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KR20080007409A - 농업용 또는 원예용 살충제 및 그의 이용 방법 - Google Patents

농업용 또는 원예용 살충제 및 그의 이용 방법 Download PDF

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KR20080007409A
KR20080007409A KR1020077029182A KR20077029182A KR20080007409A KR 20080007409 A KR20080007409 A KR 20080007409A KR 1020077029182 A KR1020077029182 A KR 1020077029182A KR 20077029182 A KR20077029182 A KR 20077029182A KR 20080007409 A KR20080007409 A KR 20080007409A
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alkyl
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게이 요시다
다케오 와키타
히로유키 가츠타
아키요시 가이
유타카 지바
기요시 다카하시
히로코 가토
노부유키 가와하라
미치카즈 노무라
히데노리 다이도
준지 마키
신이치 반바
아츠코 가와하라
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미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

하기 화학식 1 로 나타낸 살충제 (화학식 중 기호는 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 동일하다):
[화학식 1]
Figure 112007089732033-PAT00001
살충제

Description

농업용 또는 원예용 살충제 및 그의 이용 방법{INSECTICIDE FOR AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL USE AND METHOD OF USE THEREOF}
본 발명은 화학식 1 로 나타낸 화합물 및 활성 성분으로서 상기 화합물을 함유하는 살충제, 상기 살충제의 제조 방법 및 상기 살충제 이용 방법에 관한 것이다.
PCT 일본 특허 제 11-511442 호는 본 발명의 화합물과 유사한 살리실산 화합물을 개시하였다. 그러나, 화학식 1 로 나타낸 본 발명의 화합물은 살리실산 골격을 갖지 않고, 상기 문헌에 개시된 화합물은 본 발명의 청구 범위 밖에 있음이 명백하다.
문헌 제 WO2003-22806 호는 본 발명의 화합물과 유사한 제조 중간물로서의 화합물을 개시하였으나, 곤충에 대한 활성은 개시하지 않았다. 또한, 상기 문헌에서 개시된 화합물은 본 발명의 청구범위 밖에 존재함이 명백하다.
문헌 [J. Org. Chem. 142 (1966)]은 본 발명의 화합물과 유사한 제조 중간물로서 화합물을 개시하였으나, 곤충에 대한 활성은 개시하지 않았다. 또한, 상기 문헌에 개시된 화합물은 본 발명의 청구 범위 밖에 존재함이 명백하다.
문헌[J. Am. Chem. Soc. 6382 (2000)]은 본 발명의 화합물과 유사한 제조 중간물로서 화합물을 개시하였으나, 곤충에 대한 활성은 개시하지 않았다. 또한, 상기 문헌에 개시된 화합물은 분명히 본 발명의 청구 범위 밖에 존재한다.
본 발명의 목적은 고 유효성을 가진 살충제를 제공하는 것이다.
본 목적을 성취하기 위해 철저히 연구한 결과, 본 발명자들은 본 발명의 화합물이 어느 문헌에도 개시되지 않은 신규한 화합물이며 우수한 살충 효과를 가져, 상기 화합물은 신규 살충제로서 사용될 수 있음을 발견하였다. 또한, 본 발명의 화합물의 제조에 있어서 중간물은 어느 문헌에도 개시되지 않았고, 그것은 유용한 제조 중간물임이 발견되었다. 본 발명은 상기 발견을 기초로 하여 달성되었다.
본 발명의 화합물은 저용량으로 살충제로서의 우수한 방제 효과를 보이고, 또한 다른 살충제, 진드기 구충제, 살선충제, 살균제, 제초제, 식물 성장 조절제 또는 생물성 구충제와 조합되어 사용될 때 우수한 방제 효과를 보인다.
본 발명은 하기 화학식으로 나타낸 화합물을 제공한다:
[1] 하기 화학식 1 로 나타낸 화합물:
[화학식 1]
Figure 112007089732033-PAT00002
[식 중, A1, A2, A3, 및 A4 는 독립적으로 탄소 원자, 질소 원자, 또는 산화된 질소 원자를 나타내고; R1 은 치환될 수 있는 C1-C6 알킬기, 치환될 수 있는 페닐기, 또는 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고; R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자, 치환될 수 있는 C1-C4 알킬기, 또는 치환될 수 있는 C1-C4 알킬카르보닐기를 나타내고; G1, G2, 및 G3 는 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; X들은 상동이거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 C1-C4 알킬기, 또는 치환될 수 있는 아미노기를 나타내고; n 은 정수 0 내지 4 이고; Q 는 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 나프틸기, 치환될 수 있는 테트라히드로나프틸기, 또는 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타낸다].
[2] 화학식 1 로 나타낸 화합물로, 식 중, A1, A2, A3, 및 A4 가 독립적으로 탄소 원자, 질소 원자, 또는 산화된 질소 원자를 나타내고; R1 은 하기를 나타내고:
C1-C6 알킬기,
C1-C6 할로알킬기,
C2-C6 알케닐기,
C2-C6 할로알케닐기,
C2-C6 알키닐기,
C2-C6 할로알키닐기,
C3-C6 시클로알킬기,
C3-C6 할로시클로알킬기,
페닐기,
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 치환된 페닐기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, 및 C1-C4 알콕시카르보닐기,
나프틸기,
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 나프틸기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시 기, 및 C1-C4 알콕시카르보닐기,
헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기),
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기): 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, 및 C1-C4 알콕시카르보닐기,
-E1-Z1-R4
[식 중, E1 은 C1-C4 알킬렌기, C2-C4 알케닐렌기, C3-C4 알키닐렌기, C1-C4 할로알 킬렌기, C2-C4 할로알케닐렌기, 또는 C3-C4 할로알키닐렌기를 나타내고; R4 는 수소 원자, C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, C1-C6 할로알킬기, C2-C6 할로알케닐기, C2-C6 할로알키닐기,
C3-C8 시클로알킬기,
C3-C8 할로시클로알킬기,
페닐기,
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, 및 C1-C4 알콕시카르보닐기,
나프틸기,
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오 로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기,
헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기), 또는
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기): 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, 및 C1-C4 알콕시카르보닐기를 나타내고; Z1 은 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -N(R5)-, -C(=O)N(R5)-, 또는 -N(R5)C(=O)- (식 중, R5 은 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, 또는 C1-C4 알콕시카르보닐기를 나타냄)을 나타냄], 또는
-E2-R6
[식 중, E2 는 C1-C4 알킬렌기, C2-C4 알케닐렌기, C3-C4 알키닐렌기, C1-C4 할로알킬렌기, C2-C4 할로알케닐렌기, 또는 C3-C4 할로알키닐렌기를 나타내고, R6 은 C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기,
시아노기,
니트로기,
히드록실기,
페닐기,
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, 및 C1-C4 알콕시카르보닐기,
나프틸기,
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환 된 나프틸기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, 및 C1-C4 알콕시카르보닐기,
헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기), 또는
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기): 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, 및 C1-C4 알콕시카르보닐기를 나타냄];
R2 및 R3 은 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알킬카르보닐기, 또는 C1-C4 할로알킬카르보닐기를 나타내고; G1, G2, 및 G3 은 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; X들은 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 할로알킬기, C1-C4 알콕시기, C1-C4 할로알콕시기, C1-C4 알킬티오기, C1-C4 할로알킬티오기, C1-C4 알킬술피닐기, C1-C4 할로알킬술피닐기, C1-C4 알킬술포닐기, C1-C4 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 또는 C1-C4 알킬기에 의해 치환될 수 있는 아미노기를 나타내고;
n 은 정수 0 내지 4를 나타내고;
Q 는 페닐기,
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, 페닐기, 치환된 페닐기 (하기로부터 선택된 상동이거나 상이한 치환기를 가질 수 있음: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 및 펜타플루오로술파닐기), 티에닐기, 및 치환된 티에닐기 (하기로부터 선택된 상동이거나 상이한 치환기를 가질 수 있음: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 및 펜타플루오로술파닐기),
나프틸기,
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 및 펜타플루오로술파닐기,
헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸 릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기),
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기): 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 및 펜타플루오로술파닐기,
테트라히드로나프틸기, 또는
하기로부터 선택되고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 테트라히드로나프틸기: 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 및 펜타플루오로술파닐기 (R1 이 메틸기를 나타낼 때 Q 가 3,4-디클로로페닐기를 나타내는 경우 (1), R1 이 에틸기를 나타낼 때 Q 가 비치환된 페닐기를 나타내는 경우 (2), 및 R1 이 비치환된 페닐기를 나타낼 때 Q 가 비치환된 피리딜기를 나타내는 경우 (3)을 제외함)를 나타내는 화합물.
[3] 하기 화학식 2로 나타낸 화합물:
[화학식 2]
Figure 112007089732033-PAT00003
[식 중, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, G1, G2, G3, X, 및 n 은 각각 화학식 1과 동일하며, Hal 은 할로겐 원자를 나타낸다].
[4] 하기 화학식 3 으로 나타낸 화합물:
[화학식 3]
Figure 112007089732033-PAT00004
[식 중, A1, A2, A3, A4, R3, G3, X, n 및 Q 는 각각 화학식 1 과 동일하다].
[5] 하기 화학식 4 로 나타낸 화합물:
[화학식 4]
Figure 112007089732033-PAT00005
[식 중, A1, A2, A3, A4, R2, R3, G3, X, 및 n 은 각각 화학식 1 과 동일하고, Q 는 하기 화학식 1-2 또는 1-3으로 나타낸 기를 나타낸다:
[화학식 1-2]
Figure 112007089732033-PAT00006
[식 중, Y1, Y2, Y4, 및 Y5 는 상동이거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, Y3 는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 또는 펜타플루오로술파닐기를 나타내나, Y1 및 Y5 는 동시에는 수소 원자를 나타내지 않음];
[화학식 1-3]
Figure 112007089732033-PAT00007
[식 중, Y6, Y7, 및 Y9 는 상동이거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, Y8 은 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 또는 펜타플루오로술파닐기를 나타내나, Y6 및 Y9 는 동시에는 수소 원자를 나타내지 않음]].
[6] [1] 에서의 상기 기재된 화합물의 제조 방법으로서, [3]에서 화학식 2로 나타낸 화합물을 하기 화학식 5 로 나타낸 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 방법:
[화학식 5]
Figure 112007089732033-PAT00008
[식 중, R3 및 Q 는 각각 [1]과 동일하다].
[7] [1]에서의 상기 기재된 화합물의 제조 방법으로서, [4]에서 화학식 3 으 로 나타낸 화합물을 하기 화학식 6으로 나타낸 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 방법:
[화학식 6]
H-G2-R1 (6)
[식 중, R1 및 G2 는 각각 [1]에서와 동일하다].
[8] [1]에서의 상기 기재된 화합물의 제조 방법으로서, [5]에서 화학식 4 로 나타낸 화합물을 하기 화학식 7로 나타낸 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 방법:
[화학식 7]
Figure 112007089732033-PAT00009
[식 중, R1, G1, 및 G2 는 각각 [1]에서와 동일하다].
[9] 하기 화학식 8 로 나타낸 아닐린 유도체:
[화학식 8]
Figure 112007089732033-PAT00010
[식 중, R7 은 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, Y10, Y11, Y12 및 Y13 는 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, R8 및 R9 는 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기, m-니트로벤조일기, 또는 치환된 m-니트로벤조일기를 나타내고, m 은 0, 1, 또는 2를 나타낸다].
[10] 하기 화학식 9 로 나타낸 아닐린 유도체 :
[화학식 9]
Figure 112007089732033-PAT00011
[식 중, R10 은 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, Y14, Y15, Y16 및 Y17 는 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, R11 및 R12 은 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기, m-니트로벤조일기, 또는 치환된 m-니트로벤조일기를 나타낸다].
[11] [1] 또는 [2] 중 어느 한 화합물을 활성 성분으로서 포함하는 살충제.
[12] 유해한 유기체로부터 유용한 작물을 보호하기 위한, 화합물 [1] 또는 [2] 중 어느 한 화합물의 유효량으로 유용한 작물 또는 토양을 처리하는 것을 포함하는 화학제품의 이용 방법.
[13] 화합물 [1] 또는 [2] 및 하나 이상의 살충제 및/또는 살균제 조합물을 이용하는 것을 포함하는 병해충 방제 방법.
본 발명의 화합물은 저용량으로 살충제로서의 우수한 방제 효과를 보이고, 또한 다른 살충제, 진드기 구충제, 살선충제, 살균제, 제초제, 식물 성장 조절제 또는 생물성 구충제와 조합되어 사용될 때 우수한 방제 효과를 보인다.
본 발명의 실시를 위한 최상의 형태
본 발명의 화학식 1 의 정의에 있어서, 용어 "할로겐 원자" 란 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 의미한다. 문자 "n-", "i-", "s-", 및 "t-" 는 "노르말", "이소", "제 2 차", 및 "제 3 차" 를 각각 의미한다. 표현 "Ca-Cb (a 및 b 는 각각 정수 1 이상을 나타냄)"에 대해서, 예를 들면, "C1-C6"은 탄소 원자의 수가 1 내지 6이고, "C3-C8" 은 탄소 원자의 수가 3 내지 8 이며, "C1-C4" 는 탄소 원자 수가 1 내지 4 인 것을 의미한다.
본 발명의 화학식 1 과 같은 화학식의 정의에서, 사용된 용어는 하기를 의미한다:
용어 "치환될 수 있는 알킬기"는 하기로부터 선택된 상동이거나 상이한 기에 의해 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형 또는 환식 알킬기를 의미한다: 수소 원자, 할 로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 알킬카르보닐기, C1-C6 할로알킬카르보닐기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 할로알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬카르보닐옥시, C1-C6 할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6 알킬아미노기, 디-C1-C6 알킬아미노기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 페닐카르보닐기, 치환될 수 있는 페닐아미노기, 및 치환될 수 있는 헤테로시클릭기.
용어 "치환될 수 있는 알킬카르보닐기"란 하기로부터 선택된 상동이거나 상이한 기에 의해 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형 또는 환식 알킬카르보닐기를 의미한다: 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 알킬카르보닐기, C1-C6 할로알킬카르보닐기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 할로알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬카르보닐옥시, C1-C6 할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6 알킬아미노기, 디-C1-C6 알킬아미노기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 페닐카르보닐기, 치환될 수 있는 페닐아미노기, 및 치환될 수 있는 헤테로시클릭기.
용어 "치환될 수 있는 페닐기" 란 하기로부터 선택된 상동이거나 상이한 기에 의해 치환될 수 있는 페닐기를 의미한다: 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1- C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 알킬카르보닐기, C1-C6 할로알킬카르보닐기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 할로알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬카르보닐옥시, C1-C6 할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6 알킬아미노기, 디-C1-C6 알킬아미노기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 페닐카르보닐기, 치환될 수 있는 페닐아미노기, 및 치환될 수 있는 헤테로시클릭기.
용어 "치환될 수 있는 나프틸기" 란 하기로부터 선택된 상동이거나 상이한 기에 의해 치환될 수 있는 나프틸기를 의미한다: 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 알킬카르보닐기, C1-C6 할로알킬카르보닐기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 할로알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬카르보닐옥시, C1-C6 할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6 알킬아미노기, 디-C1-C6 알킬아미노기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 페닐카르보닐기, 치환될 수 있는 페닐아미노기, 및 치환될 수 있는 헤테로시클릭기.
용어 "치환될 수 있는 테트라히드로나프틸기" 란 하기로부터 선택된 상동이거나 상이한 기에 의해 치환될 수 있는 테트라히드로나프틸기를 의미한다: 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 알킬카르보 닐기, C1-C6 할로알킬카르보닐기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 할로알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬카르보닐옥시, C1-C6 할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6 알킬아미노기, 디-C1-C6 알킬아미노기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 페닐카르보닐기, 치환될 수 있는 페닐아미노기, 및 치환될 수 있는 헤테로시클릭기.
용어 "치환될 수 있는 헤테로시클릭기" 란 하기로부터 선택된 상동이거나 상이한 기에 의해 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 의미한다: 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 알킬카르보닐기, C1-C6 할로알킬카르보닐기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 할로알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬카르보닐옥시, C1-C6 할로알킬카르보닐옥시기, 아미노기, C1-C6 알킬아미노기, 디-C1-C6 알킬아미노기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 페닐카르보닐기, 치환될 수 있는 페닐아미노기, 및 치환될 수 있는 헤테로시클릭기.
용어 "C1-C6 알킬기"란 탄소수 1 내지 6인 직쇄형 또는 분지형 알킬기, 예컨대, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 네오펜틸, 4-메틸-2-펜틸, n-헥실, 또는 3-메틸-n-펜틸을 의미한다. 용어 " C1-C6 할로알킬기"란, 탄소수 1 내지 6이고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 2,2-디플 루오로에틸, 2,2-디클로로에틸, 1,3-디플루오로-2-프로필, 1,3-디클로로-2-프로필, 1-클로로-3-플루오로-2-프로필, 1,1,1-트리플루오로-2-프로필, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,2-트리브로모에틸, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필, 4,4,4-트리플루오로-n-부틸, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-클로로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-브로모-2-프로필, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-2-클로로-n-프로필, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-2-브로모-n-프로필, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-1-브로모-2-프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필, 3,3,4,4,4-펜타플루오로-2-부틸, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 3-플루오로-n-프로필, 3-클로로-n-프로필, 또는 3-브로모-n-프로필을 의미한다.
용어 "C2-C6 알케닐기" 란 탄소수가 2 내지 6 이고 상기 탄소 사슬 내 이중 결합을 가진 알케닐기, 예컨대 비닐, 알릴, 2-부테닐, 또는 3-부테닐을 의미한다. 용어 "C2-C6 할로알케닐기" 란 탄소수가 2 내지 6 이고 그것의 탄소 사슬 내에 이중 결합을 가지며 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알케닐기, 예컨대 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디브로모-2-프로페닐, 2,3-디브로모-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 또는 3,4,4-트리브로모-3-부테닐을 의미한다.
용어 "C2-C6 알키닐기" 란 탄소수가 2 내지 6 이고 그것의 탄소 사슬 내에 3중 결합을 가진 알키닐기, 예컨대 프로파르길, 1-부틴-3-일, 또는 1-부틴-3-메틸- 3-일을 의미한다. 용어 "C2-C6 할로알케닐기"란 탄소수가 2 내지 6이고 그것의 탄소 사슬 내에 3중 결합을 가지며 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알케닐기를 의미한다.
용어 "C3-C8 시클로알킬기" 란 탄소수 3 내지 8이고 환식 구조를 가진 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 2-메틸시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 2-메틸시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 또는 4-메틸시클로헥실을 의미한다. 용어 "C3-C8 할로시클로알킬기" 란 탄소수가 3 내지 8이고 환식 구조를 가지며 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 시클로알킬기, 예컨대 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸, 2-클로로시클로헥실, 또는 4-클로로시클로헥실을 의미한다.
용어 "C1-C6 알콕시기"란 탄소수가 1 내지 6 인 직쇄형 또는 분지형 알콕시기, 예컨대, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필옥시, n-부톡시, s-부톡시, i-부톡시, 또는 t-부톡시를 의미한다. 용어 "C1-C6 할로알콕시기"란 탄소수가 1 내지 6 이고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 도는 분지형 할로알콕시기, 예컨대 트리플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 헵타플루오로-n-프로필옥시, 헵타플루오로-i-프로필옥시, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 또는 3-플루오로-n-프로필옥시를 의미한다.
용어 "C1-C6 알킬티오기"란 탄소수가 1 내지 6 인 직쇄형 또는 분지형 알킬티오기, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, s- 부틸티오, 또는 t-부틸티오를 의미한다. 용어 "C1-C6 할로알킬티오기"란, 탄소수가 1 내지 6 이고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬티오기, 예컨대 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오, 노나플루오로-n-부틸티오, 또는 노나플루오로-2-부틸티오를 의미한다.
용어 "C1-C6 알킬술피닐기"란 탄소수 1 내지 6 인 직쇄형 또는 분지형 알킬술피닐기, 예컨대 메틸술피닐, 에틸술피닐, n-프로필술피닐, i-프로필술피닐, n-부틸술피닐, s-부틸술피닐, 또는 t-부틸술피닐를 의미한다. 용어 "C1-C6 할로알킬술피닐기"란 탄소수가 1 내지 6 이고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬술피닐기, 예컨대 트리플루오로메틸술피닐, 펜타플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 헵타플루오로-n-프로필술피닐, 헵타플루오로-i-프로필술피닐, 노나플루오로-n-부틸술피닐, 또는 노나플루오로-2-부틸술피닐을 의미한다.
용어 "C1-C6 알킬술포닐기"란 탄소수 1 내지 6 인 직쇄형 또는 분지형 알킬술포닐기, 예컨대 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포닐, i-프로필술포닐, n-부틸술포닐, s-부틸술포닐, 또는 t-부틸술포닐을 의미한다. 용어 "C1-C6 할로알킬술포닐기"란 탄소수가 1 내지 6 이고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬술포닐기, 예컨대 트리플루오로메틸술포닐, 펜타플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 헵타플루오 로-n-프로필술포닐, 헵타플루오로-i-프로필술포닐, 노나플루오로-n-부틸술포닐, 또는 노나플루오로-2-부틸술포닐을 의미한다.
용어 "C1-C4 알킬카르보닐기"란 탄소수가 1 내지 4인 직쇄형, 분지형 또는 환식 알킬카르보닐기, 예컨대 아세틸, 프로피오닐, 이소프로필카르보닐, 또는 시클로프로필카르보닐을 의미한다. 용어 "C1-C4 할로알킬카르보닐기"란 탄소수가 1 내지 4이고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬카르보닐기, 예컨대 트리플루오로아세틸, 펜타플루오로프로피오닐, 트리클로로아세틸, 클로로아세틸, 브로모아세틸, 또는 3-클로로프로피오닐을 의미한다.
용어 "C1-C4 알콕시카르보닐기" 란 탄소수가 1 내지 4 인 직쇄형 또는 분지형 알콕시카르보닐기, 예컨대 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 또는 이소프로필옥시카르보닐을 의미한다.
용어 "C1-C4 알킬카르보닐옥시기"란 탄소수 1 내지 4 인 직쇄형 또는 분지형 알킬카르보닐옥시기, 예컨대 아세톡시 또는 프로피오닐옥시를 의미한다. 용어 "C1-C4 알킬술포닐옥시기"란 탄소수 1 내지 4 인 직쇄형 또는 분지형 알킬술포닐옥시기, 예컨대 메틸술포닐옥시를 의미한다. 용어 "C1-C4 할로알킬술포닐옥시기"란 탄소수가 1 내지 4 이고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬술포닐옥시기, 예컨대 트리플루오로메틸술포닐옥시 또는 펜타플루오로에틸술포닐옥시를 의미한다.
용어 "C1-C4 알킬렌기" 란 탄소수 1 내지 4 인 직쇄형 또는 분지형 알킬렌 기, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 디메틸메틸렌, 또는 이소부틸렌을 의미한다. 용어 "C2-C4 알케닐렌기"란 탄소수가 2 내지 4 이고 그것의 탄소 사슬 내에 이중 결합을 가진 직쇄형 또는 분지형 알케닐렌기를 의미한다. 용어 "C3-C4 알키닐렌기"란 탄소수가 3 내지 4 이고 그것의 탄소 사슬 내에 3중 결합을 가진 직쇄형 또는 분지형 알키닐렌을 의미한다. 용어 "C1-C4 할로알킬렌기"란 탄소수 1 내지 4 이고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬렌기, 예컨대 클로로메틸렌, 클로로에틸렌, 디클로로메틸렌, 또는 디플루오로메틸렌을 의미한다.
용어 "C2-C4 할로알케닐렌기" 란 탄소수가 2 내지 4 이고 그것의 탄소 사슬 내에 이중 결합을 가지며 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알키닐렌을 의미한다. 용어 "C3-C4 할로알키닐렌기"란 탄소수 3 내지 4 이고 그것의 탄소 사슬 내에 삼중 결합을 가지고 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알키닐렌기를 의미한다.
용어 "하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기"란 탄소수가 1 내지 6 이고 그것의 탄소 사슬 내에 하나 이상의 히드록실기를 가지며 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 1,2,2,2-테트라플루오로-1-히드록시에틸, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-히드록시-2-프로필, 1,1,1,3,3,4,4,4-옥타플루오로-2-히드록시-2-부틸, 1,2,2,3,3,4,4,4-옥타플루오로-1-히드록시-n-부틸, 또는 1,3-디클로로-1,1,3,3-테 트라플루오로-2-히드록시-2-프로필을 의미한다.
용어 "치환된 m-니트로벤조일기"란 하나 이상의 치환기를 가진 m-니트로벤조일기, 예컨대 2-플루오로-3-니트로벤조일, 4-플루오로-3-니트로벤조일, 2-플루오로-5-니트로벤조일, 또는 4-클로로-3-니트로벤조일을 의미한다.
본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자 또는 비대칭 중앙을 포함할 수 있어 2 종류 이상의 광학 이성질체를 가질 수 있다. 본 발명은 광학 이성질체 및 임의 비율로의 그의 혼합물을 포함한다. 본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물은, 구조 화학식에서 탄소-탄소 이중결합으로부터 유도된 두 종류 이상의 기하학적 이성질체를 포함할 수 있다. 본 발명은 기하학적 이성질체 및 임의 비율로의 그의 혼합물을 또한 포함한다.
본 발명의 화학식 1 과 같은 화학식으로 나타낸 화합물에서 치환기 또는 원자의 바람직한 예에는 하기가 포함된다:
바람직하게, R1 은 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 할로시클로알킬, -E1-Z1-R4 (식 중, E1 은 C1-C4 알킬렌, C2-C4 알케닐렌, C3-C4 알키닐렌, C1-C4 할로알킬렌, C2-C4 할로알케닐렌, 또는 C3-C4 할로알키닐렌을 나타내고, R4 는 수소 원자, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 할로알킬, C2-C6 할로알케닐, 또는 C2-C6 할로알키닐을 나타내고, Z1 는 -O-, -S-, -SO-, 또는 -SO2- 을 나타 냄), 또는 -E2-R6 (식 중, E2 은 C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, C3-C4 알키닐, C1-C4 할로알킬, C2-C4 할로알케닐, 또는 C3-C4 할로알키닐을 나타내고, R6 은 C3-C8 시클로알킬, C3-C8 할로시클로알킬, 시아노, 니트로, 히드록실, 페닐, 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐(상기 치환기는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C4 알킬카르보닐, C1-C4 할로알킬카르보닐, C1-C4 알킬카르보닐옥시 및 C1-C4 알콕시카르보닐으로부터 선택됨), 피리딜, 또는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 피리딜(상기 치환기는 할로겐, C1-C6 할로알킬 및 C1-C6 할로알콕시로부터 선택됨)을 나타냄)을 나타낸다. 더욱 바람직하게는, R1 은 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 할로시클로알킬, -E1-Z1-R4 (식 중, E1 은 C1-C4 알킬렌 또는 C1-C4 할로알킬렌을 나타내고, R4 는 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬을 나타내고, Z1 은 -O-, -S-, -SO-, 또는 -SO2-을 나타냄), 또는 -E2-R6 (식 중, E2 는 C1-C4 알킬을 나타내고, R6 은 C3-C8 시클로알킬, 시아노, 상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐(상기 치환기는, 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 시아노, 및 니트로로부터 선택됨), 피리딜, 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 피리딜(상기 치환기는, 할 로겐, C1-C6 할로알킬, 및 C1-C6 할로알콕시로부터 선택됨), 티에닐, 또는 테트라히드로푸릴을 나타냄)을 나타낸다.
바람직하게, R2 및 R3 은 독립적으로 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타내고, 더욱 바람직하게는 수소, 메틸, 또는 에틸을 나타낸다.
바람직하게, G1, G2, 및 G3 은 독립적으로 산소 또는 황을 나타내고, 더욱 바람직하게는 산소를 나타낸다.
바람직하게, X 는 수소, 할로겐 또는 트리플루오로메틸이고, 더욱 바람직하게는 수소 또는 불소이다.
바람직하게, n 은 0 또는 1 이다.
바람직하게, Q 는 페닐, 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐(상기 치환기는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, 펜타플루오로술파닐, 시아노, 및 니트로로부터 선택됨), 피리딜, 또는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 피리딜(상기 치환기는, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 펜타플루오로술파닐, 시아노, 및 니트로로부터 선택됨)이다. 더욱 바람직하게, Q 는 화학식 1-2 또 는 1-3으로 나타낸 치환된 피리딜 또는 치환된 페닐이다. 화학식에서, 바람직하게, Y1 및 Y5 는 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, 할로겐, 또는 메틸티오이고, Y1 및 Y5 중 하나만이 수소 원자를 나타낸다.
바람직하게, Y2 및 Y4 는 각각 수소이다.
바람직하게, Y3 는 C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 또는 펜타플루오로술파닐이다. 더욱 바람직하게, Y3 은 C1-C6 할로알킬, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, 또는 C1-C6 할로알킬술포닐이다.
바람직하게, Y6 및 Y9 는 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, 할로겐, 또는 메틸티오이고, Y6 및 Y9 중 오직 하나만이 수소 원자를 나타낸다.
바람직하게, Y7 는 수소이다.
바람직하게, Y8 는 C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 또는 펜타플루오로술파닐이다. 더욱 바람직하게, Y8 는 C1-C6 할로알킬 또는 C1-C6 할로알콕시이다.
바람직하게, Hal 은 염소이다.
바람직하게, R7 는 C1-C6 할로알킬이고, 더욱 바람직하게 R7 는 불소에 의해 치환된 C1-C6 알킬, 예컨대 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 또는 노나플루오로-2-부틸이다.
바람직하게, Y10 및 Y13 는 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, 할로겐, 또는 메틸티오이고, Y10 및 Y13 중 오직 하나 만이 수소 원자를 나타낸다. 더욱 바람직하게, Y10 및 Y13 는 각각 염소, 브롬 또는 메틸이다.
바람직하게, Y11 및 Y12 는 각각 수소이다.
바람직하게, R8 및 R9 는 각각 수소, C1-C4 알킬, m-니트로벤조일, 또는 2-플루오로-3-니트로벤조일이고, R8 및 R9 중 오직 하나만이 C1-C4 알킬, m-니트로벤조일, 또는 2-플루오로-3-니트로벤조일을 나타낸다.
바람직하게, m 은 0, 1, 또는 2이다.
바람직하게, R10 은 1,2,2,2-테트라플루오로-1-히드록시에틸, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-히드록시-2-프로필, 1,1,1,3,3,4,4,4-옥타플루오로-2-히드록시-2-부틸, 1,2,2,3,3,4,4,4-옥타플루오로-1-히드록시-n-부틸, 또는 1,3-디클로로-1,1,3,3-테트라플루오로-2-히드록시-2-프로필이고, 더욱 바람직하게, R10 은 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-히드록시-2-프로필이다.
바람직하게, Y14 및 Y17 는 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, 할로겐, 또는 메틸티오이고, Y14 및 Y17 중 오직 하나만이 수소 원자를 나타낸다. 더욱 바람직하게, Y14 및 Y17 중 어떤 것도 수소 원자를 나타내지 않는다.
바람직하게, Y15 및 Y16 은 각각 수소이다.
바람직하게, R11 및 R12 는 각각 수소, C1-C4 알킬, m-니트로벤조일, 또는 2-플루오로-3-니트로벤조일이고, R11 및 R12 중 오직 하나 만이 C1-C4 알킬, m-니트로벤조일, 또는 2-플루오로-3-니트로벤조일을 나타낸다.
대표적인 본 발명의 화합물 제조 방법을 하기에 기재했다. 본 발명의 화합물은 하기에 기재될 방법에 따라 제조될 수 있지만, 제조 방법은 하기에 국한되는 것은 아니다.
대표적인 본 발명의 화합물 제조 방법의 구현예는 제조 방법 1(식 중, R1, R3, G1, G2, (X)n, 및 Q 는 하기에 기재된 바와 동일함)이다.
제조 방법 1
Figure 112007089732033-PAT00012
1-(i) 화학식 (10) → 화학식 (12)
화학식 (10) 으로 나타낸 m-니트로벤조일 클로라이드 유도체는 적절한 용매 중에 화학식 11 로 나타낸 방향족 아민 유도체와 반응하여 화학식 12로 나타낸 벤즈아미드 유도체가 제조된다. 상기 단계에서, 적절한 염기가 또한 사용될 수 있다. 용매로서, 반응 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매의 예에는, 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 상기 용매는 단독으로 또는 둘 이상의 종류가 혼합되어 사용될 수 있다. 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 및 4-디메틸아미노피리딘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 탄산염, 예컨대 탄산수소나트륨 및 탄산칼륨; 포스페이트, 예컨대 제2인산칼륨 및 제3인산나트륨; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화나트륨; 및 알칼리 금속 알콜레이트, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 나트륨 에톡시드가 포함된다. 염기는 화학식 (10)으로 나타낸 화합물의 양에 대해 0.01 내지 5 배 몰 당량 범위 내에서 적절한 양으로 사용될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다. 화학식 (10) 으로 나타낸 m-니트로벤조일 클로라이드 유도체는 할로겐화제를 이용한 종래 방법으로 m-니트로벤조산 유도체로부터 용이하게 제조될 수 있다. 할로겐화제의 예에는 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 포스포러스 옥시클로라이드, 옥살릴 클로라이드, 및 포스포러스 트리클로라이드가 포함된다. 할로겐화제 없이, m-니트로벤조산 유도체 및 화학식 11 로 나타낸 화합물을 이용한 화학식 12 로 나타낸 화합물의 제조 방법에서, 첨가제로서 작용하는 1-히드록시벤조트리아졸, 및 축합제로서 작용하는 N,N'-디시클로헥실 카르보디이미드가 예컨대 문헌[Chem. Ber. p. 788 (1970)]에 기재된 기술에 따라 사용될 수 있다. 축합제의 기타 예에는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필) 카르보디이미드 및 1,1'-카르보닐-비스-1H-이미다졸이 포함된다. 대안적으로, 화학식 12 로 나타낸 화합물은 문헌[J. Am. Chem. Soc. p. 5012 (1967)]에 개시된 기술에 따라 클로로프름산 에스테르를 이용한 혼합된 산 무수물 기술로써 제조될 수 있다. 클로로포름산 에스테르의 예에는 이소부틸 클로로포르메이트 및 이소프로필 클로로포르메이트가 포함된다. 클로로포름산 에스테르 대신에, 디에틸아세틸 클로라이드 또는 트리메틸아세틸 클로라이드가 사용될 수 있다. 축합제를 이용한 기술 및 혼합된 산 무수물 기술에서, 용매, 반응 온도 및 반응 시간은 상기 문헌에 기재된 것에 한정되지 않으며 반응의 진행을 저해하지 않는 불활성 용매가 적절하게 사용될 수 있다. 또한, 반응 온도 및 반응 시간은 반응의 진행에 따라 적절하게 선택될 수 있다.
1-(ii) 화학식 (12) → 화학식 (13)
화학식 (12) 로 나타낸 니트로기를 가진 벤즈아미드 유도체는 환원 반응에 의해 화학식 13으로 나타낸 아미노기를 가진 벤즈아미드 유도체로 전환될 수 있다. 환원 반응용 기술의 예에는 수소화를 이용한 기술 및 주석(II) 클로라이드(무수물)을 이용한 기술이 포함된다. 전자 기술에서는, 상압 또는 고압하 적절한 용매 중 촉매의 존재하에서 수소 분위기 내에서 반응이 수행될 수 있다. 촉매의 예에는 팔라듐 촉매, 예컨대 팔라듐-탄소, 니켈 촉매, 예컨대 레이니(Raney) 니켈, 코발트 촉매, 루테늄 촉매, 로듐 촉매, 및 플라티늄 촉매가 포함된다. 용매의 예에는 물, 알콜, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠 및 톨루엔; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 에테르, 디옥산, 및 테트라히드로푸란; 및 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트가 포함된다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도 범위에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 시간은 수분 내지 96시간의 범위내에서 적절하게 결정될 수 있다. 그 결과로서, 화학식 13 으로 나타낸 화합물이 제조될 수 있다. 후자 기술에서는, 조건이 제한되지 않으며, 화학식 13 으로 나타낸 화합물은 예를 들면 문헌 [Organic Syntheses, Coll. Vol. III, p. 453]에 기재된 조건 하에서 제조될 수 있다.
1-(iii) 화학식 (13) → 화학식 (14)
화학식 (13) 으로 나타낸 아미드기를 가진 벤즈아미드 유도체는 적절한 용매 중 화학식 7 로 나타낸 화합물(예를 들어, 클로로포름산 에스테르, 클로로티오포름산 에스테르, 또는 클로로디포름산 티오에스테르)과 반응하여 본 발명의 화학식 14로 나타낸 화합물이 제조된다. 상기 단계에서, 적합한 염기가 또한 사용될 수 있다. 용매로서 반응 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 상기 용매는 단독으로 또는 두 종류 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 및 4-디메틸아미노피리딘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 탄산염, 예컨대 탄산수소나트륨 및 탄산칼륨; 포스페이트, 예컨대 제2인산칼륨 및 제3인산나트륨; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화나트륨; 및 알칼리 금속 알콜레이트, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 나트륨 에톡시드가 포함된다. 염기는 화학식 (13) 으로 나타낸 화합물의 양에 대해 0.01 내지 5 배의 몰 당량 범위내의 적절한 양으로 사용될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 시간은 수분 내지 96 시간의 범위내에서 적절하게 결정될 수 있다.
