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KR900006358A - 4-o-알킬로도마이신의 제조방법 - Google Patents

4-o-알킬로도마이신의 제조방법 Download PDF

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Publication number
KR900006358A
KR900006358A KR1019890015079A KR890015079A KR900006358A KR 900006358 A KR900006358 A KR 900006358A KR 1019890015079 A KR1019890015079 A KR 1019890015079A KR 890015079 A KR890015079 A KR 890015079A KR 900006358 A KR900006358 A KR 900006358A
Authority
KR
South Korea
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group
alkyl
compound
formula
acetoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
KR1019890015079A
Other languages
English (en)
Inventor
콜라르 세네크
Original Assignee
필립 스타인, 헤리베르트 부크
베링베르케 아크디엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 필립 스타인, 헤리베르트 부크, 베링베르케 아크디엔게젤샤프트 filed Critical 필립 스타인, 헤리베르트 부크
Publication of KR900006358A publication Critical patent/KR900006358A/ko
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C2603/46—1,4,4a,5,5a,6,11,12a- Octahydronaphthacenes, e.g. tetracyclines
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Abstract

내용 없음

Description

4-O-알킬로도마이신의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. R1이 H이고, R2가 OH 또는 COOCH3이며 R3, R4및 R5가 H인 일반식(I)의 로도마이시논 유도체를 피리딘 또는 디메틸 아미노피리딘과 같은 염기 및 메틸렌 디클로라이드 또는 클로로포름과 같은 유기용매의 존재하에 15℃ 내지 80℃에서 1,3-디클로로-1,1,3,3-테트라이소프로필디실록산 및, 필요한 경우 이어서 트리-C1-C4-알킬실릴 할라이드, 바람직하게는 클로라이드 유도체와 반응시켜 R1및 R3이 H이고, R2가 COOCH3또는 O-Si(C1-C4-알킬)3이며, R4및 R5가 함께 테트라이소프로필디실록산-1,3-디일 그룹인 일반식(I)의 6,7-O-(테트라이소프로필디실록산-1,3-디일)-로도마이시논 화합물을 수득한 다음, 생성된 화합물을 알칼리 금속 카보네이트 및, 아세톤 또는 디옥산과 같은 유기용매의 존재하에 C-4원자상의 페놀성 하이드록실 그룹에서, 필요에 따라 또한 C-11 원자상의 페놀성 하이드록실 그룹에서 알킬화제, 바람직하게는 C1-C4-알킬 브로마이드 또는 요오다이드로 에스테르화시키고, 필요한 경우, C-10 원자의 트리알킬실릴 보호 그룹을 산가수분해로, 바람직하게는 염산으로 절단하여, 생성된 화합물을 10-하이드록시 그룹 및, 필요에 따라 11-하이드록실 그룹에서 피리딘, 트리에틸아민 또는 디메틸아미노피리딘과 같은 염기, 및 메틸렌 디클로라이드 또는 클로로포름과 같은 유기용매의 존재하에, 아실화제, 바람직하게는 P-니트로벤조일 클로라이드, 트리플루오로 아세트산 무수물 또는 아세틸 클로라이드를 사용하여 아실화시키고, 테트라이소프로필디실록산-1,3-디일 그룹을 테트라하이드로푸란 또는 디옥산과 같은 극성 유기용매중에서 암모늄 플루오라이드, 바람직하게는 테트라부틸 암모늄 플루오라이드로 절단시켜 일반식(III)의 화합물을 형성시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 로도마이신 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 H, C1-C4-알킬 또는 아실보호그룹을 나타내고, R2는 OH, COOCH3, O-Si-(C1-C4-알킬)3또는 O-아실보호그룹(여기에서, 아실은 아세틸, 할로겐으로서 불소 또는 염소를 갖는 모노할로게노아세틸, 디할로게노아세틸 또는 트리할로게노아세틸, 벤조일 도는 P-니트로벤조일이다)이며, 단, 일반식(III)의 화합물에서 R2는 COOCH3또는 O-아실보호그룹이며, R3는 C1-C4-알킬이고, R4는 H이거나, R5와 함께 테트라이소프로필디실록산-1,3-디일 보호그룹이며, R5는 H 또는 일반식(II)R7 의 글리코실 라디칼(여기에서, R6는 OH, 아세톡시, NHCOCF3, NH2, 모노-C1-C4-알킬 아미노그룹 또는 디-C1-C4-알킬 아미노그룹 또는 4-모르폴리닐 그룹이며, R7은 H, OH, 또는 아세톡시, 트리플루오로아세톡시 또는 P-니트로벤조일옥시 그룹이다)이다.
