토메틸사이클로헥산 및 1,1,3-트리메틸-3-이소시아네이토메틸-5-이소시아네이토사이클로헥산이다.
사용되는 하이드록실 그룹-함유 에스테르는, 특히 하이드록시에틸 메타크릴레이트 및 하이드록시프로필메타크릴레이트(노르말-또는 이소-)이며, 또한 단순하기 때문에 상응 아크릴레이트이다. 그러나, 다음 화합물도 유용하게 사용할 수 있다.
2-하이드록시부틸 메타크릴레이트, 4-하이드록시부틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시사이클로헥실 메타크릴레이트 및 알킬 라디칼중의 C12이하, 바람직하게는 C6이하의 다른 하이드록시알킬 메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 모노 메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트 및 5개 이하의 옥시에틸렌 단위를 갖는 다른 폴리에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 트리메틸올에탄 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트 및 상응 아크릴레이트.
n=3 및 b=0인 일반식(I)의 중합성 화합물은 상술한 하이드록시알킬아민을 이소시아네이트 그룹-함유아크릴레이트 또는 알킬아크릴레이트와 반응시켜 제조한다.
특히, 사용되는 이소시아네이트 그룹-함유 에스테르는 이소시아네이토에틸(메트)아크릴레이트이다.
그러나, 다음 화합물들도 유용하게 사용할 수 있다:
3-이소시아네이토프로필 메타크릴레이트, 4-이소시아네이토부틸 메타크릴레이트, 이소시아네이토이소헥실 메타크릴레이트 및 알킬 라디칼중에 12개 이하, 바람직하게는 6개 이하의 탄소수를 갗는 다른 이소시아네이토알킬(메트)아크릴레이트.
Figure kpo00003
n-4 및 b=1 또는 b=0인 일반식 (I)의 중합성 화합물도 Q=n인 중합성 화합물과 유사하게 제조된다.
Figure kpo00004
또는 b=0인 일반식( I )의 중합성 화합물도 상술한 중합성 화합물과 유사하게 제조된다.
이소시아네이트와 OH 그룹-함유 아민 및 알킬 아크릴레이트와의 반응은 불활성 용매(예 : 톨루엔, 피리딘 또는 메틸에틸케톤)중에서 행하는 것이 편리하다. 중합화하려는 경향이 높은 생성물을 열적으로 안정화시키기 위하여, 0.01 내지 2중량%의 농도로 퀴논, 바람직하게는 벤조퀴논을 가한다.
Q=S인 본 발명 화합물도 적당한 비스-하이드록시 알킬 설파이드로부터 출발하여 상술한 바와 같은 일반식 방법과 유사한 방법으로 제조한다.
다른 성분들을 제외하고도, 상술한 중합성 화합물에 의해 광중합성 혼합물의 매우 높은 감광도를 갖게 된다.
상술한 광산화 중합성 화합물외에도, 두개의 이상의 중합성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 그룹을 함유하는 통상적인 중합성 화합물도 또한 가할 수 있다.
이러한 예는 이가 또는 다가 알콜의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트(예 : 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌, 글리콜 디메타크릴레이트), 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 및 다가 지환족 알콜의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다. 디이소시아네이트와 다가 알콜의 부분적 에스테르와의 반응 생성물도 유용하게 사용될 수 있다. 이러한 단량체 DE-A 2,064,079,2,361,041 및 2,822,190에 기술되어 있다.
혼합물중의 단량체 비율은 통상적으로 약 10 내지 80, 바람직하게는 20 내지 60중량%이다.
본 발명에 따른 혼합물은 광개시제 성분으로서 광환원성 염료를 함유한다. 적합한 염료는, 특히 크산텐, 티아진, 피로닌, 포르피린 또는 아크리딘 염료이다.
크산텐 염료의 바람직한 대표적 화합물은 하기 일반식(II)의 화합물이다.
Figure kpo00005
상기식에서, R4및 R9은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 할로겐 원자, 니트로 또는 하이드록시 그룹 또는 구조식 -HgOH의 그룹이고, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 할로겐, 원자 또는 하이드록시 그룹이며, R5는 0 또는(+)NH- 알킬 -X( 2 )이고, R8은 수소원자, 알칼리 금속, 암모늄 또는 트리알킬아모늄 양이온, 또는 알킬 또는 아실 그룹이며, Rl0은 수소원자 또는 COOR13그룹이고, Rl1은 수소 또는 할로겐원자 또는 아미노 그룹이며, R12는 수소 또는 할로겐원자이고, R13은 수소원자, 알칼리 금속 또는 암모늄 양이온, 알킬 그룹 또는 중합체 라디칼이며, X는 음이온이고, d는 0 또는 1 내지 3의 정수이다.
라디칼 R5, R8밋 R12이 알킬 라디칼이거나 알킬 라디칼을 함유할 경우, 일반적으로 알킬 라디칼은 1 내지 25, 특히 1 내지 18의 탄소수를 갖는다.
적합한 티아진 염료는 하기 일반식(III)의 화합물이며, 적합한 피로닌 염료는 하기 일반식(IV)의 화합물이다.
Figure kpo00006
상기식에서, R14는 =NH2 (+)X(-)및 =N(알킬)2 (+)X(-)의 그룹중의 하나이고, R15는 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹이며 X는 음이온이다.
일반식(III) 및 (IV)에서, 알킬 그룹은 일반식 (II)에서와 동일한 의미를 갖는다.
적합한 포로피린 염료는, 예를들어 헤마토포르피린이며, 적합한 아크리딘 염료는, 예를 들어 아크리플라비늄 콜로라이드 염산염이다. 일반식(II)의 화합물의 예는 에오신 B((C.I.No.45 400), 에오신 J(C.I.No.45 380), 알콜-용해성 에오신(C.I.No.45 386), 시아노신(C I.No.45 410), 로제 벤갈, 에리트로신(C.I.No.45 430),2,3,7-트리하이드록시-9-페닐크산텐-6-온 및 로드아민 6G(C.I.No.45 160)이다.
일반식(III)의 화합물 예는 티오닌(C.I.No.52 000), 아주레 A(C.I.No.52 005) 및 아주레 C(C.I.No.52 002)이다.
일반식(IV)의 염료 예는 피로닌 B(C.I.No.45 010) 및 피로닌 GY(C.I.No.45 005)이다. 혼합물중의 광개시제 양은 일반적으로 혼합물의 비휘발성 성분과 비교하여 0.01 내지 10중량%이다.
감광도를 증가시키기 위하여, 본 발명에 다른 혼합물은 광중합성 혼합물에 대하여 유리-라디칼-형성 광개시제로 알려진 화합물을 함유한다. 이러한 공개시제로서, 광분해적으로 제거될 수 있는 트리할로메틸 그룹을 함유하는 화합물이 특히 만족스러운 것으로 입증되었다.
할로겐증에는 염소 및 브롬, 특히 염소가 적합하다.
트리할로메틸 그룹은 방향족 카보사이클 또는 헤테로사이클 환과 직접적으로 결합거나 공액 사슬에 의하여 결합된다. 바람직한 화합물은 기본구조내에 트리아진 환을 함유하는 화합물들이며, 2개의 트리할로메틸그룹을 수반하는 것이 바람직하며, 특히 이러한 화합물들은 특허 문헌(참조 : EP-A 137,452, DE-A 2,718,259 및 DE-A 2,243,621)에 기술되어 있다. 또한 공개시제는 상대적으로 짧은 메조머리즘성(mesomerism-capable) 전자계를 갖는 치환체 또는 지방족 치환체를 함유하는 트리할로메틸트리아진과 같은 복사 광(copying light)의 특정 영역내에서 거의, 또는 전혀 흡수하지 않은 것이 적당하다. 단파 UV 영역내에서 흡수하는 다른 기본구조, 예를 들어 페닐 트리할로메틸 설폰 또는 페닐 트리할로메틸 케톤(예 : 페닐 트리 브로모메틸 설폰)을 갖는 화합물도 적당하다.
통상적으로 공개시제의 사용량은 혼합물의 비휘발성 성분에 대하여 0.01 내지 10, 바람직하게는 0.05 내지 4중량%이다.
사용될 수 있는 결합제는 수많은 용해성 유기 중합체를 포함한다. 언급될 수 있는 예들은 폴리아미드, 폴리비닐 에스테르, 폴리비닐 아세탈, 폴리비닐 에테르, 에폭시 수지, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리에스테르, 알키드 수지, 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 알콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리디메틸아크릴아미드, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐메틸포름아미드, 폴리비닐메틸아세트 아미드 및 나열한 호모폴리머를 형성하는 단량체들의 공중합체들이다.
추가적으로 적합한 결합제는 천연 물질 또는 전환된 천연 물질, 예를 들어 젤라틴 및 셀룰로스 에테르이다.
물에는 불용성이지만 알칼리 수용액에는 가용성이거나 적어도 팽창성이 있는 결합제가 특히 유용하게 사용되는데, 그 이유는 바람직한 수성 알칼리 현상액을 사용하여 이러한 결합제를 함유하는 층들을 현상시킬수 있기 때문이다. 이러한 결합제는 -COOH,-PO3H2,-SO3H, -SO2NH-, -SO2-NH-SO2-및 -SO2-NH-CO- 그룹을 함유할 수 있다.
언급될 수 있는 이러한 결합제의 예는 말레산수지, β-(메타크릴로일옥시)-에틸-N-(p-톨릴설포닐)-카바메이트로부터 제조된 중합체, 이러한 중합체 및 유사한 단량체와 다른 단량체와의 공중합체, 및 비닐 아세테이트/크로톤산 및 스티렌/말레산 무수물 공중합체이다. 문헌(DE-A 2,064,080 및 2,363,806)에 기술된 바와 같이, 알킬 메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체 및 메타크릴산, 고급알킬 메타크릴레이트 및 메틸 메타크릴레이트 및/또는 스티렌, 아크릴로니트릴 등으로 부터 제조된 공중합체가 바람직하다.
결합제의 양은 일반적으로 피복층의 성분에 대하여 20 내지 90, 바람직하게는 30 내지 80중량%이다.
계획된 용도 및 목적한 특성에 따라 광중합성 혼합물은 첨가제로서 광범위한 물질을 함유할 수 있다. 이러한 첨가제의 예는 단량체의 열중합을 방지하기 위한 억제제, 수소공여체, 혼합물의 감광 특성을 변형시키는 물질[특히, 4,4'-이치환된 디벤질아세톤(예 : 4-디에틸아미노-4'-메톡시-디벤질아세톤) 및 쿠마란유도체(예 : 3-아세틸-7-디에틸아미노-쿠마린, 3-벤즈이미다졸릴-7-디에틸아미노-쿠마린 또는 카보닐-비스-(7-디에틸아미노-쿠마린)], 염료, 무색 및 유색 안료, 색형성제, 지시제 및 가소제이다.
이러한 성분들을 출발공정에 중요한 요인인 화학적 방사선 영역에서 가능한 적게 흡수하도록 선택하는 것이 편리하다.
여기에서, 화학적 방사선은 이의 방사 에너지가 단파 가시광의 에너지와 적어도 상응하는 특성 방사선으로 이해하여야 한다. 가시광선 및 장파 UV 방사선 뿐만 아니라 단파 UV 방사선, 레이저 방사선, 전자 방사선 및 X-레이 방사선이 적당하다.
광중합성 혼합물은 아주 다양한 분야에서, 예를 들어 빛에 의하여 경화되는 페인트의 제조를 위하여, 치과적 충전물 또는 치아 대체 재료 및, 특히 재생분야에서 감광성 기록 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명의 상세한 설명은 이러한 적용분야로 한정하지만, 본 발명을 이것으로 한정시킬 의도는 없다. 언급할 수 있는 가능한 적용분야는 요판 인쇄, 플라노그라픽 인쇄(planographic printing), 로토그라비어 인쇄(rotogr-avure printing), 스크린 인쇄를 위한 인쇄 형태, 릴리프 복사(예 : 점차 책자의 제조), 개별적 복사, 무두질한 상, 색칠한 상 등의 광기계적 제조를 위한 기록층들이다.
또한 혼합물은 내에칭물의 광기계적 제조, 예를 들어 영판, 복사된 회로의 제조 및 화학적 밀링을 위하여 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물은 플라노그라픽 인쇄판의 제조를 위하거나 내광성 기술을 위하여 복사 층으로서 특히 중요하다.
언급한 적용을 위한 혼합물의 상업적 이용시 소비자 스스로가 예를들어 스크린-인쇄 형판 등의 화학적밀링, 복사 회로의 제조를 위하여 개별적 지지체에 적용하는 내광성 용액으로서 액상 용액 또는 분산액의 형태를 취할 수 있다. 또한 혼합물은, 예를 들어 인쇄판의 제조를 위하여 저장가능하고 예비 피복된 감광성 복사 재료의 형태로서 적당한 지지체상에 고상 감광성 피복물로서 존재할 수 있다. 또한 혼합물은 내건조성 재료의 제조에 적합하다.
통상적으로 화합물을 광중합하는 동안 대기 산소의 영향으로부터 차단하는 것이 바람직하다. 혼합물을 얇은 복사 층의 형태로 사용할 경우, 산소에 불침투성인 적당한 보호성 필름을 적용하도록 권하고 싶다. 이것은 복사 층의 현상전에 자기-지지가 묄 수 있거나 제거될 수 있다.
이러한 목적을 위하여, 예를 들어 폴리에스테르 필름이 적당하다. 또한 보호성 필름은 현상액에 용해되는 물질을 포함할 수 있거나 비경화 영역으로부터 현상되는 동안 최소한 제거될 수 있다. 이러한 목적에 유용한 물질은, 예를 들어 왁스, 폴리비닐 알콜, 폴리포스페이트, 당 등이다. 이러한 보호성 필름은 통상적으로 0.1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 5μm의 두께를 갖는다.
본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 제조된 복사 재료에 유용한 층 지지체는, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 셀룰로오스 아세테이트로부터 제조된 알루미늄, 강철, 아연, 구리 및 플라스틱 필름이며, 또한 퍼론 게이지(perlon gauze)와 같은 스크린-인쇄 지지체이다.
많은 경우에, 지지체 표면에 예비 처리(화학적 또는 기계적)를 행하는 것이 바람직하며, 이러한 목적은 층의 접착부를 정확하게 고정하여, 지지체 표면의 석판 인쇄 특성을 개선하거나 복사 층의 화학선 범위(광은 방지)내에서 지지체의 반사를 감소시키기 위한 것이다.
본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 감광성 재료를 제조하는 공정은 공지된 방법으로 행해진다. 따라서,상기 혼합물을 용매중에 용해시키고, 부어 넣거나, 분무시키거나, 담그거나, 회전 적용하는 방식 등에 의하여 의도하는 지지체에 용액 또는 분산액을 적용시킨 후, 이어서 건조시킨다. 두꺼운 층(예를 들어 250μm이상)이 자기-지지 필름으로서 압출성형 또는 프레스성형에 의하여 유리하게 제조되며, 이때 필요한 경우 지지체상에 자기-지지 필름을 적층시킬 수 있다. 건식내식막의 경우에 있어서, 혼합물의 용액을 투명한 지지체에 적용하여 건조시킨다. 이어서, 감광성 층(약 10 내지 100μm의 두께)을 일시적으로 지지체와 함께 원하는 지지판 상에 적층하기도 한다.
본 재료의 추가적 공정은 공지된 방법으로 행한다. 층들의 더 강한 가교결합을 위하여, 노출후 후-열처리를 행할 수 있다. 현상을 위하여, 이들을 적당한 현상액, 예를 들어 유기용매, 바람직하게는 약 알칼리성수용액으로 처리하고, 비노출된 층의 부분을 제거하면, 복사 층의 노출 부위가 지지체상에 남아 있게 된다.
본 발명의 실시 태양은 우선 표 I에 나열된 수많은 신규한 중합성 화합물과 함께 하기에 나타내었다. 이러한 화합물들을 하기에 기술한 두가지 방법중의 어느 하나에 의하여 제조된다. 이 화합물들은 본 발명에 따른 기록 재료에서 하기 실시예중의 중합성 화합물로 사용된다. 실시예에서, 중량부(PW) 및 용적부(PV)는 g 및 ccm의 비이다. 다른 언급이 없는한 백분율 및 중량비는 평균중량 단위로 간주한다.
1) b=0인 일반식(I)의 화합물(표 I중의 화합물 1,4 및 5)의 제조를 위한 일반적 방법.
이소시아네이트 밴드(2275-2250cm-1)가 IR 스팩트럼에서 더이상 감지되지 않을때(일반적으로 5 내지 8시간 후)까지, 하이드록시알킬 그룹-함유 아미노 화합물 및 이소시아네이토알킬(메트)아크릴레이트를 0.01중량%의 디부틸틴 디라우레이트 및 0.01중량%의 벤조퀴논과 함께 적당한 용매(톨루엔, 부타논 또는 피리딘)의 10배의 양으로 원하는 몰비로 환류시킨다. 이어서 50℃ 진공하에서 증류에 의하여 용매를 제거한다. 불포화 화합물이 점성 잔사로서 사실상 정량적 수율로 잔존하게 된다.
2) b=0인 일반식(I)의 화합물(표 I중의 화합물 2 및 3)의 제조를 위한 일반적 방법.
하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 및 디이소시아네이트를 0.01중량%의 벤조퀴논과 함께 용매(톨루엔, 부타논 또는 피리딘)의 10배의 양으로 1 : 1 몰비로 8시간 동안 환류시키고, 이어서 원하는 몰수의 하이드로알킬아민을 가하고 이소시아네이트 밴드가 IR 스펙트럼에서 사라질때(통상적으로 5 내지 8시간 후)까지 추가로 혼합물을 환류시킨다. 이어서 용매를 50℃ 진공하에서 증류에 의하여 제거한다. 불포화 화합물이 점성잔사로서 사실상 정량적 수율로 잔존하게 된다.
[표 1]
Figure kpo00007
(실시예1)
폴리비닐포스폰산 수용액으로 예비처리한 3g/m2의 산화물층을 지녔으며, 전기화학적으로 조처리되고 양극 처리된 알루미늄을 인쇄판용 층지지체로 사용한다. 지지체를 하기 조성 용액으로 피복시킨다.
22중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르내의, 2.84중량부의 메틸 에틸 케톤내의 산가(acid number)190인 22.3%의 삼중합체[스티렌, n-헥실메타크릴레이트 및 메타크릴산(10 : 60 : 30)]용액, 1.49중량부의 화합물 및 0.04중량부의 알콜-용해성 에오신(C.I. 45 386).
스핀피복(spin coating) 공정을 적용하여, 2.8 내지 3g/m2의 건식피복을 수득한다. 이어서, 인쇄판을 공기환류식 건조기에서, 100℃에서 2분동안 건조시킨다. 인쇄판을 농도 15%의 폴리비닐알콜(잔류 아세틸그룹12% K=4)용액으로 피복시킨다. 이를 건조시켜서, 4 내지 5g/m2의 보호성 층을 수득한다. 5kW 할로겐화금속 램프를 사용하여, 상기 수득한 인쇄판을 0.15의 밀도증분(density increment)을 포함하는 13단계 노출웨지(13 step exposure wedge)하에서 110cm의 거리를 두고 노출시킨다. 가시광선에서 인쇄판의 감광도를 시험하기 위하여, 표에 도시한 차단 투광을 지닌 3mm 두께의 샤프 컷-오프 필터(sharp cut-off filter)(Messrs. Schott)를 각 경우마다 노출 웨지상에 설치한다. 노출시킨 후, 인쇄판을 1분 동안 100℃로 가열한다. 이어서, 하기 조성의 현상액 내에서 인쇄판을 현상시킨다:
4000중량부의 탈이온수내의, 120중량부의 나트륨 메타실리케이트 9H2O, 2.13중량부의 염화스트론튬, 1.2중량부의 비-이온발생 습윤제(약 8개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 코코닛 지방 알콜 폴리옥시에틸렌 에테르) 및 0.12중량부의 포지제.
인쇄판을 유성 인쇄잉크로 칠한다. 충분히 가교 결합된 하기 숫치의 웨지 단계를 수득하였다.
[표 Ⅱ]
Figure kpo00008
약 450nm의 파장에서 노출시킨 인쇄판의 인쇄 시험을 150,000회 시행하였으나, 스크린(60라인/cm)은 어떠한 손상도 입지 않았다.
(실시예 2)
하기 조성의 용액을 실시예 1에서 언급한 층지지체 상에 동일 조건하에서 스핀 피복시킨다 :
22.0중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르내의, 2.84중량부의 실시예 1에서 언급한 삼중합체 용액,1.4중량부의 화합물 1 및 0.02중량부의 염료.
폴리비닐 알콜의 보호성 층을 적용시킨 다음, 인쇄판을 실시예 1에서 언급한 바와 동일한 방식으로 100초동안 노출시키고 현상한다. 충분히 가교결합된 하기 숫자의 웨지 단계를 수득하였다.
[표 Ⅲ]
Figure kpo00009
예를 들어, 화합물 1 대신 에틸렌계 불포화 화합물로서 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트를 사용하는경우, 충분한 가교결합 밀도를 성취할 수 없었다.
(실시예 3)
하기 조성의 용액을 실시예 1에서 언급한 층지지체 상에 동일조건하에서 스핀 피복시킨다.
22.0중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르내의 2.8중량부의 실시예 1에서 언급한 삼중합체용액, 1.4중량부의 단량체, 0.02중량부의 알콜-용해성 에오신 및 0.08중량부의 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(4-스티릴 -페닐 ) -s) 트리아진 .
피복된 판을 공기 환류식 건조기내에서 2분동안 건조시킨 다음, 실시예 1에서 언급한 바의 보호성 층으로 피복시킨다. 이들을 균일한 밀도(밀도 1.57)와 스팩트럼 효용영역상에서 균일한 흡수가 일어나는 은 필름을 추가로 설치한 13-단계 노출 웨지를 통해서 10초동안 노출시킨 다음, 실시예 1에서와 같이 현상한다. 하기숫치의 웨지 단계를 수득하었다.
[표 Ⅳ]
Figure kpo00010
Figure kpo00011
(실시예 4)
하기 조성의 용액을 실시예 1에서 언급한 지지체 상에 스핀 피복시켜, 3g/m2의 피복물을 수득한다 :
22.0중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르내의, 2.9중량부의 실시예 1에서 언급한 삼중합체 용액, 1.4중량부의 화합물 1,0.02중량부의 염료 및 0.08중량부의 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(4-스티릴페닐) -s-트리아진.
인쇄판을 실시예 3에서 언급한 바와 동일한 방식으로 처리한다. 충분히 가교결합된 하기 숫치의 웨지 단계를 각 경우마다 수득하였다.
[표 Ⅴ]
Figure kpo00012
티오닌을 장파 감광제로 사용한 인쇄판을 He/Ne-레이지 기기(632.8nm)로 노출시킨다. 만족스러운 가교결합 밀도가 성취되었다.
(실시예 5)
하기 조성의 용액을 실시예 1에서 언급한 지지체 상에 스핀 피복시키고 건조시켜, 3g/m2의 피복물을 수득한다:
22.0중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르내의, 2.8중량부의 부탄온내의 평균분자량 35,000 및 산가 110인 33.4%의 메틸 메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체 용액, 1.4중량부의 화합물 1,0.02중량부의 알콜-용해성 에오신 및 0.05중량부의 표 VI의 할로겐 화합물.
인쇄판을 실시예 3에서와 같이 처리하여, 충분히 가교결합된 하기 표 VI에 도시한 숫치의 웨지 단계를 수득하였다.
[표 Ⅵ]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
(실시예 6)
장파 감광제로서 시아노신을 사용한 실시예 4의 인쇄판을 514nm의 파장에서 0.2mW/cm2의 에너지를 지닌 확장 아르곤 이온 레이저 광선을 사용하여 노출시킨다. 25초간 노출후, 층이 완전히 가교결합되었다.
(실시예 7)
하기 조성의 용액을 실시예 10에서 언급한 지지체상에 스핀 피복시켜, 3g/m2의 건조층을 수득한다:
22.0중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르내의, 2.84중량부의 실시예 1에서 언급한 삼중합체 용액, 0.7중량부의 표 Ⅶ에 도시한 화합물.
0.7중량부의 트리메틸올프로판-트리아크릴레이트 및 0.08중량부의 2, 4-비스-트리클로로메틸-6-(4-스티릴페닐)-s-트리아진.
인쇄판을 실시예 1에 따라서 처리한다. 40초간 노출후, 완전히 가교결합된 하기 숫자의 웨지 단계를 수득하였다.
[표 Ⅶ]
Figure kpo00015
(실시예 8)
하기 조성의 용액을 실시예 1에서 언급한 지지체 상에 스핀 피복시켜, 3g/m2의 건조층을 수득한다:
22.0중량부의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르내의, 2,84중량부의 실시예 1에서 언급한 삼중합체 용액, 1.4중량부의 화합물 1, 0.1중량부의 표 Ⅷ에 도시한 카보닐화합물,0.02중량부의 알콜-용해성 에오신 및 0.08중량부의 2,4-비스-트리클로로메틸-6-(4-스티릴페닐) -s-트리아진.
인쇄판을 실시예 1에서 언급한 방식으로 처리한다. 40초간 노출후, 완전히 가교결합된 하기 수치의 웨지 단계를 수득하였다.
[표 Ⅷ]
Figure kpo00016
분해력에 대한 첨가 화합물의 효율을 FOGAR-PMS 웨지를 사용하여 측정하고, 복사물상에서 판독한다. 디벤잘 아세톤 또는 쿠마린 유도체를 함유하지 않은 상기 혼합물은 각 경우마다, 시험 양식의 K분포에서 적어도 하나의 단계로써 악화된 분해도를 제공하였다.
(실시예 9)
장파 감광제로서 시아노신을 함유한 실시예 4의 피복용액을 2축 신장된 35μm 두께의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름상에 스핀 피복시키고 건조시켜, 5g/m2의 층을 수득한다. 피복층을 공기-환류식 건조기에서 100℃에서 3분동안 후-건조시킨다. 이어서, 피복층을 35μm의 구리 피복물을 지닌 절연재를 함유하는 깨끗한 기재상에 1.5m/s의 속도로 115℃에서 적층시킨다.
피복물을 5kW 할로겐화 금속 램프(거리 140cm)를 사용하여, 실시예 1에서 언급한 샤프 컷-오프 필터 455 및 단계 웨지하에서 30초동안 노출시키고, 필름을 제거한 다음, 0.8%의 소다액을 사용하여 분무기로써 20초동안 현상시킨다. 충분히 가교결합된 4-웨지 단계를 수득하였다. 가교결합된 층은 인쇄 회로판용 염화철(III)용액에 내성이었다. 내에칭성도 우수하였다.