본 발명의 화학식 (16)으로 나타낸 화합물은, 문헌[J. Org. Chem., p. 142 (1966)]에 개시된 기술에 따라 출발 재료로서 화학식 (15)로 나타낸 3-이소시아나토벤졸리 클로라이드, 화학식 6 으로 나타낸 알콜, 티올 및 화학식 (11) 로 나타낸 방향족 아민을 이용한 제조 방법 2 (식 중, R1, R3, G2, (X)n, 및 Q 는 상기에 기재된 것과 동일한 것을 나타냄)로써 제조될 수 있다.
제조 방법 2
Figure 112007089732033-PAT00013
상기 단계에서, 용매가 사용될 수 있다. 용매로서, 상기 문헌에 기재된 용매 이외의 임의 용매도 반응 진행을 크게 저해하지 않는다면 사용될 수 있다. 용매의 예에는, 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아 미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 이들 용매는 단독으로 또는 두 종류 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 또한, 염기가 반응을 가속화하기 위해 첨가될 수 있다. 상기 문헌에 개시된 것 이외의 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, 및 4-디메틸아미노피리딘; 및 무기성 염기, 예컨대 탄산칼륨이 포함된다. 염기는 화학식 (15) 로 나타낸 화합물의 양에 대해 0.01 내지 5 배의 몰 당량의 범위 내에서 적합한 양으로 사용될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있으며, 반응 시간은 수분 내지 96 시간의 범위에서 적절하게 결정될 수 있다.
티오아미드 화합물은, 제조 방법 3 (식 중, R1, R2, R3, G1, G2, (X)n, 및 Q 는 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타냄)에 따라 로손(Lawesson) 시약을 이용하여 화학식 17로 나타낸 화합물로부터 제조될 수 있다.
제조 방법 3
Figure 112007089732033-PAT00014
3-(i) 화학식 (17) → 화학식 (18)
반응은 문헌[Synthesis, p. 463 (1993) 및 Synthesis, p. 829 (1984)]에 기 재된 조건 하에서 실시될 수 있으나, 용매와 같은 조건은 상기 문헌에 기재된 것에 국한되지 않는다.
3-(ii) 화학식 (18) → 화학식 (19)
본 발명의 화학식 (19)로 나타낸 화합물은, 제조 방법 1의 단계 1-(iii) 내 기재된 반응 조건으로부터 적절하게 선택된 조건 하에서 화학식 7 로 나타낸 화합물(예를 들어, 클로로포름산 에스테르 또는 클로로티오포름산 에스테르)을 이용해 제조될 수 있다.
클로로피리딘카르복실산이 출발 재료로서 사용될 수 있다. 예를 들면, 화학식 (23) 으로 나타낸 화합물이 제조 방법 4 (식 중, R1, R2, R3, Q, G1, 및 G2 는 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타냄)에 따라 화학식 (20) 으로 나타낸 클로로피리딘카르복실산으로부터 제조될 수 있다.
제조 방법 4
Figure 112007089732033-PAT00015
4-(i) 화학식 (20) → 화학식 (21)
화학식 (20) 로 나타낸 화합물은 불활성 용매의 존재 또는 부재하에서 할로겐화되고 이어서 화학식 (11) 로 나타낸 방향족 아민과 반응하여 화학식 (21)로 나타낸 화합물이 제조된다. 할로겐화 단계에서 사용가능한 용매로서, 반응의 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 상기 용매는 단독 또는 두 종류 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 할로겐화제의 예에는 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 포스포러스 옥시클로라이드, 옥살릴 클로라이드, 및 포스포러스 트리클로라이드가 포함된다. 사용된 할로겐화제 양은 화학식 20 으로 나타낸 화합물 양에 대해 1 내지 10 배의 몰 당량의 범위내에서 적절하게 결정될 수 있다. 또한, N,N-디메틸포름아미드는 반응 촉진용 보조물로서 첨가될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 시간은 수분 내지 96 시간의 범위내에서 적절하게 결정될 수 있다. 아미드화 단계에서 사용가능한 용매로서, 반응의 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 상기 용매는 단독으로 또는 둘 이상 종류가 혼합되어 사용될 수 있다. 또한, 염기는 반응 진행의 촉진용으로 첨가될 수 있다. 염기의 예에는 유기 용매, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘; 및 무기성 염기, 예컨대 탄산칼륨이 포함된다. 염기의 양은 화학식 (11) 로 나타낸 화합물 양에 대해 0.01 내지 5 배의 몰 당량의 범위내에서 적절하게 결정될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 결정될 수 있으며, 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다.
할로겐화제 이용 없이 화학식 11 로 나타낸 화합물 및 화학식 20 으로 나타낸 화합물로부터 화학식 21 로 나타낸 화합물의 제조 방법은, 예컨대 첨가제로서 1-히드록시벤조트리아졸 및 축합제로서 N,N'-디시클로헥실 카르보디이미드가 각각 이용되는 문헌 [Chem. Ber., p. 788 (1970)]에 기재된 기술에 따른 방법에 의해 제공된다. 축합제의 다른 예에는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필) 카르보디이미드 및 1,1'-카르보닐-비스-1H-이미다졸이 포함된다. 화학식 21로 나타낸 화합물이 또한 문헌[J. Am. Chem. Soc., p. 5012 (1967)]에 개시된 기술에 따른 클로 로포름산 에스테르를 이용한 혼합된 산 무수물 기술로써 제조될 수 있다. 클로로포름산 에스테르의 예에는 이소부틸 클로로포르메이트 및 이소프로필 클로로포르메이트가 포함된다. 클로로포름산 에스테르 이외의 화합물, 예를 들어, 디에틸아세틸 클로라이드 또는 트리메틸아세틸 클로라이드가 또한 사용될 수 있다. 축합제를 이용한 기술 및 혼합된 산 무수물 기술에서, 용매, 반응 온도 및 반응 시간은 상기 문헌에 개시된 것에 제한되지 않고 반응의 진행을 크게 저해하지 않는 불활성 용매가 적절하게 사용될 수 있다. 또한, 반응 온도 및 반응 시간은 반응 진행에 따라 적절하게 선택될 수 있다.
4-(ii) 화학식 (21) → 화학식 (22)
화학식 (22) 로 나타낸 화합물은 예를 들어 문헌[J. Org. Chem., p. 280(1958)]에 기재된 조건에 따라 암모니아를 이용한 아미노화로써 제조될 수 있다. 반응 용매와 같은 조건은 상기 문헌에 개시된 것에 국한되지 않으며 반응의 진행을 크게 저해하지 않는 불활성 용매는 적절하게 사용될 수 있다. 또한, 반응 온도 및 반응 시간은 반응의 진행에 따라 적절하게 선택될 수 있다. 아미노화제로서, 메틸아민 또는 에틸아민이 암모니아 대신에 사용될 수 있다.
4-(iii) 화학식 (22) → 화학식 (23)
본 발명의 화학식 (23) 으로 나타낸 화합물은, 제조 방법 1 의 단계 1-(iii)에서 기재된 반응 조건으로부터 적절하게 선택된 조건 하에서 화학식 7 로 나타낸 화합물(예를 들면, 클로로포름산 에스테르 또는 클로로티오포름산 에스테르)을 이용함으로써 제조될 수 있다.
기타 질소-함유 방향족 카르복실산, 예컨대 4-클로로피리딘-2-카르복실산 또는 6-클로로피리딘-2-카르복실산이 출발재료로서 선택될 때조차도, 본 발명의 화합물은 제조 방법 4 에 따라 제조될 수 있다. 전자의 출발재료의 이용으로, 화학식 1 로 나타낸 화합물[식 중, A1 은 질소 원자이고, A2, A3, 및 A4 는 각각 탄소 원자임]이 제조될 수 있다. 후자의 출발재료의 이용으로, 화학식 1 로 나타낸 화합물[식 중, A1, A2, 및 A3 는 각각 탄소 원자이고, A4 는 질소 원자임]이 제조될 수 있다.
화학식 23 으로 나타낸 화합물은 적합한 산화제와 반응하여, 예를 들면 문헌 [J. Org. Chem., p. 8576 (1999)]에 개시된 조건에 따라 상응하는 피리딘-N-옥시드 유도체가 제조된다. 산화제의 예에는 유기 과산화산, 예컨대 m-클로로퍼옥시벤조산; 과요오드산 나트륨; 과산화수소; 오존; 이산화셀레늄, 크롬산; 사산화이질소; 아실 니트레이트; 요오드; 브롬; N-브로모숙신이미드; 요오도실벤젠; 및 t-부틸 하이포클로라이트가 포함된다. 상기 단계에서 사용된 용매는 상기 문헌에 개시된 것에 국한되지 않고, 반응 진행에 크게 저해되지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매는 단독 또는 한 종류 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 특히, 극성 용매가 바람직하다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정되고, 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위내 에서 적절하게 결정될 수 있다.
본 발명의 화학식 27로 나타낸 화합물은 제조 방법 5 (식 중, R1, R2, R3, G1, G2, (X)n, 및 Q 는 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타내고 R 은 저급 알킬기를 나타냄)에 따라 화학식 24 로 나타낸 용이하게 입수가능한 m-아미노벤조산 에스테르 유도체로부터 제조될 수 있다.
제조 방법 5
Figure 112007089732033-PAT00016
5-(i) 화학식 (24) → 화학식 (25)
화학식 (25) 로 나타낸 화합물은 제조 방법 1 의 단계 1-(iii)에서 기재된 반응 조건으로부터 적절하게 선택된 조건 하에서 화학식 7 (예를 들면, 클로로포름산 에스테르 또는 클로로티오포름산 에스테르)로 나타낸 화합물을 이용해 제조될 수 있다.
5-(ii) 화학식 (25) → 화학식 (26)
화학식 (26) 으로 나타낸 화합물은 종래 기술에 따라 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 알칼리토금속 수산화물, 예컨대 수산화칼슘, 또는 무기산, 예컨대 염산 또는 황산을 이용한 가수분해로써 제조될 수 있다.
5-(iii) 화학식 (26) → 화학식 (27)
본 발명의 화학식 (27) 로 나타낸 화합물은 제조 방법 4 의 단계 4-(i)에 기재된 기술에 따라 적절한 조건 하에서 축합 반응으로써 제조될 수 있다. 단계 4-(i)에 기재된 기술에 있어서, 할로겐화제를 이용한 기술에서, 화학식 (27) 로 나타낸 화합물은 하기 화학식 2 로 나타낸 화합물을 통해 제조될 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112007089732033-PAT00017
[식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, G3, (X)n, 및 Hal 은 각각 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타낸다]. 할로겐화 단계 및 아미드화 단계는 단계 4-(i)에서 기재된 기술에 따른 반응 조건 하에서 실행될 수 있다.
본 발명의 화학식 27 로 나타낸 화합물은 하기 제조 방법 6(화학식 중, R1, R2, R3, G1, G2, (X)n, 및 Q 는 각각 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타내고, R은 저급 알킬기를 나타내고, L 은 이탈 능력을 가진 관능기, 예컨대 할로겐, 메탄술포닐옥 시, 또는 트리플루오로메탄술포닐옥시를 나타냄)에 따라 화학식 28 로 나타낸 m-아미노벤조산 에스테르로부터 제조될 수 있다.
제조 방법 6
Figure 112007089732033-PAT00018
6-(i) 화학식 (28) → 화학식 (29)
화학식 (29) 로 나타낸 화합물은, 적합한 조건 하에서 화학식 7 로 나타낸 화합물(예를 들면, 클로로포름산 에스테르 또는 클로로티오포름산 에스테르) 을 이용한 제조 방법 1의 단계 1-(iii) 중 상기 기재된 기술에 의해 제조될 수 있다.
6-(ii) 화학식 (29) → 화학식 (25)
상기 단계에서, 화학식 (30) 으로 나타낸 화합물의 예에는 알킬 할라이드, 예컨대 메틸 요오다이드 및 에틸 요오다이드; 톨루엔술폰산 에스테르; 메탄술폰산 에스테르; 및 알킬화제, 예컨대 디메틸 술페이트가 포함된다. 용매로서, 반응 진행에 크게 저해되지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로 로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 상기 용매는 단독 또는 둘 이상 종류가 혼합되어 사용될 수 있다. 또한, 염기는 반응 진행의 촉진용으로 첨가될 수 있다. 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 피리딘, 및 4-디메틸아미노피리딘; 무기 염기, 예컨대 탄산칼륨, 수산화나트륨, 및 수산화칼륨; 및 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화나트륨이 포함된다. 사용된 염기의 양은 화학식 29로 나타낸 화합물 양에 대해 0.01 내지 5 배의 몰 당량의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다.
6-(iii) 화학식 (25) → 화학식 (27)
본 발명의 화학식 (27) 로 나타낸 화합물은, 적절한 조건 하에서 제조 방법 5 의 5-(ii) 및 5-(iii) 단계의 상기 기재된 기술에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 화학식 31 로 나타낸 화합물은 제조 방법 7 (식 중, A1, A2, A3, A4, R1, R3, G2, G3, 및 (X)n 는 각각 상기에 정의된 바와 동일한 것을 나타냄)에 따라 제조될 수 있다.
제조 방법 7
Figure 112007089732033-PAT00019
상기 단계에서, 적합한 용매가 사용될 수 있다. 용매로서, 반응 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 상기 용매는 단독 또는 둘 이상 종류가 혼합되어 사용될 수 있다. 또한, 적절한 염기가 사용될 수 있다. 염기의 예에는 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘; 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 탄산염, 예컨대 탄산수소나트륨 및 탄산 칼륨; 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 수소화나트륨; 및 알칼리 금속 알콜레이트, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 나트륨 에톡시드가 포함된다. 사용된 염기의 양은 화학식 6 으로 나타낸 화합물의 양에 대해 0.01 내지 5 배의 몰 당량 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다.
화학식 3 으로 나타낸 이소시아네이트 화합물은 출발 재료로서 화학식 (32) 로 나타낸 m-아미노피리딘카르복사미드 유도체 또는 m-아미노벤즈아미드 유도체를 이용한 제조 방법 8 (식 중, A1, A2, A3, A4, G3, R3, (X)n, 및 Q 는 각각 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타냄)로써 제조될 수 있다.
제조 방법 8
Figure 112007089732033-PAT00020
상기 단계에서, 문헌 [Organic Syntheses, Coll., Vol. II, p. 453]에 기재된 기술에 따라 포스겐을 이용함으로써 반응이 실행될 수 있다. 화학식 3 으로 나타낸 이소시아네이트 화합물은 또한 포스겐 이량체, 트리포스겐, 또는 포스겐 대신 옥살릴 클로라이드를 이용함으로써 제조될 수 있다. 상기 단계에서, 적 절한 용매가 사용될 수 있다. 용매로서, 반응의 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 상기 용매는 단독 또는 둘 이상 종류가 혼합되어 사용될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다.
화학식 3 으로 나타낸 이소시아네이트 화합물은, 문헌[Macromolecules, p. 1046 (1998)]에 기재된 기술에 따라 출발 재료로서 사용된 화학식 (33_ 으로 나타낸 이소프탈로일 클로라이드 유도체와 커티우스 (Curtius) 자리옮김 반응을 활용하는 제조 방법 9(식 중, A1, A2, A3, A4, G3, R3, (X)n, 및 Q 는 각각 상기에서 기재된 바와 동일한 것을 나타냄)에 의해 제조될 수 있다.
제조 방법 9
Figure 112007089732033-PAT00021
상기 단계에서, 적절한 용매가 사용될 수 있다. 용매로서, 반응의 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 상기 용매는 단독 또는 둘 이상의 종류가 혼합되어 사용될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다. 화학식 (34) 로 나타낸 화합물 제조에서, 에탄올, 프로판올, 또는 벤질 알콜이 알콜로서 사용될 수 있다. 에스테르분해(esterolysis)에서, 가수분해 또는 촉매작용적 수소 환원이 통상의 기술에 의해 수행될 수 있다.
화학식 (39) 로 나타낸 아닐린 유도체는 제조 방법 10 (식 중, R7, Y11, Y12, 및 m 은 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타내고, Y10 및 Y13 은 상기 방법에 관한한 두 기 모두가 수소원자인 경우를 제외하면 각각 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Y10a 및 Y13a 각각은 상기 방법에 관한 한 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 메틸기를 나타내고 Y10a 및 Y13a 중 하나는 반드시 메틸기를 나타냄)에 따라 출발 재료로서 아미노티오페놀 유도체를 이용함으로써 제조될 수 있다.
제조 방법 10
Figure 112007089732033-PAT00022
10-(i) 화학식 (35) → 화학식 (37)
화학식 (38)로 나타낸 화합물은 문헌 [J. Fluorine Chem., p. 207 (1994)]에 기재된 방법에 따라 화학식 (36) 으로 나타낸 할로알킬 요오다이드와 화학식 (35) 로 나타낸 아미노티오페놀의 반응으로써 제조될 수 있다.
화학식 (36) 으로 나타낸 할로알킬 요오다이드의 예에는 트리플루오로메틸 요오다이드, 펜타플루오로에틸 요오다이드, 헵타플루오로-n-프로필 요오다이드, 헵 타플루오로이소프로필 요오다이드, 노나플루오로-n-부틸 요오다이드, 및 노나플루오로-2-부틸 요오다이드가 포함된다. 사용된 할로알킬 요오다이드의 양은 화학식 35 로 나타낸 화합물의 양에 대해 1 내지 10 배의 몰 당량 범위내에서 적절하게 결정될 수 있다. 상기 단계에서 사용된 용매는 상기 문헌에 기재된 것에 국한되지 않고 반응의 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 용매로서 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다. 상기 용매는 단독으로 또는 둘 이상의 종류가 혼합되어 사용될 수 있다. 특히, 극성 용매가 바람직하다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적적하게 결정될 수 있고 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다.
10-(ii) 화학식 (37) → 화학식 (38)
화학식 38 로 나타낸 화합물은 예컨대 문헌[Synth. Commun., p.1261 (1989)]에 기재된 기술에 따라 적절한 할로겐화제를 이용함으로써 제조될 수 있다. 할로겐화제의 예에는 염소, 브롬, 요오드, N-클로로숙신이미드, N-브로모숙신이미드, 및 N-요오도숙신이미드가 포함된다. 사용된 할로겐화제의 양은 화학식 37로 나타낸 화합물의 양에 대해 1 내지 10 배의 몰 당량의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다. 사용된 할로겐화제의 당량 수는 적절하게 결정될 수 있어서 오직 Y10 또는 Y13 이 할로겐 원자이다. 상기 단계에서, 적절한 용매가 사용될 수 있다. 사용된 용매는 상기 문헌에 기재된 것에 국한되지 않고 반응 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 용매로서 사용될 수 있다. 용매의 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 및 자일렌; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 탄소 테트라클로라이드; 사슬형 또는 환식 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 및 1,2-디메톡시에탄; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 및 불활성 용매, 예컨대 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다. 상기 용매는 단독으로 또는 둘 이상의 종류가 혼합되어 사용될 수 있다. 특히, 극성 용매가 바람직하다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 온도는 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다.