  2. 제1항에 있어서 R1이 H 또는 C1-C4-알킬이고, R2가 OH 또는 O-아실보호그룹이며, R3가 C1-C4-알킬이고, R4및 R5가 H인, 일반식(1)의 β-로도마이시논 유도체를 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 H이고, R2가 COOMe이며, R3가 C1-C4-알킬이고, R4및 R5가 H인, 일반식(I)의 에프실론-로도마이시논 유도체를 제조하는 방법.
  4. 그 자체로 공지된 방법으로 일반식(III)의 화합물을 트리-C1-C4-알킬실릴 트리플루오로메탄술포네이트 또는 트리플루오로메탄술폰산의 온염과 같은 촉매의 존재하에, 일반식(IV) 또는 (V)의 작용화된 데옥시-당과 반응시켜 라디칼, R1, R2, R3, R6및 R7이 일반식(III),(IV) 및 (V)에서 정의되는 바와 같은 일반식(I)의 7-O-글리코실 로도마이시논을 수득한 다음, 아실보호그룹을 알카리 가수분해로 절단시켜 R1이 H 도는 C1-C4-알킬이고, R2가 OH 또는 COOCH3이며, R3가 C1-C4-알킬이고, R4가 H이며 R5가 일반식 II의 글리코실 라디칼(여기서, R6는 NH2또는 OH이며, R7은 H 또는 OH이다)인 일반식(I)의 화합물을 형성시키고, 필요한 경우 환원성 알킬화 조건하에 아미노-당을 함유하는 일반식(I)의 생성화합물을 알칼리 금속 시아노보로하이드라이드의 존재하에 C1-C4-알테하이드 또는 디글리콜 알데하이드와 반응시켜 라디칼 R1, R2, R3, R4, R5및 R7은 상기 정의한 바와 같고 R6은 모노 C1-C4-알킬-아미노 또는 디-C1-C4-알킬아미노 그룹 또는 4-모르폴리닐 그룹인 일반식(I)의 다른 화합물을 수득함을 특징으로 하여 일반식(I)의 7-O-글리코실-로도마이시논 화합물을 제조하기 위한 일반식(III)의 로도마이시논 화합물의 용도.
    상기식에서 R6은 아세톡시 또는 트리플루오로아세트아미도그룹이고, R7은 수소원자 또는 아세톡시, 트리플루오로아세톡시 또는 P-니트로벤조일옥시 그룹이며, Y는 아세톡시 또는 P-니트로벤조일옥시 그룹 또는 염소이다.
  5. R1이 H, C1-C4-알킬 또는 아실보호그룹이고, R2는 OH 또는 아실보호그룹이고, R3가 C1-C4-알킬이고, R4가 H이며, R5가 일반식(II)의 글리코실 라디칼(여기에서, R6는 OH, 아세톡시, NHCOCF3, NH2, 모노-C1-C4-알킬아미노그룹 또는 디-C1-C4-알킬아미노 그룹 또는 4-모르폴리닐 그룹이고, R7은 H, OH 또는 아세톡시, 트리플루오로아세톡시 또는 P-니트로벤조일옥시 그룹이다)인 일반식(I)의 7-O-글리코실-β-로도마이시논 화합물을 제조하기 위한 제2항에 청구된 β-로도마이시논 화합물의 용도.
  6. R1이 H 또는 C1-C4-알킬, R2는 COOMe이며, R3가 C1-C4-알킬이고, R4가 H이며, R5가 일반식(II)의 글리코실 라디칼(여기에서, R6는 OH, 아세톡시, NHCOCF3, NH2, 모노-C1-C4-알킬아미노그룹 또는 디-C1-C4-알킬아미노그룹 또는 4-모르폴리닐 그룹이고, R7은 H, OH 또는 아세톡시, 트리플루오로아세톡시 또는 P-니트로벤조일옥시 그룹이다)인 일반식(I)의 7-O-글리코실-에프실론-로도마이시논을 제조하기 위한 제3항에 청구된 에프실론-로도마이시논 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890015079A 1988-10-22 1989-10-20 4-o-알킬로도마이신의 제조방법 Withdrawn KR900006358A (ko)

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Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19891020

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PC1203 Withdrawal of no request for examination
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid