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KR830006306A - α-치환 우레이도 벤질 페니실린 유도체의 제조방법 - Google Patents

α-치환 우레이도 벤질 페니실린 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR830006306A KR1019810002807A KR810002807A KR830006306A KR 830006306 A KR830006306 A KR 830006306A KR 1019810002807 A KR1019810002807 A KR 1019810002807A KR 810002807 A KR810002807 A KR 810002807A KR 830006306 A KR830006306 A KR 830006306A
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데이조오 시노자끼
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도시오 구로끼
이사오 마쯔나가
다까오 노또
도시유끼 네바시
유우스께 하라다
히사오 엔도오
다까오 기무라
가나 고지마
마사히꾜 마쓰모도
히로시 오까자끼
하루끼 오가와
미노루 신도
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Abstract

내용 없음

Description

α-치환 우레이도 벤질 페니실린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 다음의 일반식(I)
    (식중 R1은 수소원자 또는 수산기를, X은 Cn~5의 저급 알킬기를, 그리고 Y은 X의 치환기로서 기또는을 뜻한다.
    R2은 수소원자, C1~4의 저급 알킬기, C2~4의 저급 알킬기 또는 수산기 또는 C1~4의 저급 알콕시기로써 치환된 C2~4의 저급 알킬기를, R3은 수소원자 또는 C1~4의 저급 알킬기를, R4은 수소원자 니트로기 또는 C1~4의 저급 알콕시기를, R5은 수산기 또는 기 -COOR3(R3은 전기와 동일)을 뜻하며 n은 Y가 기-(OR2)m 인때는 2를, 기타의 기인때는 1을, m은 1,2 또는 3을, ℓ은 0,1,2 또는 3을 뜻한다.)로 나타내는 화합물 또는 그 외약으로 허용될 수 있는 염의 제조방법으로서 일반식(Ⅱ)
    (식중 R11은 수소원자, 수산기 또는 보호된 수산기를 R6은 수산기 또는 보호된 수산기를, Y1은 전기 일반식(I)에 있어 Y와 동일하든지 아니면 Y중에 수산기 또는 카르복실기가 존재할 때는 그(들)가 보호되어 있는 것을 뜻한다. X은 전기와 동일하다.)로 나타내는 α-치환우레이드 페닐초산 또는 그 반응성유도체와 일반식(Ⅲ)
    (식중 R7은 수소원자 또는 보호기를 뜻한다.)로 나타내는 6-아미노페니실란산 또는 그 반응성유도체와를 불활성 유기용매중에서 -30~30℃에서 반응시키고 이어서 R11,R6,R7또는 Y1이 보호기를 갖는 경우는 그(들)를 제거함을 특징으로 하는 제법.
  2. R11, R6및 Y1에 포함되는 수산기의 보호기가 포밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부틸기, 클로로아세틸기와 같은 아실기, 벤질기, 벤즈히드릴기, 트리틸기와 같은 아랄킬기 및 그들의 아릴핵상에 메톡시기, 니트로기등의 치환기를 갖는 치환 아랄킬기, 트리메틸시릴기, 트리에틸시릴기, 디메틸메톡시시릴기, 디에틸메톡시시릴기, 트리메틸시시릴기, 트리에톡시시릴기와 같은 1가의 시릴기, 디메틸실릴기와 같은 2가의 시릴기 및 t-부틸기, 메톡시메틸기, 펜아실기, 테트라히드로피라닐기와 같은 수산기때문에 통상사용되는 보호기로써된 군에서 선택되는 α-치환우레이드페닐 초산 또는 그 반응성유도체를 사용하는 청구범위 제1항의 제법.
  3. Y1에 포함되는 카루복실기의 보호기가 클로로메틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기와 같은 할로겐화 저급 알킬기, 벤질기, 벤즈히드릴기, 트리틸기와 같은 아랄킬기 또는 그들의 아릴핵상에 메톡시기, 니트로기등의 치환기를 갖는 치환아랄킬기로써된 군에서 선택되는 α-치환우레이드페닐초산 또는 그 반응성유도체를 사용함을 특징으로 하는 청구범위 제1항의 제법.
  4. α-치환우레이드 페닐초산의 반응성유도체가 산무수물, 활성에스테르, 활성아미드 또는 산할로겐화물의 어느 것인 청구의 범위 제1항의 제법.
  5. R7의 보호기가 알칼리금속, 알칼리토류금속, 트리에틸아민. N-메틸피페리딘. 피리딘 등의 염을 형성할 수 있는 무기 또는 유기염기, 클로로메틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기와 같은 할로겐화 저급 알킬기, 벤질기, 벤즈히드릴기, 트리틸기와 같은 아랄킬기 또는 그들의 아릴핵상에 메톡시기, 니트로기등의 치환기를 갖는 치환아랄킬기, 트리메틸시릴기, 트리에틸시릴기, 디메틸메톡시 시릴기, 디에틸메톡시시릴기, 트리메톡시시릴기, 트리페닐시릴기와 같은 시릴기로써된 군에서 선택되는 6-아미노페니실란산 또는 그 반응성유도체를 사용함을 특징으로 하는 청구의 범위 제1항의 제법.
  6. 6-아미노페니실란산의 반응성유도체가 6-아미노기 에시릴기가 도입된 유도체인 청구의 범위 제1의 제법.
  7. 불활성 유기용매가 아세톤, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드, 피리딘, 아세트니트릴, 디옥산, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄 및 초산에테르로써 된 군에서 선택되는 청구의 범위 제1항의 제법.
  8. α-치환우레이드 초산의 활성에스테르 또는 활성아미드를 0~10℃에서 선택되는 온도하에서 반응시키는 청구의 범위 제1항의 제법.
  9. α-치환우레이드 페닐초산의 산무수물을 -15~-5℃에서 선택되는 온도하에서 반응시키는 청구의 범위 제1항의 제법.
  10. α-치환우레이드 페닐초산의 산할로겐화물을 -20~10℃에서 선택되는 온도하에서 반응시키는 청구의 범위 제1항의 제법.
  11. R11, R6또는 Y1에 포함되는 수산기의 보호기의 제거를 당해 보호기가 아실기인 때인 무기 또는 유기염기로써 처리함으로써 아랄킬기 또는 치환아랄킬기인 때인 접촉환원에 의하여 t-부틸기, 메톡시메틸기, 펜아실기, 테트라히드로피라닐기 또는 시릴기인 때는 무기산으로써 처리함으로써 행하는 청구의 범위 제1항의 제법.
  12. Y1에 함유되는 카르복실기의 보호기 또는 R7이 뜻하는 보호기의 제거를 당해 보호기가 할로겐화 저급 알킬기인때는 금속과 산에 의한 환원에 의하여, 아랄킬기 또는 치환아랄킬기인때는 접촉환원이나 혹은 유기산, 무기산 또는 루이스산으로써 처리함으로써, 시릴기인때는 무기산 또는 알콜로써 처리함으로써, 염형성염기인때는 산으로써 처리함으로써 행하는 청구의 범위 제1항의 제법.
    (식중 R1은 수소원자 또는 수산기를, X은 Cn~5의 저급알킬기를 그리고 Y은 X의 치환기로서 기 또는을 뜻한다. 수소원자, C1~4의 저급 알킬기, C2~4의 저급 알카노일기 또는 수산기 또는 C2~4의 저급 알콕시기로써 치환된 C1~4의 저급알킬기를, C2은 수소원자 또는 R3~4의 저급 알킬기를, C1은 수소원자 니트로기 또는 R5~4의 저급 알콕시기를, R5은 수산기 또는 기 -COOR3(R3은 전기와 동일)을 뜻하며, n은 Y가인때는 2를, 기타의 기인때는 1을, m은 1,2 또는 3을, ℓ은 0,1,2 또는 3을 뜻한다.)로 나타내는 화합물 또는 그 의약으로서 허용될 수 있는 염의 제법으로 일반식(Ⅳ)
    (식중, R8은 보호된 수산기를 뜻한다. Y2은 Y에 상당하는 기로서 수산기 또는 카르복실기가 존재할때는 그(들)가 보호되어 있는 것을 뜻한다. Z은 할로겐원자를 뜻한다.)로 나타내는 N-벤조일카르바민산 할라이드류와 일반식(V)
    (식중, R11및 R7은 전기와 동일)로 나타내는 α-아미노 벤질페니실린류 또는 그 반응성 유도체와를 반응시키고 이어서 생성물중에 존재하는 보호기를 제거함을 특징으로 하는 하기 일반식(I)로 나타내는 화합물 또는 그 의약으로서 허용될 수 있는 염의 제법.
  13. R8,R11및 Y2에 포함되는 수산기의 보호기가 포밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 클로로아세틸기와 같은 아실기, 벤질기, 벤즈히드릴기, 트리틸기와 같은 아랄킬기 또는 그들의 아릴핵상에 메톡시기, 니트로기등의 치환기를 갖는 치환아랄킬기, 트리메틸시릴기, 트리에틸시릴기, 디에틸메톡시시릴기, 디에틸메톡시시릴기, 트리메톡시시릴기, 트리에톡시시릴기와 같은 1가의 시릴기, 디메틸시릴기와 같은 2가의 시릴기, 또한 t-부틸기, 메톡시메틸기펜아실기, 테트라히드로피라닐기와 같은 수산기때문에 통상사용되는 보호기로써 된 군에서 선택되는 N-벤조일카르바민 산할라이드류를 사용하는 청구의 범위 제12항의 제법.
  14. Y2에 포함되는 카르복실기의 보호기가 클로로메틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기와 같은 할로겐화 저급 알킬기, 벤질기벤즈히드릴기, 트리틸기와 같은 아랄킬기 또는 그들의 아릴핵상에 메톡시기, 니트로기등의 치환기를 갖는 환아랄킬기로서 된 군에서 선택되는 N-벤조일카르바만산할라이드류를 사용하는 청구의 범위 제12항의 제법.
  15. R11의 보호기가 알칼리금속, 알칼리토류금속, 트리에틸아민, N-메틸피리딘. 피리딘등의 염을 형성할 수 있는 무기 또는 유기염기, 클로로메틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기와 같은 할로겐화 저급 알킬기, 벤질기, 벤즈히드릴기, 트리틸기와 같은 아랄킬기 또는 그들의 아릴핵상에 메톡시기, 니트로기등의 치환기를 갖는 치환아랄킬기, 트리메틸시릴기, 트리에틸시릴기, 디메틸메톡시 시릴기, 디에틸메톡시시릴기, 트리메톡시시릴기, 트리페닐시릴기와 같은 시릴기로써 된 군에서 선택되는 α-아미노벤질 페니실린류 또는 그 반응성유도체를 사용함을 특징으로 하는 청구의 범위 제12항의 제법.
  16. α-아미노벤질 페니실린류의 반응성유도체가 α-아미노기에 시릴기가 도입된 유도체인 청구의 범위 제12항의 제법.
  17. 불활성용매가 아세톤, 테트라히드로푸란, 아세트니트릴, 디메틸포름아미드, 피리딘, 디옥산, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄 및 초산에틸로써 된 군에서 선택되는 청구의 범위 제12항의 제법.
  18. 반응온도가 0~30℃에서 선택됨을 특징으로 하는 청구의 범위 제12항의 제법.
  19. R11,R8또는 Y2에 포함되는 수산기의 보호기의 제거를 당해 보호기가 아실기인 때는 무기 또는 무기염기로서 처리함으로써, 아랄킬기 또는 치환아랄킬기인때는 접촉환원에 의하여, t-부틸기, 메톡시메틸기, 펜아실기, 테트라히드로피라닐기등 또는 시릴기인때는 무기산으로써 처리함으로써 행하는 청구의 범위 제12항의 제법.
  20. Y2에 포함되는 카르복실기의 보호기 또는 R7이 뜻하는 보호기의 제거는 당해 보호기가 할로겐화 저급 알킬기인 때는 금속과 산에 의한 환원에 의하여, 아랄킬기 또는 치환아랄킬기인 때는 접촉환원이나 아니면 유기산, 무기산 또는 루이스산으로써 처리함으로써, 시릴기인때는 무기산 또는 알콜로써 처리함으로써, 염형성 염기인때는 산으로써 처리함으로써 행하는 청구의 범위 제12항의 제법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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