[go: up one dir, main page]

KR950006949B1 - 반응성 염료 함유 수성액체 조성물 - Google Patents

반응성 염료 함유 수성액체 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR950006949B1
KR950006949B1 KR1019870001642A KR870001642A KR950006949B1 KR 950006949 B1 KR950006949 B1 KR 950006949B1 KR 1019870001642 A KR1019870001642 A KR 1019870001642A KR 870001642 A KR870001642 A KR 870001642A KR 950006949 B1 KR950006949 B1 KR 950006949B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
sulfo
group
substituted
dye
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1019870001642A
Other languages
English (en)
Other versions
KR870007992A (ko
Inventor
노리아끼 야마우찌
구니히꼬 이마다
신네이 이께오우
Original Assignee
수미또모 가가꾸고오교 가부시끼가이샤
모리 히데오
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=12663872&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR950006949(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 수미또모 가가꾸고오교 가부시끼가이샤, 모리 히데오 filed Critical 수미또모 가가꾸고오교 가부시끼가이샤
Publication of KR870007992A publication Critical patent/KR870007992A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR950006949B1 publication Critical patent/KR950006949B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917Wool or silk
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918Cellulose textile
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/919Paper
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

반응성 염료 함유 수성액체 조성물
본 발명은 저온에서 저장안정성이 우수한 반응성 염료-함유 수성액체 조성물 및 이 조성물을 사용하여 섬유 물질을 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
반응성 염료에 의한 섬유 물질의 공업적 염색 또는 날염은 통상적으로 수성매질속에서 수행하여 왔으며, 또한 염색 또는 날염용으로 사용할 경우, 분말 또는 과립 형태로 상업적으로 시판되고 있는 반응성 염료는 열수를 사용하여 수성매질 속에서 용해되어야 한다.
최근, 염색 공장내의 염색 또는 날염시스템이 여러가지 측면에서 활발하게 기계화 및 자동화가 이루어지고 있기 때문에 반응성 염료는 자동 계량 및 분산 시스템에 적합한 형태로 제조될 필요가 있었다.
반응성 염료의 수성액체 조성물은 자동 계량 및 분산 시스템에 적합하고 취급시 분말-산란을 일으키지 않으므로 작업환경이 오염되지 않고, 더우기 에너지와 노동력이 절약될 수 있어서 매우 바람직하다고 생각된다. 따라서 공업적인 관점에서 어떠한 문제도 일으키지 않는 반응성 염료-함유 수성액체 조성물을 제조하는 것이 요청되어 왔다.
그러나, 일반적으로 반응성 염료-함유 수성 액체 조성물이 상온에서 비교적 안정하더라도, 겨울에는 제조, 보관, 운송, 적하, 저장시 수성액체 조성물을 5℃ 또는 그 이하의 온도에서 방치시켜 그 내부에 포함된 반응성 염료의 용해도를 더 낮게 한 다음 침전시키는 것이 좋다.
하기의 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료는 그의 특이한 염색성 때문에 섬유물질을 염색 또는 날염하는데 광범위하게 사용되어 왔지만, 물속에서의 비교적 낮은 용해도로 인해 5℃ 또는 그 이하의 저온에서 쉽게 침전된다.
Figure kpo00001
상기에서, D는 설포기-함유 유기염료 잔기이고, R1및 R2는 각기 독립적으로 수소원자 ; 또는 비치환되거나 할로겐원자 또는 하이드록실, 시아노, C1내지 C4알콕시, 카복시, 카바모일, C1내지 C4알콕시카보닐, C1내지 C4알킬카보닐옥시, 설포 또는 설파모일기로 치환된 C1내지 C4알킬기이며, A는 비치환되거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬 및 설포로부터 선택된 하나 또는 두개로 치환된 페닐렌기, 또는 비치환되거나 하나의 설포기로 치환된 나프탈렌기이고, X는 할로겐원자이며, Y는 -SO2CH2=CH2또는 -SO2CH2CH2Z기이고, Z는 알칼리의 작용에 의해 분리가능한 기이다.
일반식(Ⅰ)의 반응성 염료가 통상의 방법으로 수성 액체 조성물내에 형성될 경우, 액체 조성물은 저온에서 반응성 염료를 쉽게 침전시킨다. 침전물-함유 액체 조성물을 염색 또는 날염용으로 사용할 경우 자동 계량 및 분산 장치의 관막힘(pipe-stopping)과 같은 난점 뿐 아니라 계량의 부정확성으로 인한 문제가 발생한다. 침전물을 용해시키기 위해서는 약 80℃의 온도로 액체 조성물을 가열하는 것이 필요하다. 그러나, 이 경우 그러한 고온에서 반응성 염리 자체의 작용 및 안정성에 관해 해결해야할 문제점이 많다.
본 발명자들은 저온에서 용해 안정성의 문제점을 지닌 그러한 반응성 염료를 함유하는 수성 액체 조성물을 개선시키기 위해 광범위한 연구를 하였으며, 그 결과로 ε-카프로락탐의 도입이 그러한 문제를 해결해줄 수 있다는 것을 밝혀냈다.
본 발명은 상기의 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료 5 내지 50중량%, ε-카프로락탐 0.1 내지 10중량% 및 나머지의 물을 포함하는 수성액체 염료 조성물을 제공하며, 이때 상기 조성물은 3 내지 7의 pH 값을 갖는다.
본 발명에서 사용되는 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료에 관하여, 설포기-함유 유기염료의 잔기 D에는 예를들면, 모노아조염료의 잔기, 비스아조염료, 금속착물 모노아조 및 비스아조염료, 금속포르마잔염료, 안트라퀴논염료, 금속 프탈로시아닌염료, 스틸벤염료, 욱사진염료, 디옥사진염료, 트리페닐메탄염료, 페나진염료, 크산텐염료, 티오크산텐염료, 나프토퀴논염료, 피렌퀴논염료, 페닐렌테트라카보이미드염료, 니트로- 또는 아조메틴염료 등과 같은 폴리아조염료의 잔기가 포함된다. 금속착염 아조, 금속 포르마잔 및 금속 프탈로시아닌 염료내의 금속에는 구리(Cu), 크롬(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 철(Fe) 등이 포함된다.
R1및 R2로 나타낸 알킬기는 비치환되거나 또는 바람직하게는, 하이드록시, 시아노, 알콕시, 할로게노, 카복시, 카바모일, 알콕시카보닐, C1내지 44, 알킬카보닐옥시, 설포, 설파모일 등으로부터 선택된 하나의 기로 치환된다.
R1및 R2의 바람직한 예로는 수소, 메틸, 에틸, m-프로필, 이소-프로필 m-부틸, 이소-부틸, 2급-부틸, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 2-하이드록시부틸, 3-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 2,3-디하이드록시프로필, 3,4-디하이드록시부틸, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 3-시아노프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 3-메톡시프로필, 3-에톡시프로필, 2-하이드록시-3-메톡시프로필, 클로로메틸, 브로모메틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 3-클로로프로필, 3-브로모프로필, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸, 카복시메틸, 2-카복시에틸, 3-카복시프로필, 4-카복시부틸, 1,2-디카복시에틸, 카바모일메틸, 2-카바모일에틸, 3-카바모일프로필, 4-카바모일부틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 2-메톡시카보닐에틸, 2-에톡시카보닐에틸, 3-메톡시카보닐프로필, 3-에톡시카보닐프로필, 4-메톡시카보닐부틸, 4-에톡시카보닐부틸, 메틸카보닐옥시메틸, 에틸카보닐옥시메틸, 2-메틸카보닐옥시에틸, 2-에틸카보닐옥시에틸, 3-메틸카보닐옥시프로필, 3-에틸카보닐옥시프로필, 4-메틸카보닐옥시부틸, 4-에틸카보닐옥시부틸, 설포메틸, 2-설포에틸, 3-설포프로필, 4-설포부틸, 설파모일메틸, 2-설파모일에틸, 3-설파모일프러필, 4-설파모일부틸 등이 있다.
A로 나타낸 페닐렌 및 나프틸렌의 예는 다음과 같다.
Figure kpo00002
(상기식에서, 별표를 붙인 결합은 -NR1- 기에 대한 결합을 의미한다)
X로 표시된 할로겐에는 염소 및 불소가 포함된다.
Z로 표시된 분리가능한 기에는 황산에스테르기, 티오황산에스테르기, 인산에스테르기, 아세트산에스테르기 및 할로겐원자가 포함된다.
일반식(Ⅰ)의 반응성 염료는 예를들면, 하기의 일반식(Ⅱ)로 표시된 아민 화합물의 하나를 하기의 일반식(Ⅲ)로 표시된 트리할로게노트리아진으로 축합시킨 다음 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅱ)중의 나머지 하나로 축합시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00003
상기에서 D 및 R1은 상기 정의된 바와 같거나 또는 일반식(Ⅳ)로 표시된 방향족아민 화합물이고, R2, A, X 및 Y는 상기 정의된 바와 같다.
일반식(Ⅰ)의 반응성 염료중에서 특히 바람직한 것은 다음과 같이 예시된다.
1. 모노 아조 염료
Ia. 피리돈 염료
Figure kpo00004
Ib. 피라졸론 염료
Figure kpo00005
Ic. 아세토 아세트산 아닐리드 염료
Figure kpo00006
Id. 나프탈렌 염료
Figure kpo00007
Ie. J산 염료
Figure kpo00008
If. H산 또는 K산 염료
Figure kpo00009
2. 비스 아조 염료
Ig.
Figure kpo00010
Ih.
Figure kpo00011
Ii.
Figure kpo00012
3. 금속 비스 아조-염료
Ij.
Figure kpo00013
Ik.
Figure kpo00014
4. 프탈로시아닌 염료
Figure kpo00015
5. 안트라퀴논 염료
Im.
Figure kpo00016
6. 포르마잔 염료
In.
Figure kpo00017
7. 디옥사진 염료
Figure kpo00018
상기 식에서, 모든 부호의 정의는 다음과 같다.
R3: 수소 또는 C1내지 C4알킬, R4: C1내지 C4알킬, R5: 수소, 시아노, -CONH2또는 설포-C1내지 C4알킬, R6: 수소 또는 설포, R7: 수소, 설포 또는 C1내지 C4알킬, R8: 메틸, 카복시 또는 메톡시카보닐, R9: 하이드록시 또는 아미노, R10: 메톡시, 에톡시 또는 설포, R11: 메틸, 아미노 또는 페닐, R12: C1내지 C4알킬, R13: C1내지 C4알킬 또는 C1내지 C4알콕시, R14: 수소, 니트로, 설포, 클로로, 카복시, C1내지 C4알킬 등, R15, R16, R17: 수소, 클로로, 메틸, 메톡시, 설포 또는 카복시, R18: 수소 또는 메틸, R19, R20: 수소, C1내지 C4알킬 또는 C1내지 C4알콕시, R21: 수소 또는 설포, R22: 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 설포 또는 아세틸아미노, R23, R24, R25: C1내지 C4알킬, A1: 비치환 또는 치환된 페닐렌(치환기의 예로는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 할로겐, 아세틸 아미노, 프로피오닐아미노, 니트로, 설포 및 카복시로부터 선택된 1 내지 3개의 기가 있다) 또는 비치환되거나 1 내지 3개의 설포로 치환된 나프틸렌, A2: 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 페녹시, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, HOOCCH2CH2CONH- 또는 HOOCCH=CHCONH- 로 치환된 설포페닐 또는 2 또는 3개의 설포로 치환된 나프틸렌, A3: H산 및 K산과 같은 나프탈렌설폰산의 잔사물, A4: 비치환 또는 치환된 페닐렌(치환기의 예로는 할로겐, 니트로 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 설파모일, N- 또는 N,N-디- C1내지 C4알킬설파모일, C1내지 C4알킬설포닐 또는 페닐설포닐이 있다), A5: 비치환된 또는 치환된 페닐렌(치환기의 예로는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 할로겐 또는 설파모일이 있다), A6: 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 설포로 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌, W :
Figure kpo00019
과 같은 아미노알킬 잔사물.
m1: 1 또는 2, m2: 0, 1 또는 2, m3: 또는 2, 단 m4+m2+m3≤4, m4: 2 또는 3, m2: 0 또는 1, m3: 1 또는 2, m4: 1, 2 또는 3, Q : -SO2CH2CH2Z(Z는 상기 정의된 바와 같다), 바람직하게는 -SO2CH2CH2OSO3H
본 발명에 따른 수성액체 조성물의 제조에 있어서, 예를들면 상기 기술된 제조방법에 의해 얻을 수 있는 반응성 염료-함유 반응혼합물이 그대로 사용될 수 있다. 반응혼합물이 너무 많은 양의 물을 함유할 경우, 예를들면 일부의 물을 진공에서 증발시킴으로써 반응혼합물을 농축시키거나 또는 일부의 반응혼합물을 건조시켜 수득되는 반응성 염료 분말을 나머지 반응혼합물과 혼합하는 방법에 의해 염료 함량을 조절할 수 있다. 이 방법외에, 반응혼합물의 염석 및 여과와 같은 통상적인 방법에 의해 수득되는 습윤 케이크(Wet Cake), 또는 습윤 케이크를 건조시켜 수득되는 분말을 소정량의 물에 그것을 용해시킴에 의해 본 발명의 수성액체 조성물을 제조하는데 사용된다.
반응성 염료의 함량은 사용되는 반응성 염료의 용해도, ε-카프로락탐, 통상 필수적으로 내부에 함유된 무기염, 및 기타의 첨가제의 양 및 공업분야의 필수품과 같은 기타의 인자에 의존하는 수성액체 조성물의 중량을 기준으로 하여 5 내지 50중량%의 범위내로 결정할 수 있다.
ε-카프로락탐은 수성액체 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 8중량%의 양으로 사용한다.
본 발명의 수성액체 조성물은 pH 완충제, 계면활성제, 염색보조제, 하이드로트로프제(hydro-tropic agents), 소포제, 부동제, 방부제 등과 같은 기타의 첨가제를 함유한다. pH 완충제는 반응성 염료에 대해 활성이 없으며 예를들어, 아세트산 나트륨 또는 칼륨, 옥살산나트륨 또는 칼륨, 붕산 나트륨, 인산나트륨 또는 칼륨 및 그의 혼합물이 포함된다.
수성액체 조성물은 예를들어 하기의 방법으로 제조될 수 있다.
반응성 염료의 수성용액을 ε-카프로락탐을 포함하는 소정량의 첨가제와 함께 혼합하여 맑은 용액을 형성시키고, 상기의 맑은 용액을 황산, 염산, 아세트산 등과 같은 산, 또는 수산화나트륨, 탄산나트륨 등과 같은 알칼리를 사용하여 pH를 3 내지 7의 범위로 조절한다. 그 후에, 상기의 맑은 용액에 물을 첨가하여 목적하는 염료 함량을 갖는 반응성 염료-함유 수성액체 조성물을 수득한다.
무기염이 비교적 고함량임에도 불구하고 반응성 염료는 무기염을 제거하지 않고 그대로 사용되기 때문에, 본 발명에 따라 제조된 수성액체 조성물은 5℃ 또는 그 이하의 저온에서 오랜기간 동안 안정하게 저장될 수 있는데, 예를들면 0℃에서 2개월 동안 저장한 후에도 반응성 염료는 첨진되지 않는다.
더우기, 본 발명의 수성액체 조성물의 낮은 점성도(약 10cps 또는 그 이하)가 오랜 기간 동안 안전하게 유지될 수 있으며, 따라서 본 발명의 조성물은 다양한 종류의 자동 계량 및 분산장치에 적용될 수 있다.
본 발명의 수성액체 조성물은 특히 종이, 셀룰로오스 섬유, 폴리아미드 섬유, 모직 등과 같은 천연 또는 합성섬유 물질을 통상적인 방법으로 염색 또는 날염하는데 사용할 수 있으며, 그에 의해 분말 또는 과립의 형태의 반응성 염료를 사용하여 수득되는 것과 같은 염색된 생성물이 수득된다.
본 발명은 하기의 실시예에 관해 좀더 자세히 설명하고 있으며, 하기의 실시예는 단지 예로서 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 실시예에서, 부 및 %는 중량이다.
[실시예 1]
ε-카프로락탐(30부)를 하기에 기술된 일반식(Ⅰ)로 나타낸 반응성 염료의 함량 12%, 염화나트륨 함량 2% 및 황산나트륨 함량 1.5%를 갖는, 공지된 방법에 의해 수득된 염료용액인 반응혼합물(900부)과 함께 혼합한다. 상기 혼합물을 맑은 용액으로 만들고, 아세트산 나트륨(5부)을 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 ph 5.0으로 조절한 다음 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수성액체 조성물의 일부를 0℃에서 2개월 동안 저장한다. 그후, 상기 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00020
[실시예 2]
ε-카프로락탐(30부)를 하기에 기술된 일반식(2)로 나타낸 반응성 염료의 함량 11%, 염화나트륨 함량 4% 및 황산나트륨 함량 1%를 갖는, 공지된 방법에 의해 수득된 염료용액인 반응 혼합물(900부)와 함께 혼합한다. 상기 혼합물을 맑은 용액으로 만들고, 아세트산나트륨(5부)을 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 ph 5.3으로 조절한 다음, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수성액체 조성물의 일부는 0℃에서 2개월동안 저장한다. 그후에, 상기 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00021
[실시예 3]
ε-카프로락탐(50)부를 하기에 기술된 일반식(3)으로 나타낸 반응성 염료의 함량 16%, 염화나트륨 함량 2% 및 황산나트륨 함량 1%를 갖는, 공지된 방법에 의해 수득된 염료용액인 반응혼합물(900부)과 함께 혼합한다. 상기 혼합물을 맑은 용액으로 만들고, 아세트산나트륨(5부)를 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.5로 조절하고 난 다음, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수성액체 조성물의 일부를 0℃에서 1개월 동안 저장한다. 그후, 그 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00022
각각, R이 수소 및 에틸인 염료의 혼합물.
[실시예 4]
ε-카르포락탐(1부)를 하기에 기술된 일반식(4)로 나타낸 반응성 염료의 함량 20%, 염화나트륨 함량 4.5%, 황산나트륨 함량 2%를 갖는, 공지된 방법에 의해 수득된 염료 용액인 반응혼합물(900부)와 함께 혼합한다. 상기 혼합물을 맑은 용액으로 만들고, 아세트산나트륨(10부)을 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.3으로 조절한 다음, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수성액체 조성물의 일부를 0℃에서 2개월 동안 저장한다. 그후에, 그 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00023
[실시예 5]
ε-카프로락탐(10부)를 하기에 기술된 일반식(5)로 나타낸 반응성 염료의 함량 10%, 염화나트륨 함량 3% 및 황산나트륨 함량 1%를 갖는, 공지된 방법에 의해 수득된 염료용액인 반응혼합물(900부)와 함께 혼합한다. 상기 혼합물을 맑은 용액으로 만들고, 아세트산나트륨(5부)을 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.5로 조절한 다음, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수성액체 조성물의 일부를 0℃에서 1개월 동안 저장한다. 그후 그 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액 상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00024
[실시예 6]
ε-카르포락탐(30부)를 하기에 기술된 일반식(6)으로 나타낸 반응성 염료의 함량 10%, 염료나트륨 함량 5% 및 황산나트륨 함량 0.5%를 갖는, 공지된 방법에 의해 수득된 염화용액인 반응혼합물(900부)와 함께 혼합한다. 상기 혼합물을 맑은 용액으로 만들고, 아세트산나트륨(5부)을 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.5로 조절한 다음, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수성액체 조성물의 일부를 5℃에서 2개월 동안 저장한다. 그후, 그 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00025
[실시예 7]
ε-카프로락탐(20)부를 하기에 기술된 일반식(7)로 나타낸 반응성 염료의 함량 8%, 염화나트륨 함량 1%, 황산나트륨 함량 2%를 갖는, 공지된 방법에 의해 수득된 염료용액인 반응혼합물(900부)와 혼합시킨다. 상기 혼합물을 맑은 용액으로 만들고, 아세트산나트륨(5부)을 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.5로 조절한 다음, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수성 액체 조성물의 일부를 0℃에서 2개월 동안 저장한다. 그후, 그 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00026
[실시예 8]
하기에 기술된 일반식(8)의 반응성 염료는 공지된 방법에 의해 제조되며, 여기에서 상기 반응성 혼합물을 염석시키고, 여과하여 습윤 케이크를 수득하며, 습윤 케이크를 물과 혼합시켜 형성된 슬러리 같은 혼합물을 분무건조시킨다. 염화나트륨 함량 15% 및 황산나트륨 함량 3%를 갖는, 수득된 분말(180부)을 50℃의 뜨거운 물(750부)와 혼합하고, 상기 혼합물을 55℃에서 1시간 동안 교반시켜 맑은 용액을 만든다. 그후에, 염료용액을 주변 온도로 냉각시키고, ε-카르포락탐(20부) 및 아세트산나트륨(5부)을 순서대로 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.3으로 조절하고, 물로 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수득된 수성액체 조성물의 일부를 0℃에서 2개월 동안 저장한다. 그후 그 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액 상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00027
[실시예 9]
하기에 기술된 일반식(9)의 반응성 염료는 공지된 방법에 의해 제조되며, 여기에서 반응혼합물을 염석시키고, 여과하여 습윤 케이크를 수득하며, 습윤 케이크를 물과 혼합하여 형성시킨 슬러리 같은 혼합물을 분무건조시킨다. 염화나트륨 함량 18% 및 황산나트륨 함량 4%를 갖는, 수득된 분말(150부)를 50℃의 뜨거운 물(800부)와 혼합시키고 상기 혼합물을 55℃에서 1시간 동안 교반시켜 맑은 용액을 만든다. 그후에, 염료용액을 주변온도로 냉각시키고, ε-카프로락탐(30부) 및 아세트산나트륨(5)부를 순서대로 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.5로 조절하고, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수득된 수성액체 조성물의 일부를 5℃에서 2개월 동안 저장한다. 그후, 상기 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액 상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00028
[실시예 10]
하기에 기술된 일반식(10)의 반응성 염료는 공지된 방법에 의해 제조되며, 여기에서 반응 혼합물을 염석시키고, 여과하여 습윤 케이크를 수득하며, 습윤 케이크를 물과 혼합하여 형성시킨 슬러리 같은 혼합물을 분무건조시킨다. 염화나트륨 함량 13% 및 황산나트륨 함량 3%를 갖는, 수득된 분말(140부)를 50℃의 뜨거운 물(800부)와 혼합하고, 상기 혼합물을 55℃에서 1시간 동안 교반시켜 맑은 용액을 만든다. 그 후에, 염료용액을 주변온도로 냉각시키고, ε-카프로락탐(20부) 및 아세트산나트륨(5부)를 순서대로 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.5로 조절하고, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수득된 수성액체 조성물의 일부를 5℃에서 2개월 동안 저장한다. 그후, 상기 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액 상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00029
[실시예 11]
하기에 기술된 일반식(11)의 반응성 염료는 공지된 방법에 의해 제조되며, 여기에서 반응 혼합물을 염석시키고, 여과하여 습윤 케이크를 수득하며, 습윤 케이크를 물과 혼합하여 형성시킨 슬러리 같은 혼합물을 분무건조시킨다. 염화나트륨 함량 18% 및 황산나트륨 함량 5%를 갖는, 수득된 분말(150부)을 50℃의 뜨거운 물(750부)와 혼합시키고 상기 혼합물을 55℃에서 1시간 동안 교반시켜 맑은 용액을 만든다. 그 후에, 염료용액을 주변온도로 냉각시키고, ε-카프로락탐(30부)와 아세트산나트륨(5부)을 순서대로 그 속에 용해시킨다. 생성되는 용액을 10% 황산을 사용하여 pH 5.3으로 조절하고, 물과 혼합하여 전체를 1000부로 만든다. 수득된 수성액체 조성물의 일부를 0℃에서 2개월 동안 저장한다. 그후, 상기 조성물은 반응성 염료가 침전되지 않고 안정한 용액 상태를 갖는 것이 밝혀진다.
Figure kpo00030

Claims (7)

  1. 하기의 일반식으로 나타낸 반응성 염료 5 내지 50중량%, ε-카프로락탐 0.1 내지 10중량% 및 나머지의 물을 포함하고, 3 내지 7의 pH값을 갖는 수성액체 염료 조성물.
    Figure kpo00031
    상기식에서 D는 설포기-함유 유기 염료 잔기이고, R1및 R2는 각기 독립적으로 수소원자 ; 또는 비치환되거나 할로겐원자 또는 하이드록실, 시아노, C1내지 C4알콕시, 카복시, 카바모일, C1내지 C4알콕시카보닐, C1내지 C4알킬카보닐옥시, 설포 또는 설파모일기로 치환된 C1내지 C4알킬기이며, A는 비치환되거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬 및 설포로 부터 선택된 하나 또는 두개로 치환된 페닐렌기, 또는 비치환되거나 하나의 설포기로 치환된 나프틸렌기이고, X는 할로겐원자이며, Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z기이며, Z는 알칼리의 작용에 의해 분리가능한 기이다.
  2. 제1항에 있어서, 반응성 염료가 각각 유리산 형태의 하기 일반식으로 나타낸 반응성 염료로부터 선택된 적어도 하나의 염료인 수성 액체 염료 조성물.
    Figure kpo00032
    Figure kpo00033
    Figure kpo00034
    Figure kpo00035
    상기식에서, R3는 수소 또는 C1내지 C4알킬이고, R4는 C1내지 C4알킬이며, R5는 수소, 시아노, -CONH2또는 설포-C1내지 C4알킬이고, R6는 수소 또는 설포이며, R7는 수소, 설포 또는 C1내지 C4알킬이고, R8는 메틸, 카복시 또는 메톡시카보닐이며, R9는 하이드록시 또는 아미노이고, R10는 메톡시, 에톡시 또는 설포이며, R11는 메틸, 아미노 또는 페닐이고, R12는 C1내지 C4알킬이며, R13는 C1내지 C4알킬 또는 C1내지 C4알콕시이고, R14는 수소, 니트로, 설포, 클로로, 카복시 또는 C1내지 C4알킬이며, R15, R16및 R17은 독립적으로 수소, 클로로, 메틸, 메톡시, 설포 또는 카복시이고, R18은 수소 또는 메틸이며, R19및 R20은 독립적으로 수소, C1내지 C4알킬 또는 C1내지 C4알콕시이며, R21은 수소 또는 설포이고, R22는 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 설포 또는 아세틸아미노이며, R23, R24및 R25는 독립적으로 C1내지 C4알킬이고, A1및 A6는 독립적으로 비치환되거나 또는 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌이며, A2는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 페녹시, 아세틸 아미노, 프로피오닐아미노, HOOCCH2CH2-CONH- 또는 HOOCCH=CHCONH-로 치환된 설포페닐, 또는 두개 또는 세개의 설포로 치환된 나프틸렌이고, A3는 나프탈렌설폰산의 잔기이며, A4및 A5는 독립적으로 비치환되거나 또는 치환된 페닐렌이며, W는 아미노알킬 잔기이고, m1은 1 또는 2이며, m2는 0, 1 또는 2이고, m3는 1 또는 2이며, 단, m1+m2+m3
    Figure kpo00036
    4이며, n1은 2 또는 3이고, n2는 0 또는 1이며, n3는 1 또는 2이고, n4는 1, 2 또는 3이며, Q는 -SO2CH2CH2Z이고, Z는 제1항에서 정의된 바와같다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 나트륨 또는 칼륨 아세테이트, 나트륨 또는 칼륨 옥살레이트, 붕산나트륨 및 나트륨 또는 칼륨 포스페이트로부터 선택된 적어도 하나의 완충액을 포함하는 수성 액체 염료 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 조성물이 계면활성제, 염색 조제, 하이드로트로프제 소포
    제, 부동제 및 방부제로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 추가로 포함하는 수성 액체 염료 조성물.
  5. 하기 일반식으로 나타낸 소정량의 반응성 염료를 물에 용해시키고, 소정량의 ε-카프로락탐을 염료용액에 용해시키고, 생성된 용액의 pH를 3 내지 7의 범위로 조절하고, 상기 용액에 물을 첨가하여 염료 함량 및 ε-카프로락탐 함량을 수성 액체 염료 조성물의 중량을 기준으로 하여 각각 5 내지 50중량% 및 0.1 내지 10중량%로 만드는 것을 포함하는 수성 액체 염료 조성물의 제조방법.
    Figure kpo00037
    상기식에서, D는 설포기-함유 유기염료 잔기이고, R1및 R2는 각기 독립적으로 수소원자 ; 또는 비치환되거나 할로겐원자 또는 하이드록실, 시아노, C1내지 C4알콕시, 카복시, 카바모일, C1내지 C4알콕시카보닐, C1내지 C4알킬카보닐옥시, 설포 또는 설파모일기로 치환된 C1내지 C4알킬기이며, A는 비치환되거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬 및 설포로부터 선택된 하나 또는 두개로 치환된 페닐렌기, 또는 비치환되거나 하나의 설포기로 치환된 나프틸렌기이고, X는 할로겐원자이며 Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z기이고, Z는 알카리의 작용에 의해 분리가능한 기이다.
  6. 하기 일반식의 반응성 염료 5 내지 50중량%, ε-카프로락탐 0.1 내지 10중량% 및 나머지의 물을 함유하는 pH 3 내지 7의 수성 액체 염료 조성물을 제조하고 이를 밀폐 용기내에 저장함을 포함하는 수성 액체 염료 조성물의 저장 방법.
    Figure kpo00038
    상기식에서, D는 설포닐-함유 유기염료 잔기이고, R1및 R2는 각기 독립적으로 수소 ; 또는 비치환되거나 할로겐원자 또는 하이드록실, 시아노, C1내지 C4알콕시, 카복시, 카바모일, C1내지 C4알콕시카보닐, C1내지 C4알킬카보닐옥시, 설포 또는 설파모일기로 치환된 C1내지 C4알킬기이며, A는 비치환되거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬 및 설포로부터 선택된 하나 또는 두개로 치환된 페닐렌기 또는 비치환되거나 하나의 설포기로 치환된 나프틸렌기이고, X는 할로겐원자이며, Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z기이고, Z는 알칼리의 작용에 의해 분리가능한 기이다.
  7. 하기 일반식의 반응성 염료 5 내지 50중량%, ε-카프로락탐 0.1 내지 10중량% 및 나머지로 물을 함유하는 pH 3 내지 7의 수성 액체 염료 조성물을 사용함을 포함하는 섬유 물질의 염색 방법.
    Figure kpo00039
    상기식에서, D는 설포기-함유 유기염료 잔기이고, R1및 R2는 각기 독립적으로 수소원자 : 또는 비치환되거나 할로겐원자 또는 하이드록실, 시아노, C1내지 C4알콕시, 카복시, 카바모일, C1내지 C4알콕시카보닐, C1내지 C4알킬카보닐옥시, 설포 또는 설파모일기로 치환된 C1내지 C4알킬기이며, A는 비치환되거나 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 브롬 및 설포로부터 선택된 하나 또는 두개로 치환된 페닐렌기, 또는 비치환되거나 하나의 설포기로 치환된 나프틸렌기이고, X는 할로겐원자이며, Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z 기이고, Z는 알칼리의 작용으로 인해 분리가능한 기이다.
KR1019870001642A 1986-02-27 1987-02-26 반응성 염료 함유 수성액체 조성물 Expired - Fee Related KR950006949B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP86-43444 1986-02-27
JP61043444A JPH0781091B2 (ja) 1986-02-27 1986-02-27 反応染料の液状水性組成物
JP43444 1986-02-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870007992A KR870007992A (ko) 1987-09-23
KR950006949B1 true KR950006949B1 (ko) 1995-06-26

Family

ID=12663872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870001642A Expired - Fee Related KR950006949B1 (ko) 1986-02-27 1987-02-26 반응성 염료 함유 수성액체 조성물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4780104A (ko)
EP (1) EP0234573B1 (ko)
JP (1) JPH0781091B2 (ko)
KR (1) KR950006949B1 (ko)
DE (1) DE3788578T2 (ko)
ES (1) ES2061443T3 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3842054A1 (de) * 1988-12-14 1990-06-21 Bayer Ag Farbstoffpraeparationen
US5032140A (en) * 1989-10-24 1991-07-16 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Aqueous liquid composition of naphthalene sulfonate reactive dye with at least one lithium or tri-ethanol ammonium cation
GB2239871B (en) * 1989-12-11 1993-03-10 Sumitomo Chemical Co Fiber reactive red dye composition
GB2250297B (en) * 1990-11-27 1994-04-20 Sumitomo Chemical Co Fiber reactive yellow dye composition
EP1587878B1 (en) * 2003-01-29 2008-08-20 Ciba Holding Inc. Liquid preparation of a copper phthalocyanine dye
JP2006117821A (ja) * 2004-10-22 2006-05-11 Sumitomo Chemical Co Ltd 反応染料組成物及び該組成物を用いた染色法
TWI411650B (zh) * 2009-07-15 2013-10-11 Everlight Chem Ind Corp 具有n-烷胺基的新型反應性染料
TWI425055B (zh) 2009-08-21 2014-02-01 Everlight Chem Ind Corp 反應性印花染料及其液態組成物之應用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1060063A (en) * 1963-01-18 1967-02-22 Ici Ltd Compositions containing water-soluble "reactive" dyestuffs
JPS5157718A (ko) * 1974-09-26 1976-05-20 Bayer Ag
DE2458580B2 (de) * 1974-12-11 1977-12-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger saeurefarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2529658C3 (de) * 1975-07-03 1978-11-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wäßrige oder wasserhaltige Reaktivfarbstoffzubereitungen
CH623972B5 (de) * 1975-12-23 1982-01-15 Ciba Geigy Ag Feste farbstoffpraeparate wasserloeslicher farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben.
DE2644436C3 (de) * 1976-10-01 1980-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Färben von Cellulose-Textilmaterialien nach Klotzverfahren
DE3126081A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-20 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Fluessige reaktivfarbstoffzubereitungen und ihre verwendung
JPS59219369A (ja) * 1983-05-27 1984-12-10 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物
DE3403662A1 (de) * 1984-02-03 1985-08-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Lagerstabile loesung eines kupferphthalocyanin-reaktivfarbstoffs
DE3424506A1 (de) * 1984-07-04 1986-01-09 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung salzarmer, fluessiger, waessriger zubereitungen von faserreaktiven farbstoffen
JP2517220B2 (ja) * 1985-07-17 1996-07-24 住友化学工業株式会社 水性液状反応染料組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3788578D1 (de) 1994-02-10
ES2061443T3 (es) 1994-12-16
EP0234573A3 (en) 1991-01-02
JPS62199657A (ja) 1987-09-03
US4780104A (en) 1988-10-25
KR870007992A (ko) 1987-09-23
JPH0781091B2 (ja) 1995-08-30
EP0234573A2 (en) 1987-09-02
DE3788578T2 (de) 1994-04-28
EP0234573B1 (en) 1993-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4443224A (en) Liquid reactive dyestuff preparations and their use
KR940000661B1 (ko) 수성 액체 염료 조성물
JP2000044830A (ja) 反応染料組成物およびその適用
KR950006949B1 (ko) 반응성 염료 함유 수성액체 조성물
JPS59219369A (ja) 反応染料組成物
EP0122757B1 (en) Reactive dye composition
EP1149135B1 (en) Black-dyeing inks and their use
EP0588257B1 (en) Reactive dye composition and method for dyeing or printing fiber materials using the same
KR930005682B1 (ko) 염함량이 낮은 액상 수성 반응성 염료조성물의 제조방법
CN100471916C (zh) 储存稳定的阴离子双偶氮染料的浓缩水溶液
JPH0418069B2 (ko)
JPH0218707B2 (ko)
JPS60208365A (ja) 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液
EP0196900A2 (en) Azo compound and solution type composition comprising the same
JPS60229958A (ja) 液状の、塩の乏しい水性染料配合物の製造方法
TW508365B (en) Reactive dyes containing a halobenzene nucleus, processes for their preparation and their use for colouration of substrates
JPH11199794A (ja) 反応染料組成物およびその適用
US6068667A (en) Mixtures of symmetrical and unsymmetrical red reactive dyes
GB1567691A (en) Process forthe preparation of chromium complex dyestuffs and cobalt complex dyestuffs
JP2606597B2 (ja) 反応染料の液状水性組成物
JPS6244585B2 (ko)
JPS62185759A (ja) 反応性アゾ染料
KR950009541B1 (ko) 수성의 액체염료조성물 및 그 제조방법
JP4718655B2 (ja) 銅フタロシアニン系染料
KR100399031B1 (ko) 황색모노아조 염료

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A12-nap-PA0109

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

G160 Decision to publish patent application
PG1605 Publication of application before grant of patent

St.27 status event code: A-2-2-Q10-Q13-nap-PG1605

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U11-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 19990616

Year of fee payment: 5

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

Not in force date: 20000627

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20000627

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

P22-X000 Classification modified

St.27 status event code: A-4-4-P10-P22-nap-X000

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000