Claims (15)

  1. 필수성분으로서, a) 중합성결합제, b) 다가 알콜의 아크릴레이트 또는 알카크릴레이트 및 c) 광개시제로서 광환원성 염료를 함유하며, 아크릴레이트 또는 알카크릴레이트가 광환원성 염료의 존재하에 노출시 광산화가능한 하나 이상의 그룹, 및 하나 이상의 우레탄 그룹을 함유함을 특징으로 하는 광중합성 혼합물.
  2. 제 1 항에 있어서, 아크릴레이트 또는 알카크릴레이트가 하기 일반식(I)의 화합물인 혼합물.
    Figure kpo00017
    상기식에서, Q는
    Figure kpo00018
    또는 -S-이고, R은 알킬, 하이드록시알킬 또는 아릴 그룹이며, R1및 R2는 각각 수소원자, 알킬 그룹 또는 알콕시 알킬 그룹이고, R3는 수소원자, 메틸 그룹 또는 에틸그룹이며, X1는 C2내지 C12의 포화 탄화수소 그룹이고, X2는 (c+1)-가 포화 탄화수소 그룹(여기서 5개 이하의 메틸렌 그룹이 산소원자로 대체될 수 있다)이며, D1및 D2는 각각 C1내지C5의 포화 탄화수소 그룹이고, E는 C2내지 C12의 포화 탄화수소 그룹, 5 내지 7개의 환원을 가지며, 적당하게는 환원으로서 2개 이하의 질소, 산소 또는 황을 함유하는 지환족 그룹, C6내지 C12의 아릴렌 그룹, 또는 5 또는 6개의 환원을 갖는 헤테로사이클 방향족 그룹이며, a는 0 또는 1 내지 4의 정수이고, b는 0또는 1이며, c는 1 내지 3의 정수이고, m은 Q의 원자가에 따라 2,3 또는 4이며, n는 1 내지 m의 정수이다(여기서 동일하게 정의된 모든 라디칼은 서로에 대하여 동일하거나 상이할 수 있다).
  3. 제 2 항에 있어서, n이 m인 혼합물.
  4. 제 2 항에 있어서, E가 C2내지 C4의 포화 알킬렌 그룹인 혼합물.
  5. 제 2 항에 있어서, R3이 CH3인 혼합물.
  6. 제 2 항에 있어서, a+b이 1 또는 2인 혼합물.
  7. 제 1 항에 있어서, 광환원성 염료가 크산텐, 티아진, 피로닌, 포르피린 또는 아크리딘 염료인 혼합물.
  8. 제 6 항에 있어서, 크산텐 염료가 하기 일반식(II)의 화합물인 혼합물.
    Figure kpo00019
    상기식에서, R4및 R9은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 할로겐 원자, 니트로 하이드록실 그룹 또는 구조식 -HgOH의 그룹이고, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 할로겐 원자 또는 하이드록실 그룹이며, R5는 0 또는(+)NH-알킬-X(-)이고, R8은 수소원자, 알칼리 금속, 암모늄 또는 트리알킬 암모늄 양이온, 또는 알킬 또는 아실 그룹이며, R10은 수소원자 또는 COOR13그룹이고, R1+은 수소 또는 할로겐원자 또는 아미노 그룹이며, R+-는 수소 또는 할로겐원자이고, R1 3은 수소원자, 알칼리 금속 또는 암모늄 양이온, 알킬 그룹 또는 중합체 라디칼이며, X는 음이온이고, d는 0 또는 1 내지 3의 정수이다.
  9. 제 7 항에 있어서, 염료가 하기 일반식(III) 및 (IV)중의 하나의 화합물인 혼합물.
    Figure kpo00020
    상기식에서, R14=NH2 (+)X({-)) 및 =N(알킬)2 (+)X(-)의 그룹 중의 하나이고, R15는 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹이며 X는 음이온이다.
  10. 제 1 항에 있어서, 결합제가 물에 불용성이며 알칼리 수용액에 가용성인 혼합물.
  11. 제 1 항에 있어서, 혼합물의 비휘발성 성분을 기준으로 하여, 10 내지 80중량%의 아크릴레이트 또는 알카크릴레이트, 20 내지 90중량%의 중합성 결합제 및 0.01 내지 10중량%의 광환원성 염료를 함유하는 혼합물.
  12. 제 1 항에 있어서, 노출시 아크릴레이트 또는 알카크릴레이트의 중합을 개시할 수 있는 유리라디칼을 생성하는 화합물을 추가로 함유하는 혼합물.
  13. 제12항에 있어서, 유리 라디칼-생성 화합물이 하나 이상의 트리할로메틸 그룹 및 1개의 추가적 그룹으로 치환된 s-트리아진이거나 아릴 트리할로메틸설폰인 혼합물.
  14. 제13항에 있어서, 추가적 그룹이 트리아진 라디칼과 직접적으로 또는 공액 이중결합 시스템에 의하여 결합된 하나 이상의 방향족 환을 함유하는 혼합물.
  15. 층 지지체, 및 제 1 항에서 청구한 혼합물을 함유하는 광중합성 층을 함유하는 광중합성 기록 재료.
KR1019880003271A 1987-03-28 1988-03-26 광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록 재료 Expired - Fee Related KR960006168B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3710282.6 1987-03-28
DE19873710282 DE3710282A1 (de) 1987-03-28 1987-03-28 Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880011262A KR880011262A (ko) 1988-10-27
KR960006168B1 true KR960006168B1 (ko) 1996-05-09

Family

ID=6324225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880003271A Expired - Fee Related KR960006168B1 (ko) 1987-03-28 1988-03-26 광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록 재료

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5085974A (ko)
EP (1) EP0284938B1 (ko)
JP (1) JP2669849B2 (ko)
KR (1) KR960006168B1 (ko)
AU (1) AU612633B2 (ko)
BR (1) BR8801398A (ko)
DE (2) DE3710282A1 (ko)
ZA (1) ZA882203B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8173756B2 (en) 2007-12-24 2012-05-08 Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University Photopolymerizable monomers having epoxide and unsaturated double bonds and their composition

Families Citing this family (211)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3743455A1 (de) * 1987-12-22 1989-07-06 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
DE3743457A1 (de) * 1987-12-22 1989-07-06 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
DE3743454A1 (de) * 1987-12-22 1989-07-06 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
DE4109287A1 (de) * 1991-03-21 1992-09-24 Agfa Gevaert Ag Mikrokapseln und ihre verwendung
US6010824A (en) * 1992-11-10 2000-01-04 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Photosensitive resin composition containing a triazine compound and a pre-sensitized plate using the same, and photosensitive resin composition containing acridine and triazine compounds and a color filter and a pre-sensitized plate using the same
US5753414A (en) * 1995-10-02 1998-05-19 Macdermid Imaging Technology, Inc. Photopolymer plate having a peelable substrate
JP4130030B2 (ja) 1999-03-09 2008-08-06 富士フイルム株式会社 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物
WO2000067073A1 (fr) * 1999-04-29 2000-11-09 Tatiyana Nikolaevna Smirnova Composition photopolymerisable pour enregistrement holographique et variantes
EP1199606A1 (en) * 2000-10-16 2002-04-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Plate-making method of lithographic printing plate
JP4064055B2 (ja) * 2000-12-08 2008-03-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
GB0113121D0 (en) 2001-05-30 2001-07-18 Univ Leeds Biologically active photosensitisers
JP2004258617A (ja) * 2003-02-07 2004-09-16 Konica Minolta Holdings Inc 感光性組成物及び感光性平版印刷版材料
EP1464486B1 (en) 2003-03-26 2009-06-17 FUJIFILM Corporation Lithographic printing method and presensitized plate
JP2004325726A (ja) 2003-04-24 2004-11-18 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 感光性組成物および感光性平版印刷版
JP4291638B2 (ja) 2003-07-29 2009-07-08 富士フイルム株式会社 アルカリ可溶性ポリマー及びそれを用いた平版印刷版原版
JP2005077593A (ja) * 2003-08-29 2005-03-24 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 平版印刷版材料及び平版印刷版の製版方法
US20050153239A1 (en) 2004-01-09 2005-07-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same
JP2005300908A (ja) 2004-04-12 2005-10-27 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 感光性組成物及び感光性平版印刷版材料
EP1747500A2 (en) 2004-05-19 2007-01-31 Fuji Photo Film Co. Ltd. Image recording method
US20050263021A1 (en) 2004-05-31 2005-12-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Platemaking method for lithographic printing plate precursor and planographic printing method
JP4452572B2 (ja) 2004-07-06 2010-04-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物およびそれを用いた画像記録方法
EP1619023B1 (en) 2004-07-20 2008-06-11 FUJIFILM Corporation Image forming material
US7425406B2 (en) 2004-07-27 2008-09-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
DE602005005403T2 (de) 2004-08-24 2009-04-23 Fujifilm Corp. Verfahren zur Herstellung einer lithographischen Druckplatte
JP2006062188A (ja) 2004-08-26 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成材料及び平版印刷版原版
JP4429116B2 (ja) 2004-08-27 2010-03-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法
JP2006068963A (ja) 2004-08-31 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版
JP5089866B2 (ja) 2004-09-10 2012-12-05 富士フイルム株式会社 平版印刷方法
US20060150846A1 (en) 2004-12-13 2006-07-13 Fuji Photo Film Co. Ltd Lithographic printing method
JP2006181838A (ja) 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
EP1798031A3 (en) 2005-01-26 2007-07-04 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
US7858291B2 (en) 2005-02-28 2010-12-28 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor, method for preparation of lithographic printing plate precursor, and lithographic printing method
JP4469741B2 (ja) 2005-03-03 2010-05-26 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP1701213A3 (en) 2005-03-08 2006-11-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive composition
JP4538350B2 (ja) 2005-03-18 2010-09-08 富士フイルム株式会社 感光性組成物および画像記録材料並びに画像記録方法
JP4574506B2 (ja) 2005-03-23 2010-11-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びその製版方法
JP4524235B2 (ja) 2005-03-29 2010-08-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4474317B2 (ja) 2005-03-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP4792326B2 (ja) 2005-07-25 2011-10-12 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法および平版印刷版原版
JP4815270B2 (ja) 2005-08-18 2011-11-16 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び作製装置
JP4759343B2 (ja) 2005-08-19 2011-08-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP4694324B2 (ja) 2005-09-09 2011-06-08 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版の製造方法
WO2007072689A1 (ja) * 2005-12-19 2007-06-28 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. エチレン性不飽和結合含有化合物、感光性組成物、感光性平版印刷版材料、及びそれを用いた印刷方法
JP5171005B2 (ja) 2006-03-17 2013-03-27 富士フイルム株式会社 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤
US20090197202A1 (en) * 2006-05-09 2009-08-06 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Photosensitive planographic printing plate material
JP4777226B2 (ja) 2006-12-07 2011-09-21 富士フイルム株式会社 画像記録材料、及び新規化合物
US8771924B2 (en) 2006-12-26 2014-07-08 Fujifilm Corporation Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2008163081A (ja) 2006-12-27 2008-07-17 Fujifilm Corp レーザー分解性樹脂組成物およびそれを用いるパターン形成材料ならびにレーザー彫刻型フレキソ印刷版原版
JP4945432B2 (ja) 2006-12-28 2012-06-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JPWO2008084599A1 (ja) * 2007-01-10 2010-04-30 コニカミノルタエムジー株式会社 感光性平版印刷版材料
EP2447780B1 (en) 2007-01-17 2013-08-28 Fujifilm Corporation Method for preparation of lithographic printing plate
JP4881756B2 (ja) 2007-02-06 2012-02-22 富士フイルム株式会社 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素
DE602008001572D1 (de) 2007-03-23 2010-08-05 Fujifilm Corp Negativ-Lithografiedruckplattenvorläufer und Lithografiedruckverfahren damit
JP4860525B2 (ja) 2007-03-27 2012-01-25 富士フイルム株式会社 硬化性組成物及び平版印刷版原版
EP1974914B1 (en) 2007-03-29 2014-02-26 FUJIFILM Corporation Method of preparing lithographic printing plate
JP5030638B2 (ja) 2007-03-29 2012-09-19 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ及びその製造方法
EP1975710B1 (en) 2007-03-30 2013-10-23 FUJIFILM Corporation Plate-making method of lithographic printing plate precursor
EP1975706A3 (en) 2007-03-30 2010-03-03 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
JP5046744B2 (ja) 2007-05-18 2012-10-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
JP5376844B2 (ja) 2007-06-21 2013-12-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
US8426102B2 (en) 2007-06-22 2013-04-23 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and plate making method
DE602008002963D1 (de) 2007-07-02 2010-11-25 Fujifilm Corp Flachdruckplattenvorläufer und Flachdruckverfahren damit
JP5213375B2 (ja) 2007-07-13 2013-06-19 富士フイルム株式会社 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子
US8728686B2 (en) 2007-07-17 2014-05-20 Fujifilm Corporation Photosensitive compositions, curable compositions, novel compounds, photopolymerizable compositions, color filters, and planographic printing plate precursors
WO2009028324A1 (ja) * 2007-08-30 2009-03-05 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 感光性平版印刷版
EP2048539A1 (en) 2007-09-06 2009-04-15 FUJIFILM Corporation Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element
JP2009069761A (ja) 2007-09-18 2009-04-02 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
KR20100061730A (ko) 2007-09-19 2010-06-08 후지필름 가부시키가이샤 아세틸렌 화합물, 그 염, 그 축합물 및 그 조성물
US9442372B2 (en) 2007-09-26 2016-09-13 Fujifilm Corporation Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter
JP5244518B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5002399B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-15 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版の処理方法
JP5055077B2 (ja) 2007-09-28 2012-10-24 富士フイルム株式会社 画像形成方法および平版印刷版原版
JP4890408B2 (ja) 2007-09-28 2012-03-07 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、並びに、ジオール化合物の製造方法
EP2042311A1 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method
JP4951454B2 (ja) 2007-09-28 2012-06-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作成方法
JP4994175B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法
ATE475906T1 (de) 2007-09-28 2010-08-15 Fujifilm Corp Negatives lichtempfindliches material und negativer planographischer druckplattenvorläufer
JP5322537B2 (ja) 2007-10-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
ATE526366T1 (de) 2007-10-31 2011-10-15 Fujifilm Corp Farbige härtbare zusammensetzung, farbfilter, herstellungsverfahren dafür und festzustand- bildaufnahmevorrichtung
US8273167B2 (en) 2007-11-01 2012-09-25 Fujifilm Corporation Pigment dispersion composition, curable color composition, color filter and method for producing the same
JP5408967B2 (ja) 2007-11-08 2014-02-05 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用樹脂印刷版原版、レリーフ印刷版およびレリーフ印刷版の製造方法
WO2009063824A1 (ja) 2007-11-14 2009-05-22 Fujifilm Corporation 塗布膜の乾燥方法及び平版印刷版原版の製造方法
JP2009139852A (ja) 2007-12-10 2009-06-25 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP2009186997A (ja) 2008-01-11 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法
JP5155677B2 (ja) 2008-01-22 2013-03-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、およびその製版方法
JP5500831B2 (ja) 2008-01-25 2014-05-21 富士フイルム株式会社 レリーフ印刷版の作製方法及びレーザー彫刻用印刷版原版
JP5241252B2 (ja) 2008-01-29 2013-07-17 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5371449B2 (ja) 2008-01-31 2013-12-18 富士フイルム株式会社 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法
JP2009184188A (ja) 2008-02-05 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および印刷方法
JP5150287B2 (ja) 2008-02-06 2013-02-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5137618B2 (ja) 2008-02-28 2013-02-06 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5409045B2 (ja) 2008-02-29 2014-02-05 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用樹脂印刷版原版、レリーフ印刷版およびレリーフ印刷版の製造方法
JP5448352B2 (ja) 2008-03-10 2014-03-19 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子
JP5175582B2 (ja) 2008-03-10 2013-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5334624B2 (ja) 2008-03-17 2013-11-06 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
KR101671249B1 (ko) 2008-03-17 2016-11-01 후지필름 가부시키가이샤 착색 감광성 조성물, 컬러필터, 액정표시소자, 및 고체촬상소자
KR20090100262A (ko) 2008-03-18 2009-09-23 후지필름 가부시키가이샤 감광성 수지 조성물, 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5305704B2 (ja) 2008-03-24 2013-10-02 富士フイルム株式会社 新規化合物、光重合性組成物、カラーフィルタ用光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP2009236942A (ja) 2008-03-25 2009-10-15 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5264427B2 (ja) 2008-03-25 2013-08-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
US7923197B2 (en) 2008-03-25 2011-04-12 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor
JP5422146B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法
JP2009236355A (ja) 2008-03-26 2009-10-15 Fujifilm Corp 乾燥方法及び装置
JP5451137B2 (ja) 2008-03-27 2014-03-26 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びこれを用いた平版印刷版の作製方法
JP5183268B2 (ja) 2008-03-27 2013-04-17 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP2105298B1 (en) 2008-03-28 2014-03-19 FUJIFILM Corporation Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same
JP2009244421A (ja) 2008-03-28 2009-10-22 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP5322575B2 (ja) 2008-03-28 2013-10-23 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、画像形成材料、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版、及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5173528B2 (ja) 2008-03-28 2013-04-03 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、遮光性カラーフィルター及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
JP5507054B2 (ja) 2008-03-28 2014-05-28 富士フイルム株式会社 重合性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、及び固体撮像素子
JP5305793B2 (ja) 2008-03-31 2013-10-02 富士フイルム株式会社 レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5528677B2 (ja) 2008-03-31 2014-06-25 富士フイルム株式会社 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法
JP4914864B2 (ja) 2008-03-31 2012-04-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
US20090260531A1 (en) 2008-04-18 2009-10-22 Fujifilm Corporation Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support
KR101441998B1 (ko) 2008-04-25 2014-09-18 후지필름 가부시키가이샤 중합성 조성물, 차광성 컬러필터, 흑색 경화성 조성물, 고체촬상소자용 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5222624B2 (ja) 2008-05-12 2013-06-26 富士フイルム株式会社 黒色感光性樹脂組成物、及びカラーフィルタ並びにその製造方法
JP5171506B2 (ja) 2008-06-30 2013-03-27 富士フイルム株式会社 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP5296434B2 (ja) 2008-07-16 2013-09-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版用原版
WO2010021364A1 (ja) 2008-08-22 2010-02-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5444933B2 (ja) 2008-08-29 2014-03-19 富士フイルム株式会社 ネガ型平版印刷版原版及びそれを用いる平版印刷方法
JP5364513B2 (ja) 2008-09-12 2013-12-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版用現像液及び平版印刷版の製造方法
JP5398282B2 (ja) 2008-09-17 2014-01-29 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製造方法、及びレリーフ印刷版
JP5466462B2 (ja) 2008-09-18 2014-04-09 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製造方法及び平版印刷版
JP5449898B2 (ja) 2008-09-22 2014-03-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
JP2010097175A (ja) 2008-09-22 2010-04-30 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
BRPI0918828A2 (pt) 2008-09-24 2018-04-24 Fujifilm Corporation método de preparação de placa de impressão litográfica
EP2168767A1 (en) 2008-09-24 2010-03-31 Fujifilm Corporation Method of preparing lithographic printing plate
JP2010102322A (ja) 2008-09-26 2010-05-06 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP5189448B2 (ja) * 2008-09-26 2013-04-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法
JP5171514B2 (ja) 2008-09-29 2013-03-27 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5140540B2 (ja) 2008-09-30 2013-02-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷版の作製方法
JP5660268B2 (ja) 2008-09-30 2015-01-28 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー
JP5127651B2 (ja) 2008-09-30 2013-01-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5340102B2 (ja) 2008-10-03 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット
CN102227684B (zh) 2008-11-26 2014-03-12 富士胶片株式会社 平版印刷版的制版方法、平版印刷版原版用显影液及平版印刷版原版显影用补充液
EP2204698B1 (en) 2009-01-06 2018-08-08 FUJIFILM Corporation Plate surface treatment agent for lithographic printing plate and method for treating lithographic printing plate
JP5669386B2 (ja) 2009-01-15 2015-02-12 富士フイルム株式会社 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP5340198B2 (ja) 2009-02-26 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物
JP5535692B2 (ja) 2009-03-17 2014-07-02 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5554106B2 (ja) 2009-03-31 2014-07-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子、および液晶表示装置
EP2420871B1 (en) 2009-04-16 2014-08-20 FUJIFILM Corporation Polymerizable composition for color filter, color filter, and solid imaging element
JP5535814B2 (ja) 2009-09-14 2014-07-02 富士フイルム株式会社 光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、平版印刷版原版、並びに、新規化合物
JP2011090294A (ja) 2009-09-24 2011-05-06 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP5701576B2 (ja) 2009-11-20 2015-04-15 富士フイルム株式会社 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子
JP2012003225A (ja) 2010-01-27 2012-01-05 Fujifilm Corp ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法
JP2011221522A (ja) 2010-03-26 2011-11-04 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP5049366B2 (ja) 2010-03-29 2012-10-17 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版
JP5791874B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
JP5638285B2 (ja) 2010-05-31 2014-12-10 富士フイルム株式会社 重合性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および固体撮像素子
JP5457955B2 (ja) 2010-06-28 2014-04-02 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、及び、レリーフ印刷版の製版方法
JP5544239B2 (ja) 2010-07-29 2014-07-09 富士フイルム株式会社 重合性組成物
JP2012068357A (ja) 2010-09-22 2012-04-05 Eastman Kodak Co 平版印刷版原版
EP2472330B1 (en) 2010-12-28 2017-01-25 Fujifilm Corporation Black radiation-sensitive composition, black cured film, solid-state imaging element, and method of producing black cured film
JP5705584B2 (ja) 2011-02-24 2015-04-22 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
WO2012133382A1 (ja) 2011-03-28 2012-10-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
JP5255100B2 (ja) 2011-07-29 2013-08-07 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP5438074B2 (ja) 2011-08-12 2014-03-12 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法
EP2565037B1 (en) 2011-08-31 2014-10-01 Fujifilm Corporation Process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving, and process for making flexographic printing plate
WO2013047228A1 (ja) 2011-09-26 2013-04-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
CN103827748A (zh) 2011-09-26 2014-05-28 富士胶片株式会社 平版印刷版的制版方法
JP5690696B2 (ja) 2011-09-28 2015-03-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
CN103135345A (zh) 2011-11-28 2013-06-05 富士胶片株式会社 激光雕刻用树脂组合物、激光雕刻用柔性印刷版原版及其制法、及柔性印刷版及其制版法
JP5466689B2 (ja) 2011-11-30 2014-04-09 富士フイルム株式会社 フレキソ印刷版用樹脂組成物、フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP5922013B2 (ja) 2011-12-28 2016-05-24 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
JP5976523B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-23 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
JP5628943B2 (ja) 2012-01-31 2014-11-19 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻型フレキソ印刷版用樹脂組成物、レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP5934664B2 (ja) 2012-03-19 2016-06-15 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP5775479B2 (ja) 2012-03-21 2015-09-09 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
CN104203588B (zh) 2012-03-29 2017-03-08 富士胶片株式会社 平版印刷版原版、及其印刷方法
JP2013240998A (ja) 2012-04-27 2013-12-05 Fujifilm Corp レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法及びレリーフ印刷版
JP5894943B2 (ja) 2012-08-31 2016-03-30 富士フイルム株式会社 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、マイクロレンズの製造方法、及び固体撮像素子
JP5909468B2 (ja) 2012-08-31 2016-04-26 富士フイルム株式会社 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子
JP5934682B2 (ja) 2012-08-31 2016-06-15 富士フイルム株式会社 マイクロレンズ形成用又はカラーフィルターの下塗り膜形成用硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、固体撮像素子、及び、硬化性組成物の製造方法
JP6302650B2 (ja) 2012-11-30 2018-03-28 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物、これを用いた、色素含有層の形成方法、イメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ
EP2927716A4 (en) 2012-11-30 2015-12-30 Fujifilm Corp HARDENABLE RESIN COMPOSITION AND IMAGE SENSOR PREPARATION METHOD AND PICTOR SENSOR THEREWITH
EP2927718B1 (en) 2012-12-03 2018-09-19 FUJIFILM Corporation Ir-cut filter and manufacturing method thereof, solid state image pickup device, and light blocking film formation method
EP2927959A4 (en) 2012-12-03 2016-03-09 Fujifilm Corp SUBSTRATE FOR CARRYING A TUBE-FREE IMAGE RECORDING ELEMENT AND METHOD OF MANUFACTURING THEREFOR AND TUBE-FREE IMAGE RECORDING DEVICE
WO2014104136A1 (ja) 2012-12-28 2014-07-03 富士フイルム株式会社 赤外線反射膜形成用の硬化性樹脂組成物、赤外線反射膜及びその製造方法、並びに赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子
CN104884537A (zh) 2012-12-28 2015-09-02 富士胶片株式会社 硬化性树脂组合物、红外线截止滤波器及使用其的固体摄影元件
CN104903759B (zh) 2013-02-19 2017-09-22 富士胶片株式会社 近红外线吸收性组合物、近红外线截止滤波器及其制造方法、以及照相机模块及其制造方法
JP2015047744A (ja) 2013-08-30 2015-03-16 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法及びレリーフ印刷版
JP2015047743A (ja) 2013-08-30 2015-03-16 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法、フレキソ印刷版原版、フレキソ印刷版の製版方法及びフレキソ印刷版
JP6162084B2 (ja) 2013-09-06 2017-07-12 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素
JP6144350B2 (ja) 2013-09-13 2017-06-07 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法、フレキソ印刷版の製版方法、および、レーザー彫刻用樹脂組成物
JPWO2015046297A1 (ja) 2013-09-26 2017-03-09 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP2015123714A (ja) 2013-12-27 2015-07-06 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版の製版方法
JP6061911B2 (ja) 2014-02-27 2017-01-18 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版の製版方法
TWI634135B (zh) 2015-12-25 2018-09-01 日商富士軟片股份有限公司 樹脂、組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法及半導體元件
JP6721670B2 (ja) 2016-03-14 2020-07-15 富士フイルム株式会社 組成物、膜、硬化膜、光学センサおよび膜の製造方法
TWI830588B (zh) 2016-08-01 2024-01-21 日商富士軟片股份有限公司 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、積層體的製造方法及半導體元件
KR102365294B1 (ko) 2017-05-31 2022-02-21 후지필름 가부시키가이샤 감광성 수지 조성물, 폴리머 전구체, 경화막, 적층체, 경화막의 제조 방법 및 반도체 디바이스
JP6946443B2 (ja) 2017-09-15 2021-10-06 富士フイルム株式会社 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ
JP7114724B2 (ja) 2018-09-20 2022-08-08 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法
EP3859447B1 (en) 2018-09-28 2025-11-19 FUJIFILM Corporation Photosensitive resin composition, cured film, laminate, method for producing cured film, and semiconductor device
PH12021551299A1 (en) 2018-12-05 2023-03-13 Fujifilm Corp Photosensitive resin composition, pattern forming method, cured film, laminate, and device
WO2020116238A1 (ja) 2018-12-05 2020-06-11 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、及び、デバイス
EP3940018A4 (en) 2019-03-15 2022-05-18 FUJIFILM Corporation CURABLE RESIN COMPOSITION, CURED FILM, LAMINATE, METHOD OF MAKING CURED FILM AND POLYMER PRECURSOR
CN114269556B (zh) 2019-08-29 2024-12-13 富士胶片株式会社 组合物、膜、近红外线截止滤波器、图案形成方法、层叠体、固体摄像元件、红外线传感器、图像显示装置、相机模块及化合物
KR102838505B1 (ko) 2019-08-30 2025-07-25 후지필름 가부시키가이샤 조성물, 막, 광학 필터 및 그 제조 방법, 고체 촬상 소자, 적외선 센서, 및, 센서 모듈
TWI851818B (zh) 2019-09-26 2024-08-11 日商富士軟片股份有限公司 導熱層的製造方法、積層體的製造方法及半導體器件的製造方法
TWI859361B (zh) 2019-11-21 2024-10-21 日商富士軟片股份有限公司 圖案形成方法、光硬化性樹脂組成物、積層體的製造方法及電子元件的製造方法
JPWO2022196599A1 (ko) 2021-03-19 2022-09-22
TW202248755A (zh) 2021-03-22 2022-12-16 日商富士軟片股份有限公司 負型感光性樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法以及半導體元件
JP7259141B1 (ja) 2021-08-31 2023-04-17 富士フイルム株式会社 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液
KR20240111777A (ko) 2021-12-23 2024-07-17 후지필름 가부시키가이샤 접합체의 제조 방법, 접합체, 적층체의 제조 방법, 적층체, 디바이스의 제조 방법, 및, 디바이스, 및, 폴리이미드 함유 전구체부 형성용 조성물
WO2023162687A1 (ja) 2022-02-24 2023-08-31 富士フイルム株式会社 樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法、及び、半導体デバイス
JPWO2023190064A1 (ko) 2022-03-29 2023-10-05
TW202424049A (zh) 2022-09-30 2024-06-16 日商富士軟片股份有限公司 樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及半導體元件
TW202424051A (zh) 2022-09-30 2024-06-16 日商富士軟片股份有限公司 樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及半導體元件
WO2024070963A1 (ja) 2022-09-30 2024-04-04 富士フイルム株式会社 膜の製造方法、感光性樹脂組成物、硬化物の製造方法、硬化物、及び積層体
NL2038124B1 (en) 2024-07-02 2026-01-16 Fujifilm Electronic Mat Europe N V Photosensitive polyimide precursor composition, cured film, laminate, method for producing cured film and semiconductor device

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2850445A (en) * 1955-01-19 1958-09-02 Oster Gerald Photopolymerization
US2875047A (en) * 1955-01-19 1959-02-24 Oster Gerald Photopolymerization with the formation of coherent plastic masses
US3479185A (en) * 1965-06-03 1969-11-18 Du Pont Photopolymerizable compositions and layers containing 2,4,5-triphenylimidazoyl dimers
US3488269A (en) * 1965-09-15 1970-01-06 Technical Operations Inc Labile hydrogen initiators for visible light photopolymerization
GB1165570A (en) * 1966-12-08 1969-10-01 Agfa Gevaert Nv Photopolymerization of Ethylenically Unsaturated Compounds
US3579339A (en) * 1967-05-23 1971-05-18 Du Pont Photopolymerizable dispersions and elements containing nonmigratory photoreducible dyes
US3759807A (en) * 1969-01-28 1973-09-18 Union Carbide Corp Photopolymerization process using combination of organic carbonyls and amines
US3850770A (en) * 1969-10-24 1974-11-26 Kansai Paint Co Ltd Radiation curable compositions from acrylurethane resins
JPS5034964B1 (ko) * 1970-03-30 1975-11-12
US3637375A (en) * 1970-05-25 1972-01-25 Steven Levinos Photopolymerization utilizing diazosulfonates and photoreducible dyes
US3864133A (en) * 1970-08-11 1975-02-04 Dainippon Ink & Chemicals Photo-polymerizable compositions
GB1408265A (en) * 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
US3960572A (en) * 1973-02-21 1976-06-01 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Photosensitive compositions comprising a polyester-polyether block polymer
DE2361041C3 (de) * 1973-12-07 1980-08-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Photopolymerisierbares Gemisch
JPS527363A (en) * 1975-07-09 1977-01-20 Hitachi Ltd Device for controlling rolled material transfer speed
DE2602419A1 (de) * 1976-01-23 1977-07-28 Basf Ag Photopolymerisierbare masse
JPS5328205A (en) * 1976-08-27 1978-03-16 Hitachi Chemical Co Ltd Molding for manufacturing molded commutator
DE2658935A1 (de) * 1976-12-24 1978-07-06 Basf Ag Photopolymerisierbare masse und deren verwendung
US4266004A (en) * 1976-12-30 1981-05-05 Monsanto Company Photoimageable material of polymeric material having organic sulfide and photo-oxidation sensitizer
JPS5495687A (en) * 1978-01-11 1979-07-28 Fuji Photo Film Co Ltd Photopolymerizable composition
DE2822190A1 (de) * 1978-05-20 1979-11-22 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch
DE2841880A1 (de) * 1978-09-26 1980-04-03 Bayer Ag Trockenfotoresistmaterial
JPS5577742A (en) * 1978-12-08 1980-06-11 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive composition
NO150963C (no) * 1979-01-11 1985-01-16 Scott Bader Co Polyesterharpiksmateriale som er herdbart ved hjelp av synlig lys, og fremgangsmaate til herding av dette
DE2936039A1 (de) * 1979-09-06 1981-04-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wasserdispergierbare, durch strahlen vernetzbare bindemittel aus urethanacrylaten, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie die verwendung dieser bindemittel in waessriger dispersion auf dem anstrich-, druckfarben- und textilsektor
US4293635A (en) * 1980-05-27 1981-10-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photopolymerizable composition with polymeric binder
US4517281A (en) * 1980-10-06 1985-05-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Development process for aqueous developable photopolymerizable elements
DE3048502A1 (de) * 1980-12-22 1982-07-22 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Durch strahlung polymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3114931A1 (de) * 1981-04-13 1982-10-28 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Durch strahlung polymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes photopolymerisierbares kopiermaterial
DE3120052A1 (de) * 1981-05-20 1982-12-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Durch strahlung polymerisierbares gemisch und damit hergestelltes kopiermaterial
EP0097012B2 (en) * 1982-06-10 1990-12-19 Jotun Polymer (UK) LTD. Photocurable resins and their use
US4559382A (en) * 1983-06-06 1985-12-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Processable radiation curable poly(vinyl chloride) resin compositions
JPS61172139A (ja) * 1985-01-25 1986-08-02 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物
US4636459A (en) * 1985-03-06 1987-01-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable compositions
EP0196031A3 (en) * 1985-03-22 1987-12-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive compositions and light-sensitive materials
JPS61228002A (ja) * 1985-04-02 1986-10-11 Nippon Paint Co Ltd 高感度光硬化性樹脂組成物
US4650743A (en) * 1985-07-31 1987-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Optical coating composition
US4895788A (en) * 1985-08-02 1990-01-23 Hoechst Celanese Corporation Water developable lithographic composition
DE3540480A1 (de) * 1985-11-15 1987-05-21 Hoechst Ag Durch strahlung polymerisierbares gemisch, daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen
AU587876B2 (en) * 1985-11-15 1989-08-31 Hoechst Aktiengesellschaft Radiation-polymerizable mixture, recording material prepared from it and process for the production of relief recordings
DE3710281A1 (de) * 1987-03-28 1988-10-06 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8173756B2 (en) 2007-12-24 2012-05-08 Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University Photopolymerizable monomers having epoxide and unsaturated double bonds and their composition

Also Published As

Publication number Publication date
AU612633B2 (en) 1991-07-18
EP0284938B1 (de) 1993-11-10
EP0284938A3 (en) 1989-08-30
KR880011262A (ko) 1988-10-27
ZA882203B (en) 1988-09-20
DE3885490D1 (de) 1993-12-16
US5085974A (en) 1992-02-04
EP0284938A2 (de) 1988-10-05
JP2669849B2 (ja) 1997-10-29
AU1381088A (en) 1988-09-29
BR8801398A (pt) 1988-11-01
DE3710282A1 (de) 1988-10-13
JPH01105238A (ja) 1989-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960006168B1 (ko) 광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록 재료
KR960006164B1 (ko) 광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록재료
KR960016468B1 (ko) 중합성 화합물
US5049479A (en) Photopolymerizable mixture and recording material produced therefrom
US4987053A (en) Polymerizable compounds, and a radiation-polymerizable mixture containing same
SU618064A3 (ru) Композици ,чувствительна к облучению
US5066564A (en) Photopolymerizable mixture and recording material produced therefrom
US4987055A (en) Photopolymerizable composition comprising (meth)acrylates with photooxidizable groups, and a recording material produced therefrom
US5922508A (en) Photopolymerizable recording material
JP2736124B2 (ja) 光重合可能な記録材料
US4940647A (en) Photopolymerizable compositions a leuco dye and a leuco dye stabilizer
US4933452A (en) Radiation sensitive isocyanurate compounds
JPH04261544A (ja) 光重合性記録材料の造像的照射による印刷板またはフォトレジストの製法
JPH0397717A (ja) 反応生成物、この製造方法及びこれを使用して得られる感放射線材料
CA2097038A1 (en) Photopolymerizable mixture and recording material prepared therefrom
US5273862A (en) Photopolymerizable recording material comprising a cover layer substantially impermeable to oxygen, binds oxygen and is soluble in water at 20°C.
US5043249A (en) Photopolymerizable composition comprising (meth)acrylates with photooxidizable groups and a recording material produced therefrom
US4985341A (en) Photopolymerizable mixture, and a recording material produced therefrom
JPH02151606A (ja) 光重合性混合物及びそれから製造される記録材料
JPH04113362A (ja) 光重合性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A12-nap-PA0109

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

G160 Decision to publish patent application
PG1605 Publication of application before grant of patent

St.27 status event code: A-2-2-Q10-Q13-nap-PG1605

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U11-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

FPAY Annual fee payment

Payment date: 19990316

Year of fee payment: 4

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

Not in force date: 20000510

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20000510

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

P22-X000 Classification modified

St.27 status event code: A-4-4-P10-P22-nap-X000