10-(iii) 화학식 (38) →화학식 (39)
화학식 (39)로 나타낸 화합물은, 예컨대 문헌[Tetrahedron Lett., p. 4955(1994)]에 기재된 기술에 따라 적절한 산화제를 이용함으로써 제조될 수 있다. 산화제의 예에는 유기성 과산화산, 예컨대 m-클로로퍼옥시벤조산; 과요오드산 나트륨; 과산화수소; 오존; 이산화셀레늄, 크롬산; 사산화이질소; 아실 니트레이트; 요오드; 브롬; N-브로모숙신이미드; 요오도실벤젠; 및 t-부틸 하이포클로라이트가 포함된다. 상기 단계에서 사용된 용매는 상기 문헌에 개시된 것에 국한되지 않고, 반응 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매가 사용될 수 있다. 용매는 단독으로 또는 한 종류 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 특히, 극성 용매가 바람직하다. 반응 온도는 -20℃ 내지 사용된 용매의 환류 온도의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다.
10-(iv) 화학식 (38) → 화학식 (38-2)
화학식 (38-2)(식 중, R7, Y11, Y12, 및 m 은 각각 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타내고, Y10a 및 Y13a 각각은 상기 단계에 관한한 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 메틸기를 나타내고 Y10a 및 Y13a 중 하나는 반드시 메틸기를 나타냄)로 나타낸 화합물은 적절한 메틸화제를 이용하여 화학식 (38)로 나타낸 화합물로부터 제조될 수 있다. 상기 단계는 예를 들면 문헌[Tetrahedron. Lett., p. 6237 (2000)]에 기재된 기술에 따라 수행될 수 있다.
10-(v) 화학식 (38-2) → 화학식 (39-2)
화학식 (39-2) (식 중, R7, Y11, Y12, 및 m 은 각각 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타내고, Y10a 및 Y13a 는 모두 메틸기이거나 Y10a 및 Y13a 중 하나는 메틸기이고 나머지는 상기 단계에 관한한 할로겐 원자를 나타냄)로 나타낸 화합물은 제조 방법 10 의 단계 10-(iii) 중 상기에 기재된 기술에 따라 제조될 수 있다.
화학식 1, 3, 4 및 8 로 나타낸 화합물은, 제조 방법 1 내지 9 로부터 적절하게 선택된 임의 한 방법에 따라 화학식 (38), (39), (38-2) 및 (39-2)로 나타낸 아닐린 유도체로부터 제조될 수 있다.
화학식 (39) 로 나타낸 화합물은 또한 제조 방법 11 (식 중, R7, Y10, Y11, Y12, Y13, 및 m 은 각각 상기에서 기재된 바와 동일한 것을 나타냄)에 따른 화학식 (40) 으로 나타낸 아미노티오페놀로부터 제조될 수 있다.
제조 방법 11
Figure 112007089732033-PAT00023
할로알킬 요오다이드와의 반응 및 후속적인 산화는 제조 방법 10 에 따라 수 행될 수 있다. 제조 방법 1 내지 9 로부터 적절하게 선택된 임의 한 방법에 따라 화학식 (41) 및 (42) 로 나타낸 아닐린 유도체로부터 화학식 1, 3, 4 및 8로 나타낸 화합물이 제조될 수 있다.
화학식 9 로 나타낸 화합물은 또한 화학식 (41) (식 중, R10, R11, R12, Y14, Y15, Y16, 및 Y17 은 각각 상기에 기재된 바와 동일한 것을 나타냄)로 나타낸 아닐린 유도체로부터 제조될 수 있고 제조 방법 12 에 따른 출발 재료로서 사용될 수 있다
제조 방법 12
Figure 112007089732033-PAT00024
화학식 9 로 나타낸 화합물은, 예컨대 문헌[J. Am. Chem. Soc., p. 2410 (1965) 및 J. Org. Chem., p. 1001 (1965)]에 기재된 기술에 따라 적절한 퍼플루오르화 알데히드 또는 퍼플루오르화 케톤을 이용함으로써 제조될 수 있다. 퍼플루오르화 알데히드 또는 퍼플루오르화 케톤의 예에는 헥사플루오로아세톤 및 퍼플루오로-2-부타논이 포함된다. 상기 단계에서, 적절한 용매가 사용될 수 있다. 상기 단계에 사용된 용매는 상기 문헌에 개시된 것에 국한되지 않고 반응의 진행을 크게 저해하지 않는 임의 용매는 사용될 수 있다. 용매는 단독 또는 한 종류 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 반응 온도는 -20℃ 내지 200℃의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있고, 반응 시간은 수 분 내지 96 시간의 범위 내에서 적절하게 결정될 수 있다.
화학식 1, 3 및 4로 나타낸 화합물은 제조 방법 1 내지 9 로부터 적절하게 선택된 임의 하나에 따라 화학식 9 로 나타낸 아닐린 유도체로부터 제조될 수 있다.
모든 제조 방법에서, 화합물은 정상 기술에 따른 반응 후 반응계로부터 단리될 수 있다. 그러나, 화합물은 재결정화, 컬럼 크로마토그래피, 증류 등과 같은 조작으로써 임의적으로는 정제될 수 있다. 대안적으로는, 화합물은 다음 반응 단계에서 반응계로부터 단리되지 않은 채 사용될 수 있다.
화학식 1 로 나타내고 본 발명의 살충제의 활성성분으로서 사용되는 화합물의 전형적인 예는 표 1 내지 5 에 나타냈으나, 본 발명은 이 예들에 국한되지 않는다.
화학식 4로 나타낸 화합물의 전형적인 예는 표 6 내지 8 에 나타냈으나, 본 발명은 이 예시들에 국한되지 않는다.
표에서, "n-" 은 노르말, "Me" 는 메틸기, "Et" 는 에틸기를 나타낸다; "n-Pr"은 노르말 프로필기, "i-Pr"은 이소프로필기, "n-Bu" 는 노르말 부틸기, "i-Bu"는 이소부틸기, "s-Bu"는 제 2 차 부틸기, "t-Bu" 는 제 3 차 부틸 기, "H" 는 수소 원자, "O" 는 산소 원자, "S" 는 황 원자, "C" 는 탄소 원자, "N" 는 질소 원자, "F" 는 불소 원자, "Cl" 는 염소 원자, "Br" 은 브롬 원자, "I" 는 요오드 원 자, "CF3" 는 트리플루오로메틸 기, "MeO"는 메톡시기, "NH2" 는 아미노기, "MeNH" 는 메틸아미노기, 및 "Me2N" 는 디메틸아미노기를 나타낸다.
[표 1(1)]
Figure 112007089732033-PAT00025
[표 1(2)]
Figure 112007089732033-PAT00026
[표 1(3)]
Figure 112007089732033-PAT00027
[표 1(4)]
Figure 112007089732033-PAT00028
[표 1(5)]
Figure 112007089732033-PAT00029
[표 1(6)]
Figure 112007089732033-PAT00030
[표 1(7)]
Figure 112007089732033-PAT00031
[표 1(8)]
Figure 112007089732033-PAT00032
[표 1(9)]
Figure 112007089732033-PAT00033
[표 1(10)]
Figure 112007089732033-PAT00034
[표 1(11)]
Figure 112007089732033-PAT00035
[표 1(12)]
Figure 112007089732033-PAT00036
[표 1(13)]
Figure 112007089732033-PAT00037
[표 1(14)]
Figure 112007089732033-PAT00038
[표 1(15)]
Figure 112007089732033-PAT00039
[표 1(16)]
Figure 112007089732033-PAT00040
[표 1(17)]
Figure 112007089732033-PAT00041
[표 1(18)]
Figure 112007089732033-PAT00042
[표 1(19)]
Figure 112007089732033-PAT00043
[표 1(20)]
Figure 112007089732033-PAT00044
[표 1(21)]
Figure 112007089732033-PAT00045
[표 1(22)]
Figure 112007089732033-PAT00046
[표 1(23)]
Figure 112007089732033-PAT00047
[표 1(24)]
Figure 112007089732033-PAT00048
[표 1(25)]
Figure 112007089732033-PAT00049
[표 1(26)]
Figure 112007089732033-PAT00050
[표 1(27)]
Figure 112007089732033-PAT00051
[표 1(28)]
Figure 112007089732033-PAT00052
[표 1(29)]
Figure 112007089732033-PAT00053
[표 1(30)]
Figure 112007089732033-PAT00054
[표 1(31)]
Figure 112007089732033-PAT00055
[표 1(32)]
Figure 112007089732033-PAT00056
[표 1(33)]
Figure 112007089732033-PAT00057
[표 1(34)]
Figure 112007089732033-PAT00058
[표 1(35)]
Figure 112007089732033-PAT00059
[표 1(36)]
Figure 112007089732033-PAT00060
[표 1(37)]
Figure 112007089732033-PAT00061
[표 1(38)]
Figure 112007089732033-PAT00062
[표 1(39)]
Figure 112007089732033-PAT00063
[표 1(40)]
Figure 112007089732033-PAT00064
[표 1(41)]
Figure 112007089732033-PAT00065
[표 1(42)]
Figure 112007089732033-PAT00066
[표 1(43)]
Figure 112007089732033-PAT00067
[표 1(44)]
Figure 112007089732033-PAT00068
[표 1(45)]
Figure 112007089732033-PAT00069
[표 1(46)]
Figure 112007089732033-PAT00070
[표 1(47)]
Figure 112007089732033-PAT00071
[표 1(48)]
Figure 112007089732033-PAT00072
[표 1(49)]
Figure 112007089732033-PAT00073
[표 1(50)]
Figure 112007089732033-PAT00074
[표 1(51)]
Figure 112007089732033-PAT00075
[표 1(52)]
Figure 112007089732033-PAT00076
[표 1(53)]
Figure 112007089732033-PAT00077
[표 1(54)]
Figure 112007089732033-PAT00078
[표 1(55)]
Figure 112007089732033-PAT00079
[표 1(56)]
Figure 112007089732033-PAT00080
[표 1(57)]
Figure 112007089732033-PAT00081
[표 1(58)]
Figure 112007089732033-PAT00082
[표 1(59)]
Figure 112007089732033-PAT00083
[표 1(60)]
Figure 112007089732033-PAT00084
[표 1(61)]
Figure 112007089732033-PAT00085
[표 1(62)]
Figure 112007089732033-PAT00086
[표 1(63)]
Figure 112007089732033-PAT00087
[표 1(64)]
Figure 112007089732033-PAT00088
[표 1(65)]
Figure 112007089732033-PAT00089
[표 2(1)]
Figure 112007089732033-PAT00090
[표 2(2)]
Figure 112007089732033-PAT00091
[표 2(3)]
Figure 112007089732033-PAT00092
[표 2(4)]
Figure 112007089732033-PAT00093
[표 2(5)]
Figure 112007089732033-PAT00094
[표 2(6)]
Figure 112007089732033-PAT00095
[표 2(7)]
Figure 112007089732033-PAT00096
[표 2(8)]
Figure 112007089732033-PAT00097
[표 2(9)]
Figure 112007089732033-PAT00098
[표 2(10)]
Figure 112007089732033-PAT00099
[표 2(11)]
Figure 112007089732033-PAT00100
[표 2(12)]
Figure 112007089732033-PAT00101
[표 2(13)]
Figure 112007089732033-PAT00102
[표 2(14)]
Figure 112007089732033-PAT00103
[표 2(15)]
Figure 112007089732033-PAT00104
[표 2(16)]
Figure 112007089732033-PAT00105
[표 2(17)]
Figure 112007089732033-PAT00106
[표 2(18)]
Figure 112007089732033-PAT00107
[표 2(19)]
Figure 112007089732033-PAT00108
[표 2(20)]
Figure 112007089732033-PAT00109
[표 2(21)]
Figure 112007089732033-PAT00110
[표 2(22)]
Figure 112007089732033-PAT00111
[표 2(23)]
Figure 112007089732033-PAT00112
[표 2(24)]
Figure 112007089732033-PAT00113
[표 2(25)]
Figure 112007089732033-PAT00114
[표 2(26)]
Figure 112007089732033-PAT00115
[표 2(27)]
Figure 112007089732033-PAT00116
[표 2(28)]
Figure 112007089732033-PAT00117
[표 2(계속)]
Figure 112007089732033-PAT00118
[표 3]
Figure 112007089732033-PAT00119
[표 4]
Figure 112007089732033-PAT00120
[표 5(1)]
Figure 112007089732033-PAT00121
[표 5(2)]
Figure 112007089732033-PAT00122
[표 5(3)]
Figure 112007089732033-PAT00123
[표 5(4)]
Figure 112007089732033-PAT00124
[표 5(5)]
Figure 112007089732033-PAT00125
[표 5(6)]
Figure 112007089732033-PAT00126
[표 5(7)]
Figure 112007089732033-PAT00127
[표 5(8)]
Figure 112007089732033-PAT00128
[표 5(9)]
Figure 112007089732033-PAT00129
[표 5(10)]
Figure 112007089732033-PAT00130
[표 5(11)]
Figure 112007089732033-PAT00131
[표 6(1)]
Figure 112007089732033-PAT00132
[표 6(2)]
Figure 112007089732033-PAT00133
[표 7]
Figure 112007089732033-PAT00134
[표 8]
Figure 112007089732033-PAT00135
표 9 는 본 발명의 화학식 1 내지 4 로 나타낸 화합물의 물리적인 특징을 나타낸다. 상기 표는 또한 내부 참고 재료로서의 테트라메틸실란 및 용매로서의 클로로포름-d를 이용함으로써 수득된 1H-NMR 쉬프트(shift)값을 나타낸다.
[표 9(1)]
Figure 112007089732033-PAT00136
[표 9(2)]
Figure 112007089732033-PAT00137
[표 9(3)]
Figure 112007089732033-PAT00138
[표 9(4)]
Figure 112007089732033-PAT00139
[표 9(5)]
Figure 112007089732033-PAT00140
[표 9(6)]
Figure 112007089732033-PAT00141
[표 9(7)]
Figure 112007089732033-PAT00142
[표 9(8)]
Figure 112007089732033-PAT00143
[표 9(9)]
Figure 112007089732033-PAT00144
[표 9(10)]
Figure 112007089732033-PAT00145
[표 9(11)]
Figure 112007089732033-PAT00146
[표 9(12)]
Figure 112007089732033-PAT00147
[표 9(13)]
Figure 112007089732033-PAT00148
[표 9(14)]
Figure 112007089732033-PAT00149
[표 9(15)]
Figure 112007089732033-PAT00150
[표 9(16)]
Figure 112007089732033-PAT00151
[표 9(17)]
Figure 112007089732033-PAT00152
[표 9(18)]
Figure 112007089732033-PAT00153
[표 9(19)]
Figure 112007089732033-PAT00154
[표 9(20)]
Figure 112007089732033-PAT00155
[표 9(21)]
Figure 112007089732033-PAT00156
[표 9(22)]
Figure 112007089732033-PAT00157
[표 9(23)]
Figure 112007089732033-PAT00158
[표 9(24)]
Figure 112007089732033-PAT00159
[표 9(25)]
Figure 112007089732033-PAT00160
[표 9(26)]
Figure 112007089732033-PAT00161
[표 9(27)]
Figure 112007089732033-PAT00162
[표 9(28)]
Figure 112007089732033-PAT00163
[표 9(29)]
Figure 112007089732033-PAT00164
[표 9(30)]
Figure 112007089732033-PAT00165
[표 9(31)]
Figure 112007089732033-PAT00166
[표 9(32)]
Figure 112007089732033-PAT00167
[표 9(33)]
Figure 112007089732033-PAT00168
[표 9(34)]
Figure 112007089732033-PAT00169
[표 9(35)]
Figure 112007089732033-PAT00170
[표 9(36)]
Figure 112007089732033-PAT00171
[표 9(37)]
Figure 112007089732033-PAT00172
본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 살충제는, 논, 과수, 야채, 기타 작물 및 풍부한 식물에 유해한 농업, 원예 및 저장 곡식의 해충, 위생 해충 또는 선충류를 방제하는데 적합하다. 예를 들면, 상기 살충제는 하기 해충에 강한 살충 작용을 갖는다: 나비목, 예컨대 목화바둑명나방 (디아파니아 인디카: Diaphania indica), 차잎말이나방 (호모나 마그나니마: Homona magnanima), 배추순나방 (헬룰라 운달리스: Hellulla undalis), 사과애모무늬잎말이나방(아독소피에스 오라나 파시아타: Adoxophyes orana fasciata), 애모무늬 잎말이나방 (아독소피에스 에스피: Adoxophyes sp.), 검모무늬잎말이나방 (아르칩스 푸스코쿠프레아누스: Archips fuscocupreanus), 복숭아심식나방 (카르포시나 니포넨시스: Carposina niponensis), 만추리안 과실나방 (그라폴리타 이노피나타: Grapholita inopinata), 복숭아순나방 (그라폴리타 몰레스타: Grapholita molesta), 콩나방 (레구미니보라 글리시니보렐라: Leguminivora glycinivorella), 뽕큰애기잎말이나방 (올레트레우테스 모리: Olethreutes mori), 귤굴나방 (필록니스티스 시트렐라: Phyllocnistis citrella), 감꼭지나방 (스타트모포다 마시니사: Stathmopoda masinissa), 동백가는나방 (칼로프틸리아 테이보라: Caloptilia theivora), 칼로프틸라 종 (칼로틸리아 자크리사: Caloptilia zachrysa), 사과굴나방 (필로노릭터 린고니엘라: Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방 (스푸레리나 아스타우로타: Spulerrina astaurota), 호랑나비(파필리오 룩투스: Papilio xuthus), 배추흰나비 (피에리스 라패 크루시보라: Pieris rapae crucivora), 담배좀벌레 (헬리오티스 아르미게라: Heliothis armigera), 커들링나방 (라프세이레시아 포모넬라: Lapsey resia pomonella), 배추좀나방(플루텔라 질로스텔라: Plutella xylostella), 사과좀나방(아르기레스티아 콘주겔라: Argyresthia conjugella), 복숭아심식나방 (카르포시나 니포넨시스: Carposina niponensis), 이화명나방 (실로 수프레살리스: Chilo suppressalis), 혹명나방 (크나팔로크로시스 메디날리스: Cnaphalocrocis medinalis), 차색알락명나방 (에페스티아 엘루텔라: Ephestia elutella), 뽕나무명나방 (글리포데스 필로아리스: Glyphodes pyloalis), 긴날개명나방 (사이르포파가 인세르툴라스: Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비 (파르나라 구타타: Parnara guttata), 멸강나방 (슈달레티아 세파라타: Pseudaletia separata), 벼밤나방 (세사미아 인페렌스: Sesamia inferens), 도둑나방 (마메스트라 브라스시캐: Mamestra brassicae), 담배거세미나방 (스포도프테라 리투라: Spodoptera litura), 파밤나방 (스포도테라 엑시구아: Spodoptera exigua), 검거세미나방 (아그로티스 이프시론: Agrotis ipsilon), 거세미나방 (아그로티스 세게툼: Agrotis segetum), 검은무늬밤나방 (오토그라파 니그리시그나: Autographa nigrisigna), 및 양배추자벌레 (트리코플루시아 니: Trichoplusia ni); 매미충류 (마크로스텔레스 파시프론스: Macrosteles fascifrons), 끝동매미충 (네포테틱스 신크티셉스: Nephotettix cincticeps), 벼멸구 (닐라파르바타 루겐즈: Nilaparvata lugens), 애멸구 (라오델팍스 스트리아텔루스: Laodelphax striatellus), 흰등멸구 (소가텔라 푸르시페라: Sogatella furcifera), 시트러스 프살라 (디아포리나 시트리: Diaphorina citri), 그래이프 화이트플라이 (알레우로로부스 타오나배: Aleurolobus taonabae), 은잎가루이 (베르미시아 아르겐티폴리: Bermisia argentifolii), 담배가루이 (베미시아 타바시: Bemisia tabaci), 온실가루이 (트리아레우로데스 바포라리오룸: Trialeurodes vaporariorum), 무테두리진딧물 (리파피스 에리시미: Lipaphis erysimi), 목화진딧물 (아피스 고시피: Aphis gossypii), 조팝나무진딧물 (아피스 시트리콜라: Aphis Citricola), 복숭아흑진딧물 (미주스 페르시캐: Myzus persicae), 뿔밑깍지벌레 (세로플라스테스 세리페루스: Ceroplastes ceriferus), 가루깍지벌레 (슈도코쿠스 코스토키: Pseudococcus Comstocki), 온실가루깍지벌레 (팔노코커스 크라운히애: Planococcus kraunhiae), 귤솜깍지벌레 (풀비나리아 아우란티: Pulvinaria aurantii), 조개깍지벌레 (슈다오니디아 두플렉스: Pseudaonidia duplex), 샌호제깍지벌레 (콤스토카스피스 페르니시오사: Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레 (우나스피스 야노네시스: Unaspis yanonensis), 긴날개풀노린재 (플라우티아 스탈리: Plautia Stali), 및 썩 덩나무노린재 (할리오모르파 미스타: Halyomorpha mista); 딱정벌레목, 예컨대 애풍뎅이 (아노말라 루포쿠페리아: Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이 (포필리아 자포니카: Popillia japonica), 권련벌레 (라시오데르마 세리코르네: Lasioderma serricorne), 히라다가루나무좀 (리크투스브룬네우스: Lyctusbrunneus), 점박이무당벌레 (에필라크나 비긴티옥토푼크타타: Epilachna vigintioctopunctata), 팥바구미 (칼로소브루쿠스 시넨시스: Callosobruchus chinensis), 야채바구니 (리스트로데레스 코스티로스트리스:Listroderes costirostris), 어리쌀바구미 (시토필루스 제아마이스: Sitophilus zeamais), 목화꽃바구미 (안토노쿠스 그라디스 그라디스: Anthonomus gradis gradis), 벼물바구미 (리스소르호프투르스 오리조필루스: Lissorhoptrus oryzophilus), 오이잎벌레 (아우라코포라 페모라리스: Aulacophora femoralis), 벼잎벌레 (오레마 오르재: Oulema oryzae), 벼룩잎벌레 (필로트레타 스트리오라타: Phyllotreta striolata), 애소나무좀 (토미쿠스 피니페르다: Tomicus piniperda), 콜로라도감자잎벌레 (레피노타르사 데켐리네아타: Leptinotarsa decemlineata), 멕시코콩벌레 (에필라크나 바리베스티스: Epilachna varivestis), 옥수수뿌리 벌레 (디아브로티카 에스피: Diabrotica sp.), 울도하늘소 (프사코테아 힐라리스: Psacothea hilaris), 및 알락하늘소 (아노프로포라 말라시아카: Anoplophora malasiaca); 귤과실파리 (다쿠스(바크트로세라) 도르살리스: Dacus(Bactrocera) dorsalis), 벼굴나방 (아그로미자 오리재: Agromyza oryzae), 고자리파리 (델리아 안티콰: Delia antiqua), 씨고자리파리 (델리아 프라투라: Delia platura), 대두꼬투리 혹벌레 (아스폰딜리아 에스피: Asphondylia sp.), 집 파리 (무스카 도메스티카: Musca domestica), 가든 피 리프미너(garden pea leafminer) (Chromatomyia horticola), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii), 오이잎굴파리 (Liriomyza bryoniae), 및 빨간집모기 (Culex pipiens pallens); 선충, 예컨대 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 뿌리섞이선충 (Pratylenchus sp.), 감자시스트(cyst)선충 (Globodera rostochiensis), 뿌리혹선충 (Meloidogyne sp.), 감귤선충 (Tylemchulus semipenetrans), 선충 (Aphelenchus avenae), 및 국화잎선충 (Aphelenchoides ritzemabosi); 총채벌레목, 예컨대 오이총채벌레 (Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 차 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 아까시총채벌레 (Thrips flavus), 및 담배듯무지 (Thrips tabaci); 메뚜기목, 예컨대 독일바퀴 (Blattella germanica), 미국바퀴 (Periplaneta americana), 및 라이스 그래스호퍼 (oxya yezoensis).
본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 살충제는 저지대 작물, 밭작물, 과수, 야채, 기타 작물 및 종자 식물에 유해한 상기에 기재된 해충에 상당한 방제 효과를 가진다. 본 발명의 살충제로서의 효과는 논수, 잎 또는 논밭의 토양, 밭, 과수, 야채, 기타 작물 및 종자 식물을 유해 해충의 번식 전 또는 유해충의 예상되는 번식시기 중 번식시에 처리함으로써 달성될 수 있다.
본 발명의 살충제는 일반적으로 농업용/원예용 구충제용의 일반 방법에 따라 용도에 적합한 제형물로 형성된다. 즉, 화학식 1 로 나타낸 화합물은 적절한 불활성 담체 및 필요하다면 적절한 비율의 보충물과 혼합될 수 있고, 생성 혼합물 은 용해, 분리, 현탁, 혼합, 침지, 흡수 또는 밀착되어 현탁물, 에멀젼, 물약, 습윤성 분말, 과립, 살포제 또는 정제와 같은 적절한 제형물을 형성한다. 본 발명에 사용되는 불활성 담체로서, 고체 또는 액체가 사용될 수 있다. 고체 담체로서 사용가능한 재료 예에는 대두 분말, 곡분, 목분, 껍질분말, 톱밥(sawing flour), 담배줄기 분말, 호두나무껍질 분말, 겨, 셀룰로오스 분말, 식물 추출 후 잔류물, 합성 중합체 예컨대 합성 수지 분말, 점토 (예컨대, 고령토, 벤토나이트 또는 산성 백토), 활석(예컨대, 활석 또는 납석), 실리카 (예컨대, 규조토, 실리카 분말, 운모, 백색 탄소("수화 실리케이트 미세분말" 또는 "수화 실리케이트"로 지칭되는 합성 고-분산 실리케이트, 주 성분으로서 칼슘 실리케이트를 함유하는 일부 생성물)), 활성된 탄소, 황 분말, 속돌, 하소 규조토, 벽돌 분말, 비산회, 모래, 무기성 미네랄 분말, 예컨대 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아 및 암모늄 클로라이드 및 벽토가 포함된다. 상기 담체는 단독 또는 두 종류 이상의 혼합물로 사용된다.
액체 담체로서 사용가능한 재료로는, 용매 능력을 가진 재료 또는 용매 능력을 가지지 않았으나 보조물의 도움으로는 활성 성분 화합물을 분산시킬 수 있는 재료가 선택된다. 액체 담체의 전형적인 예에는 하기에 제공되고 이들 예들은 단독으로 또는 두 종류 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 액체 담체의 예에는 물, 알콜(예컨대, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부타놀, 및 에틸렌 글리콜); 케톤 (예컨대, 아세톤, 메틸에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤, 및 시클로헥사논); 에테르 (예컨대, 디에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디이소프로필 에 테르, 및 테트라히드로푸란); 지방족 탄화수소 (예를 들면, 케로신 및 미네랄 유); 방향족 탄화수소 (예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타, 및 알킬나프탈렌); 할로겐화 탄화수소 (예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름, 탄소 테트라클로라이드, 및 클로로벤젠); 에스테르 (예를 들면, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 프로피오네이트, 디이소부틸 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 및 디옥틸 프탈레이트); 아미드 (예를 들면, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 및 디메틸아세트아미드); 및 니트릴 (예를 들면, 아세토니트릴)이 포함된다.
기타 보조물의 전형적인 예는 하기에 제공되며 이 예들은 단독 또는 본 목적에 따라 조합되어 사용된다. 보조물은 반드시 사용되어야 하는 것은 아니다. 예를 들면, 계면활성제는 활성 성분 화합물을 에멀젼화, 분산, 가용 및/또는 적시는데 사용된다. 계면활성제의 예에는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지 산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 알킬아릴 술포네이트, 나프탈렌술포네이트, 리그닌-술포네이트, 고급 알콜 술페이트가 포함된다. 활성 성분 화합물의 분산을 안정화하고 활성 성분 화합물을 끈적끈적(tackifying) 하게하고/하거나 결합하데 사용되는 다른 보조물의 예는 하기에 제공된다. 상기 보조물의 예에는 카세인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜, 우드 테레빈(wood turpentine), 겨 오일, 벤토나이트, 잔탄 검, 및 리그닌-술포네이트가 포함된다.
고체 생성물의 유동성을 향상시키기 위한 또다른 보조물이 또한 사용될 수 있다. 상기 보조물의 예에는 왁스, 스테아레이트, 및 알킬 포스페이트가 포함된다. 또한, 나프탈렌술폰산 축합물 또는 축합된 포스페이트와 같은 보조물이 현탁 물질용 해교제로서 사용될 수 있다. 더욱이, 상기 실리콘 오일과 같은 보조물이 소포제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물은 빛, 열 및 산화에 대해 안정성이 있다. 그러나, 적절한 양의 항산화제 또는 자외선 흡수제, 예를 들면, 페놀 유도체, 예컨대 BHT (2,6-디-t-부틸-4-메틸 페놀) 또는 BHA (부틸화 히드록시아니솔), 비스페놀 유도체, 아릴아민, 예컨대 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 또는 페네티딘 및 아세톤의 축합물, 또는 벤조페논 화합물이 안정제로서 첨가되어 안정성 효과를 가진 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물이 활성 성분으로 사용될 때, 일반적으로 사용된 분진(dust)으로의 그의 양은 0.5중량% 내지 20중량%, 에멀젼 양은 5중량% 내지 50중량%, 습윤성 분말의 양은 10중량% 내지 90중량%, 과립 양은 0.1중량% 내지 20중량%, 유동가능한(flowable) 제형물의 양은 10중량% 내지 90중량%이다. 제형물 중 담체의 양에 대해서, 분진의 양은 60중량% 내지 99중량%, 에멀젼의 양은 40중량% 내지 95중량%, 습윤성 분말의 양은 10중량% 내지 90중량%, 과립의 양은 80중량% 내지 99중량%, 유동가능한 제형물의 양은 10중량% 내지 90중량%이다. 제형물 내 보조물의 양에 대해서, 분진의 양은 0.1중량% 내지 20중량%, 에멀젼의 양은 1중량% 내지 20중량%, 습윤성 분말의 양은 0.1중량% 내지 20중량%, 과립의 양은 0.1중량% 내지 20중량%, 유동가능한 제형물의 양은 0.1중량% 내지 20중량%이다. 각종 유해 해충을 방제하기 위해서, 본 발명의 화합물은 직접적으로 사용되거나 물과 함께 적절하게 희석되거나 물속에서 현탁되고, 방제를 위한 그의 유효량이 유해 해충의 번식이 예상되는 작물 또는 유해 해충의 번식이 바람직하지 않은 장소에 적용된다. 사용된 화합물의 양은 각종 요소, 예를 들면, 목적, 대상 곤충, 작물의 성장 조건, 해충의 번식 경향, 기후, 환경 조건, 제형물, 적용 방법, 적용 장소 및 적용 시간에 좌우된다. 그러나, 사용된 활성 성분의 함량은 일반적으로 0.0001 ppm 내지 5000 ppm, 바람직하게는 0.01 ppm 내지 1000 ppm이다. 10a 당 활성 성분의 양은 일반적으로 1 g 내지 300 g 이다.
본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 살충제는 논, 과수, 야채, 기타 작물 및 종자식물에 유해한 농업용, 원예용 또는 저장된 곡식의 해충, 위생 해충 또는 선충류의 방제용으로 단독으로 사용될 수 있다. 동시에 발생하는 각종 유해 곤충 상의 방제 효과를 추가적으로 수득하기 위해, 기타 살충제 및/또는 살균제 중 하나 이상이 본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물과 조합될 수 있다.
본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물과 조합될 수 있는 상기 살충제의 예에는 합성 피레트로이드계 살충제, 예컨대 알레트린, 테트라메트린, 레스메트린, 페노트린, 푸라메트린, 퍼메트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 시할로트린, 시플루트린, 펜프로파트린, 트라로메트린, 시클로프로트린, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 아크리나트린, 테플루트린, 비펜트린, 엠펜트린, 베타-시플루트린, 제타-사 이퍼메트린, 및 펜발레레이트, 및 그의 각종 이성질체 및 피레트룸 추출물; 오르가노포스페이트계 살충제, 예컨대 DDVP, 시아노포스, 펜티온, 페니트로티온, 테트라클로르빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 메틸파라티온, 테메포스, 폭심, 아세페이트, 이소펜포스, 살리티온, DEP, EPN, 에티온, 메카르밤, 피리다펜티온, 디아지논, 피리미포스-메틸, 에트림포스, 이속사티온, 퀴날포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르피리포스, 포살론, 포스메트, 메티다티온, 옥시데프로포스, 바미도티온, 말라티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 포르모티온, 티오메톤, 에틸티오메톤, 포레이트, 터부포스, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 피라클로포스, 모노크로토포스, 날레드, 포스티아제이트, 및 카두사포스; 카르바메이트계 살충제, 예컨대 NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, 에티오펜카르브, 벤디오카르브, 피리미카르브, 카르보술판, 벤푸라카르브, 메토밀, 옥사밀, 및 알디카르브; 아릴프로필에테르계 살충제, 예컨대 에토펜프록스 및 할펜프록스; 실릴에테르계 살충제, 예컨대 실라플루오펜; 살충성 천연물, 예컨대 니코틴-술페이트, 폴리나크틴 복합체, 아바멕틴, 밀베멕틴, 및 BT 제; 살충제, 예컨대 카르타프, 티오시클람, 벤술탑, 디플루벤주론, 클로르플루아주론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 플루펜옥수론, 플루시클록수론, 헥사플루무론, 플루아주론, 이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 디노테푸란, 피메트로진, 피프로닐, 부프로페진, 펜옥시카르브, 피리프록시펜, 메토프렌, 히드로프렌, 키노프렌, 디아펜티우론, 트리아자메이트, 테부페노지드, 및 엔도술판; 진드기 구충제, 예컨대 디코폴, 클로로벤질레이트, 브로모프로필레이트, 테트라디폰, CPCBS, BPPS, 키노메티오네이트, 아미트라즈, 벤족시메이트, 헥시티아 족스, 펜부타틴 옥시드, 시헥사틴, 디에노클로르, 클로펜테진, 피리다벤, 펜피록시메이트, 페나자퀸, 및 테부펜피라드; 및 기타 살충제, 예컨대 노발루론, 노비플루무론, 에마멕틴 벤조에이트, 클로티아니딘, 티아클로피리드, 티아메톡삼, 플루피라조포스, 아세퀴노실, 비페나제이트, 크로마페노지드, 에톡사졸, 플루아크리피림, 플루펜진, 할로페노지드, 인독사카르브, 메톡시페노지드, 스피로디클로펜, 톨펜피라드, 감마-시할로트린, 에티프롤, 아미도플루메트, 비스트리플루론, 플로니카미드, 플루브로시트리네이트, 플루페네림, 피리달릴, 피리미디펜, 스피노사드, 및 스피로메시펜이 포함된다. 본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물과 조합될 수 있는 살균제의 예에는 아졸계 살균제, 예컨대 트리아디메폰, 헥사코나졸, 프로피코나졸, 이피코나졸, 프로클로라즈, 및 트리플루미졸; 피리미딘계 살균제, 예컨대 피리페녹스 및 페나리몰; 아닐리노피리미딘계 살균제, 예컨대 메파니피림 및 시프로디닐; 아실알라닌계 살균제, 예컨대 메탈락실, 옥사딕실, 및 베날락실; 벤즈이미다졸계 살균제, 예컨대 티오파네이트-메틸 및 베노밀; 디티오카르바메이트계 살균제, 예컨대 만코젭, 프로피넵, 지넵, 및 메티람; 오르가노클로린계 살균제, 예컨대 테트라클로로이소프탈로니트릴; 카르복사미드계 살균제, 예컨대 카르프로파미드 및 에타복삼; 모르폴린계 살균제, 예컨대 디메토모르프; 스트로빌루린계 살균제, 예컨대 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 플루옥사스트로빈, 트리플옥시스트로빈, 디목시스트로빈, 피라클로스트로빈, 및 피콕시스트로빈; 디카르복시이미드계 살균제, 예컨대 이프로디온 및 프로시미돈; 토양-적용 살균제, 예컨대 플루술파미드, 다조메트, 메틸 이소티오시아네이트, 및 클로로피크 린; 구리 살균제, 예컨대 염기성 구리 클로라이드, 염기성 구리 술페이트, 구리 노닐페놀 술포네이트, 옥신-구리, 및 DBEDC; 무기성 살균제, 예컨대 황 및 황산아연; 오르가노포스페이트계 살균제, 예컨대 에디펜포스, 톨클로포스-메틸, 및 포세틸-알루미늄; 멜라닌 생합성 저해제계 살균제, 예컨대 프탈리드, 트리시클라졸, 피로퀼론, 및 디클로시메트; 항생물질 살균제, 예컨대 카수가마이신, 발리다마이신, 및 폴리옥신; 살균성 천연물질, 예컨대 유채기름; 및 기타 살균제, 예컨대 벤티아발리카르브-이소프로필, 이프로발리카르브, 시플루페나미드, 펜헥사미드, 퀴녹시펜, 스피록사민, 디플루메토림, 메트라페논, 피코벤자미드, 프로퀴나지드, 실티오팜, 옥시포코나졸, 파목사돈, 시아조파미드, 페나미돈, 푸라메트피르, 족사미드, 보스칼리드, 티아디닐, 시메코나졸, 클로로탈로닐, 시목사닐, 카프탄, 디티아논, 플루아지남, 폴페트, 디클로플루아니드,
(RS)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)티오펜-3-일]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (펜티오피라드; ISO 제안), 옥시카르복신, 메프로닐, 플루톨라닐, 트리포린, 옥솔린산, 프로베나졸, 아시벤졸라-S-메틸, 이소프로티오란, 페림존, 디클로메진, 펜시쿠론, 플루오로이미드, 키노메티오네이트, 이미녹타딘-트리아세테이트, 및 이미녹타딘-알베실레이트이 포함된다.
본 발명의 화학식 1 로 나타낸 화합물이 다른 살충체 및/또는 살균제의 한 종류 이상과 조합되는 경우, 화학식 1 로 나타낸 화합물 및 다른 살충제 및/또는 살균제의 혼합된 조성물은 사용될 수 있거나, 또는 화학식 1 로 나타낸 화합물이 농업 처리 동안 다른 살충제 및/또는 살균제와 혼합될 수 있다.
상기에 기재된 살충제 및 살균제 외에, 화학식 1 로 나타낸 화합물은 제초제, 비료, 개선제(ameliorant), 식물 보호제, 예컨대 식물 성장 조절제, 또는 우수한 효능을 가진 다목적 조성물 또는 부가적인 효과 또는 상조적인 효과가 기대될 수 있는 조성물을 형성하는 자원과 혼합될 수 있다.
본 발명의 대표적인 실시예는 하기에 기재될 것이나, 본 발명은 이들 실시예에 국한되지 않는다.
실시예
실시예 1
(1-1) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
20.0 g 의 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 및 11.0 g 의 피리딘을 100 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가한 후 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에, 13.0 g 의 3-니트로벤조일 클로라이드의 20 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가했다. 수득한 용액을 실온에서 10 시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가했다. 이어서, 분리 조작을 수행하고 유기층을 분리한 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 상기 용액을 여과한 후, 여액을 수집해, 여액의 용매를 감압 하에 증류했다. 잔사를 n-헥산-디이소프로필 에테르 용매 혼합물로 세척하여 26.0 g (수율 85%) 의 표제 화합물을 백색 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00173
(1-2) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
0.90 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드 및 1.56 g 의 주석 클로라이드 무수물을 25 ml 의 에탄올에 첨가하고 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에, 2 ml 의 진한 염산을 첨가했다. 이어서, 수득한 혼합물을 60℃ 의 가열 하에 1 시간 동안 교반했다. 온도를 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 물에 붓고, 이후 탄산칼륨으로 중화했다. 이어서, 에틸 아세테이트를 반응 용액에 첨가하고, 불용성 물질을 여과제거했다. 이어서, 유기층을 분리한 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과한 후, 여액을 수집해 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 헥산으로 세척하여 0.44 g (수율 53%) 의 표제 화합물을 백색 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00174
(1-3) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(2-클로로에톡시카르보닐아미노)벤즈아미드 (화합물 번호 130) 의 제조
0.20 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 및 0.08 g 의 피리딘을 5 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가하고 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에, 0.07 g 의 2-클로로에틸 클로로포르메이트의 1 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액에 적가했다. 수득한 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가했다. 이어서, 분리 조작을 수행하고, 유기층을 분리한 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과한 후, 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 여과제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출; 헥산: 에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.23 g (수율 91%) 의 표제 화합물을 백색 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00175
표 6 에 제시한 화합물은 실시예 1-1 및 1-2 에 기재된 방법에 따라 본 발명의 화학식 (1) 의 화합물로 나타내는 화합물의 제조에 유용한 제조 중간물로서 제조될 수 있다.
실시예 2
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(에틸티오카르보닐아미노)벤즈아미드 (화합물 번호 1962) 의 제조
실시예 1 의 (1-2) 에서 제조된 0.25 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 및 0.06 g 의 피리딘을 5 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가한 후 실온에서 수득한 혼합물을 교반하여 제조한 용액에, 0.08 g 의 에틸 클로로티오포르메이트의 1 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액에 적가했다. 수 득한 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가했다. 이어서, 분리 조작을 수행하고, 유기층을 분리한 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과한 후, 여액을 여과하고, 여액의 용매를 감압 하에 여과제거했다. 잔사를 헥산으로 세척하여 0.27 g (수율 89%) 의 표제 화합물을 백색 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00176
Figure 112007089732033-PAT00177
실시예 3
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[(4-시아노벤질)옥시카르보닐아미노]벤즈아미드 (화합물 번호 85) 의 제조
0.30 g 의 3-이소시아나토벤조일 클로라이드를 10 ml 의 에테르에 첨가한 후 수득한 혼합물을 2℃ 에서 교반하여 제조한 용액에, 5 분에 걸쳐 2℃ 의 온도를 유지하며, 0.23 g 의 4-시아노벤질 알콜 및 0.32 g 의 트리-n-부틸아민의 5 ml 의 에테르 중 용액을 적가했다. 수득한 혼합물을 2℃ 에서 2 시간 동안 교반한 후, 온도를 실온으로 되돌리고, 0.49 g 의 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린의 5 ml 의 에테르 중 용액을 상기 혼합물에 적가한 후, 실온에서 8 시간 동안 교 반했다. 이어서, 에틸 아세테이트를 반응 용액에 첨가하고, 상기 반응 용액을 물로 2 회 세척했다. 이어서, 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과한 후, 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액; 헥산:에틸 아세테이트 = 2:1 내지 1:1) 로 정제하여 0.50 g (수율 40%) 의 표제 화합물을 오일성 물질로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00178
유사하게, N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[(6-클로로피리딘-3-일)메톡시카르보닐아미노]벤즈아미드 (화합물 번호 163) 를 2-클로로-5-히드록시메틸피리딘을 이용하여 제조했다.
Figure 112007089732033-PAT00179
Figure 112007089732033-PAT00180
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[(테트라히드로푸란-3-일)메톡시카르보닐아미노]벤즈아미드 (화합물 번호 158) 는 3-히드록시메틸테트라히드로푸란를 이용하여, 용매를 테트라히드로푸란으로 바꾼 것을 제외하고 상기 기재된 것과 동일한 방법으로 제조했다.
Figure 112007089732033-PAT00181
실시예 4
(4-1) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈티오아미드의 제조
10 ml 의 톨루엔에, 실시예 (1-2) 에서 제조한 0.35 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 및 0.19 g 의 로손 시약을에 첨가했다. 이어서, 수득한 혼합물을 환류 온도에서 가열하며 6 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 감압 하에 농축하고, 용매를 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 3:1) 로 정제하여 0.07 g (수율 20%) 의 표제 화합물을 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00182
(4-2) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐아미노)벤즈티오아미드 (화합물 번호 1964) 의 제조
0.07g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈티오아미드 및 0.03 g 의 피리딘을 5 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에, 0.05 g 의 2,2,2-트리클로로에틸 클로로포르메이트의 1 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가했다. 수득한 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.09 g (수율 90%) 의 표제 화합물을 백색 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00183
실시예 5
(5-1) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-클로로피리딘-2-카르복사미드의 제조
먼저, 2.36 g 의 6-클로로피리딘-2-카르복실산 및 5 방울의 N,N-디메틸포름아미드를 30 ml 의 톨루엔에 첨가하여 제조한 용액에 2.14 g 의 티오닐 클로라이드 를 첨가한 후, 수득한 혼합물을 80℃ 에서의 가열 하에 2 시간 동안 교반했다. 이어서, 용매를 감압 하에 증류제거하고, 잔사를 10 ml 의 테트라히드로푸란에 용해시켰다. 수득한 용액을 실온에서 3.83 g 의 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 및 1.28 g 의 피리딘을 20 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가하여 수득한 용액에 적가한 후, 5 시간 동안 교반하여 수득한 용액에 적가했다. 이어서, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액; 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 3.90 g (수율 67%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00184
Figure 112007089732033-PAT00185
(5-2) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-아미노피리딘-2-카르복사미드의 제조
200 ml 의 오토클레이브에 3.08 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-클로로피리디엔-2-카르복사미드, 30 ml 의 28% 암모니아수, 0.20 g 의 황산구리 및 70 ml 의 메탄올을 채우고, 수득한 혼합물을 150℃ 에서의 가열 하에 2 시간 동안 교반했다. 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 암모니아를 60℃ 에서 대기압 하에 증류제거하고, 메탄올을 감압 하에 증류제거했다. 이어서, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 나트륨으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 3:2 내지 2:3) 로 정제하여 2.90 g (수율 98%) 의 표제 화합물을 오일성 물질로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00186
(5-3) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐아미노)피리딘-2-카르복사미드 (화합물 번호 1968) 의 제조
0.15 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-아미노피리딘-2-카르복사미드 및 0.06 g 의 피리딘을 5 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가하고 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에, 0.085 g 의 2,2,2-트리클로로에틸 클로로포르메이트의 1 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가했다. 수득한 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 10:1) 로 정제하여 0.13 g (수율 61%) 의 표제 화합물을 백색 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00187
(5-4) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐아미노)피리딘-N-옥시드-2-카르복사미드 (화합물 번호 2062) 의 제조
10 ml 의 벤젠에 실시예 5-3 에서 제조한 0.26 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐아미노)피리딘-2-카르복사미드를 첨가한 후, 수득한 혼합물을 교반했다. 이어서, 0.08 g 의 m-클로로퍼벤조산을 혼합물에 실온에서 첨가했다. 수득한 혼합물을 70℃ 에서 1 시간 동안 교반한 후, 0.2 g 의 m-클로로퍼벤조산을 혼합물에 더 첨가한 후, 70℃ 에서 7 시간 동안 교반했다. 이어서, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 탄산수소나트륨의 포화 용액으로 3 회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이어서, 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 10:1) 로 정제하여 0.11 g (수율 41%) 의 표제 화합물을 무정형 물질로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00188
(5-5) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(메틸아미노)피리딘-2-카르복사미드의 제조
실시예 5-1 에서 제조한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-클로로피리딘-2-카르복사미드 및 메틸아민 수용액을 반응 물질로서 사용하여 실시예 5-2 에 기재된 방법에 따라 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(메틸아미노)피리딘-2-카르복사미드를 제조했다.
Figure 112007089732033-PAT00189
(5-6) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-[N-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)-N-메틸아미노]피리딘-2-카르복사미드 (화합물 번호 2168) 의 제조
실시예 5-5 에서 제조한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-(메틸아미노)피리딘-2-카르복사미드를 출발 재료로서 이용하여 실시예 5-3 에 기재된 방법에 따라 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 6-[N-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)-N-메틸아미노]피리딘-2-카르복사미드를 제조했다.
Figure 112007089732033-PAT00190
실시예 6
(6-1) 에틸 3-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐아미노)벤조에이트의 제조
1.0 g 의 에틸 m-아미노벤조에이트 및 0.72 g 의 피리딘을 10 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가하고 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에 1.55 g 의 2,2,2-트리클로로에틸 클로로포르메이트의 5 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가했다. 수득한 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 헥산으로 세척하여 1.89 g (수율 91%) 의 표제 화합물을 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00191
(6-2) 에틸 3-[N-메틸-N-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)아미노]벤조에이트의 제조
0.14 g 의 60% 수소화나트륨의 5 ml 의 테트라히드로푸란 중 서스펜션에 1.0 g 의 에틸 3-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐아미노)벤조에이트의 5 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가하고, 수득한 혼합물을 실온에서 교반했다. 이어서, 0.45 g 의 디메틸 술페이트의 5 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가하고, 수득한 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반했다. 물을 혼합물에 첨가한 후, 혼합물을 에틸 아세테이트를 이용해 추출하고, 유기층을 물로 2 회 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이어서, 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.84 g (수율 79%) 의 표제 화합물을 오일상 물질로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00192
(6-3) 3-[N-메틸-N-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)아미노]벤조산의 제조
5 ml 의 에탄올에 0.5 g 의 에틸 3-[N-메틸-N-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)아미노]벤조에이트 및 1N 수산화나트륨 수용액을 첨가하고, 수득한 혼합물을 실온에서 1.5 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 1N 염산을 적가하여 pH 3 으로 조절하고, 에틸 아세테이트를 반응 용액에 첨가하고, 유기층을 분리했다. 유기층을 물로 2 회 세척하고, 포화 식염수 용액으로 1 회 세척한 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 하에 증류제거하여 0.45 g (수율 98%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00193
(6-4) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[N'-메틸-N'-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)아미노]벤즈아미드 (화합물 번호 1958) 의 제조
0.30 g 의 3-[N-메틸-N-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)아미노]벤조산 및 0.07 g 의 N-메틸모르폴린의 5 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 -15℃ 에서의 냉각 하에 교반했다. 0.09 g 의 이소프로필 클로로포르메이트의 5 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 상기 용액에 적가한 후, 0.20 g 의 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린의 5 ml 의 테트라히드로푸란의 용액을 상기 수득한 혼합물에 적가했다. 이어서, 수득한 혼합물을 -15℃ 에서 1 시간 동안 교반하고, 실온에서 24 시간 동안 교반했다. 온도를 실온으로 되돌린 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 물로 2 회 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1 내지 2:1) 로 정제하여 0.05 g (수율 5%) 의 표제 화합물을 오일상 물질로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00194
실시예 7
(7-1) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-요오도-5-아미노벤즈아미드의 제조
실시예 1-2 에서 제조한 0.70 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드를 8 ml 의 N,N-디메틸포름아미드에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 빙수조에서 교반하여 제조한 용액에, 0.39 g 의 N-요오도숙신이미드의 2 ml 의 N,N-디메틸포름아미드 중 용액을 적가했다. 적가 후, 온도를 실온으로 되돌리고, 이어서 혼합물을 3 시간 더 교반했다. 이어서, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 3:2) 로 정제하여 0.67 g (수율 73%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00195
(7-2) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-요오도-5-(이소프로필옥시카르보닐아미노)벤즈아미드 (화합물 번호 1945) 의 제조
0.20 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-요오도-5-아미노 벤즈아미드 및 0.06 g 의 피리딘을 5 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에 0.05 g 의 이소프로필 클로로포르메이트의 1 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가했다. 2 시간 동안 반응 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.22 g (수율 96%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00196
실시예 8
(8-1) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-클로로-3-니트로벤즈아미드의 제조
먼저, 2.50 g 의 2-클로로-3-니트로벤조산 및 5 방울의 N,N-디메틸포름아미드를 30 ml 의 톨루엔에 첨가하여 제조한 용액에 1.62 g 의 티오닐 클로라이드를 첨가하고, 수득한 혼합물을 80℃ 에서의 가열 하에 2 시간 동안 교반했다. 이어서, 용매를 감압 하에 증류제거하고, 잔사를 10 ml 의 테트라히드로푸란에 용해 시켰다. 수득한 용액을 3.24 g 의 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 및 1.77 g 의 피리딘의 20 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액에 실온에서 적가하고, 혼합물을 5 시간 동안 교반했다. 이어서, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 3.38 g (수율 64%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00197
(8-2) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-니트로벤즈아미드의 제조
분자체로 건조시킨 25 ml 의 N,N-디메틸포름아미드에 2.35 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-클로로-3-니트로벤즈아미드 및 0.87 g 의 불화칼륨 (스프레이 건조) 을 첨가하고, 수득한 혼합물을 150℃ 에서의 가열 하에 3 시간 동안 교반했다. 온도를 실온으로 되돌린 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고, 물로 2 회 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이 어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 1.02 g (수율 45%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00198
(8-3) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-아미노벤즈아미드의 제조
실시예 8-2 에서 제조한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-니트로벤즈아미드를 출발 재료로 이용하여 실시예 1-2 와 동일한 방법에 따라 표제 화합물을 제조했다 (수율 72%).
Figure 112007089732033-PAT00199
(8-4) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-(이소프로필옥시카르보닐아미노)벤즈아미드 (화합물 번호 1389) 의 제조
실시예 8-3 에서 제조한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-아미노벤즈아미드를 출발 재료로 이용하여 실시예 7-2 와 동일한 방법에 따라 표제 화합물을 제조했다 (수율 72%).
Figure 112007089732033-PAT00200
실시예 9
(9-1) 3-[(2,2,2-트리클로로에톡시)카르보닐아미노]벤조산의 제조
8.22 g 의 m-아미노벤조산 및 4.8 g 의 수산화나트륨의 수용액 (200 ml) 에 25.0 g 의 2,2,2-트리클로로에틸 클로로포르메이트를 실온에서 적가했다. 적가 동안, 1N 수산화나트륨 수용액을 적절히 첨가하여 반응 용액을 pH 10 으로 제어했다. 반응 후, 용액을 1N 염산을 첨가하여 pH 1 로 제어하고, 침전을 여과로써 수집했다. 수득한 미정제 결정을 건조시킨 후, 에틸 아세테이트/n-헥산 혼합 용매로 세척하여 16.2 g (수율 87%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00201
(9-2) 3-[(2,2,2-트리클로로에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드의 제조
실시예 9-1 에서 제조한 1.0 g 의 3-[(2,2,2-트리클로로에톡시)카르보닐아미노]벤조산의 톨루엔 용액 (10 ml) 에 2 ml 의 티오닐 클로라이드를 첨가하고, 수득한 혼합물을 100℃ 에서 교반했다. 용매를 감압 하에 증류제거하고, 잔사를 톨루엔에 용해시켰다. 용매를 감압 하에 다시 증류제거하여, 1.0 g (수율 95%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00202
(9-3) N-(2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐 3-[(2,2,2-트리클로로에톡시)카르보닐아미노]벤즈아미드 (화합물 번호 257) 의 제조
먼저, 0.34 g 의 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)아닐린 및 0.09 g 의 피리딘을 5 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가하고 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에 실시예 9-2 에서 제조한 0.33 g 의 3-[(2,2,2-트리클로로에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드르 첨가했다. 5 시간 동안의 반응 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.45 g (수율 71%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00203
하기 화합물은 실시예 9-1 및 9-2 에 기재된 방법에 따라 제조했다.
3-(에톡시카르보닐아미노)벤조일 클로라이드
3-(이소프로필프로필옥시카르보닐아미노)벤조일 클로라이드
3-[(시클로부틸옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(시클로펜틸옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(3-시아노벤질옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(4-시아노벤질옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2-시아노에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2-메틸티오에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2-에틸티오에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2-에틸술피닐에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2-플루오로에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2,2-디플루오로에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(1,3-디플루오로-2-프로필옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(1-클로로-3-플루오로-2-프로필옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(3,3,3-트리플루오로-n-프로필옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(4,4,4-트리플루오로-n-부틸옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2-클로로에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2,2-디클로로에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(1,3-디클로로-2-프로필옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(3-클로로-n-프로필옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2-브로모에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(3-브로모-n-프로필옥시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(2-요오도에톡시)카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
3-[(6-클로로피리딘-3-일)메톡시카르보닐아미노]벤조일 클로라이드
실시예 10
(10-1) N-(2,4-비스트리플루오로메틸페닐) 3-이소시아나토벤즈아미드의 제조
0.57 g 의 포스겐 이량체의 1,4-디옥산 용액 (20 ml) 에 2.0 g 의 N-(2,4-비스트리플루오로메틸페닐) 3-아미노벤즈아미드 (2,4-비스트리플루오로메틸아닐린을 출발 재료로 이용하여 실시예 1-2 에 기재된 방법에 따라 제조) 의 1,4-디옥산 용액 (5 ml) 을 첨가한 후, 수득한 혼합물을 60℃ 에서 3 시간 동안 교반했다. 이어서, 용매을 감압 하에 증류제거하고, 잔사를 10 ml 의 1,4-디옥산에 용해시켰다. 이어서, 용매를 다시 감압 하에 증류제거했다. 생성물을 n-헥산으로 세척하고 여과제거하여 1.54 g (수율 72%) 의 표제 화합물을 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00204
(10-2) N-(2,4-비스트리플루오로메틸페닐) 3-[(2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필옥시)카르보닐아미노]벤즈아미드 (화합물 번호 250) 의 제조
먼저, 실시예 10-1 에서 제조한 0.5 g 의 N-(2,4-비스트리플루오로메틸페닐) 3-이소시아나토벤즈아미드의 무수 테트라히드로푸란 용액 (15 ml) 에 0.40 g 의 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로판올 및 0.13 g 의 트리에틸아민을 첨가하고, 수득한 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반했다. 혼합물을 에틸 아세테이트 (20 ml) 로 희석하고, 유기층을 1N 수산화나트륨 수용액 및 1N 염산으로 세척했다. 용매를 감압 하에 여과제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.49 g (수율 70%) 의 표제 화합물을 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00205
실시예 11
(11-1) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤질옥시카르보닐)벤즈아미드의 제조
3.24 g 의 벤질 알콜 및 2.85 g 의 피리딘의 혼합물을 6.09 g 의 이소프탈로일 클로라이드의 테트라히드로푸란 용액 (60 ml) 에 실온에서 적가했다. 수득 한 혼합물을 2 시간 동안 교반한 후, 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린의 테트라히드로푸란 용액 (10 ml) 을 빙욕에서 상기 혼합물에 첨가한 후, 실온에서 2 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 에틸 아세테이트 (50 ml)로 희석하고, 유기층을 1N 염산으로 세척했다. 용매를 감압 하에 여과제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 9:1) 로 정제하여 9.5 g (수율 60%) 의 표제 화합물을 무정형 물질로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00206
(11-2) 3-[(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐)아미노카르보닐]벤조산의 제조
실시예 11-1 에서 제조한 2.0 g 의 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤질옥시카르보닐)벤즈아미드 및 0.2 g 의 10% 팔라듐-탄소 (습윤, 50% 생성물) 의 메탄올 용액 (20 ml) 을 이용하여 촉매적 수소 환원을 상압에서 수행하여 1.59 g (수율 96%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다..
Figure 112007089732033-PAT00207
(11-3) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐) 3-이소시아나토벤즈아미드의 제조
먼저, 실시예 11-2 에서 제조한 1.4 g 의 3-[(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐)아미노카르보닐]벤조산 및 0.38 g 의 트리에틸아민의 아세톤 용액 (25 ml) 에 0.44 g 의 에틸 클로로포르메이트를 빙수조에서 첨가하고, 수득한 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반했다. 이어서, 0.32 g 의 나트륨 아지드의 수용액 (10 ml) 을 상기 혼합물에 첨가한 후, 실온에서 2 시간 동안 교반했다. 상기 반응 용액을 빙냉수 (150 ml) 에 붓고, 침전을 에틸 아세테이트 (50 ml) 를 이용하여 추출한 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 무수 황산 마그네슘를 여과제거한 후, 톨루엔 (50 ml) 을 여액에 첨가하고, 저융점 용매를 Dean and Stark 관을 이용해 110℃ 까지 가열함으로써 여과제거했다. 기체 생성 종결이 확인된 후, 온도를 실온으로 되돌린 후, 잔류 용매를 감압 하에 증류제거하여 1.23 g (수율 88%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다..
Figure 112007089732033-PAT00208
(11-4) N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐) 3-[(1-클로로-3-트리플루오로메틸-2-프로필)옥시카르보닐아미노]벤즈아미드 (화합물 번호 120) 의 제조
실시예 11-3 에서 제조한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐) 3-이소시아나토벤즈아미드를 이용하여 실시예 10-2 에 기재된 방법에 따라 표제 화합 물을 제조했다.
Figure 112007089732033-PAT00209
하기 화합물들은 실시예 10 및 11 에 기재된 방법에 따라 제조했다.
N-2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디메틸-4-[(헵타플루오로-n-프로필)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디브로모-4-[(헵타플루오로-n-프로필)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디클로로-4-[(헵타플루오로-n-프로필)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디메틸-4-[(헵타플루오로이소프로필)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디브로모-4-[(헵타플루오로이소프로필)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디클로로-4-[(헵타플루오로이소프로필)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디메틸-4-[(노나플루오로-2-부틸)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디브로모-4-[(노나플루오로-2-부틸)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디클로로-4-[(노나플루오로-2-부틸)티오]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디메틸-4-[(헵타플루오로-n-프로필)술피닐]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디브로모-4-[(헵타플루오로-n-프로필)술피닐]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디클로로-4-[(헵타플루오로-n-프로필)술피닐]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디메틸-4-[(헵타플루오로-n-프로필)술포닐]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디브로모-4-[(헵타플루오로-n-프로필)술포닐]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
N-2,6-디클로로-4-[(헵타플루오로-n-프로필)술포닐]페닐 3-이소시아나토벤즈아미드
실시예 12
(12-1) 4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
4-아미노티오페놀 (1.25 g, 9.98 mmol) 및 트리에틸아민 (1.11 g, 11.0 mmol) 의 아세토니트릴 용액 (20 ml) 에 1-요오도헵타플루오로-n-프로판 (5.91 g, 19.9 mmol) 을 첨가하고, 수득한 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반했다. 상기 혼합물을 에테르로 희석하고, 1N 수산화나트륨 수용액으로 세척했다. 이어서, 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 1.85 g (수율 63%) 의 표제 화합물을 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00210
(12-2) 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
먼저, 실시예 12-1 에서 제조한 0.77 g 의 4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 15 ml 의 N,N-디메틸포름아미드 중 용액에 0.98 g 의 N-브로모숙신이미드를 첨가했다. 수득한 혼합물을 60℃ 에서 2 시간 동안 교반한 후, 에테르 및 물을 혼합물에 첨가했다. 이어서, 유기층을 분리하고, 물로 2 회 세척하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실 리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 9:1) 로 정제하여 1.19 g (수율 100%) 의 표제 화합물을 적색 오일상 물질로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00211
(12-3) N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
실시예 12-2 에서 제조한 1.08 g 의 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 및 0.4 g 의 피리딘을 20 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가하고 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에, 0.55 g 의 3-니트로벤조일 클로라이드의 20 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가했다. 수득한 혼합물을 실온에서 10 시간 동안 교반한 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.86 g (수율 48%) 의 표제 화합물을 백색 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00212
(12-4) N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-아미노벤즈아미드 의 제조
실시예 12-3 에서 제조한 0.97 g 의 N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드 및 0.95 g 의 주석(II) 클로라이드 (무수물) 을 20 ml 의 에탄올에 첨가하고 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에, 2 ml 의 진한 염산을 첨가하고, 수득한 혼합물을 60℃ 에서의 가열 하에 1 시간 동안 교반했다. 온도를 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 물에 붓고, 용액을 탄산칼륨으로 중화했다. 이어서, 에틸 아세테이트를 상기 용액에 첨가하고, 불용성 물질을 여과제거했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 헥산으로 세척하여 0.75 g (수율 81%) 의 표제 화합물을 백색 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00213
(12-5) N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐아미노)벤즈아미드 (화합물 번호 612) 의 제조
0.10 g 의 N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-아미노벤즈아미드 및 0.02 g 의 피리딘을 5 ml 의 테트라히드로푸란에 첨가하고 수득한 혼합물을 실온에서 교반하여 제조한 용액에 0.04 g 의 2,2,2-트리클로로에틸 클로로포르메이트의 1 ml 의 테트라히드로푸란 중 용액을 적가했다. 2 시간 동안의 반응 후, 에틸 아세테이트 및 물을 반응 용액에 첨가하고, 분리 조작을 수행했다. 이어서, 유기층을 분리하고 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 이어서 여액을 수집하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.11 g (수율 84%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다..
Figure 112007089732033-PAT00214
(12-6) N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필술피닐)}페닐 3-니트로벤즈아미드 및 N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필술포닐)}페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
0.5 g 의 N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드를 15 ml 의 클로로포름에 첨가하여 제조한 용액을 실온에서 교반하고, 0.5 g 의 m-클로로퍼벤조산을 상기 혼합물에 첨가했다. 수득한 혼합물을 실온에서 1 주 동안 교반한 후, 황산수소나트륨의 수용액을 상기 혼합물에 첨가한 후 교반했다. 이어서, 유기층을 분리하고 1N 수산화나트륨 수용액 및 포화 식염수로 세척했다. 이어서, 용매를 감압 하에 여과제거했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: 헥산:에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하여 0.21 g 의 N-({2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필술피닐)}페닐 3-니트로벤즈아미드 및 0.12 g 의 N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필술포닐)}페닐 3-니트로벤즈아미드를 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00215
(12-7) 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
20 ml 의 DMF 에 3.0 g (1.3 mmol) 의 2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오아닐린, 3.0 g (21.9 mmol) 의 탄산칼륨, 0.75 g (0.65 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 및 0.17 g (1.3 mmol) 의 트리메틸보록신을 첨가하고, 수득한 혼합물을 135℃ 에서 6 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 실온으로 냉각시킨 후, 불용성 물질을 세라이트로 여과제거했다. 여액을 감압 하에 농축했다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (용출액: n-헥산:에틸 아세테이트 = 12:1 내지 4:1) 로 정제하여 1.17 g (수율 55%) 의 표제 화합물을 오일상 물질로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00216
하기 아닐린 유도체는 실시예 12-1, 12-2, 12-6 및 12-7 에 기재된 방법에 따라 제조했다.
2-메틸-4-(펜타플루오로에틸티오)아닐린
2-메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린
Figure 112007089732033-PAT00217
2-브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린
Figure 112007089732033-PAT00218
2-메틸-4-(헵타플루오로이소프로필티오)아닐린
2-메틸-4-(노나플루오로-n-부틸티오)아닐린
2-메틸-4-(펜타플루오로에틸술피닐)아닐린
2-메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필술피닐)아닐린
2-메틸-4-(헵타플루오로이소프로필술피닐)아닐린
2-메틸-4-(노나플루오로-n-부틸술피닐)아닐린
2-메틸-4-(펜타플루오로에틸술포닐)아닐린
2-메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필술포닐)아닐린
2-메틸-4-(헵타플루오로이소프로필술포닐)아닐린
2-메틸-4-(노나플루오로-n-부틸술포닐)아닐린
2,6-디클로로-4-(펜타플루오로에틸티오)아닐린
2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸티오)아닐린
N-{2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드
Figure 112007089732033-PAT00219
2,6-디메틸-4-(펜타플루오로에틸티오)아닐린
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린
Figure 112007089732033-PAT00220
N-{2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드
Figure 112007089732033-PAT00221
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린
Figure 112007089732033-PAT00222
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린
Figure 112007089732033-PAT00223
N-{2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 2-클로로-3-니트로벤즈아미드
Figure 112007089732033-PAT00224
2-브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필)티오-6-메틸아닐린
Figure 112007089732033-PAT00225
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필티오)아닐린
Figure 112007089732033-PAT00226
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로이소프로필티오)아닐린
N-{2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드
Figure 112007089732033-PAT00227
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필티오)아닐린
2,6-디클로로-4-(노나플루오로-n-부틸티오)아닐린
2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)아닐린
N-{2,6-디클로로-4-(노나플루오로-n-부틸티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드
Figure 112007089732033-PAT00228
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-n-부틸티오)아닐린
2,6-디클로로-4-(펜타플루오로에틸술피닐)아닐린
2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸술피닐)아닐린
2,6-디메틸-4-(펜타플루오로에틸술피닐)아닐린
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필술피닐)아닐린
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필술피닐)아닐린
N-{2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필술피닐)}페닐 3-니트로벤즈아미드
Figure 112007089732033-PAT00229
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필술피닐)아닐린
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필술피닐)아닐린
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로이소프로필술피닐)아닐린
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필술피닐)아닐린
2,6-디클로로-4-(노나플루오로-n-부틸술피닐)아닐린
2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸술피닐)아닐린
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-n-부틸술피닐)아닐린
2,6-디클로로-4-(펜타플루오로에틸술포닐)아닐린
2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸술포닐)아닐린
2,6-디메틸-4-(펜타플루오로에틸술포닐)아닐린
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필술포닐)아닐린
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필술포닐)아닐린
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필술포닐)아닐린
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필술포닐)아닐린
N-{2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필술포닐)}페닐 3-니트로벤즈아미드
Figure 112007089732033-PAT00230
Figure 112007089732033-PAT00231
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로이소프로필술포닐)아닐린
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필술포닐)아닐린
2,6-디클로로-4-(노나플루오로-n-부틸술포닐)아닐린
2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸술포닐)아닐린
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-n-부틸술포닐)아닐린
실시예 13
(13-1) 2,6-디메틸-4-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-히드록시-2-프로필)아닐린의 제조
2.42 g 의 2,6-디메틸아닐린, 7.35 g 의 헥사플루오로아세톤 수화물 및 0.04 g 의 p-톨루엔술폰산 모노히드레이트의 혼합물을 100℃ 에서의 가열 하에 5 시간 동안 교반했다. 온도를 실온으로 되돌린 후, 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 1N 수산화나트륨 수용액으로 세척했다. 이어서, 용매를 감압 하에 증류제거하고, 침전 미정제 결정을 n-헥산-에틸 아세테이트 혼합 용매로 세척하여 4.47 g (수율 78%) 의 표제 화합물을 고체로서 수득했다.
Figure 112007089732033-PAT00232
(13-2) N-[2,6-디메틸-4-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-히드록시-2-프로필)]페닐 3-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐아미노)벤즈아미드 (화합물 번호 872) 의 제조
실시예 13-1 에서 제조한 2,6-디메틸-4-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-히드록시-2-프로필)아닐린을 출발 재료로 사용하여 실시예 9-3 (수율 92%) 에 기재된 방법에 따라 표제 화합물을 무정형 물질로서 제조했다.
Figure 112007089732033-PAT00233
Figure 112007089732033-PAT00234
본 발명의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물을 활성 성분으로서 포함하는 제형예가 하기에 기재되어 있으나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되지 않는다. 각 각의 제형예에서, "부" 는 "중량부" 를 나타낸다.
제형예 1
20 부의 본 발명의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물, 10 부의 Sorpol 355S (Toho Chemical Industry Co., Ltd. 에서 제조한 계면활성제), 및 70 부의 자일렌의 혼합물을 균질하게 교반하여 에멀전을 제조했다.
제형예 2
10 부의 본 발명의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물, 2 부의 나트륨 알킬나프탈렌술포네이트, 1 부의 나트륨 리그닌-술포네이트, 5 부의 백색 탄소, 및 82 부의 규조토 (diatomite) 를 균질하게 교반하여 습윤가능한 분말을 제조했다.
제형예 3
0.3 부의 본 발명의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 0.3 부의 백색 탄소의 혼합물을 균질하게 교반하고, 99.2 부의 점토 및 0.2 부의 Driless (Sankyo Co., Ltd. 제조) 를 상기 혼합물에 첨가했다. 수득한 혼합물을 균질하게 분쇄하여 더스트를 제조했다.
제형예 4
2 부의 본 발명의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물, 2 부의 백색 탄소, 2 부 의 나트륨 리그닌-술포네이트 및 94 부의 벤토나이트의 혼합물을 균질하게 분쇄한 후, 물을 상기 혼합물에 첨가했다. 수득한 혼합물을 혼련하고, 과립화한 후, 건조시켜 과립을 제조했다.
제형예 5
20 부의 본 발명의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 5 부의 20% 폴리비닐알콜 수용액을 충분히 교반한 후, 75 부의 0.8% 잔탄 검 수용액을 상기 혼합물에 첨가했다. 이어서, 수득한 혼합물을 다시 교반하여 유동가능한 제를 제조했다.
본 발명의 화학식 (1) 의 화합물이 탁월한 살충 활성이 있다는 것을 명백하게 해 주는 시험예가 하기에 제시될 것이나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되지 않는다.
시험예 1 거세미 나방 (스포돕테라 리투라 (Spodoptera litura)) 에 대한 살충 시험
양배추 잎 조각을, 시험 화합물을 예정된 농도로 희석해 제조한 용액에 30 초 동안 침잠시킨 후, 공기 중에서 건조시켰다. 이어서, 양배추 잎 조각을 거세미 나방의 2 령 유충이 위치한 7 cm 크기의 폴리에틸렌 컵에 위치시켰다. 컵을 25℃ 의 단열 챔버에 위치하도록 했다. 3 일 후, 생존 및 사멸 유충을 계수했다. 각각 5 마리의 유충을 포함하는 2 회 반복 실험에서 시험을 수행했다.
그 결과, 1000 ppm 의 농도에서, 70% 이상의 살충이 하기 화합물 번호에 의 해 나타났다: 20, 59, 60, 62, 64, 66, 75, 78, 79, 81, 83, 84, 85, 90, 91, 92, 106, 108, 109, 111, 112, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 130, 131, 132, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 155, 156, 161, 163, 165, 174, 175, 176, 180, 181, 184, 186, 189, 190, 192, 196, 197, 198, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 212, 213, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 224, 225, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 241, 246, 247, 248, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 300, 301, 348, 377, 424, 464, 471, 511, 518, 565, 605, 612, 659, 706, 770, 800, 817, 818, 819, 854, 855, 856, 857, 843, 844, 846, 847, 864, 867, 872, 873, 878, 890, 891, 892, 898, 899, 900, 902, 903, 905, 913, 915, 916, 919, 920, 922, 932, 933, 944, 948, 992, 1010, 1039, 1086, 1104, 1180, 1198, 1227, 1245, 1274, 1292, 1321, 1361, 1368, 1388, 1389, 1408, 1411, 1416, 1418, 1421, 1435, 1455, 1458, 1463, 1465, 1903, 1906, 1907, 1922, 1923, 1924, 1925, 1926, 1929, 1931, 1932, 1935, 1939, 1941, 1942, 1943, 1944, 1945, 1947, 1948, 1950, 1951, 1952, 1953, 1954, 1955, 1956, 1958, 1959, 1963, 1964, 1967, 1968, 1969, 2061, 2062, 2164, 2165 및 2168.
시험예 2 배추좀나방 (플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella)) 에 대한 살충 시험
양배추 잎 조각을, 시험 화합물을 예정된 농도로 희석해 제조한 용액에 30 초 동안 침잠시킨 후, 공기 중에서 건조시켰다. 이어서, 양배추 잎 조각을 배추좀나방의 2 령 유충이 위치한 7 cm 크기의 폴리에틸렌 컵에 위치시켰다. 컵을 25℃ 의 단열 챔버에 위치하도록 했다. 3 일 후, 생존 및 사멸 유충을 계수했다. 각각 5 마리의 유충을 포함하는 2 회 반복 실험에서 시험을 수행했다.
그 결과, 1000 ppm 의 농도에서, 70% 이상의 살충이 하기 화합물 번호에 의해 나타났다: 3, 5, 7, 8, 20, 59, 60, 62, 66, 75, 77, 78, 79, 80, 84, 85, 92, 94, 95, 96, 99, 101, 103, 104, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 126, 127, 130, 131, 132, 134, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 168, 171, 174, 175, 176, 180, 181, 183, 184, 186, 190, 192, 196, 197, 198, 201, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 212, 213, 214, 215, 217, 218, 219, 220, 221, 223, 224, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 246, 247, 248, 249, 250, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 300, 301, 348, 377, 424, 464, 471, 511, 518, 565, 605, 612, 659, 706, 800, 817, 818, 819, 820, 829, 858, 863, 865, 867, 868, 871, 872, 873, 878, 896, 897, 898, 899, 900, 902, 908, 913, 915, 919, 920, 922, 930, 932, 933, 936, 939, 941, 942, 943, 944, 945, 947, 948, 992, 1010, 1039, 1086, 1104, 1180, 1227, 1245, 1274, 1292, 1321, 1361, 1368, 1388, 1389, 1408, 1411, 1416, 1418, 1421, 1435, 1455, 1458, 1463, 1465, 1903, 1906, 1907, 1916, 1923, 1926, 1928, 1929, 1931, 1933, 1939, 1945, 1947, 1950, 1951, 1952, 1953, 1954, 1955, 1956, 1958, 1959, 1963, 1964, 1967, 1968, 1969, 2061, 2062, 2164, 2165, 2167, 및 2168.
시험예 3 애멸구 (다오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus)) 에 대한 살충 시험
예정된 농도로 시험 화합물을 희석하여 제조한 아세톤 용액을 쌀의 어린 모에 분사하고, 쌀의 어린 모를 공기 중에서 건조시켰다. 10 마리의 애멸구 및 원래의 화학물을 본 시험에서 이용했다. 쌀의 어린 모를 25℃ 의 단열 챔버에 정치시켰다. 6 일 후, 살아있는 곤충의 개체수를 검사하고, 3 일 후 죽은 곤충의 개체수를 검사했다. 시험을 10 마리의 곤충을 포함하는 1 회 반복에서 시험했다.
그 결과, 1000 ppm 의 농도에서, 70% 이상의 살충이 하기 화합물 번호에서 나타났다: 108, 127, 184, 196, 197, 205, 209, 212, 215, 1321, 1361, 1368, 1408, 1411, 1416, 1435, 1455, 1458, 1463, 1958, 1959 및 1968.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1 로 나타낸 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112007089732033-PAT00235
    [식 중, A1, A2, A3, 및 A4 는 독립적으로 탄소 원자, 질소 원자, 또는 산화된 질소 원자를 나타내고;
    R1 은 치환될 수 있는 C1-C6 알킬기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 나프틸기, 또는 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타내고;
    R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자, 치환될 수 있는 C1-C4 알킬기, 또는 치환될 수 있는 C1-C4 알킬카르보닐기를 나타내고; G1, G2, 및 G3 는 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
    X들은 상동이거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 C1-C4 알킬기, C1-C4 할로알킬기, C1-C4 알콕시기, C1-C4 할로알콕시기, C1-C4 알킬티오기, C1-C4 할로알킬티오기, C1-C4 알킬술피닐기, C1-C4 할로알킬술피닐기, C1-C4 알킬술포닐기, C1-C4 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 또는 치환될 수 있는 아미노기를 나타내고 (A4 가 탄소 원자인 경우, A4 에 결합하는 X 는, 수소 원자, 치환될 수 있는 C1-C4 알킬기, 치환될 수 있는 아미노기를 나타냄);
    n 은 정수 0 내지 4 이고;
    Q 는 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 나프틸기, 치환될 수 있는 테트라히드로나프틸기, 또는 치환될 수 있는 헤테로시클릭기를 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, 하기를 나타내는 화합물:
    화학식 1 에서 A1, A2, A3, 및 A4 가 독립적으로 탄소 원자, 질소 원자, 또는 산화된 질소 원자를 나타내고;
    R1 은 하기를 나타내고:
    C1-C6 알킬기,
    C1-C6 할로알킬기,
    C2-C6 알케닐기,
    C2-C6 할로알케닐기,
    C2-C6 알키닐기,
    C2-C6 할로알키닐기,
    C3-C8 시클로알킬기,
    C3-C8 할로시클로알킬기,
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴 기, 또는 테트라졸릴기),
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기): 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    -E1-Z1-R4
    [식 중, E1 은 C1-C4 알킬렌기, C2-C4 알케닐렌기, C3-C4 알키닐렌기, C1-C4 할로알킬렌기, C2-C4 할로알케닐렌기, 또는 C3-C4 할로알키닐렌기를 나타내고;
    R4 는 수소 원자, C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, C1- C6 할로알킬기, C2-C6 할로알케닐기, C2-C6 할로알키닐기, C3-C8 시클로알킬기,
    C3-C8 할로시클로알킬기,
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기), 또는
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기)를 나타내고: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    Z1 은 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -N(R5)-, -C(=O)N(R5)-, 또는 -N(R5)C(=O)- (식 중, R5 은 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, 또는 C1-C4 알콕시카르보닐기를 나타냄)을 나타냄], 또는
    -E2-R6
    [식 중, E2 는 C1-C4 알킬렌기, C2-C4 알케닐렌기, C3-C4 알키닐렌기, C1-C4 할로알킬렌기, C2-C4 할로알케닐렌기, 또는 C3-C4 할로알키닐렌기를 나타내고,
    R6 은 C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기,
    시아노기,
    니트로기,
    히드록실기,
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카 르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기), 또는
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기)를 나타냄: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨];
    R2 및 R3 은 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알킬카르보닐기, 또는 C1-C4 할로알킬카르보닐기를 나타내고;
    G1, G2, 및 G3 은 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
    X들은 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 할로알킬기, C1-C4 알콕시기, C1-C4 할로알콕시기, C1-C4 알킬티오기, C1-C4 할로알킬티오기, C1-C4 알킬술피닐기, C1-C4 할로알킬술피닐기, C1-C4 알킬술포닐기, C1-C4 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 또는 C1-C4 알킬기에 의해 치환될 수 있는 아미노기를 나타내고 (A4 가 탄소 원자인 경우, A4 에 결합하는 X 는, 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 할로알킬기, C1-C4 알콕시기, C1-C4 할로알콕시기, C1-C4 알킬티오기, C1-C4 할로알킬티오기, C1-C4 알킬술피닐기, C1-C4 할로알킬술피닐기, C1-C4 알킬술포닐기, C1-C4 할로알킬술포닐기, 니트로기, 아미노기, C1-C4 알킬기에 의해 치환될 수 있는 아미노기를 나타냄);
    n 은 정수 0 내지 4를 나타내고;
    Q 는 하기를 나타냄:
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할 로알킬카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, 페닐기, 상동이거나 상이한 치환기를 가질 수 있는 치환된 페닐기(상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨), 티에닐기, 및 상동이거나 상이한 치환기를 가질 수 있는 치환된 티에닐기 (상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨)로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐 기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기),
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기): 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨,
    테트라히드로나프틸기, 또는
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 테트라히드로나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨 (R1 이 메틸기를 나타낼 때 Q 가 3,4-디클로로페닐기를 나타내는 경우 (1), R1 이 에틸기를 나타낼 때 Q 가 비치환된 페닐기를 나타내는 경우 (2) 및 R1 이 비치환된 페닐기를 나타낼 때 Q 가 비치환된 피리딜기를 나타내는 경우 (3) 제외).
  3. 제 2 항에 있어서, 하기를 나타내는 화합물:
    화학식 1 에서, G1 및 G3 은 각각 산소 원자를 나타내고,
    Q 는 하기를 나타냄:
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1- C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (피리딜기 또는 피라졸릴기를 나타냄),
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (피리딜기 또는 피라졸릴기를 나타냄): 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨,
    테트라히드로나프틸기, 또는
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 테트라히드로나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨.
  4. 제 3 항에 있어서, 화학식 1 에서, X들이 상동이거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고 (A4 가 탄소 원자인 경우, A4 에 결합하는 X 는, 수소 원자, C1-C4 알킬기, 트리플루오로메틸기임), n 은 정수 0 내지 4인 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서, 화학식 1 에서, R1 이 하기를 나타내는 화합물:
    C1-C6 알킬기,
    C1-C6 할로알킬기,
    C2-C6 알케닐기,
    C2-C6 할로알케닐기,
    C2-C6 알키닐기,
    C2-C6 할로알키닐기,
    C3-C8 시클로알킬기,
    C3-C8 할로시클로알킬기,
    -E1-Z1-R4
    [식 중, E1 은 C1-C4 알킬렌기, C2-C4 알케닐렌기, C3-C4 알키닐렌기, C1-C4 할로알킬렌기, C2-C4 할로알케닐렌기, 또는 C3-C4 할로알키닐렌기를 나타내고,
    R4 는 수소 원자, C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, C1-C6 할 로알킬기, C2-C6 할로알케닐기, C2-C6 할로알키닐기를 나타내며,
    Z1 은 -O-, -S-, -SO-, 또는 -SO2-를 나타냄], 또는
    -E2-R6
    [식 중, E2 는 C1-C4 알킬렌기, C2-C4 알케닐렌기, C3-C4 알키닐렌기, C1-C4 할로알킬렌기, C2-C4 할로알케닐렌기, 또는 C3-C4 할로알키닐렌기를 나타내고,
    R6 은 C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기,
    시아노기,
    니트로기,
    히드록실기,
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, C1-C4 알콕시카르보닐기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨,
    피리딜기,
    하나 이상의 치환기를 가진 치환된 피리딜기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 할로알킬기 및 C1-C6 할로알콕시기,
    티에닐기, 또는 테트라히드로푸릴기를 나타냄].
  6. 제 5 항에 있어서, 화학식 1 에서, A1, A2, A3, 및 A4 가 모두 탄소 원자이거나 또는 A1, A2, A3, 및 A4 중 임의 어느 하나가 질소 원자 또는 산화된 질소 원자이고, G2 는 산소 원자인 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서, 화학식 1 에서, Q 가 하기를 나타내는 화합물:
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기 및 니트로기로부터 선택됨;
    피리딜기, 또는
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 피리딜기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬 기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기 및 니트로기로부터 선택됨.
  8. 제 7 항에 있어서, 화학식 1 에서, Q 가 하기 화학식 1-2 또는 화학식 1-3 로 나타낸 치환기인 화합물:
    [화학식 1-2]
    Figure 112007089732033-PAT00236
    [식 중, Y1, Y2, Y4, 및 Y5 는 상동이거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, Y3 은 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 또는 펜타플루오로술파닐기를 나타내나, Y1 및 Y5 는 동시에는 수소 원자를 나타내지 않음];
    [화학식 1-3]
    Figure 112007089732033-PAT00237
    [식 중, Y6, Y7, 및 Y9 는 상동이거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, Y8 는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 또는 펜타플루오로술파닐기를 나타내나, Y6 및 Y9 는 동시에는 수소 원자를 나타내지 않음].
  9. 하기 화학식 2 로 나타내는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112007089732033-PAT00238
    [식 중, A1, A2, A3, 및 A4 는 독립적으로 탄소 원자, 질소 원자, 또는 산화 된 질소 원자를 나타내고,
    R1 은 하기를 나타내고:
    C1-C6 알킬기,
    C1-C6 할로알킬기,
    C2-C6 알케닐기,
    C2-C6 할로알케닐기,
    C2-C6 알키닐기,
    C2-C6 할로알키닐기,
    C3-C8 시클로알킬기,
    C3-C8 할로시클로알킬기,
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기 또는 테트라졸릴기),
    상동이거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기): 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨, 또는
    -E1-Z1-R4
    [식 중, E1 은 C1-C4 알킬렌기, C2-C4 알케닐렌기, C3-C4 알키닐렌기, C1-C4 할로알킬렌기, C2-C4 할로알케닐렌기, 또는 C3-C4 할로알키닐렌기를 나타내고;
    R4 는 수소 원자, C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, C1-C6 할로알킬기, C2-C6 할로알케닐기, C2-C6 할로알키닐기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기,
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기),
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기(하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기)를 나타내고: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    Z1 은 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -N(R5)-, -C(=O)N(R5)-, 또는 -N(R5)C(=O)- (식 중, R5 은 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알킬카르보닐기, 또는 C1-C4 알콕시카르보닐기를 나타냄)을 나타냄], 또는
    -E2-R6
    [식 중, E2 은 C1-C4 알킬렌기, C2-C4 알케닐렌기, C3-C4 알키닐렌기, C1-C4 할로알킬렌기, C2-C4 할로알케닐렌기, 또는 C3-C4 할로알키닐렌기를 나타내고,
    R6 은 C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기,
    시아노기,
    니트로기,
    히드록실기,
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오 로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기), 또는
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸 릴기)를 나타냄: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기 및 C1-C4 알콕시카르보닐기로부터 선택됨];
    R2 는 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알킬카르보닐기, 또는 C1-C4 할로알킬카르보닐기를 나타내고;
    G1, G2, 및 G3 는 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
    X들은 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 할로알킬기, C1-C4 알콕시기, C1-C4 할로알콕시기, C1-C4 알킬티오기, C1-C4 할로알킬티오기, C1-C4 알킬술피닐기, C1-C4 할로알킬술피닐기, C1-C4 알킬술포닐기, C1-C4 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 또는 C1-C4 알킬기에 의해 치환될 수 있는 아미노기를 나타내며;
    n 은 정수 0 내지 4를 나타내고;
    Hal 은 할로겐 원자를 나타낸다 (X 가 수소 원자 일 때, R1 이 비치환된 벤질기인 경우 제외)].
  10. 하기 화학식 3 으로 나타낸 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112007089732033-PAT00239
    [식 중, A1, A2, A3, 및 A4 는 독립적으로 탄소 원자, 질소 원자, 또는 산화된 질소 원자를 나타내고;
    R3 은 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알킬카르보닐기, 또는 C1-C4 할로알킬카르보닐기를 나타내고;
    G3 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
    X들은 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 할로알킬기, C1-C4 알콕시기, C1-C4 할로알콕시기, C1-C4 알킬티오기, C1-C4 할로알킬티오기, C1-C4 알킬술피닐기, C1-C4 할로알킬술피닐기, C1-C4 알킬술포닐기, C1-C4 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 또는 C1-C4 알킬기에 의해 치환될 수 있는 아미노기를 나타내고;
    n 은 정수 0 내지 4를 나타내고;
    Q 는 하기를 나타냄:
    페닐기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 페닐기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, C1-C4 알킬카르보닐기, C1-C4 할로알킬카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 펜타플루오로술파닐기, 페닐기, 상동이거나 상이할 수 있는 치환기를 가진 치환된 페닐기(상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨), 티에닐기, 상동이거나 상이할 수 있는 치환기를 가진 치환된 티에닐기 (상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨)로부터 선택됨,
    나프틸기,
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C3-C8 시클로알킬 기, C3-C8 할로시클로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨,
    헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기),
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 헤테로시클릭기 (하기를 나타냄: 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기): 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨,
    테트라히드로나프틸기, 또는
    상동이거나 상이할 수 있는 한 개 이상의 치환기를 가진 치환된 테트라히드 로나프틸기: 상기 치환기는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 및 펜타플루오로술파닐기로부터 선택됨].
  11. 하기 화학식 4 로 나타낸 화합물:
    [화학식 4]
    Figure 112007089732033-PAT00240
    [식 중, A1, A2, A3, 및 A4 는 독립적으로 탄소 원자, 질소 원자, 또는 산화된 질소 원자를 나타내고;
    R2 및 R3 은 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 알킬카르보닐기, 또는 C1-C4 할로알킬카르보닐기를 나타내고;
    G3 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
    X들은 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4 알킬기, C1-C4 할로알킬기, C1-C4 알콕시기, C1-C4 할로알콕시기, C1-C4 알킬티오기, C1-C4 할로알킬티오기, C1-C4 알킬술피닐기, C1-C4 할로알킬술피닐기, C1-C4 알킬술포닐기, C1-C4 할로알킬술포닐기, 시아노기, 니트로기, 또는 C1-C4 알킬기에 의해 치환될 수 있는 아미노기를 나타내고;
    n 은 정수 0 내지 4 이고;
    Q 는 하기 화학식 1-2 또는 1-3으로 나타낸 치환기이다:
    [화학식 1-2]
    Figure 112007089732033-PAT00241
    [식 중, Y1, Y2, Y4 및 Y5 는 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, Y3 는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 또는 펜타플루오로술파닐기를 나타내나, Y1 및 Y5 는 동시에는 수소 원자를 나타내지 않음];
    [화학식 1-3]
    Figure 112007089732033-PAT00242
    [식 중, Y6, Y7 및 Y9 는 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, Y8 는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알콕시기, 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 또는 펜타플루오로술파닐기를 나타내나, Y6 및 Y9 는 동시에는 수소 원자를 나타내지 않음]].
  12. 제 1 항에 따른 화합물의 제조 방법으로서, 제 9 항에 따른 화학식 2 로 나타낸 화합물을 하기 화학식 5 로 나타낸 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 방법:
    [화학식 5]
    Figure 112007089732033-PAT00243
    [식 중, R3 및 Q 각각은 제 1 항과 동일하다].
  13. 제 1 항에 따른 화합물의 제조 방법으로서, 제 10 항에 따른 화학식 3 으로 나타낸 화합물을 하기 화학식 6 으로 나타낸 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 방법:
    [화학식 6]
    H-G2-R1 (6)
    [식 중, R1 및 G2 각각은 제 1 항과 동일하다].
  14. 제 1 항에 따른 화합물의 제조 방법으로서, 제 11 항에 따른 화학식 4로 나타낸 화합물을 하기 화학식 7로 나타낸 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 방법:
    [화학식 7]
    Figure 112007089732033-PAT00244
    [식 중, R1, G1, 및 G2 는 각각 제 1 항과 동일하다].
  15. 하기 화학식 8 로 나타낸 아닐린 유도체:
    [화학식 8]
    Figure 112007089732033-PAT00245
    [식 중, R7 은 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, Y10, Y11, Y12 및 Y13 는 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬 티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, R8 및 R9 는 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기, m-니트로벤조일기 또는 치환된 m-니트로벤조일기를 나타내고, m 은 0, 1 또는 2를 나타낸다].
  16. 하기 화학식 9 로 나타낸 아닐린 유도체:
    [화학식 9]
    Figure 112007089732033-PAT00246
    [식 중, R10 은 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, Y14, Y15, Y16 및 Y17 는 상동이거나 상이할 수 있으며 각각은 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 할로알콕시기, C1-C6 알킬티오기, C1-C6 할로알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 할로알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 할로알킬술포닐기, 펜타플루오로술파닐기, 시아노기 또는 니트로기를 나타내고, R11 및 R12 은 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬기, m-니트로벤조일기 또는 치환된 m-니트로벤조일기를 나타낸다].
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