KR20070102985A - 프탈로시아닌 염료를 함유하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 알칼리 가용성 결합제(A) 및 화학식 Ⅰ의 프탈로시아닌 염료(B)를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ
위의 화학식 Ⅰ에서,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C1-C12알킬, -X-[-O-Y]n-ZH(여기서, X 및 Y는 각각 독립적으로 C2-C6알킬렌이고, Z는 산소 또는 황이고, n은 1 내지 10이다), 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C5-C24아릴, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C6-C30아르알킬이다.
프탈로시아닌 염료, 알칼리 가용성 결합제, 비닐 화합물, 광개시제, 컬러 필 터, 마스크, 노광, 패턴, 현상.
Description
본 발명은 프탈로시아닌 염료를 함유하는 조성물 및 컬러 필터 제조시의 이의 용도에 관한 것이다.
지금까지는, 안료는 통상적으로 액정 표시장치, 평판 표시장치, 컬러 촬상관, 컬러 복사기 등에 장착된 컬러 필터의 안료로서 사용되어 왔다. 하지만, 안료를 함유하는 컬러 필터는 안료 입자에 의해 빛이 산란됨으로써 종종 불량한 투광성 및 낮은 컨트라스트를 나타내었다. 안료 함유 감광성 수지의 제조시에는 추가의 문제가 자주 발생한다. 피복하기 전에, 안료가 균일하게 도포된 수지를 분진 및 대형 입자를 제거하기 위해 필터로 통과시켜야 하고, 이때 응고된 안료입자에 의해 종종 필터의 응괴가 발생한다.
이러한 결점들은 안료 대신 가용성 염료를 적용함으로써 극복될 수 있으나, 염료에는 충분한 내열성 및 광안정성을 제공하지 못한다.
또한, 컬러 필터에 염료를 사용하려면 종종 개별 색상의 혼합을 방지하기 위한 특별한 처리가 필요한데, 예를 들면, 폴리우레탄 또는 에폭시 수지의 보호필름의 적용 또는 착색된 매체 표면을 탄닌산 등으로 화학 처리하는 방법이 있다.
상기한 문제점들은 알칼리 가용성 수지 및 특정 프탈로시아닌 염료를 함유하는 내식막 제형에 의해 해결될 수 있는 것으로 본 발명에 의해 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 알칼리 가용성 결합제(A) 및 화학식 Ⅰ의 프탈로시아닌 염료(B)를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 Ⅰ에서,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C1-C12알킬, -X-[-O-Y]n-ZH(여기서, X 및 Y는 각각 독립적으로 C2-C6알킬렌이고, Z는 산소 또는 황이고, n은 1 내지 10이다), 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C5-C24아릴, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C6-C30아르알킬이다.
알칼리 가용성 결합제(A)는 바람직하게는 유기 용매에 가용성이고 약알칼리성 수용액에서 현상가능한 선형 유기 중합체이다.
알칼리성 수용액에 대해서는 가용성이고 물에 대해서는 불용성인 컬러 필터 내식막 조성물에서 사용되는 결합제로서, 예를 들면, 하나 이상의 산성 그룹 분자에 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 중합가능 화합물의 단독 중합체 또는 이들의 2종류 이상의 공중합체 및 산성 그룹을 함유하지 않고 상기한 화합물과 공중합가능한 하나 이상의 불포화 결합을 지니는 하나 이상의 중합가능 화합물의 공중합체가 사용될 수 있다. 이러한 화합물은, 분자 내에 하나 이상의 산성 그룹 및 분자내에 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 한 종류 이상의 저분자량 화합물과 이러한 화합물과 공중합가능한 하나 이상의 불포화 결합을 지니고 산성 그룹을 함유하지 않는 하나 이상의 중합 가능한 화합물을 공중합함으로써 생성할 수 있다. 산성 그룹의 예로는, -COOH 그룹, -SO3H 그룹, -SO2NHCO- 그룹, 하이드록시 그룹, -SO2NH- 그룹 및 -CO-NH-CO- 그룹이 있다. 이들 중에서, -COOH 그룹을 지니는 고분자량 화합물이 특히 바람직하다.
바람직하게는, 컬러 필터 내식막 조성물 내의 유기 중합체 결합제는 적어도 부가중합가능한 단량체 단위로서 아크릴산, 메타크릴산 등과 같은 불포화 유기산 화합물을 포함한다. 중합체 결합제용 공단량체로서, 메틸 아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 스티렌 등과 같은 불포화 유기산 에스테르 화합물을 알칼리 용해도, 응착 강도, 내화학약품성 등의 속성의 균형을 맞추기 위해 사용하는 것이 바람직하다. 유기 중합 결합제는 예를 들면, 미국 특허공보 제5368976호에 기재된 것과 같은 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체일 수 있다.
분자 내에 하나 이상의 산성 그룹 및 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 중합가능 화합물의 예로는 다음 화합물들이 있다:
분자 내에 하나 이상의 -COOH 그룹 및 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 중합가능 화합물의 예로는, (메트)아크릴산, 2-카복시에틸 (메트)아크릴산, 2-카복시프로필 (메트)아크릴산, 크로톤산, 신남산, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]석시네이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]아디페이트, 모노[2-(메트)-아크릴로일옥시에틸]프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]헥사하이드로프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]말레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시프로필]석시네이트, 모노[2-(메트)-아크릴로일옥시프로필]아디페이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시프로필]프탈레이트, 모노[2-(메트)-아크릴로일옥시프로필]헥사하이드로프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시프로필]말레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸]석시네이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸]아디페이트, 모노[2-(메트)-아크릴로일옥시부틸]프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸] 헥사하이드로프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸]말레이트, 3-(알킬카르바모일)아크릴산, α-클로로아크릴산, 말레산, 모노에스테르화 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산, 무수말레인산 및 ω-카복시폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트가 있다.
비닐벤젠설폰산 및 2-(메트)아크릴아미드-2-메틸프로판설폰산은 하나 이상의 -SO3H 그룹 및 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 중합가능 화합물의 예이다. N-메틸설포닐 (메트)아크릴아미드, N-에틸설포닐 (메트)아크릴아미드, N-페닐설포닐 (메트)아크릴아미드 및 N-(p-메틸페닐설포닐) (메트)아크릴아미드는 하나 이상의 -SO2NHCO- 그룹 및 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 중합가능 화합물의 예이다.
분자내에 하나 이상의 페놀성 하이드록시 그룹 및 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 중합가능 화합물의 예로는 하이드록시페닐(메트)아크릴아미드, 디하이드록시페닐 (메트)아크릴아미드, 하이드록시페닐카보닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 하이드록시페닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 하이드록시페닐티오에틸 (메트)아크릴레이트, 디하이드록시페닐카보닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 디하이드록시페닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트 및 디하이드록시페닐티오에틸 (메트)아크릴레이트가 있다. 분자내에 하나 이상의 -SO2NH- 그룹 및 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 중합가능 화합물의 예로는 화학식 a 또는 b의 화합물이 있다:
화학식 a
CH2=CHA1-Y1-A2-SO2-NH-A3
화학식 b
CH2=CHA4-Y2-A5-NH-SO2-A6
위의 화학식 a 및 b에서,
Y1 및 Y2은 각각 -COO-, -CONA7- 또는 단일결합을 나타내고,
A1 및 A4는 각각 H 또는 CH3이며,
A2 및 A5는 각각 임의로 치환체를 지니는 C1-C12알킬렌, 사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 아르알킬렌이거나, 또는 에테르 그룹 및 티오에테르 그룹이 개입된 C2-C12알킬렌, 사이클로알킬렌, 아릴렌 또는 아르알킬렌이며,
A3 및 A6은 각각 H, 임의로 치환체를 지니는 C1-C12알킬, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹 또는 아르알킬 그룹이고,
A7은 H 및 임의로 치환체를 지니는 C1-C12알킬, 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹 또는 아르알킬 그룹이다.
분자내에 하나 이상의 -CO-NH-CO- 그룹 및 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니는 중합가능 화합물의 예로는 말레이미드 및 N-아크릴로일아크릴아미드가 있다. 이러한 중합가능 화합물은 -CO-NH-CO- 그룹을 포함하는 고분자량 화합물이 되며, 중합에 의해서 일차쇄와 함께 환을 형성한다. 또한, 각각 -CO-NH-CO- 그룹을 지니는 메타크릴산 유도체 및 아크릴산 유도체 역시 사용될 수 있다. 이러한 메타크릴산 유도체 및 아크릴산 유도체는 예를 들면, N-아세틸메타크릴아미드, N-프로피오닐메타크릴아미드, N-부타노일메타크릴아미드, N-펜타노일메타크릴아미드, N-데카노일메타크릴아미드, N-도데카노일메타크릴아미드, N-벤조일메타크릴아미드, N-(p-메틸벤조일)메타크릴아미드, N-(p-클로로벤조일)메타크릴아미드, N-(나프틸카보닐)메타크릴아미드, N-(페닐아세틸)-메타크릴아미드 및 4-메타크릴로일아미노프탈이미드와 같은 메타크릴아미드 유도체 및 이와 동일한 치환체를 지니는 아크릴아미드 유도체이다. 이러한 중합가능 화합물은 중합되어 -CO-NH-CO- 그룹을 측쇄에 지니는 화합물이 된다.
하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 지니고 산성 그룹을 함유하지 않는 중합가능 화합물의 예로는, 중합가능한 불포화 결합을 지니는 화합물, (메트)아크릴산 에스테르[예:메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트, 디하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 메톡시페닐 (메트)아크릴레이트, 메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시프로필 (메트)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아트릴레이트, 디사이클로펜타디에닐 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.026]데칸-8-일 (메트)아크릴레이트, 아미노에틸 (메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 아미노프로필 (메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노프로필 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 2-메틸글리시딜 (메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸 (메트)아크릴레이트, 6,7-에폭시헵틸 (메트)아크릴레이트], 비닐 방향족 화합물[예:스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, p-클로로스티렌, 폴리클로로스티렌, 플루오로스티렌, 브로모스티 렌, 에톡시메틸 스티렌, 메톡시스티렌, 4-메톡시-3-메티스티렌, 디메톡시스티렌, 비닐벤질 메틸 에테르, 비닐벤질 글리시딜 에테르, 인덴, 1-메틸리덴], 비닐 또는 알릴 에스테르[예:비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부틸레이트, 비닐 피발레이트, 비닐 벤조에이트, 비닐 트리메틸아세테이트, 비닐 디에틸아세테이트, 비닐 바레이트, 비닐 카프로에이트, 비닐 클로로아세테이트, 비닐 디클로로아세테이트, 비닐 메톡시아세테이트, 비닐 부톡시아세테이트, 비닐 페닐아세테이트, 비닐 아세테이트, 비닐 아세토아세테이트, 비닐 락테이트, 비닐 페닐부틸레이트, 비닐 사이클로헥실카복실레이트, 비닐 살리실레이트, 비닐 클로로벤조에이트, 비닐 테트라클로로벤조에이트, 비닐 나프토에이트, 알릴 아세테이트, 알릴 프로피오네이트, 알릴 부틸레이트, 알릴 피발레이트, 알릴 벤조에이트, 알릴 카프로에이트, 알릴 스테아레이트, 알릴 아세토아세테이트, 알릴 락테이트], 비닐 또는 알릴 에테르[예:비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 비닐 헥실 에테르, 비닐 옥틸 에테르, 비닐 에틸헥실 에테르, 비닐 메톡시에틸 에테르, 비닐 에톡시에틸 에테르, 비닐 클로로에틸 에테르, 비닐 하이드록시에틸 에테르, 비닐 에틸부틸 에테르, 비닐 하이드록시에톡시에틸 에테르, 비닐 디메틸아미노에틸 에테르, 비닐 디에틸아미노에틸 에테르, 비닐 부틸아미노에틸 에테르, 비닐 벤질 에테르, 비닐 테트라하이드로푸르푸릴 에테르, 비닐 페닐 에테르, 비닐 톨릴 에테르, 비닐 클로로페닐 에테르, 비닐 클로로에틸 에테르, 비닐 디클로로페닐 에테르, 비닐 나프틸 에테르, 비닐 안트릴 에테르, 알릴 글리시딜 에테르], 아미드계 불포화 화합물[예:(메트)아크릴아미드, N, N-디메틸(메트)아크릴아미드, N, N-디에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디부틸(메트)아 크릴아미드, N,N-디에틸헥실(메트)아크릴아미드, N,N-디사이클로헥실(메트)아크릴아미드, N,N-디페닐(메트)아크릴아미드, N-메틸-N-페닐(메트)아크릴아미드, N-하이드록시에틸-N-메틸 (메트)아크릴아미드, N-메틸 (메트)아크릴아미드, N-에틸(메트)아크릴아미드, N-프로필 (메트)아크릴아미드, N-부틸 (메트)아크릴아미드, N-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드, N-헵틸(메트)아크릴아미드, N-옥틸(메트)아크릴아미드, N-에틸헥실(메트)아크릴아미드, N-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드사이클로헥실, N-벤질(메트)아크릴아미드, N-페닐(메트)아크릴아미드, N-톨릴(메트)아크릴아미드, N-하이드록시페닐(메트)아크릴아미드, N-나프틸(메트)아크릴아미드, N-페닐설포닐(메트)아크릴아미드, N-메틸페닐설포닐(메트)아크릴아미드, N-(메트)아크릴로일모르폴린, 디아세톤 아크릴아미드, N-메틸올 아크릴아미드, N-부톡시아크릴아미드], 폴리올레핀계 화합물[예:부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등], (메트)아크릴로니트릴, 메틸 이소프로페닐 케톤, 말레이미드, N-페닐말레이미드, N-메틸페닐말레이미드, N-메톡시페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-알킬말레이미드, 무수말레인산, 폴리스티렌 매크로머, 폴리메틸(메트)아크릴레이트 매크로머, 폴리부틸 (메트)아크릴레이트 매크로머, 크로토네이트[예:부틸 크로토네이트, 헥실 크로토네이트, 글리세린모노크로토네이트], 이타코네이트[예:디메틸 이타코네이트, 디에틸 이타코네이트, 디부틸 이타코네이트] 및 말레이트 또는 푸마르산[예:디메틸 말레이트, 디부틸 푸마르산] 중에서 선택된다.
공중합체의 바람직한 예로는, 메틸 (메트)아크릴레이트와 (메트)아크릴산의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트와 (메트)아크릴산의 공중합체, 메틸 (메트)아 크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴산의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 스티렌의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 스티렌의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 하이드록시페닐 (메트)아크릴레이트의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 매크로머의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 매크로머의 공중합체, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 스티렌 및 (메트)아크릴산의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 폴리스티렌 매크로머의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 폴리스티렌 매크로머의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트 및 폴리스티렌 매크로머의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트 및 폴리스티렌 매크로머의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트 및 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 매크로머의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트 및 폴리스티렌 매크로머의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트 및 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 매크로머의 공중합체, N-페닐말레이미드, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 스티렌의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-페닐말레이미드, 모노-[2-(메트)아크릴로일옥시에틸] 석시네이트 및 스티렌의 공중합체, 알릴 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-페닐말레이미드, 모노-[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]석시네이트 및 스티렌의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-페닐말레이미드, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트 및 스티렌의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, ω-카복시 폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-페닐말레이미드, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트 및 스티렌의 공중합체 및 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-사이클로헥실말레이미드 및 스티렌의 공중합체가 있다.
하이드록시스티렌 단독중합체 또는 공중합체 또는 노볼락형 페놀 수지, 예를 들면, 폴리(하이드록시스티렌) 및 폴리(하이드록시스티렌-코-비닐사이클로헥산올), 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지 및 할로겐화 페놀 노볼락 수지 역시 사용될 수 있다. 더욱 특별하게는, 예를 들면, 일본 특허공보 제59-44615-B4호("JP-B4"는 심사된 일본 특허공보를 의미한다), 일본 특허공보 제54-34327-B4호, 일본 특허공보 제58-12577-B4호 및 일본 특허공보 제54-25957-B4호, 일본 공개특허공보 제59-53836-A호, 일본 공개특허공보 제59-71048-A호, 일본 공개특허공보 제60-159743-A호, 일본 공개특허공보 제60-258539-A호, 일본 공개특허공보 제1-152449-A호, 일본 공개특허공보 제2-199403-A호 및 일본 공개특허공보 제2-199404-A호에 기재되어 있는 바와 같은, 메타크릴산 공중합체, 아크릴산 공중합체, 이타콘산 공중합체, 크로톤산 공중합체, 예를 들면, 공단량체로서의 스티렌과 함께 무수말레인산 공중합체, 말레산 공중합체 및 부분 에스테르화 말레산 공중합체가 있으며, 또한 이들 공중합체는 예를 들면 미국 특허공보 제5650263호에 기재되어 있는 바와 같이 아민과 추가로 반응할 수 있고, 또한 측쇄에 카복실 그룹을 지니는 셀룰로오스 유도체가 사용될 수 있고, 특히 바람직한 것은, 예를 들면, 미국 특허공보 제4139391호 , 일본 특허공보 제59-44615-B4호, 일본 공개특허공보 제60-159743-A호 및 일본 공개특허공보 제60-258539-A호에 기재된 바와 같은 벤질 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴산의 공중합체 및 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 기타 단량체의 공중합체이다.
상기 유기 결합제 중합체 중에서, 카복실산 그룹을 지니는 것과 관련하여, 감광성, 피막 강도, 피복 용매, 내화학약품성 및 기재에 대한 접착성을 개선시키기 위해, 카복실산 그룹의 일부 또는 전부를 글리시딜(메트)아크릴레이트 또는 에폭시(메트)아크릴레이트와 반응시켜 광중합가능한 유기 결합제 중합체를 수득할 수 있다. 예를 들면, 일본 특허공보 제50-34443-B4호, 일본 특허공보 제50-34444-B4호, 미국 특허공보 제5153095호, 문헌[참조:T. Kudo et al., J. Appl. Phys., Vol. 37 (1998), p. 3594-3603], 미국 특허공보 제5677385호 및 미국 특허공보 제5650233호에 기재되어 있다.
이들 여러 종류의 알칼리 가용성 결합제 중에서, 메타크릴산 단독 중합체 및 공중합체 뿐만 아니라 아크릴산 단독 중합체 및 공중합체가 특히 바람직하다. 결합제의 중량평균 분자량은 바람직하게는 500 내지 1,000,000, 예를 들면, 3,000 내지 1,000,000, 더욱 바람직하게는 5,000 내지 400,000이다.
염료 함유 경화성 수지 내의 알칼리 가용성 결합제의 함량은 조성물의 총 고체 함량 기준으로 바람직하게는 10 내지 90중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 80중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 70중량%이다.
화학식 Ⅰ의 염료는 대부분 공지되어 있으며, 예를 들면 문헌[참조:D. Woehrle 외, 염료 및 안료, 18(2), 91-102 (1992)]에 기재되어 있는 것과 같은 공지 방법에 따라 합성가능하다.
화학식 Ⅰ에서, 알킬을 나타내는 기는 하나 이상의 하이드록시 그룹 또는 머캅토 그룹에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이다.
알킬 그룹의 예로는, 메틸, 에틸, N-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, n-데실 및 n-도데실이 있다.
치환된 알킬 그룹의 예로는, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 4-하이드록시부틸, 2-머캅토에틸, 2-머캅토프로필 및 4-머캅토부틸이 있다.
R1 내지 R4에 대해 정의된 아릴기는 탄소수가 5 내지 24, 특히 6 내지 14이며, 하이드록시 또는 머캅토 그룹에 의해 치환될 수 있다.
적합한 아릴 그룹의 예로는, 페닐, 톨릴, 메시틸, 이시틸, 2-하이드록시페닐, 4-하이드록시페닐, 2-머캅토페닐, 4-머캅토페닐, 나프틸 및 페난트릴이 있다.
R1 내지 R4의 아르알킬 그룹은 탄소수가 6 내지 30, 특히 탄소수 7 내지 12일 수 있으며, 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환될 수 있다.
적합한 아르알킬 그룹의 예로는, 벤질, 2-페닐에틸, 톨릴메틸 및 메시틸메틸이 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따르는 조성물은 R1, R2, R3 및 R4가 C1-C12알킬 또는 C1-C12 하이드록시알킬인 화학식 Ⅰ의 염료를 함유한다.
특히 바람직하게는, R1, R2, R3 및 R4가 메틸, 에틸, 이소프로필, n-부틸, 2,4-디메틸펜틸-(3) 또는 2-하이드록시에틸인 화학식 Ⅰ의 화합물이다.
화학식 101 및 102의 염료가 가장 바람직한 화학식 Ⅰ의 화합물이다.
화학식 101
화학식 102
화학식 102의 염료는 신규하며, 본 발명의 추가의 양태를 나타낸다.
염료 함유 경화성 수지 중의 화학식 Ⅰ의 염료의 함량은, 조성물내 총 고체 함량 기준으로 바람직하게는 1 내지 50중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 40중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 30중량%이다.
염료 함유 경화성 조성물이 포지티브형 내식막으로서 구성되는 경우, 당해 조성물은 나프토퀴논 디아지드와 같은 감광성 화합물을 함유할 수 있다.
염료 함유 경화성 조성물이 네가티브형 내식막으로서 구성되는 경우, 당해 조성물은 목적에 맞게 광중합 가능 비닐 화합물 및 광중합 개시제를 함유한다.
따라서, 본 발명은 추가로 알칼리 가용성 결합제(A), 화학식 Ⅰ의 프탈로시아닌 염료(B), 성분 (A)와는 상이한 광중합 가능 비닐 화합물(C) 및 광개시제(D)를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
광중합 가능 비닐 화합물은 당업자에게 공지되어 있다.
이러한 단량체는 하나 이상의 에틸렌 이중 결합을 포함하고 있으며, 통상적으로 비점은 100℃ 이상이다.
광중합 가능 비닐 화합물의 적합한 예로는, 폴리에틸렌글리콜 모노아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노메타크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메트크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 니오펜틸글리콜 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아메트크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메트크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트, 트리(아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트가 있다.
바람직한 광중합 가능 비닐 화합물은 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트이다.
염료 함유 경화성 조성물중의 광중합 가능 비닐 화합물 (C)의 함량은, 조성물내 총 고체 함량 기준으로, 바람직하게는 5 내지 70중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 7 내지 30중량%이다.
적합한 광개시제(D) 역시 당업자에게 공지되어 있으며, 바람직하게는 할로메틸옥사디아졸, 할로메틸-s-트리아진, 3-아릴 치환된 쿠마린, 벤조페논, 아세토페논, 사이클로펜타디엔-벤젠-철 복합물, 옥심 에스테르 및 옥심이다.
적합한 광개시제(D)는, 예를 들면, 영국 특허공보 제2339571호, 미국 특허공보 제6,485,885호, 영국 특허공보 제2358017호, 영국 특허공보 제2357293호, 국제 공개공보 제02/100903호, 문헌[참조:J. Photopolym. Sci. Technol, 15, 51-57 (2002)], 문헌[참조:IP.com. 저널 IPCOM 000012462D, 3(6), 101-109 (2003)], 미국 특허공보 제2004/0102548호 및 미국 특허공보 제2004/0102673호에 기재되어 있다.
바람직한 광개시제(D)는 화학식 1의 벤조페논이다:
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R65, R66 및 R67은 각각 수소, C1-C4알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4알콕시, 염소 또는 N(C1-C4알킬)2이며,
R68은 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로겐알킬, 페닐, N(C1-C4알킬)2, COOCH3, 화학식 2 또는 화학식 3의 그룹이다.
화학식 2
화학식 3
위의 화학식 3에서,
n은 2 내지 10이다.
특정 예는, Lamberti로부터 구입할 수 있는 ESACURE TZTR(2,4,6-트리메틸벤조페논과 4-메틸벤조페논의 혼합물) 및 DAROCURR BP(벤조페논)이다.
특히 바람직한 광개시제(D)는 화학식 4의 α-하이드록시 케톤, α-알콕시 케 톤 또는 α-아미노 케톤이다:
화학식 4
위의 화학식 4에서,
R29는 수소 또는 C1-C18알콕시이며,
R30는 수소, C1-C18알킬, C1-C12하이드록시알킬, C1-C18알콕시, -OCH2CH2-OR47, 모르폴리노, C1-C18알킬-S-, H2C=CH-, H2C=C(CH3)-, 또는 화학식 5, 화학식 6, 화학식 7, 화학식 8, 화학식 9 또는 화학식 10의 그룹이다:
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
화학식 10
위의 화학식 5 내지 10에서,
G3 및 G4는 각각 중합체 구조의 말단 그룹, 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
a, b 및 c 는 1 내지 3이고,
n 은 2 내지 10이며,
R47은 수소, 또는 화학식 11 또는 화학식 12의 그룹이고,
R31은 하이드록시, C1-C16알콕시, 모르폴리노, 디메틸아미노 또는 -O(CH2CH2O)m-C1-C16-알킬이며,
R32 및 R33은 각각 수소, C1-C6알킬, C1-C16알콕시, -O(CH2CH2O)m-C1-C16-알킬; 비치환된 벤질 또는 페닐; 또는 C1-C12알킬로 치환된 페닐 또는 벤질이거나, R32 및 R33는 이들이 결합한 탄소원자와 함께 사이클로헥실환을 형성하며,
m은 1 내지 20이며,
단 R31, R32 및 R33이 동시에 모두 C1-C16알콕시 또는 -O(CH2CH2O)m-C1-C16알킬이 될 수는 없다.
화학식 11
화학식 12
특정 예로는, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐케톤, 벤조페논과 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐케톤의 혼합물, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1 , 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2,2-디케톡시-1, 2-디페닐에탄-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-하이드록시-1-4-[4-(2-하이드록시-2-메틸프로피오닐)-벤질]-페닐-2-메틸-프로판-1-온, 2-벤질-1-(3,4-디메톡시-페 닐)-2-디메틸아미노-부탄-1-온, 2-하이드록시-1-4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-페녹시]-페닐-2-메틸-프로판-1-온, 화학식 13의 화합물, 프라텔리 람베르티(Fratelli Lamberti)에서 구입한 ESACURE KIP 및 2-하이드록시-1-{1-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-페닐]-1,3,3-트리메틸-인단-5-일}-2-메틸-프로판-1-온이 있다.
화학식 13
더욱 바람직하게는, 광개시제(D)는 화학식 14의 아크릴포스핀 옥사이드이다.
화학식 14
위의 화학식 14에서,
R40 및 R41은 각각 비치환된 C1-C20알킬, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐린; 또는 할로겐, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오 또는 NR52R53(여기서, R52 및 R53은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C12알킬, 또는 OH 또는 SH에 의해 치환된 C1-C12알킬(여기서, 알킬쇄는 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있다)이거나 R52 및 R53은 독립적으로 C2-C12알케닐, 사이클로펜틸, 사 이클로헥실, 벤질 또는 페닐이다)로 치환된 C1-C20알킬, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴이거나,
R40 및 R41는 독립적으로 -(CO)R42(여기서, R42는 비치환된 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴이거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시로 치환된 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴이거나, S원자 또는 N원자를 지니는 5 또는 6원 헤테로사이클환이다)이다.
특정 예로는, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀 옥사이드가 있다.
더욱 바람직한 광개시제(D)는 화학식 15의 티타노센이다.
화학식 15
위의 화학식 15에서,
R43 및 R44는 각각 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 할로겐으로 임의로 모노, 디 또는 트리 치환된 사이클로펜타디에닐이며,
R45 및 R46은 Ti-C 결합에 대해 오르토 위치에 하나 이상의 F 또는 CF3 치환체를 지니며, 적어도, 비치환된 피롤리닐 또는 폴리옥사알킬이거나, 하나 또는 두개 의 C1-C12알킬, 디(C1-C12알킬)아미노메틸, 모르폴리노메틸, C2-C4알케닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 트리메틸실릴, 포르밀, 메톡시 또는 페닐로 치환된 피롤리닐 또는 폴리옥사알킬인 추가의 치환체를 지니는 페닐이며,
R45 및 R46은 화학식 16 또는 화학식 17이다.
화학식 16
화학식 17
위의 화학식 16 및 17에서,
G5는 O, S 또는 NR51이고,
R48, R49 및 R50은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C2-C12알케닐, C1-C12알콕시, 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단된 C2-C12알콕시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸옥시, 페녹시, 벤질옥시, 비치환된 페닐 또는 비페닐, 또는 C1-C4알콕시, 할로겐, 페닐티오 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 페닐 또는 비페닐이며,
단 R48 및 R50은 동시에 수소일 수 없고,
화학식 16과 관련해서,
하나 이상의 치환체 R48 또는 R50는 C1-C12알콕시, 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단된 C1-C12알콕시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸옥시, 페녹시 또는 벤질옥시이고,
R51은 C1-C8알킬, 페닐 또는 사이클로페닐이다.
특정 예로는, 비스(η-5-2,4-사이클로펜타디엔-1-일)-비스(2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐)-티타늄 및 비스(2,6-디플루오로페닐)비스[(1,2,3,4,5-η)-1-메틸-2,4-사이클로펜타디엔-1-일]-티타늄이 있다.
더욱 바람직한 광개시제(D)는 화학식 18의 페닐글리옥살레이트이다.
화학식 18
위의 화학식 18에서,
R54는 수소, C1-C12알킬 또는 화학식 19의 그룹이다:
화학식 19
위의 화학식 19에서,
R55, R56, R57, R58 및 R59는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C12알킬, 또는 OH, C1-C4알콕시, 페닐, 나프틸, 할로겐 또는 CN으로 치환된 C1-C12알킬(여기서, 알킬쇄는 임의로 하나 이상의 산소 원자에 의해 차단된다)이며,
R55, R56, R57, R58 및 R59는 각각 독립적으로 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 NR52R53(여기서, R52 및 R53는 독립적으로 수소, 비치환된 C1-C12알킬 또는 OH 또는 SH에 의해 치환된 C1-C12알킬(여기서, 알킬쇄는 임의로 1 또는 4개의 산소원자에 의해 차단된다)이거나, R52 및 R53는 독립적으로 C2-C12알케닐, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질 또는 페닐이다)이며,
Y1은 C1-C12알킬렌은 임의로 하나 이상의 산소원자에 의해 차단된다.
특정 예로는, 옥소페닐아세트산 2-[2-(2-옥소-2-페닐아세톡시)에톡시]에틸 에스테르가 있다.
더욱 바람직한 광개시제(D)는 화학식 20의 옥심 에스테르이다:
화학식 20
위의 화학식 20에서,
z는 0 또는 1이며,
R60은 수소; C3-C8사이클로알킬; 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐 및/또 는 CN으로 치환된 C1 내지 C12알킬; C2-C5알케닐; 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬, 할로겐, CN, OR63, SR64 및/또는 NR65R66으로 치환된 페닐; C1-C8알콕시; 벤질옥시; 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬, 할로겐으로 치환된 페녹시이며,
R61은 각각 할로겐, C1 -C12알킬, C3-C8사이클로알킬, 벤질, 페녹시카보닐, C2-C12알콕시카보닐, OR63, SR64 SOR64, SO2R64 및/또는 NR65R66(여기서, 치환체 OR63, SR64 및 SO2R64는 페닐 또는 나프틸 환의 추가의 치환체와 함께 OR63, SR64 SOR64, SO2R64 및/또는 NR65R66기를 통해 임의로 5원 또는 6원 환을 형성한다)으로 1 내지 7회 치환되며, 각각 페닐로 치환되거나, 하나 이상의 OR63, SR64 및/또는 NR65R66으로 치환된 페닐에 의해 치환된 페닐, 나프틸, 벤조일 또는 나프토일이거나, R61은 또는 티옥산틸 또는 화학식 
의 그룹이고,
R62는 수소; 비치환된 C1-C20알킬; 하나 이상의 할로겐, OR63 또는 페닐로 치환된 C1-C20알킬; C3-C8사이클로알킬; 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬, 페닐, 할로겐, OR63, SR64 및/또는 NR65R66으로 치환된 페놀; 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬, 페닐, OR63, SR64 및/또는 NR65R66으로 치환된 C2-C20알카노일 또는 벤조일; C2-C12알콕시카보닐; 페녹시카보닐; CN; -CONR65R66; NO2; C1-C4할로알킬; S(O)yC1-C6알 킬; 또는 S(O)y페닐(여기서, y는 1 또는 2이다)이며,
R63 및 R64는 각각 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C2-C12알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐 C1-C3알킬, -OH, -SH, -CN, C1-C8알카노일, 벤조일로 치환되거나, 하나 이상의 C1-C6알킬, 할로겐, -OH, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬설파닐로 치환되거나 비치환된 C1-C8알킬, 또는 할로겐, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, 페닐-C1-C3알킬옥시, 페녹시, C1-C12알킬설파닐, 페닐설파닐, -N(C1-C12알킬)2, 디페닐아미노로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸이고,
R65 및 R66은 각각 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C2-C4하이드록시알킬, C2 -C10알콕시알킬, C2-C5알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐-C1-C3알킬, C1-C8알카노일, C3-C12알케노일 또는 벤조일이거나, C1-C12알킬, 벤조일 또는 C1-C12알콕시로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸이거나, R65 및 R66은 함께 -O- 또는 -NR63-에 의해 차단되고/되거나 임의로 하이드록실, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시로 치환된 C2-C5알킬렌을 형성하며,
R67는 C1-C12알킬, 페닐 또는 C1-C12알킬페닐이다.
특정 예로는, 1,2-옥탄디온 1-[4-(페닐티오)페닐]-2-(O-벤조일옥심), 에탄온 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) 및 9H-티옥산덴-2-카복스알데히드 9-옥소-2-(O-아세틸옥심)이 있다.
광개시제의 추가적인 예로는, 람베르티에서 시판되는, 다음 화학식 21의 Esacure 1001:1-[4-(4-벤조일페닐설파닐)페닐]-2-메틸-2-(4-메틸페닐설포닐)프로판-1-온이 있다.
화학식 21
가장 바람직한 광개시제는 다음의 화학식 22 내지 화학식 25의 화합물이다.
화학식 22
화학식 23
화학식 24
화학식 25
광개시제는 증감제 및 광안정제와 배합된 상태로 사용할 수 있다.
광개시제의 총 함량은 조성물의 총 고체 함량 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 10중량%, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 8중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 5중량%이다.
염료 함유 경화성 조성물의 제조시, 통상적으로 용매가 사용된다. 용매는 각각의 성분에 대한 용해도, 염료 함유 경화성 조성물의 피복능을 만족시키는 한, 특별히 한정되지 않으며, 알칼리 가용성 결합제의 용해도, 피복능 및 안정성을 특별히 고려하여 선택하는 것이 바람직하다.
적합한 용매로는 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 부틸 부티레이트 및 메틸 메톡시아세테이트와 같은 에스테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 메틸셀로솔브 아세테이트, 부틸카비톨 아세테이트 및 테트라하이드로푸란과 같은 에테르, 2-부탄온, 사이클로펜탄온 및 사이클로헥산온과 같은 케톤 및 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소가 있다.
화학식 Ⅰ의 염료와 배합된 상태로 사용할 수 있는 기타 통상적인 염료의 예로는, 화학식 201의 화합물과 같은 아조 염료가 있다.
화학식 201
화학식 Ⅰ의 염료는 C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피 그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 23과 같은 통상적인 안료와 배합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 추가적인 목적은 알칼리 가용성 결합제(A), 화학식 Ⅰ의 염료(B) 및 안료(C)를 함유하는 조성물이다. 충전제, 중합체, 계면활성제, 분산제, 접착 촉진제, 산화 방지제, UV 흡수제 및 응집 방지제와 같은 다양한 종류의 첨가제를 본 발명에 따르는 염료 함유 경화성 조성물에 첨가할 수 있다.
본 발명은 또한 지지층을 상기한 염료 함유 조성물로 피복하는 단계(a), 마스크를 통해 피복층을 조사하는 단계(b) 및 노광된 조성물을 현상시켜 패턴을 형성하는 단계(c)를 포함하는 컬러 필터의 제조방법에 관한 것이기도 하다.
본 발명에 따르는 컬러 필터의 제조방법에서, 염료 함유 경화성 조성물은 스핀 피복법, 플로우 피복법 및 롤 피복법과 같은 통상의 피복법으로 지지체에 피복하여 감광성 조성물 층을 형성한 후, 소정의 마스크 패턴을 통해 노광시키고 현상시켜 컬러 패턴을 형성한다. 이어서, 형성된 컬러 패턴을 가열 경화시킨다.
본원에서 사용된 방사선으로서, g라인, h라인 및 i라인과 같은 자외선이 특히 바람직하다.
지지체의 예로는, 액정 표시장치 등에 사용되는 소다 유리, PyrexR 유리 및 석영 유리, 투명한 전기 전도성 막이 부착된 지지체, 실리콘 기판과 같은 광전자 전환 소자 기판 및 고체 상태의 화상 감지기 등에서 사용되는 상보성 금속 산화물 반도체(CMOS)가 있다.
상부층에 대한 접착력을 개선시키고 물질의 확산을 방지하고 기판 표면을 평탄화하기 위해, 필요에 따라, 하부 피복층을 제공할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 염료를 안료와 배합된 상태로 사용하는 경우, 염료 및 안료는 동일 화소로 대해 각각의 순서로 상이한 층으로 적용되거나, 상이한 화소로 적용될 수 있다.
화학식 Ⅰ의 염료는 최종 피복층까지의 탁월한 염착능 뿐만 아니라 탁월한 열안정성 및 광안정성이 특징이다.
다음의 실시예들은 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 실시예에서, 별도로 표시하지 않더라도 부는 중량부이며 %는 중량%이다. 온도는 ℃로 주어진다. 중량부 및 용적부의 관계는 g 및 cm3의 관계와 같다.
일반 공정:
아크릴산/아크릴레이트 중합체성 수지 결합제, 유기 용매, 광개시제, 중합가능 단량체, 염료 및 임의로 분산제를 함유하는 액상 제형을 교반하고, 0.45 ㎛ 테플론 필터(Teflon filter)로 여과하여 균질화시킨다. 다양한 층 두께를 얻기 위해, 당해 제형을 유리판에서 각종 회전 속도로 스핀 피복한다. 100℃에서 2분간 완만하게 베이킹하면 목적하는 얇은 투명층이 제공된다.
마스크를 통해 30초간 UV노광시킨 후 염기성 수성 현상을 실시하고, 240℃에서 5분간 최종 후 베이킹을 실시하면 구조화된 패턴이 생성된다.
제형 A
6.3중량부의 DisperbykR 161 (양이온성 폴리우레탄, 분산제)
13.8중량부의 아크릴산/아크릴레이트 수지 결합제,
41.3중량부의 사이클로펜탄온,
7.5중량부의 SR 399 (디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트),
0.5중량부의 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진.
제형 B
화학식 201의 2.5중량부의 염료,
26.0중량부의 사이클로펜탄온.
제형 C
화학식 101의 0.3중량부의 염료,
3.0중량부의 제형 A.
실시예 1
화학식 101의 염료 0.5g을 제형 A 4.4g에 용해시키고 상기한 공정 순서대로 적용시킨다. 1000rpm의 회전 속도에서, 층 두께는 2.88㎛이며, 컬러점 값은 x=0.3037, y=0.4883, Y=64.09이다.
실시예 2
단일 제형화한 두 염료 혼합물:
제형 B 0.08g을 제형 C 0.14g에 첨가하고 상기한 공정순서대로 적용시킨다.
1000rpm의 회전 속도에서, 컬러점 값은 x=0.3669, y=0.5408, Y=74.75이다.
실시예 3
동일한 화소에서의 이중 피복:
화학식 201의 염료 0.3g을 제형 A 3.0g에 용해시키고, 상기한 순서대로 적용시킨다. 차회 스핀 피복이 최초의 피복층 위에서 이루어지도록 피복된 유리판을 고정시킨다. 화학식 101의 염료 0.3g을 제형 A 3.Og에 용해시키고, 상기 제조한 유리 판에서 상기한 순서대로 적용시킨다. 1000rpm의 회전 속도에서, 컬러점 값은 x=0.3478, y=0.6237, Y=55.55이다.
Claims (8)
- 알칼리 가용성 결합제(A) 및 화학식 Ⅰ의 프탈로시아닌 염료(B)를 함유하는 조성물.화학식 Ⅰ위의 화학식 Ⅰ에서,R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C1-C12알킬, -X-[-O-Y]n-ZH(여기서, X 및 Y는 각각 독립적으로 C2-C6알킬렌이고, Z는 산소 또는 황이고, n은 1 내지 10이다), 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C5-C24아릴, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시 또는 머캅토 그룹으로 치환된 C6-C30아르알킬이다.
- 제1항에 있어서, 알칼리 가용성 결합제가 아크릴산 단독중합체 또는 공중합체이거나, 메타크릴산 단독중합체 또는 공중합체인 조성물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4가 C1-C12알킬 또는 C1-C12하이드록시알킬인 화학식 Ⅰ의 프탈로시아닌 염료를 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4가 메틸, 에틸, 이소프로필, n-부틸, 2,4-디메틸펜틸-(3) 또는 2-하이드록시에틸인 화학식 Ⅰ의 프탈로시아닌 염료를 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 알칼리 가용성 결합제(A)와는 상이한 광중합 가능한 비닐 화합물(C)과 광개시제(D)를 추가로 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 염료(E)를 추가로 함유하는 조성물.
- 지지층을 제1항에 따르는 염료 함유 조성물로 피복하는 단계(a),피복층을 마스크를 통해 조사하는 단계(b) 및노광된 조성물을 현상하여 패턴을 형성하는 단계(c)를 포함하는, 컬러 필터의 제조방법.
- 화학식 102의 화합물.화학식 102
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 20070403 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
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| PG1501 | Laying open of application | ||
| PC1203 | Withdrawal of no request for examination | ||
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |