KR930004038B1

KR930004038B1 - 제초제 조성물 및 제초방법

Info

Publication number: KR930004038B1
Application number: KR1019910700608A
Authority: KR
Inventors: 데쓰오 다께마쓰; 히도시 구라모찌; 다까시 사또
Original assignee: 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤; 다께바야 소오고
Priority date: 1989-10-16
Filing date: 1990-10-12
Publication date: 1993-05-19
Anticipated expiration: 2010-10-12
Also published as: EP0448723A4; KR920700540A; US5223016A; BR9006966A; WO1991005474A1; CA2042585A1; EP0448723A1

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]

제초제 조성물 및 제초방법

[발명의 상세한 설명]

[기술분야]

본 발명은 제초제 조성물 및 제초방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 비교적 소량 사용시에도 우수한 제초활성을 나타내는 제초제 조성물 및, 그 조성물에 의한 제초 방법에 관한 것이다.

[배경기술]

소맥, 옥수수, 벼, 대두등은 중요작물이며, 이들 작물의 수확량을 증대시키기 위해서 각종의 제초제들이 사용돼 왔다. 그러나, 종래의 제초제는 제초활성, 작물에 대한 안전성의 면에서 불충분하다. 소량으로 유해잡초를 고사시키고, 또한 작물에 대해서는 약해가 없는 안전한 제초제의 개발이 요망되고 있다.

상기와 같은 제초제로서, 일본 특개소 63-10779호 공보에, 하기식(IA)의 화합물류가 개시돼 있다 :

상기식에서, Ar⁰는 하기식의 기이며;

이 식들에서, R¹¹∼R¹³과 R¹⁵∼R¹⁹는 서로 같거나 다르며, 각각 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, R¹⁴와 R²⁰은 각각, 수소원자, 수산기, 메틸기, 메톡시기 또는 에톡시기이며 R⁰는 메틸기 또는 메톡시기이다.

일본 특개소 63-201180호 공보에는, 하기식(IB)

(상기식에서, Ar'는 하기식을 갖는 기이며,

(이 식들에서, R²¹∼R³⁵는 서로 같거나 다르며, 각각 수소원자, 저급알킬기 또는 저급 알콕시기이며, R³⁶은 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시기이며, 또는 수산기이며, 단, R²²와 R²³, R²⁶과 R²⁷, R²⁹와 R³⁰, R³¹과 R³³또는 R³³과 R³⁵는, 서로 결합하여, 임의적으로 저급알킬기로 치환된 알킬렌사슬을 형성하거나, 이들 기들이 결합된 탄소원자들에 의해서 5 또는 6환 고리를 형성할 수 있으며, 또는 R³¹과 R³²가 서로 결합하여 에틸렌디옥실기를 형성할 수 있으며, 또는 R³⁴와 R³⁵가 서로 결합하여 디클로로메틸렌기를 형성할 수 있다.)

A는 질소원자 또는이며, X는 수소원자, 염소 원자, 니트로기, 또는 트리후루오로메틸기이며, B는 수소원자, 메틸기 또는 메톡시기이다)를 갖는 요소유도체 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 화합물과,

하기 화합물(2A)∼(2P) :

(2A) 4-클로로부틴-2-일 N-3-(3-클로로페닐)카바메이트,

(2B) 1,2-디메틸-2,3-디페닐-1H-피라졸륨 메틸 설페이트,

(2C) 메틸 2-[4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시]프로피오네이트,

(2D) 3-(4-이소프로필페닐)-1,1-디메틸우레아,

(2E) 3-(3-클로로-4-메틸페닐)-1,1-디메틸 우레아,

(2F) 에틸 2-[N-벤조일-N-(3,4-디클로로페닐)아미노]프로피오네이트,

(2G) S-2,3,3-트리클로로-2-프로페닐-N,N-디이소프로필 치오카바메이트

(2H) 4-히드록시-3,5-디요도벤조니트릴

(2I) 2-클로로-N-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일아미노카보닐)-벤젠 설폰아미드,

(2J) 3-(2-벤조치아졸릴)-1,3-디메틸우레아,

(2K) 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-1,3,4-트리아진,

(2L) 2-(4-클로로-6-에틸아미노-1,3,5-트리아진-2-일)아미노-2-메틸프로피오니트릴,

(2M) 2-(3,5-디클로로페닐)-2-(2,2,2-트리클로로에틸)옥시란,

(2N) 2-클로로-2'-에틸-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)-6'-메틸아세트아닐리드,

(2O) 2-클로로-2',6'-디에틸-N-메톡시메틸아세트아닐리드 및,

(2P) 2-클로로-N-이소프로필 N-(3,3,5-트리메틸시클로헥세닐)아세트아미드

로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 화합물을 유효성분으로서 함유한 제초제 조성물이 개시돼 있다.

또한, 하기 화합물(3A)∼(3P)가 제초활성 화합물로 알려져 있다 :

(3A) 3-(5-t-부틸-1,3,4-치아디아졸릴-2-일)-1,3-디메틸우레아,

(3B) 1,3-디메틸-3-(5-트리후루오로메틸-1,3,4-치아디아졸릴-2-일)우레아,

(3C) 1-(5-에틸설포닐-1,3,4-치아디아졸릴-2-일)-1,3-디메틸우레아,

(3D) 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아

(3E) 3-(3,4-디클로로페닐)-1-메톡시-1-메틸우레아,

(3F) 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산,

(3G) [(3,5,6-트리클로로-2-피리딜)-옥시]아세트산·트리에틸아민 염.

(3H) 4-클로로-2-메틸페녹시 아세트산,

(3I) 2-(4-클로로-2-메틸페녹시)프로피온산,

(3J) 4-아미노-3,5-디클로로-6-후루오로-2-피리딜옥시 아세트산,

(3K) 이소프로필 N-(3-클로로페닐)카밤산에스테르,

(3L) N,N-디에틸치올카밤산-S-(2-클로로벤질)에스테르,

(3M) 2-메틸치오-4-이소프로필아미노-6-메틸아미노-1,3,5-트리아진,

(3N) 2-클로로-4,6-비스(에틸아미노)-1,3,5-트리아진,

(3O) 4-아미노-6-t-부틸-3-메틸치오-1,2,4-트리아진-5(4H)-온 및,

(3P) 3-이소프로필-1H-2,1,3-벤조치아진-4(3H)-온-2,2-디옥시드

그러나, 상기 화합물(1A)와, 상기 화합물(3A)∼(3P)는, 단독으로 사용되는 경우, 큰 용량으로 사용할 때에만 각종 잡초의 제초효과를 갖고, 적은 용량으로 사용시 제초할 수 있는 잡초가 극소수의 종류에 한정된다는 단점이 있다. 이 단점은 해결되어야 할 과제로 남아있다.

상기 일본 특허 공개공보에는 다음과 같이 개시돼 있다 :

상기 화합물(1B)와 화합물(2A)∼(2P)의 조합에 의한 조성물은, 초본과 잡초인 메귀리, 블랙 그래스(black grass)등에 대한 제초활성이 반드시 충분치는 않은 화합물(1B)와, 상기 초분과 잡초들에 대한 제초활성이 우수한 화합물(2A)∼(2G), (2J) 및 (2M)∼(2P)중 하나의 조합, 상기 화합물(1B)와 광업잡초에 대한 제초활성이 우수한 화합물(2H)와 (2I)중 하나의 조합, 또는, 상기 화합물(1B)와, 1년생 광업잡초에 대한 제초활성이 우수한 화합물(2K)와 (2L)중 하나의 조합등을 함유하는 조성물이며 상기 조합들중 하나를 포함하는 조성물은, 상기 화합물들을 단독으로 사용하는 경우에는 얻을 수 없는 제초활성을 나타낸다.

[발명의 개시]

본 발명의 한 목적은, 제초활성 화합물들의 신규한 조합에 의한 신규한 제초제 조성물을 제공하는 데 있다.

본 발명의 다른 목적은, 비교적 적은 용량으로도 우수한 제초활성을 갖는 제초제 조성물을 제공하는데 있다.

본 발명의 또한 목적은, 제초 효과가 우수하고, 제초활성 화합물 단독으로는 제초가 곤란한 잡초를 제초할 수 있는 제초제 조성물을 제공하는데 있다.

본 발명의 또다른 목적은, 특히 밀, 옥수수등의 세엽(narrow-leaved) 작물에 대한 사용시 안정성이 높은 제초제 조성물을 제공하는데 있다.

본 발명의 또한 목적은, 본 발명에 의한 제초활성 화합물들의 신규한 조합물을 제초할 잡초가 자라는 영역에 상기 제초활성 활성 화합물들을 동시에, 그리고 개별적으로 사용하는 제초방법을 제공하는데 있다.

본 발명의 상기 목적 및 기타 목적과 잇점들은 하기 설명으로부터 명백히 이해할 수 있다.

본 발명에 의하면, 본 발명의 목적 및 잇점들은 먼저, (A) 하기식 (I)로 표시되는 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 화합물과

(이 식에서; Ar은 하기식(I)-a, (I)-b 및 (I)-c을 갖는 유기기들로부터 선택된 것이며,

(이 식에서; R¹∼R³는 서로 같거나 다르며, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.)

(이 식에서, R⁴는 수소원자, 수산기, 메틸기, 메톡시기 또는 에톡시기이며, R⁵와 R⁶은 서로 같거나 다르며, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.)

(이 식에서, R⁷∼R⁹는 서로 같거나 다르며 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내며, R¹⁰은 수소원자, 수산기, 메틸기, 메톡시기 또는 에톡시기를 나타낸다.), R은 메틸기 또는 메톡시기이다.)

(B) 하기식(II)-1∼(II)-6의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물에 의해 달성된다 :

및,

Ar이 (I)-a인 상기 식(I)의 화합물, Ar이 (I)-b인 상기 식(I)의 화합물, Ar이 (I)-c인 상기 식(I)인 화합물은 각각 (I)-1, (I)-2, (I)-3로 표시된다.

이 식에서, R¹∼R³는 서로 같거나 다르며, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이다.

이 식에서, R⁴는 수소원자, 수산기, 메틸기, 메톡시기 또는 에톡시기이며, R⁵와 R⁶는 서로 같거나 다르며, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.

이 식에서, R⁷∼R⁹는 서로 같거나 다르며, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, R¹⁰은 수소원자, 수산기, 메틸기, 메톡시기 또는 에톡시기를 나타낸다.

상기 식(I)의 화합물들의 예를 들면, 표 I에 기재된 화합물(식(I)-1의 화합물), 표 2에 기재된 화합물(식(I)-2의 화합물), 표 3에 기재된 화합물(식(I)-3의 화합물)을 들 수 있다.

[표 1]

[표 2]

[표 3]

상기 식(I)의 화합물들은, 일본 특개소 63-10779호 공보에 개시된 방법에 의하여, 즉, (i) 하기 식

(식에서 Ar은 상기 식(I)의 정의된 바와 같다.)을 갖는 아닐린 유도체와, 메틸 이소시아네이트, N,N-디메틸카밤산 클로라이드 또는 N-메톡시-N-메틸카밤산 클로라이드를 반응시키거나 또는 (ii) 하기식

(식에서, Ar은 상기 식(I)에서 정의된 바와 같음)을 갖는 이소시안산 에스테르와, 하기 식

(식중, R은 상기 식(1)에서 정의된 바와 같다.)을 갖는 아미노산을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

본 발명의 조성물에서, 상기 식(I)의 화합물과 함께 사용되는 제초활성 화합물들은 상기 식(II)-1∼(II)-6의 특정 화합물들로부터 선택된다.

상기 화합물(II)-1는, 상기 화합물(3F), 소위 dicamba 즉, 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산과 동일하다.

상기 화합물(II)-2는 상기 화합물(3G) 소위 triclopyr 즉, [(3,5,6-트리클로로-2-피리딜)옥시]아세트산·트리에틸아민 염과 동일하다.

상기 화합물(II)-3은 상기 화합물(31), 소위 MCPP 즉, 2-(4-클로로-2-메틸페녹시)-프로피온산과 동일하다.

상기 화합물(II)-4는, 상기 화합물(3J), 소위 fluroxypyr 즉, 4-아미노-3,5-디클로로-6-후루오로-2-피리딘옥시 아세트산과 동일하다.

상기 화합물(II)-5는, 상기 화합물(3P), 소위 bentazone, 즉, 3-이소프로필-1H-2,1,3-벤조치아진-4(3H)-온-2,2-디옥시드와 동일하다.

상기 화합물(II)-6는, 상기 화합물(30), 소위 Metribuzin 즉, 4-아미노-6-(1,1-디메틸에틸)-3-(메틸치오)-1,2,4-트리아진-5(4H)-온과 동일하다.

본 발명의 제초제 조성물은, 상기 식(I)의 화합물들중에서 선택된 1종 이상의 화합물과, 식(II)-1∼(II)-6의 화합물들중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 함유하며, 그리고 임의적으로 상기 화합물(2A)∼(2P), (3A)∼(3E),(3H) 및 (3K)∼(3N)중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 함유할 수 있다.

상기 식(I)의 화합물과 상기 식(II)-1∼(II)-6의 화합물을 각각의 사용량은, 잡초의 종류 생육 단계, 발생밀도등에 따라 다르다. 통상적으로, 본 발명의 제초제 조성물에서는, 상기 식(I)의 화합물의 사용량은 0.05-0.5kg/ha, 상기 식(II)-1∼(II)-6의 화합물들의 사용량은 0.05-1kg/ha이 좋다.

본 발명의 제초제 조성물은 잡초의 여러 생육단계에서 산포할 수 있다. 특히 본 발명의 제초제 조성물은, 잡초 성장기에 경엽에 산포하면 우수한 제초효과를 나타낸다.

본 발명의 제초제 조성물은 다음과 같은 제제형태로 사용된다.

상기 유효성분에 담체, 계면활성제, 분산제, 보조제등을 배합하여 그 혼합물을 통상의 방법에 의하여, 입제, 수화제, 유제, 미립제 분제등으로 제제하여 사용한다.

상기 담체는 탈크, 벤토나이트, 점토, 카올린, 규조토, 화이트 카본(white carbon), 버니쿨라이트(vermiculite), 소석회, 규사, 황산암모늄으로 요소등의 고체 담체와, 이소프로필 알콜, 크실렌, 시클로헥사논등의 액상담체중에서 선택하는 것이 바람직하다.

상기 계면활성제 및 분산제는, 예를 들어, 황산알콜에스테르염, 알킬설폰산염, 리그닌 설폰산염, 폴리옥시에틸렌 글리콜 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시 에틸렌 솔비탄 모노 알킬레이트등으로부터 선택한다.

상기 보조제는, 카르복시메틸 셀룰로스, 폴리에틸렌 글리콜, 아라비아검(gum arabic) 등으로부터 선택한다.

본 발명의 제초제 조성물은, 필요에 따라서 살충제, 살균제 또는 다른 제초제와의 혼합사용과, 복합제제화도 가능하다.

상기 "다른 제초제"는, 상기 화합물(2A)∼(2F)중에서 선택된 것이 특히 바람직하다.

통상, 상기 식(I)의 화합물과 상기 식(II)-1∼(II)-b의 화합물의 혼합 조성물에 상기 화합물(2A)∼(2F)을 상기 다른 제초제로서 혼합함으로써 복합제제 제초제를 제조하는 경우, 상기 식(2A)∼(2F)의 화합물의 사용량은, 상기 식(I)의 화합물 0.05∼0.5kg/ha와 식(II)-1∼(II)-b의 화합물 0.05∼1kg/ha의 혼합물에 대해서 0.1∼2kg/ha가 바람직하다.

본 발명의 제초제 조성물은, 벨벳리프(velvetleaf)(Abutilon theophrasti), 카클버(cocklebur)(Xanthium strumarium), 피그위드레드루트(pigweed redroot)(Amaranthus viridis), 램즈쿼터즈 커먼(lambsquarters common)(Chenop-odium album), 짐슨위드(jimson weed)(Datura stramonium), 블랙잭 커먼(black-jack common)(Bidens pilosa), 모닝글로리 퍼레니얼(morning gory perennial)(Ipomoea learii), 바인드 위드(bindweed)(Calystegia japonica), 스마트 위드(smartweed)(Polygonum longisetum), 블랙나이트세이드(black nightshade)(Solanum nigrum), 바이올렛 필드(violet field)(Viola arvensis), 필드 필드 스피드웰(field speedwell)(Veronica pers-ica), 아이비리프 스피드웰(ivyleaf speedwell)(Veronica hederaefolia), 치크위드(chick weed)(Stellaria media), 와일드 머스타드(wile mustard)(Sinapsis arvensis), 세퍼즈 퍼어스(shepherd's purse)(Capsella bursa-pastoris), 데드네틀레드(deadnettle red)(Lamium purpurem), 헨비트(henbit)(Lamium amplexicaule), 캐머마일(chamomile)(Matricaria chamomilla), 포겟미낫 필드(forget-me-not field)(Myosotis arvensis) 등의 각종 광엽잡초에 대해 우수한 제초효과를 나타내며, 밀(Triticum aestivum), 보리(Hordeum vulgare), 옥수수(Zea mays) 등의 유용작물에 대해 높은 안정성을 나타낸다.

또한 본 발명자들은, 본 발명의 제초제 조성물을 구성하는 제초제들을, 제초할 잡초가 발생한 영역에 동시에, 그러나, 개별적으로 사용하여 잡초에서 또는 상기 영역의 토양중에서 상기 제초제들의 조합을 달성하는 경우에도, 본 발명의 조성물과 완전히 동일한 효과를 성취할 수 있다.

그러므로, 본 발명에 의하면, 상기 식(I) 화합물들중 1종 이상의 화합물과 상기 식(II)-I∼(II)-6의 화합물들중 1종 이상의 화합물을 제초하고자 하는 잡초가 발생한 영역에 동시에 개별적으로 사용하는 제초방법에 제공된다.

상기 방법에서, 상기 식(I)의 제초 활성화합물(들)과 식(II)-1∼(II)-6의 제초활성 화합물(들)을, 본 발명의 제초제 조성물의 제제시와 동일한 방법으로 각각 실시할 수 있다.

본 발명의 방법에서, 상기 식(I)의 화합물(들)과 상기 식(II)-1∼(II)-6의 화합물(들)은 동시에, 개별적으로 사용하거나, 또는 이들 개개의 제초화합물들을 혼합하고 필요에 따라 그 혼합물을 희석한 후에 사용할 수도 있다.

[실시예]

본 발명을 하기 실시예들로써 보다 상세히 설명한다.

먼저, 본 발명의 제초조성물의 배합예들을 설명하며, "%"는 "중량%"이다.

[배합예 1(수화제)]

일반식(I)의 화합물 6%, 화합물(II)-1∼(II)-6중 하나 6∼24%, 고급 알콜 황산 에스테르의 나트륨염 3% 및 카올린 85∼67%를 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제를 얻었다.

[배합예 2(유제)]

상기 일반식(I)의 화합물들중 하나 10%, 상기 일반식(II)-1∼(II)-6의 화합물들중 하나 10∼40%, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 10%, 시클로헥사논 30% 및 디메틸포름아미드 40∼10%를 균일하게 혼합하고 용해하여 유제를 얻었다.

상기 배합된 본 발명의 제초제 조성물은, 직접 사용하거나, 또는 적정 농도로 희석하여 사용할 수 있다.

[실시예 1]

채로 거른 고지대 농장토양(식양토)를 1/2,000a의 플라스틱 포트(pot)에 충전하고, 카클버, 벨벳리프, 짐슨 위드, 피그위드, 모닝글로리, 블랙잭 및 옥수수(덴트 콘(dent corn))의 종자를 파종하고 1cm 복토했다.

이들은 은실내에서 생육시켰다.

상기 옥수수가 5엽기까지 성장했을 때, 배합예 1에 준하여 제조한 수화제의 소정량을, 물 1.5ℓ/are에 가하고, 그 혼합물을 마이크로 스프레이어로 잡초의 경엽에 분무 처리했다. 이 경우, 네오에스터린(NEOESTERIN) 2000배액을 전착제로서 사용했다.

상기 수화제의 처리후에, 그 처리된 잡초 포트를 온실내에 방치했다. 처리후 1개월후에, 그 제초화합물 또는 조성물의 옥수수에 대한 제초효과의 약해를 하기 기준에 따라 평가하고, 그 결과를 표 4에 나타냈다.

[평가기준]

표 4∼표 8에서 (*) 표시는, 식(I)의 1화합물 또는 식(II)-1∼(II)-6의 화합물만을 단독 사용한 비교예들은 나타낸다.

표 4∼7에서, "제초효과"와 "약해"란의 알파벳은 하기의 잡초, 작물을 표시한다.

a : 카클버

b : 벨벳리프

c : 짐슨 위드

d : 피그 위드

e : 모닝글로리

f : 블랙잭

g : 옥수수

[표 4]

[실시예 2]

상기 제초활성 화합물을 변경한 외에는 실시예 1과 동일하게 제초효과와 약해를 평가했다. 실시예 1과 동일 평가기준을 사용했다. 그 결과들을 표 5에 나타냈다.

[표 5]

[실시예 3]

배합예 1 대신 배합예 2를 사용한 외에는 실시예 1과 동일하게 실시하여 제초효과 및 약해를 평가했다. 실시예 1과 동일한 평가기준을 사용했다.

그 결과들을 표 6에 나타냈다.

[표 6]

[실시예 4]

일반식(I)의 1화합물 6%, 고급알킬 황산 에테스르의 나트륨염 3%, 카올린 91%를 균일하게 혼합하고, 그 혼합물을 분쇄하여 수화제를 제조했다. 이와는 별도로, 상기 일반식(II)-1∼(II)-6의 화합물중 하나 6∼24%, 고급 알콜 황산 에스테르의 나트륨염 3% 및, 카올린 73∼91%를 균일하게 혼합하고 그 혼합물을 분쇄하여 수화제를 제조했다.

상기 일반식(I)의 화합물의 수화제 소정량과, 상기 일반식(II)-1∼(II)-6의 화합물의 수화제 소정량을 물 1.5ℓ/are에 가하여 희석하고, 얻어진 혼합물을 마이크로스프레이어로 경업처리했다. 제초효과와 약해 평가를 위한 식물 및 평가 기준은 실시예 1과 동일했다.

그 결과들을 표 7에 나타냈다.

[표 7]

[실시예 5]

상기 일반식(I)의 화합물들중 하나 6%, 상기 일반식(II)-1∼(II)-6의 화합물들중 하나 6%, 상기 화합물(2A)∼(2F)중 하나 6%, 고급 알콜 황산 에스테르의 나트륨염 3%, 및 카올린 79%를 균일하게 혼합하고, 그 혼합물을 분쇄하여 수화제를 제조했다.

상기 수화제를 1.5ℓ/are의 물로 희석하고 희석액을 마이크로스프레이어로 경엽 처리했다.

사용된 식물은 겨울밀(Triticum aestrivum), 캐치위드(catchweed)(Gallium aparine), 치크위드(stellaria media), 바이올렛 필드(Viloa arve-nsis), 필드 스피드웰(Veronica perica), 헨비트(Lamium amplexicaule), 캐머마일(Matric-aria chamomilla) 및 블랙그래스(Alopecurus myosuroides)등이었고, 제초효과 및 약해의 평가기준은 실시예 1과 동일했다. 그 결과들을 표 8에 나타냈다.

표 8에서, "제초효과"와 "약해"란의 알파벳은 하기 잡초 및 작물을 나타낸다.

h : 캐치위드

i : 치크위드

j : 바이올렛 필드

k : 필드 스피드웰

l : 헨비트

m : 캐머마일

n : 블랙 그래스

o : 겨울밀

[표 8]

Claims

(A) 하기식(I)로 표시되는 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 화합물과,

(이 식에서 : Ar은 하기식(I)-a, (I)-b 및 (I)-c을 갖는 유기기들로부터 선택된 것이며,

(이 식에서, R¹∼R³는 서로 같거나 다르며, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.)

(이 식에서, R⁴는 수소원자, 수산기, 메틸기, 메톡시기 또는 에톡시기이며, R⁵와 R⁶은 서로 같거나 다르며, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.)

(이 식에서, R⁷∼R⁹는 서로 같거나 다르며 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내며, R¹⁰은 수소원자, 수산기, 메틸기, 메톡시기 또는 에톡시기를 나타낸다.), R은 메틸기 또는 메톡시기이다.)

(B) 하기식(II)-1∼(II)-6의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물 :
제1항에 있어서, 4-클로로부틴-2-일 N-(3-클로로페닐)카바메이트, 1,2-디메틸-3,5-디페닐-1H-피라졸륨 메틸설페이트, 메틸 2-[4-(2,4-디클로로페녹시)페녹시]프로피오네이트, 3-(4-이소프로필페닐)-1,1-디메틸우레아, 3-(3-클로로-4-메틸페닐)-1,1-디메틸우레아, 에틸 2-[N-벤조일-N-(3,4-디클로로페닐)아미노]프로피오네이트, S-2,3,3-트리클로로-2-프로페닐-N,N-디이소프로필 치오카바메이트, 4-히드록시-3,5-디요도벤조니트릴, 2-클로로-N-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일아미노카보닐)-벤젠설폰아미드, 3-(2-벤조치아졸릴)-1,3-디메틸우레아, 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-1,3,4-트리아진, 2-(4-클로로-6-에틸아미노-1,3,5-트리아진-2-일)아미노-2-메틸프로피오니트릴, 2-(3,5-디클로로페닐)-2-(2,2,2-트리클로로에틸)옥시란, 2-클로로-2'-에틸-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)-6'-메틸아세트아닐리드, 2-클로로-2',6'-디에틸-N-메톡시메틸아세트아닐리드 2-클로로-N-이소프로필 N(3,3,5-트리메틸시클로헥세닐)아세트아미드 3-(5-t-부틸-1,3,4-치아디아졸릴-2-일)-1,3-디메틸우레아, 1,3-디메틸-3-(5-트리후루오로메틸-1,3,4-치아디아졸릴-2-일)우레아, 1-(5-에틸설포닐-1,3,4-치아디아졸릴-2-일)-1,3-디메틸우레아, 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아, 3-(3,4-디클로로페닐)-1-메톡시-1-메틸우레아, 4-클로로-2-메틸페녹시 아세테이트, 이스프로필 N-(3-클로로페닐)-카밤산에스테르, N,N-디에틸 치올카밤산-S-(2-클로로벤질)에스테르, 2-메틸치오-4-이소프로필아미노-6-에틸아미노-1,3,5-트리아진, 2-클로로-4,6-비스(에틸 아미노)-1,3,5-트리아진으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 함유한 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
제초하려는 잡초가 자라는 구역에, 상기 식(I)로 표시되는 화합물중 1종 이상 및, 상기 식(II)-1∼(II)-6으로 표시되는 화합물들중 1종 이상을 각각 별개의 제초제로서 하여, 동시에 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.